JPS6018357B2 - セルロ−ズ系繊維の染色法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維の染色法Info
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- JPS6018357B2 JPS6018357B2 JP54078606A JP7860679A JPS6018357B2 JP S6018357 B2 JPS6018357 B2 JP S6018357B2 JP 54078606 A JP54078606 A JP 54078606A JP 7860679 A JP7860679 A JP 7860679A JP S6018357 B2 JPS6018357 B2 JP S6018357B2
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- Japan
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- dye
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- dyeing
- cellulose fibers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4407—Formazane dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を鮮明な青色に染色する方法
に関する。
に関する。
更に詳しくは本発明は、遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中、Ｘ，、Ｘ２はそれぞれ水素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、ｍ、１は０または１
、ｎは０〜２の整数を示し、かつｍ＋ｎ＋１＝２または
３である。
（式中、Ｘ，、Ｘ２はそれぞれ水素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わし、ｍ、１は０または１
、ｎは０〜２の整数を示し、かつｍ＋ｎ＋１＝２または
３である。
）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。
系繊維の染色法である。
８−スルフアートェチルスルホン基を有する染料がいわ
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
しかし、８ースルフアートェチルスルホン基を有するア
ゾ系の青色反応染料による染色物は、一般に色相が鮮明
でない上に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がいまいま問題となっている。一方、３−
スルフアートェチルスルホン基を有するァントラキノン
系の青色反応染料による染色物は、鮮明青色の特徴を有
する反面、還元剤による白色抜染性のきわめて悪いこと
が問題となっている。Ｂ−スルフアートェチルスルホン
基と異なるもつ一つの代表的な反応基としてモノクロル
トリァジニル基を反応基とする青色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温を要し
、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用されるに
すぎず、更に、得られた染色物の酸安定性が低いという
欠点を有しているため、実用的には決して充分とは言え
なかった。
ゾ系の青色反応染料による染色物は、一般に色相が鮮明
でない上に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がいまいま問題となっている。一方、３−
スルフアートェチルスルホン基を有するァントラキノン
系の青色反応染料による染色物は、鮮明青色の特徴を有
する反面、還元剤による白色抜染性のきわめて悪いこと
が問題となっている。Ｂ−スルフアートェチルスルホン
基と異なるもつ一つの代表的な反応基としてモノクロル
トリァジニル基を反応基とする青色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温を要し
、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用されるに
すぎず、更に、得られた染色物の酸安定性が低いという
欠点を有しているため、実用的には決して充分とは言え
なかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度がす
ぐれており、かつ白色抜染性が良好でしかもァントラキ
ノン系青色反応染料に類似の色相を有する青色のピニル
スルホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なった結果、
前記一般式（１）で示される染料、すなわち、反応基と
して８−スルフアートェチルスルホン基と、モノクロル
トリアジニル基を有するホルマザン鋼鈴塩反応染料がこ
れらの要望に合致する青色の染色物を与えることを見い
出した。
ぐれており、かつ白色抜染性が良好でしかもァントラキ
ノン系青色反応染料に類似の色相を有する青色のピニル
スルホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なった結果、
前記一般式（１）で示される染料、すなわち、反応基と
して８−スルフアートェチルスルホン基と、モノクロル
トリアジニル基を有するホルマザン鋼鈴塩反応染料がこ
れらの要望に合致する青色の染色物を与えることを見い
出した。
また、本発明の染料は、前記のようなモノクロルトリア
ジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消できること
を見し、出した。本発明において、セルローズ系繊維と
しては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコー
ス、スフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。本発明の染色は、アルカリの作用によっ
て、６ースルフアートェチルスルホン基をビニルスルホ
ン基に換えて行われ、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に若硝
または食塩を加えた染俗で比較的低い温度で行なわれる
。
ジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消できること
を見し、出した。本発明において、セルローズ系繊維と
しては、たとえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコー
ス、スフ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。本発明の染色は、アルカリの作用によっ
て、６ースルフアートェチルスルホン基をビニルスルホ
ン基に換えて行われ、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三
リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に若硝
または食塩を加えた染俗で比較的低い温度で行なわれる
。
また、捺染法による染色もできる。本発明の染料は、た
とえば次のようにして製造することができる。
とえば次のようにして製造することができる。
一般式（０）
（式中、１は前記の意味を有する）
で示されるフェニルヒドラジン誘導体と、一般式（ｍ）
（式中、ｎは前記の意味を有する）で示されるスルホン
酸基置換あるいは非置換ペンズアルデヒドを水溶液中で
縮合し、得られたヒドラゾンを、ソーダ灰の存在下に一
般式（Ｎ）（式中、ｍは前記の意味を有する）のジアゾ
化化合物と０〜５℃でカップリングさせる。
（式中、ｎは前記の意味を有する）で示されるスルホン
酸基置換あるいは非置換ペンズアルデヒドを水溶液中で
縮合し、得られたヒドラゾンを、ソーダ灰の存在下に一
般式（Ｎ）（式中、ｍは前記の意味を有する）のジアゾ
化化合物と０〜５℃でカップリングさせる。
形成されたホルマザソを酢酸で軸５〜６とし、硫酸鋼と
共に４０〜５０こ○で加熱することによりホルマザン鋼
鎧塩とする。塩折により取り出した後、希苛性ソーダ水
で処理し、アセチルアミノ基を加水分解する。これと塩
化シアヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
共に４０〜５０こ○で加熱することによりホルマザン鋼
鎧塩とする。塩折により取り出した後、希苛性ソーダ水
で処理し、アセチルアミノ基を加水分解する。これと塩
化シアヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
ついで一般式（Ｖ）（式中、Ｘ，、Ｘ２は前記の意味を
有する。
有する。
）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般
式（１）で示される染料を得ることができる。使用でき
るヒドラジン成分（０）としては、たとえば２−カルボ
キシフエニルヒドラジン、２−力ルボキシフエニルヒド
ラジン−４ースルホン酸、２ーカルボキシフエニルヒド
ラジンー５−スルホン酸があげられる。
式（１）で示される染料を得ることができる。使用でき
るヒドラジン成分（０）としては、たとえば２−カルボ
キシフエニルヒドラジン、２−力ルボキシフエニルヒド
ラジン−４ースルホン酸、２ーカルボキシフエニルヒド
ラジンー５−スルホン酸があげられる。
アルデヒド成分（ｍ）としては、たとえば、ベンズアル
デヒド、２・３または４ースルホベンズアルデヒド、２
・４ージスルホベンズアルデヒドがあげられる。
デヒド、２・３または４ースルホベンズアルデヒド、２
・４ージスルホベンズアルデヒドがあげられる。
ジアゾ成分（Ｗ）としては、たとえば３または４ーアセ
チルアミノ−２ーヒドロキシアニリン、３ーアセチルア
ミノ−２−ヒドロキシアニリンー５ースルホン酸、５−
アセチルアミ／−２−ヒドロキシアニリンー３−スルホ
ン酸があげられる。
チルアミノ−２ーヒドロキシアニリン、３ーアセチルア
ミノ−２−ヒドロキシアニリンー５ースルホン酸、５−
アセチルアミ／−２−ヒドロキシアニリンー３−スルホ
ン酸があげられる。
アミン成分（Ｖ）としては、たとえば１ーアミノベンゼ
ン−３または４一８−スルフアートエチルスルホン、１
ーアミノ−２−メトキシベンゼンー５一８ースルフアー
トエチルスルホン、１ーアミノー４ーメトキシベンゼン
ー３一８ースルフアートエチルスルホン、１−アミノー
２ーメトキシ−５ーメチルベンゼン−４一８−スルフア
ートエチルスルホン、１ーアミノー２−スルホンベンゼ
ン−４一８ースルフアートエチルスルホンがあげられる
。このようにして得られた本発明の染料は、従来の３−
スルフアートェチルスルホン基を有するアゾ系の青色反
応染料に比して特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅
牢度にすぐれている。
ン−３または４一８−スルフアートエチルスルホン、１
ーアミノ−２−メトキシベンゼンー５一８ースルフアー
トエチルスルホン、１ーアミノー４ーメトキシベンゼン
ー３一８ースルフアートエチルスルホン、１−アミノー
２ーメトキシ−５ーメチルベンゼン−４一８−スルフア
ートエチルスルホン、１ーアミノー２−スルホンベンゼ
ン−４一８ースルフアートエチルスルホンがあげられる
。このようにして得られた本発明の染料は、従来の３−
スルフアートェチルスルホン基を有するアゾ系の青色反
応染料に比して特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅
牢度にすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用す
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。また、耐光、汗日
光牢度にすぐれることは、スポーツウェア等外装着の染
色に好適である。更に類似の色相を有するアントラキノ
ン系青色染料に比して白色抜染性がきわめて良好であり
、高付加価値を有する染色物を得るのに有利である。ま
た本発明染料は、高い吸尽率を示すので、濃度の高い染
色物を得ることができるのみならず、染浴中に残存する
染料分もわずかであることから廃水処理の面でも有利で
ある利点を有する。
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。また、耐光、汗日
光牢度にすぐれることは、スポーツウェア等外装着の染
色に好適である。更に類似の色相を有するアントラキノ
ン系青色染料に比して白色抜染性がきわめて良好であり
、高付加価値を有する染色物を得るのに有利である。ま
た本発明染料は、高い吸尽率を示すので、濃度の高い染
色物を得ることができるのみならず、染浴中に残存する
染料分もわずかであることから廃水処理の面でも有利で
ある利点を有する。
本発明に近似する染料として、たとえば袴関昭＄−１７
６３６号公報には、で示される反応染料｛ａ｝が記載さ
れている。
６３６号公報には、で示される反応染料｛ａ｝が記載さ
れている。
しかし３−スルフアートェチルスルホン基が直接色素母
体に結合している点で本質的に相異しており、＊＊又、
色相の鮮明さ、吸尽率で本発明染料より劣っている。ま
た、袴公昭３８−５０４１号公報には で示されるモノクロルトリアジニル型反応染料｛ｂーが
記載されているが染色物の酸安定性（試験法は梁布を１
％酢酸に３び分浸債後、バースピロメータを使用して３
７土２℃の温度で１２５夕／めで６時間処理する）は２
〜３級であり、本発明染料染色物の※Ｘ４級ないし４〜
５級と比して著しく劣っている。
体に結合している点で本質的に相異しており、＊＊又、
色相の鮮明さ、吸尽率で本発明染料より劣っている。ま
た、袴公昭３８−５０４１号公報には で示されるモノクロルトリアジニル型反応染料｛ｂーが
記載されているが染色物の酸安定性（試験法は梁布を１
％酢酸に３び分浸債後、バースピロメータを使用して３
７土２℃の温度で１２５夕／めで６時間処理する）は２
〜３級であり、本発明染料染色物の※Ｘ４級ないし４〜
５級と比して著しく劣っている。
次に本発明方法を実施例によって説明する。文中、部は
重量部を表わす。実施例 １ 式‘１’ （＾ｍａｘ＝６１仇ｍ但し水溶媒中、以下同条件で測定
）で示される染料０．３部を２０の部の水に溶解し、苧
硝２の郡を加え、木綿１碇部を加えて４ぴ０に昇温する
。
重量部を表わす。実施例 １ 式‘１’ （＾ｍａｘ＝６１仇ｍ但し水溶媒中、以下同条件で測定
）で示される染料０．３部を２０の部の水に溶解し、苧
硝２の郡を加え、木綿１碇部を加えて４ぴ０に昇温する
。
ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行なう
。塩素、耐光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮やかな青色の
染色物を得た。
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行なう
。塩素、耐光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮やかな青色の
染色物を得た。
またレドールＣ（住友化学社製抜染剤）で白色抜染する
とすぐれた白場を再生することができた。参考例 １〔
実施例１の染料‘１｝の合成例） 水１０戊都中に、２−カルボキシフェニルヒドラジン−
５−スルホン酸２３．２部及びペンズアルヂヒド１１．
碇都を入れ、５５ｏ０で一晩婿拝してヒドラゾン化合物
を得た。
とすぐれた白場を再生することができた。参考例 １〔
実施例１の染料‘１｝の合成例） 水１０戊都中に、２−カルボキシフェニルヒドラジン−
５−スルホン酸２３．２部及びペンズアルヂヒド１１．
碇都を入れ、５５ｏ０で一晩婿拝してヒドラゾン化合物
を得た。
一方、水５＄部、３ーアセチルアミノ−２−ヒドロキシ
アニリンー５ースルホン酸２４．６部、濃塩酸２８．２
部からなる溶液を０〜１ぴ０に冷却した後、亜硝酸ナト
リウム７．１部を水１３部に溶かした液を注入、同温度
で１〜２時間縄拝し、そして過剰の亜硝酸を除去してジ
アゾ化合物を得、これと前記ヒドラゾン化合物をソーダ
灰の存在下で０〜５℃にてジアゾ化合物が検出されなく
なるまで縄拝する。この様にして形成されたホルマザン
を酢酸でｐＨ５〜６とし、結晶硫酸銅２６．２部ととも
に４０〜５０℃にて約５時間渡梓し、銅錆塩化合物に変
え、塩化ナトリウムで塩折して単機する。３％の苛性ソ
ーダ水中で約１時間９０℃に保ちアセチルアミノ基を加
水分解する。
アニリンー５ースルホン酸２４．６部、濃塩酸２８．２
部からなる溶液を０〜１ぴ０に冷却した後、亜硝酸ナト
リウム７．１部を水１３部に溶かした液を注入、同温度
で１〜２時間縄拝し、そして過剰の亜硝酸を除去してジ
アゾ化合物を得、これと前記ヒドラゾン化合物をソーダ
灰の存在下で０〜５℃にてジアゾ化合物が検出されなく
なるまで縄拝する。この様にして形成されたホルマザン
を酢酸でｐＨ５〜６とし、結晶硫酸銅２６．２部ととも
に４０〜５０℃にて約５時間渡梓し、銅錆塩化合物に変
え、塩化ナトリウムで塩折して単機する。３％の苛性ソ
ーダ水中で約１時間９０℃に保ちアセチルアミノ基を加
水分解する。
ついでｐＨを６〜７とした後、塩化シアヌル１６．６部
を加えて２０〜２５ｑＣで、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を用いて斑を５〜６に調整しながら、５時間縄拝する
。ついで１−アミノベンゼンー３一８ースルフアートェ
チルスルホン２５．＄部を加えた後、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調整しながら４０つ
０に昇温し、同温度で５時間縄拝する。
を加えて２０〜２５ｑＣで、２０％炭酸ナトリウム水溶
液を用いて斑を５〜６に調整しながら、５時間縄拝する
。ついで１−アミノベンゼンー３一８ースルフアートェ
チルスルホン２５．＄部を加えた後、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調整しながら４０つ
０に昇温し、同温度で５時間縄拝する。
この液に塩化ナトリウムを加えて結晶を析出させ、吸引
炉過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料‘１｝７７
部を得た。実施例 ２〜８ 実施例１において、染料‘１’の代わりに下記‘２１〜
｛８１の染料を用いる他は同様に染色した。
炉過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料‘１｝７７
部を得た。実施例 ２〜８ 実施例１において、染料‘１’の代わりに下記‘２１〜
｛８１の染料を用いる他は同様に染色した。
すぐれた堅牢度を有する鮮やかな青色の染色物が得られ
た。下記の染料は、ヒドラジン成分■、アルデヒド成分
曲およびジアゾ成分‘Ｃ｝の組み合せからなるホルマザ
ン鋼鍔体のアセチルアミノ基を加水分解したものをァミ
ン成分風と塩化シアヌルで連結して得た。
た。下記の染料は、ヒドラジン成分■、アルデヒド成分
曲およびジアゾ成分‘Ｃ｝の組み合せからなるホルマザ
ン鋼鍔体のアセチルアミノ基を加水分解したものをァミ
ン成分風と塩化シアヌルで連結して得た。
実施例 ９
で示される染料（参考例１と同様の方法で合成される）
０．３部を２０疎部を水に溶解し、苧硝２礎部を加え、
木綿１碇郡を加えて５０午０に昇温する。
０．３部を２０疎部を水に溶解し、苧硝２礎部を加え、
木綿１碇郡を加えて５０午０に昇温する。
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行う。塩素、耐光、汗日光堅牢＊度のすぐれた鮮
やかな赤味青色の染色物を得た。又、レドールＣ（住友
化学社製）で白色抜染するとすぐれた白湯を再生するこ
とができた。実施例 １０実施例９において、式【９｝
の染料の代わりに式【１０の染料を用いて実施例９と同
様に染色した。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行う。塩素、耐光、汗日光堅牢＊度のすぐれた鮮
やかな赤味青色の染色物を得た。又、レドールＣ（住友
化学社製）で白色抜染するとすぐれた白湯を再生するこ
とができた。実施例 １０実施例９において、式【９｝
の染料の代わりに式【１０の染料を用いて実施例９と同
様に染色した。
塩素、耐光、汗日光堅牢度のすぐれた鮮やかな青色の染
色物を得た。レドールＣ（住友化学社製）で白色抜染す
るとすぐれた白湯を再生することができた。実施例 １
１ 式（１１） で示される染料（参考例１と同機の方法で合成される）
０．３部を２０礎都の水に溶解し、苧硝２碇部を加え、
木綿雌邦を加えて５０午０に昇温し、２粉ご経過後炭酸
ソーダ４部を加える。
色物を得た。レドールＣ（住友化学社製）で白色抜染す
るとすぐれた白湯を再生することができた。実施例 １
１ 式（１１） で示される染料（参考例１と同機の方法で合成される）
０．３部を２０礎都の水に溶解し、苧硝２碇部を加え、
木綿雌邦を加えて５０午０に昇温し、２粉ご経過後炭酸
ソーダ４部を加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２はそれぞれ水素、メチル基、メ
トキシ基またはスルホン酸基を表わし、ｍ、１は０また
は１、ｎは０〜２の整数を示し、かつｍ＋ｎ＋１＝２ま
たは３である。 ）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54078606A JPS6018357B2 (ja) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| DE8080103425T DE3062814D1 (en) | 1979-06-20 | 1980-06-19 | Formazan reactive blue dyes, a process for their preparation and a process for dyeing cellulose fibers therewith |
| EP80103425A EP0021351B1 (en) | 1979-06-20 | 1980-06-19 | Formazan reactive blue dyes, a process for their preparation and a process for dyeing cellulose fibers therewith |
| US06/822,961 US4720542A (en) | 1979-06-20 | 1986-01-28 | Formazan blue reactive dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54078606A JPS6018357B2 (ja) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS564783A JPS564783A (en) | 1981-01-19 |
| JPS6018357B2 true JPS6018357B2 (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=13666537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54078606A Expired JPS6018357B2 (ja) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720542A (ja) |
| EP (1) | EP0021351B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6018357B2 (ja) |
| DE (1) | DE3062814D1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5792054A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | Copper-containing reactive dye |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| US4631341A (en) * | 1983-05-23 | 1986-12-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups |
| JPS6067562A (ja) * | 1983-09-24 | 1985-04-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 |
| JPS60226559A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 |
| JPH06104778B2 (ja) * | 1986-02-19 | 1994-12-21 | 住友化学工業株式会社 | 金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| EP0302115B1 (en) * | 1987-01-05 | 1992-09-23 | Mitsubishi Kasei Corporation | Water-soluble formazan dyes and method of dyeing with same |
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