DE956956C - Verfahren zur Herstellung komplexer Aluminium-Alkalimetall-Alkyle - Google Patents
Verfahren zur Herstellung komplexer Aluminium-Alkalimetall-AlkyleInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
AUSGEGEBEN AM 24. JANUAR 1957
19389IVb/i2 ο
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von komplexen
Aluminium-Alkalimetall-Alkylen.
Es ist bekannt, komplexe Lithium-Aluminiumalkyle dadurch herzustellen, daß Lithium-Aluminiumhydrid
mit Äthylen oder einem a-01efin umgesetzt
wird, und es ist angegeben, daß die Reaktion bei einer Temperatur etwas über ioo° glatt verläuft. Es wurde
jedoch gefunden, daß sehr reines Lithium-Aluminiumhydrid bei Temperaturen unterhalb der Zersetzungstemperatur des Lithium-Aluminiumhydrides mit Äthylen
oder einem a-01efin entweder gar nicht oder nur sehr langsam unter Bildung von Lithium-Aluminiumtetraalkylen
reagiert. Es wurde weiter gefunden, daß diese und ähnliche Reaktionen mit anderen komplexen
Hydriden schnell verlaufen und gute Ausbeuten an komplexem Aluminium-Alkaumetall-Alkyl liefern,
wenn man sie in Gegenwart eines Aluminiumhalogenids oder eines anderen Friedel-Crafts-Katalysators
ausführt.
Erfindungsgemäß setzt man zur Herstellung kornplexer Aluminium-AlkaHmetall-Alkyle ein komplexes
Hydrid von Aluminium und einem Alkalimetall bei erhöhter Temperatur und praktisch in Abwesenheit
von Feuchtigkeit und Sauerstoff in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators mit einem oder mehreren
Olefinen um, die nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome
enthalten und die allgemeine Strukturformel R · CH : CH2 besitzen, in der R Wasserstoff oder eine
Alkylgruppe bedeutet.
Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens S sind komplexe Hydride von Aluminium und entweder
Lithium oder Natrium besonders geeignet. Die Verwendung eines komplexen Aluminium-Lithiumhydrides
wird bevorzugt.
Der Friedel-Crafts-Katalysator soll keine unerwünschte
Zersetzung des komplexen Hydrides bewirken. So ist z. B. Fluorwasserstoff für das Verfahren
nach det Erfindung ungeeignet. Besonders geeignete Katalysatoren sind Aluminiumhalogenide, Aluminiumalkylhalogenide,
Zinkchlorid und Ferrichlorid. Es wird angenommen, daß der Friedel-Crafts-Katalysator
seine katalytische Wirkung auf dem Wege über eine Zwischenverbindung ausübt, die sich wahrscheinlich
durch Umsetzung zwischen dem Katalysator und dem komplexen Hydrid bildet. Wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nur ein
Olefin verwendet, so entstehen Komplexverbindungen, in welchen die Alkylgruppen einander gleich sind;
verwendet man zwei oder mehrere Olefine, so können die Komplexverbindungen verschiedene Alkylgruppen
enthalten.
Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sollen die Reaktionsteünehmer praktisch frei
von Feuchtigkeit sein, und Feuchtigkeit und Luft sollen aus der Apparatur ausgeschlossen werden, um
eine unerwünschte Zersetzung des komplexen Hydrides oder des Reaktionsproduktes zu verhindern. Weiterhin
ist es vorteilhaft, das Olefin im Überschuß über die zur Umsetzung mit dem komplexen Hydrid theoretisch
erforderliche Menge anzuwenden, um eine vollständige Reaktion des komplexen Hydrides zu erreichen
und dadurch die Isolierung des komplexen Alurriinium-AlkaHmetall-Alkyls in praktisch reiner
Form zu erleichtern.
Die Umsetzung wird vorzugsweise oberhalb etwa 500
ausgeführt werden, um eine einigermaßen hohe Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen; die Temperatur soll
jedoch nicht die Zersetzungstemperatur des komplexen
Hydrides oder diejenige Temperatur überschreiten, bei welcher unter den Reaktionsbedingungen eine Abspaltung
von Olefin aus dem Reaktionsprodukt stattfindet. Lithium-Aluminiumtetrapropyl ist z. B. bei
Atmosphärendruck bis 2500 beständig, während es in Gegenwart von Propylen bis mindestens 300° beständig
ist. LitMum-Aluminiumtetraoctyl ist bei Atmosphärendruck
bis mindestens 2500 beständig. Vorzugsweise wird die Umsetzung im Temperaturbereich
zwischen 50 und 3000 ausgeführt.
Ist das Olefin bei der Reaktionstemperatur flüssig, so kann man die Umsetzung bei atmosphärischem
Druck ausführen. Ist das Olefin bei der Reaktionstemperatur gasförmig, so wird die Umsetzung unter
Druck ausgeführt, und es wurde gefunden, daß die Drücke, die sich aus dem Olefin bei der angewandten
Temperatur von selbst entwickeln, ausreichend sind. Es können jedoch auch höhere Drücke angewandt
werden. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. in Gegenwart
paraffinischer oder alicyclischer Kohlenwasserstoffe, ausgeführt. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind
n-Octan, Dekahydronaphthalin und Cyclohexan.
Die Menge des Friedel-Crafts-Katalysators kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, soll aber nicht
unter 0,1 Gewichtsprozent des komplexen Hydrides liegen. Bevorzugt wird die Verwendung von etwa
5 bis 20 Gewichtsprozent, berechnet auf das komplexe Hydrid.
2 g LitMum-Aluminiumhydrid, 0,1 g Aluminiumchlorid
und 200 g Propylen wurden in einen 11 fassenden Autoklav eingeführt und 3 Stunden lang auf 120°
erhitzt. Die Reaktionsteilnehmer und die Apparatur waren praktisch frei von Feuchtigkeit, und es wurde
unter Luftausschluß gearbeitet. Nach Kühlung des Reaktionsproduktes und Entfernung des überschüssigen
Propylene wurden 10,4 g praktisch reines Lithium-Aluminiumtetrapropyl
als farblose Kristallnadeln erhalten. Die Ausbeute, bezogen auf Lithium-Aluminiumhydrid,
betrug 96 % der Theorie.
10 g LitMum-Aluminiumhydrid, 0,5 g Aluminiumchlorid,
etwa 100 g Propylen und 100 ecm Cyclohexan
wurden in einen 11 fassenden, mit Glas ausgekleideten
Autoklav eingebracht und 3 Stunden lang auf 120° erhitzt. Nach dem Kühlen wurde das Cyclohexan von
dem Reaktionsprodukt bei einer 50° nicht überschreitenden Temperatur im Vakuum abdestilliert. Die Ausbeute
an Lithium-Aluminiumtetrapropyl, bezogen auf Lithium-Aluminiumhydrid, betrug 64% der Theorie.
Die folgenden Versuche wurden angestellt, um die Wirkung des Katalysators und des Lösungsmittels auf
die Umsetzung zwischen Lithium-Aluminiumhydrid und Äthylen aufzuzeigen. In sämtlichen Versuchen
wurden die gleichen Mengen der Reaktionsteilnehmer und die gleichen Reaktionsbedingungen angewandt.
Es wurden 2 g Lithium-Aluminiumhydrid und 0,02 g Katalysator mit einem Überschuß von Äthylen in
einem mit Glas ausgekleideten Autoklav 3 Stunden lang auf 1200 erhitzt. In einigen der Versuche wurde die
Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels, nämlich 20 ecm Dekahydronaphthalin, ausgeführt. Die Ergebnisse
sind nachstehend zusammengestellt. Die Isolierung des Lithium-Aluminiumtetraäthyls erfolgte
beim Arbeiten ohne Lösungsmittel nach Beispiel 1 und bei Anwendung des Lösungsmittels nach Beispiel 2.
| Lösungsmittel | Ausbeute aa | |
| Katalysator | Lithium- Aluminium |
|
| keines | tetraäthyl | |
| AlCl3 | Dekahydronaphthalin | 78% |
| AlCl3 | keines | 997, |
| ZnCl2 | Dekahydronaphthalin | 67% |
| ZnCl2 | keines | 100% |
| FeCl3 | Dekahydronaphthalin | 80% |
| FeCl3 | 99% | |
Die Ausbeuten an Lithium-Aluminiumtetraäthyi wurden als Prozente der theoretischen Ausbeute, bezogen
auf Lithium-Aluminiumhydrid, ausgedrückt.
Werden 2 g Lithium-Aluminiumhydrid ohne Kataly-S sator mit einem Überschuß von Äthylen 3 Stunden
lang auf 120° erhitzt, so wurde kein Lithium-Aluminiumtetraäthyl
erhalten. Das gleiche Ergebnis wurde erhalten, wenn der Versuch in Gegenwart von 20 ecm
Dekahydronaphthalin als Lösungsmittel wiederholt wurde.
5 g Lithium-Aluminiumhydrid, 0,9 g Aluminiumchlorid und 62,5 g Octen-i wurden in einem Kolben
3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsteilnehmer und das Reaktionsgefäß waren praktisch
frei von Feuchtigkeit, und in dem Reaktionsgefäß befand sich eine Stickstoffatmosphäre. Nicht umgesetztes
Octen-i wurde von dem Reaktionsprodukt im Vakuum abdestilliert, und es wurden 51 g Lithium-Aluminiumtetraoctyl
als farblose Kristallnadeln erhalten. Die Ausbeute, bezogen auf Lithium-Aluminiumhydrid,
betrug 80 % der Theorie.
Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung komplexer Aluminium- Alkalimetall-Alkyle, dadurch gekennzeichnet, daß man ein komplexes Hydrid von Aluminium und einem Alkalimetall in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, vorzugsweise Aluminiumhalogenid, Zinkchlorid oder Ferrichlorid, bei erhöhter Temperatur und praktisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit und Sauerstoff mit einem oder mehreren Olefinen umsetzt, die nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthalten und die allgemeine Strukturformel R-CH : CH2 besitzen, in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 50 bis 3000 ausführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in Mengen von etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent des komplexen Hydrides anwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung gasförmiger Olefine die Umsetzung bei erhöhtem Druck ausführt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Olefin im Überschuß über die zur Umsetzung mit dem komplexen Hydrid theoretisch erforderliche Menge anwendet.© 609 577/496 7.56 (609 773 1.57)
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