DE1110465B - Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

In der USA.-Patentschrift 2792296 sind Kondensationsprodukte aus Phenylhydrazin und Acrylnitril und in der deutschen Patentschrift 1032969 das l-Äthinyl-l-(/3-cyanoäthoxy)-cyclohexan als Herbicide vorgeschlagen worden. Ferner hat das nicht vorveröffentlichte deutsche Patent 1055286 Unkrautbekämpfungsmittel zum Gegenstand, die Verbindungen der allgemeinen Formel
Y

: -R₁

G Vn- co — N^

R,

enthalten, worin X Halogen, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Nitrilgruppen, η die Zahl 1, 2 oder 3, Y gesättigte ali- *5 phatische Reste mit einer Nitrilgruppe, wobei die Kohlenstoffkette auch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, R₁ und R₂ niedermolekulare Alkylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste, bedeuten.

Es wurde nun gefunden, daß andere, durch das deutsche Patent 1055286 nicht geschützte cyanalkylgruppenhaltige aromatische Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe sich vorzüglich zur Unkrautbekämpfung eignen.

Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an cyanalkylgruppenhaltigen Derivaten aromatischer Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe als Wirkstoff der allgemeinen Formel:

Mittel zur Beeinflussung, insbesondere
Hemmung, des Pflanzenwachstums

Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls

und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 10. Februar und 18. Dezember 1959

Dr. Henry Martin, Basel,

und Dr. Hans Aebi, Riehen (Schweiz),

sind als Erfinder genannt worden

p-Fluorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethylphenyl, bis-Trifluormethylphenyl, Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Chlornitrophenyl, Alkylphenyl, Diphenyl, Chlordiphenyl oder Alkyldiphenyl.

Die Substituenten R, R₁ und R₂ weisen, wie angegeben, nur niedrigmolekulare Reste auf, die zweckmäßig 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Herbicide Verbindungen der Formel

,R₃-CN

Ar —N-C-:
R X

R,—<

NH — CON;

(I)

CH_a

(Π)

worin Ar einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, X = O oder S, R Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest, R₁ und R₂ einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Alkoxylakyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest bedeuten — mit der Maßgabe, daß mindestens einer und nur einer der Substituenten R, R₁, R₂ einen Cyanalkylrest bedeutet — oder deren Salze mit Säuren, mit Ausnahme der durch das deutsche Patent 1055286 als Unkrautbekämpfungsmittel geschützten Verbindungen.

Der aromatische Rest Ar in der Formel (I) ist mit Vorteil substituiert und insbesondere halogeniert. Als derartige Reste werden z. B. genannt:

Phenyl, m-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Tolyl, Xylyl, Chlortolyl, p-Bromphenyl, worin R₃ einen Alkylrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R₄ und R₃ Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxylrest oder ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder eine stark halogeniert« Seitenkette, wie eine Trifluormethylgruppe, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ ein Halogenatom bzw. eine stark halogenierte Seitenkette darstellt bzw. deren Salze mit Säuren.

Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Herbiciden als Wirkstoffe vorhandenen cyanalkylierten Harnstoffderivate kann unter Anwendung an sich bekannter Methoden erfolgen.

Die Harnstoffderivate können auch in Form ihrer Salze mit Säuren verwendet werden. Es kommen Salze mit üblichen anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure,

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3 4

Essigsäure usw., insbesondere aber mit halogenierten Salze, Ester und Amide, ferner gewisse tertiäre oder

aliphatischen Carbonsäuren, wie Trichloressigsäure, quaternäre Amine mit herbicider Wirkung, wie z. B.

Trifluoressigsäure, Dichloressigsäure, Chloressigsäure, das Dodecylhexamethylenimin oder dessen Salze, das

Perchlorbutadiencarbonsäure, «,x-Dichlorpropion- l,r-Äthylen-2,2'-dipyridiliumdibromid bzw. dessen

säure, Trichlorpropionsäure,oc-Chloracrylsäure,;x:,/?-Di- 5 Salze. Auch herbicid wirkende Carbamate bzw. Thiol-

chloracrylsäure, *,i*-DichIorbuttersäure, Trichloracryl- carbamate bzw. Dithiocarbaminsäureester oder Deri-

säure usw., in Frage. vate des s-Triazins können diesen Mitteln zugesetzt

Die Herbicide enthalten neben den cyanalkylierten werden. Ebenso können gewisse, herbicid wirkende

Harnstoifderivaten oder deren Salzen noch Träger- Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzothiazol, das

stoffe, die fest oder flüssig sein können. Es kommen io 3-Amino-l,2,4-triazol, das Maleinsäurehydrazid, das

Trägerstoffe in Betracht, die inert sind oder die selbst eine 3,5-Dimethyl - tetrahydro -1,3,5,2,4 - thidiazin - 2 - thion,

den Pflanzenwuchs beeinflussende Wirkung ausüben. aber auch einfachere herbicide Stoffe, wie das Penta-

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen chlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die

kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis Naphthylphthalaminsäure oder das Methylisothio-

mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, 15 cyanat, mitverwendet werden. Schließlich ist auch die

ferner Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder Mitverwendung von insekticid, fungicid oder nemato-

tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie dicid wirkenden Verbindungen, z. B. halogenierten

alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Be- Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, mög-

tracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- lieh.

gemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlo- 20 Die erfindungsgemäßen Herbicide können sowohl rierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kultur-Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. pflanzen wie auch zur totalen Abtötung und VerWerden Kohlenwasserstoffe als Trägerstoffe verwendet, nichtung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet so sollen diese einen Siedepunkt über 100⁰C aufweisen. werden. Unter Unkräutern werden hierbei auch

Wäßrige Anwendungsformen werden aus Emulsions- 25 unerwünschte, d. h. vorher oder in der Nähe angebaute konzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Mittel durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder eignen sich weiterhin zur Ausübung anderer hemmender Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Beeinflussungen des Pflanzenwuchses, insbesondere Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von alipha- zur Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vortischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit 30 zeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen. Die einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa erfindungsgemäßen Mittel können sowohl nach dem 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie Pre-emergence- als auch nach dem Post-emergencedas Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und Verfahren angewendet werden. Die cyanalkylierten 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Soja- Harnstoffderivate werden in der Regel recht gut durch fettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von 35 die Pflanzenblätter aufgenommen, was als Vorteil zu technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder bewerten ist, da diese Eigenschaft erlaubt, auch im dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylen- Falle der Anwendungen auf einem bereits bestehenden oxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die Unkrautbestand eine rasche, zum Teil selektive Wirverwendet werden können, werden erwähnt das Na- kung zu erzielen. Die genannten Derivate werden im triumsalzdesDodecylalkoholsulfonsäureesterSjdasNa- 40 Boden verhältnismäßig bald abgebaut, so daß der triumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- Boden wenige Monate nach der Behandlung wieder oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietin- angebaut werden kann.

säure oder Salze von Mischungen dieser Säuren, oder Die Aufwandmengen der Herbicide richten sich

das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als nach dem angestrebten Zweck, ob selektive oder

kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre 45 totale herbicide Wirkung erzielt werden soll. In der

Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridinium- Regel werden Mengen von 2 bis 20 kh/ha Wirkstoff

bromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammonium- benötigt. Die Herbicide werden zweckmäßig in

chlorid in Betracht. konzentrierter Form hergestellt, so daß sie vorzugs-

Zur Herstellung von Stäubemitteln oder Streumitteln weise etwa zwischen 20 bis 80 % Wirkstoff enthalten,

können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, 50 Die in den erfindungsgemäßen Herbiciden zu ver-

Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch wendenden Wirkstoffverbindungen, deren Herstellung

Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materi- nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist,

alien pflanzlicher Herkunft verwendet werden. Die können z. B. durch Umsetzung von N-Alkyl-N-cyanal-

verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher kylaniinen mit substituierten oder unsubstituierten

Weise mit einem Zusatz von Stoffen, welche die Ver- 55 Phenylisocyanaten hergestellt werden; so erhält man

teilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder beispielsweise a) den N-S-Chlorphenyl-N'-methyl-

dasEindringungsvermögenverbessern, versehen werden. N'-/S-cyanäthylharnstoff (Schmp. 88 bis 89⁰C) durch

Als solche Stoffe werden erwähnt Fettsäuren, Harze, Umsetzung von N-Methyl-N-ß-cyanäthyl mit m-Chlor-

Leim, Casein oder z. B. Alginate. Sehr zweckmäßig phenylisocyanat. In analoger Weise können auch die

ist auch die Herstellung der Herbicide in granulierter 60 Thioharnstoffderivate hergestellt werden, z. B. b) der

Form. N-3-Chlorphenyl - N'-methyl - N'-ß- cyanäthylthioharn-

Die cyanalkylierten Harnstoffderivate können auch stoff (Schmp. 83 bis 84° C) aus N-Methyl-N-/?-cyan-

Düngemitteln, z.B. Superphosphate^ Zugesetztwerden. äthylamin und 3-Chlor-phenylisothiocyanat. Man

Die erfindungsgemäßen Herbicide können neben den kann bei der Herstellung der in den erfindungs-

cyanalkylierten Harnstoffderivaten auch noch andere 65 gemäßen Herbiciden zu verwendenden aktiven Ver-

Herbicide enthalten, z. B. halogenierte Phenoxy- bindungen auch so vorgehen, daß man ein N-Alkyl-

alkancarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren bzw. N-Cyanalkylcarbaminsäurechlorid mit einem aroma-

Phenylessigsäuren, halogenierte Fettsäuren bzw. deren tischen Amin umsetzt; so erhält man z. B. c) den

N-S-Trifluormethylphenyl-N'-methyl-N'-zS-cyanathyl- Als weitere, in den erfindungsgemäßen Herbiciden

harnstoff (Schmp. 70 bis 71° C) durch Umsetzung von zu verwendende und nach oben beschriebenen Metho-

N-Methyl-ß-cyanäthylcarbaminsäurechlorid mit 3-Tri- den zugängliche Verbindungen werden die Verbin-

fluormethylanilin. düngen der folgenden Formeln genannt:

CH₂-CH₂-CN

F—;■'" "'-NH-C-N:'

ei-.	Cl
CH3O--
CH3—<

NO₂

Cl-

_/— NH- C-N,

Il ο

,-nh-c-n;

_;—NH-C —N( O

V-NH- C— n(

Il ο

CH_S

CN -CH

'CH,

/CH₂-CH₂-CN

CH₃

,CH₂-CH₂-CN ^X CH₃

CH₂-CH₂-CN

CH₃

CH₂-CH₂-CN

Cl

CH.

Br-

CH_a

Cl

Cl

Cl

Cl-

NH-C-]

Il ο

>— NH- C-N^

Il O

>—NH-C-N^

Il ο

-NH-C-N^

Il ο

p— NH- C— N'

O >-NH-CO-N'

CH₃

^CH₂-CH₂-CN 'CH₃ ^CH₂-CH₂-CN

^SCH₃ ,CH₂-CH₂-CN

^SCH₃

,CH₂-CH₂-CN CH₃ ,CH₂-CH₂-CN

CH,

(Schmp. 147 bis 148⁰C)

(Schmp. 107 bis 108° C)

(Schmp. 111 bis 112⁰C) (Schmp. 104° C)

(Schmp. 135 bis 136°C)

(Schmp. 76° C)

(Schmp. 102⁰C)

(Schmp. 132 bis 133°C)

(Schmp. 117° C)

(Schmp. 108⁰C)

NO,

7 8

In den nachfoldenden Beispielen bedeuten Teile Beispiel 6

Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die

Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Folgende Unkräuter und Kulturpflanzen werden im

Freiland in Reihensaat ausgesät: Agrostis vulgaris,

Beispiel 1 5 Sorghum sudanense, Sinapis alba, Avena sativa,

Zea mays, Glycine hispida, Cannabis sativa, Brassica

80 Teile herbicide Wirksubstanz der Formel rapa, Sinacia oleracea, Pisum arvense. 15 Tage nach

der Einsaat werden die in den Beispielen 4 und 5 ge-

.CH₂-CH₂-CN nannten Harnstoffderivate je für sich zu wäßrigen

Q NH — CO — N ¹⁰ Dispersionen verarbeitet und diese entsprechend einer

' Wirkstoffmenge von 5 kg/ha in 10001 Wasser je

CH₃ Hektar auf die Pflanzen gepritzt. 14 Tage nach

Cl der Behandlung sind sämtliche Pflanzen abgestorben.

Außerdem sind die zusätzlichen zwischen den Reihen

werden mit 19,5 Teilen fester inerter Trägersubstanz, 15 aufgelaufenen Unkräuter, wie Portula oleracea, Matriz. B. Kaolin, und 0,5 g Haftmittel, z. B. Carboxy- caria inodora, Rhaphanus raphanistrum, Convolvulus methylcellulose, in einer geeigneten Kugelmühle zu arvensis und Sonchus oleracea, ebenfalls abgetötet größter Feinheit vermählen. Das Gemisch dient als worden.
Stäubemittel. Beispiel 7

ZO

Beispiel 2 Iⁿ Blumentöpfen werden im Gewächshaus je nach

Samenart 10 bis 40 Samen von Avena sativa, Sorghum

5 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Wirksubstanz sudanense, Dactylis glomeratä, Sinapis alba, Pisum werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffen, d. h. eines sativum, Lepidium sativum und Calendula chrysantha organischen Lösungsmittels, wie Xylol, gelöst und 25 eingesät und mit Erde leicht überdeckt und angegossen, mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Auf dem so vorbearbeiteten Boden der einzelnen des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert.-Octyl- Blumentöpfe werden am gleichen Tag Dispersionen phenol und 8 Mol Äthylenoxyd, versetzt. Die Lösung der weiter oben unter c), d), f), 1) und m) beschriebenen wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser versetzt Harnstoffderivate gesprüht. Die Aufwandmenge ent- und bildet eine milchige Emulsion. 30 spricht in jedem Fall 10 kg Wirkstoff je Hektar.

4 Wochen nach der Behandlung konnte festgestellt

Beispiel 3 werden, daß Sinapis alba, Lepidium sativum und

Calendula chrysantha, obschon zuerst aufgelaufen,

10 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Wirksubstanz zur Zeit der Auswertung aber vollständig abgestorben werden in 90 Teilen Spindelöl gelöst. Die erhaltene 35 waren. Pisum sativum blieb unversehrt, während Lösung kann direkt angewendet werden. Avena sativa, Sorghum sudanense und Dactylis

glomeratä entweder ganz normal oder, je nach VerBeispiel 4 bindung, leichte bis mittelstarke Schäden aufwiesen.

Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von sämtlichen 40 Beispiel 8

wachsenden Pflanzen befreit wurde, wird mit folgenden

Unkräutern und Kulturpflanzen angesät: Phalaris In gleicher Versuchsanordnung wie für Beispiel 7

arundinacea,Airacaespitosa,Rhaphanusraphanistrum, werden Blumentöpfe vorbereitet und angesät. Nach Triticum vulgäre, Beta vulgaris, Setaria italica, 14 Tagen erfolgt auf die, je nach Pflanzenart, 2,5 bis Phaseolus vulgaris, Linum usitatissimum, Trifolium 45 35 cm hohen Pflanzen eine Behandlung mit den im repens, Spinacia oleracea. Beispiel 7 genannten Verbindungen in der ebenda

Am Tage nach der Aussaat wird N-3-Chlorphenyl- angegebenen Aufwandmenge. Die nach 16 Tagen N'-methyl-N'-ß-cyanäthylharnstoff, der zu einem durchgeführte Bonitierung gab folgende Resultate: Spritzpulver verarbeitet wurde, entsprechend einer In den Topfen, welche mit den Harnstoffderivaten

Wirkstoffmenge von 5 kg/ha in 10001 Wasser je 5° c), d), f) und m) behandelt waren, wurden Sinapis Hektar auf den Boden gespritzt. Die Pflanzen keimen alba, Lepidium sativum und Calendula chrysantha normal aus, sind aber nach 3 Wochen ganz oder vollständig abgetötet, während Pisum sativum ganz nahezu vollständig abgestorben. unversehrt blieb. Avena sativa und Dactylis glomeratä

zeigten in allen Fällen, auch in den Topfen, die mit

Beispiel 5 55 dem Harnstoffderivat 1) behandelt wurden, nur gering

fügige Blattverbrennungen.

Ein Feld, dessen Erde stark mit Unkrautsamen Sorghum sudanense wurde nur in den mit den

verseucht ist, wird von allen wachsenden Pflanzen- Harnstoffderivaten 1) und m) behandelten Topfen teilen gesäubert und anschließend mit einem Spritz- vollständig vernichtet. In den anderen Topfen zeigte pulver des N-4-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-/S-cyanäthyl- 60 dieses Gras entweder gar keine oder nur leichte Blattharnstoffes, entsprechend einer Wirkstoffmenge von Schädigungen.
5 kg/ha, in 10001 Wasser je Hektar besprüht. Im Beispiel 9

Vergleich zur unbehandelten Parzelle werden nachfolgend genannte Unkräuter am Auflaufen verhindert Im Gewächshaus werden nur die Blätter von oder kurz nach dem Auflaufen vernichtet: Cirsium 65 Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), welche die ersten arvense, Agropyron repens, Sinapis arvensis, Callium zwei Laubblätter ganz entfaltet haben, mit Disperaparine, Mercurialis annua, Ranunculus repens, sionen, die je für sich 0,6 % des im Beispiel 5 verwen-Chenopodium album. deten Harnstoffderivates (= A) bzw. 0,6 % des im

Beispiel 4 verwendeten Harnstoffderivates (= B) bzw. 0,6 °/o des N-p-Chlorphenyl-N'-N'-dimethylharnstoffes (= C) enthalten, besprüht. Nach 6 Tagen werden die Schädigungen an den Pflanzen nach folgendem Schema bonitiert:

0 = unbeschädigt.

1 bis 9 = zunehmender Schädigungsgrad.
10 = vollständig abgestorben.

Verbindung	Schädigungsgrad auf Bohnen
A B C	6 7 1

IO

15 Beispiel 10

Im Gewächshaus werden in kleinen Tontöpfen Tomatenpflanzen angezogen. Wenn die Pflanzen fünf Laubblätter gebildet haben, wird nur die Erde mit Dispersionen, welche 0,6% Wirkstoff der unten erwähnten Verbindungen enthalten, gepritzt. Harnstoffderivat a) (= A), Harnstoffderivat k) (= B), Harnstoffderivat i) (= C), N-p-Chlorphenyl-N'.N'-dimethylharnstoff (= D). Die Wirkung wird nach 7 Tagen, gemäß dem im Beispiel 9 erwähnten Schema, bonitiert.

Verbindung

A
B
C
D

Schädigungsgrad auf Tomaten

10
10
10

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: 35

1. Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an cyanalkylgruppenhaltigen

Derivaten aromatischer Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe als Wirkstoff der allgemeinen Formel

,R₁

Ar — N — C — ■

I Il

R X

worin Ar einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, X = O oder S, R Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest, R₁ und R₂ einen niederen Alkyl-, niederen Oxyalkyl-, niederen Alkoxyalkyl-, niederen Halogenalkyl-, niederen Cyanalkylrest bedeuten — mit der Maßgabe, daß mindestens einer und nur einer der Substituenten R, R₁, R₂ einen Cyanalkylrest bedeutet — oder deren Salzen mit Säuren, mit Ausnahme der durch das deutsche Patent 1055286 als Unkrautbekämpfungsmittel geschützten Verbindungen.

2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel

R.,

— NH-CON;

. R, — CN

CH_S

worin R₃ einen Alkylrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R₄ und R₅ Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder eine stark halogenierte Seitenkette, wie eine Trifluormethylgruppe, bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R₄ und R₅ ein Halogenatom bzw. eine stark halogenierte Seitenkette darstellt bzw. deren Salze mit Säuren.

In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 055 286.

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