CN111819169B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适用于电子器件、特别是有机电致发光器件中的式(1)化合物，并且涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及一种式(1)化合物、所述化合物在电子器件中的用途以及包含式(1)化合物的电子器件。本发明还涉及一种用于制备式(1)化合物的方法和包含一种或多种式(1)化合物的制剂。
用于电子器件的功能性化合物的开发目前是深入研究的主题。其目的特别是开发如下化合物，用所述化合物可以实现电子器件在一个或多个相关方面的改进特性，诸如器件的功率效率和寿命以及发射光的色坐标。
根据本发明，术语电子器件被认为特别指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)以及有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于最后提及的称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且例如在US 4539507中进行了描述。
仍需要进一步改进OLED的性能数据，特别是关于拓宽商业用途，例如在显示器件中或作为光源的商业用途。在此方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及获得的色值。特别地，在蓝色发光的OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面存在改进的潜力。
用于实现所述改进的一个重要起始点是选择电子器件中使用的发光体化合物和发光体化合物的主体。
在现有技术中，已知包含蒽的化合物，诸如WO 2017/036573中公开的化合物非常适用作OLED中荧光发光体的主体材料。此外，在KR20150128583中，公开了包含蒽和二苯并呋喃衍生物的化合物，其被用作荧光发光体的主体材料。
然而，仍需要如下主体材料，当在OLED的发光层中使用时，其显示优异的性能数据，特别是在寿命、效率和发射光的色值方面显示优异的性能数据。
此外，已知OLED可以包含不同的层，这些层可以通过在真空室中气相沉积或通过从溶液处理来施加。基于气相沉积的方法产生非常好的结果，但此类方法复杂且昂贵。因此，还需要能够容易且可靠地从溶液处理的OLED材料。在此情况下，所述材料应该在包含其的溶液中具有良好的溶解特性。
因此，本发明基于以下的技术目的：提供适用于电子器件诸如OLED中，更特别地适用作用于OLED中的蓝色荧光发光体的主体材料，并且适用于真空处理或用于溶液处理的化合物。
在关于用于电子器件中的新型化合物的研究中，现已发现，以下定义的式(1)化合物非常适用于电子器件中。特别地，所述化合物实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部。
因此，本发明涉及式(1)化合物，
其中以下适用于所用符号和标记：
E1、E2、E3和E1*、E2*、E3*选自单键、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-S-和-O-；条件是至少一个基团E1、E2、E3、E1*、E2*、E3*表示-S-或-O-，并且条件是两个基团E1和E1*中刚好一个为单键，两个基团E2和E2*中刚好一个为单键并且两个基团E3和E3*中刚好一个为单键；
ArS、Ar1在每次出现时相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R1取代；
X表示CR2、N；或X在其与相邻基团(ArS)n(Ar1)m(ArS)q(RL)p键合时表示C；或两个相邻基团X表示如下式(Z-1)或(Z-2)的基团：
其中
式(Z-1)或(Z-2)中的符号V指示式(1)中相应的两个相邻基团X；
Z表示CR2、N；或Z在与相邻基团(ArS)n(Ar1)m(ArS)q(RL)p键合时表示C；并且
E4和E4*选自单键、-B(R0)-、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(O2)-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-，优选-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-和-N(R0)-，其中存在于同一个环中的基团E4和E4*中的至少一个不是单键；
R0、R1、R2在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，ArL，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R取代，其中两个基团R0、两个基团R1和/或两个基团R2可以彼此形成环系，所述环系可以被一个或多个基团R取代；
RL在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，ArL，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R取代，其中两个基团RL可以彼此形成环系，所述环系可以被一个或多个基团R取代；或RL表示式(A)的基团，
其中虚线键指示与式(1)中的基团ArS或Ar1的键合，并且其中键合位置处的X为C；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，ArL，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R’取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R’取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R’取代，其中两个基团R可以彼此形成环系，所述环系可以被一个或多个基团R’取代；
ArL表示式(ArL-1)的基团，
其中式(ArL-1)中的虚线键指示与式(1)结构的键合，
其中Ar2、Ar3在每次出现时相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代；并且w为选自1至10、优选1至6、非常优选1至4的整数；
Ar为具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系还可以被一个或多个基团R’取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
m在每次出现时相同或不同地为选自1至5的整数；
n、q、p相同或不同地为选自0至5的整数；并且
r、s、t相同或不同地等于0或1；
条件是r+s+t≥1。
此外，以下化学基团的定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合或与同一个原子键合的取代基。
本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂原子优选选自N、O和S。这表示基本定义。如果在本发明的说明书中指示其它优选情况，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目指示其它优选情况，则适用这些优选情况。
本文中的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯；或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩；或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由彼此稠合的两个或更多个简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可以被上文提及的基团取代并且可以通过任何期望位置与芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，被认为特别指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指通过氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系，其不一定仅含芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元(优选少于除H以外的原子的10％)连接，该非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或sp杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团例如用直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或用甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可以被上文定义的基团取代并且可以通过任何期望位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为特别指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合。
出于本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可以被上文在基团定义中提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、仲戊基硫基、正己基硫基、环己基硫基、正庚基硫基、环庚基硫基、正辛基硫基、环辛基硫基、2-乙基己基硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、环戊烯基硫基、己烯基硫基、环己烯基硫基、庚烯基硫基、环庚烯基硫基、辛烯基硫基、环辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。
出于本申请的目的，两个或更多个基团可以彼此形成环的术语旨在被认为特别指两个基团通过化学键彼此连接。这通过以下方案说明：
然而，此外，上文提及的术语还旨在被认为是指，在两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在氢原子所键合的位置处键合，从而形成环。这通过以下方案说明：
根据本发明，r、s、t相同或不同地等于0或1；条件是r+s+t≥1。优选地，r和s相同或不同地等于0或1，r+s≥1并且t等于0。
优选地，m在每次出现时相同或不同地为选自1或2的整数。非常优选地，m等于1。
优选地，n、p和q在每次出现时相同或不同地为0或1。非常优选地，p等于1。特别优选地，n和q相同或不同地等于0或1，并且p等于1。
根据一个优选实施方式，式(1)化合物选自式(2)、(3)或(4)的化合物，
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个非常优选实施方式，式(1)化合物选自式(2A)、(3A)或(4A)的化合物，
其中E3为-O-或-S-，并且其中其它符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个特别优选实施方式，式(1)化合物选自式(2A-1)至(4A-3)的化合物，
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
优选地，Ar1在每次出现时相同或不同地表示具有5至40个，非常优选5至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R1取代。更优选地，Ar1在每次出现时相同或不同地表示具有6至24个芳族环原子的稠合芳族环系，在每种情况下所述稠合芳族环系可以被一个或多个基团R1取代。特别优选地，基团Ar1在每次出现时相同或不同地选自蒽、萘、菲、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、联三苯叉、苯并芘、荧蒽，所述基团中的每一个可以在任何自由位置处被一个或多个基团R1取代。
合适基团Ar1的实例是式(Ar1-1)至(Ar1-11)的基团，
其中
虚线键指示与式(1)中的相邻基团的键合；并且其中式(Ar1-1)至(Ar1-11)的基团可以在各自由位置处被基团R1取代，该基团R1具有与上述相同的含义。
在式(Ar1-1)至(Ar1-11)的基团中，式(Ar1-1)的基团是优选的。
非常合适的基团Ar1的实例是式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)的基团，
/>
其中虚线键指示与式(1)中的相邻基团的键合，并且其中R1具有与上述相同的含义。
在式(Ar1-1-1)至(Ar1-12-1)的基团中，式(Ar1-1-1)的基团是优选的。
特别合适的基团Ar1的实例是式(Ar1-1-2)至(Ar1-12-2)的基团，
在式(Ar1-1-2)至(Ar1-12-2)的基团中，式(Ar1-1-2)的基团是优选的。
根据本发明，m在每次出现时相同或不同地为选自1至5的整数。优选地，m在每次出现时相同或不同地为选自1或2的整数。更优选地，m等于1。
根据本发明的一个优选实施方式，式(1)化合物选自式(2B)、(3B)或(4B)的化合物，
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个优选实施方式，式(1)化合物选自式(2B-1)至(4B-3)的化合物，
/>
/>
/>
其中符号和标记具有与上述相同的含义。
根据一个优选实施方式，ArS在每次出现时相同或不同地表示具有5至30个、优选5至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R1取代。合适的基团ArS的实例是苯基、联苯基、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉，所述基团中的每一个可以被一或多个基团R1取代。
非常合适的基团ArS的实例为式(ArS-1)至(ArS-9)的基团，
其中式(ArS-7)中的基团R0具有与上述相同的含义，其中虚线键指示与式(1)中的相邻基团的键合；并且
其中式(ArS-1)至(ArS-9)的基团可以在各自由位置处被基团R1取代，该基团R1具有与上述相同的含义。
在式(ArS-1)至(ArS-9)中，式(ArS-1)、(ArS-2)、(ArS-3)、(ArS-4)、(ArS-7)和(ArS-9)是优选的。
根据一个优选实施方式，基团RL在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，N(Ar)2，具有1至20个C原子的直链的烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代，或RL表示式(A)的基团，
其中虚线键指示与式(1)中的基团Ar1的键合，其中符号X、E1、E1*、E2、E2*、E3和E3*具有与上述相同的含义，并且其中在键合位置处的X是C。
当基团RL表示芳族或杂芳族环系时，则优选的是基团RL选自具有5至30个、优选5至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一或多个基团R取代。
更优选地，当RL表示芳族或杂芳族环系时，则RL选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹诺酮、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、苯并咪唑和喹唑啉，所述基团中的每一个可以被一或多个基团R取代。
非常优选地，当RL表示芳族或杂芳族环系时，则RL选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴、萘、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘或苝，所述基团中的每一个可以在任何自由位置处被一个或多个基团R1取代。
当RL表示芳族或杂芳族环系时，基团RL的合适实例是式(RL-1)至(RL-27)的基团，
/>
/>
其中虚线键指示与Ar1的键合，并且其中基团R0具有与上述相同的含义；并且其中式(RL-1)至(RL-27)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义。
非常特别优选地，基团RL是选自式(RL-1)至(RL-27)的基团的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每一个可以在任何自由位置处被一个或多个基团R取代；或基团RL是式(B)化合物，
其中虚线键指示与式(1)中的基团Ar1的键合，其中符号X和R0具有与上述相同的含义，其中在键合位置处的X是C，并且其中E3和E3*选自单键和-O-，条件是基团E3和E3*之一是单键并且另一个是-O-。
根据一个优选实施方式，式(1)化合物对应于式(5)化合物，所述式(5)化合物对应于其中s＝t＝0，r＝1并且RL是式(A)基团的式(1)化合物，
其中符号X、E1、E2、E3、E1*、E2*、E3*、ArS、Ar1以及标记n、m和q具有与上述相同的含义。
优选地，式(5)化合物选自式(5A)化合物，
其中符号X、R0、ArS、Ar1以及标记n、m和q具有与上述相同的含义，并且其中E3和E3*选自单键和-O-，条件是基团E3和E3*之一是单键并且另一个是-O-。
根据一个优选实施方式，R0在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被O或S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或具有5至40个、优选5至30个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代，其中两个相邻基团R0可以一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个基团R取代。
优选地，R1和R2在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R取代，其中两个基团R1和/或两个基团R2可以一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可以被一个或多个基团R取代。
优选地，R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至40个、优选1至20个、更优选1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选3至20个、更优选3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可以被一个或多个基团R’取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被R’C＝CR’、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或具有5至60个、优选5至40个、更优选5至30个、特别优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R’取代。
优选地，R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中在每种情况下一个或多个H原子可以被D或F代替，或具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
根据一个优选实施方式，式(1)化合物包含至少一个表示式(ArL-1)的基团ArL的取代基R、R0、R1、R2或RL，
其中式(ArL-1)中的虚线键指示与式(1)结构的键合。
在式(ArL-1)中，优选的是基团Ar2选自式(Ar2-1)至(Ar2-25)的基团，
/>
其中虚线键指示与式(1)结构以及与基团Ar2或Ar3的键合；
其中式(Ar2-1)至(Ar2-25)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义；并且其中
E5选自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C＝(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-，其中取代基R0具有与上述相同的含义。
优选地，E5选自-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-或-N(R0)-，其中取代基R0具有与上述相同的含义。
在式(Ar2-1)至(Ar2-25)中，下式是优选的：(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)和(Ar2-25)。
此外，在式(ArL-1)中，优选的是Ar3在每次出现时相同或不同地选自式(Ar3-1)至(Ar3-27)的基团，
/>
/>
其中虚线键指示与Ar2的键合；
其中E5具有与上述相同的含义；并且
其中式(Ar3-1)至(Ar3-27)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义。
在式(Ar3-1)至(Ar2-27)中，下式是优选的：(Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)和(Ar3-27)。
根据一个优选实施方式，至少一个基团Ar2表示式(Ar2-2)的基团和/或至少一个基团Ar3表示式(Ar3-2)的基团，
其中
式(Ar2-2)中的虚线键指示与式(1)结构以及与基团Ar2或Ar3的键合；并且式(Ar3-2)中的虚线键指示与Ar2的键合；并且E5具有与上述相同的含义；并且式(Ar2-2)和(Ar3-2)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义。
根据一个非常优选实施方式，至少一个基团Ar2表示式(Ar2-2-1)的基团和/或至少一个基团Ar3表示式(Ar3-2-1)的基团，
其中
式(Ar2-2-1)中的虚线键指示与式(1)结构以及与基团Ar2或Ar3的键合；
式(Ar3-2-1)中的虚线键指示与Ar2的键合；
E5具有与上述相同的含义；并且
式(Ar2-2-1)和(Ar3-2-1)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义。
根据一个特别优选实施方式，至少一个基团Ar2表示式(Ar2-2-1b)的基团和/或至少一个基团Ar3表示式(Ar3-2-1b)的基团，
其中
式(Ar2-2-1b)中的虚线键指示与式(1)结构以及与基团Ar2或Ar3的键合；
式(Ar3-2-1b)中的虚线键指示与Ar2的键合；
R0具有与上述相同的含义；并且
式(Ar2-2-1b)和(Ar3-2-1b)的基团可以在各自由位置处被基团R取代，该基团R具有与上述相同的含义。
以下化合物是式(1)化合物的实例：
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根据本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤制备，这样的合成步骤例如是溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等。合适合成方法的实例大体上描绘于以下方案1至3中。
方案1
方案2
式(1)化合物可以如上述合成，其中首先使用包含反应性离去基团(如卤素或硼酸)的二苯并呋喃或二苯并噻吩衍生物作为前体来合成包含二价桥连基-O-或-S-的三聚茚衍生物，并且使至少一个芳族或杂芳族环系通过C-C偶联反应与三聚茚衍生物键合。
为了从液相例如通过旋涂或通过印刷方法处理根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以为例如溶液、分散液或乳液。出于此目的，优选可以使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂为例如甲苯；苯甲醚；邻、间或对二甲苯；苯甲酸甲酯；1,3,5-三甲基苯；四氢萘；藜芦醚；THF；甲基-THF；THP；氯苯；二烷；苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯；(-)-葑酮；1,2,3,5-四甲基苯；1,2,4,5-四甲基苯；1-甲基萘；2-甲基苯并噻唑；2-苯氧基乙醇；2-吡咯烷酮；3-甲基苯甲醚；4-甲基苯甲醚；3,4-二甲基苯甲醚；3,5-二甲基苯甲醚；苯乙酮；α-萜品醇；苯并噻唑；苯甲酸丁酯；异丙苯；环己醇；环己酮；环己基苯；十氢萘；十二烷基苯；苯甲酸乙酯；茚满；苯甲酸甲酯；NMP；对伞花烃；苯***；1,4-二异丙基苯；二苄醚；二乙二醇丁甲醚；三乙二醇丁甲醚；二乙二醇二丁醚；三乙二醇二甲醚；二乙二醇单丁醚；三丙二醇二甲醚；四乙二醇二甲醚；2-异丙基萘；戊基苯；己基苯；庚基苯；辛基苯；1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷；或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，其包含根据本发明的化合物和至少一种其它化合物。该其它化合物可以是例如溶剂，特别是上文提及的溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，该其它化合物还可以是同样用于电子器件中的至少一种其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。下文结合有机电致发光器件指示合适的发光化合物和其它基质材料。所述其它化合物还可以为聚合物。
根据本发明的化合物和混合物适用于电子器件中。本文的电子器件被认为是指包含至少一个层的器件，该至少一个层包含至少一种有机化合物。然而，本文的组件还可以包含无机材料或另外的完全由无机材料构成的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明又还涉及一种电子器件，其包含上文提及的根据本发明的化合物或混合物中的至少一种。上文对于化合物所述的优选情况也适用于电子器件。
电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体激元发光器件”(D.M.Koller等人,自然-光子学(Nature Photonics)2008,1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，该器件还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出的是，这些层中的每一个不必都存在。本文的有机电致发光器件可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选在380nm至750nm之间总共具有多个发光峰值，使得总体上产生白色发光，即能够发荧光或发磷光的多发光化合物被用于发光层中。特别优选为具有三个发光层的体系，其中该三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO2005/011013)。这些体系可以是荧光或磷光发光层或混合体系，其中荧光和磷光发光层彼此组合。
根据上述实施方式的根据本发明的化合物可以根据确切的结构和取代用于多种层中。优选包含式(1)化合物或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、显示TADF(热活化延迟荧光)的发光体或荧光发光体的主体(＝基质材料)的有机电致发光器件。特别优选包含式(1)化合物或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别地蓝色发光荧光化合物的主体(＝基质材料)的有机电致发光器件。
式(1)化合物特别适用作蓝色发光荧光化合物的主体。相关的电子器件可以包含含有根据本发明的化合物的单个发光层，或该电子器件可以包含两个或更多个发光层。本文的其它发光层可以包含一种或多种根据本发明的化合物或替代地包含其它化合物。
式(1)化合物优选用作发光层中的荧光发光化合物的主体。其优选用作荧光发光化合物的单一主体或与一种或多种主体组合使用。本文的主体被认为是指存在于发光层中，优选作为主要组分存在于发光层中，并且在器件工作时不发光的材料。
发光化合物在发光层的混合物中的比例为0.1至50.0％，优选0.5至20.0％，特别优选1.0至10.0％。相应地，主体的比例为50.0至99.9％，优选80.0至99.5％，特别优选90.0至99.0％。
出于本申请的目的，在从气相施加化合物时，以％表示的比例的规格被认为是指体积％，并且在从溶液施加化合物时，所述规格被认为是指重量％。
用于与式(1)化合物组合作为共主体的优选主体选自以下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合的芳族基团的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)；多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)；空穴传导化合物(例如根据WO2004/058911)；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)；阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自以下的类别：低聚芳亚基，其包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体；低聚芳亚基乙烯亚基；酮；氧化膦；和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基的类别。本发明意义上的低聚芳亚基旨在被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
用于与式(1)化合物组合用于发光层中的特别优选的主体描绘于下表中。
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用于与式(1)化合物组合使用的优选荧光发光体选自芳基胺的类别。本发明意义上的芳基胺被认为是指含有直接与氮键合的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选为稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指如下化合物，其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团键合，优选在9位键合。芳族蒽二胺被认为是指如下化合物，其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团键合，优选在9,10位键合。芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺与此类似地定义，其中二芳基氨基基团与芘优选在1位或1,6位键合。其它优选的发光体为茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847；以及WO 2010/012328中公开的含有稠合的芳基基团的茚并芴衍生物。其它优选的发光体为WO2015/158409中公开的苯并蒽衍生物、WO 2017/036573中公开的蒽衍生物、如WO 2016/150544中的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的吩嗪衍生物。同样优选为WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。优选同样为WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺、WO 2014/106522中公开的苯并芴胺以及WO 2014/111269或WO2017/036574中公开的茚并芴。
下表中描绘了除根据本发明的化合物以外的优选荧光发光化合物的实例，所述优选荧光发光化合物可以与本发明化合物组合用于发光层中，或可以用于同一个器件的另一个发光层中：
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根据本发明的化合物还可以用于其它层中，例如作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料，或作为发光层中的磷光发光体的基质材料。
如果将式(I)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则可以在空穴传输层中使用纯材料形式，即100％比例的化合物，或该化合物可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含式(I)化合物的有机层则另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选为能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选实施方式为以下中所公开的化合物：WO2011/073149、EP1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US8044390、US 8057712、WO2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143。
如果式(I)化合物在发光层中作为基质材料与磷光发光体组合，则磷光发光体优选选自下文指示的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在此情况下，一种或多种其它基质材料优选存在于发光层中。
此类所谓的混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。优选地，在本文中，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料，并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。式(I)化合物优选为具有空穴传输特性的材料。
然而，混合基质组分的期望电子传输和空穴传输特性也可以主要或完全组合在单个混合基质组分中，其中一种或多种其它混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并且非常特别优选1:4至1:1的比率存在。优选将混合基质体系用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的其它细节尤其包含在申请WO 2010/108579中。
可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，根据用于混合基质体系中的发光体化合物的类型，选自下文指示的磷光发光体的优选基质材料或荧光发光体的优选基质材料。
下文指示了在根据本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是在合适的激发下优选在可见光区域发光的化合物，并且另外含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并且小于84、特别优选大于56并且小于80的原子。所使用的磷光发光体优选为含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
出于本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物均被认为是磷光化合物。
上述磷光发光体的实例通过如下申请揭示：WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO2005/019373和US 2005/0258742。通常，根据现有技术用于磷光OLED并且为有机电致发光器件领域的技术人员已知的所有磷光络合物均适用于根据本发明的器件中。本领域技术人员还能够在不付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与根据本发明的化合物组合用于OLED中。
磷光发光体的优选基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725；硅烷，例如根据WO 2005/111172；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052；三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746；锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578；硅二氮杂环戊熳衍生物或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730；桥连的咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781；或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO2011/137951。
除根据本发明的化合物以外，可以用于根据本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适电荷传输材料还有例如Y.Shirota等人,化学评论(Chem.Rev.)2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可以用于电子传输层的材料为根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物，例如Alq3；锆络合物，例如Zrq4；锂络合物，例如Liq；苯并咪唑衍生物；三嗪衍生物；嘧啶衍生物；吡啶衍生物；吡嗪衍生物；喹喔啉衍生物；喹啉衍生物；二唑衍生物；芳族酮；内酰胺；硼烷；磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。其它适合的材料为如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO2010/072300中所公开的上文提及的化合物的衍生物。
可以用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料为茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)、EP1661888中公开的胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)、芴胺(例如根据至今未公布的申请EP 12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。根据本发明的化合物还可以用作空穴传输材料。
有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构包含多种金属，诸如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。也合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属以外，还可以使用具有相对高逸出功的其它金属，诸如Ag或Al，在该情况下，通常使用金属的组合，诸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。还可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适用于此目的的是例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，可以将喹啉锂(LiQ)用于此目的。此层的层厚度优选为0.5nm至5nm。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。优选地，阳极的逸出功为相较于真空大于4.5eV。一方面，适用于此目的的为具有高氧化还原电位的金属，诸如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明或半透明的，以促进有机材料的照射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。本文的优选阳极材料为导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选为导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。
将该器件适当地(根据应用)结构化、设置接触并最终密封，因为根据本发明的器件的寿命在存在水和/或空气下会缩短。
在一个优选实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，通过升华方法涂布一个或多个层，其中，通过在真空升华单元中以小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力进行气相沉积来施加材料。然而，在本文中，初始压力还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选为如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或通过载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加材料。此方法的一个特殊情况为OVJP(有机蒸气喷印)法，其中这些材料通过喷嘴直接施加并因此结构化(例如M.S.Arnold等人,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008,92,053301)。
此外优选为如下有机电致发光器件，其特征在于诸如通过旋涂或通过任何期望的印刷方法，诸如丝网印刷、柔版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光诱导热成像、热转移印刷)或喷墨印刷从溶液产生一个或多个层。可溶的式(I)化合物是此目的所必需的。高溶解性可以通过合适地取代这些化合物实现。
混合方法也是可以的，其中例如从溶液施加一个或多个层，并且通过气相沉积施加一个或多个其它层。因此，例如可以从溶液施加发光层，以及可以通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的，并且可以在不付出创造性劳动的情况下由本领域技术人员应用于包含根据本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可以用于显示器中，用作照明应用中的光源以及用作医学和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
本发明现通过以下实例更详细地解释，但不希望被其限制。
A)合成例
中间体VII的示意性合成例
合成中间体I-a：
将117.9g(401mmol)起始材料a、100g(401mmol)起始材料b和203.1g(882mmol)磷酸钾单水合物在1.6L甲苯/水/二烷(2:1:1)中混合并脱气。向混合物中添加乙酸钯(0.9g，4mmol)和三邻甲苯基膦(2.44g，8mmol)，并在回流下搅拌混合物16h。将混合物冷却至室温后，分离各相。用乙酸乙酯(2×300mL)进一步萃取水相。用水洗涤合并的有机相多次，用硫酸钠干燥，最后在真空中去除有机相。使用乙酸乙酯作为溶剂，通过SiO2/Al2O3塞过滤粗物质。在真空中去除溶剂后，获得定量产量的油状物。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
合成中间体II-a：
将MeMgCl(461mL，3M THF溶液，1.38mol)逐滴添加至化合物I-a(135g，0.4mol)和CeCl3(199g，0.8mol)的预冷却的THF悬浮液(0℃，1.5L)中。完成反应后，添加饱和NH4Cl水溶液以淬灭过量的MeMgCl，并用乙酸乙酯萃取有机相三次。合并有机级份并依次用水和盐水洗涤。在真空中去除挥发物，得到期望产物。129g(96％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
合成中间体III-a：
向化合物II-a(129g，383mmol)在甲苯(1L)中的溶液中添加50g Amberlyst-15。在回流下搅拌混合物过夜。将混合物冷却至室温并滤除Amberlyst-15。在真空中去除溶剂并通过柱色谱法(SiO2，庚烷)纯化粗产物。产量：106.2g(87％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
合成中间体IV-a：
向化合物III-a(100g，314mmol)在CH2Cl2(1.2L)中的溶液中添加N-溴代丁二酰亚胺(55.83g，314mmol)和HBr(32％乙酸溶液，0.5mL)。在30℃下加热反应物4天。反应完成后，添加Na2S2O3(300mL，饱和水溶液)，并剧烈搅拌混合物30分钟。分离各相并用水洗涤有机相数次。在真空中去除溶剂，并在乙醇存在下剧烈搅拌粗产物，得到白色固体。产量：119.8g(96％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
合成中间体V-a：
将27.5g(69.1mmol)IV-a、13.1g(72.6mmol)(2-甲氧基羰基苯基)硼酸和35.0g(152.1mmol)磷酸钾单水合物在300mL甲苯中混合并脱气。向混合物中添加甲烷磺酸2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)(1.18g，2.07mmol)，并在回流下搅拌混合物3h。使混合物冷却至室温后，添加300mL水并分离各相。用水洗涤有机相多次，并在真空中去除溶剂。之后，通过柱色谱法(SiO2，甲苯)纯化粗产物。产量：28.2g(90％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
化合物V-d的合成：
合成Int-1
将82.0g(439mmol)起始原料c(CAS登记号33483-06-6)溶解在无水CH2Cl2(2.00L)中。依序添加咪唑(59.7g，877mmol)和105mL(479mmol)起始原料d(CAS登记号13154-24-0)。在室温下搅拌反应物21h。之后，将反应混合物用水洗涤一次，用20％NaOH洗涤两次并再用水洗涤一次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并在真空中浓缩。以定量产量得到呈油状的Int-1。
合成Int-2
将78.6g(231mmol)Int-1溶解在无水THF(2.00L)中。在室温下添加41.1g(231mmol)NBS。在室温下搅拌反应物17h。在室温下添加91.2g(600mmol)CsF并搅拌混合物18h。在真空中去除溶剂并添加甲苯和水。将水层用1M HCl酸化至pH 2-3，并用甲苯萃取两次。用水洗涤合并的有机层两次，然后用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将粗产物悬浮在环己烷(300ml)中并在室温下搅拌过夜。通过过滤收集固体，用环己烷洗涤并在真空中干燥，得到Int-2(53.5g；88％)。
合成Int-3
将42.0g(159mmol)Int-2悬浮在无水CH2Cl2(1.00l)中。添加66.4ml(478mmol)三乙胺。将溶液冷却至4℃的内部温度。逐滴添加34.3mL(207mmol)三氟甲烷磺酸酐。使混合物温至室温后过夜。为进行水溶液处理，将混合物用水洗涤一次，用1M HCl洗涤两次并用水洗涤两次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并在真空中浓缩，得到呈油状的粗产物。将粗产物经硅胶过滤(庚烷/THF 9:1)并浓缩，得到呈固体状的Int-3(59.7g；95％)。
V-d的合成
将10.0g(25.3mmol)Int-3、10.3g(53.1mmol)(2-乙氧基羰基苯基)-硼酸(CAS登记号380430-53-5)和13.4g(88mmol)CsF悬浮在无水THF(250mL)中。将混合物脱气，随后添加227mg(1.01mmol)Pd(OAc)2和831mg(2.02mmol)S-Phos。在回流下搅拌混合物36h。冷却至室温后，去除溶剂并将残余物溶解在甲苯和水中。用水洗涤有机层三次，然后用盐水洗涤一次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。通过柱色谱法(SiO2，庚烷/THF)纯化粗产物，得到Int-4(8.2g；70％)。
合成中间体VI-a：
中间体VI-a可以以类似于中间体II-a的方式，从V-a(28.0g，61.8mmol)、MeMgCl(71mL，3M THF溶液，213mmol)和CeCl3(30.5g，124mmol)在350mL THF中的溶液开始制备。产量：25.5g(91％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
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合成中间体VII-a：
中间体VII-a可以按照与中间体III-a相同的程序从25g(55mmol)VI-a和12gAmberlyst-15在300mL甲苯中的溶液开始合成。产量：20.4g(85％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
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中间体VIII的示意性合成实施例
中间体VIII-a的合成：
中间体VIII-a可以按照与中间体IV-a相同的程序从15g(37.5mmol)VII-c和13.3g(75mmol)N-溴代丁二酰亚胺在300mL CH2Cl2中的溶液开始合成。产量：15.3g(73％)。
还可以以类似的方式制备以下化合物：
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化合物1的示意性合成实施例：
化合物1的合成
将21.7g(50mmol)VII-a、21.0g(55mmol)(10-苯基蒽-9-基)硼酸和23.0g(100mmol)磷酸钾在600mL THF/水(2:1)中混合。添加1g(1.2mmol)XPhos-Pd-G3后，在60℃下搅拌反应物直至完全转化。使混合物冷却至室温后，添加200mL水和500mL甲苯并分离各相。用水洗涤有机相多次，并在真空中去除溶剂。之后，将粗产物通过二氧化硅(甲苯)过滤并通过从甲苯/庚烷中数次重结晶来纯化。产量：24.2g(74％)。
可以以类似的方式制备以下化合物。
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化合物2的示意性合成
化合物2的合成
将27.9g(50mmol)VIII-a、49.5g(110mmol)(10-(5-苯基-[1,1'-联苯]-3-基)蒽-9-基)硼酸和46.0g(200mmol)磷酸钾在1000ml THF/水(2:1)中混合。添加2g(2.4mmol)XPhos-Pd-G3后，在60℃下搅拌反应物直至完全转化。使混合物冷却至室温后，添加200mL水和500mL甲苯并分离各相。用水洗涤有机相多次，并在真空中去除溶剂。之后，将粗产物通过二氧化硅(甲苯)过滤并通过从甲苯/庚烷中数次重结晶来纯化。产量：31.5g(52％)。
可以以类似的方式制备以下化合物：
化合物的示意性合成实施例
将21.0g(25mmol)化合物1.5、11.0g(28mmol)(10-苯基蒽-9-基)硼酸和11.5g(50mmol)磷酸钾在500mL THF/水(2:1)中混合。添加1g(1.2mmol)XPhos-Pd-G3后，将反应物在60℃下搅拌直至完全转化。使混合物冷却至室温后，添加200mL水和500mL甲苯并分离各相。用水洗涤有机相多次，并在真空中去除溶剂。之后，将粗产物通过二氧化硅(甲苯)过滤并通过从甲苯/庚烷中数次重结晶来纯化。产量：17.7g(67％)。
B)OLED的制造
气相处理的OLED器件的制造
根据WO 04/05891以改变的膜厚度和层顺序进行OLED器件的制造。以下实施例V1、E1、E2和E3显示了多种OLED器件的数据。
实施例V1、E1、E2和E3的基底预处理：
用20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-乙亚基二氧基噻吩)聚(苯乙烯-磺酸酯，CLEVIOSTMPVP AI 4083，来自德国贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH Germany)，由水基溶液旋涂)涂布具有结构化ITO(50nm，氧化锡铟)的玻璃板，以形成在其上面制造OLED器件的基底。
OLED器件原则上具有以下层结构：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(20nm)，
-空穴传输层(HTL)，
-中间层(IL)，
-发光层(EML)，
-空穴阻挡层(HBL)，
-电子传输层(ETL)，
-电子注入层(EIL)，
-阴极。
阴极由厚度为100nm的铝层形成。详细的层叠顺序如表A所示。表C中呈现用于OLED制造的材料。
所有材料均通过在真空室中进行热气相沉积来施加。本文的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料＝H)和发光掺杂剂(发光体＝D)组成，该发光掺杂剂通过共蒸发与一种或多种基质材料以特定体积比例混合。在本文中，诸如H1:D1(97％:3％)的表达是指材料H1以97％的体积比例存在于层中，而D1以3％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种或更多种材料的混合物组成。
通过标准方法对OLED器件进行表征。出于此目的，确定电致发光光谱、从假定郎伯发光属性的电流/电压/亮度特性线(IUL特性线)来确定电流效率(以cd/A测量)、功率效率(lm/W)和外量子效率(EQE，在1000cd/m2下以％测量)。在1000cd/m2的发光密度下记录电致发光(EL)光谱，然后从EL光谱计算CIE 1931x和y坐标。U1000被定义为在1000cd/m2的发光密度下的电压。SE1000表示电流效率，LE1000表示在1000cd/m2下的功率效率。EQE1000被定义为在1000cd/m2的发光密度下的外量子效率。多种OLED器件的器件数据概括于表B中。实施例V1表示根据现有技术的比较例。实施例E1、E2和E3显示了本发明OLED器件的数据。
在以下部分中将更详细地描述多个实施例来显示本发明的OLED器件的优点。
本发明化合物作为荧光OLED中的主体材料的用途
当与蓝色荧光掺杂剂(发光体)掺合以形成蓝色荧光OLED器件的发光层时，本发明化合物特别适用作主体(基质)。代表性实例为H1、H2和H3。现有技术的比较化合物由SdT1表示(结构参见表C)。当与现有技术相比时，使用本发明化合物作为蓝色荧光OLED器件的主体(基质)产生了优异的器件数据，特别是在效率方面产生了优异的器件数据(将E1至E3与V1比较，参见器件数据，参见表B)。
表A：气相处理的OLED的器件叠层机构
表B：气相处理的OLED的器件数据
表C：气相处理的OLED材料的结构式
溶液处理的OLED器件的制造
溶液基OLED的制造已经在文献中，例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中多次描述。调整该方法以适合于以下情况(层厚度变化，材料)。
本发明的材料组合以如下层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(40nm)，
-发光层(EML)(40nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(30nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板用作基底。这些玻璃板涂有缓冲层(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(勒沃库森市的贺利氏Clevios有限公司(HeraeusClevios GmbH,Leverkusen))。缓冲层的旋涂在空气中从水中进行。随后通过在180℃下加热10分钟来干燥该层。将发光层以此方式施加于涂布的玻璃板。
发光层(EML)由基质材料(主体材料)H4和发光掺杂剂(发光体)D2构成。两种材料以97重量％H4和3重量％D2的比例存在于发光层中。将发光层的混合物溶解在氯苯中。当在本文中通过旋涂要实现对于器件典型的40nm层厚度时，此类溶液的固体含量为约9mg/ml。通过在惰性气体氛围中的旋涂来施加这些层，并通过在150℃下加热10分钟来干燥。在本发明情况下使用的材料如表D中所示。
表D：EML中溶液处理的材料的结构式
空穴阻挡层和电子传输层的材料同样通过在真空室中进行热气相沉积来施加，并显示于表C中。空穴阻挡层(HBL)由ETM组成。电子传输层(ETL)由两种材料ETM和LiQ组成，这些材料通过共蒸发以各自50％的体积比例彼此混合。阴极是通过热蒸发厚度为100nm的铝层形成。
通过标准方法对OLED进行表征。出于此目的，记录了电致发光光谱，再假定郎伯发光特性下，从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)。记录1000cd/m2的发光密度下的电致发光光谱，并由此数据计算CIE 1931x和y色坐标。术语EQE1000表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
多种OLED的特征概括于表E中。实施例E4、E5和E6显示含有本发明材料的OLED的特征。
表E：溶液处理的OLED的器件数据
表E显示，当使用根据本发明的材料(H4、H5、H6)作为蓝色荧光主体材料时，产生了优异的器件数据。

Claims (6)

1.一种式(2B)的化合物，
其中以下适用于所用符号和标记：
ArS在每次出现时相同或不同地表示在每种情况下可被一个或多个基团R1取代的苯基、联苯基、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉；
X表示CR2；或X在其与相邻基团
键合时表示C；
R0在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团中的每一个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可被O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻基团R0可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R1和R2在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可被一个或多个基团R取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，其中两个基团R1和/或两个基团R2可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R取代；
RL在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，N(Ar)2，具有1至20个C原子的直链的烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团中的每一个可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述烷基、烷氧基或硫代烷基基团中的每一个可被一个或多个基团R’取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R’取代；
Ar为具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下所述芳族或杂芳族环系还可以被一个或多个基团R’取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻CH2基团可以被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n、q、p相同或不同地为选自0和1的整数；并且
r、s相同或不同地等于0或1；
条件是r+s≥1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于n和q相同或不同地等于0或1，并且p等于1。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于基团RL为选自以下的芳族环系：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴、萘、菲、联三苯叉、荧蒽、并四苯、苣、苯并蒽、苯并菲、芘或苝，所述基团中的每一个可以在任何自由位置处被一个或多个基团R取代。
4.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至3中的任一项所述的化合物和至少一种溶剂。
5.一种包含至少一种根据权利要求1至3中的任一项所述的化合物的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化的有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管以及有机等离子体激元发光器件。
6.根据权利要求5所述的电子器件，所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于使用根据权利要求1至3中的任一项所述的化合物作为发光层中的荧光发光体的基质材料。
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