DE1265698C2 - Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und DruckenInfo
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- DE1265698C2 DE1265698C2 DE1961F0033866 DEF0033866A DE1265698C2 DE 1265698 C2 DE1265698 C2 DE 1265698C2 DE 1961F0033866 DE1961F0033866 DE 1961F0033866 DE F0033866 A DEF0033866 A DE F0033866A DE 1265698 C2 DE1265698 C2 DE 1265698C2
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
InL Cl.:
Deutsche Kl.:
-Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Ausgabetag:
D 06p
C07c;C07d;
C09b
C09b
8 m-1/01
12q-12;12q-37;12p^-2j.,.
22 a -1; 22b -3/02; 22 e- 7/02
22 a -1; 22b -3/02; 22 e- 7/02
F33866IVc/8m l-- (Tl j
6. Mai 1961 ': / 11. April 1968
7. November 1968
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Es wurde gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf Hydroxyl- und/oder Amidgruppen
enthaltendem Fasermaterial erzeugen kann, wenn man wasserlösliche Farbstoffe, die mindestens einmal
die Gruppierung
— SQ2 — CH2 — CH2 — OY
— SQ2 — CH = CH2
oder
— SQ2 — CH2 — CH2
worin X Halogen und Y den Rest einer mehrbasichen Säure bedeutet, und mindestens eine Monohalogentriazingruppierung
enthalten, auf das Fasermaterial aufbringt und die Farbstoffe bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur in Gegenwart
alkalisch wirkender Mittel fixiert. Als Fasermaterialien sind insbesondere native oder regenerierte
Cellulosefasern, Wolle, Seide oder Polyamidfasern geeignet. Als mehrbasische Säuren kommen beispielsweise
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Benzol- oder Naphthalinpolysulfon- oder -carbonsäuren
in Betracht.
Als Farbstoffe der genannten Art, die wasserlöslichmachende Gruppen, wie die Sulfonsäure-, Carbonsäure-
oder Sulfonsäureamidgruppe, enthalten können, kommen Farbstoffe der verschiedensten Klassen,
wie Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Dioxazin-, Azin-, Triphenylmethan-, Stilbenfarbstoffe, sowie
ihre Metallkomplexverbindungen in Betracht. Sie können z. B. in der Weise hergestellt werden, daß
man 1 Mol Cyanurchlorid primär mit 1 Mol eines Aminoaryl-^-oxäthylsulfons oder seines Schwefelsäureesters,
eines Aminoaryl-vinylsulfons oder Aminoaryl-fi-chloräthylsulfons
und sekundär mit 1 Mol eines eine aeylierbare Aminogruppe enthaltenden
Farbstoffes umsetzt. Bei Verwendung eines Aminoaryl-/i-oxäthylsulfons
muß der erhaltene Farbstoff anschließend in den Monoester einer mehrbasischen Säure übergeführt werden. Soweit es sich um Azofarbstoffe
handelt, kann man auch das primäre Kondensationsprodukt sekundär mit 1 Mol einer
Diazo- oder Azokomponente, die eine für die Diazotierung bzw. Kupplung nicht benötigte aeylierbare
Aminogruppe enthält, umsetzen und anschließend durch Azokupplung die entsprechenden Farbstoffe
herstellen.
Die Kondensation der Komponenten mit Cyanurchlorid kann auch in umgekehrter Reihenfolge durchgeführt
werden. Es ist auch möglich. 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol einer eine aeylierbare Aminogruppe
Verfahren zur Erzeugung von naßechten
Färbungen und Drucken
Färbungen und Drucken
Patentiert für:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Klaus Berner, 6238 Hofheim;
Dipl.-Chem. Dr. Karl Sommer, 6240 Königstein;
Dipl.-Chem. Dr. Hermann Boedeker,
6230 Frankfurt-Höchst;
Dipl.-Chem. Dr. Gerhard Langbein,
6238 Hofheim;
Dipl.-Chem. Dr. Hans Zimmermann,
6238 Hofheim
enthaltenden Azokomponente zu kondensieren und die Kondensationsprodukte mit diazotierten Aminoaryl-/f-oxäthylsulfonestern,
Aminoaryl-Zi-chloräthylsulfonen
oder Aminoaryl-vinylsulfonen zu kuppeln oder Cyanurchlorid mit Aminogruppen enthaltenden
Farbstoffe^diebereits/f-Oxäthylsulfonester-./i-Chloräthylsulfon-
oder Vinylsulfongruppen enthalten, derart zu kondensieren, daß 2 Chloratome des Cyanurchlorids
ausgetauscht werden. Die Farbstoffe können auch nachträglich metallisiert werden. Mit den
geschilderten Herstellungsverfahren sind die Möglichkeiten nicht erschöpft.
Das neue Verfahren kann man beispielsweise nach der Direktfärbemethode durchführen, indem man
den Farbstoff unter Zusatz von alkalischen Mitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Elektrolyten, aus
langer Flotte färbt und erforderlichenfalls die Fixierung durch allmähliches Steigern der Badtemperatur
erreicht. Besteht keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität zur Faser, so arbeitet
man vorteilhaft mit Hilfe eines Kontinueverfahrens in der Weise, daß man z. B. Cellulosefasern mit
einer Lösung des Farbstoffes klotzt und zweckmäßig nach einer Zwischentrocknung durch ein Bad führt,
809 633/1192
das ein alkalisches oder Alkali abgebendes Mittel, eigenschaften, insbesondere gute Naß- und Lichtwie
Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natrium- echtheiten.
bicarbonat, Trinatriumphosphat, trichloressigsaures Gegenüber dem gemäß den Verfahren der
Natrium oder die entsprechenden Kalium- oder deutschen Patentschriften 946 9.75, 960 534 und
Erdalkali-Verbindungen enthält, worauf man den 5 966 651 zur Anwendung gelangenden Farbstoff
1 - Amino -3-β- sulfatoäthylsulfonyl - benzol—» 1 - Hydroxy
- 8 - acetylamino - naphthalin - 3,6 - disulfonsäure und gegenüber dem gemäß dem Verfahren der
deutschen Auslegeschrift 1041912 angewandten
einen klareren Farbton aus.
B e i s ρ ie 1 1
a) Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffs
Farbstoffs
Man löst 18,4 Gewichtsteile Cyanurchlorid in 100 Gewichtsteilen Aceton und gießt die klare Lösung
unier Rühren auf 400 Gewichtsteile zerstoßenes Eis. Bei einer Temperatur von 0 bis +50C läßt man
unter flottem Rühren eine Lösung von 28,1 Gewichts-
Farbstoff nach abermaligem Trocknen durch Dämpfen oder eine Trockenerbitzung fixiert. Man kann
das alkalische Mittel aber auch dem Klotzbad zusetzen, wodurch ein Arbeitsgang erspart wird. Es
ist auch möglich, die Faser zuerst mit der Lösung io Farbstoff 1 - Aminobenzol - 3 - sulfonsäure —»1 - Hyeines
alkalischen Mittels und dann mit der Färb- droxy-8-(3'-chlor-5'-methylamino-triazinyl-(l,3,5)-stofflösung
zu klotzen und wie ,-oben beschrieben amino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure zeichnen sich
zu fixieren. die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden
Erfolgt die Imprägnierung des Fasermaterials Farbstoffe beim Färben von Baumwollgewebe bei
z. B. in Gegenwart eines Alkalihydroxydes, so kann 15 Raumtemperatur nach dem Ausziehverfahren durch
die Fixierung der Farbstoffe auch in der Kälte ein wesentlich besseres Ziehvermögen und durch
oder bei mäßig erhöhter Temperatur nach dem
sogenannten Aufdockverfahren durch mehrstündiges
Lagern des imprägnierten Fasermaterials durchgeführt werden. 20
sogenannten Aufdockverfahren durch mehrstündiges
Lagern des imprägnierten Fasermaterials durchgeführt werden. 20
Beim Bedrucken wird der Farbstoff vorteilhaft
zusammen mit einem. Verdickungsmittel, z. B. Natriumalginat, Methylcellulose, Stärkeäther oder einer
Emulsionsverdickung und einem alkalischen Mittel
der oben angegebenen Art, gegebenenfalls unter 25
Zusatz der üblichen Druckereihilfsmittel, wie Harnstoff oder ein Dispergiermittel, auf die Faser gebracht, getrocknet und einer Hitzebehandlung, vorzugsweise in Gegenwart von Wasserdampf, unterworfen. 30 teilen l-Aminobenzol-S-jS-oxäthylsulfon-schwefel-Ebenso kann eine alkalifreie Druckpaste, die säureester und 19 Gewichtsteilen kristallisiertem lediglich Farbstoff, Verdickungsmittel und Druckerei- Natriumacetat in 300 Gewichtsteilen Wasser und hilfsmittel enthält, auf eine mit Alkali präparierte eine Lösung von 14 Gewichtsteilen kristallisiertem Ware aufgebracht werden. Nach dem Trocknen Natriumacetat in 100 Gewichtsteilen Wasser gleichdieser Drucke erfolgt dann die Fixierung durch eine 35 zeitig zulaufen. Man verrührt 1 bis 2 Stunden, bis übliche Hitzebehandlung, beispielsweise im Dämpfer. eine entnommene Probe keine diazotierbaren Anteile Weiterhin kann eine solche alkaiifreie Druckpaste mehr enthält. Hierauf läßt man eine neutrale Lösung auf nicht mit Alkali präparierte Ware aufgedruckt von 2359 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalinwerden. Nach dem Trocknen wird dann die be- 7-sulfonsäure und 5,5 Gewichtsteilen wasserfreiem druckte Ware durch ein Alkali und gegebenenfalls 40 Natriumcarbonat in 250 Gewichtsteilen Wasser ein-Elektrolyte, z. B. Natriumchlorid, enthaltendes Klotz- laufen und fügt noch 18 Gewichtsteile kristallisiertes bad geführt oder mit einer entsprechenden ver- Natriumacetat hinzu. Man läßt die Temperatur dickten Lösung gepflatscht. Die Fixierung der allmählich auf Raumtemperatur ansteigen und verFarbstoffe erfolgt dann durch eine unmittelbar rührt etwa 20 Stunden. Nach Zugabe von weiteren darauffolgende Hitzebehandlung der Ware z. B. 45 40 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in einem Schnelldämpfer, Elektrofixierer, Spann- führt man mit der auf übliche Weise bereiteten Diazorahmen oder naß bei höherer Temperatur,· z. B. niumverbindung aus 17,3 Gewichtsteilen 1-Aminodufch eine kurze Passage durch ein Salzbad. Außer- benzol-2-sulfonsäure bei Raumtemperatur die Kuppdem kann man die Fixierung dadurch erreichen, lung zum Monoazofarbstoff durch. Nach mehrdaß man die bedruckte Ware nicht durch ein kaltes, 5° stündigem Rühren vollendet man die Abscheidung sondern ein heißes Klotzbad z. B. bei Temperaturen des Farbstoffes durch Zugabe von Natriumchlorid, zwischen 50 und 1000C führt; das Klotzbad kann saugt ab und trocknet bei 500C. Der als dunkles dabei wiederum Alkali und Electrolyte enthalten. Pulver anfallende Farbstoff löst sich in Wasser Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen orangefarben. Er hat als freie Säure die folgende Färbungen und Drucke besitzen hohe Echtheits- 55 Zusammensetzung:
zusammen mit einem. Verdickungsmittel, z. B. Natriumalginat, Methylcellulose, Stärkeäther oder einer
Emulsionsverdickung und einem alkalischen Mittel
der oben angegebenen Art, gegebenenfalls unter 25
Zusatz der üblichen Druckereihilfsmittel, wie Harnstoff oder ein Dispergiermittel, auf die Faser gebracht, getrocknet und einer Hitzebehandlung, vorzugsweise in Gegenwart von Wasserdampf, unterworfen. 30 teilen l-Aminobenzol-S-jS-oxäthylsulfon-schwefel-Ebenso kann eine alkalifreie Druckpaste, die säureester und 19 Gewichtsteilen kristallisiertem lediglich Farbstoff, Verdickungsmittel und Druckerei- Natriumacetat in 300 Gewichtsteilen Wasser und hilfsmittel enthält, auf eine mit Alkali präparierte eine Lösung von 14 Gewichtsteilen kristallisiertem Ware aufgebracht werden. Nach dem Trocknen Natriumacetat in 100 Gewichtsteilen Wasser gleichdieser Drucke erfolgt dann die Fixierung durch eine 35 zeitig zulaufen. Man verrührt 1 bis 2 Stunden, bis übliche Hitzebehandlung, beispielsweise im Dämpfer. eine entnommene Probe keine diazotierbaren Anteile Weiterhin kann eine solche alkaiifreie Druckpaste mehr enthält. Hierauf läßt man eine neutrale Lösung auf nicht mit Alkali präparierte Ware aufgedruckt von 2359 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalinwerden. Nach dem Trocknen wird dann die be- 7-sulfonsäure und 5,5 Gewichtsteilen wasserfreiem druckte Ware durch ein Alkali und gegebenenfalls 40 Natriumcarbonat in 250 Gewichtsteilen Wasser ein-Elektrolyte, z. B. Natriumchlorid, enthaltendes Klotz- laufen und fügt noch 18 Gewichtsteile kristallisiertes bad geführt oder mit einer entsprechenden ver- Natriumacetat hinzu. Man läßt die Temperatur dickten Lösung gepflatscht. Die Fixierung der allmählich auf Raumtemperatur ansteigen und verFarbstoffe erfolgt dann durch eine unmittelbar rührt etwa 20 Stunden. Nach Zugabe von weiteren darauffolgende Hitzebehandlung der Ware z. B. 45 40 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in einem Schnelldämpfer, Elektrofixierer, Spann- führt man mit der auf übliche Weise bereiteten Diazorahmen oder naß bei höherer Temperatur,· z. B. niumverbindung aus 17,3 Gewichtsteilen 1-Aminodufch eine kurze Passage durch ein Salzbad. Außer- benzol-2-sulfonsäure bei Raumtemperatur die Kuppdem kann man die Fixierung dadurch erreichen, lung zum Monoazofarbstoff durch. Nach mehrdaß man die bedruckte Ware nicht durch ein kaltes, 5° stündigem Rühren vollendet man die Abscheidung sondern ein heißes Klotzbad z. B. bei Temperaturen des Farbstoffes durch Zugabe von Natriumchlorid, zwischen 50 und 1000C führt; das Klotzbad kann saugt ab und trocknet bei 500C. Der als dunkles dabei wiederum Alkali und Electrolyte enthalten. Pulver anfallende Farbstoff löst sich in Wasser Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen orangefarben. Er hat als freie Säure die folgende Färbungen und Drucke besitzen hohe Echtheits- 55 Zusammensetzung:
Cl
HO3SO — CH2 — CH2-SO2
Il
NH-C
/c\
C —NH
r=N
OH
SO3H
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Gewichtsteile Baumwollgarn werden in 3000 Volumteilen einer Flotte, die 5 Gewichtsteile
des unter a) beschriebenen Farbstoffes mit etwa 50% Reingehalt und 150 Gewichtsteile wasserfreies
Natriumsulfat gelöst enthält, 1I2 Stunde bei 400C
gefärbt. Dann fügt man dem Färbebad 45 Gewichtsteile kristallisiertes Trinatriumphosphat hinzu und
färbt 11J2 Stunden weiter. Dann wird gespült und
kochend geseift. Die erhaltene orange Färbung besitzt gute Naß- und Lichtechtheiten.
20 Gewichtsteile des in ähnlicher Weise wie im Beispiel la) beschrieben, unter Verwendung von
l-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erhältlichen Farbstoffes, der als freie Säure der folgenden
ίο Formel entspricht
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2
SO3H
werden in Wasser gelöst. Man fügt 10 Volumteile Natronlauge von 38° Be hinzu und füllt mit Wasser
auf 1000 Volumteile auf. In dem so erhaltenen Färbebad wird Baumwollgewebe bei 2O0C imprägniert.
Danach wird das Gewebe auf etwa 80°/o Gewichtszunahme abgequetscht, auf eine Walze gerollt, in
eine Folie eingeschlagen und unter Drehung der Walze etwa 16 Stunden bei 18 bis 25°C belassen.
Die Färbung wird abgesäuert, in kochendem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, rote
Färbung von guten Naß- und Lichtechtheiten.
100 Gewichtsteile Leinengewebe werden in 500 Volumteilen einer Flotte, die 5 Gewichtsteile eines
Farbstoffes von 50% Reingehalt, der als freie Säure der folgenden Formel entspricht
HO3SO-CH2-CH2
SO3H
COOH
und 25 Gewichtsteile Natriumsulfat enthält, l/2 Stunde bei 6O0C auf einem Jigger gefärbt. Dann fügt man dem
Färbebad 10 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 1 Stunde weiter. Nach dem Absäuern,
Spülen und kochenden Seifen erhält man eine klare, rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
100 Gewichtsteile Baumwollgewebe werden in 3000 Volumteilen einer Flotte, die 5 Gewichtsteile des in
ähnlicher Weise wie im Beispiel la) beschrieben erhältlichen Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung
HO3SO — CH2 — CH2
SO,H
und 150 Gewichtsteile wasserfreies Natriumsulfat gelöst enthält, '/2 Stunde bei 60 C gefärbt. Dann
fügt man dem Färbebad 60 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 1 Stunde
weiter. Nach dem Spülen und kochenden Seifen erhält man eine klare rote Färbung von sehr guter
Wasch- und Lichtechtheit.
a) Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffs
Man löst 36,8 Gewichtsteile Cyanurchlorid in 200 Gewichtsteilen Aceton und gießt die klare
Lösung unter Rühren auf 400 Gewichtsteile feinzerstoßenes Eis. Bei einer Temperatur von 0 bis
5 C läßt man unter Rühren eine mit Natriumcarbonat neutral gestellte Lösung von 63,8 Gewichtsteilen l-Amino-8-oxynaphthalin-3T6-disulfonsäurc
in 300 Gewichtsteilen Wasser einlaufen; gleichzeitig tropft man eine Lösung von 30 Gewichtsteilen
kristallisiertem Natriumacetat in 50 Gewichtsteilen Wasser ein. Wenn in einer entnommenen Probe
keine diazotierbare Substanz mehr nachweisbar ist, gibt man 16 Gewichtsteile einer 40%igen, wäßrigen
Methylaminlösung hinzu und tropft gleichzeitig eine wäßrige Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisiertem
Natriumacetat zu der Mischung, wobei man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen
läßt und anschließend mehrere Stunden verrührt. Nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen kristallisiertem
Natriumacetat fügt man die auf dem üblichen Wege bereitete Diazoniumverbindung aus 56,2 Gewichtsteilen 1 -Aminobenzol-S-zf-oxyathylsulfonschwefel-
säureester hinzu und verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe einer Mischung von
Kaliumchlorid-Natriumchlorid bringt man den Monoazofarbstoff zur Abscheidung, saugt ab und trocknet.
Der als dunkles Pulver anfallende Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe. Er hat als freie Säure die
folgende Zusammensetzung:
Cl
N N
CH3 — NH — C C-HN OH
HO3S
N = N SO3H
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
100 Gewichtsteile Viskose- oder Baumwollgewebe werden in 3000 Volumteilcn einer Flotte, die 2.5 Gewichtsteile
des unter a) beschriebenen Farbstoffes mit etwa 50% Reingehalt und 150 Gewichtsteile
wasserfreies Natriumsulfat gelöst enthält. 10 Minuten bei 20 C gefärbt. Dann fügt man dem Färbebad
15 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat und 4.5 Volumteile Natronlauge von 38 Be hinzu und
färbt 2 Stunden weiter. Dann wird gespült und kochend geseift. Die erhaltene rote Färbung besitzt
gute Naß- und Lichtechtheiten.
a) Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffs
18,8 Gewichtsteile 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 400 Gewichtsteilen Wasser mit etwa 7 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst
und geklärt. Dann fügt man 20 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zu und läßt bei 0 bis
+ 5 C unter gutem Rühren eine Lösung von 18.4 Gewichtstcilen
Cyanurchlorid in 100 Gewichtsteilen Aceton eintropfen, wobei sich eine Suspension bildet.
Man hält durch Zutropfen von 4 n-Natriumacetatlösung auf pH 5 und läßt 2 Stunden bei 0 bis + 5 C
verrühren. Nach Entfernen des Eisbades trägt man 20 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat ein
und gießt eine Suspension von 28.1 Gewichtstcilen l-Aminobenzol-4-/i-oxäthylsu!fonschwefelsäurecster
in 300 Gewichtsteilen Wasser bei Raumtemperatur zu. Durch Zutropfen von 4 n-Natriumacctatlösung
hält man wiederum bei pH 5 und verrührt etwa 20 Stunden bei Raumtemperatur, wobei alles in
Lösung geht. Hierauf kühlt man auf 0 bis +3 C ab. gibt 30 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure
zu und diazotiert durch Zutropfen von etwa 20 Volumteüen
5 n-Natriumnitritlösung. Dann stumpft man die Säure mit 100 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung
ab, tropft bei 0 bis +3 C eine geklärte Lösung von 37,5 Gewichtsteilen 2-(/i-Sulfopropionyl)-amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
und 7 Gcwichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 250 Gewichtsteilen
Wasser ein, hält durch Zutropfen von etwa 50 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung auf
pH 4.5 und verrührt, bis die Kupplung beendet ist. Man erwärmt auf 40 C und salzt den Farbstoff
durch Zugabe von 150 Gewichtsteilen Kaliumchlorid aus. saugt ab und trocknet. Der als dunkelrotes
Pulver anfallende Farbstoff löst sich in Wasser mit gelbroter Farbe und hat als freie Säure die folgende
Zusammensetzung:
Cl
N N
HO3SO
/Ν— NH-C C-
— CH2 — CH2 — SO2 —IJ N
NH
SO1H
OH
N = N —/Λ/Ν—NH — CO — CH2 — CH2 — SO3H
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
Leinengewebe wird mit einer Lösung geklotzt, die 30 g/l des obigen Farbstoffes mit 50% Reingehalt
enthält. Nach dem Abquetschen erfolgt eine Zwischentrocknung. Dann wird mit einer Lösung
überklotzt, die 200 g/l wasserfreies Natriumsulfat und 20 g/l Natronlauge von 38° Be enthält, abgequetscht
und 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 105 C gedämpft. Die erhaltene rubinrote Färbung besitzt
sehr gute Echtheitseigenschaften.
B e i spie I 7 '
Mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Lösung geklotzt, die 30 g/l des in ähnlicher Weise,
wie im Beispiel 6a) beschrieben, hergestellten Farbstoffes mit 50% Reingehalt von folgender Zusammensetzung
enthält:
Cl
/C
HO3SO
/N-NH-Cn —CH2—CH2 — SO2 -IJ
N I
C-NH
HO NH-CO
SO3H
Nach dem Abquetschen auf etwa 80'Vo Gewichtszunahme wird zwischengetrocknet. Dann wird die
Ware auf dem Jigger 40 Minuten bei 70 C mit einer Lösung behandelt, die 300 g/l Natriumchlorid
und 30 g/l kristallisiertes Trinatriumphosphat enthält. Nach dem Absäuern, Spülen und kochenden
Seifen erhält man eine klare, blaustichigrote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Eine Färbung von ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man
den Farbstoff verwendet, der als Azokomponente die 1 -Benzoylamino-S-oxynaphthalin-^o-disulfonsäure
an Stelle der entsprechenden 3,6-Disulfonsäure enthält.
Zellwollgewebe wird mit einer Lösung geklotzt, die 30 g/l des folgenden Farbstoffes
/Vnh-cn ho3so — ch2 — ch2 — so2 -ij
C-HN OH
SO3H
N = N
SO3H
SO3H
SO3H
mit etwa 60% Reingehalt, 100 g/l Harnstoff, 10 g/l m-nitrobenzolsulfonsaures
Natrium und 20 g/l Natriumbicarbonat enthält, abgequetscht und getrocknet. Hierauf
wird 5 Minuten bei 100 bis 105° C gedämpft, gespült und
kochend geseift. Man erhält ein klares Rot von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
809 633/1192
a) Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffs
28,2 Gewichtsteile 1 - Ammobenzol - 4 - β - oxäthylsulfon-schwefelsäureester
werden in 150 Gewichtsteilen Wasser bei 10 bis 15°C unter Rühren durch Zugabe von etwas mehr als 10 Gewichtsteilen Kaliumbicarbonat
neutral gestellt. Man erwärmt sodann auf 500C und klärt die Lösung. Zu dem Filtrat
gibt man 150 Gewichtsteile Eis und trägt 18,4 Ge· wichtsteile Cyanurchlorid ein. Hierauf verrührt man
mehrere Stunden bei 0 bis +50C, bis eine mit
Salzsäure und iSfatriumnitrit versetzte Probe keine
Kupplungsreaktion mit R-SaIz mehr zeigt. Durch Zutropfen von etwa 40 Gewichtsteilen einer 25O/Oigen
Kaliumbicarbonatlösung stellt man wieder auf den Neutralpunkt ein. Dann werden 25 Gewichtsteile
96%ige 2 - Amino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure
zugegeben, das Gemisch wird mit Kaliumbicarbonat abermals neutralisiert und auf 40 bis 45 0C erwärmt.
Man verrührt mehrere Stunden bei dieser Temperatur und hält den pH-Wert durch langsames Zutropfen
von 25°/oiger Kaliumbicarbonatlösung auf etwa 4, bis keine diazotierbaren Anteile mehr nachweisbar
sind. Am Ende der Umsetzung wird wieder auf den Neutralpunkt eingestellt. Das durch Zugabe von
80 Gewichtsteilen Kaliumchlorid gefällte sekundäre Kondensationsprodukt wird abgetrennt und in
.600 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Kaliumacetat trägt
man 20 Gewichtsteile des Diazooxyds aus 2-Aminophenol-4-sulfonsäure
ein und verrührt bei Raumtemperatur, bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff
ausgesalzen und abgesaugt. Er wird dann in 1500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und nach Zugabe von
25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 55 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriuniacetat
etwa 3 Stunden unter Rühren auf 8O0C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der Kupferkomplexfarbstoff
mit Natriumchlorid gefallt, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sich
in Wasser mit rubinroter Farbe löst. Der Farbstoff entspricht als freie Säure der folgenden Formel:
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2
NH
/c\
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
30 Gewichtsteile des unter a) beschriebenen Farbstoffes mit etwa 50°/0 Reingehalt werden mit 50 Gewichtsteilen
Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen gibt man unter
Rühren 400 Gewichtsteile einer aus 40 Gewichtsteileri Natriumalginat und 960 Gewichtsteilen Wasser
bestehenden Verdickung und 20 Gewichtsteile Natriumbicarbonat zu. Dann wird die Paste mit Wasser
auf 1000 Gewichtsteile eingestellt.
40
45
C-NH
SO3H
Mit der so erhaltenen Paste wird Baumwollgewebe bedruckt, nach dem Trocknen 5 Minuten bei 101 bis
1030C gedämpft, kalt und dann heiß mit Wasser gespült, kochend geseift, wieder gespült und getrocknet.
Man erhält einen rubinroten Druck von guten Naß- und Lichtechtheiten.
Der durch Behandeln des Ausgangsfarbstoffes mit Kobalt abgebenden Mitteln erhaltene Kobaltkomplexfarbstoff
ergibt einen korinthfarbenen Druck.
. B e i s ρ i e 1
Der Farbstoff von folgender Zusammensetzung
O NH,
SO3H
O NH
NH
SO3H
Cl
N N
ii I
C C-NH
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
der durch Umsetzung des Koridensationsproduktes äthylsulfon - schwefelsäureester erhältlich ist, wird
aus 1-Amino-4-bromanthracbinon-2-sulfonsäure 65 in gleicher Weise wie im Beispiel 8 beschrieben auf
und 1 Mol 1,4 - Diaminobenzol - 2 - sulfonsäure Viskose-Reyon-Gewebe gedruckt. Man erhält einen
mit dem Kondensationsprodukt aus Cyanur- grünstichigblauen Druck von sehr guten Echtheitschlorid und 1 Mol 1 - Aminobenzol - 3 - β - οχ- eigenschaften.
mit dem Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid, 1 Mol l-Aminobenzol^'/i-oxyathylsulfon-schwefelsäureester
und 1 Mol l,4-Diaminobenzol-2-sulfon-
30 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der durch Um- säure erhältlich ist und der folgenden Formel entsetzung
von Kupferphthalocyanin-tetrasulfochlorid 5 spricht:
SO2 — NH —«^ y— NH
SO3H
— N
Il
C C-NH
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
Cl
werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Ge- und Fertigstellen wie im Beispiel 9b) erhält man gut
wichtsteilen heißem Wasser gelöst. Dann werden waschechte, türkisblaue Druckmuster auf Cellulose-
400 Gewichtsteile einer wäßrigen, 10%igen Stärke- 30 oder Celluloseregeneratgeweben.
ätherverdickung und 40 Gewichtsteile Trinatrium- . .
phosphat zugegeben. Die erhaltene Paste wird durch Beispiel 12
Zumischen von Wasser und Verdickung auf 1000 Ge- 40 Gewichtsteile des Farbstoffes von folgende^
wichtsteile eingestellt. Nach dem Drucken, Fixieren Zusammensetzung
HO3SO-CH2-CH2-SO2
HO | NH-CO | |
v—N=N- | Λ | |
- HO3S- | V | |
SO3H | ι SO3H |
werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 250 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst. Diese Lösung rührt
man in 400 Gewichtsteile einer 4%igen neutralen Natriumalgjnatlösung ein und stellt anschließend
mit Wasser oder Verdickung auf 1000 Gewichtsteile ein. Die erhaltene Druckfarbe wird auf Zellulosegewebe
aufgedruckt. Nach dem Drucken und Trocknen wird die Ware durch ein kaltes Klotzbad geführt,
das im Liter Klotzflotte 20 Gewichtsteile Natronlauge von 38° Be, 150 Gewichtsteile Soda,
50 Gewichtsteile Pottasche und 100 Gewichtsteile Natriumchlorid enthält. Anschließend wird auf einem
Schnelldämpfer 30 Sekunden bei 118 bis 1200C
gedämpft. Nach der üblichen Fertigstellung erhält man einen lebhaften roten Druck:
Die Fixierung der bedruckten Ware kann auch in der Weise erfolgen, daß man die Ware durch ein
etwa 8O0C heißes Klotzbad der oben angegebenen Zusammensetzung führt und anschließend nur spült
so und seift. Man erhält ein ähnliches Ergebnis wie bei
der vorher beschriebenen Arbeitsweise.
Baumwolle wird mit einer Flotte, die lOccm/1
Natronlauge von 38° Be enthält, geklotzt und nach dem Trocknen der Ware mit einer Druckpaste der
im Beispiel 12 angegebenen Zusammensetzung bedruckt. Die Fixierung erfolgt durch einen Dämpfte
prozeß in einem üblichen Mather Platt während 5 Minuten bei 101 bis 1030C. Nach dem Spülen
und Seifen erhält man einen echten und lebhaften roten Druck.
B e i s ρ i e 1 14
40 Gewichtsteile des im Beispiel 8 beschriebenen Farbstoffes werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff
in 250 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst. Diese
Lösung rührt man in 400 Gewichtsteile einer 4%igen neutralen Natriümalginatverdickung ein. Nach dem
Abkühlen der Druckfarbe fügt man 20 Gewichtsteile Natriumacetat zu; anschließend wird mit Wasser
oder Verdickung auf 1000 Gewichtsteile eingestellt. Mit dieser Druckpaste wird Seide bedruckt. Die
Fixierung erfolgt durch übliches Dämpfen. Man erhält lebhafte, naßechte rote Drucke.
40 Gewichtsteile des im Beispiel 8 beschriebenen Farbstoffes werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff
in 250 Gewichtsteilen heißen Wassers gelöst. Diese Lösung rührt man in 400 Gewichtsteile einer 4%igen
neutralen Natriümalginatverdickung ein; anschließend gibt man 100 Gewichtsteile einer Lösung von
trichloressigsaurem Natrium in Wasser 1 : 1 zu und stellt mit Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichtsteile
ein. Mit dieser Druckfarbe erhält man auf Wolle nach einer Fixierung durch Dämpfen
naßechte, lebhafte rote Drucke.
100 Gewichtsteile eines Polyamidgewebes werden in 3000 Volumteilen einer Flotte, die 2 Gewichtsteile
des im Beispiel 8 beschriebenen Farbstoffes und 6 Gewichtsteile kristallisiertes Trinatriumphosphat
gelöst enthält, etwa 10 Minuten bei 400C behandelt.
Dann wird das Färbebad mit Ameisensäure, Essigsäure oder Schwefelsäure sauer gestellt und die
Ware 1 Stunde bei Kochtemperatur gefärbt. Man erhält eine Scharlachßrbung von hoher Brillanz und
sehr guten Echtheitseigenschaften.
100 Gewichtsteile Wollkammzug werden in 1000 Volumteilen einer Flotte, die 7 Gewichtsteile
einer 50%igen Essigsäure und 10 Gewichtsteile wasserfreies Natriumsulfat gelöst enthält, etwa 10 Minuten
bei 400C behandelt. Nach Zusatz einer konzentrierten wäßrigen Lösung, die 2 Gewichtsteile
des Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2
Cl ι |
N I |
\N/ | NH-/ | OH | |
/ N Μ |
I c — |
I | |||
Il NH-C |
11 | ||||
-N = N | |||||
SO3H |
SO3H
mit etwa. 50°/u Reingehalt enthält und die nach
Zugabe von 2 Gewichtsteilen kristallisiertem Trinatriumphosphat 10 Minuten bei 40 C im alkalischen
Bereich belassen wurde, wird das Bad auf Kochtemperatur erhitzt und die Ware 1 Stunde bei dieser
Temperatur gefärbt. Dann wird gespült und in 1500 Volumteilen eines frischen Bades, welches
3 Gewichtsteile Dinatriumphosphat gelöst enthält.
lk Stunde bei 80 C behandelt und abermals gespült.
Man erhält eine Scharlachfärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
In ähnlicher Weise wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben erhält man mit den in der
nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffen Färbungen und Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
45
Farbton
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2 -/V- NH
N N
Il I
LC C-HN OH
HO3S
OCH3,
N = N
SO3H
SO3H
Blaustichigrot
SO, — CH = CH,
17
Fortsetzung
18
Zusammensetzung
Farbton
2 CH2 | N I |
OCH3 | HO | NH | |
Cl | I C- |
/\- N = N- | Λ | ||
W HO3S- | I /L-SO3H | ||||
J -SO2 |
|||||
(HO)2OPO-CH | |||||
-HN OH | OCH3 | ||||
N Μ |
|||||
Il LC |
|||||
HO3S
N = N
SO3H
SO3H
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2 -LJ HO3S
SO2 — CH2 — CH2 — OPO(OH)2
■ν OH
NH
Cl
N N
Il I
C C-NH
OH
N = N SO3H
SO2-CH2-CH2
*
OSO3H
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2
Br
N N
Il I
C C-NH
SO3H
-N = N
HO HO3S
SO3H
Blaustichigrot
Gelbstichigrot
Blaustichigrot
809 633/1192
19
Fortsetzung
20
Zusammensetzung Farbton
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2
CI
N N
C C-NH
Grünstichiggelb
OH
N = N-C = Cn SO3H C = N7
COOH
SO3H
:N
SO3H
HO3SO — CH2 — CH2 — SO2 —f V-NH
Gelb
CI
NN OH
I! I /\ I
-C C — NH-{ \ /C = C-N = N
= C —CH, SO, - CH, - CH, - OSO,H
O NH2
SO,H
O NH-/N _
Cl
/c\
N N
Ij-NH-C C —NH-Iv J— SO2-CH2-CH2-OSO3H
Blau
/V-NH-C C—i
Γ " i '
HO3SO- CH2 — CH2 — SO2 —I J NN
Blauviolett
Cl
LN„
SOjH
> CH,
—C C-NH
-1 J
Cl
CH2 OSO3H
Claims (1)
- Patentanspruch:— SO2 — CH = CH2— SO2 — CH2 — CH2 — XVerfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken auf Hydroxyl- und/oder Amidgruppen enthaltendem Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche Farbstoffe, die mindestens, einmal die Gruppierung— SO2 — CH2 — CH2 — OYworin X Halogen und Y den Rest einer mehrbasischen Säure bedeutet, und mindestens eine Monohalogentriazingrüppierung enthalten, auf das Fasermaterial aufbringt und die Farbstoffe bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel fixiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 946 975, 960 534, 651;
deutsche Auslegeschriften Nr. 1 041 912, 1 052 945, 564.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.809 538/493 4.68 O Bundesdruckerei Berlin
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