DE1901501B2 - M- trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

M- trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide mittel

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Description

X Sauerstoff oder Schwefel, is
R1 einen Ci-Cs-Alkylrest, der verzweigt und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, einen C2-C4-Alkenyl- oder Alinylrest,
R2 Wasserstoff oder einen Ct-Ci-Alkylrest,
oder
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern der auch ein Sauerstoffatom enthalten und/oder durch d-Gi-Alkylreste substituiert sein kann,
R3 einen Ci-Cs-Alkylrest, der verzweigt und durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, einen C2-CrAlkenyl- oder Alkinylrest
bedeuten.
2. Die Phenylharnstoffe der Formel I, in der X Sauerstoff bedeutet.
3. N-(4-Methoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
4. N-(4-Äthoxy-3- trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
5. N-(4-Isopropoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
6. N-(4-Äthoxyäthoxy-3-trifluormethylphenyl)-N'N'-dimethyl-harnstoff.
7. Selektive herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Weizenkulturen, enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel des Anspruchs 1.
Die neuen m-Trifluormethylphenylharnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
in der
R-'-X
X Sauerstoff oder Schwefel,
R1 einen Ci-Ca-Alkylrest, der verzweigt und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, einen CrC^-AIkenyl- oder Alkinylrest,
R2 Wasserstoff oder einen Ci-O-Alkylrest, oder R' und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 3 bis 6 Ringgliedern, der auch ein Sauerstoffatom enthalten und/oder durch Ci-G,-A!kylreste substituiert sein kann,
RJ einen Ci-Cs-Alkylrest, der verzweigt und durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, einen Cj-C^AIkenyl- oder Alkinylrest
bedeuten.
Ein günstiges Wirkungsspektrum haben jene Verbindungen, in denen X Sauerstoff bedeutet.
Die neuen m-Trifluormethylphenylharnstoffe der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, durch Reaktion eines aromatischen Restes
, .1 γ-
-A
F,C
mit einem zweiten Reaktionspartner B, die beide zusammen die Harnstoffgruppierung gemäß Formel I zu bilden vermögen. Darin haben X und R3 die für Formel I gegebene Bedeutung, während einer der Substituenten A oder B die Gruppierung
—N —CYYR'
(wobei —CYYR' eine Estergruppe bedeutet)
35
40 oder
-N — CY —Halogen
-N-CY-NH2
-N=C=Y
4s darstellt (mit Y = O oder S) und der andere die basische Gruppe -NH bedeutet, in der die freien Valenzen an Wasserstoff gebunden sind, soweit sie nicht Bestandteile eines primären oder sekundären, auch cyclischen Amins
sind, jeweils unter gegebenenfalls weiterer Nachalkylierung, und/oder Nachhalogenierung zu Gewinnung spezieller Vertreter der Formel I.
Die neuen Verbindungen der Formel I besitzen vornehmlich selektive Wirkung gegen Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen. Die Wirkung läßt sich im Vorauflaufverfahren und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Großkulturen wie Getreide, Reis, Mais, Soja, Baumwolle und anderen beobachtet. Totalherbizide Wirkung tritt bei höheren Aufwandmengen ein, die immer dann von Vorteil ist, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste einer vorherigen Kultur vorhanden sind.
Die Verbindungen haben auch teilweise Defolians-
65 Eigenschaften.
Die Formulierung der neuen Harnstoffe der Formel 1 zu herbiziden Mitteln in trockener oder flüssiger Anwendung als Lösungen, Emulsionen, Wettable
19 Ol 501
Powders, Stüubemittel geschieht in üblicher Weise und wird ausführlich in der
US-PS 33 29 702 oder
GB-PS 10 47 644 oder
CH-PS 4 24 359
beschrieben. In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen, über einen längeren Zeitraum verteilten Wirkstoffabgabe von Vorteil. Solche Granulate lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral,
B Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
Jn Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch großflächige Verteilung (Versprühen oder Verstäuben) mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen solcher Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim, Casein oder Alginate, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden.
Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln kommen außerdem andere herbizide Wirkstoffe als Komponenten zur Kombination in Frage.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Kombination mit Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden, Fungiziden oder Molluskizide* verwendet werden.
s Im folgenden bedeuten Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
33 Teile 4-Methoxy-3-trifluormethyl-phenylisocyanat werden in 50 cm3 Acetonitril gelöst und unter gutem Rühren zu einer Lösung von 20 cm3 Diethylamin (40%ige wässerige Lösung) in 100 cm3 Acetonitril getropft. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gefällt und abfiltriert.
F. 112 bis ILS C
CH3O -1
-NH-C-N
CH.,
CH,
[Verbindung Nr. I]
Auf gleiche Weise wurden auch die folgenden Verbindungen erhalten:
Verbindung
Nr.
-- N-R' I R:
Schmelzpunkt C
1 OCH,
2 OCH3
N(CH,)2 112- 114 161 -166
OCH,
OCH,
5 OCH3
6 OCH3
7 OCH,
8 OCH3
9 OCH3
10 OCH3
Il OCH3
i2 OCH,
CH3
NH-CH2-CH-C4H9
C2H5
NH11C4H9
Nl11C3H7J2
NH-CH2-CH -=CH2
CH -C = CH
CH3 CH3
NHCH3
N — OCH,
NH -CH2-CH(OCH3I2
N11C4H1,
CH,
128 -131
öl
106—107 80-89 129-130 öl
139—140 62--65
97—101 66—68
N
I		 W
R-
NClI- ,CH(OCIl,
C, H-
N \
)
Nl!
N(CTI .ih
N(CH
N(CH
NOCl
144 148
92 96
143 147
124 125
116 118
75 78
66 70
108 109
65 67
5 Fortsetzung
Vorhiiuliini; XK1 N R' SchniL-l/piinkl
13 OCH, NCH2CH(OCH,), 89 90
14 OCH,
15 OCH,
16 OiC, H7
17 SCH,
18 OC2H5
19 OC1H5
cn,
20 OC2H4OC2H5 N(CH,),
21 O11C., H7 N(CH,),
22 OCH2 — CH ClU N(CH,),
Beispiel 2
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammen- 3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Dode-
setzu.ig hergestellt: cylmerkaptan mit 12MoI Äthylenoxid,
1,5% eines Kondensationsproduktes von p-Nonylphe-
;ö nol mit 9 Mol Äthylenoxid.
50% eines im Beispiel 1 aufgeführten Wirkstoffes,
25% Bolus alba (Kaolin), Die so erhaltene, feingemahlene Mischung läßt sich in
20% feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen
»Hisil« im Handel befindliches Produkt), Spritzbrühe verdünnen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt wässerigen Lösung einer der im Beispiel 1 beschriebe-
und mit mehreren der folgenden Samenarten angesät: nen Verbindungen ca. 10 bis 12 Tage nach der Aussaat,
Triticum vulgäre, Hordeum vulgaris, Beta vulgaris, 45 im 2-3-Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 2 kg
Calendula, Chrysanthemum, Sinapis arvensis, Lepidium Aktivsubstanz pro Hektar.
sativum, Digitaria, Poa, Alopecurus, Linum, Brassica, Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der
Ipomoea, Stellaria, Amaranthus, Avena, Gossypium, Behandlung und führte zudem in Tabelle 2 dargestellten
Zea, Oryza, Sorghum, Panicum, Cynodon veg., Galium, Ergebnis.
Soja. 50 Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflan- Aufwandmenge vor dem Aufkeimen, 24 Stunden nach
zenarten erfolgte mit einer l%igen und 0,06%igen der Aussaat.
Pflnnzenart
Triticum
I lordcum
Avena
Zea
Digitaria
Sorghum
Panicum
Verbindung > - Verbindung Verbindung Verbindung Verbindung
1 - 1 18 18 20
l'ost 8 I're Post Prc Post
2 3 2 2 _
8 - 2 - -
- 8 -
- - - 2
9 9 9 9
- - - 9
9 — _ 7
J 7 Fortsetzung Verbindung 19 01 50 1 Verbindung 8 Verbindung
Plian/.cnuit 1 18 20
l'osl Pos. Verbindung Post
_ V c rhi nil j ng 9 8
ΙΌ« 7 I 8 Prc -
Alopecurus Prc - _ 9
Cynodon veg. - ~ - - -
Ciossypiurn 6 8 - - -
Galium 7 - 9 1 -
Calendula - - 9 - 9
Chrysanthemum - - 9 - -
Linum - 9 9 9 9
Biassica 9 - 9 - 9
lpomoea 9 - 9 9 9
Stellaria 9 - 9 9 9
Amaranthus 9 -
Bewertung: beeinträchtigt. 9 9
1 -3 = Pflanze nicht oder kaum 6
4-6 = Mittlere Schaden.
7-8 = Schwere Schaden.
Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, daß sich Verbindung 1 und 18 sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren als Unkrautbekämpfungsmittel in Weizenkulturen empfehlen. Verbindung 18 ist als typisches selektives Herbizid zum Schütze von Baumwollkulturen bei Vorauflauf-Applikation anzusehen. Als Unkrautvernichtungsmittel in Mais-Kulturen empfiehlt sich Verbindung 20, die insbesondere dort von Vorteil ist, wo langjährige Applikation von Triazinderivaten zur Unkrautvernichtung nicht mehr den gewünschten Erfolg hat, weil einstmals unbedeutende Unkrautarten heute in den Vordergrund getreten sind, die von diesen Triazinen kaum angegriffen werden.
Die zweimalige Auswertung nach 4 und 8 Wochen in ergab, daß alle aufgeführten Unkräuter vernichtet worden waren, die Weizenkultur aber völlig unangegriffen geblieben war.
Beispiel 5
!> In einem gemäß Beispiel 3 geführten Versuch wurde im Vorauflaufverfahren, mit I kg/ha Aufwandmenge, die Verbindung Nr. 1 mit der aus der DT-PS 12 84 151 bekannten Verbindung N-(m-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff(FluormeturonoderCotoran®)
•ίο verglichen. Es wurden die Pflanzen Triticum, Digitaria, Panicum und Alopecurus geprüft und folgende Resultate erhalten:
Beispiel 4
Verbindung i
In einem speziellen Feld-Test der Verbindung 1 in Winterweizen wurde folgendes Ergebnis erzielt.
Im Frühjahr wurde zur Zeit der Bestockung ein Winterweizenfeld mit 1 kg AS/ha behandelt, das von den natürlichen Unkräutern Alopecurus, Poa trivialis, Apera spica-venti. Geranium, Veronica, Matricaria, Myosotis, Arabidopsis, Stellaria und Sinapis befallen war.
l-'luor-
mcturon
7 8
(l
Die Verbindung Nr. 1 erweist sich bei guter herbizide Wirkung als selektiv gegen Weizen.
Triticum 2
Digitaria
Panicum 8
Alopecurus 7

Claims (1)

19 Ol Patentansprüche:
1. m-Trifluormethylphenylharnstoffe der allgemeinen Formel
R3-X
in der
DE1901501A 1968-01-23 1969-01-14 m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel Expired DE1901501C3 (de)

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