DE1208450B - Mittel zur Verformung von menschlichem Haar - Google Patents
Mittel zur Verformung von menschlichem HaarInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
A61k
Deutsche Kl.: 30 h -13/07
Nummer: 1208 450
Aktenzeichen: M 58257IV a/30 h
Anmeldetag: 19. September 1963
Auslegetag: 5. Januar 1966
Die üblichen Verfahren, die gegenwärtig zur Haarverformung mit chemischen Mitteln angewendet
werden, weisen eine erste Stufe auf, in der das Haar mit einer wäßrigen Lösung imprägniert wird, die eine
oder mehrere Sulfhydrylverbindungen als Reduktionsmittel für die Disulfidbrücken des Keratins enthält,
um das Haar plastisch zu machen und seine Umformung zu gestatten. Die Sulfhydrylverbindung
Thioglykolsäure ist die einzige Verbindung dieser Klasse, die einen wesentlichen Grad von praktischer
Anwendung gefunden hat, und zwar wegen ihrer geringen Kosten und wegen der Tatsache, daß die
unerwünschten Eigenschaften der Thiole in dieser Verbindung am wenigsten hervortreten.
Nichtsdestoweniger weisen die gegenwärtig erhältlichen Dauerwellmittel wesentliche Nachteile auf.
Als Nachteile sind an erster Stelle ihr fauler Geruch und ihre aggressive Wirkung auf die menschliche Haut
und das Haar zu nennen. Oftmals treten allergische Reaktionen auf. Das Fehlen einer universellen
Anwendbarkeit auf das Haar sämtlicher Personen, das auf die unterschiedliche Empfindlichkeit des
Haares gegenüber Thioglykolsäure zurückzuführen ist,
stellt ebenfalls ein ungelöstes Problem dar.
Die aggressive Natur der auf der Grundlage von Thioglykolaten zusammengestellten Haarwellotionen,
die zu einer Schädigung des Haares führt, die sich in einem Verlust au Zugfestigkeit äußert, ist zu einem
bestimmten Grade auf die Eigenschaften des Thioglykoaltbestandteils
zurückzuführen. Weiterhin sind solche Lotionen in Gegenwart von Luft unbeständig,
und häufig ist ein großer Überschuß an Material erforderlich. Einer der Gründe für die Unverwendbarkeit
bestimmter anderer Thiolverbindungen mit der gewünschten Wirkung ist der, daß auf dem behandelten
Haar unerwünschte Ablagerungen zurückbleiben oder daß das Haar ein unerwünschtes Aussehen bzw.
einen unerwünschten Geruch annimmt.
Es wurde nun gefunden, daß durch die Verwendung von niederen N-Alkanoylcysteinen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
und N-Aroylcysteinen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen als Thiol-Reduktionsmittel zur
Haarverformung von einer Anzahl unerwarteter Vorteile begleitet ist, insbesondere wenn man berücksichtigt,
daß das Cystein selbst, wie bekannt, nur ein sehr begrenztes Vermögen aufweist, Haar plastisch
zu machen und in seiner Anwendbarkeit bei solchen Verfahren weiterhin durch seine Unbeständigkeit
gegenüber der Oxydation an der Luft und seine Eigenschaft, bei der Oxydation einen Niederschlag
bzw. eine Ablagerung zurückzulassen, begrenzt wird.
Der kosmetische Vorteil bzw. die kosmetische
Mittel zur Verformung von menschlichem Haar
Anmelder:
Mead Johnson & Company,
Evansville, Ind. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular,
Patentanwälte, München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder benannt:
Aaron Leonard Sheffner,
Ivansville, Ind. (V. St. A.)
Aaron Leonard Sheffner,
Ivansville, Ind. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. September 1962
(225 392),
vom 13. August 1963
(301 843)
»Eleganz« von unter Verwendung von niederen N-Alkanoylcysteinen und N-Aroylcysteinen zusammengestellten
Haarpräparaten, verbunden mit ihren physiologisch annehmbaren Eigenschaften und ihrer
Fähigkeit, Keratin zu reduzieren, macht diese Mittel zur Verwendung zur Haarverformung besonders
geeignet. Weiterhin liefern niedere N-Alkanoylcysteine
und N-Aroylcysteine lediglich wasserlösliche Oxydationsprodukte und lassen daher nach dem Spülen
bzw. Oxydieren weder einen Film, auf dem Haar zurück noch verleihen sie dem Haar auf andere Weise
ein unerwünschtes Aussehen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird das Haar mit einer Lösung eines N-Alkanoylcysteins
oder N-Aroylcysteins behandelt und anschließend geformt. Bei einer anderen Ausführungsform der
Erfindung wird sauberes menschliches Haar, während es in der gewünschten, vorbestimmten Form gehalten
wird, mit einer 3- bis 20%igen wäßrigen Lösung eines
niederen N-Alkanoylcysteins oder eines N-Aroylcysteins mit einem pH-Wert von etwa 7,0 bis 9,5 in
Berührung gebracht. Die Berührungszeit beträgt etwa 10 Minuten bis etwa 12 Stunden, in Abhängigkeit
von den Eigenschaften des behandelten Haares, der Temperatur, dem pH-Wert der Lösung und der
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Konzentration und der Art des verwendeten niederen Auf das erfindungsgemäße Verfahren sind die in
N-Alkanoylcysteins oder N-Aroylcysteins. Die Aus- der Haarwelltechnik üblichen Fixiermittel anwendbar,
wahl der jeweils optimalen Zeitdauer bleibt dem Fach- Diese Mittel bestehen entweder darin, daß das Haar
mann überlassen. längere Zeit der Luft ausgesetzt oder kurzzeitig mit
Zu bevorzugten niederen N-Alkanoylcysteinen ge- 5 einer Lösung eines anorganischen Oxydationsmittels
hören unter anderem N-Acetylcystein, N-Propionyl- in Berührung gebracht wird. Für diesen Zweck vercystein,
N-Butyrylcystein, N-Valerylcystein, N-Capro- wendete und erfindungsgemäß geeignete Oxydationsylcystein
und N-Heptanoylcystein, und zwar gleich- mittel sind unter anderem Wasserstoffperoxyd, die
gültig, ob in der D- oder L-Konfiguration oder in Alkalibromate und -jodate, die Alkaliperborate usw.
Form eines Gemisches der optischen Antipoden. io Da die beschriebenen Cysteinderivate eine Säure-Bevorzugte
N-Aroylcysteine sind unter anderem stärke aufweisen, die derjenigen von Essigsäure
N-Benzoylcystein, N-Toluoylcystein, N-Äthylbenzoyl- ähnlich ist, werden ihre Lösungen vorzugsweise mit
cystein und N-Propylbenzoylcystein. Das erfindungs- einer geeigneten Base neutralisiert, um den pH-Wert
gemäß bevorzugte Haarwellmittel ist das N-Acetyl- auf einen Weit innerhalb des für die Dauerwell-L-cystein.
Die vorteilhaften Eigenschaften der er- 15 behandlung erforderlichen Bereichs einzustellen. Die
findungsgemäß verwendeten Verbindungen werden zur pH-Einstellung verwendeten Basen sollten genügend
von dieser Verbindung in optimaler Weise verkörpert. stark sein, um das Cysteinderivat zu neutralisieren,
Die L-Form wird aus wirtschaftlichen Gründen be- und sollten kosmetisch annehmbar sein. Beide Anvorzugt,
da L-Cystein, aus dem die Verbindung her- forderungen werden durch Natriumhydroxyd oder
gestellt wird, technisch aus Materialien wie Federn, 20 Ammoniak bzw. Ammoniumhydroxyd erfüllt. Andere
Hufen usw. gewonnen wird. N-Acetyl-DL-cystein ist verwendbare Substanzen sind unter anderem die
gleichermaßen wirksam und kann bevorzugt werden, Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von koswenn
es billiger, wie z. B. durch Totalsynthese, metisch annehmbaren Säuren mit pKs-Werten von
erhalten werden kann. über 3,2. Weiterhin sind hierfür die kosmetisch an-
Es wurde gefunden, daß N-Acetyl-L-cystein in 25 nehmbaren organischen Amine, deren Basizität mit
bezug auf die Schädigung des Haares einen wesent- derjenigen von Ammoniak vergleichbar oder größer
liehen Vorteil gegenüber Thioglykolatpräparaten bietet. ist, geeignet und werden sogar bevorzugt. Die pKt,- Werte
In dem Diagramm ist die Dehnung verschiedener dieser Amine liegen unterhalb 5,0.
Haarproben, die erfindungsgemäß bzw. mit einem In der folgenden Aufzählung wird eine Anzahl von Thioglykolatpräparat behandelt worden sind, wie 30 zur pH-Einstellung der erfindungsgemäß verwendeten im Beispiel 9 beschrieben, in Abhängigkeit von der Haarwellösungen geeigneten Basen angegeben: Na-Zugspannung gezeigt. Das Diagramm zeigt, daß mit triumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Meeiner 10%igen (0,6molaren) wäßrigen Lösung von thylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Di-N-Acetyl-L-cystein mit einem pH-Wert von 9,3 be- methylamin, Diäthylamin, Monoäthylamin, Äthylenhandeltes Haar (Probe C) gegenüber der Probe A, 35 diamin, Piperazin, Tetramethylendiamin, und die der unbehandelten Haarlocke, keine bedeutende Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze der Milch-Schädigung aufweist. Die mit einer 0,6molaren Lösung säure, Essigsäure, Kohlensäure, Citronensäure usw. von Thioglykolsäure mit einem pH-Wert von 9,3 Monoäthanolamin ist die zur pH-Einstellung bevorbehandelte Probe (Probe B) ist dagegen bedeutend zugte Base. Der bevorzugte pH-Bereich ist 9,0 bis 9,5. geschädigt worden. 4° Wie ersichtlich, handelt es sich bei den meisten der
Haarproben, die erfindungsgemäß bzw. mit einem In der folgenden Aufzählung wird eine Anzahl von Thioglykolatpräparat behandelt worden sind, wie 30 zur pH-Einstellung der erfindungsgemäß verwendeten im Beispiel 9 beschrieben, in Abhängigkeit von der Haarwellösungen geeigneten Basen angegeben: Na-Zugspannung gezeigt. Das Diagramm zeigt, daß mit triumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Meeiner 10%igen (0,6molaren) wäßrigen Lösung von thylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Di-N-Acetyl-L-cystein mit einem pH-Wert von 9,3 be- methylamin, Diäthylamin, Monoäthylamin, Äthylenhandeltes Haar (Probe C) gegenüber der Probe A, 35 diamin, Piperazin, Tetramethylendiamin, und die der unbehandelten Haarlocke, keine bedeutende Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze der Milch-Schädigung aufweist. Die mit einer 0,6molaren Lösung säure, Essigsäure, Kohlensäure, Citronensäure usw. von Thioglykolsäure mit einem pH-Wert von 9,3 Monoäthanolamin ist die zur pH-Einstellung bevorbehandelte Probe (Probe B) ist dagegen bedeutend zugte Base. Der bevorzugte pH-Bereich ist 9,0 bis 9,5. geschädigt worden. 4° Wie ersichtlich, handelt es sich bei den meisten der
N-Acetyl-L-cystein hat sich bei oraler Verabreichung oben aufgezählten Basen um wasserlösliche Substanzen,
oder bei Inhalierung eines Aerosols, das die Ver- woraus zu entnehmen ist, daß derartige Basen be-
bindung enthält, als praktisch nichttoxisch erwiesen. vorzugt werden.
Es übt keine nachteilige Wirkung auf die Augenbinde- Der auf die Bestandteile der erfindungsgemäßen
haut oder die Schleimhaut der Nasengänge und auch 45 Mittel angewendete Begriff »kosmetisch annehmbar«
nicht auf die Tätigkeit der Flimmerhärchen der Luft- bezieht sich auf bestimmte funktionelle Eigenschaften
röhre aus. Sowohl beim Meerschweinchen als auch der Substanzen. Unter kosmetisch annehmbaren Amibeim
Menschen zeigten sich bei wiederholter An- nen und Salzen werden z. B. solche Substanzen verwendung
keine Sensibilisierungserscheinungen. standen, die in den verwendeten Konzentrationen
Wie bei der Herstellung von Dauerwellen üblich, 50 keine aggressiven Wirkungen ausüben, eine niedrige
wird das Haar, wenn es durch die Berührung mit der Toxizität aufweisen und nicht reizen oder sensibili-
N-Alkanoylcystein- bzw. N-Aroylcysteinlösnng ge- sieren. Weiterhin sollten diese Bestandteile auf das
nügend plastifiziert worden ist, um die gewünschte Haar keine übermäßige bzw. irreversible erweichende
Form annehmen zu können, oxydierenden Bedingungen Wirkung ausüben. Sie sollten mit den Sulfhydryl-
ausgesetzt, um die Cystin-Disulfidbrücken des Keratins 55 gruppen der niederen N-Alkanoylcysteine bzw.
■wiederherzustellen. Diese Stufe trägt in der Fachsprache N-Aroylcysteine unter Lager- und Gebrauchsbedin-
verschiedene Bezeichnungen, wie »Fixieren« oder gungen nicht in irreversibler bzw. zerstörender Weise
»Neutralisieren«. Der erstere Ausdruck erscheint für reagieren, wie z. B. durch Oxydation, Kondensation
die Verwendung in der vorliegenden Beschreibung oder Fällung. Weiterhin sollten sie keine unerwünsch-
geeigneter, da der Ausdruck »Neutralisation« auch 60 ten Farbreaktionen hervorrufen, durch die sich das
die pH-Einstellung umfaßt. Wenn in der vorliegenden Aussehen des Mittels als Ganzes oder des damit
Beschreibung der Ausdruck »Fixiermittel« gebraucht behandelten Haares verschlechtern könnte,
wird, bezieht er sich auf die Stufe, bei der das Haar, Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver-
das durch Berührung mit einer Lösung eines niederen fahrens werden Dauerwellösungen bevorzugt, in denen
N-Alkanoylcysteins oder N-Aroylcysteins plastifiziert 65 das beschriebene Cysteinderivat in einer Konzentration
worden ist, oxydierenden Bedingungen ausgesetzt von etwa 7 bis 10 % enthalten ist, wenn die Behandlung
wird, um die Wiederherstellung der Cystin-Disulfid- bei Raumtemperatur durchgeführt wird, wie es z. B.
bindungen des Keratins zu gestatten. bei der sogenannten Kaltwelle der Fall ist. Die ausge-
zeichnete physiologische Verträglichkeit, die oben beschrieben wurde, ist jedoch auch noch bei Lösungen
mit einer Konzentration bis zu 20°/0 vorhanden.
Wenn bei der Behandlung des Haares mit einem N-Alkanoylcystein- bzw. N-,A_roylcysteinpräparat höhere
Temperaturen angewendet werden, kann es wünschenswert sein, die Verbindungen in einer Konzentration
von weniger als 7% zu verwenden.
Die in der Haarwelltechnik verwendeten Hilfssubstanzen
sind erfindungsgemäß ebenfalls geeignet. Zu derartigen Hilfsmitteln gehören Mittel zum Undurchsichtigmachen
und Verdickungsmittel, um der sonst d urchsichtigen Lösung des beschriebenen Cysteinderivats
eine milchige bzw. cremige, lotionähnliche Konsistenz zu verleihen. Für diesen Zweck können
Substanzen wie Carboxymethylcellulose, Polyacrylate, Polystyrol-Latex, emulgierte Öle, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Pektine, Gummen usw. verwendet werden. Weiterhin können gegebenenfalls kosmetisch annehmbare
Parfüme und Farbstoffe zugesetzt werden.
Zusatzmittel funktioneller Natur können ebenfalls einverleibt werden. Er wurde gefunden, daß in die
erfindungsgemäß verwendeten Mittel mit Vorteil Netzmittel und Quellmittel einverleibt werden können.
Geeignete Netzmittel sind unter anderem die ionischen und nichtionischen synthetischen Netzmittel und insbesondere
Waschaktivstoffe, wie die Natrium- und Kaliumsalze der Alkylschwefelsäuren, Alkylsulfonsäuren
und Aralkylsulfonsäuren mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen, die Polyoxyäthylene und Polyoxypropylene
und ihre Äther und Ester. Die Netzmittel werden in Konzentrationen von etwa 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent
verwendet.
Als Substanzen, die in bekannter Weise eine Quellung der Haarscheide bei Berührung mit Wasser
hervorrufen, seien Harnstoff, Thioharnstoff, Methylharnstoff, Äthylharnstoff und die Mineralsäuresalze
des Guanidins genannt. Diese Substanzen werden den Massen in einer Menge von etwa 1 bis 15 Gewichtsprozent
der Haarwellösung einverleibt, je nach den für das Endprodukt in bezug auf Funktion und
»Eleganz« gewünschten Eigenschaften.
Weitere Zusätze, die verwendet werden können, sind unter anderem Mittel zur Verhinderung einer
Überbehandlung des Haares. Für diesen Zweck geeignete bekannte Substanzen sind unter anderem
Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat und verschiedene andere Salze von schwachen
Basen und starken Säuren.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Eine stark gewellte bzw. gebogene Haarlocke wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde in eine 7%ige wäßrige
Lösung von N-Acetyl-L-cystein, die mit wäßriger Natronlauge auf pH = 9 eingestellt worden war,
eingetaucht. Die Locke wurde sodann aus der Lösung herausgenommen, an ihrem unteren Ende mit einer
kleinen Klammer beschwert und von einem horizontalen Stab herabhängen gelassen. In dieser Weise
wurde die Locke 5 Minuten hängen gelassen und während dieser Zeit einmal mit der N-Acetyl-L-cystein-Lösung
gespült. Die Strähne wurde sodann mit Leitungswasser gewaschen und in hängender Stellung
an der Luft trocknen gelassen. Die Behandlung führte zu einer vollständigen Entfernung der Wellung bzw.
Krümmung aus dem Haar, und es wurde eine Strähne aus völlig geraden, unbeschädigten Haaren erhalten.
In einem Versuch unter Verwendung identischer Locken menschlichen Haares wurden die folgenden
Haarwellösungen verglichen. Die Zusammensetzungen dieser Lösungen sind im folgenden in Gewichtsprozent
der Endlösung angegeben. Es wurde eine Fixierlösung von 4,2 g Natriumperboratmonohydrat und 1,0 g Natriumhexametaphosphat
in 475 ecm Wasser verwendet.
Lösung Nr. 1
Wasser (dient als Blindprobe).
Wasser (dient als Blindprobe).
Lösung Nr. 2
7 % N-Acetyl-L-cystein, mit Ammoniumhydroxyd auf pH = 9,15 eingestellt.
Lösung Nr. 3
7% N-Acetyl-L-cystein, mit Natriumhydroxyd auf pH = 9,15 eingestellt.
Lösung Nr. 4
7% N-Acetyl-L-cystein und 15% Harnstoff, mit Natriumhydroxyd auf pH == 9,15 eingestellt.
Lösung Nr. 5
3% N-Acetyl-L-cystein und 15°/0 Harnstoff, mit
Natriumhydroxyd auf pH = 9,15 eingestellt.
Fünf praktisch identische Haarlocken wurden auf übliche Dauerwellockenwickler, wie sie für den Hausgebrauch
verwendet werden, gewickelt und gesondert mit einer der obigen Haarwellösungen 1 bis 5 gesättigt.
Nach 10 Minuten Einwirkung wurde die überschüssige Haarwellösung mit Wasser von den Locken abgespült.
Die Lockenwickler mit den darauf befindlichen nassen Locken wurden 30 Minuten bei Raumtemperatur aufbewahrt,
und sodann wurde jede gewickelte Locke mit der Fixierlösung gesättigt. Die Locken wurden dann
mit warmem Wasser gespült, von den Lockenwicklern entfernt und erneut mit warmem Wasser gespült. Nach
dem Spülen mit Wasser wurde festgestellt, daß die Locke, die mit der Lösung Nr. 1 (Wasser) behandelt
worden war, eine gerade Form angenommen hatte, während die übrigen Proben eine gewellte bzw. Lockenform
beibehalten hatten, die mit der Lösung Nr. 5 behandelte Probe jedoch weniger ausgesprochen als
die mit den Lösungen Nr. 2, 3 und 4 behandelten Proben.
Ähnliche Ergebnisse wie mit der Lösung Nr. 4 wurden erzielt, wenn an Stelle des Harnstoffs in
gleicher Gewichtsmenge Thioharnstoff, Methylharnstoff, Äthylharnstoff oder Guanidin-Säureadditionssalze,
wie das Sulfat, Phosphat, Hydrochlorid oder Hydrobromid, verwendet wurden.
Unter Verwendung der im folgenden angegebenen Haarwellösungen und identischer Locken bzw. Strähnen
frischen menschlichen Haares von 15,3 cm Länge und einem Gewicht von etwa je 1 g wurden Vergleichsversuche durchgeführt.
Lösung Nr. 1
Lösung Nr. 1
10 % N-Acetyl-L-cystein, mit Ammoniumhydroxyd auf pH = 9,3 eingestellt.
Lösung Nr. 2
10% N-Acetyl-L-cystein, mit Natriumhydroxyd auf pH = 9,3 eingestellt.
I 208 450
Lösung Nr. 3
10% N-Acetyl-L-cystein, mit Monoäthanolamin
auf pH = 9,3 eingestellt.
Die Locken wurden zunächst mit der Prüflösung befeuchtet, auf übliche Haarwickelstäbe gewickelt,
erneut mit der gleichen Prüflösung befeuchtet und in diesem Zustand 10 Minuten aufbewahrt. Die auf den
Stäben befindlichen Locken wurden sodann gespült und sorgfältig mit einer Fixierlösung gesättigt, die
aus l,5%igem. wäßrigem Wasserstoffperoxyd bestand.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn an Stelle des Wasserstoffperoxyds l%ige wäßrige Natriumperborat-
oder l,5%ige wäßrige Natriumbromatlösungen als Fixierlösung verwendet werden. Die Locken wurden
sodann abgewickelt, erneut mit der Fixierlösung gesättigt, noch einmal mit warmem Wasser gespült
und geprüft. Es wurde gefunden, daß sämtliche Locken im feuchten Zustand eine ausgesprochene Wellung
beibehielten. Die Locke, die mit der Lösung Nr. 3 behandelt worden war, wies eine überlegene Beschaffenheit
und eine etwas festere Wellung auf.
Eine Haarwellösung, die 10% N-Acetyl-L-cystein und 0,1 % Äthylenoxyd-Propylenoxyd-Polymerisat mit
einem Molekulargewicht von 1750 (»Pluronic F-68«, Wyandotte Chemicals Corporation, Wyandotte, Michigan)
enthielt, wurde in ihrer Wirksamkeit mit einer handelsüblichen Haarwellotion verglichen, die nach
der Analyse 5,52% Ammoniumthioglykolat als Wellmittel und einen pH-Wert von 9,25 aufwies. Der
Versuch wurde an gesonderten Locken bzw. Strähnen frischen menschlichen Haares wie im vorhergehenden
Beispiel, jedoch mit einer Behandlungszeit von 15 Minuten, durchgeführt. In jedem Falle wurden Wellungen
gleichwertiger Festigkeit erhalten, doch war die mit der N-Acetylcysteinlösung gewellte Locke weicher und
zeigte eine natürlichere Beschaffenheit. Ähnliche Ergebnisse wurden mit einer N-Acetylcysteinlösung erzielt,
die die folgenden Netzmittel enthielt: 1 Gewichtsprozent »Pluronic F-68«, 0,1% Natriumlaurylsulfat,
oder 0,5 % »Polysorbat 80«, und 1 % Natriumdodecylbenzolsulfonat.
Nach dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren wurde ein weiterer Versuch unter Verwendung einzelner
Haarlocken bzw. -strähnen durchgeführt. Bei diesem Versuch wurden drei Haarwellösungen mit
der gleichen, im folgenden angegebenen Zusammensetzung verwendet, die jedoch auf pH = 7, pH = 8
bzw. pH = 9 eingestellt worden waren.
N-Acetyl-L-cystein 20,0 g
Harnstoff 5,0 g
Äthylenoxyd-Propylenoxyd-Mischpolymerisat (»Pluronic F-68«) 1,0 g
Monoäthanolamin wie zur Einstellung des
gewünschten pH-Wertes erforderlich
Destilliertes Wasser wie zum Auffüllen auf
100 ecm erforderlich
Es wurden Einwirkungszeiten von 15 Minuten angewendet. Die bei pH = 7 behandelte Locke wies
eine schwache Wellung auf, während die bei pH == 8 hergestellte Wellung ausgesprochener war. Die mit
der auf pH = 9 eingestellten Lösung behandelte Locke wies eine feste, zurückspringende bzw. elastische
Wellung auf.
Beispiel 6
5
5
Es wird eine Haarwellotion mit der im folgenden angegebenen Zusammensetzung hergestellt. Das Mineralöl
und das flüssige Lanolin werden verwendet, um im Hinblick auf die kosmetische »Eleganz« des
ίο Mittels ein cremeähnliches Aussehen zu verleihen.
Die Polyoxyäthylenbestandteüe sind nichtionische Netzmittel, die zur Verbesserung der Wirksamkeit
der Wellung und zu dem Zweck einverleibt werden, um bei der Emulgierung der Öle zu helfen. Das
Silicon-Antischaummittel wird zur Erleichterung der Herstellung verwendet, und das Äthylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz
ist ein Chelatisierungsmittel, das die Lagerbeständigkeit des fertigen Mittels erhöht.
N-Acetyl-L-cystein ist das Wellmittel, Monoäthanolamin wird zur pH-Einstellung verwendet, da festgestellt
wurde, daß Mittel, die diese Verbindung enthalten, Wellungen mit besserer Beschaffenheit bzw.
besserem Gefüge liefern. Destilliertes Wasser ist der Träger. Gegebenenfalls kann ferner ein Parfüm einverleibt
werden.
I Mineralöl 3,0 g
Flüssiges Lanolin 0,75 g
Polyoxyäthylen(4)-lauryläther 0,5 g
Polyoxyäthylen(20)-lauryläther 0,5 g
Silicon-Antischaummittel 0,01 g
N-Acetyl-L-cystein 10,0 g .
Äthylendiamintetraessigsäure-
Dinatriumsalz 0,05 g
B< Monoäthanolamin, wie zur Einstellung
auf pH = 9,3 erforderlich
auf pH = 9,3 erforderlich
Destilliertes Wasser, wie zum Auffüllen auf 100,0 ecm erforderlich.
Die Herstellung des Mittels besteht aus den folgenden Stufen: Es werden gesondert Lösungen der mit
A bzw. B bezeichneten öllöslichen und wasserlöslichen Bestandteile hergestellt und auf 700C erwärmt. Diese
Lösungen werden sodann vereinigt und mit dem Silicon-Antischaummittel versetzt. Sodann wird gegebenenfalls
der pH-Wert des Gemisches weiter eingestellt und schließlich mit Wasser aufgefüllt.
An sieben Personen wurden Dauerwellen hergestellt. Es wurde nach dem üblichen, bei der Verwendung
von Dauerwellotionen angewendeten Verfahren gearbeitet, das aus folgenden Stufen besteht: Shampoonieren
des Haares, Sättigen mit der Haarwellösung, Wickeln des Haares auf Haarwickelstäbe, erneutes
Sättigen auf den Stäben mit der Haarwellösung, eine Zeitlang warten, die nach Gutdünken des Friseurs
zur Herstellung einer Wellung des Haares ausreicht, Spülen und »Neutralisieren« mit einer l,5%igaa
Wasserstoffperoxydlösung, die als Fixierlösung dient. Es wurde die Haarwellotion von Beispiel 6 mit den
folgenden Einwirkungszeiten verwendet:
3 Personen 15 Minuten
1 Person 17 Minuten
1 Person 20 Minuten
1 Person 30 Minuten
1 Person 60 Minuten
Nach der Sättigung des Haares auf den Wickelstäben mit der Fixierlösung wurde es von den Wickelstäben
abgenommen, erneut mit Fixierlösung gesättigt, gespült, auf Lockenwickler gewickelt und trocknen
gelassen. Nacli der Entfernung der Lockenwickler lagen Dauerwellen vor, die von dem. Frisuer und
sämtlichen Personen als zufriedenstellend angesehen wurden.
Eine Haarwellotion, die der von Beispiel 6 ähnelte, wurde in ihrer Wirksamkeit mit einer handelsüblichen
Haarwellotion, wie sie zur Herstellung von Dauerwellen im Hausgebrauch dient, verglichen. Das handelsübliche
Mittel wies einen pH-Wert von 9,25 und nach der Analyse 5,52% Ammoniumthioglykolat als
Wellmittel auf. An fünf Personen wurde zur Herstellung von Dauerwellen die eine Lotion auf die linke
Kopfseite angewendet, während die Dauerwellen auf der rechten Kopfseite mit der anderen Lotion hergestellt
wurden. Die Dauerwellen wurden von Hand von einem konzessionierten Friseur nach dem üblichen,
im Beispiel 7 beschriebenen Verfahren hergestellt. Der auffälligste Unterschied, der von dem
Friseur in sämtlichen Fällen festgestellt wurde, war die größere Leichtigkeit, mit der das mit der Lotion
von Beispiel 6 behandelte Haar gekämmt werden konnte. Verknotungen bzw. Verflechtungen der Haarenden,
die bei Verwendung des handelsüblichen Produktes auftraten, fehlten vollständig.
Einzelne Locken bzw. Strähnen frisch gewachsenen menschlichen Haares von 15,3 cm Länge und einem
Gewicht von etwa je 1 g wurden gesondert in losem, ungewickeltem Zustand 30 Minuten in eines der
folgenden Mittel eingetaucht. Die Haarwellösung wurde dann von dem Haar abgespült, und die Strähnen
bzw. Locken wurden mit einer l,5%igen Lösung von Wasserstoffperoxyd als Fixierlösung gesättigt.
Die Strähnen bzw. Locken wurden erneut gespült und getrocknet.
A. Unbehandelte Kontrollprobe.
B. Thioglykolsäure, 0,6molar, mit Monoäthanolamin auf pH = 9,3 eingestellt.
C. N-Acetyl-L-cystein, 0,6molar, mit Monoäthanolamin
auf pH = 9,3 eingestellt.
Aus jeder Locke bzw. Strähne wurden fünfundzwanzig bis dreißig einzelne Haare ausgewählt und
auf einer Instron-Zugfestigkeitsprüfmaschine einer einmaligen Belastung bis zum endgültigen Reißen
ausgesetzt. Hierbei handelt es sich um eine Maschine, die eine Dehnung mit konstanter Geschwindigkeit
bewirkt und ein Belastungsmeßsystem aufweist, das aus einer Belastungszelle, bei der Spannung und
Entfernung gekoppelt sind, und einer elektronischen Verstärkervorrichtung besteht. Es wurden die folgenden
Instron-Prüfbedingungen angewendet:
Karten- bzw. Diagrammgeschwindigkeit 25,4 cm/Minute
Einspannklemmengeschwindigkeit 5,08 cm/Minute
Länge der Strecke, auf die die Belastungszelle eingestellt wird .. 10,16 cm
Geschwindigkeit der Erhöhung
der Spannung 50 %/Minute
der Spannung 50 %/Minute
Volle Belastung bei den im vorstehenden genannten Einstellungen 100 und 200 g
Temperatur 21°C
Relative Luftfeuchtigkeit 65%
Die für die einzelnen Haare aus den verschiedenen Strähnen bzw. Locken erhaltenen Werte wurden
gemittelt und die erhaltenen Durchschnittswerte der
ίο Spannung in Gramm je Denier und mit den dazugehörigen
Durchschnittswerten der Dehnung, ausgedrückt in % der ursprünglichen Länge, in einer
graphischen Darstellung zusammengestellt. Die erhaltenen Kurven werden in dem Diagramm gezeigt. Der
Verlauf der Kurven nach der Streckgrenze für jede Strähne wurde dann aus diesen Kurven nach dem
Verfahren von Harris und Brown, Textile
Research Journal, 17, S. 323 (1947), bestimmt. Diese Autoren haben gezeigt, daß sich mit abnehmender
Zahl der Disulfidbindungen die Steigung der Kurve nach Überschreiten der Streckgrenze dementsprechend
verringert. Aus den in der folgenden Tabelle zusammengestellten Daten wurde gefolgert, daß der Verlauf
der Kurve nach Überschreiten der Streckgrenze für die Probe C, die mit dem N-Acetyl-L-cysteinmittel
behandelte Probe, von dem Verlauf der Kurve der unbehandelten Kontrollprobe, der Probe A, statistisch
nicht verschieden ist. Weiterhin wurde die Schlußfolgerung gezogen, daß die Probe B, die mit dem
Thioglykolatmittel behandelte Probe, durch die Behandlung infolge der Zerstörung einer Anzahl von
Cysteinbrücken recht stark geschädigt worden ist.
Kurvenverlauf nach Überschreiten der Streckgrenze bei Spannungs-Dehnungs-Prüfversuchen
an Haarproben
an Haarproben
Probe 40 |
Anstieg der Kurven nach Überschreiten der Streckgrenze |
Standard abweichung |
A B C |
3,50 1,91 3,31 |
0,40 0,56 0,42 |
Zur weiteren Messung der Haarschädigung durch die beschriebene chemische Behandlung wurden ferner
nach dem im Beispiel 9 beschriebenen Verfahren Spannungs-Dehnungs-Prüfversuche an den nassen
Haarproben durchgeführt. Etwa zehn einzelne Haare aus jeder Probe wurden mit Hilfe der im Beispiel 9
beschriebenen Vorrichtung Spannungs-Dehnungs-Prüfversuchen unterworfen, während sie in Wasser
von 21 C eingetaucht wurden. Es wurden die gleiche Geschwindigkeitserhöhung der Spannung, nämlich
50% Pro Minute, und die gleiche Streckenlänge, auf
die die Belastungszelle eingestellt wird, gewählt, nämlieh
10,16 cm, wie im Beispiel 9. Mit dem Instron-Prüfdynamometer wurde ein Integrator verbunden,
um automatisch die Fläche unter der Spannungs-Dehnungs-Kurve als Maß für die beim Dehnen jedes
einzelnen Haarfadens geleistete Arbeit bis zu einer Dehnung von 20 und 30% berechnen zu können.
Der »Arbeitsindex« (Speakman, Journal of the Textile Institute, Bd. 37 T, S. 102 (1947) ist das Verhältnis
der Arbeit, die zum Strecken des behandelten
509 777/409
Haarfadens auf einen gegebenen Dehnungswert erforderlich ist, zu der Arbeit, die zum Strecken des unbehandelten
Materials auf den gleichen Dehnungswert benötigt wird. Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle II zusammengestellt.
Aus Dehnungs-Spannungs-Versuchen an
behandelten Haarproben (unter Wasser von 2Γ
ermittelte Arbeitsindizes
behandelten Haarproben (unter Wasser von 2Γ
ermittelte Arbeitsindizes
C)
Proben verhältnis |
Index für 20% Dehnung |
Index für 30% Dehnung |
B/A C/A |
0,245 0,841 |
0,265 0,837 |
Beispiele 12 und 13
Der im Beispiel 3 beschriebene Versuch wurde unter
Ersatz des in diesem Beispiel verwendeten N-Acetyl-L-cysteins
durch N-Propionyl-L-cystein bzw. N-Butyryl-L-cystein
wiederholt. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten.
LO Der im Beispiel 3 beschriebene Versuch wurde unter Verwendung von N-Benzoyl-L-cystein an Stelle von
N-Acetyl-L-cystein wiederholt. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erzielt.
Aus den Werten ist die Schlußfolgerung zu ziehen, daß die mit dem Thioglykolatmittel behandelte Probe,
die Probe B, wesentlich schlechtere Eigenschaften aufweist als die Probe C, die mit dem N-Acetyl-L-eysteinmittel
behandelt worden ist.
Das Haar einer erwachsenen Frau wurde nach dem Shampoonieren in noch feuchtem Zustand mit einer
7%igen wäßrigen Lösung von N-Acetyl-L-cystein, die
einen pH-Wert von 7,0 aufwies (mit Natriumhydroxyd eingestellt), benetzt und auf Lockenwickler gewickelt.
Auf jedem Wickler wurde das Haar sodann erneut mit der Lösung befeuchtet. Das Verfahren wurde
kurz vor dem Zubettgehen beendet, und die auf den Wicklern befindlichen Haare blieben während der
Nacht feucht. Das Haar wurde sodann getrocknet, die Wickler wurden entfernt und die Haare gekämmt.
Es wurde die gewünschte wellige bzw. lockige Beschaffenheit erreicht, die von wesentlich längerer
Dauer war, als wenn zur Herstellung der Welle allein Wasser verwendet wurde. Zusätzlich wies das Haar
eine bessere Gesamtbeschaffenheit bzw. Fülle und einen besseren Glanz auf.
Claims (7)
1. Mittel zur Verformung von menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß
es aus einer 3- bis 20%igen wäßrigen Lösung eines niederen N-Alkanoylcysteins mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
oder eines N-Aroylcysteins mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen besteht, die einen pH-Wert
von etwa 7 bis 9,5 besitzt und mindestens ein Quellmittel oder Netzmittel enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung etwa 1 bis 15 0J0 Harnstoff,
Thioharnstoff, Methylharnstoff.Äthylharnstoff oder eines Guanidin-Säureadditionssalzes als Quellmittel
enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung etwa 0,1 bis 1%
eines Netzmittels enthält.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Acetyl-L-cystein enthält.
5. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Acetyl-DL-cystein enthält.
6. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Benzoyl-L-cystein enthält.
7. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es N-Benzoyl-DL-cystein enthält.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
509 777/409 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
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