DE1212777B - Fungitoxische Mittel - Google Patents

Fungitoxische Mittel

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DE1212777B
DE1212777B DEF41214A DEF0041214A DE1212777B DE 1212777 B DE1212777 B DE 1212777B DE F41214 A DEF41214 A DE F41214A DE F0041214 A DEF0041214 A DE F0041214A DE 1212777 B DE1212777 B DE 1212777B
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Dr Herbert Ferdinand Jung
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. GL:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
Nummer: 1212 777
Aktenzeichen: F 41214IV a/451
Anmeldetag: 7. November 1963
Auslegetag: 17. März 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Mono- oder Dithiophosphor- oder -phosphonsäureestern der allgemeinen Formel
Fungitoxische Mittel
R.
R1O
O(S)
R,
P-S-CH-(CH2)^-S-C3H5
Anmelder;
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
In vorgenannter Formel bedeutet R einen Phenyl-, Methyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexoxy- oder Picolyloxyrest, R1 einen Methyl- oder Äthylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder die Carbäthoxygruppe.
Aus der schweizerischen Patentschrift 291 994 sind bereits Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt, die Alkylmercaptoalkylthiolphosphorsäureester als aktive Komponente enthalten. Weiterhin werden in den deutschen Auslegeschriften 1 139 492, 1 032 247, 1 016 260 und 1 109 680, ferner in den deutschen Patentschriften 917 668, 830 509 sowie der indischen Patentschrift 59 291, der britischen Patentschrift 676 776 und der USA.-Patentschrift 2 865 950 unter anderem Alkylmercaptoalkylthiolphosphor- bzw. -phosphonsäureester sowie deren insektizide Eigenschaften beschrieben. Daß die vorgenannten Verbindungen jedoch auch eine fungitoxische Wirksamkeit besitzen und daher zur Bekämpfung phytopathogener Pilze geeignet sind, war dem vorgenannten Schrifttum nicht zu entnehmen.
Auf Grund der Insektiziden Wirkung der in den vorstehend zitierten Veröffentlichungen genannten Verbindungen konnte auch weder erwartet noch vorausgesehen werden, daß Verbindungen ähnlicher Konstitution eine hervorragende fungizide Wirkung besitzen, zumal ein großer Teil als insektizid wirksam bekannter Phosphor- bzw. Thiophosphorsäureester keinerlei fungizide Wirkung besitzt. Um so überraschender war es daher, daß die aus dem vorgenannten Schrifttum nicht bekannten, im folgenden offenbarten Produkte ausgezeichnet fungitoxisch wirksam sind.
Andererseits ist bereits bekannt, unerwünschtes Pilzwachstum durch Verwendung von fungitoxischen Substanzen zu bekämpfen. Die betreffenden aktiven Wirkstoffe können dabei in bzw. auf lebender oder toter Materie angewandt werden.
Die Bekämpfung von durch phytopathogene Pilze hervorgerufenen Reiskrankheiten, insbesondere der Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Scheinpflug, Leverkusen;
Dr. Herbert Ferdinand Jung, Tokio;
Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg
durch Piricularia oryzae verursachten, erfolgte bisher entweder mit Hilfe organischer Quecksilberverbindungen, ζ. B. Phenylquecksilberacetat oder durch das Antibiotikum Blasticidin S bzw. eine Mischung beider Präparate.
Die erstgenannten Fungizide besitzen jedoch den großen Nachteil einer hohen Warmblütertoxizität, die bei fahrlässiger oder unsachgemäßer Anwendung unter Umständen erhebliche Gefahren für Mensch und Nutztier mit sich bringen kann. Hinzu kommt, daß bestimmte organische Quecksilberverbindungen, beispielsweise das vorstehend genannte Phenylquecksilberacetat, auf einige Reissorten phytotoxisch wirken. Außerdem zeichnen sich sowohl die organischen Quecksilberderivate als auch das Antibiotikum Blasticidin S zwar durch eine gute curative Wirkung aus, andererseits besitzen beide jedoch nur eine schwächere protektive Wirksamkeit.
Unter den im Handel befindlichen Fungiziden, z. B. N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid, den Metallsalzen der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure oder dem Tetramethylthiurarndisulnd ist bisher kein Wirkstoff bekanntgeworden, der eine für eine praktische Verwendbarkeit ausreichende Wirkung auf pilzliche Erreger von Reiskrankheiten hat. Aus diesem Grunde wurden bisher die im Handel befindlichen fungiziden Spitzenpräparate auch so gut wie gar nicht in der
609 538/377
3 4
Praxis für die Bekämpfung von durch Fungi hervor- liehe Pulver, Stäuberdittel und ,Granulate. Die Hergerufenen Reiskrankheiten eingesetzt. stellung solcher Formulierungen erfolgt in bekannter
Es wurde nun gefunden, daß Thiol- bzw. Thiono- Weise (vgl. zum Beispiel Agricultural Chemicals, thiolphosphor-(phosphon)-säureester der oben ange- März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen gebenen Struktur eine hervorragende fungitoxische 5 dabei'im'wesentlichen'in Frage: Lösungsmittel, wie Wirkung besitzen. Andererseits zeigen die in Rede gegebenenfalls. hajogenierte. Paraffin- oder; Benzolstehenden Verbindungen nur eine verhältnismäßig kohlenwasserstoffe (z. B. Erdölfraktionen), Benzol, geringe Warmblütertoxizität und sind daher zur Be- Xylole, oder Chlorbenzole oder Alkohole (beispielskämpfung von unerwünschten Pilzwachstum beson- weise Methanol, Äthanol, Butanol), Amine (wie ders geeignet. Außerdem zeichnen sich die erfindungs- i° Äthanolamin oder Dimettiylformamid), sowie Wasser; gemäß zu verwendenden Substanzen durch eine gute Trägerstoffe, beispielsweise natürliche oder synthe-Verträglichkeit für höhere Pflanzen aus, was sie als tische Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Kreise, Tonerden, Pflanzenschutzmittel gegen Pilzkrankheiten besonders Talkum, ferner hochdisperse Kieselsäure und Silikate); geeignet macht. Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbin- 15 Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
düngen können im Pflanzenschutz zur Bekämpfung und Fettalkoholäther, Alkyl- und Arylsulfonate) sowie
von phytopathogenen Pilzen der verschiedensten Dispergiermittel, beispielsweise Lignin, Sulfitablaugen
Klassen eingesetzt werden, wie z.B. Archimyceten, und Methylcellulose.
Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten, Fungi Wie oben bereits erwähnt, können die erfindungs-
imperfekti. Besonders bewährt haben sich die erfin- 2° gemäß zu verwendenden Wirkstoffe in solchen
dungsgemäß zu verwendenden Stoffe jedoch beim Formulierungen gemischt mit anderen bekannten
Einsatz gegen eine Reiskrankheit, die durch den Pilz aktiven Substanzen vorliegen.
Piricularia oryzae hervorgerufen wird. Sie zeigen eine Die Formulierungen enthalten im allgemeinen
vorzügliche protektive Wirkung. zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vor-
Darüber hinaus besitzen .die-in. Rede,.stehenden 35 zugsweise zwischen 0,5 und 90°/0.
Stoffe jedoch eine sehr gute fungitoxische Wirkung Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe
gegenüber anderen Erregern von Reiskrankheiten, wie bzw. ihre Aufbereitung werden in bekannter Weise
Cochliobolus miyabeanus und Corticium sasakii. eingesetzt, z. B. durch Verspritzen, Bestäuben, Ver-
Ferner sind die erfindungsgemäß zu verwendenden sprühen oder Vernebeln. Die aktive Substanz kann
Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(phosphon)-säure- 30 dabei je nach Anwendungszweck in einer Konzentra-
ester auch gegen parasitäte Pilze auf oberirdischen tion von 5 bis 0,0005 °/0 zur Anwendung gelangen.
Pflanzenteilen, wie Mycosphaella-, Cerosopora- und Es ist jedoch ohne weiteres möglich, diesen Konzen-
Colletotrichumarten wirksam. trationsbereich in speziellen Fällen nach oben oder
Schließlich ist auch eine Wirkung gegenüber unten zu übersehreiten.
tracheomycoseerregenden Pilzen, beispielsweise Verti- 35 Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung
cillium- und Fusariumarten zu beobachten. näher:
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe
sind aus der Literatur bekannt und können z. B. nach Beispiell
den Angaben der deutschen Patentschrift 830 509 und
818 352 sowie der belgischen Patentschrift 627 458 40 Piricularia-Test (flüssige Wirkstoffzubereitung)
hergestellt werden. . .
Da die erfindungsgemäßen Verbindungen, wie oben Eine flüssige Wirkstoffzubereitung folgender Zubereits erwähnt, in erster Linie eine protektive Wirkung sammensetzung: 1 Gewichtsteil Aceton (Lösungsbesitzen, können sie vorteilhafter Weise mit anderen, mittel), 0,05 Gewichtsteile Natriumoleat (Dispergiervornehmlich curativ wirkenden Substanzen kombiniert 45 mittel), 0,2 Gewichtsteile Gelatine und 98,75 Gewichtswerden. Hierfür kommen in erster Linie organische teile Wasser, stellt man auf folgende Weise her:
Quecksilberverbindungen, wie Phenylquecksüberacetat Die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in oder das Antibiotikum Blasticidin S, in Frage. Durch der Spritzfiüssigkeit notwendige Menge der aktiven Zusatz der gemäß vorliegender Erfindung zu ver- Substanz wird mit der angegebenen Menge Lösungswendenden Wirkstoffe kann dabei in solchen Misch- 50 mittel vermischt und das so erhaltene" Konzentrat Präparaten eine erhebliche Senkung des Quecksilber- mit dem entsprechenden Anteil Wasser, das die gegehalts vorgenommen werden, ohne daß die Wirkung nannten Zusätze enthält, verdünnt,
des betreffenden Mittels herabgemindert wird bzw. Mit Hilfe der in dieser Weise hergestellten Spritzdie Aufwandmenge erhöht werden muß. Auf diese flüssigkeit bespritzt man 30 etwa 14 Tage alte Reis-Weise kann man die bei alleiniger Anwendung 55 pflanzen bis zur Tropfnässe. Anschließend verbleiben organischer Quecksilberverbindungen bestehenden die Pflanzen bis zum Abtrocknen im Gewächshaus bei obenerwähnten Nachteile der hohen Warmblüter- Temperaturen von 22 bis 24° C und einer relativen toxizität der letztgenannten Wirkstoffe weitgehend Luftfeuchtigkeit von etwa 70 %. Danach werden sie ausschalten. Schließlich wird durch die Kombination mit einer wäßrigen Suspension von 100000 bis von Präparaten mit protektiver bzw. curativer Wirk- 60 200000 Sporen je Milliliter von Piricularia oryzae samkeit sowohl eine Wirkungssteigerung als auch inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26° C und eine Vergrößerung des Wirkungsspektrums erreicht. 100 °/0 relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe 5 Tage nach der Inokulation bestimmt man den
können entweder in Substanz oder kombiniert mit Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen
den für Fungizide üblichen festen oder flüssigen 65 Blättern in Prozent der unbehandelten, aber inoku-
Streck- bzw. Verdünnungsmitteln zur Anwendung lierten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0°/0 keinen
kommen. Beispiele für solche Formulierungen sind Befall und 100 °/0, daß der Befall genauso hoch ist wie
emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, lös- bei den Kontrollpflanzen.
5 6
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind aus der folgenden Tabelle 1 ersichtlich:
Tabelle Piricularia-Test
Lfd. Nr. Flüssige Wirkstoffzubereitung
Wirkstoff (Konstitution)		 ( Q
^N-S-CCl3
Il 		Befall in °/„ des Befa
Kontrolle bei einer W
VC
0,05%		 Is der unbehandelten
irkstoffkonzentration
m
0,01%
S COOC2H5
C2H5O ρ		 Il
O
1 ,-—, , P — S — CH — CH2 — SC2H6 (bekanntes Vergleichspräparat) O 25
O
2 <^H~\—O — P — S — CH2 — SC2H5 O
OCH3
O
H
3 / \ "
<^ H V-O-P-S-CH2-SC2H6 		O 23
OC2H5
S COOC2H5
C2H5O β j
4 ^P-S-CH-CH2-SC2H5 O 19
CH3 X
(CH3)3C °
5 ^CH-O-P-S-CH2-CH2-SC2H6 1 50
CH3^ I
OC2H6
O
Il
6 25 100
Beispiel 2 Piricularia-Test (feste Wirkstoffzubereitung)
55
Eine feste Wirkstoffzubereitung, enthaltend 10 Gewichtsteile Aceton (Lösungsmittel) und 100 Gewichtsteile Staubgrundlage, bestehend aus 95,5 °/0 Calciumcarbonat, 4,0 °/0 Kieselsäure und 0,5 °/0 Magnesiumstearat, stellt man in folgender Weise her:
Die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration erforderliche Menge aktiver Substanz wird mit dem obengenannten Anteil an Lösungsmittel gemischt und das so erhaltene Konzentrat in einem Mörser mit der vorstehend genannten Menge Staubgrundlage so lange verrieben, bis das Lösungsmittel verdampft ist.
Mit dem in dieser Weise hergestellten Stäubemittel bestäubt man 30 etwa 14 Tage alte Reispflanzen. Letztere werden anschließend mit einer wäßrigen Suspension von 100000 bis 200000 Sporen je Milliliter von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 5 Tage nach der Inokulation bestimmt man den Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrolle. Es bedeutet dabei 0% keinen Befall und 100 °/0 Befall genauso hoch wie bei den Kontrollpfianzen.
7 , 8
Die erhaltenen Versuchsergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2 Piricularia-Test
]'_ Lfd. Nr. C2H6O : Wirkstoff (Konstitution) Befall in % des Befalls der unbehandelten
Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration
von		 0,05%
O 0,1%
S COOC2H5
\ Il J
1 , P — S — CH — CHg —■ SC2H5 8
0
Il
2 Il
^O — P — S —CH2-SC2H5 		53
\ H / OCH3
O
3 — 0-P-S-CH2-SC2H5 16
OC2H6
O 25
4 C2H5O — 0-P-S-CH2-CH2- SC2H5
I - ..■---■		 2
OC2H5
CH3 S COOC2H5
\ Il - I 		33
5 (CH3)3C ^P-S-CH-CH2-SC2H5
CH3 O
\ Il
6 )CH —0-P-S-CH2-CH2-SC2H5 25
/ 1
OC2H5
Beispiel 3 Myzelwachstums-Test
Verwendeter Nährboden:
20 Gewichtsteile Agar—Agar 30 Gewichtsteile Malzextrakt 950 Gewichtsteile dest. H2O
Verhältnis von Lösungsmittel zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Aceton
100 Gewichtsteile Agarnährboden
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42° C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 21° C inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4 bis 10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
0 kein Pilzwachstum,
1 sehr starke Hemmung des Wachstums,
2 mittelstarke Hemmung des Wachstums,
3 schwache Hemmung des Wachstums,
. 4 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle,
Wirkstoffe, Wirkstoff konzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Tabelle 3
Myzelwachstumstest
Wirkstoffe (Konstitution)
Il
Pilze
aS
8.8
18
ο 2 W3
C2H6O \ S COOC2H6
P-S-CH-CH2-S-C2H6
O
Il
O — P — ο — OxI2 — SC2H6
I
OCH3
0
I!
<\jP>— Il
0-P-S-CH2-SC2H6
I
OC2H6
C2H6O S COOC2H6
P-S-CH-CH2-SC2H6
CH,
CH8'
CH-O —P —S— CH2-CH2-SC2H6
OC2H6
500 100
500 100
500 100
500 100
500 100

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Mono- oder Dithiophosphor- oder -phosphonsäureestern der allgemeinen Formel
    O(S) R2
    Methyl- oder Äthylrest und R2 ein Wasserstoffatom oder die Carbäthoxygruppe bedeutet, zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
    P-S-CH-(CH2)^-S-C2H5
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 830 509, 917 668; Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 016 260, 1 032 247, RO7 50 1109 680, 1139 492;
    britische Patentschrift Nr. 676 776;
    in der R einen Phenyl-, Methyl-, Cyclohexyl-, indische Patentschrift Nr. 59 291;
    Cyclohexyloxy-, oder Picolyloxyrest, R1 einen schweizerische Patentschrift Nr. 291 994.
    609 538/377 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
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