DE1642217A1 - Herbizide - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BADISCHE ANIIIN- & SODA-FABHIK AG
Unser Zeichen: 0.Z. 24 674 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 16.1.1967
Herbizide
Es ist bekannt, trisubstituierte Harnstoffderivate, z.B. N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnst off, zur
Unkrautbekämpfung zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
0-Z-R2 ,
in der X Fluor, Chlor, Brom oder Jod, oder eine Nitro-,
Trifluormethyl- oder Methylsulfonylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 G-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4
C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenoxygruppe bedeutet, wobei die X-Reste gleich oder
verschieden aein können und η den Wert 0 bis 3 hat, R..
einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 3 C-Atomen, Z einen gegebenenfalls durch Chlor
oder Brom substituierten geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 C-Atomen, und R2 eine Carboxygruppe
oder das Salz einer Carboxygruppe oder eine Nitril-,
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- 2 - O.Z. 24 674
Alkoxycarbonyl- oder Aroxycarbonylgruppe oder die Gruppe
-CON bedeutet, wobei R, und R. Wasserstoff oder einen
R4
aliphatischen Rest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eine gute
herbizide Wirksamkeit bei guter Verträglichkeit gegenüber Getreide, Mais und Reis und ohne schädliche Nachwirkung
besitzen.
Sie sind geeignet zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, die zwischen Kulturpflanzen wachsen, ohne daß dabei die
Kulturpflanzen geschädigt werden. - Sie haben ferner nur eine kurze Nachwirkungszeit, so daS nach der Ernte der
Kulturpflanzen die neu eingesäten Pflanzen nicht geschädigt werden.
Unter Salzen verstehen wir die Alkali- oder Erdalkalisalze, z.B. die Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumsalze,
oder die Ammoniumsalze oder die Salze organischer Amine, z.B. die Salze von Dimethylamin, Triäthylamin, Triäthanolamin
oder Äthanolamin.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können zum Beispiel durch Umsetzung von Alkali- oder Erdalkalisalzen
von N'-Hydroxyharnstoffderivaten mit Halogencarbonsäuren,
Halogencarbonsäureestern, Halogencarbonsäureamiden oder halogenierten aliphatischen Nitrilen hergestellt werden,
wobei die N'-Hydroxyharnstoffderivate ihrerseits zum
Beispiel aus den entsprechenden Isocyanaten und substituierten Hydroxylaminen hergestellt werden können. - -3-
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- 3 - O.Z. 24 674
Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der
erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erläutern.
a) 20 Gewichtsteile (Gwtle.) N-3-Chlorphenyl-N'-methyl-Nf-hydroxyharnstoff
werden in 100 Gwtln. Wasser suspendiert und die Suspension bei Raumtemperatur unter gutem Rühren mit 6 Gwtln.
Kaliumhydroxyd, die in 10 Gwtln. Wasser gelöst sind, gelöst.
Zu der so erhaltenen Lösung setzt man bei Raumtemperatur eine
Lösung von 10 Gwtln. Chloressigsäure in 35 Gwtln. Wasser zu, die man vorher bei 10 bis 150C mit der äquivalenten
Menge Natriumbicarbonatlösung neutralisiert hat. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch noch mehrere Stunden bei einer
Temperatur von 40 bis 500C. Die Lösung wird mit verdünnter
Salzsäure (2 n) unter Kühlung angesäuert, der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 22 Gwtle. N-3-Chlorphenyl-Nl-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff;
Pp. 148 bis 1500C. Die Verbindung hat folgende Konstitutionsformel:
"^-0-CHo-COOH
Ci
b) 23,5 Gwtle. N-3,4-Dichlorphenyl-Nf-methyl-N'-hydroxyharnstoff
werden in 100 Gwtln. Äthanol gelöst und bei Raumtemperatur
unter gutem Rühren mit 4 Gwtln. Natriumhydroxyd, die in 20 Gwtln. Wasser gelöst sind, gelöst. Die so erhaltene
Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingeengt, der verbleibende Rückstand in 100 Gwtln. Toluol suspendiert und bei Raumtemperatur
mit 18 Gwtln. Bromessigsäuremethylester versetzt.
-A-209 816/1632
- 4 - O.Z. 24 674
Anschließend rührt man das Gemisch mehrere Stunden bei 600C,
saugt vom ausgefallenen Natriumbromid ab und engt das JEFiltrat
im Vakuum bis zur Trockne ein. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man 24 Gwtle. N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-carbmethoxy-methoxyharnstoff;
Pp. 83 bis 850C Die Verbindung hat folgende Konstitutionsformel
-/ \-NH-CO-N
0-CH0-COOCHa
C.
c) 20 Gwtle. N-4-Chlorphenyl-2r-methyl-Nf-hydroxyharnstoff werden
in 100 Gwtln. Wasser suspendiert und bei Raumtemperatur unter
gutem Rühren mit 6 Gwtln. Kaliumhydroxyd, die in 10 Gwtln.
Wasser gelöst sind, gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung setzt man tropfenweise bei Raumtemperatur eine Lösung von
9,3 Gwtln. Chloracetamid in 100 Gwtln. Wasser zu. Anschließend rührt man das Gemisch noch eine Stunde bei Raumtemperatur.
Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 20 Gwtle. N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-carbamoyl-methoxyharnstoff;
Pp. 141
bis 1430C Die Verbindung hat folgende Konstitutionsformel:
O^ CH, -NH-CO-N P
^ 0-CH2-CONH2
Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
werden nach entsprechenden Verfahren hergestellt. Die Reaktionstemperatur beim Umsatz der Hydroxyharnstoffderivate mit den
Carbonsäurederivaten kann zwischen 0° und +12O0C liegen,
vorzugsweise jedoch zwischen +10° bis +800C.
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- 5 - O.Z. 24 674
Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kommen zum Beispiel folgende substituierte N1-Hydroxyharnstoffe
in Präge:
HT-3 ^-Dichlorphenyl-N' -methyl-N' -hydroxyharnstof f
N-3-Chlorphenyl-N'-methyl-N' -hydroxyharnstoff
N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3 ^-Dichlorphenyl-N'-isopropyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3-Chlorphenyl-N'-isopropyl-N1-hydroxyharnstoff
N-3-Trifluormethylphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff μ
N-3-Nitrophenyl-N·-methyl-N1 -hydroxyharnstoff
N-Phenyl-N1-äthyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3-Tolyl-N·-methyl-N1 -hydroxyharnstoff
N-4-(4'-Chlorphenoxy)-phenyl-N'-methyl-N·-hydroxyharnstoff
Als Halogencarbonsäuren bzw. deren Derivate kommen bei der Herstellung der Harnstoffderivate zum Beispiel in Präge:
otj-Chlor- und •c-BromesBigsäure, «c-Chlor- und «fe-Brompropioneäure,
«o-Chlor- und »t-Brombuttersäure, etrChlor- und «e.-Bromisobuttersäure,
ß-Chlor- und ß-Brompropionsäure, < ,«t-Dichlor- ™
und «i^—Dibrompropionsäure, «ciC-Dichlor- und *i^c-Dibrombuttereäure,
«c-Chlor- und »t-Bromacetonitril, eC-Chlor- und %6-Brompropionitril,
«t-Chlor- und *CrBromessigsäuremethyleater,
•C-Chlor- und eO-Brompropionsäuremethylester, <-Chlor- und
•6-Bromacetamid, oC-Chlor- und «aC-Bromdimethylaeetamid und
«6-Chlor- und »c-Brom-N-methyl-N-isobutinylacetamid.
-6-
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- 6 - O.Z. 24 674
Als Wirkstoffe der erfindungsgemäßeη Herbizide werden die
folgenden Substanzen genannt:
Rr
Pp
3-CH3
4-Br
3,4-Cl
4-Cl
4-Cl
2 2 2
-CH,
3-Cl, 4-Br 2 -CH3
3-CF3-4-Br 2 -CH3
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3,4-Cl
3-Cl
4-Cl 1 -CH^
-CH3
-CH3 -CH3 -CH,
1 -CH,
1 | -CH3 |
1 | -CH3 |
1 | -CH3 |
2 | -CH3 |
1 | -CH, |
1 -CH,
-CH- | -COOH | 146 | -CONH2 | 126 | 0C | 1000C |
CH3 | -CONH2 | 145( | 1460C | |||
-CH2- | -COOH | 99 | -CONH2 | 12V | bis | |
-CH- | -COOH | 145 | -CONH2 | 146 | bis | |
C2H5 | -COONH4 | 116 | ||||
-Ο χ* \ ΛΙΤΤ OTT |
-COOH | 100 | 0C | 85°C | ||
-CHg-CHg- | -COOH | 134 | -COONa | 150( | 0C | 1210C |
-CHg- | -COOCH3 | 83 | bis | |||
-(CHg)5- | -COOCH3 | 120 | bis | 1120C | ||
-CHg- | -CONHCH3 | 120 | 0C | |||
-CHg- | -CON 3 | 111 | bis | |||
-CHg- | /CH3 -CON y |
820C | ||||
^ C-CSCH | 1270C | |||||
CH3 | ||||||
-CHg- | bis | |||||
-CHg- | 0C | 1470C | ||||
-CHg- | 0C | 117°C | ||||
-CHg- | bis | |||||
-CH- | bis | |||||
CH3 | ||||||
-CH- | 3C | |||||
-7-
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4-Cl
3-Cl
3-Cl
2
1
1
1
1
O
3,4-Cl
3-NO2
4-Cl
3-01
4-Cl
3,4-Cl 2
2-CH5-4-Cl 2
2,4 CH5O- 2
3-CH5 1
4-Br 1
T. Λ
- 1
2
1
1
-CH5
-CH5 -CH,
-CH
-CH, -CH,
-CH
-CH
-CH, -CH, -CH, -CH, -CH,
-CH5 CH5
-CH5 CH,
-CH
-CH
-CH,
-CH2-
-CH2-
-CH2-
-CHg- -CHo-
-CH2-
-CHg-
-CHg-
-CHg- -CHg- -CHg-
-CH2- -CH2-
-CHg-
-CH-CH5
-CH-CH,
-COOH 184 bis 185 C
-COOH 156 bis 1580C
-COOH 1750C
-COOH 139 bis 1400C
-COOH 148 bis 1500C
-COOH- 118 bis 119°C
-COOH 1460C
-COOH 156 bis 157°C
-COOH 114 bis 115°C
-COOH 105 bis 106°C
-COOH 146 bis 147°C
-COOH 150 bis 1510C
-COOH 1300C
-COOH 118 bis 119°C
-COOH 132 bis 1330C
-COOH 131 bis 1320C
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten
sich ganz nach den Verwendungszwecken. Sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
-8-
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- 8 - -O.Z. 24 674
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie
Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte'
Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur
Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Ausbringung kann auch als Granulat erfolgen.
Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit
Düngemitteln.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem Trägerstoff hergestellt werden.
Das folgende Beispiel zeigt die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.
-9-
209816/1632
- 9 - 0.Z- 24 674
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Reis (Oryza
sativa), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria
media), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum),
Amarant (Amarantus retroflexue), Kamille (Matricaria ehamomilla), Buchweizen (Fagapyrum tataricum) und Hühnerhirse
(Panicum crus galli) bei einer Wuchshöhe der Kulturpflanzen von 8 bis 20 cm und der Unkräuter und Ungräser von 2 bis 6 cm
je ha mit 2 kg des Wirkstoffs F-S-Chlorphenyl-N'-methyl-ir1-carboxymethoxyharnstoff
(I) und im Vergleich dazu mit 2 kg des Wirkstoffs N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
(II) jeweils mit ligninsulfonsaurem Natrium dispergiert in
500 Liter Wasser je ha behandelt. Fach 3 bis 4 Wochen konnte
man feststellen, daß I bei gleich guter herbizider Wirkung wie II eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen
Gerste, Weizen, Mais und Reis zeigt.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Mais Gerste Weizen Reis kleine Brennessel Vogelmiere
0 | Wirkstoff | 10 | II | bis | 40 | |
I | 0 | 30 | bis | 40 | ||
0 | bis | 30 | ||||
0 | 10 | 40 | bis | 40 | ||
100 | 30 | |||||
80 | bis | 90 | 100 | |||
90 | ||||||
bis | ||||||
-10-209816/1632
-ΙΟ | Ι | O.Z. | 24 674 | |
90 | Wirkstoff | 1642217 II |
||
weißer Gänsefuß | 90 | bis 100 | 100 | |
Ackersenf | 90 | bis 100 | 100 | |
Saatwucherblume | 90 | 90 | ||
Amarant | 90 | 90 | ||
Kamille | 90 | bis 100 | 90 | |
Buchweizen | 80 | bis 100 | 100 | |
Hühnerhirse | 80 | |||
O = keine Wirkung 100 - totale Wirkung |
||||
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
ff-3-Chlor-4-bromphenyl-ir -methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N' -metbyl-N' -(ac-carboxy )-äthoxyharn8toff
H-4-Jodphenyl-N1-methyl-N1-carboxymethoxyharnstoff
N-4-Methylsulfonylphenyl-N1 -methyl-N1 -carboxymethoxyharnatof f
N-4-Butoxyphenyl-N1 -methyl-N· -(oc-carboxy )-äthoxyharnatoff
N-4-tert.-Butylphenyl-N·-methyl-N1-carboxymethoxyharnetoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N· -methyl-N1 -(o^-carboxy-eC-chlor )-äthoxyharnetoff
N-4-Chlorphenyl-N1 -methyl-N1 -(«-carboxy ~«t-brom)-propoxyharnatoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N·-methyl-N'-carb-(1·-äthinyl)-cyclohexoxy-methoxyharns
to ff
N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N·-carb-(2·-methyl-4'-chlor)-phenoxy-methoxyharnstoff
N-3,4-Diohlorphenyl-N1-methyl-Nf-cyanmethoxyharnstoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N' -ß-chloräthyl-N' -carboxymethoxyharnstof f
-11-
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Claims (1)
- PatentanspruchHerbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Harnstoffderivat der Formel0-Z-R2in der JC Fluor, Chlor, Brom oder Jod, oder eine Nitro-, Trifluormethyl- oder Methylsulfonylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit ^1 bis 4 C-Atomen oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenoxygruppe bedeutet, wobei die X-Reste gleich oder verschieden sein können und_n den Wert 0 bis 3 hat, R1 einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 3 C-Atomen, _Z_ einen gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituierten geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 C-Atomen und Rg eine Carboxygruppe oder das Salz einer Carboxygruppe oder eine Nitril-, Alkoxycarbonyl- oder Aroxycarbonylgruppe oderdie Gruppe -CON J bedeutet, wobei R5 undML· Wasserstoffoder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK209816/1632
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