DE1159445B - Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen - Google Patents
Verfahren zur Umalkylierung von AluminiumtrialkylenInfo
- Publication number
- DE1159445B DE1159445B DEG25581A DEG0025581A DE1159445B DE 1159445 B DE1159445 B DE 1159445B DE G25581 A DEG25581 A DE G25581A DE G0025581 A DEG0025581 A DE G0025581A DE 1159445 B DE1159445 B DE 1159445B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aluminum
- olefin
- octene
- transalkylation
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 36
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 9
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 2
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- GMKBFBZIBLGMTG-UHFFFAOYSA-N tri(hexacosyl)alumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC GMKBFBZIBLGMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNZVPOPUGCLHJA-UHFFFAOYSA-N tri(icosyl)alumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FNZVPOPUGCLHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJULJJJLMTEFE-UHFFFAOYSA-N tri(octacosyl)alumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC MCJULJJJLMTEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKWOCFYVIMOMNG-UHFFFAOYSA-N tri(tetracosyl)alumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC MKWOCFYVIMOMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N tridecylaluminum Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[Al] YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMMZTDQJFUYSA-UHFFFAOYSA-N triheptylalumane Chemical compound CCCCCCC[Al](CCCCCCC)CCCCCCC FQMMZTDQJFUYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHADXUOUFVKVEB-UHFFFAOYSA-N trihexadecylalumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC NHADXUOUFVKVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPTXIDMSUMCELA-UHFFFAOYSA-N trioctadecylalumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC FPTXIDMSUMCELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/062—Al linked exclusively to C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen.
Aluminiumtrialkyle können mit einem Olefin umgesetzt
werden, wobei ein anderes Trialkylaluminium entsteht, das aus dem Olefin entstandene Alkylreste
enthält. Unglücklicherweise besteht bei der Umsetzung des Trialkylalumiums mit dem Olefin die
Tendenz, daß das Olefin an einen Olefinrest gebunden wird, der bereits den ursprünglichen Alkylrest des
Trialkylaluminiums ersetzt hat. Wenn die entstandene Verbindung anschließend weiteren Umsetzungen unterworfen
wird, werden Dimere von Kohlenwasserstoffen, z. B. höhere Olefine, und kleinere Mengen
anderer Verbindungen, wie Alkohole und primäre Alkylchloride, gebildet. Die Bildung solcher Dimerer
setzt die entstehende Menge an erwünschtem Produkt herab und erfordert eine weitere Trennstufe, um das
gewünschte Produkt zu erhalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umalkylierung von Trialkylaluminiumverbindungen,
bei dem die Bildung von Dimeren verhindert wird.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen mit Olefinen vorgeschlagen,
das darin besteht, daß Aluminiumtrialkyle mit Olefinen in der Weise umgesetzt werden, daß die
Konzentration der letzteren in den Aluminiumtrialkylen während der Reaktionszeit weniger als
6 Gewichtsprozent, insbesondere weniger als 3 Gewichtsproeznt beträgt.
Die Aluminiumtrialkyle, die bei der Umsetzung mit dem Olefin verwendet werden können, werden
durch die folgende Formel wiedergegeben:
R3Al
worin R ein Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 35 Kohlen-Stoffatomen im Molekül, bevorzugt 2 bis 20 Kohlenstoffatomen,
ζ. B. Alkyl, Aryl, Alkaryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkenyl oder Cycloalkenyl, mit
gerader oder verzweigter Kette ist. Beispiele hierfür sind Triäthylaluminium, Tripropylaluminium, Triisobutylaluminium,
Trihexylaluminium, Triheptylaluminium, Trioctylaluminium, Tridecylaluminium, Trihexadecylaluminium,
Trioctadecylaluminium, Trieicosylaluminium, Tritetracosylaluminium, Trihexacosylaluminium
und Trioctacosylaluminium.
Olefine mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, im Molekül können bei der
Umsetzung mit dem Aluminiumtrialkyl verwendet werden. «-Olefine, die 1 bis 30 Kohlenstoffatome mehr
als der Alkylrest des ursprünglichen Aluminiumtri- so
alkyls haben, werden besonders bevorzugt. Beispiele für Olefine, die bei dem vorliegenden Verfahren ver-Verf
ahren zur Umalkylierung
von Aluminiumtrialkylen
von Aluminiumtrialkylen
Anmelder:
Goodrich-Gulf Chemicals, Inc.,
Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Cleveland, Ohio (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. Dezember 1957 (Nr. 700 908)
V. St. v. Amerika vom 5. Dezember 1957 (Nr. 700 908)
William Louis Walsh, Glenshaw, Pa. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
wendet werden können, sind Äthylen, Propylen, Buten-1, Buten-2, Hexen-1, Hexen-2, Octen-1, Octen-2,
2-Äthylhexen-l, Decen-1, Decen-2, Dodecen-1, Dodecen-2,
Tetradecen-1, Tetradecen-2, Octadecen-1,
Octadecen-2, Eicosen-1, Eicosen-2, Docosen-1, Docosen-2,
Tetracosen-1, Tetracosen-2, Heptacosen-1,
Octacosen-1, Octacosen-2, 2-Äthyldodecen-l, 2-Äthyleicosen-1,
4-Hexacosen-l, Cyclohexen, Vinylcyclohexen, 1-Vinyl-1-cyclopenten und Styrol.
Wenn es auch keine theoretische untere Grenze für die Menge des Olefins gibt, sofern überhaupt noch
etwas Olefin zur Umsetzung mit dem Trialkylaluminium zugegen ist, sollte doch aus praktischen
Gründen bevorzugt mindestens etwa 0,01 Gewichtsprozent Olefin während der Reaktionszeit zugegen
sein. Zur Angabe der erforderlichen Konzentration des Olefins wird die Gesamtmenge an Trialkylaluminium
und umalkyliertem Produkt zugrunde gelegt.
Obwohl die während der ganzen Reaktionszeit vorhandene Menge Olefin zur Verhinderung der
Bildung von Dimeren wesentlich ist, muß besonders beim Abbrechen der Reaktion, sobald die Umalkylierung
praktisch beendet ist, äußerst sorgfältig verfahren werden. Dies ist notwendig, weil eine weitere
Verweilzeit zur Bildung von etwas Dimerem führt, selbst wenn die Konzentration des Olefins in den
angegebenen Grenzen liegt. Der Endpunkt der Reaktion wird bestimmt, wenn die Differenz zwischen
der zugesetzten Menge Olefin und der als Abgas aufgefangenen der theoretisch für die Umalkylierung
erforderlichen Menge entspricht. Demgemäß sollte
309 769/489
die Reaktionszeit mindestens etwa 0,1 Stunde, aber nicht mehr als etwa 30 Stunden, bevorzugt etwa 1 bis
10 Stunden betragen.
Um die Umsetzung zu erleichtern und die Konzentration an Olefin innerhalb der gewünschten
Grenzen zu halten, befindet sich während der Umsetzung bevorzugt das Trialkylaluminium in flüssiger
und das Olefin in der Dampfphase, obgleich das Olefin ursprünglich in flüssiger Phase zugesetzt
worden sein kann. Der Vorteil dieser Arbeitsweise liegt darin, daß das Olefin leicht durch das Trialkylaluminium
geleitet werden und das unumgesetzte oder überschüssige Olefin leicht ununterbrochen aus der
Reaktionszone in Gasform abgeführt werden kann. Daher sind Temperatur und Druck außerordentlich
wichtig, und es müssen die Temperaturen und Drücke nicht nur unter dem Gesichtspunkt beachtet werden,
daß sie eine befriedigerde Umsetzung herbeiführen und die Bildung von Polymerisations-, Zersetzungsoder Abbauprodukten hintanhalten, sondern auch,
wie sie dazu beitragen, das Trialkylaluminium in flüssiger und das damit umzusetzende Olefin in Gasform
zu halten. Die Temperatur muß hierfür zwischen Ound 300° C, bevorzugt zwischen etwa 70 und 25O0C
und der Druck zwischen 1 Torr und 70 kg/cm2, bevorzugt zwischen etwa 20 Torr und etwa 35 kg/cm2,
liegen. Besonders bevorzugt wird ein Druck zwischen etwa 100 Torr und 7 kg/cm2.
Die Erfindung wird ferner in Verbindung mit der Zeichnung erläutert, die eine bevorzugte Ausführungsform
darstellt.
Um die Beschreibung des Verfahrens zu vereinfachen, wird in der Zeichnung als Trialkylaluminium
Triisobutylaluminium und als damit umgesetztes Olefin Octen-1 gewählt. Selbstverständlich können
andere Aluminiumtrialkyle und Olefine an Stelle von Triisobutylaluminium bzw. Octen-1 bei gleich wirkungsvollen
Ergebnissen verwendet werden. Das Olefin, Octen-1, wird aus dem Speicher 2 durch
Leitung 4 in den Reaktor 6 geleitet, der das Triisobutylaluminium in flüssiger Phase enthält. Der
Reaktor 6 wird unter einem Vakuum von 26 bis 27 Torr gehalten, so daß das Octen-1, das in dem
Speicher 2 in flüssiger Phase vorliegt, unmittelbar nach dem Verlassen von Leitung 4 und dem Eindringen
in den Reaktor 6 in den Dampfzustand übergeht und somit durch das Trialkylaluminium
nach oben steigt. Die Temperatur wird bei 88 bis 133°C gehalten. Eine Verweilzeit von 6,5 Stunden
wird angewendet. Unter diesen Bedingungen reagiert das Octen-1 mit dem Triisobutylaluminium, und es
werden Trioctylaluminium und Isobutylen gebildet. Um die Bildung von Octen-1 -Dimeren zu verhindern,
wird die Konzentration des Octens-1 in der Reaktionszone 6 während der ganzen Reaktionszeit bei etwa 1 %
gehalten. Dies geschieht im vorliegenden Fall durch Regelung der Fließgeschwindigkeit von Octen-1 in die
Reaktionszone und durch Abziehenvonunumgesetztem Octen-1 aus der Reaktionszene durch Leitung 8. Die
Dämpfe von Octen-1 und Isobutylen, die bei der Umsetzung entstehen, werden am Kopf der Leitung 8
abgeführt und in den Kühler 10 geleitet, wo mit geeigneten Mitteln eine Temperatur von 0°C und ein
Druck von 26 bis 27 Torr aufrechterhalten wird. Unter diesen Bedingungen wird Octen-1 kondensiert
und aus dem System durch Leitung 12 abgezogen. Der Rest des gasförmigen Gemisches wird danach
durch Leitung 14 in den Kühler 16 geleitet, der bei -7O0C und 26 bis 27 Torr gehalten wird. Gegebenenfalls
kann das unumgesetzte Octen-1 in den Speicher 2 zurückgeleitet werden. Das Isobutylen wird
auf diese Weise kondensiert und aus dem System durch Leitung 18 abgenommen. Der Rest des gasförmigen
Gemisches, der aus kleinen Mengen Wasserstoff usw. besteht, wird durch Leitung 20 aus dem
System abgezogen. Unter diesen Bedingungen wird Triisobutylaluminium wirksam umalkyliert und eine
Dimerisierung von Octen-1 verhindert. Das Produkt wird aus der Reaktionszone durch die Ventilleitung 22
abgenommen.
Die erhaltene umalkylierte Aluminiumverbindung kann als Katalysator zum Polymerisieren von Olefinen,
wie Äthylen, verwendet oder auch zu Kohlenwasserstoffen hydrolysiert, oxydiert und anschließend zu
Alkoholen hydrolysiert sowie zur Herstellung primärer Alkylchloride chloriert werden.
Zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung wurde Octen-1 mit Triisobutylaluminium unter
verschiedenen Bedingungen umgesetzt. Bei einem der Versuche wurde das Olefin mit dem Aluminiumtrialkyl
bei Atmosphärendruck ohne Regelung der Konzentration des Olefins umgesetzt, während bei den
übrigen Versuchen die Konzentration des Olefins während der gesamten Reaktionszeit sorgfältig geregelt
wurde. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Versuch
2
2
Temperatur (0C)
Druck
Reaktionszeit in Stunden
Ausgangssubstanzen
A) Triisobutylaluminium (g)
B) Octen-1 (g)
Durchschnittliche Konzentration an Octen-1 in Gewichtsprozent
Erhaltenes Produkt
A. Gesamtprodukt (g)
B. Unumgesetztes Octen-1 (g)
C. Verbrauchtes Octen-1 (g)
D. Theoretisch erforderliche Menge an Octen-1 (g) • E. Entwickeltes Isobuten (g)
F. Theoretisch zu erwartende Menge an Isobutylen (g)
100 bis 122 81 bis 127
Atmosphärendruck ! 28 bis 37 Torr
13 16
13 16
131
433,5
433,5
20,6
293
167
266,5
212
92,5
111
167
266,5
212
92,5
111
72
436
436
135
311
125
125
88 bis 133
26 bis 27 Torr
6,5
26 bis 27 Torr
6,5
91
360
360
156
206
154
154,5
206
154
154,5
67
72,5
Bei Versuch 1 wurde das unumgesetzte Octen-1 kondensiert und in die Reaktionszone zurückgeführt,
während bei den Versuchen 2 und 3 das unumgesetzte Octen-1 ununterbrochen während
der gesamten Reaktionszeit entfernt wurde, um die gewünschte Konzentration aufrechtzuerhalten.
Die Konzentration des Octen-1 wurde auf die Gesamtmenge an Triisobutylaluminium und umalkyliertem
Produkt bezogen. Octen-1 wurde während der gesamten Reaktionszeit ununterbrochen zugeführt.
Aus den Werten in der Tabelle ist ersichtlich, daß bei Versuch 1, wo die Konzentration des Olefins nicht
geregelt wurde, mehr als die theoretische Menge an Olefin verbraucht wurde, woran eine Dimerisierung
zu erkennen ist. Bei den Versuchen 2 und 3, wo die Konzentration des Olefins jederzeit genau innerhalb
der gewünschten Grenzen gehalten worden war, ist die verbrauchte Menge Octen-1 gerade die theoretisch
erforderliche.
Claims (3)
1. Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen
mit Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß Aluminiumtrialkyle mit Olefinen in der Weise
umgesetzt werden, daß die Konzentration der letzteren in den Aluminiumtrialkylen während der
Reaktionszeit weniger als 6 Gewichtsprozent, insbesondere weniger als 3 Gewichtsprozent, beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß während der Reaktion die Aluminiumtrialkylverbindung
in der flüssigen Phase und das Olefin in der Dampfphase vorliegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Triisobutylaluminium mit
Octen-1 zur Umsetzung gebracht wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Patentschrift Nr. 14 133 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.
Patentschrift Nr. 14 133 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US700908A US3014941A (en) | 1957-12-05 | 1957-12-05 | Process of transalkylating aluminum alkyls |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1159445B true DE1159445B (de) | 1963-12-19 |
Family
ID=24815326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG25581A Pending DE1159445B (de) | 1957-12-05 | 1958-10-27 | Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3014941A (de) |
| BE (1) | BE571731A (de) |
| DE (1) | DE1159445B (de) |
| FR (1) | FR1211055A (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1443220B1 (de) * | 1959-09-11 | 1970-12-17 | Ziegler Dr Dr Karl | Verfahren zur Herstellung von alpha-Olefinen durch Umsetzung von Olefinen mit Aluminiumalkylverbindungen |
| DE1153748B (de) * | 1960-10-05 | 1963-09-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen |
| NL283340A (de) * | 1961-09-20 | |||
| US3328447A (en) * | 1963-05-13 | 1967-06-27 | Du Pont | 4-hexenyl aluminum compounds |
| US3285988A (en) * | 1963-06-17 | 1966-11-15 | Continental Oil Co | Purification of olefins |
| US3291853A (en) * | 1963-08-13 | 1966-12-13 | Continental Oil Co | Separation of alpha-olefins containing at least 5 carbon atoms from mixtures containing the same using aluminum dialkyl hydride |
| US3415861A (en) * | 1964-03-31 | 1968-12-10 | Ethyl Corp | Organoaluminum compound production |
| GB1104593A (en) * | 1965-09-01 | 1968-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing alkylaluminiums |
| US3494948A (en) * | 1965-12-21 | 1970-02-10 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing higher alkylaluminums |
| FR2315493A1 (fr) * | 1975-06-27 | 1977-01-21 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'obtention d'alcools primaires a chaines lineaires a partir de coupes d'hydrocarbures en c4 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14133C (de) * | F. ECKER-MANN in Hamburg | Verbesserungen an verstellbaren Stühlen (I |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2695327A (en) * | 1950-06-21 | 1954-11-23 | Ziegler Karl | Dimerization of unsaturated hydrocarbons |
-
0
- BE BE571731D patent/BE571731A/xx unknown
-
1957
- 1957-12-05 US US700908A patent/US3014941A/en not_active Expired - Lifetime
-
1958
- 1958-09-30 FR FR1211055D patent/FR1211055A/fr not_active Expired
- 1958-10-27 DE DEG25581A patent/DE1159445B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14133C (de) * | F. ECKER-MANN in Hamburg | Verbesserungen an verstellbaren Stühlen (I |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3014941A (en) | 1961-12-26 |
| BE571731A (de) | 1900-01-01 |
| FR1211055A (fr) | 1960-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2707830C3 (de) | Verfahren zur Dimerisierung oder Codimerisierung von α -Olefinen | |
| DE69231490T3 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Aluminiumalkylen und linearen 1-Olefinen an Olefinen mit interner Doppelbindung | |
| DE1107665B (de) | Verfahren zur Herstellung von olefinfreien reinen Aluminiumtrialkylen | |
| DE1468754B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dienen | |
| DE2533320C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden | |
| DE69002468T2 (de) | Von Nickel katalysierte Verdrängungsreaktion. | |
| DE1159445B (de) | Verfahren zur Umalkylierung von Aluminiumtrialkylen | |
| DE1542008B1 (de) | Verfahren zur Verbesserung eines Polymerisationskatalysators | |
| DE10215754A1 (de) | Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen | |
| DE1157225B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtrialkylen | |
| DE1803434B2 (de) | Verfahren zur Dimerisation bzw. Codimerisation von Äthylen und/oder Propylen | |
| US3030402A (en) | Production of higher aluminum alkyls | |
| DE956956C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Aluminium-Alkalimetall-Alkyle | |
| DE1952780A1 (de) | Dehydrierverfahren | |
| DE1170410B (de) | Verfahren zur Umwandlung von halogenhaltigen Organoaluminiumverbindungen in halogenhaltige Aluminiumverbindungen, die andere Kohlenwasserstoffreste enthalten | |
| DE3781744T2 (de) | Oligomerisation von ethylen in methanol und wasser. | |
| DE2724111B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von UEbergangsmetall-Olefin-Komplexen sowie von Alkalimetall-UEbergangsmetall-Olefin-Komplexen | |
| DE3213940A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nonenen oder zur gleichzeitigen herstellung von nonenen und dodecenen aus propen | |
| DE2210937A1 (de) | Verfahren zur Hydroformylierung von olefinischen Verbindungen und Hydroformylierungskatalysator auf der Basis von durch Komplexbildung modifiziertem Kobaltcarbonyl | |
| DE1518669C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von höheren alpha-Olefinen | |
| US3317625A (en) | Process for displacement of trialkylaluminum in the preparation of alpha olefins | |
| DE1115233B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumalkoholaten | |
| AT227242B (de) | Verfahren zur Herstellung geradkettiger α-Olefine | |
| DE1593533C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien-(1,5,9) | |
| DE1191815B (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Aluminiumalkylen und anderen organischen Verbindungen, die weder mit Aluminiumalkylen noch mit Alkalicyaniden reagieren |