DE2130030A1 - Fungizide und bakterizide Mittel - Google Patents

Fungizide und bakterizide Mittel

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DE2130030A1
DE2130030A1 DE19712130030 DE2130030A DE2130030A1 DE 2130030 A1 DE2130030 A1 DE 2130030A1 DE 19712130030 DE19712130030 DE 19712130030 DE 2130030 A DE2130030 A DE 2130030A DE 2130030 A1 DE2130030 A1 DE 2130030A1
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Ferdinand Dr Grewe
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Description

LEVERKUS EN-B*yerwerk Pttent-Abteilun« Slr/Ht/MH
Ha
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 2-i/Pyrazolyl-(1>27'-benzimidazolen als Fungizide und Bakterizide.
Es ist allgemein bekannt geworden, daß man zur Bekämpfung phytopathogener Pilze N-Trichlormethylthio-tetrahydro= phthalimid verwenden kann; ebenfalls allgemein bekannt und weit verbreitet ist die Verwendung von Schwermetallsalzen der Äthylen- und Propylen-bis-dithiocarbamidsäure als Fungizide. Die Wirkung der vorgenannten Verbindungen ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2-,/Pyrazolyl-(f}.7-benzimidazole der allgemeinen Formel
\_N N
l/ U/jhRln (I)
R"
in welcher
R und R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Alkoxy stehen, R" für V/aoserstoff, Alkyl und Alkoxycarbonyl
steht und
m und η für die Zahlen 1 und 2 stehen,
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■■■.·*
starke fungizide und bakterizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen' die erfindungsgemäß verwendbaren 2-^Pyrazolyl~( "![^-benzimidazole eine erheblich bessere Wirksamkeit als die oben genannten vorbekannten Verbindungen, die in der Technik breite Anwendung als Fungizide finden. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eins wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe sind durch die oben angegebene Formel allgemein definiert. In dieser Formel stehen R und R1 vorzugsweise für Wasserstoff, gerades oder verzweigtes Alkyl mit ,1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welches durch eine Methoxygraippe substituiert sein kann, sowie für Chlor und Brom. R" steht vorzugsweise für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und für Alkoxycarbonyl. alt geradkettigem oder verzweigrein Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Als Beispiele für die erfindungsgenäß verwendbaren Wirkstoffv. seien im einzelnen die folgenden, aus der Tabelle zu entnehmenden Verbindungen aufgeführt:
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Tabelle Erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der Formel
Wirkatoff
Nr.		 Em 3 R'n -CH3 R" Pp (0C) - 166
(D) - — H 234 - 199
(2) 5-CH3. 3 - -CH3 H 194 - 164
(3) - 3'-CH3 H 218 - ob
(4) 5-CH3O - H + HCl, Zers. 251 - 36
(5) 5-CH3O '-CH3, 5' H 164 - 188,5
(6) 5-Cl 3 - -CH3 H 198 - 136,5
(7) 5-Cl 3 '-CH3, 5' -CH3 H 162 - 149
(8) — — CH, 04 136
(9) — 3 — -CH, 33 - 94
(10) 5-n-C-Hg - H 188 - 179,5
(11) - '-CH3, 5' H 135 - 203,5
(12) 4-CH3 3 '-CH,, 51 -CH, H 148,5 - 1f3O,5
(13) 4-CH3 H - -53
(H) 5-CH3 '-CH3, 5' H + H2O,87 - 181,5
(15) 4-Cl, 6-Cl 4 - >2 H 178,5 - 209,5
(16) 4-Cl, 6-Cl 4 3'-CH3 OCH3 H 202,5 - 147,5
(17) 4-Cl, 6-Cl 4 '-CH-, 5' H 149,5 - 192,5
(18) 5-Cl, 6-Cl H 251 - 214,5
(19) — 4'-OCH3 H 181 - 188,5
(20) - 1-OCH(CH3 H 209 - 95,5
(21) - '-OCH2CH2 - H 146 - 76
(22) V 5-Cl '-OCH(CH3 H 191,5 - 66,5
(23) 4-Cl, 6-Cl 4'-OCH3 H 213
(24) — 4'-Cl H 188
(25) — — COOCH,, 94,5
(26) · - — COOC2H5 75
(27) - - 0OCH(CH, )2 65
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen (1) bis (8) der vorstehenden Tabelle sind bereits bekannt (siehe Belgische Patentschrift 656 016). Die Verbindungen (9) bis (27) sind neu; die Herstellung dieser Ftoffe und deren Vorprodukte kann jedoch nach im Prinzip bekannten Verfahren in einfacher Weise erfolgen. Die Verbindungen (9) bis (24) erhält man zum Beispiel, wenn man 2-Mercaptobenzimidazole zu Benziinidazol-2-sulxonsäuren (z.B. mit Kaliumpermangänat oder Wasserstoffperoxid) oxidiert und die Sulfonsäure-Gruppe durch die Hydrazino-Gruppe ersetzt, was mit Hydrazinhydrat erfolgen kann. Durch Ringschlußreaktion mit 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen oder deren funktioneilen Derivaten, z.B. mit 1»113,3-Tetraälkoxypropanen, Acetoacetaldehyd-dialkyl-acetalen, Acetylaceton, 3-Diaikylaminoacroleinen oder 2-Alkoxy-3-dialkylamino-acroleinen erhält man die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen (9) bis (24). Man kann jedoch auch Verbindungen der Formel (I) mit R" = Alkyl dadurch herstellen, daß man Stoffe der Formel (I) mit R" = Wasserstoff, vorteilhaft in Fona ihrer Alkali-tallvert,indur..&t:i, einer Alkylierung, z.B. mittels Alkylhalogeniden, unterwirft. Drittens ist es möglich, die Verbindungen (1) bis (24) auch dadurch herzustellen, daß man 2-Hydroxy-benzimidazole und Pyrazole im Molverhältnis 1:1 in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, vorzugsweise beim Siedepunkt der Mischung, miteinander umsetzt (dieses nicht zum Stand der Technik gehörende Verfahren ist Gegenstand eines anderen Schutzbegehrens, vgl. Deutsche Patentanmeldung P (Le A 13 722).
Endlich kann man noch durch Umsetzung von solchen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R" für Wasserstoff steht, mit Chlorameisensäurealkylestern oder Pyrokohlensäure-dialkylestern diejenigen Verbindungen herstellen, in denen R" für Alkoxycarbonyl steht, z.B. (25) bis (27).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf und zeichnen sich durch ein breites
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Wirkungsspektrum aus. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz "werden·eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pilzklassen, wie Archimyeeten, Phycomyceten, Ascoinyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die Wirkstoffe weisen nicht nur die guten Eigenschaften hervorragender Handelspräparate auf, sondern "besitzen darüber hinaus noch erhebliche Vorteile, ~iese liegen in erster Linie in der Fähigkeit der Stoffe, in die "Pflanze einzudringen, systemisch geleitet zu werden und aV.ieits vom Ort der Applikation zur fungi toxischen V/irkung zu kommen. Sie können aufgenommen werden von der Saatgutoberfläche, von den Wurzeln und auch von oberirdischen Pflanzenorganen nach äußerlicher Applikation. Auch besitzen sie die verteilhafte Fähigkeit, locosystemisch zur Wirkung zu kommen, d. h. eine Tiefenwirkung im Pflanzengewebe auszuüben, und dabei pilzliche Krankheitserreger zu eliminieren, die bereits in das Gewebe der Wirtspflanze eingedrungen sind. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe gegen verschiedene pilzliche Erreger von Pflanzenkrankheiten, wie z. B. gegen den Apfelschorf, gegen Piricularia und Pellicularia, eine erheblich bessere Wirksamkeit al3 die bekannten Handelspräparate. Ferner sind die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen auch gegen phytopathogene Bakterien gut wirksam, z. B. gegen Xanthomonas oryzae.
Als Pflanzenschutzmittel können die Wirkstoffe zur Bodenbehandlung ,zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung ober-
VJ
irdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie sind fungizid besonders wirksam gegen Fusicladium dendriticum, Srysiphe cichoracearum, Podosphaera leucotricha, Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii, Tilletia caries, Verticillium alboatrun, Fusarium nivale, Fusarium dianthi, Phialophora cinerescens» Cercospora musae und Colletotrichum coffeanum.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind gut pflanzenverträglich. Sie besitzen nur eine geringe Warmblutertoxizität und sind wegen ihrer Geruchlosigkeit und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilf3lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten,, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdöl-fraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl= sulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Eater, Polyoxy= äthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Neaatiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 #.
Die V/irkstoffe können als solche,- in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Uaßbeizen, Schlammbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,5 bis 5 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung -sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zeigen auch eine insektizide und akarizide Wirkung.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
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Beispiel A:
Myzelwachsturns-Test
Verwendeter Nährboden:
Gewichtsteile Agar-Agar · Gewichtsteile Kartoffeldekokt
5 Gewiehtsteile Malz
Gewichtsteile Dextrose
5 Gewichtsteile Pepton
2 Gewichtsteile Na9HPO.
0,3 Gewichtsteiie Ca~(NU,/o
Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch Gewichtsteile Agarnährboden
Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch:
0,19 Gewichtsteile Dimethylformamid 0,01 Gewichtsteile Emulgator Arylalkyl=
polyglykoläther
1,80 Gewichtsteile Wässer
2.,OO Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im IJährbodeii nötige Wirkstoifmenge mit eier angegebenen henge aes Lösungsmitteigemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42 C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt. Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 210G inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze nach 4-10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwaehstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
kein Pilzwachs-tum
sehr starke Hemmung des Wachstums mittelstarke Hemmung des Wachstums schwache Hemmung des Wachstums Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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20 9852/10 77 ORIQlNALiNSPECfED
Tabelle Myzelwachsturns-Test
Pilze und 1 Bakterium
Wirkstoffe Nr.
Wirkstoffkonzentration
ppm
10
CH,-CHp-UH-CS-S
0 I ^Zn (bekannt)
CHo-NH-CS-S
(D (2) (6) (13) (15) (16) (19) (24)
Le A 13
cd
•Η
U
cd
H
pj 03
ο cd
•Η Ν
•H U
Ph ο
Cd 03 P-f £ O φ
ft CQ
ο ω
1 I H
cd ω
•Η in Xi-H
Ph ο
cö
•H U
cd H
3-H O ·Η
H cd
H CQ
o cd Ph ra
cd H
Ph
cd cö
si H
fto
CQ O O -H O CQ
PS •Η
H S
H £S
•Η f-,
O +3
•Η Cd
■Ρ O
ί-ι,α α> H > cd
ω pi
ιΗ
•Η Λ
m -ρ
cd ö ca cd
PS-Η
cd ω
Hr
Λ cd ο >,
O ·Η
ο a
•Η
Ph a -P Pi O £^
■ρ cd cd ω H Ή H^ ο ο
O
0 0
0 3
0 0
0 0
0 0
0 3
0 3
0 0
0 0 0 1 0 3
0 0 2 1 3 3 3 0
4 2
3 3 3
0 O 0 0 0 0 0 0
Λ cd
Beispiel B: wfO
Erysiphe-Test / systemisch Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther V/asser: . 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Gießflüssigkeit nötige Wirksijffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit "der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
In Einheitserde angezogene Gurkenpflanzen werden im 1-2
Blattstadium innerhalb einer Woche dreimal/einmal mit 20 ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen V/irkstoffkonzentration, bezogen auf 100 ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoracearum inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen bei 23 - 24°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von 70 fo im Gevrächshaus aufgestellt. Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 $ bedeutet keinen Befall, 100 # bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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'Tabelle Erysiphe-Test / systemisch
Befall in $> des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff Wirkstoffkonzentration von
Nr. . 120 ppm
(D 0 ■ '
(25) · 0
(26) . 37
(27) 57
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213003Q
Beispiel C: · /%»
Podosphaera-Test (Apfelmehltau) / Protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton'
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewiehtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Virkstoffkoiizen Oration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit /bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium Definden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 # im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 23 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 fi gebracht.
■ 10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in $ der unbehandelten, Jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.·
O # bedeutet keinen Befall, 100 $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Koritrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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0 9 8 5 2/1077
Tabelle
Wirkstoff Nr.
Podosphaera-Test / Protektiv
Befall in fi des Befalls öler unbehandelten Kontrolle "bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,025 0,0062 Ό,0031 0,00156
CCl, (bekannt) 100
100
100
100
(D (15) (25) (26) (27)
0 0
0 12
0 -
0 8
0 24
22
Le A 13 — 13 —
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Beispiel D:
Podosphaera-Test / systemisch Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther V/asser: . 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Gießfl.üssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge cles Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
In Einheitserde angezogene Apfelsämlinge werden im 3 - 4 Blattstadium innerhalb einer Woche einmal/dreimal mit 20 ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration, bezogen auf 100 ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten Pflanzen werden nach der Behandlung mit Konidien von Podosphaera leueotricha Salm inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 230C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 $ gebracht. 10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 fo bedeutet keinen Befall, 100 # bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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- Tabelle Podosphaera-Test / systemisch.
Befall in i» des Befalls der unbehandelten Kontrolle "bei einer Wirkstoff Wirkstoffkonzentration von
Nr. ' . . 60 ppm
(D- .4
(25) " . 17
(26) * 26
Le A 13 720 - 15 -
209852/1077
213Q030
Beispiel E:
Fusicladium-Test / systemisch Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0»3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Gießflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält«
In Einheitserde angezogene Apfelsämlinge werden im 3 - 4 Blattstadium innerhalb einer Woche einmal mit 20 ecm der Gießflüssigkeit in der angegebenen Wirkstoffkonzentration, bezogen auf 100 ecm Erde, gegossen.
Die so behandelten pflanzen werden nach der Behandlung mit einer wäßrigen Konidiensuspension von Pusicladium dendriticum Puck, inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 2Q0G und 100 fi relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert* Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in $ der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0 fo bedeutet keinen Befall, 100 $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 13 720 . - 16 -
209852/1077
Tabelle
Fusicladium-Test / systemisch
Befall in °p des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoff , Wirkstoffkonzen,tration von
Nr. 120 60 30 ppm
(25) . ^O (26)
(27) 16
13 18
0 35
29 94
54
Le A 13 720 - 17 -
209852/107 7
Jt?
Beispiel F: . -.
Fusicladium-Test (Apfelschorf) / Curativ Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton'
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 ' Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Junge Apfelsämlinge, die"sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Pusicladium dendriticum Puck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 - 2O0C und 100 # relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 fo bedeutet keinen Befall, WO # bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 13 720 - 18 -
209852/107 7
Λ.
- !Tabelle
Fusicladrum-Test / Curativ
Wirkstoff Nr.
Befall in $ des Befalls der un-Verweilzeit behandelten Kontrolle bei einer in Stunden Wirkstoffkonzentration von
42
0,025
S-OCl,
(bekannt)
(D (26)
(27)
100
18 35
Le A 13 720
- 19 -
20S852/1077
213003Π
Beispiel G: ffO
Pusiclädium-Test (Apfelschorf) / Protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Sprftzflilssigkeit nötige WirkBtoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels unc verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge-Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe, Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 $ im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladrum dendriticun Puck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Peuohtkainmer bei 18 - 2O0C und 100 $ relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
"Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 io bedeutet keinen Befall, 100 $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 13 720 - 20 -
2Ü9Ö52/1077
Tabelle
Fusicladium-Test / Protektiv
Wirkstoff Nr.
Befall in <fo des Befalls der unbehandelten Kontrolle "bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,025 0,0062 OtOO156 ff
(bekannt) 11
(D
(9)
(15)
(25)
(26)
(27) 0 0 3 0 0 2
.
Ie Λ 13 - 21 -
209852/1077
Beispiel H; -■-,■■
Piricularia- und Pellicularia-Test
Lösungsmittel: 1,9 Gewichtsteile Dimethylformamid Dispergiermittel: 0,1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Wasser:' 98 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menpe des Lösungsmittels und des Dispergiermittels und verdünnt, das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2 χ 30 etwa 2 -■ 4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 2'2 - 240C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70 fo. Danach wird der eine Teil der Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 - 200 000 3poren/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 - 26°C und 100 # relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Der andere Teil der Pflanzen wird mit einer auf Malzagar gezogenen Kultur von Pellicularia sasakii.infiziert und bei 28 - 300C sowie 100 fo relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5-8 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation mit Piricularia oryzae vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. Bei den mit Pellicularia sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach der gleichen Zeit an den Blattscheiden ebenfalls im Verhältnis zur unbehandelten, aber infizierten Kontrolle bestimmt. 0 °f> bedeutet keinen Befall, 100 $ bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 13 720 - 22 -
209852/1077
Tabelle
Piricularia(a)- und Pellicularia(b)-Test
Wirkstoff Nr. Befall in # des Befalls der unbehandelten Kontrolle "bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,05
0,025
b 0,0!
CH,-
-TlIH-C S-S
CH2-NH-CS-S
(bekannt)
100
100
(6) (15) (16)
pr. O
pr. 8
pr. 18
•25
62
Le A 13
2U98b 2/1077
Herstellungsbeispiele ·
Die in der Beschreibung angegebenen Verbindungen (1) bis (8) sind bekannt und lassen sich nach den Angaben der Patentliteratur herstellen (siehe Belgische Patentschrift 656 016). Die Darstellung der neuen Verbindungen (9) bis (27) kann entsprechend den folgenden Beispielen.vorgenommen werden:
Beispiel 1 ;
(9)
Eine Mischung aus 36,8 g 2-^/pyrazolyl-*(i'27-benzimidazol vom Pp. 2340C (siehe Belgische Patentschrift 656 016), 105 ml einer methanolischen, 0,22 Mol NaOCH-z enthaltenden Hatriummethylat-Lösung und 250 ml Toluol wird über eine Kolonne bis zur völligen Entfernung des Methanols fraktioniert. Dann konzentriert man im Vakuum bei 9O0G Badtemperatur. Zum Rückstand ■fügt man 200 ml wasserfreies Dimethylformamid und 21,4 ml n-Butylbromid und erwärmt. 4 Stunden lang auf SO0C. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum bei 900C weitestgehend eingeengt und der flüssige Rückstand zwischen 200 ml 2n-NaOH und 200 ml Toluol verteilt. Nach dem Trennen wird die organische Phase mit 1-normaler Natronlauge und Wasser gewaschen, mit Natrium= sulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der allmählich kristallisierende Rückstand wird aus Petrol= äther umgelöst. Man erhält 28,3 g 1-n-Butyl-2-/pyrazolyl-( benzimidazol von Fp. 33 - 360C.
Le A 13 720 - 24 -
2Ü9 8 52/ 107 7
213DG3Q
Beispiel 2:
-N N (10)
Das aus 47»9 g 5-n-Butyl-benzinidazol-2-sulfonsäure durch Umsetzung mit Hydrazinhydrat erhaltene 2-Hydrazino-5-n-butylbenzimidazol wird mit 160 ml V/asser, 35 ml konzentrierter Salzsäure, '35 ml Methanol und 37 g 1 ,1,3 ,3-Tetramethoxy-propan 2 Stunden lang auf 8O0C erwärmt. Man stellt mit Soda-Lösung auf pH 7, saugt das Produkt ab (41,7 g von Pp. 186 - 187°C) und reinigt durch Umkristallisieren aus Äthanol. Man erhält 30,8 g 2-//Pyrazolyl-(ilJ_7-5-n-butyl-benzimidazol vom Fp. 188 - 188,50G.
Beispiel "3:
CO-OCIL
(25)
Ein Gemisch aus 36,8 g (0,2 Mol) Verbindung (1), 105 ml einer methanolischen ilatrium-methylat-Lösung mit 0,22 Mol Hatriummethylat und 500 ml Toluol wird über eine Kolonne bis zum Erreichen des Toluol-Siedepunkte3 fraktioniert. Zum Rückstand fügt man 19,1 ml (0,25 Mol) Chlorameisensäure-methylestei und hält 2,5 Stunden auf 105°C. Man saugt kalt vom Salzgemisch ab, wäscht mit Toluol und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der Rückstand (42 g vom Fp. 83 - 89°C) wird mit 250 ml 1-normaler Salzsaure kalt ausgerührt, wodurch 36,6 g rohes 1-Methoxycar= bonyl-2-/pyrazolyl-(i'27-benzimidazol vom. Fp. 93 - 95°C erhalten werden. Durch Umlösen aus Cyclohexan gewinnt man 29,3 g reine Verbindung vom Fp. 94,5 - 95,5°C.
Le A 13 720
- 25 -
2Ü9852/1077

Claims (4)

Patentansprüche:
1) Fungizide und "bakterizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-^Pyrazolyl-( i'J[7--benzinidazolen der allgemeinen Formel
in welcher
R und R1 für Yfasserstoff, Halogen, Alkyl und gege- W benenfalls substituiertes Alkoxy steht,
R" für Wasserstoff, Alkyl und Alkoxycarbonyl
steht und m und η für die Zahlen 1 und 2 stehen.
2) Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und Bakterien, dadurch gekennzeichnet, daß aan 2-^Pyrazolyl-(i'J_7-benzimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Pilze und Bakterien oder ihren Lebensraiun einwirken läßt.
3) Verwendung von 2-^Pyrazolyl-(1J_7-benziiiidazolen der Formel (i) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und Bakterien.
4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden und bakteriziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-//pyrazolyl-( 1JT7~ benzimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 13 720 ' - 26 -
2Ö9852/1077
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