LU82457A1 - Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
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Description
- - SCHERING AG
, Gewerblicher Rechtsschutz
* Berlin, den März lSfiO
, THIAZOLYLIDEN-OXO-PROPIONITRILE, INSEKTIZIDE MITTEL ENTHALTEND , DIESE VERBINDUNGEN SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Die Erfindung betrifft neue Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Thiazolylzimtsäurenitrile mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2703542). Diese sind jedoch nicht immer befriedigend wirksam.
Ebenfalls bekannt sind Wirkstoffe anderer Struktur aber gleicher Wirkungsrichtung, wie zum Beispiel Phosphorsäureester (DE-PS 814 152), chlorierte Kohlenwasserstoffe (DE-PS 1 015 797), Carbamate (US-PS 2 903 478) und Pyrethroide (BE-PS 857 859). Wirkstoffe dieser Art besitzen ein überwiegend breites Wirkungs-Spektrum.
Aufgabe dieser vorliegenden Anmeldung ist die Entwicklung eines Insektizids, welches ein enges Wirkungsspektrum besitzt und ge-5 zielt bestimmte Insekten erfolgreich bekämpft.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel 2 / 5 L-—- - 2 - t· *— L: / Vorstand : Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311 V n. Lf a > A. «t.l Afin - A. L1m..I tX/i t. aI ^ .. _ ... . * aa. n. i.a.fiA.LI .Μ.ΑΛ,Α
• · SCHERING AG
- 2 - Gewerblicher Rechtsschutz
R1--N - H
0 R2 "\ J = Ç “ c - R3 »
CN
in der Wasserstoff, Halogen, C^-Cg-Alkyl, CyCg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aro-matischen Kohlenwasserstoffrest, R2 Wasserstoff, Halogen, Ci-C6“Alkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, C.|-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, ' Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und einen aromatischen Kohlenwasserstof frest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, Halogen-C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl,
Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-^ rest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirk-> stoffen teilweise überlegene insektizide Wirkung auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere gegen Schädlinge aus den Ordnungen der i jU . 3.
£ ' Vorstand : Df. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 7 . Dr. Heinz Hannse- Karl Otto Mitletstenscheid · Dr. Horst Witzei
I SCHERINGAG
I — 3 — Gewerblicher Rechtsschutz ! . ·#
Coleopteren, Lepidopteren, Dipteren und Rhynchoten, die Wirtschaftlich von besonderer Bedeutung sind.’
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben bei Wirkungskonzentrationen von etwa 0,005 bis 5,0 vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 %y eine überragende Wirkung auf die behandelten Schädlingspopulationen.
** Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
#
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zu-^ Sätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.'
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren e
Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
? / - 4 - c /ynrjfäiKt: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postlach 650311 Z / (Kr Uainr Uennea . Hart Atin Ililtale<anee4airt - Π. Unrel lA/iKal _ ... ... . ... — . . .. .....
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— 4 - Gewerblicher Rechtsschutz
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid . und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tortsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An ober flächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calcium! i gninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther,
NaphthaXInsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und dexvtn Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der beziehungsweise des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.
^ Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste TrägerStoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-.· Wichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume" und "Ultra-Low-Volume-Verfähren" ist I /"N - 5 - 'J / Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postlach 65 0311 Z I Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010
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— 5 — Gewerblicher Rechtsschutz ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren ^ in der Praxis durchgeführt wird.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel Methylphenyl, Halogenphenyl, tert.-Butyl oder Thienyl, „ Wasserstoff und einen ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluor-methyl, Nitro oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man Thiazolyl-äcetonitrile der allge-meinen Formel
R1 -N
R2 -I i - CH2 - CN
f t / 2 - 6 - •1 f Vorstand: Dr. Herbnrt Asmis · Dr. Cluislian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin E5 - Postfach 650311 ’ί / Dr. Heinz Hanns* · Karl Offo M.ttclstenscheid · Dr. Hors! Witzcl Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010
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— 6 - Gewerblicher Rechtsschutz oder deren Alkalisalze mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
R3 - .CO - X
gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz einer organischen Base umsetzt, wobei , R2 und R^ die oben genannte Bedeutung haben und X Halogen, bevorzugt Chlor, ***“ dar st eilt.
Die Reaktion eriolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen einer Mischung der Reaktionspartner auf 120 bis 160° C oder gelöst in einem inerten Lösungsmittel, zum Beispiel Xylol, auf etwa 140° C unter Zusatz katalytischer Mengen einer organischen - Base, zum Beispiel Pyridin oder 4-Dimethylaminopyridin.
^ Sofern die Alkalisalze der Thiazolyl-acetonitrile verwendet werden, erfolgt die Umsetzung bei -10° C bis +40° C vorteilhafterweise in Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Äther.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
I - 7 - c 1 Vorstand ; Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian pruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG * D-l Berlin 65 * Postfach 65 0311 5 Dr. Heinz Hannse * Karl Otto Mittclstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-IOt. Banklcitzah! 100 10010
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— 7 ** Gewerblicher Rechtsschutz * BEISPIEL 1 3- ( 2-Chlor-6-f luorphenyl ) -2- ( 4-tert. -butyl-2,3-dihydrothia-zol-2-yliden)-370xopropionitril 155 g (1,55 Mol) Cyanthioacetamid, in 1,7 1 Äthanol bei 40° C gelöst, werden zügig mit 280 g (1,55 Mol) Brompinakolin versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand mit wässriger Sodalösung behandelt ^' und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 178 g = 63 % der Theorie 4-tert.-Butyl-2-cyanmethyl-thiazol
- Kp2: 101 - 118° C
9,0 g (0,05 Mol) 4-tert.-Butyl-2-cyanmethylthiazol und 0,5 g 4- Dimethylaminopyridin werden in 20 ml Xylol suspendiert.
Nach Zugabe von 9,7 g (0,05 Mol) 2-Chlor-6-fluorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 20 ml Äthanol 5 Minuten erhitzt. Nach erneutem Einengen im Vakuum wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 5,1 g = 30 % der Theorie 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)- 2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-oxo-propionitril cs \ A Fp. : 198 - 199° C - 8 -
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— 8 - Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 2 3-(2-Chlorphenyl)-2- [k-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazol- 2-ylidenj-3-oxopropionitril
Eine Lösung von 94 g (0,94 Mol) Cyanthioacetamid in 1 1 Äthanol -wird bei 40° C. langsam unter Rühren mit 50,6 g (0,94 Mol) Natriummothylat versetzt. Nach 10 Minuten werden 200 g (0,94 Mol) 2-Mobhyl-u,'-bromacetophenon zugetropft und anschließend *** - 20 Minuten am Rückfluß gekocht.
Die Lösung wird un Vakuum eingeengt und in 4 1 Wasser eingerührt. Die Wasserphase wird mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im Hochvakuum destilliert.
Ausbeutej 76 g « 38 % der Theorie 2-Cyanmethyl-4-(2-methyl-A phenyl)-thiazol
KpQj1: 159 - 162° C
10,7 g (0,05 Mol) 2-Cyanmethyl-4-(2-methylphenyl)-thiazol werden in 20 ml Xylol suspendiert und mit 0,5 g 4-Dimethyl-aminopyridin versetzt. Nach Zugabe von 8,8 g (0,05 Mol) 2-Chlorbenzoylchlorid wird 20 Minuten am Rückfluß gekocht. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, kocht mit 20 ml Methanol auf und engt abermals ein. Der Rückstand wir aus Acetonitril umkristallisiert.
I/L . . -9-
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— 9 “ Gewerblicher Rechtsschutz *
Ausbeute: 9,5 g = 54 % der Theorie 3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-(2-methylphenyl )-2,3-dihydrothiazöl-2-yliden)-3-oxopro-pionitril Fp.: 168° C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen her stellen.
^ Name der Verbindung Physikalische Konstante 3- ( 2-Methylphenyl )-2-( 5-methyl- 4- phenyl-2,3-dihydrothiazol-2-
yliden)-3-oxopropionitril Fp.: 108 - 110° C
3-(2-Fluorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliden)-propionitril Fp.: 176 - 177° C
3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4-. tert.-butyl-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliden)-propionitril Fp.: 217 - 219° C
2- (4-tert.-Butyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden)-3-(2-tri-fluormethylphenyl)-3-oxopro-
y* pionitril Fp.: 195 - 196° C
3- (2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-^4-(2-thienyl;-2,3-dihydrothia-
zol-2-ylidenJ-propionitril Fp.: 162 - 163° C
3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2- Γ4-(2-thienyl)-2,3-dihydrothia-
zol-2-ylidenJ-propionitril Fp.: 147 - 148° C
3-(2-Fluorphenyl)-2-£4-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden]-3-oxopro-
pionitril Fp.: 163 - 164° C
i - io -
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“ 10— Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung_Physikalische Konstante 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl) -2-C4- ( 2-methylphenyl) -2,3-di-* hydrothiazol-2-ylidenj-3-oxo-
propionitril Fp.: 191 - 192° C
3-(2-Bromphenyl)-2- [b-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2~ylidenJ-3-oxopro-
pionitril Fp.: 167 - 168° C
3- ( 2-Methoxyphenyl ) -2- [b- ( 2-methylpl iönyl;-2,3-dihydro-^ . thiazol~:.J-ylidenJ-3-oxopro-
pionitril. Fp.: 149 - 151° C
3-(2-Jodphenyl)-2-14-(2-me-thylphen yl)-2,3-dihydrothiazol-
2- ylidenj~3-oxopropionitril Fp.: 165 - 166° C
3- (2-Chlorphenyl)-2- [b-(3-methylp] tenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ-3-oxopro-
pionitril Fp.: 157 - 158° C
- 2-L4-(2-Chlorphenyl)-2,3-di-hydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxo-
3-phenylpropionitril Fp.: 170 - 170,5°C
3-(2-Chlo rphenyl)-2-[b-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-
^ 2-ylidenJ-3-oxopropionitril Fp.: 170 - 171° C
3- ( 2-Chlorphenyl ) -2- [b- ( 2-fluorphenyl)-2,3-dihydrothia-
zol-2-yliäen]-3-oxopropionitril Fp.: 164 - 170° C
2- (5-Brom-4-phenyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden)-3-(2-chlor- phenyl)-3-oxopropionitril Fp.: 143° C (Zersetzung 3- (2-Chlorphenyl)-3-OXO-2-/5-(2-pyridyl)-2,3-dihydrothiazol-2-
yliden7-propionitril Fp.: 200 - 201°C
i - 11 - äm* 11"
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-11- Gewerblicher Rechtsschutz )
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel in Wasser und Benzin praktisch unlösliche, in Methanol, Aceton und Essigester mäßig lösliche und in Dimethylformamid gut lösliche kristalline Körper dar.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
/·—- BEISPIEL 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der angegebenen Konzentration eingesetzt.
Mit diesen WirkstoffZubereitungen wurden Blumenkohlblättchen p in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipen-nis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter exponiert.
’ Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in ?6 nach 2 Tagen. Die nachfolgende Tabelle 1 faßt die erzielten Ergebnisse zusammen.
I - 12 -
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- 12 - Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität ___tration in %_in % 3- ( 2-Methylphenyl ) -2- ( 5-methyl- 0,1 100 * 4-phenyl-2,3-dihydrothi'azol-2-yliden)-3-oxopropionitril 3- ( 2-Fluorphenyl ) -3-oxo-2- (4- 0,1 100 tert.-bu tyl-2,3-dihydrothia-. zol-2-yliden)-propionitril 3-(2-Ch]orphenyl)-3-oxo-2-(4- 0,1 100 - tert.-bu i;yl-2,3-dihydro thia-zol-2-yl Iden)-propionitril 3-(2-Ch'J..'r-6-fluorphenyl)-2- 0,1 100 (4-tert -butyl-2,3-dihydrothia-zol-2-y.l iden)-3-oxopropionitril 2- (4-terl;.-Butyl-2,3-dihydro- 0,1 100 thiazol-2-yliden)-3- (2-tri- f luorme liliylphenyl ) -3-oxopro- * pionitril 3- (2-CliLorphenyl)-3-oxo-2- Lk- 0,1 100 (2-thieny1)-2,3-dihydrothia- zol-2-ylIdenJ-propionitril 3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2-r4- 0,1 100 (2-thienyl)-2,3-dihydrothia-zol-2-yliden]-propionitril 3-(2-Chlorphenyl)-2- £4-(2- 0,1 100 1 methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ-3-oxopro-pionitril 3-(2-Fluorphenyl)-2- Γ4-(2- 0,1 100 methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ -3-oxopropionitril S / 2 A—v - 13 - Γ
j SCHERING AG
j - 13 - Gewerblicher Rechtsschutz .
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität _tration in %_in % 3r ( 2-Chlor-6-f luorphenyl ) -2- 0,1 100 • [4-(2-methylphenyl)-2,3-di- hydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxo-! propionitril , 3-(2-Bromphenyl )-2-^4-(2- 0,1 100 methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenjf -3-oxopro-pionitril 3-(2-Methoxyphenyl)-2-L4-(2- 0,1 100 ^. methylphenyl) -2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ-3-oxopro-pionitril 3- ( 2-Jodphenvl ) -2- L4- (2- 0,1 100 methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden]-3-oxopro-pionitril 3- ( 2-Chlorphenyl ) -2- f4- ( 3- 0,1 100 methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden]-3-oxopro-pionitril 2- /4- (2-Chlorphenyl)-2,3-di- 0,1 100 hydrothiazol-2-ylidenJ-3-oxo-3-phenylpropionitril ^ 3-(2-Chlorphenyl)-2-/4-(2- 0,1 100 chlorphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenj -3-oxopro-pionitril 3- ( 2-Chlorphenyl )-2-/4-(2- 0,1 100 fluorphenyl)-2,3-dihydrothia- , zol-2-ylidenj-3-oxopropionitril 2- (5-Brom-4-phenyl-2,3-di- 0,1 100 hydrothiazol-2-yliden)-3~ (2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril 3- (2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-/4-(2-pyridyl)-2,3-dihydrothiazoï-2- yliden7-propionitril 0,1 100 ÎZ-."____________ __________________________________________
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— 14 — Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt.
Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht.
^ Mit dies fin Wirkstoff Zubereitungen wurden die Deckel und Böden von Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/ cm ) gespritzt. Diesen Spritzbelägen wurden für 48 h je 25 adulte Mittelmeerfruchtfliegen (Ceratitis capitata) in den geschlossenen Petrischalen unter Langtagbedingungen im Labor exponiert,
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Fliegen in % nach 48 h. Die nachfolgende Tabelle 2 stellt ^ die ermittelten Mortalitätsprozente vergleichend dar.
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität _tration in °/o_in % nach 48 h 2- (4-tert.-Butyl-2,3-dihydro~ 0,0025 90 thiazol-2-yliden)-3-(2-tri- fluormethylphenyl)-3-oxopro-pionitril 3- (2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,0025 98 [4-(2-raethylphenyl;-2,3-di-hydrothiazol-2-ylidenJ-3- oxopropionitril I / l/i _____ ________ _ . . .. .. . ____________________________- 15 -
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— 15 ~ Gewerblicher Rechtsschutz i *
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität tration in % in % nach 48 h 3-(2-Jodphenyl)-2-[k-(2-methyl- 0,0025 95 phenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden ]-3-oxopropionitril 3- ( 2-Chlorphenyl ) -2- £4- ( 2-chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol- 2-yliden]-3-oxopropionitril 0,0025 93
VERGLEICHSMITTEL
21-Chlor-3-hydroxy-2-(4-phenyl- 0,0025 73 2-thiazolyl)-zimtsäurenitril (gemäß DE-OS 27 03 342) 2-(4-Chlorphenyl)-isovaleriansäu- 0,0025 65 re-(oc-cvan-3-phenoxybenzyl)-ester (gemäß BE-PS 857-859) 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a, 0,0025 68 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-^ 2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxyd (gemäß DE-PS 1.015.797) l - 16 -
I SCHERING AG
— 16 — Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit den angegebenen Konzentrationen eingesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel mit Wasser verdünnt als Suspensionen oder Emulsionen in den gewünschten Konzentrationen ausgebracht.
Hit dienen Wirkstoffzubereitungen wurden Blumenkohlblättchen
O
in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm ) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petri schale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculi-pennis) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter exponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen. Die nachfolgende Tabelle 3 λ faßt die erzielten Ergebnisse zusammen.
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität _tratlon in %_in % 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,01 100 ( 4-tert.-butyl-2.3-dihydro- 0,005 65 thiazol-2-yliden)-3-oxopro-pionitril 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2- 0,01 90 f 4-(2-methylphenyl;-2,3-di- 0,005 90 hydrothiazol-2-ylideni-3-oxo-propionitril CT) ^ 8 / 7. /L—. .. _ ...........-17-
SCHERING AG
— 17 — Gewerblichw Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität ______tration in %_in % VERGLEICHSMITTEL · 2 ' -Brom-3-bydroxy- 2- ( 4-phenyl- 0,01 90 2-thiazolyl;-zimtsäurenitril) 0,005 50 (gemäß DE-OS 27 03 542) 1 -Kaohthyl-methylcarbamat 0,01 50 (gemäß US-PS 2.903.478) 0,005 10 ^ 0,0-Dimethyl-0-(p-nitrophenyl)- 0,01 70 thiono-phosphorsäureester 0,005 · 50 (gemäß DE-PS 814 152) i *? z - 18 - l t/.t.l.Hji i Π* U «t rV* n ft A ii m I > . Π» Λ1. »Sa IS on Dmhn _ LJ Ί Fl η Ιΐι.κπη U.mnnn QAnlen.ftirilt · CiMJCÜI Kl Λ AA . Π 4ΛΠΛ B.alla AB _ Βμιι|Ι·»>Ι> CB M 4 4
Claims (6)
18. Gewerblicher Rechtsschutz
1. Thiazolyliden-oxo-propionitrile der allgemeinen Formel R1--—N - H 0 “À > ? - - R3 > Ns/ CN i:i der R^ Wasserstoff, Halogen, -Cg-Alkyl, C^-Cg-Cyclo- a'L'ryl, Thienyl, Pyridyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, C Alkyl thio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R2 Wasserstoff, Halogen, C,j-Cg-Alkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Thienyl, Pyridyl, Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, ^ C,r-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R, einen aromatischen Kohlenwasserstof frest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C>|-C4~Alkyl, Halogen-Cvj-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, Halogen, Trif luormethyl, Nitro oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
2. Thiazolyliden-oxo-propionitrile gemäß Anspruch 1, worin Nethyiphenyl, Halogenphenyl, tert.-Butyl oder Thienyl, ................ ................. I SCHERING AG — 19 ~ Gewerblicher Rechtsschutz 4 Rg "Wasserstoff und einen ein- oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substituierten Phenylrest bedeuten. . 3. 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydro-' thiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril. 4.3-( 2-Chlorphenyl ) -2- Lb- ( 2-methylphenyl ) -2,3-dihydro-thiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril 5. 3- (2-Methylphenyl)-2-(5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden)-3-oxopropionitril 6. 3-(2-Fluorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden)-propionitril ^ 7. 3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-(4-tert.-butyl-2,3-dihydro- thiazol-2-yliden)-propionitril 8. 2- (4-tert. -Butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3-(2- • trifluormethylphenyl)-3-oxopropionitril i 9. 3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-/2-thienyl-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ-propionitril - 20 - I . _ . J. n. LI..L..I A ft. AL.t. bmkn _ U·*·- lii.Man U*m«AA DnetAneatirSft » C^UCDIMn A C . Dortîn CC . Dnella<4t ftC M 44 |LlH'il iim SCHERING AG _ 20 — Gewerblicher Rechtsschutz $ 10. 3-(2-Bromphenyl)-3-oxo-2- ft-(2-thienyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-yliden]-propionitril 11. 3- (2-Fluorphenyl )-2- [4- (2-methylphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenJ -3-oxopropionitril 12. 3“ ( 2-Chlor-6-fluorphenyl)-2-14- (2-methylphenyl)-2,3- c) i hydrothiazol-2-yliden] -3-oxopropionitril 13. 3- ( 2-Bromphenyl ) -2- ft- ( 2-methylphenyl )-2,3-dihydro-t.Îdazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril 14. ;) - ( 2-Methoxyphenyl ) -2-14- (2-methylphenyl )-2,3-dihy-d i'*othiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril 15. 3- (2-Jodphenyl ) -2-[4- (2-methylphenyl )-2,3-dihydro-tl iiazol-2-ylidenJ-3-oxopropionitril 16. 3 - ( 2-Chlorphenyl ) -2- ft- ( 3-methylphenyl ) -2,3-dihydro-th.Lazol-2-ylidenj -3-oxopropionitril 9 ' 17. 2-ft-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJ-3- oxo-3-phenylpropionitril 18. 3- (2-Chlorphenyl)-2-ft- ( 2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril IX___- - 21 - w/ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Juroen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 ' SCHERINGAG — 21 — Gewerblicher Rechtsschutz t * i 19. 3-(2-Chlorphenyl)-2-Cb-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-thiazol-2-ylidenj-3-oxopropionitril 20. 2-(5-Brora-4-pheiiyl-2,3-dihydrothiazol-2-yli(len)-3-(2-chlorphenyl)-3-oxopropionitril 21. 3-(2-Chlorphenyl)-3-oxo-2-/ 4-(2-pyridyl)-2,3- dihydro-thiazol-2-yliden7-propionitril
22. Verfahren zur Herstellung von Thiazoliden-oxo-propionitri-len gemäß Ansprüchen 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß ipan Thiazolyl-acetonitrile der allgemeinen Formel R. - .—.—N II R2 - kJ - CIi2 - CN oder deren Alkalisalze mit Säurehalogeniden·der allgemeinen Formel r3 - CO - X gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz einer organischen Base umsetzt, wobei R , R und R die 12 3 ί oben genannte Bedeutung haben und X Halogen, bevorzugt Chlor, darstellt. L· m ! - 22 - SCHERING AG » 22 — Gewerblicher Rechtsschutz 2-3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 21.
24. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 231η Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
25. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt ^ . an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach ‘/erfahren gemäß Anspruch 22. vAA AVu 4 « en co v Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
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