DE1016978B - Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number
DE1016978B
DE1016978B DES48719A DES0048719A DE1016978B DE 1016978 B DE1016978 B DE 1016978B DE S48719 A DES48719 A DE S48719A DE S0048719 A DES0048719 A DE S0048719A DE 1016978 B DE1016978 B DE 1016978B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
ester
organoboron compound
means according
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES48719A
Other languages
English (en)
Inventor
Geoffrey Edwin Barnsley
John Kenneth Eaton
Raymond Spencer Airs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IASHELLIA RES Ltd
Original Assignee
IASHELLIA RES Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IASHELLIA RES Ltd filed Critical IASHELLIA RES Ltd
Publication of DE1016978B publication Critical patent/DE1016978B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/025Boronic and borinic acid compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Mittel zur Bekämpfung des Pflanzenwachstums Die Erfindung bezieht sich auf neuartige Aufbereitungen, die sich als Unkrautvertilgungsmittel zur Anwendung vor dem Keimen sowie als selektive Unkrautvertilgungsmittel zum Aufbringen nach dem Keimen eignen.
  • Die Erfindung betrifft auch ein -'erfahren zum Hemmen von Pflanzenwachstum durch Aufbringen der =Mittel gemäß der Erfindung auf Pflanzen und ferner auf die Behandlung des Bodens mit den Zubereitungen gemäß der Erfindung.
  • Die Aufbereitungen nach der Erfindung enthalten eine Organoborverbindung und ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger, wobei die Organoborverbindung eine halogen-, eine methyl-, eine halogenmethyl- oder eine methoxysubstituierte Phenyl- oder Diphenylborsäu're, eine nicht substituierte Diphenylborsäure, ein Anhydrid, ein Ester, ein Salz oder ein Stickstoffkomplex der ein- oder der zweibasischen Borsäure oder ein Anhydrid, ein Ester oder ein Stickstoffkomplex der nicht substituierten Phenylborsäure sein kann.
  • Der Halogensubstituent in diesen Organoborverbindungen kann Fluor, Brom oder vorzugsweise Chlor sein. Der Halogenmethylsubstituent ist vorzugsweise eine Trihalogenrnethylgruppe, wie beispielsweise die Trichlormethyl- oder die Trifluormethylgruppe.
  • Die genannten Substituenten können in dem aromatischen Kern die Ortho-, Meta- oder Parastellung zum Boratom einnehmen. Die Stellung des Substituenten hat bei vielen Verbindungen eine ausgesprochene Wirkung auf die Aktivität. So kann man eine Abstufung der Aktivität bei den isomeren Monochlorphenylborsäuren beobachten. Wie aus Tabelle I zu ersehen ist, erhöht sich beim Auftragen dieser Isomeren auf wachsende Bohnenpflanzen die Phytotoxizität von dem Ortho- zu dem Paraisomer, wobei das Orthoisomer nur eine geringe Aktivität aufweist, während das Meta- und das Paraisomer beträchtlich höhere Aktivität besitzen als die nicht substituierte Phenylborsäure. Die 3- und die 4-Chlorphenylborsäuren eignen sich deshalb besonders zur Verwendung in Mitteln nach der Erfindung, die zur Anwendung nach dem Keimen bestimmt sind. Diese Verbindungen sind ferner selektiv phytotoxisch gegenüber Dicotyledonen, während die Monocotyledonen eine hochgradige Beständigkeit dagegen zeigen. Eine ähnliche Abstufung der Phytotoxizität und Selektivität zeigt sich bei den zweibasischen isomeren Monomethoxyphenylborsäuren,wobei die 4-Methoxyphenylborsäure eine sehr hohe selektive Phy totoxizität gegenüber Bohnenpflanzen zeigt, wenn man sie nach dem Keimen aufbringt, während die 3-Methoxy- und die 2-Methoxyphenylborsäure fortschreitend merklich weniger phytotoxisch sind. Die 4-Methoxyphenylborsäure eignet sich deshalb sehr gut zur Verwendung in den Mitteln nach der Erfindung, die für eine Anwendung nach dem Keimen edacht sind.
  • Wenn man' die Monochlorphenylborsäure und die Monomethoxyphenylborsäure vor dem Keimen aufbringt, beobachtet man wiederum eine Abstufung der phytotoxischen Eigenschaften, jedoch sind hier die Orthoisomeren am aktivsten und die Paraisomeren am wenigsten aktiv. Sehr hohe Aktivität zeigt die 2-Methoxyphenylborsäure und insbesondere die 2-Chlorphenylborsäure, welche Säuren man deshalb vorzugsweise in den Zubereitungen nach der Erfindung verwendet, die zur Anwendung vor dem Keimen gedacht sind.
  • Diese Verbindungen sind sowohl gegenüber Monocotyledonen als gegenüber Dicotyledonen beim Aufbringen vor dem Keimen hoch toxisch.
  • Es kann mehr als ein Substituent vorliegen, vorausgesetzt, daß mindestens eine Orthosteilung zum Borsubstituent nicht substituiert ist. Verbindungen, bei denen beide Orthostellungen zum Boratom substituiert sind, haben sich als inaktiv erwiesen.
  • Aus Tabelle I ergibt sich, daß die substituierten Pheny lborsäuren, die sich am meisten zur Anwendung vor oder nach dem Keimen eignen, eine beträchtlich größere Toxizität aufweisen als die nicht substituierte Säure. Bei einigen Verbindungen, beispielsweise bei 4-Chlorphenylborsäure, hat die Substitution auch die selektive Toxizität nach dem Keimen erhöht. Durch die Substitution in der Orthostellung wird nicht nur die Toxizität nach dem Keimen erhöht, sondern auch die Toxizität gegenüber Dicotyledonen merklich verstärkt. Die Wirkung von Borsäure und Phenylborsäure auf die Keimung und Entwicklung von Dicotyledonenschößlingen ist durch F. C au j o,1 l e und G. B erg a l (Compt. Rend., 1950, 231, 1550 bis 1552) untersucht worden. Diese Bearbeiter haben festgestellt, daß die Samenkeimung und die Entwicklung von Stamm und Wurzel durch Konzentrationen von etwa 10-' und 10-3 gehemmt wird, während durch eine Konzentration von 10-5 eine verstärkte Wurzelausdehnung, bei größerer Verdünnung jedoch überhaupt keine Wirkung zu beobachten war.
  • Tabelle I zeigt auch, daß die in den Mitteln nach der Erfindung verwendeten Organoborverbindungen sich ihrer Aktivität nach vorteilhaft mit Pentachlorphenal, einem handelsüblichen Herbizid, das zur totalen Unkrautvernichtung verwendet wird, vergleichen lassen. Besonders fällt die größere relative Phytotoxizität von 4-Chlor- und 4-Bromphenylborsäure und 4-Methoxyphenylborsäure gegenüber Dicotyledonen auf, weshalb man diese Verbindungen als selektive Unkrautvertilgungsmittel bei Monocotyledonen verwenden kann. Außerdem ist die relative Aktivität der 2-Chlor- und der 2-Methoxyphenylborsäure gegenüber Monocotyledonen bemerkenswert, wenn man sie vor dem Keimen anwendet. Die Organoborverbindungen haben den zusätzlichen Vorteil gegenüber Pentachlorphenol, daß sie eine beträchtlich geringere Giftigkeit gegen Säuretiere zeigen.
  • Besonders aktive Verbindungen zur Verwendung in den Mitteln nach der Erfindung, die ebenfalls selektive Toxizität aufweisen, sind, wie die in Tabelle II aufgeführten Untersuchungsergebnisse zeigen, die Diphenylborsäuren. Bei diesen Versuchen wurden die Verbindungen in 0,1o/oigen Lösungen in einem nicht phytotoxischen Mineralöl und in Wasser nach dem Keimen aufgebracht: Es wird daraus deutlich, daß in Öllösung die Di-(4-chlorphenyl)-borsäure sowohl gegenüber Dicotyledonen als auch gegenüber Monocotyledonen sehr stark phytotoxisch, und zwar beträchtlich stärker als Phenylborsäüre, ist. Weiterhin ist Diphenylborsäure in wäßriger Lösung gegenüber Dicotyledonen hoch toxisch, jedoch gegen Monocotyledonen im wesentlichen inaktiv; sie findet deshalb ausgedehnte Verwendung als selektives Herbizid bei Monocotyledonen-Pflanzungen. Die Diphenylborsäuren zeigen auch eine starke Toxizität bei Anwendung vor dem Keimen.
  • In Mitteln nach der Erfindung, die gelagert oder transportiert werden sollen und die man vnr dem Aufbringen mit verhältnismäßig großen Wassermengen verdünnt, kann die Organoborv erbindung vorteilhafterweise als Anhydrid derbetreffenden Organoborsäure vorliegen, da die Anhydride die bei der Darstellung der Organobörsäure isolierten Reaktionsprodukte sind. Bei dieser Darstellung läßt man das entsprechende Grignardreägens mit einem Borsäureester, beispielsweise dem Methylester, oder die geeignete organische Alkaliverbindung mit einem Ester der Borsäure oder einem Bortrihalogenid reagieren.
  • Die Organoborverbindungen, die man für Mittel nach der Erfindung verwendet, die gelagert oder transportiert werden sollen, können auch die Ester der betreffenden Organoborsäuren mit ein- oder mehrbasischen Alkoholen und Phenolen sein, beispielsweise mit Äthanol, Isopropanöl, Cyclohexanol, Äthylenglykol und Katechin, wobei vorzugsweise die Ester mit den Alkanolaminen. insbesondere mit Äthanolamin und Diäthanolamin, wegen ihrer größeren Stabilität in verdünnten wäßrigen Aufbereitungen verwendet werden. Die sehr hohe Aktivität bei Anwendung vor dem Keimen, welche derartigen Alkanolaminester, beispielsweise Diphenylborsäure-2-aminäthylester und Phenyll)orsäure-3-azapentamethy lenester, zukommt, kann man dieser größeren Stabilität im wäßrigen Medium zuschreiben.
  • Die in dein Mittel nach der Erfindung verwendeten Organoborverbindungen können Komplexe der jeweiligen Organoborsäuren mit stickstoffhaltigen Basen sein, die mindestens so starkbasisch wie Pyridin sind. Die Darstellung solcher Verbindungen beschreiben. B ran ch und Yab r o f f, Jour. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 2569: 1933, 55, 1673, wo gezeigt wird, daß sie sich von 3 Molekülen Borsäure und 1 Molekül Base ableiten. Für diesen Zweck geeignete Stickstoffbasen sind die aliphatischen primären, sekundären und tertiären Amine, z. B. n-Butylamin, Diisopropylamin und Triäthylamin und heterocyclische Stickstoffverbindungen, die aromatisch ungesättigt sind, wobei beispielsweise Pyridin und Indolenin bevorzugt sind. Diese Komplexe sind hochtoxisch, wenn man sie vor dem Keimen anwendet.
  • Die Organoborsäuren sowie ihre Anhydride, Ester, Salze und Stickstoffbasenkomplexe werden in den Aufbereitungen nach der Erfindung gemeinsam mit einem oberflächenaktiven ;Mittel und/oder einem Träger verwendet. Die so erhaltenen Aufbereitungen eignen sich als solche zur Anwendung oder können Konzentrate darstellen, die man vor dem Aufbringen beispielsweise mit Wasser verdünnt. Sie können durch Verstäuben oder durch Sprühverfahren, wie man sie in der Landwirtschaft üblicherweise anwendet, aufgebracht werden.
  • ;Mittel nach der Erfindung zur Anwendung in Staubform enthalten ein inniges Gemisch der Organoborverbindung mit einem pulverförmigen festen Träger, wie man ihn üblicherweise in der Landwirtschaft zur Herstellung von staubförmigen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet, z. B. mit feinpulverisiertem Talkum, Siliciumoxyd, Kohle, Ton, Fullererde oder Kieselgur. Diese Träger können mit C51 vorbehandelt werden, um ihre Haftfähigkeit zu erhöhen.
  • Mittel nach der Erfindung, die in Form von benetzbaren Pulvern zur Verfügung stehen, sind besonders geeignet. Sie enthalten mindestens 10 Gewichtsprozent Organoborverbindung, vermischt mit einem Dispergier- und/oder Suspendiermittel, beispielsweise mit den Ligninsulfonsäuren, die als Pinex-Sulfitlauge oder Goulac in den Handel kommen, oder mit anderen bekannten Suspendiermitteln, wie Alkylarylsulfonaten. Außerdem kann man, wie oben angedeutet, einen pulverförmigen festen Träger beifügen. Andere Zusätze, wie etwa solche, die das Wasser beeinflussen, z. B. Natriumphosphat und Celluloseäther, können ebenfalls vorliegen. Diese Aufbereitungen verdünnt man vor dem Aufbringen auf Pflanzen mit Wasser.
  • Vorzugsweise stellt man die Aufbereitungen als konzentrierte Lösung oder Dispersion der Organoborverbindung in einem organischen flüssigen Träger dar, der zusätzlich ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthält; so daß sie vor dem Aufbringen mit einem verhältnismäßig großen Wasservolumen leicht verdünnt werden kann. Derartige Konzentrate sind besonders marktfähig. Besonders geeignet als organische flüssige Trägermittel bei der Herstellung solcher konzentrierter Lösungen bzw. Dispersionen sind ,#-lethanol, Äthanol, Isopropanol, Sekundärbutanol, Cyclohexanol, Aceton, Methylisobutylketon, Pyridin oder Sprühpetroleum, beispielsweise eine Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 135 bis 300° oder auch von 300 bis 538°, die einen nicht sulfonierbaren Rückstand von mindestens 75%, vorzugsweise von mindestens 90%, aufweist bzw. ein Gemisch dieser beiden Fraktionen.
  • Als Benetzungs- oder Emulgiermittel für die oben beschriebenen konzentrierten Lösungen oder Dispersionen kann jedes der bekannten Benetzungs- oder Emulgiermittel dienen. Obwohl sich auch anionen-und kationenaktive Benetzungs- und Emulgiermittel eignen, verwendet man vorzugsweise nichtionische Mittel, da dann die Konzentrate eine erhöhte Stabilität aufweisen und bei Verdünnen mit hartem Wasser keine Phasentrennung eintritt. Geeignete nichtionische Mittel sind beispielsweise am Tage der Anmeldung unter den Handelsbezeichnungen Triton X 100 und Lissapol N (Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit Äthylenoxyd) und Tween (Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und höheren Fettsäureestern, beispielsweise Ölsäureestern von Anhydrosorbit) erhältlich.
  • Wäßrige verdünnte Aufbereitungen, wie man sie durch Verdünnen der oben beschriebenen benetzbaren Pulver- und Emulsionskönzentrate erhält, fallen in den Bereich der Erfindung.
  • Die Organoverbindungen kann man in den Mitteln nach der Erfindung gemeinsam mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, z. B. Insektenbekämpfungsmitteln, verwenden. Zur Erhöhung des Haftens an den Blättern kann man Haftmittel zufügen.
  • Die Organoverbindungen wendet man zweckmäßigerweise in einer Menge von etwa 5 kg/ha an, obwohl gegebenenfalls eine höhere oder niedrigere Dosierung gewählt werden kann.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Mittel nach der Erfindung und ihre Verwendung zur Unkrautbekämpfung.
  • Beispiel 1 Die Orgänoborsäuren und ihre Salze, Ester und Anhydride zeigen eine ausgesprochene selektive Toxizität gegenüber Monocotyledonen. Dies geht aus der Tabelle I hervor, worin der Frischgewichtsverlust von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) und Haferpflanzen angegeben ist, wenn sie mit wäßrigen Acetonlösungen bzw. -suspensionen besprüht worden waren, die 0,1 Gewichtsprozent der angegebenen Borverbindung und 0,05 Gewichtsprozent Triton X 100 als Emulgiermittel enthalten; die Bestimmung wurde 2 bis 3 Wochen nach dem Besprühen vorgenommen.
    Tabelle I
    Die Phytotoxizität von Organoborverbindungen
    Besprühen nach dem
    Keimen Besprühen vor dem
    o,l°/0 Keimen
    prozentuale Verminderung 5 kg/ha
    Verbindung des Frischgewichtes prozentuale Verminderung
    (Stamm, Blatt) 3 Wochen des Frischgewichtes von
    nach dem Besprühen gekeimten SchöBlingen
    Hafer ( Bohnen Hafer I Senf
    Pentachlorphenol (Handelszubereitung) ................. 53 67 89 100
    Substituierte Phenylborsäuren RC,H,B(OH)2
    R = H*)........................................... 3 I 70 87 68
    Phenylboroxyd ..................................... 0 i 75 91 72
    4-Chlor ............................................ 4 86 77 94
    4-Brom ............................................ 11 86 73 87
    4-Methyl ........................................... 0 33 88 56
    4-Methoxy ......................................... 5 87 60 63
    3-Chlor .................. » .... . ...... . ........ 4 77 87 98
    3-Methoxy ......................................... 0 30 87 4 $7
    3-(1:1:1-Trifluormethyl) ............................ 10 I 74 91 I 92
    2-Chlor .......................................... ... 10 13 100 100
    2-Methoxy ....... . .................................. 0 8 85 89
    2,6-Dimethoxy ..................................... 0 5 13 33
    Phenylborsäure-bis-(2-aminoäthyl)-ester . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 36 35 52
    Phenylborsäure-3-azapentamethylenester ............... 0 31 91 81
    Diphenylborsäure-2-aminoäthylester .................... 14 75 74 99
    Stickstoffbasenkomplexe von Phenylborsäure
    Natriumsalz*) ...................................... 0 42 71 64
    Diisopropylammonium .. . ... . .. .. . .... . .. . .. . . .. . . . . . 0 33 97 80
    Pyridinium ......................................... 0 44 96 81
    Piperidinium ........................................ 0 40 83 65
    Indolinium .......................................... 0 42 97 84
    *) Diese Verbindungen fallen nicht unter die Erfindung und sind zu Vergleichszwecken aufgeführt.
    Aus der Tabelle geht ohne weiteres hervor, daß die Bohnenpflanzen insgesamt einen größeren Gewichtsverlust erfahren als die Haferpflanzen, von denen -die meisten durch die aufgebrachte Borverbindung überhaupt nicht beeinflußt werden. Bei Verwendung von 4-Methoxy-, 4-Chlor- und 4-Bromphenylborsäure war ein sehr hoher Frischgewichtsverlust bei den behandelten Bohnenpflanzen zu beobachten. Die Mittel nach der Erfindung eignen sich demnach zur Bekämpfung von Dicotyledonen-Unkraut bei Brotgetreide durch Besprühen nach dem Keimen.
  • Beispiel 2 Wie aus Tabelle I weiterhin ersichtlich ist, eignen sich die Mittel nach der Erfindung besonders gut zur Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel vor dem Keimen.
  • Bei den Versuchen wurden Senf- oder Hafersamen in Sand zum Keimen gebracht, wobei auf den Sand eine der angegebenen Verbindungen, in wäßrigem Aceton gelöst, aufgebracht worden war. Die Behandlungslösungen wurden durch Verdünnen eines Acetonkonzentrates mit Wasser erhalten, wobei das Konzentrat 5 Gewichtsprozent/Volumen der Verbindung und 21/z % Triton X 100 als Emulgiermittel enthielt, so daß die Organoborverbindung in einer Konzentration von 0,5 Gewichtsprozent vorlag. Dann wurde die wäßrige Zubereitung in einer Menge von etwa 11301 /ha (100 Gallöns per acre) auf den Sand aufgebracht. Es wurde dann der prozentuale Frischgewichtsverlust der keimenden Schößlinge gegeniiber Vergleichsschößlingen bestimmt. Aus der Tabelle geht hervor, daß die 2-, die 3- und die 4-Chlorphenylborsäure gegenüber Senf eine Toxizität besitzen, die etwa der von Pentachlorphenol bei Anwendung vor dem Keimen entspricht, daß sie jedoch gegenüber Hafer beträchtlich toxischer sind als diese Verbindung. Sowohl bei Hafer als bei Senf sind diese Chlorphenylborsäuren beträchtlich giftiger als Phenylborsäure. Eine Aktivität in gleicher Größenordnung zeigen auch die 3-(1, 1, 1-Trifluormethyl)- und die 2-Methoxyphenylborsäure. Die Komplexe aus Phenylborsäure und Stickstoffbasen zeigen gegenüber Hafer eine sehr hohe Aktivität, sind jedoch gegenüber Senf etwas weniger aktiv.
  • Beispiel 3 In diesem Beispiel wurden bestimmte einbasische Borsäuren und deren Ester untersucht, die in nicht phytotoxischem Mineralsprühöl (O) und in Wasser (W) gelöst waren, wobei die Lösung 0,1 Gewichts-Prozent der einbasischen Borverbindung und 0,05 Gewichtsprozent Triton X 100 als oberflächenaktives Mittel enthielt. Diese Lösungen wurden mit zweibasischer Phenylborsäure verglichen, die in den gleichen Lösungsmitteln aufgebracht wurde. Die Ergebnisse zehen aus Tabelle II hervor.
    Tabelle II
    Hafer Leinsamen Senf
    o i w o w o w
    Phenylborsäure*) ............................... 0 11 23 j 27 0 7
    Diphenylborsäüre ...................... ........ 53 9 6$ 65 100 100
    Di-(4-chlorphenyl)-borsäure ....:.....,........... 100 20 90 47 100 38
    Di-(4-chlorphenyl)-börsäüre-2-aminoäthylester ...... 72 7 45 j 50 64 j 33
    Die äußerst hohe Aktivität der Di-(4-chlorphenyl)-borsäure in Oliösung sowohl gegenüber Mono- wie gegenüber Dicotyledonen ist bemerkenswert, ebenso auch die sehr hohe Aktivität von Diphenylborsäure sowohl in Öl- als in Wasserlösung gegenüber Senf und die sehr niedrige Aktivität der wäßrigen Lösung gegenüber Hafer. Beispiel 4 Die Mittel nach der Erfindung zeigen äußerst unterschiedliche Giftigkeit gegen Dicotyledonensorten verschiedener Art. Dies wird aus Tabelle III deutlich; die aufgeführte prozentuale Frischgewichtsabnahme wurde gemessen, 3 Wochen nachdem die bezeichneten Pflanzen mit wäßrigen Acetonlösungen oder -suspensionen, die 0,1 bzw. 0,5 Gewichtsprozent Organoborverbindungen enthielten, besprüht worden waren. Es ist zu sehen, daß bei den niedrigeren Konzentrationen Kraut und Rüben einen beträchtlichen Gewichtsverlust erleiden, der in nahezu allen Fällen merklich größer ist als bei Behandlung mit Pentachlorphenolnatrium. Bei Sellerie und Erbsen andererseits scheinen einige der untersuchten Borverbindungen das Wachstum anzuregen, während andere nur einen verhältnismäßig geringen Gewichtsverlust verursachen. Bei den höheren Konzentrationen erlitten alle Pflanzen mit einer Ausnahme einen Gewichtsverlust. DieAusnahme bestand darin, daß 4-Bromphenylborsäure auf Erbsen bei niedriger Konzentration keine Wirkung ausübte, jedoch bei höherer Konzentration stimulierend wirkte. Die Selektivität der untersuchten Organoborverbindungen gegenüber verschiedenen Dicotyledonen zeigt, daß die Mittel nach der Erfindung gut als selektive Pflanzenvertilgungsmittel bei Dicotyledonenpflanzungen geeignet sind. Bisher war eine Bekämpfung von Dicotyledonen-Unkrattt in Dicotyledonenpflanzungen mit Chemikalien, die nach dem Keimen versprüht wurden, nur in einer beschränkten Anzahl von Fällen möglich.
  • Beispiel s Die selektive Giftigkeit der Mittel nach der Erfindung, die 4-Methoxyphenylborsäure enthalten, gegenüber Dicotvledonen verschiedener Sorten wird weiterhin in Tabelle IV an drei jährlichen Unkrautsorten, und zwar Senecio vulgaris, Stellaria media und Sonchus oleraceus, nachgewiesen. Es ist ersichtlich, daß Stellaria media nicht nur eine bedeutend geringere Gewichtsabnahme erleidet als die anderen beiden, sondern daß bei den niedrigeren Konzentrationen, bei denen die zweibasischen Borsäuren aufgebracht wurden, das Wachstum von Stellaria media angeregt wurde.
    Tabelle IV
    Wirkungen von Organoborverbindungen auf drei jährliche Unkrautsorten
    3 Wochen nach dem Besprühen
    Konzen- Prozentuale Verminderung des Frischgewichtes
    Verbindung tration in
    Gewichts- Senecio Stellaria Sonchus
    prozent vulgaris media oleraceus
    4-3Zethoxyphenylborsäure ............................. 0,05 1 - 8 I 40
    4-Methoxyphenylborsäure ............................. 0,10 34 25 58
    4-Methoxyphenylborsäure ............................. 0,50 89 69 I 92

Claims (12)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur Bekämpfung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben einem oberflächenaktiven Mittel und/oder einem Träger eine Organoborverbindung enthalten, wobei die Organoborverbindung eine halogen-, methvl-, halogenmethyl- oder methoxysubstituierte Phenyl-oder Diphenylborsäure - in der mindestens eine Orthostellung zum Borsubstituenten des Phenyls unsubstituiert sein muß -,eine nicht substituierte Diphenylborsäure, ein Anhydrid, ein Ester, ein Salz oder ein Komplex mit Stickstoffbasen der genannten substituierten Borsäuren oder ein Anhydrid, ein Ester oder ein Komplex mit Stickstoffbasen der nicht substituierten Phenylborsäure ist.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung die 2-, die 3- oder die 4-Chlorphenylborsäure ist.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung die 2- oder die 4-Methoxyphenylborsäure ist.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborv erbindung die Di-(4-chlorphenyl)-borsäure ist.
  5. 5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborverbindung in Form eines Esters eines Aminoalkohols verwendet wird.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoalkohol Äthanolamin oder Diäthanolamin ist.
  7. 7. Mittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester Phenylborsäure-3-azapentamethylenester oder Diphenylborsäureaminoäthylester ist. B.
  8. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Organoborsäure in Form eines Komplexes mit einem aliphatischen Amin oder einer heterocyclischen Stickstoffverbindung vorhanden ist.
  9. 9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Organoborverbindung der Diisopropylammonium-, der Pyridinium-oder der Indoliniumkomplex einer Phenyl- oder einer Diphenylborsäure ist.
  10. 10. =Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines innigen Gemisches der Organoverbindung mit einem pulverförmigen festen Träger vorliegt.
  11. 11. Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als konzentrierte Lösung oder Dispersion der Organoborverbindung in einer organischen Flüssigkeit vorliegt, die ein Benetzungs- oder Emulgierungsmittel enthält.
  12. 12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bzw. das Konzentrat in Wasser suspendiert oder mit Wasser verdünnt ist.
DES48719A 1955-05-16 1956-05-14 Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums Pending DE1016978B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1016978X 1955-05-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1016978B true DE1016978B (de) 1957-10-03

Family

ID=10868205

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES48719A Pending DE1016978B (de) 1955-05-16 1956-05-14 Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1016978B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3117854A (en) * 1961-04-26 1964-01-14 Minnesota Mining & Mfg Defoliation of plants employing alkanol amine esters of diphenylborinic acids
WO2011079304A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Sanford-Burnham Medical Research Institute Methods and compositions related to annexin 1-binding compounds
WO2011127405A1 (en) 2010-04-08 2011-10-13 Sanford-Burnham Medical Research Institute Methods and compositions for enhanced delivery of compounds
WO2012015599A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Corning Incorporated Methods to identify targets and molecules regulating purinosomes and their uses
WO2012118778A1 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Sanford-Burnham Medical Research Institute Truncated car peptides and methods and compositions using truncated car peptides
WO2012166585A2 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Airware, Inc. Re-calibration of ab ndir gas sensors
WO2018204392A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Stanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute Tumor associated monocyte/macrophage binding peptide and methods of use thereof
WO2020161602A1 (en) 2019-02-04 2020-08-13 University Of Tartu Bi-specific extracellular matrix binding peptides and methods of use thereof

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3117854A (en) * 1961-04-26 1964-01-14 Minnesota Mining & Mfg Defoliation of plants employing alkanol amine esters of diphenylborinic acids
WO2011079304A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Sanford-Burnham Medical Research Institute Methods and compositions related to annexin 1-binding compounds
WO2011127405A1 (en) 2010-04-08 2011-10-13 Sanford-Burnham Medical Research Institute Methods and compositions for enhanced delivery of compounds
WO2012015599A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Corning Incorporated Methods to identify targets and molecules regulating purinosomes and their uses
WO2012118778A1 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Sanford-Burnham Medical Research Institute Truncated car peptides and methods and compositions using truncated car peptides
WO2012166585A2 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Airware, Inc. Re-calibration of ab ndir gas sensors
WO2018204392A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Stanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute Tumor associated monocyte/macrophage binding peptide and methods of use thereof
WO2020161602A1 (en) 2019-02-04 2020-08-13 University Of Tartu Bi-specific extracellular matrix binding peptides and methods of use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD246245A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DE1213665B (de) Selektive Herbicide
DE1155630B (de) Fungicides Pflanzenschutzmittel
DE2101938C2 (de) 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten
DE1016978B (de) Mittel zur Bekaempfung des Pflanzenwachstums
DD259562A5 (de) Verfahren zur bekaempfung von bakteriellen erkrankungen bei pflanzen
DE1006203B (de) Selektiv wirkendes Unkrautbekaempfungsmittel
DE2633729A1 (de) Gemische mit herbizidwirkung
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2106168A1 (de) Organische Schwefelverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung zur Wachs tumsregulierung von Pflanzen
DE1177407B (de) Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrosterregern
DE1955892C3 (de) Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid
DE2021822A1 (de) Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide
DE1071411C2 (de) Unkrautbekaempfungsmittel
DE951181C (de) Unkrautvertilgungsmittel
DE2241665A1 (de) Herbizide verbindungen bzw. massen und deren verwendung
AT331563B (de) Mittel zur bekampfung von pilzen und milben
DD139921A3 (de) Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen
DE2027058C3 (de) N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2229211A1 (de) N-Acetonitrilo-alpha-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung als Herbizide
DE964450C (de) Verfahren zur Bekaempfung von Pilzen
DE1542804C3 (de) Herbizid
DE2524881A1 (de) Herbicides mittel
CH668770A5 (de) Benzoesaeurederivate und verfahren zur herstellung derselben.
DE2229062A1 (de) N-alkyl-alpha-phenoxyalkylamide und ihre verwendung als herbizide