DE1932827B2 - Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

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DE1932827B2 DE19691932827 DE1932827A DE1932827B2 DE 1932827 B2 DE1932827 B2 DE 1932827B2 DE 19691932827 DE19691932827 DE 19691932827 DE 1932827 A DE1932827 A DE 1932827A DE 1932827 B2 DE1932827 B2 DE 1932827B2
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cycloaliphatic
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

HN N—COCl
in an sich bekannter Weise mit primären Aminen der allgemeinen Formel III
R-NH2
(111)
in welcher R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.
3. Verwendung der cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-1 -carbonsäure-amide gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
Die Erfindung betrifft cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-l-carbonsäure-amide, die herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Harnstoffe, wie N - (3,4 - Dichlorphenyl) - N' - methyl - N' - butylharnstoff (vgl. USA-Patentschrift 26 55 444), oder Biurete, wie l,3-Diphenyl-5,5-dimethyl-biuret (vgl. DE-PS 10 32 595), als Herbizide verwenden kann.
Es wurde gefunden, daß die cycloaliphatischen Imidazolidin-2-on-l-carbonsäure-amide der allgemeinen Formel I
(D
der Formel
HN N—CO—NH-R
in welcher R für einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die cycloaliphatischen Imidazolidin-2-on-1 -carbonsäure-amide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man lmidazolidin-2-on-l-carbonylchlorid der Formel
HN N—COCl
(II)
R-NH,
(III)
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei gleicher herbizider Potenz im Vergleich zu chemisch ähnlichen Verbindungen, wie Harnstoffe und Biurete, eine wesentlich bessere selektive herbizide Wirkung aufweisen. Die Wirkstoffe sind durch die obengenannte allgemeine Formel I eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Als Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendbaren Amine seien genannt: Cyclopentylamin und Cyclohexylamin.
Die Herstellung des Imidazolidin-2-on-l-carbonyI-chlorids kann nach verschiedenen Methoden erfolgen.
In besonders einfacher Weise erhält man es aus Äthylenharnstoff und Phosgen (vgl. J. org. Ch. 29 [1964], S. 2401 bis 2404).
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann in inerten organischen Lösungsmitteln wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol und Toluol, durchgeführt werden, überraschenderweise eignet sich Wasser noch besser als Verdünnungsmittel, obwohl Carbonylchloride, insbesondere N-Carbonylchloride, im allge-
bo meinen sehr empfindlich gegen Wasser sind. So zersetzt sich z. B. das vergleichbare Allophansäurechlorid,
H2N-CO-NH-COCl
stürmisch in Wasser (vgl. deutsche Patentschrift in an sich bekannter Weise mit primären Aminen 2 38 961).
Als Säurebinder können alle üblichen säurebindenden Stoffe verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide, wie Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate, wie Natriumcarbonat und Calciumcarbonat, tertiäre Amine, wie Pyridin, sowie auch ein Überschuß des zur Umsetzung gelangenden Amins. Als besonders geeignet hat sich Natronlauge erwiesen.
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0" und 80" C, vorzugsweise zwischen 20° und 500C.
Bei der Durchführung des Verfahrens rührt man 1 MoI des Imidazolidin-2-on-l-carbonylchlorids mit einer zur Erzielung einer gut rührbaren Suspension ausreichenden Menge Wasser an. Dann läßt man gleichzeitig 1 bis 1,2 Mol Amin und 1 Mol Natronlauge unter Kühlung so zulaufen, daß das Amin immer etwas im Überschuß vorhanden ist. Nach beendetem. Zulauf rührt man bis zum Erkalten nach. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es ist von guter Reinheit und braucht im allgemeinen nicht besonders gereinigt zu werden.
Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken, hängt von der Höhe der aufgewendeten Wirkstoffmenge ab.
Die Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine besonders gute Selektivität bei der Anwendung in Rüben, Mais und in Getreide, besonders Weizen, auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure- -. ester, Poiyoxyäthylen-Fettalkoholäthei, z. B. Alkylary!-polyglycoIäther,AlkylsulfonateundArylsulfonate, als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den
id Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emul-
ij sionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Wirkstoffe können vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen, also nach dem pre- oder postemergence-Verfahren, angewendet werden.
Die eingesetzte Menge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschen Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise zwischen 1,0 und 10 kg/ha.
Die Wirkstoffkonzentration liegt bei den üblichen wäßrigen Zubereitungen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen
ίο 0,01 und 0,3 Gewichtsprozent.
Beispiel A
pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vennischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung gegossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung, bo 3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht b5 aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 1
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Wirk- Rüben Weizen Mais Senf Galin- Stel- LoIium MatristofT-soga lana caria
aufwand
(kg/ha)
Cl
(bekannt)
NH-C —N
\ 2,
CH2-CH2CH2-CH3
O O CH3
NH-C—N—C—N
2,5 4,5
5 4,5
(bekannt)
Cl
N N-C-CH2-N
(bekannt aus US-PS 33 34098) O
Cl
'Ι
N-C-CH2-N O
(bekannt aus US-PS 3334098)
O
I I Il
HN N—C—NH<
(erfindungsgemäß)
O
π ίι
HN Ν—C-NH-
(erfindungsgemäß)
Crt 0 0 0 0 2 — 0 1
2,5 0 0 0 0 2 Q 0
Crt 2 0 0 0 2 J 0
2,5 1 0 0 0 0 — 0 0
2,5
5
2,5
0,5 0
5
4,5
4,5 4
Beispiel B post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther. Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5—15 cm haben, 60
gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 deutliche Blattschäden,
3 einzelne Blätter und Stengelteile ζ. Τ. abgestorben,
4 Pflanze teilweise vernichtet,
5 Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 2
post-emergence-Test		 /CHl
N
\
CH2-CH2-CH2-		 Wirk-
stoff-
konzentr.
in %		 Rüben Weizen Senf Galinsoga Matri-
caria		 Stellaria
Wirkstoff 0,1
0,05
-CH3 		4
3		 2
1		 4
2		 4
3		 1
0		 4
3
O
CI-/~V-NH—C —
C!
(bekannt)
(bekannt)
HN N—C—NH
C
O
(bekannt)
0,1
0,05
0,1 0 2 5 5 4,5 4,5
0,05 0 0 4 4 3,5 3
Beispiel C
pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcrcitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubercitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheil zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 deutliche Schaden oder Wachstumshemmung,
3 schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgeladen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 3
post-cmcrgcnce-Tcst
Wirkstoff
Wirk-
stoff-
aufwand
(k&/ha)
Rüben
Weizen Senf
Galinsoga Mirtricaria
Slcllaria
O (II,
Cl-' > Nil C - N
Cl
(hekiinnl aus US-I1S 26 VS444)
CH2 ClI, (Hj (H,
Fortsetzung 9 19 32 827 Senf 10 Matri-
caria		 Stellaria
Wirkstoff Wirk- Rüben Weizen
stoff-
aufwand
(kg/ha)		 4,5
4,5		 Galinsoga 2
1		 0
0
O
Π !I ^
N-C-CH2-N		 > 2 3 3
/ 12 2		 3
2
Cl
(bekannt aus US-PS 3334098)
O
<ζ \-N N-C-CH2-N O
Cl Q
(bekannt aus US-PS 33 34098)
O
ι—ι Ii ^x
HN N—C—NH< H >
(erfindungsgemäß)
I I Il /-]
HN N-C-NH-(H
Il O
(erfindungsgemäß)
5
4,5
4 0 2 5 5 4,5 4,5
2 0 0 4 4 3,5 3
1 0 0 4 4 3,5 3
Beispiel 1
HN N—CO—NH
l-carbonsäure-cyciohexylamid beträgt 93,3 g (88% der Theorie). Der Schmelzpunkt liegt bei 183 bis I85°C, nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid bei 185"C.
74,3g Imidazolidin^-on-l-carbonylchlorid werden mit 100 ml Wasser angerührt. Dazu läßt man aus einem Tropftrichter 49,5 g Cyclohexylamin, aus einem zweiten Tropftrichter 50 ml Natronlauge mit einem Gehalt von 20 g NaOH so zutropfen, daß der pH-Wert nicht über 10 steigt. Die Temperatur wird durch Kühlung auf 20 bis 25°C gehalten. Nach Eintropfen des gesamten Amins steigt der pH-Wert durch die restliche Lauge auf 12. Man läßt kurz nachrühren, saugt das ausgefallene Produkt ab und wäscht mit Wasser nach. Die Ausbeute an Imidazolidin-2-on-
Beispiel 2
ΓΊ
HN N—CO—NH
Man setzt in der in Beispiel I beschriebenen Weise 42,5 g Cyclopentylamin mit dem Carbonylchlorid um und erhält 58,9 g (60% der Theorie) Imidazolidin-2-on-1-carbonsäurc-cyclopentylamid mit einem Schmelzpunkt von 127—128"C.

Claims (2)

9 32 827 Patentansprüche:
1. Cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-l-carbonsüure-amide der allgemeinen Formel
HN N—CO—NH-R
in welcher R einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Ringgliedern bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ImidazoIidin-2-on-l-carbonylchlorid der For-
mel Il
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