DE1125647B - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschaeumten Polyurethanen

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DE1125647B DEJ18784A DEJ0018784A DE1125647B DE 1125647 B DE1125647 B DE 1125647B DE J18784 A DEJ18784 A DE J18784A DE J0018784 A DEJ0018784 A DE J0018784A DE 1125647 B DE1125647 B DE 1125647B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
J 18784 IVd/39b
ANMELDETAG: 29. SEPTEMBER 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDEII AUSLEGESCHKiFT: 15. MÄRZ 19*2
Gegenstand der deutschen Patentanmeldung I 16794IVd/39b ist die Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen durch Umsetzen eines organischen Polyisocyanate mit einem hydroxylgruppenhaltigen Polyäther und gegebenenfalls Wasser unter Formgebung mit dem Kennzeichen, daß die Umsetzung ohne Bildung'eines Polyäther-Isocyanat-Reaktionszwischenproduktes durchgeführt wird und daß als Polyäther ein solcher verwendet wird, der neben zwei oder mehr Hydroxylgruppen noch wenigstens eine tertiäre Aminogruppe enthält. Polyäther dieses Typs sind mit Isocyanaten sehr reaktionsfähig und sind zur Herstellung von Schaumstoffen nach Sprühverfahren besonders brauchbar, da ihre Verwendung zur Bildung von Schaumstoffen von außerordentlich feinem Gefüge und niederer Dichte führt, ohne daß die Verwendung von Katalysatoren erforderlich ist.
In der britischen Patentschrift 769 091 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen in zwei Stufen beschrieben, bei dem zunächst ein Gemisch aus stickstofffreiem Polyäther und tertiäre Stickstoffatome enthaltendem Polyäther mit überschüssigem Polyisocyanat unter Bildung eines Reaktionszwischenproduktes umgesetzt wird, welches dann in der zweiten Stufe in ein Polyurethan übergeführt wird.
Es wurde nun gefunden, daß diejenigen Polyäther zur Umsetzung ohne Bildung eines Polyäther-Isocyanat-Reaktionszwischenproduktes besonders wertvoll sind, welche zwei oder mehr Hydroxylgruppen und mindestens eine tertiäre Aminogruppe enthalten, wobei mindestens eine tertiäre Aminogruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Diese Polyäther reagieren mit Isocyanaten ungewöhnlich schnell und sind infolgedessen zur Herstellung von Schaumstoffen nach den Sprühverfahren besonders wertvoll, wo eine schnelle Umsetzung der Komponenten zur Bildung eines stabilen nichtfließenden Schaumes notwendig ist.
So wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitere Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen durch einstufiges Umsetzen eines neben zwei oder mehr Hydroxylgruppen noch wenigstens eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Polyäthers mit organischen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Wasser gemäß Patentanmeldung 116794 IVd/39b mit dem Kennzeichen vorgeschlagen, daß als Polyäther ein solcher verwendet wird, bei dem mindestens eine der tertiären Aminogruppen und mindestens eine Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen
Zusatz zur Patentanmeldung 116794 IVd/39 b
(Auslegeschrift 1113 083)
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde,
Drakestr. 51, Dipl.-Ing. H. Bohr und
Dipl.-Ing. S. Staeger, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 2. Oktober 1959 und 21. September 1960 (Nr. 33 455)
Arthur Ibbotson, Manchester, Lancashire
(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
der Hydroxylgruppen an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.
Die zur Verwendung bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung geeigneten Polyäther enthalten eine Reihe von sich wiederholenden Äthergruppierungen, beispielsweise Äthylen-, Isopropylen-, Trimethylen- oder Tetramethylenglykolreste, welche normalerweise durch Polymerisieren von einem oder mehreren der entsprechenden cyclischen Oxyde, beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Trimethylenoxyd oder Tetrahydrofuran, erhalten sind. Vorzugsweise sollen Polyäther verwandt werden, bei denen ein größerer Teil der sich wiederholenden Einheiten Isopropylenglykoleinheiten sind.
Die bei der vorliegenden Erfindung benutzten Polyäther können aus Polyäthern hergestellt sein; welche zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthalten.
Derartige Polyäther können nach bekannten allgemein üblichen Methoden hergestellt werden, beispielsweise kann ein cyclisches Oxyd, wie Propylenoxyd, in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Kaliumhydroxyd, und eines Initiators polymerisiert werden. Bei Verwendung eines Glykole oder von Wasser -als Initiator wird ein endständig OH-Gruppen aufweisender Polyäther erhalten. Wahl-
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weise kann als Initiator ein mehrwertiger Alkohol, wie Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit oder Saccharose Verwendung finden, wenn ein Polyäther mit mehr als zwei Hydroxylgruppen
Chlorwasserstoff wird durch Behandeln beispielsweise mit einem Hydroxyd oder Carbonat eines Alkali- oder Erdalkalimetalls entfernt. Wie schon festgestellt, können die bei dem Ver-
an Kohlenstoffatome gebundenes Stickstoffatom enthalten, wobei vorzugsweise nicht mehr als eine der an den Stickstoff gebundenen Gruppen aromatisch
je Molekül entsteht. Polyäther der in der Patent- 5 fahren der vorliegenden Erfindung benutzten PoIy-
anmeldung 116794 IVd/39b beschriebenen Art, wel- äther eine Reihe von sich wiederholenden Äther-
che eine tertiäre Aminogruppe und zwei oder mehr gruppierungen enthalten, wobei eine größere Menge
Hydroxylgruppen enthalten und unter Verwendung an Propylenglykolresten bevorzugt wird; sie ent-
von Ammoniak oder von Verbindungen als Initiator halten zwei oder mehr Hydroxylgruppen je Molekül
erhalten sind, welche mindestens eine primäre oder to und enthalten ebenfalls eine oder mehrere tertiäre
mindestens zwei sekundäre Aminogruppen ent- Aminogruppen, von denen mindestens eine an ein
halten, können ebenfalls zur Herstellung der bei Kohlenstoffatom gebunden sein muß, welches einem
dem Verfahren der vorliegenden Erfindung ange- anderen Kohlenstoffatom, an welches eine Hydroxyl-
wandten Polyäther benutzt sein. gruppe gebunden ist, benachbart ist.
Die zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthaltenden 15 Die tertiären Aminogruppen in dem Polyäther
Polyäther werden in die erfindungsgemäß verwen- können alle Gruppen sein, welche ein nur direkt deten Polyäther dadurch umgewandelt, daß man
eine oder mehrere tertiäre Aminogruppen einführt,
welche jede an ein Kohlenstoffatom gebunden ist,
welches einem anderen Kohlenstoffatom benachbart 20 oder heterocyclisch ist. Vorzugsweise werden PoIy-
ist, an das eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Diese äther benutzt, bei denen die Stickstoffatome der
tertiären Aminogruppen können in mannigfacher tertiären Aminogruppen an Kohlenstoffatome alipha-
Weise eingeführt sein. Beispielsweise ist es bekannt, tischer Reste gebunden sind,
die Herstellung in drei Stufen vorzunehmen; zunächst Abweichungen im Molekulargewicht der bei der
kann der zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthal- 25 vorliegenden Erfindung benutzten Polyäther können
tende Polyäther mit Epichlorhydrin oder einem zu entsprechenden Änderungen in den Eigenschaften
substituierten Epichlorhydrin in Gegenwart eines der Polyurethanprodukte führen. So geben nieder-
Katalysators des Friedel-Craft-Typs, beispielsweise molekulare Polyäther, insbesondere diejenigen, welche
von Fluorwasserstoff-, Schwefel- und Perchlorsäuren, mehr als zwei endständige Hydroxylgruppen ent-
Bortrifluoridätherat und Aluminium-, Fern- und 30 halten, festere Polyurethane, während eine Erhöhung
Stannichloriden, umgesetzt werden. Durch diese des Polyäthermolekulargewichts zu weicheren, bieg-Umsetzung wird ein Polyäther mit mindestens einer
endständigen Gruppe erhalten, welche ein Chloratom an ein Kohlenstoffatom gebunden enthält,
welches einem anderen Kohlenstoffatom, woran 35 bildende Umsetzung vorhanden sein. So kann eine eine Hydroxylgruppe gebunden ist, benachbart ist. Verbesserung der physikalischen Eigenschaften der Die Behandlung dieses Polyäthers mit einer alkali- entstehenden Schaumstoffe durch Einarbeiten von sehen Verbindung in einem Lösungsmittel, beispiels- Organometallverbindungen in das Polyätherharz weise dem Aluminat, Zinkat, Silikat oder Hydroxyd erreicht werden, welche zum Katalysieren der Umeines in Dioxan, Aceton oder Isopropyläther ge- 40 Setzung der Polyisocyanate mit alkoholischen OH-lösten Alkalimetalls, führt zur Bildung eines anderen Gruppen unter Bildung von Urethanen bekannt Polyätherzwischenproduktes mit mindestens einer sind, beispielsweise Dibutylzinndilaurat, Zinnoctoat endständigen Epoxydgruppe. Dieses Zwischenpro- und Ferri- und Manganiacetylacetonate in Mengen dukt wird schließlich mit einem aliphatischen sekun- im Bereich von 0,1 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 1%, dären Amin, wie Verbindungen des durch Dimethyl- 45 vom Gewicht des Polyäthers. amin oder Diäthylamin, N-Methylcyclohexylamin Es können auch vorteilhafterweise in der Harzoder Piperidin dargestellten Typs, bei beispielsweise oder der Polyisocyanatkomponente oberflächenaktive 110 bis 1200C unter Bildung eines Polyätherproduktes der bei der vorliegenden Erfindung benutzten
sameren Produkten führt.
Gegebenenfalls kann in dem Reaktionsgemisch ein weiterer Katalysator für die die Urethangruppe
Mittel enthalten sein. Derartige Verbesserungen hinsichtlich leichten Mischens und hinsichtlich des
Art behandelt, wobei eine tertiäre Aminogruppe an 5° Gefüges des gebildeten Schaumes ergeben sich durch
mindestens ein Endkohlenstoffatom oder ein vorletztes Kohlenstoffatom gebunden ist und eine Hydroxylgruppe an das benachbarte Endkohlenstoffatom oder -atome oder an das benachbarte vorletzte Kohlenstoffatom oder -atome gebunden ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyäther können auch in der Weise hergestellt sein, daß man zunächst einen Polyäther mit primären endständigen Hydroxylgruppen, beispielsweise ein oxyäthyliertes
das Einarbeiten von nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln des Typs von oxyäthylierten Alkylphenolen oder Polydialkylsiloxan-Polyalkylenglykoläther-Mischpolymerisaten in Mengen von 0,5 bis 55 2% des Gewichtes des Polyäthers.
Für gewisse Anwendungen ist der Zusatz eines feuerhemmenden Mittels wünschenswert. Zu diesem Zweck werden vorteilhafterweise in das Reaktionsgemisch bis zu 20%, vorzugsweise 10 bis 18%,
Polypropylenpolyol, welches nicht weniger als 15% 60 Tri-(/3-chloräthyl)-phosphat eingearbeitet. Äthylenglykolreste, vorzugsweise nicht weniger als Die Herstellung der Polyurethanprodukte nach
25%, enthält, mit Thionylchlorid unter Bildung der vorliegenden Erfindung wird nach den in der eines endständige Cl-Atome aufweisenden Zwischen- Patentanmeldung 116794 IVd/39b beschriebenen allproduktes umgesetzt hat. Dieses Zwischenprodukt gemeinen Arbeitsweisen durchgeführt. Die erfinwird dann mit einer geeigneten sekundären Amino- 65 dungsgemäß verwendeten Polyäther sind besonders verbindung, beispielsweise mit Diäthanolamin oder wertvoll zur Herstellung geschäumter Polyurethan-N-Äthyläthanolamin, umgesetzt, welche mindestens produkte durch Umsetzen mit einem organischen eine Hydroxylgruppe enthält. Der frei gewordene Polyisocyanat und Wasser, insbesondere dann,
wenn die genannten Polyurethanschaumstoffe in Form von Überzügen nach dem Sprühverfahren angewandt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Teile beziehen sich auf Gewicht.
Beispiel I
Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden
Polyäthers
J
13 Teile einer 45%igen Lösung von Bortrifluorid in Äther werden zu 2000 Teilen trockenem PoIypropylenglykol mit dem Molekulargewicht von 2000 bei 25° C zugesetzt und die Temperatur auf 80° C erhöht. 278 Teile Epichlorhydrin werden im Verlaufe von 4 Stunden bei 80° C zugesetzt und das Gemisch weitere 30 Minuten lang bei 80° C gerührt. 570 Teile dieses Produktes werden über Nacht unter Rückfluß und wirksamem Rühren mit 150 Teilen Natriumaluminat, 30 Teilen Wasser und 450 Teilen Dioxan erhitzt. Nach dem Entfernen des überschüssigen Aluminate und Natriumchlorids durch Filtrieren wird die Lösung im Vakuum zum Entfernen des Dioxans eingedampft und gibt ein Diepoxyd mit einer Epoxydäquivalenz von 1123 (d.h. 1123g des Produktes enthalten 16 g Epoxydsauerstoff). 200 Teile des Diepoxyds werden auf HO0C erhitzt. Durch die Flüssigkeit wird unter Rühren 2 Stunden lang Dimethylamingas geleitet. Der entstehende PoJyäther ist eine rote Flüssigkeit mit der Hydroxylzahl 60 und der Viskosität von 71OcSt bei 25° C und enthält zwei tertiäre Aminogruppen, die jede an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, welches einem Kohlenstoffatom benachbart ist, das an eine Hydroxylgruppe gebunden ist.
50 Teile des wie oben beschrieben hergestellten Polyäthers, 2 Teile Wasser und V2 Teil eines handelsüblichen Polyalkylenglykoläther-Polysiloxan-Mischpolymerisates werden erfindungsgemäß innig gemischt und zu 40 Teilen eines Diphenylmethandiisocyanat-Produktes zugegeben. Nach 5 Sekunden langem Rühren wird schnell ein biegsamer Schaumstoff erhalten.
Das in diesem Beispiel benutzte Diphenylmethandiisocyanat-Produkt war in der Weise hergestellt, daß man ein rohes Diaminodiphenylmethan phosgenierte, welches etwa 15% Polyamine (hauptsächlich Triamine) enthielt und durch Kondensiere·- von Formaldehyd mit Anilin in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure erhalten war.
Beispiel 2
Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden
Polyäthers
55
Zu 972 Teilen eines Harzes, welches durch Zusatz von 25 Gewichtsprozent Äthylenoxyd zu einem Polypropylenglykol zur Herstellung einer Verbindung mit einem Molekulargewicht von 2430 hergestellt worden ist, werden mit 2000 Teilen Toluol zugemischt. 1000 Teile des Toluols werden dann durch Destillation entfernt. Nach Abkühlen der Lösung auf 70 bis 80° C werden 100,8 Teile Thionylchlorid im Verlaufe von 30 Minuten zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei 120° C weitere 31I2 Stunden lang unter Rückfluß gerührt. Das Toluol wird durch Destillation entfernt und das entstehende Dichlorid 16 Stunden lang mit 92,4 Teilen Diäthanolamin auf 200° C erhitzt. Nach 30 Minuten langer Behandlung mit 20 Teilen Aktivkohle und 80 Teilen Calciumcarbonat bei 100 bis 110° C unter vermindertem Druck wird ein rotes bewegliches Harz erhalten. Dieses Polyätherprodukt enthält zwei tertiäre Aminogruppen, von denen jede an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, welches einem eine Hydroxylgruppe haltenden Kohlenstoffatom benachbart ist.
50 Teile des wie oben beschrieben hergestellten Polyäthers werden erfindungsgemäß mit 2 Teilen Wasser gemischt und 0,5 Teile eines handelsüblichen Polyalkylenglykoläther - Polysiloxan - Mischpolymerisates gemischt. Das Gemisch wird 6 bis 8 Sekunden lang mit 38 Teilen des im Beispiel 1 benutzten Diphenylmethandiisocyanat-Produktes gerührt und schnell ein halbflexibler Schaumstoff von feinem Giftige erhalten.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen durch einstufiges Umsetzen eines neben zwei oder mehr Hydroxylgruppen noch wenigstens eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Polyäthers mit organischen Polyisocyanaten und gegebenenfalls Wasser gemäß Patentanmeldung I 16794 IVd/39b, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäther ein solcher verwendet wird, bei dem mindestens eine der tertiären Aminogruppen und mindestens eine der Hydroxylgruppen an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart einer zum Katalysieren der Reaktion von Isocyanaten mit Hydroxylverbindungen bekannten Organometallverbindung durchgeführt wird.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels durchgeführt wird.
4. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unter Zusatz von 10 bis 18% Tri-(/?-chloräthyl)-phosphat, berechnet auf das Gewicht der Reaktionsmasse, durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 926 880, 961 573;
britische Patentschrift Nr. 769 091.
O 209 519/466 3.
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