DE2849781A1 - Neue quartaere benzylammoniumsalze, ihre herstellung und ihre verwendung in mitteln zur bekaempfung von schaedlichen mikroorganismen - Google Patents

Neue quartaere benzylammoniumsalze, ihre herstellung und ihre verwendung in mitteln zur bekaempfung von schaedlichen mikroorganismen

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DE2849781A1 DE19782849781 DE2849781A DE2849781A1 DE 2849781 A1 DE2849781 A1 DE 2849781A1 DE 19782849781 DE19782849781 DE 19782849781 DE 2849781 A DE2849781 A DE 2849781A DE 2849781 A1 DE2849781 A1 DE 2849781A1
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Description

PATENTANWÄLTE ZELLENTIN ZWEIBRÜCKENSTR. 15
8OOO MÜNCHEN 2 16· 11 · 1978
CW AS/B
Neue quartäre Benzylammoniumsalze, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Mitteln zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen
Die Erfindung betrifft neue, gegen Pflanzenkrankheiten hervorrufende oder verschiedene Werkstoffe angreifende Mikroorganismen wirksame quartäre Benzylammoniumsalze mit der allgemeinen Formel 1 V
in der die Reste wie folgt definiert sind:
1 2
R und R : ein Alkylrest oder ein Hydroxyalkylrest mit 1 bis
1
C-Atonen oder R und R .zusammen mit einem Stickstoffatom ein Ring mit der allgemeinen Formel 2
909820/0913
u,
in der:
W eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom
ist,
U ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist, Z ein Wasserstoffatom ist oder zusammen mit T
ein Sauerstoffatom darstellt, und T ein Wasserstoffatorn oder ein Methylrest ist, oder zusammen mit Z ein Sauerstoffatom darstellt
F : eine Formyl- oder eine Cyangruppe
Y : eine Hydroxyl-, Alkoxyl-, Alkyl- oder Nitro-
gruppe , und
X : ein Halogenatom, und in der
m : die Anzahl der Substituenten Y angibt und die
Werte 0 bis 4 annehmen kann, und
η : eine ganze Zahl von.1 bis 20 ist,
Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie ihre Verwendung in Mitteln zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und in Mitteln zum Schutz von Werkstoffen gegen schädliche Mikroorganismen.
Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1 kann man auf
909820/0913
an sich bekannte Weise durch Quaternisierung von tertiären
12 12
Aminen CH R R N, wobei R , R und η die unter Formel 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit entsprechend substituierten Benzylhalogeniden mit der Formel 3
Ym . ί
CH2-X.
bei denen F, Y, X und m die unter Formel 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch organischer Lösungsmittel herstellen.
Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1 können außerdem auch auf an sich bekannte Weise durch Quaternisierung von Benzylaminen mit der Formel 4,
Ym
R1
1 2
bei denen R , R , Y, F und m die unter Formel 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit Alkylhalogeniden c n H2n+1X/ wobei X und η wie unter Formel 1 angegeben definiert sind, in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch hergestellt werden.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine starke Wirksamkeit gegenüber verschiedenen schädlichen Mikroorganismen auf, die Pflanzenkrankheiten erregen oder verschiedene Stoffe angreifen.
Zur Bekämpfung von pathogenen Mikroorganismen, die Erkrankungen von Kulturpflanzen hervorrufen, werden z. Zt.u. a. Fungizide aus der Gruppe der Benzimidazole, z. B. Benzimidazolkarbamin-säuremethylester (Karbendazim), der Thioureidobenzole, z. B. 1,2-bis(3-Methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol(=Methylthiophanat) und der Morpholinderivate z. B. N-Tridezyl-2,6-dimethylmorpholin (Tridemorph) verwendet. Es wurde jedoch festgestellt, daß die Anwendung dieser hocheffektiven, aber sehr selektiven Fungizide Änderungen in der parasitären Mikroflora der Pflanzen verursacht. An Stelle der vernichteten Pilze entstehen neue, z. B. Pilze aus der Art Alternaria, die ebenfalls schwere Pflanzenkrankheiten hervorrufen. Außerdem bilden einige pathogene Pilze, z. B. Botrytis sp. gegen die oben genannten Fungizide resistente Stämme. Die Art Botrytis verursacht schwere Krankheiten der Erdbeere, der Himbeere und der Weintraube, die großen Schaden durch Erniedrigung oder völligen Ausfall der Obsternte verursachen. Die schädlichen Mikroorganismen greifen auch verschiedene Werkstoffe wie Holz, Papier, Bauwerkstoffe, Lacke und andere an und mindern dadurch ihren Gebrauchswert und verkürzen die Nutzungsdauer.
Die Entwicklung von Mitteln, die.gegenüber schädlichen
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Mikroorganismen der Arten Alternaria und Botrytis sp. aktiv sind, war eine Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung.
ünerwarteterwexse wurde nunmehr festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen mit der allgemeinen Formel 1 eine starke Wirkung auf pathogene Bakterien und Pilze und dabei insbesondere auf Pilze der Arten Alternaria und Botrytis aufweisen.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde in Bezug auf Pilze der Arten Alternaria und Botrytis untersucht und mit der Wirksamkeit der bekannten eingeführten Verbindungen Karbendazim, Methylthiophanat und Tridemorph verglichen.
Die Untersuchungen wurden in vitro an Sporen des Pilzes Alternaria tenuis aus einer 4-Tage-Kultur und an Sporen des Pilzes Botrytis cinerea aus einer 14-Tage-Kultur durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 dargestellt, in der die Wirksamkeit als die niedrigste Konzentration, die die Keimung völlig unterdrückt, angegeben ist.
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- ίο -
Tabelle21849781
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel 1
i
*		 F Y R1 R2 · -CH3 -CH3 -CH3 χ η Konzentration zur Unter
drückung der Sporenkeimung
(ppm)		 Botrytis
cinerea
1 2 3 4 5 -CH3 -(CH2)2O(CH2)2- -C2H4OH 6 7 Altornaria
tenuis		 9
A. 3-CHO 4-OCH3 -(CH2)2O(CH2)2- -CH3 -(CH2)2O(CH2)2- -C2H4OH Cl 1 8 ^1000
I 3-CHO 4-OCH3 -(CH2)20(CH2)2- -CH3 -C2H4OH -(CH2)2O(CH2)2- «η u·OH Cl 7 >1000 ^1000
3. 3-CKO 4-OCH3 ' -(CHg)2O(CHg)2- -CH3 -C2H4OH -CH3 )09820/l Cl 8 •Ί000 1000
H. 3-CHO 4-OCH3 -(CH2J2O(CH2)2- -CH3 -C2H4OH -CH3 Br 8 1000 1000
Γ. 3-CHO 4-OCH^ -(CHg)2O(CHg)2- -C2H5 -C2H4OH -CH3 Cl 10 1000 .100
C. 3-CHO 4-OCH3 -(CH0J0O(CH0J0- -(CH2)20(CH2)2- -CH3 Cl 12 100 100
I. 3-CHO
3-CHO		 4-OCH3
4-OCH3 		-(CH2J2O(CH2J2-
-(CH2)20(CH2J2- 		-CH3 Cl
Cl		 14
16 		100 100
±10
5. 3-CHO 4-OCH3 -CH3 Cl 1 100
100		 >1000
/ίο. 3-CHO 4-OCH3 -CH3 Cl 10 >1000 1000
M- 3-CHO 4-OCH3 -CH3 Cl 12 100 100
Al- 3-CHO 4-OCH3 Cl 8 100 ±100
43· 3-CHO 4--OCH3 Cl 10 100 ±10
3-CHO 4-OCH3 Cl 12 100 1000
ft. 3-CHO 4-OCH3 Cl 2 <10 >1 >1000
4. 3-CHO 6-OCH3 Cl 7 >1000 1000
3-CHO 6-OCH3 J 7 1000 >1000
iZ. 3-CHO 6-OCH3 Cl 8 1000 1000
45. 3-CHO 6-OCH3 Cl 10 1000 ±100
40. 3-CHO 6-OCH3 Cl 12 ±100 100
41. 3-CHO 6-OCH3 Cl 12 100 100
3-CHO 6-OCH3 Cl 8 <10 >1 100
3-CHO 6-OCH3 Cl 10 1000 100
^. 3-CHO 6-OCH3 ei· 12 100 ±10
9i: 100
Tabelle 1 Portsetzung
A 2 3 4 vn -CH3 6 7 8 9
Zi 4-CHO H -CH3 -CH3 -CH3 Cl 1 /Ί000 >1000
4-CHO H -CH3 -CH3 C2H5 Cl 12 100 100
4-CHO H -(CH2J5- Cl 1 ^1000 . ^1000
U 4-CHO H -(CHg)2OiCH2J2- Cl 1 ;>iooo >1000
4-C=N H •CH3 Cl 1 >1000 >1000
4-C=N H -CH3 Cl 12 100 100
H 4-C=N H C2H5 Cl 2 >1000 >1000
Karbendazim (bekannt) ;>iooo ±10
Methylthiophanat (bekannt) >1000 ±10
Tridemorph (bekannt) />1000 >1000
Die Mehrheit der untersuchten Verbindungen unterdrückte die Keimung des Pilzes Alternaria tenuis bereits bei niedrigeren Konzentrationen, als die Vergleichsfungizide (Karbendazim, Methylthiophanat, Tridemorph). Eine besonders hohe Wirksamkeit wiesen dabei die Verbindungen Nr. 14 und 21 auf, die die Keimung der Sporen von Alternaria tenuis bei einer tausendfach kleineren Konzentration als die Vergleichsfungizide hemmten. In Bezug auf Botrytis cinerea war die Mehrheit der untersuchten Verbindungen wirksamer als Tridemorph, einige von ihnen waren genauso wirksam wie Karbendazim und Methylthiophanat (Verbindungen Nr. 13, 24). Die Verbindung Nr. 8 unterdrückte die Keimung der Sporen Botrytis cinerea bei einer kleineren Konzentration als Karbendazim und Methylthiophanat.
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Da die Verbindungen mit der Formel 1 die typischen chemischen Eigenschaften von Ammoniumsalzen besitzen und wasserlöslich sind, können sie in Mitteln in der Form von Wasserlösungen, Suspensionspulvern, konzentrierten Pulvern zur Bestäubung, Emulsionslösungen, Pasten und Tabletten verwendet werden.
Zu diesem Zweck wird die biologisch aktive Substanz mit solchen mineralischen oder organischen Trägern, wie Kaolin, natürlicher oder synthetischer Kieselerde, Bentonit, Talk, Getreidemehl oder Mehl aus Baumrinde oder Walnußschalen, gepulvertem Chitin u. dergleichen, Verdünnern oder Lösungsmitteln wie Wasser, Methyl-oder Äthylalkohol, Äthylenglykol und mit oberflächenaktiven Stoffen, Emulgatoren, Dispersionsmitteln und Netzmitteln, wie Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzen, Ligninsulfosäuren, Alkyl- oder Arylsulfonderivaten, N-Methyltaurinderivaten oder Additionsprodukten von Äthylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren oder höhere aromatische Amine gemischt.
Den Endpräparaten können auch solche Zusätze wie Puffermittel, Eindickungsmittel, Haftvergrößerungsmittel, Antischaummittel oder Farbstoffe zugesetzt werden. Ein erfindungsgemäße Verbindungen enthaltendes Mittel kann auch dem Stoff zur Formung der Samenhüllen für das Saatgut zugegeben werden. Darüberhinaus kann es auch sowohl als Zusatz zu Farben, Lacken und anderen Stoffen, als auch als Holzimprägnierungsmittel
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zum Schutz des Holzes vor der zerstörenden Wirkung von Mikroorganismen dienen.
Ein Vorteil eines Mittels mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ist auch seine einfache Anwendung, die sich aus der Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe ergibt, was die Herstellung einer Gebrauchsform des Fungizids und seinen Einsatz als Sprühflüssigkeit zum Sprühen von Pflanzen sehr erleichtert.
Nachfolgend wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Mitteln zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen anhand von 2 Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1: 10 Masseteile N-Dodezyl-N-(2-methoxy-5-formylbenzyl)dimethylammoniumchlorid wurden mit 0,3 Masseteilen Alkylarylpolyglykoläther und 89,7 Masseteilen destilliertem Wasser gemischt. Das auf diese Weise vorbereitete Mittel in flüssiger Form wurde bei einer Konzentration des Wirkstoffes von 1 bis 100 ppm untersucht und erwies sich als sehr aktiv zur Unterdrückung der Keimung der Sporen von Alternaria tenuis und Botrytis cinerea.
Beispiel 2: 50 Masseteile N-Hexadezyl-N-(3-formyl-4-methoxybenzyDmorpholinchlorid wurden mit 40% Kieselerde, 2% Netz-
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_,4_ 2849761
mittel und 4% Dispersionsmittel (Kalziumsulfitlauge) gemischt. Das so gewonnene benetzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine Konzentration des Wirkstoffes von 10 bis 100 ppm verdünnt. Seine Anwendung auf die Pilze Alternaria tenuis und Botrytis cinerea unterdrückte deren Sporenkeimung vollständig.
809820/0913

Claims (5)

PATENTANWÄLTE ZELLSNTIN ZWEIBRUCKENSTR, 15 80OO MÜNCHEN 2
1. Instytut Przemyslu Organicznego Warschau, Polen
2. Politechnika Wroclawska, Wroclaw, Polen
16. 11. 1978 CW 170 AS/B
Patentansprüche
1. JBenzylammoniumsalze der allgemeinen Formel 1
Ym - ' ·
e/R
CH2-N^CnH2n+1
(D
in der die Reste wie folgt definiert sind:
1 2
R und R : ein Alkylrest oder ein Kydroxyalkylrest mit
1 2
1 bis 4 C-Atomen oder R und R zusammen mit
einem Stickstoffatom ein Ring mit der allgemei-
909820/0913
nen Formel 2
N W T'
in der:
W eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom ist, U ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist, Z ein Wasserstoffatom ist oder zusammen mit T ein
Sauerstoffatom darstellt, und T ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist, oder
zusammen mit Z ein Sauerstoffatom darstellt F : eine Formyl- oder eine Cyangruppe Y : eine Hydroxyl-, Alkoxyl-, Alkyl- oder Nitrogruppe und
X : ein Halogenatom, und in der m : die Anzahl der Substituenten Y angibt und die
Werte 0 bis 4 annehmen kann, und η : eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß in an sich bekannter Weise tertiäre
12 12
Amine c n H2n+1R R N/ bei denen R ' R und n wie in Anspruch 1
angegeben definiert sind, durch Umsetzung mit substituierten
909820/0913
Benzy!halogeniden der Formel 3
Ym
(3)
in der F, Y, X und m wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch quaternisiert werden.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise Benzy1-amine mit der Formel 4 V
R1
12
in der R , R , Y, F und m wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, mit Alky!halogeniden C H2 +1X/ bei denen X und η wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch quaternisiert werden.
4. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten hervorrufenden Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen gemäß Anspruch
enthält. 909820/0913
5. Mittel zum Schutz von Werkstoffen gegen schädliche Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet* daß es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthält.
909820/0913
DE2849781A 1977-11-16 1978-11-16 Neue quartäre Benzylammoniumsalze, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Mitteln zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen Expired DE2849781C2 (de)

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