DD150840A5 - Insektizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft insektizide Mittel. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung solcher insektizider Mittel, die ein enges Wirkungsspektrum besitzen und mit denen gezielt bestimmte Insekten erfolgreich bekaempft werden koennen. Die neuen insektiziden Mittel enthalten neben Traeger- und/oder Hilfsstoffen erfindungsgemaesz als Wirkstoff ein oder mehrere Thiazolyden-oxo-propionitrile der allgemeinen Formel, worin bedeuten: R&ind1! Wasserstoff, Halogen, C&ind1!-C&ind6!-Alkyl, C&ind3!-C&ind6!-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind1!-C&ind4!-Alkoxy,C&ind1!-C&ind4!-Alkylthio,Halogen,Triflourmethyl,Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,R&ind2! Wasserstoff,Halogen,C&ind1!-C&ind6!-Alkyl,C&ind3!-C&ind6!-Cycloalkyl,Thienyl,Pyridyl,Phenyl oder einen ein-oder mehrfach,gleich oder verschieden durch C&ind1!-C&ind4!-Alkyl,C&ind1!-C&ind4!-Alkoxy,C&ind1!-C&ind4!-Alkylthio,Halogen,Triflourmethyl,Nitro oder Cyan substituierten aromat. Kohlenwasserstoffrest und R&ind3! einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein-oder mehrfach,gleich oder verschieden durch C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, Halogen-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind1!-C&ind4!-Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest.
Description
Berlin, den 8,10,1980 AP C 07 D/221 139 Λ Λ (57 268/18)
22 1 13 θ4-
Insektizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Thiazolyliden-oxo-propionitrile enthaltende insektizide Mittel,
iDhiazolylzimtsäurenitrile mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 703 542), Diese sind jedoch nicht immer befriedigend wirksam.
Ebenfalls bekannt sind Wirkstoffe anderer Struktur, aber gleicher Wirkungsrichtung, wie zum Beispiel Phosphorsäureester (DE-PS 814 152), chlorierte Kohlenwasserstoffe (DE-PS 1 015 797), Carbamate (US-PS 2 903 478) und Pyrethroide (BE-PS 857 859)· Wirkstoffe dieser Art besitzen ein überwiegend breites Wirkungsspektrum,
Ziel dieser vorliegenden Anmeldung ist die Entwicklung eines Insektizids, welches ein enges Wirkungsspektrum besitzt und gezielt bestimmte Insekten erfolgreich bekämpft,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, welche die gewünschten Eigenschaften besitzen und die als \7irkstoff in insektiziden Mitteln geeignet sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides
-2» 8o10.19S0
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Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 -
- C
CIi
in der R., Wasserstoff, Halogen, C.-Cg~Alkyl, C~-Cg~Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C.-C--Alkyl, C.-C.-Alkoxy, C -C.-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, Rp Wasserstoff, Halogen, C1-Cg-Alkyl, C-j-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cj-C.-Alkyl, Cj-C.-Alkoxy, Cj-C.-Alkylthio, Pialogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R^ einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cj-C,-Alkyl, Halogen-Cj-C.-Alkyl, C1-C--Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten©
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen teilweise überlegene insektizide Wirkung auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten«
Eine herausragende Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere gegen Schädlinge aus den Ordnungen
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der Coleopteren, Lepidopteren, Dipteren und Rhynchoten, die wirtschaftlich von besonderer Bedeutung sind·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben bei Wirkungskonzentrationen von etwa 0,005 bis 5>0 %t vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 %t eine überragende Wirkung auf die behandelten Schädlingspopulat ionen«,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Insektiziden Wirkstoffen angewendet werden«, Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, v/ie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt v/erden·
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Hetz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt«
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dirnethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktioneno
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Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle»
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Galciumligninsulfonat, Polyoxyethylen-alkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze,
Der Anteil der beziehungsweise des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren« Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozenten oberflächenaktive Stoffe*
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulatenβ
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und V/eise, zum Beispiel durch Misch- oder Mahlver-. fahren, durchgeführt werden© Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird*
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Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel IL Me.thylphenyl, Halogenphenyl, Tert.-Butyl oder Thienyl, Rp Wasserstoff und R^ einen ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl? Fluor", Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Thiäzolyl-acetonitrile der allgemeinen Formel
R2 " ^ S- CH2 - CN
oder-deren Alkalisalze mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
R3-CO-X
gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz einer organischen Base umsetzt, wobei R^, Rp und R- die oben genannte Bedeutung haben und X Halogen, bevorzugt Chlor, darstellt·
Die Reaktion erfolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen einer Mischung der Reaktionspartner auf 120 bis 160 0C oder gelöst in einem inerten Lösungsmittel, zum Beispiel Xylol, auf etwa
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140 0C unter Zusatz katalytischer Mengen einer organischen Base, zum Beispiel Pyridin oder 4-Dimethylaminopyridin»
Sofern die Alkalisalze der Thiazolyl-acetonitrile verwendet werden, erfolgt die Umsetzung bei -10 C bis +40 0C vorteilhafterweise in Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Ether*
Ausführun^sbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert· Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herst ellung" der erfindungsgemäßen Verbindungen:
3~(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril
155 g (1j55 Mol) Cyanthioacetamid, in 1,7 1 Ethanol bei 40 0C gelöst, werden zügig mit 280 g (1,55 Mol) Brompinakolin versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht«, Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand mit wäßriger Sodalösung behandelt und mit liethylenchlorid extrahierte Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und im Hochvakuum destilliert«
Ausbeute: 178 g = 63 % der Theorie 4-tert.-Butyl-2-cyanmethylthiazol
Kp2: 101 bis 118 0C
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9,0 g (0,05 Mol) 4-tert.-Butyl-2~cyanmethylthiazol und 0,5 g 4-Mmethylaminopyridin werden in 20 ml Xylol suspendiert« Nach Zugabe von 9,7 (0,05 Mol) 2-Chlor-6-flüorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 20 ml Ethanol 5 Minuten erhitzt, Nach erneutem Einengen im Vakuum v/ird aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 5,1 g = 30 % der Theorie 3-(2-Chlor-6~fluorphenyl)-2-(4-t ert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxo~ propionitril
Pp.: 198 bis 199 0C
3-(2-Chlorphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj -3-oxopropionitril
Eine Lösung von 94 g (0,94 Mol) Cyanthiöacetamid in 1 1 Ethanol wird bei 40 C langsam unter Rühren mit 50,6 g (0,94 Mol) Natriummethylat versetzt. Hach 10 Minuten v/erden 200 g (0,94 Mol) 2-Methyl- (l^-bromacetophenon zugetropft und anschließend 20 Minuten am Rückfluß gekocht·
Die Lösung wird im Vakuum eingeengt und in 4 1 V/asser eingerührt. Die V/asserphase wird mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen v/erden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt» Der ölige Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 76 g = 38 % der Theorie 2-Cyanmethyl-4-(2-methyl-Phenyl)-thiazol
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Kp0 1: 159 bis 162 0C
10,7 g (0,05 Mol) 2-Cyanmethyl-4-(2~methylphenyl)--thiazol v/erden in 20 ml Xylol suspendiert und mit 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin versetzt» Nach Zugabe von 8,8 g (0,05 Hol) 2-Chlorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht« Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, kocht mit 20 ml Methanol auf und engt abermals ein. Der Rückstand wird aus Acetonitril umkristallisiert*
Ausbeute; 9,5 g = 54 % der Theorie 3-(2-Chlorphenyl)-2-(4~(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol~2-°yliden)-3~oxQpro~ pionitril
Pp.: 168 0C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3- (2-T,iethylphenyl)-2~ (5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-
yliden)-3-oxopropionitril Pp.: 108 bis 110 C
3-(2~Pluorphenyl)-3~oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril Ppe: 176 bis 177 C
3-(2-Chlorphenyl)-3-0X0-2-(4-terte-butyl-2,3~dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril Pp.: 217 bis 219 C
2-(4-tert.-Butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2-tri-
fluormethylphenyl)-3-0X0propionitril Pp.:. 195 bis 196 UC
O1
2 2 113 9
8.10.1980
AP C 07 D/221
(57 268/18)
Physikalische Koristante
3-(2-Chlorphenyl)-3-0X0-2-[4-(2-thienyl;-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-propionitril
Fp.: 162 bis 163
3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2-[4-(2-thi5nyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-propionitril
3-(2-Fluprphenyl)-2-[4-(2-raethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
Pp.: 147 bis 148 °C Pp.: 163 bis 164 C
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- £4-(2-methylphenyl;-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
Pp.: 191 bis 192 C
3-(2-Bromphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
Pp.: 167 bis 168 0C
3-(2-Methoxyphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
Pp.: 149 bis 151 0C
3-(2-Jodphenyl)-2-'[4-(2-me-
thylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-OTxopropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-[4.-(3- " ine thylplienyl) -2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
Pp,: 165 bis 166 0C Pp.: 157 bis 158
2 1139
Marne der Verbindung
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Physikalische Konstante
2-[4-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2~ylidenj-3-oxo-3-phenylpropionitril
3-(2-Chlorphenyl)-2-[4- (2-chlorphenyl)-2,3-dihydrothiaz ol-2-ylidenf-3-oxopropionitril
Pp.: 170 bis 170,5 C
Pp,: 170 bis 171 C
3-(2~Chlorphenyl)~2-
fluorphenyl)~2,3~dihydrothia-
zol-2-ylidenJ-3~oxopropionitril
Fp.: 164 bis 170 0C
2-(5-Brom-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril
3~(2-Chlorphenyl)~3-oxo-2-L4-(2-
pyridyl)-2,3-dihydrothiazol-2-
ylidenj-propionitril
Pp.: 143 C (Zersetzung)
Pp.: 200 bis 201 0C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel in Wasser und Benzin praktisch unlösliche, in Methanol, Aceton und Essigester mäßig lösliche und in Dimethylformamid gut lösliche kristalline Körper dar·
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten' der; erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Porm ihrer Zubereitungen erfolgte
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der angegebenen Konzentration eingesetzt.
2 2 1 13 9 -11- 8.10.1980
" AP C 07 D/221 139 '(57 268/18)
Mit diesen V/irkstoffzubereitungen wurden Blumenkohlblättchen in Polystrol-Petrischalen dosiert (4- mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Iiohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischa- len dem behandelten Futter exponiert.
Kriterium für die V/irkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen. Die nachfolgende Tabelle 1 faßt die erzielten Ergebnisse zusammen:
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität
trat ion in % in % _
3~(2-Methylphenyl)-2-(5-methyl- 0,1 100
4-phenyl~2,3-dihydrothiaaol-2-yliden)-3-oxopropionitril
3-(2-Pluorphenyl)-3-oxo-2-(4- 0,1 100
t ert <,-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-propionitril
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4- 0,1 100
tert.-butyl-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliden)-propionitril
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,1 100
(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden;-3-oxopropionitril
2-(4-tert.Butyl-2,3-dihydro- 0,1 100
thiazol-2-yliden)-3-(2-trifluormethylphenyl)-3-oxopropionitril
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(57 268/18)
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität tration in % in %
3-(2-Chlorphenyl)-3-0X0-2- f (2-thienyl)-2,3-dihydrothia zol-2-ylidenJ-propionitril 0,1
100
3~(2-Bromphenyl)-3-oxo-2-l4 (2-thienyl)-2,3-dihydrothia zol-2-ylidenJ-propionitril 0,1
100
3-(2-Chlorpheny1)-2-[4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ -3-oyopropionitril
0,1
100
3-(2-Pluorphenyl)-2- [4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oyopropionitril
0,1
100
^-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-f4-(2-methylphenyl;-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
0,1
100
3-(2-Bromphenyl)-2-t4-(2-
methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopro-
piontril
0,1
100
3- (2-Methoxyphenyl)-2- [_A- (2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
0,1
100
3-(2-Jodphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl;-2,3-dihydrothiazoi~2-ylidenJ-3-oxopropionitril
0,1
100
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Erfindungsgemäße Verbindungen. Wirkstoffkonzen- Mortalität tration in % in %
3-(2-Chlorphenyl)-2-[4-(3-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
2-t4-(2-Chlorphenyl)-2,3-di.
hydrothiazol-2-ylidenJ-3-
oxo-3-piienylpropionitril 0,1
0,1
100
100
3-(2-Chlorphenyl)-2-[4-(2-ohlorplienyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
0,1
100
3-(2-Chlorphenyl)-2- [4-(2-fluorphenyl)-2s 3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
2-(5-Brora-4-phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2-ch.lorphenyl) -3-oxopropionitril
3- (2-Chlorphenyl) -3-O3C0-2-1.4- (2-pyridyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-propionitril 0,1
0,1
0,1
100
100
100
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt
Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden die Deckel und Bö-
2 2 113 9 -H- 8.10.1980
. AP C 07 D/221 139 (57 268/18)
den von Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/ cm") gespritzt« Diesen Spritzbelägen wurden für 43 h je 25 adulte Mittelmeerfruchtfliegen (Ceratitis capitata) in den geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert»
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Fliegen in % nach 48 h. Die nachfolgende Tabelle 2 stellt die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Verbindungen V/irkstoffkonzen- Mortalität
tration in % in % nach λ 48 h
i2~(4-tert.-Butyl~2,3-dihydro- 0,0025 90 thiazol-2-yliden)-3-(2-tri- £luormethylphenyl)-3-oxopro~ pionitril
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,0025 98 t4-(2-methylphenyl)-2,3-di-
hydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril
3-(2-Jodphenyl)-2-[4-(2-methyl~ 0,0025 95 phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril
3-(2-Chlorphen^)-2-[4-(2- ' OsOO25 ' 93
chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-
2-ylidenJ~3-oxopropionitril
Ver,p;leichsrnittel
2f-Chlor-3-hydroxy~2-(4-phenyl- 0,0025 73 2-thiazoIyI)-zimtsäurenitril (gemäß DE-OS 27 03 542)
2 2 1 139 -15- 8.10J980
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Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität
tration in % in % nach
48 h
2-(4-Chlorphenyl)-isovaleriansäu- 0,0025 . 65
re-( 0C"_cyan-3-phenoxybenzyl)-
(gemäß BE-PS 857-859)
0,0025 68
6,7,8,9,10,10-HeXaJiChIOr-I1Si 6,9,9a~hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid (gemäß DE-PS 1.015.797) . .
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspension mit den angegebenen Konzentrationen eingesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht·
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Blumenkohlblättchen
in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 rüg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Nach den Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Metrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Putter exponiert.
Kriterium für die Wirkungsberirteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen· Die nachfolgende Tabelle 3 faßt die erzielten Ergebnisse zusammen:
2 21139 -16- 8.10.1980
AP C 07 D/221 139 (57 268/18)
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität tr ation in, % in %
3-(2-Chlor~6-fluorphenyl)-2- 0,01 100 .(4--tert.-butyl-2,3-dihydro- 0,005 65 tniazol-2-yliden)-3-0X0pro~ pionitril
3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,01 90 f4-(2-methylphenyl)-2,3-di-" 0,005 90 hydrothiazol-2-yliden J -3-02:0-propionitril
yer^Ieichsmittel
2·-Brom-3-hydroxy~2-(4-phenyl-2-thiazolyl)-zimtsäurenitril) (gemäß DE-OS 27 03 542
1-Naphthyl-methylcarbamt (gemäß US-PS 2.903.478)
0,0-Dimethyl~0-(p-nitrophenyl)-thiono-phosphorsäureester (gernäß DE-PS 814 152)
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- ErfindungsanspruchInsektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Thiaaolyliden-oxo-propionitrilen der allgemeinen FormelR1 -r - ηin der R1 Wasserstoff, Halogen, O1-Og-Alkyl, C~-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C.-C.-Alkyl, C1-C--Alkoxy, Cj-C.-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, Rp ¥/asserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, C~-C/--Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C.-Alkyl, C1-C.-Alkoxy, Cj-C.-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R-J einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C.-Alkyl, Halogen-C-j-C.-Alkyl, C1-C .-Alkoxy, Halogen, Trifluojraiethyl, ilitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen«
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