CN113424332A - 用于有机电子器件的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含电子传输主体和空穴传输主体的组合物，其在电子器件中的用途以及包含所述组合物的电子器件。所述电子传输主体更优选选自三嗪‑二苯并呋喃‑咔唑体系的类别或三嗪‑二苯并噻吩‑咔唑体系的类别。所述空穴传输主体优选选自双咔唑的类别。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含电子传输主体和空穴传输主体的组合物，其在电子器件中的用途以及包含所述组合物的电子器件。所述电子传输主体更优选选自三嗪-二苯并呋喃-咔唑体系的类别或三嗪-二苯并噻吩-咔唑体系的类别。所述空穴传输主体优选选自双咔唑的类别。
背景技术
长久以来已知其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(例如，OLED-有机发光二极管，或OLEC-有机发光电化学电池)的结构。除荧光发光体以外，在此使用的发光材料通常越来越多地是有机金属络合物，其展示磷光而不是荧光。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，能量效率和功率效率可以达到四倍增加。然而，一般而言，仍然需要改进OLED，尤其是展示出三重态发光(磷光)的OLED，例如在效率、工作电压和寿命方面需要改进。
有机电致发光器件的性质不仅由所使用的发光体决定。在此同样特别重要的尤其是所使用的其它材料，例如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子或激子阻挡材料，并且其中特别重要的是主体或基质材料。这些材料的改进可引起电致发光器件的显著改进。
用于有机电子器件中的主体材料是本领域技术人员众所周知的。术语“基质材料”在现有技术中经常也用于指用于磷光发光体的主体材料。所述术语的这种使用也适用于本发明。同时，已经开发出用于荧光电子器件和磷光电子器件两者的多种主体材料。
改进电子器件，尤其是有机电致发光器件的性能数据的另一手段是使用两种或更多种材料，尤其是主体材料或基质材料的组合。
US 6,392,250 B1公开了由电子传输材料、空穴传输材料和荧光发光体组成的混合物在OLED的发光层中的用途。与现有技术相比，借助于这种混合物，可以改进OLED的寿命。
US 6,803,720 B1公开了包含磷光发光体和空穴传输材料以及电子传输材料的混合物在OLED的发光层中的用途。空穴传输材料和电子传输材料两者都是小有机分子。
根据WO 2015/169412，例如，三嗪-二苯并呋喃-咔唑衍生物和三嗪-二苯并噻吩-咔唑衍生物同样可以以混合物使用。根据描述，咔唑衍生物不经由咔唑的氮原子与二苯并呋喃或二苯并噻吩基本骨架键合。例如，描述了命名为E34的OLED的制造，其在发光层中含有主体材料EG1、IC6和磷光发光体TEG1。所用化合物的结构如下所示：
根据WO 2015/165563，例如，三嗪-二苯并呋喃-咔唑衍生物和三嗪-二苯并噻吩-咔唑衍生物同样可以以混合物使用。咔唑衍生物也应理解为是指例如茚并咔唑和吲哚并咔唑的化合物。根据描述，咔唑衍生物在二苯并呋喃/二苯并噻吩的8位不经由咔唑的氮原子与二苯并呋喃或二苯并噻吩基本骨架键合。三嗪取代基直接或经由连接基团键合在二苯并呋喃/二苯并噻吩的4位。例如，描述了命名为E9的OLED的制造，其在发光层中含有主体材料EG9、IC3和磷光发光体TEG1。所用化合物EG9和IC3的结构如下所示：
根据WO 2015/014435，可以例如在发光层中使用三嗪-二苯并呋喃-咔唑衍生物和三嗪-二苯并噻吩-咔唑衍生物作为主体材料。
CN107973786同样描述了三嗪-二苯并呋喃-咔唑和三嗪-二苯并噻吩-咔唑化合物。三嗪取代基直接或经由连接基团键合在二苯并呋喃/二苯并噻吩的1位。咔唑衍生物直接或经由连接基团键合在二苯并呋喃/二苯并噻吩的6位。进一步报道了这些材料可以与双咔唑H2以10:90至90:10的比率混合。
KR20160046077描述了在发光层中的特定三嗪-二苯并呋喃-咔唑和三嗪-二苯并噻吩-咔唑衍生物以及另外的主体材料。
US20160293853描述了可以与另外的主体材料组合使用的特定二苯并呋喃衍生物。
US9771373描述了一种有机发光器件，其具有含有两种主体材料的发光层，其中主体材料各自选自特定化合物组。
WO 2016/015810描述了三嗪-二苯并呋喃-咔唑和三嗪-二苯并噻吩-咔唑化合物，其中三嗪取代基直接或经由连接基团键合在二苯并呋喃/二苯并噻吩的1位，并且其中咔唑取代基经由其氮原子键合在二苯并呋喃/二苯并噻吩的8位。根据描述，所提及的化合物可以与另外的基质材料混合使用。
KR2018010149描述了与WO 2016/015810中描述的那些类似的化合物。
公开WO 2018/174678和WO 2018/174679公开了在有机层中含有咔唑-二苯并呋喃衍生物与双咔唑的混合物的器件，其中咔唑单元与二苯并呋喃骨架的连接在二苯并呋喃中的任何位置都是可能的，但优选在6或7位。
公开EP3415512特别描述了式1-1的二苯并呋喃衍生物，其中苯基、吡啶、嘧啶或三嗪取代基可以直接或经由连接基团连接在二苯并呋喃的1位，并且其中至少两个相同的L2-Ar3取代基可以连接在二苯并呋喃的6和8位上。这里Ar3可以是经由N键合的咔唑。在实施例中，这样的化合物与特定的双咔唑组合使用。
然而，在使用这些材料的情况下或在使用这些材料的混合物的情况下仍然需要改进，尤其是在有机电子器件的效率、工作电压和/或寿命方面仍然需要改进。
发明内容
因此，本发明解决的问题是提供如下材料：其适用于有机电子器件，尤其是有机电致发光器件，且尤其是磷光OLED，并且导致良好的器件性质，尤其是在改进的功率效率、改进的工作电压和/或改进的寿命方面导致良好的器件性质，以及提供相应的电子器件。
此时已经发现，通过含有式(1)的化合物且包含式(2)的空穴传输主体的组合物，以及通过含有所述组合物的有机电子器件，解决了所述问题并消除了现有技术的缺点。这种组合物导致有机电子器件，尤其是有机电致发光器件的非常好的性质，尤其是在功率效率、工作电压和/或寿命方面实现非常好的性质，并且尤其还在发光层中存在发光组分的情况下，尤其是与浓度为2重量％至25重量％的式(3)的发光体组合的情况下实现非常好的性质。本发明的器件尤其显示出非常好的功率效率。
因此，本发明首先提供一种包含至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物的组合物，
其中使用的符号和标记如下：
X1在每种情况下相同或不同并且为CR0或N，条件是至少一个X1基团为N；
X在每种情况下相同或不同并且为C或N，其中两个相邻的X可与式A的环系键合，
其中*在每种情况下为与X的键合位点，
Y1选自NAr1、C(R*)2、O和S；
Y选自O或S；
L在每种情况下相同或不同且为单键或具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R5基团取代的芳族环系；
n和m在每种情况下独立地为0、1、2或3，
o、p和q在每种情况下独立地为0、1、2、3或4；
Ar1在每种情况下独立地为具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳基或杂芳基基团；
RA为H、-L3-Ar4或-L1-N(Ar)2；
RB为Ar3或-L2-N(Ar)2；
L1、L2在每种情况下相同或不同且为单键或具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；
L3为单键或具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中一个取代基R3可与咔唑上的取代基R2形成环；
Ar3为具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有10至40个芳族环原子的杂芳族环系，其可被一个或多个R3基团取代；
Ar4在每种情况下相同或不同且为未取代或取代的9-芳基咔唑基或未取代或取代的咔唑-9-基，其可被一个或多个R4基团取代，并且其中在一种或多种情况下两个R4基团中的每一个或一个R4基团连同一个R2基团一起可独立地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环，其中芳基为具有5至30个芳族环原子且可被R3取代的芳族或杂芳族环系；
R*在每种情况下相同或不同且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团，其中两个取代基R*一起可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个取代基R5取代；
R0、R、R1、R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar)2，P(Ar)2，B(Ar)2，Si(Ar)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基基团，其各自可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合到同一碳原子或相邻碳原子的两个取代基R0和/或R和/或R1和/或R2任选地可形成可被一个或多个R3基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代且其可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；
R4在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或CN替代；同时，两个或更多个相邻的R4取代基可一起形成单环或多环环系；
R5在每种情况下相同或不同，并且选自D、F、CN和具有6至18个碳原子的芳基基团；同时，两个或更多个相邻取代基R5可一起形成单环或多环的脂族环系；
Ar在每种情况下相同或不同且为具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O或S的桥连基彼此桥连；并且
r在每种情况下独立地为0、1、2或3；
s在每种情况下独立地为0、1、2、3或4。
本发明还提供特定的材料组合，包含这类组合物的制剂，这些组合物在有机电子器件中的用途，包含这类组合物并且优选在一层中包含所述组合物的有机电子器件，优选电致发光器件，以及制造这类器件的方法。如下面描述的相应优选的实施方式同样形成本发明的主题的一部分。通过特定选择已知的材料，尤其是关于选择式(1)的化合物，获得令人惊讶和有利的效果。
包含如上文描述的或下文描述为优选的包含至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物的组合物的层尤其是发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和/或空穴阻挡层(HBL)。
当所述层是发光层时，其优选是磷光层，其特征在于，除了如上所述包含式(1)和式(2)的基质材料的组合物之外，其还包含磷光发光体。
在本发明的上下文中，相邻的碳原子是彼此直接键合的碳原子。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团可以一起形成环的措辞应理解为特别是指这两个基团通过化学键彼此连接，形式上消除了两个氢原子。这通过以下方案说明：
然而，另外，上述措辞还应理解为是指，如果这两个基团中的一个为氢，则第二个基团键合到键合了氢原子的位置，形成环。这将通过以下方案说明：
芳基基团在本发明的上下文中含有6至40个芳族环原子，优选碳原子。杂芳基基团在本发明的上下文中含有5至40个芳族环原子；其中所述环原子包括碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此应理解为是指简单的芳族环，即来源于苯的苯基，或简单的杂芳族环，例如来源于吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如来源于萘、蒽、菲、喹啉或异喹啉。因此，具有6至18个碳原子的芳基基团优选为苯基、萘基、菲基或联三苯叉基，对作为取代基的芳基基团的连接没有限制。因此，具有6至18个碳原子的芳亚基基团优选为苯亚基、萘亚基、菲亚基或联三苯叉亚基，对作为连接基团的芳亚基基团的连接没有限制。
芳族环系在本发明的上下文中在环系中含有6至40个碳原子，并且可以被一个或多个R3基团取代，其中R3具有下述定义。芳族环系还含有如上所述的芳基基团。
具有6至18个碳原子的芳族环系优选选自苯亚基、联苯亚基、萘亚基、菲亚基和联三苯叉亚基，其中各自的芳族环系可以被一个或多个R5基团取代。
杂芳族环系在本发明的上下文中含有5至40个环原子和至少一个杂原子，并且可以被一个或多个R3基团取代，其中R3具有下述定义。优选的杂芳族环系具有10至40个环原子和至少一个杂原子，并且可以被一个或多个R3基团取代，其中R3具有下述定义。杂芳族环系还含有如上所述的杂芳基基团。杂芳族环系中的杂原子优选选自N、O和/或S。芳族或杂芳族环系在本发明的上下文中应理解为是指并非必须仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团也可以被非芳族单元(优选少于10％的除H外的原子)如碳、氮或氧原子或羰基基团间断。例如，在本发明的上下文中，例如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系因此也应被视为芳族或杂芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状烷基基团或通过甲硅烷基基团间断的体系也是如此。另外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样被芳族或杂芳族环系的定义所涵盖。
具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下也可以被上述R3基团取代且可以通过任何所需位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系应理解为是指例如来源于以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
缩写Ar在每种情况下相同或不同且为具有5至30个芳族环原子且可以被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可以通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O或S的桥连基彼此桥连。取代基R3已在上面描述或下面描述为优选。
环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团在本发明的上下文中应理解为是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中单个氢原子或CH2基团也可以被上述基团取代的C1-至C20-烷基基团应理解为是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二碳-1-基、1,1-二甲基-正十四碳-1-基、1,1-二甲基-正十六碳-1-基、1,1-二甲基-正十八碳-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四碳-1-基、1,1-二乙基-正十六碳-1-基、1,1-二乙基-正十八碳-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。
烯基基团应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
炔基基团应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
C1-至C20-烷氧基基团应理解为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
C1-至C20-硫代烷基基团应理解为是指例如S-烷基基团，例如硫代甲基、1-硫代乙基、1-硫代异丙基、1-硫代正丙基、1-硫代异丁基、1-硫代正丁基或1-硫代叔丁基。
具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团是指O-芳基或O-杂芳基，并且是指芳基或杂芳基基团经由氧原子键合。
具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团是指如上所述的烷基基团被芳基基团或杂芳基基团取代。
磷光发光体在本发明的上下文中是表现出来自具有较高自旋多重性的激发态(即，自旋态>1)，尤其是来自激发的三重态的发光的化合物。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物都被认为是磷光发光体。下面给出更精确的定义。
当包含至少一种如上面描述的或下面描述为优选的式(1)的化合物和至少一种如上面描述的或下面描述为优选的式(2)的化合物的组合物用作磷光发光体的基质材料，优选其三重态能量不显著小于磷光发光体的三重态能量。关于三重态能级，优选的情况是T1(发光体)-T1(基质)≤0.2eV，更优选≤0.15eV，最优选≤0.1eV。在此，T1(基质)是发光层中基质材料的三重态能级，此条件适用于两种基质材料中的每一种，并且T1(发光体)是磷光发光体的三重态能级。如果发光层含有多于两种基质材料，则上述关系优选地也适用于每种另外的基质材料。
下面描述式(1)的化合物及其优选实施方式，其存在于根据本发明的组合物和/或装置中，例如作为电子传输主体。
根据本发明的组合物含有至少一种如上所述的式(1)的化合物。
在式(1)的化合物中，Y选自O和S。
在本发明的一个优选的实施方式中，选择其中Y为O的式(1)的化合物。
在本发明的一个优选的实施方式中，选择其中Y为S的式(1)的化合物。
在式(1)的化合物中，符号X在至少一种情况下为N，优选在两种情况下为N，并且在一种情况下为CR0，或者在三种情况下为N。
取代基
因此具有以下定义，其中*指示与二苯并呋喃或二苯并噻吩的键合位点，并且R0和Ar1具有上面给出的定义之一或作为优选给出的定义：
R0在每种情况下相同或不同且优选选自H、D、F或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。R0在每种情况下更优选为H。
式(1)的化合物，其中X1在每种情况下为N，由式(1a)表示：
其中Y、X、L、Ar1、R、R1、n、m、o和p具有上面给出的定义或下面给出的定义。
更优选地，对于所述组合物，选择至少一种上面描述的、描述为优选的或下面描述为优选的具有取代基的式(1a)的化合物。
本发明因此还提供如上所述的组合物，其中式(1)的化合物对应于式(1a)，优选符号Y为O。
本发明因此还提供如上所述的组合物，其中式(1)的化合物对应于式(1a)，优选符号Y为S。
在式(1)或(1a)的化合物中或在描述为优选的式(1)或(1a)的化合物中，当n或m大于0时，取代基R在每种情况下相同或不同，并且优选选自D、F、具有1至40个碳原子的烷基基团或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。在R的情况下，具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系优选来源于二苯并呋喃或二苯并噻吩。在R的情况下，具有6至40个芳族环原子的芳族环系优选为苯基、联苯基或三联苯基，更优选苯基或[1,1',2',1”]-三联苯-5'-基。在R的情况下，具有1至40个碳原子的烷基基团优选为具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，更优选为甲基、乙基、正丙基或正丁基，最优选为甲基。
在式(1)或(1a)的化合物中，n和m优选为0。
在式(1)或(1a)的化合物或优选的式(1)或(1a)的化合物中，符号X在8种情况下优选为C且相应地被R1取代，或者符号X在6种情况下优选为C且相应地被R1取代且其余两个符号X符合式A。
优选的式(1)或(1a)的化合物相应地为式(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物，其中n和m为0且符号X具有如上面描述为优选的定义，
其中Y、Y1、L、Ar1和R1具有上面给出的定义或下面给出的定义。
在式(1)、(1a)至(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)至(1h)的化合物中，取代基R1优选各自独立地选自H、D或具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R3具有上面给出的或下面给出的定义，并且其中相邻碳原子上的两个取代基R1形成可以被一个或多个R3基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个实施方式中，在式(1)、(1a)和(1b)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)和(1b)的化合物中的取代基R1优选各自独立地选自H、D或具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族环系，其中R3具有上面给出的或下面给出的定义。在所述实施方式中，优选六个或七个取代基R1为H，并且其余取代基具有如上面给出的定义且不为H。在所述实施方式中，在式(1)、(1a)和(1b)的化合物中的咔唑优选带有不同于H且为具有5至40个芳族环原子的芳族环系的取代基R1。
在本发明的一个实施方式中，在式(1)、(1a)和(1b)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)和(1b)的化合物中的取代基R1优选各自独立地选自H、D或具有5至40个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的杂芳族环系，其中R3具有上面给出的或下面给出的定义。在所述实施方式中，优选七个取代基R1为H，并且其余取代基具有如上面给出的定义且不为H。在所述实施方式中，在式(1)、(1a)和(1b)的化合物中的咔唑优选带有不同于H且为具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系的取代基R1。
在式(1)、(1a)至(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)至(1h)的化合物中，取代基R1更优选各自独立地选自H或未取代或单-或多-R3-取代的苯基、1,2-联苯基、1,3-联苯基、1,4-联苯基、联三苯叉基、1-萘基、2-萘基、咔唑-9-基或9-芳基咔唑基，其中芳基表示具有5至30个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系。
在式(1b)的化合物中，优选六个或七个取代基R1定义为H，并且两个或一个取代基R1具有如上面描述的或描述为优选的不同定义。
在式(1c)至(1h)的化合物中，所有取代基R1优选为H。
在式(1)、(1a)至(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物中，Ar1在每种情况下独立地优选为芳基基团，如上面描述的或描述为优选的，其具有6至40个碳原子，并且可以被一个或多个R3基团取代，或者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基基团，其可以被一个或多个R3基团取代，或者为咔唑基基团，其可以经由C或经由N键合并且可以被一个或多个R3基团取代。咔唑基基团经由碳原子的键合在此不受限制。优选地，咔唑基基团经由N键合并且被R3基团取代。
在式(1)、(1a)至(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物中，Ar1在每种情况下独立地优选为芳基基团，如上面描述的或描述为优选的，其具有6至40个碳原子，并且可以被一个或多个R3基团取代，或者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基基团，其可以被一个或多个R3基团取代。
芳基基团或二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团的键合在此不受限制。
因此，Ar1可以优选选自以下Ar1-1至Ar1-12基团，其中R3具有上面指定的或指定为优选的定义：
更优选地，至少一个Ar1为Ar1-1，且其它芳族取代基Ar1为烷基基团，其具有6至40个碳原子且可以被一个或多个R3基团取代，或者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基基团，优选选自Ar1-1至Ar1-12。更优选地，至少一个Ar1为苯基，且其它芳族取代基为苯基基团，其可以被一个或多个R3基团取代，或者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。最优选地，两个Ar1基团相同。最优选地，两个Ar1基团都是苯基。优选地，两个Ar1基团各自独立为Ar1-5、Ar1-6、Ar1-7或Ar1-11；更优选地，两个Ar1基团均为Ar1-6。
在式(1)或(1a)至(1h)的化合物或描述为优选的式(1)或(1a)至(1h)的化合物中，如上面描述的或描述为优选的，当Ar1在每种情况下独立地为被一个或多个R3基团取代的芳基或杂芳基基团时，取代基R3在每种情况下相同或不同，且优选选自D、F或具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。在R3的情况下，具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系优选来源于二苯并呋喃或二苯并噻吩。在R3的情况下，具有6至40个芳族环原子的芳族环系优选为苯基、联苯基或三联苯基，更优选为苯基。优选地，在Ar1中的芳基基团或杂芳基基团在每种情况下独立地被R3取代一次。更优选地，在Ar1中的芳基基团或杂芳基基团被R3取代一次。
二苯并呋喃基或二苯并噻吩基上的取代基R3优选为H。在具有6至40个碳原子的芳基基团上的取代基R3在存在时优选为苯基或H。最优选地，在Ar1中的芳基基团或杂芳基基团未被取代。
在式(1)、(1a)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物中，Y1为NAr1、C(R*)2、O或S，其中Ar1具有上面给出的定义或作为优选给出的定义。
优选地，NAr1被定义为N-苯基。Y1优选为NAr1或C(R*)2。
在本发明的一个实施方式中，优选的是式(1)、(1a)和(1c)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)和(1c)的化合物，其中Y1具有上面给出的定义，或者其中Y1为NAr1和C(R*)2，更优选为C(R*)2。
在本发明的一个实施方式中，优选的是式(1)、(1a)、(1d)和(1e)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)、(1d)和(1e)的化合物，其中Y1具有上面给出的定义，或者其中Y1为NAr1和O，更优选为NAr1。
在式(1)、(1a)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物或描述为优选的式(1)、(1a)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物中，取代基R*在每种情况下相同或不同且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团，其中两个取代基R*可以一起形成可以被一个或多个取代基R5取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。R*优选在每种情况下相同，或者两个取代基R*一起形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R*选自甲基、乙基和苯基。更优选地，两个取代基R*与它们所键合的碳原子一起形成选自环戊基和二苯并环戊基的环系，其可以被一个或多个取代基R5取代。由两个取代基R*形成的环系更优选为螺二芴。
更优选地，Y1选自N-苯基、C(甲基)2、O和S。最优选地，Y1定义为C(甲基)2。
在式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物中或在描述为优选的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物中，L在每种情况下相同或不同且为单键或具有6至30个芳族环原子且可以被一个或多个R5基团取代的芳族环系，其中R5如上所述定义。R5在此优选选自D和苯基。L优选为单键或具有6至18个碳原子的芳族环系，优选苯亚基、二苯亚基、萘亚基、菲亚基或联三苯叉亚基，其中与另外取代基的连接没有限制。苯亚基在此可以例如在邻位、间位或对位键合到二苯并呋喃/二苯并噻吩单元。
因此，L可以优选选自连接基团L-1至L-20，其可以未被取代或被如上所述的R5取代：
优选地，连接基团L-1至L-20是未取代的。
特别优选的是使用连接基团L-1至L-7。
优选地，L为单键或选自L-1至L-7或L-2和L-3的连接基团。更优选地，L为单键。
特别优选的式(1)化合物符合如上所述的式(1b)和(1c)。
在式(1)、(1b)和(1c)的化合物中，Y优选为O，Y1优选为C(R*)2，Ar1在每种情况下独立地优选为苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基-N-苯亚基、二苯并呋喃基苯亚基、苯基咔唑-N-基、1,3-和1,4-联苯基，如上所述，并且L为单键。
在式(1)、(1b)和(1c)的化合物中，Y优选为O，Y1优选为C(R*)2，Ar1在每种情况下独立地优选为苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和联苯基，如上所述，并且L为单键。
在式(1)、(1b)和(1c)的化合物中，Y优选为S，Y1优选为C(R*)2，Ar1在每种情况下独立地优选为苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基-N-苯亚基、二苯并呋喃基苯亚基、苯基咔唑-N-基、1,3-和1,4-联苯基，如上所述，并且L为单键。
在式(1)、(1b)和(1c)的化合物中，Y优选为S，Y1优选为C(R*)2，Ar1在每种情况下独立地优选为苯基、二苯并呋喃基、咔唑基-N-苯亚基和1,3-联苯基，如上所述，并且L为单键。
对于本发明的组合物，优选选择如上面描述的或描述为优选的具有取代基Y、Y1、Ar1、L和R1的式(1b)和(1c)的化合物。
根据本发明选择的合适的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物的实例是下表1中所示的结构或化合物1至36和67至81。
表1：
根据本发明选择的特别合适的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的化合物是化合物1至36和67至81：
式(1)的化合物或优选的式(1a)至(1h)的化合物以及化合物1至36和67至81的制备是本领域技术人员已知的。化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤，例如卤化，优选溴化，以及后续有机金属偶联反应，例如Suzuki偶联、Heck偶联或Hartwig-Buchwald偶联制备。式(1)的化合物或优选的式(1a)至(1h)的化合物以及化合物1至36和67至81的制备尤其可以从WO 2016/015810，尤其是第35页以及第44页至第64页的合成实施例得出。
式(1)至(1h)的化合物可以根据以下方案1制备，其中L、X1、Y、R1、Ar1、n、m、o、p具有上面给出的定义之一。
方案1：
下面描述式(2)的化合物及其优选实施方式，其存在于根据本发明的组合物和/或装置中，例如作为空穴传输主体。
根据本发明的组合物含有至少一种式(2)的化合物，
其中使用的符号和标记如下：
RA为H、-L3-Ar4或-L1-N(Ar)2；
RB为Ar3或-L2-N(Ar)2；
L1、L2在每种情况下相同或不同且为单键或具有5至30个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；
L3为单键或具有5至30个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中一个取代基R3可以与咔唑上的取代基R2形成环；
Ar3为具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有10至40个芳族环原子的杂芳族环系，其可以被一个或多个R3基团取代；
Ar4在每种情况下相同或不同且为未取代或取代的9-芳基咔唑基或未取代或取代的咔唑-9-基，其可以被一个或多个R4基团取代，并且其中在一种或多种情况下两个R4基团中的每一个或一个R4基团连同一个R2基团一起可以独立地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环，其中芳基为具有5至30个芳族环原子且可以被R3取代的芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar)2，P(Ar)2，B(Ar)2，Si(Ar)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基基团，其各自可以被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至40个环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合到同一碳原子或相邻碳原子的两个取代基R2任选地可以形成可以被一个或多个R3基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN替代且其可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可以一起形成单环或多环的脂族环系；
R4在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或CN替代；同时，两个或更多个相邻的R4取代基可以一起形成单环或多环环系；
Ar在每种情况下相同或不同且为具有5至30个芳族环原子且可以被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可以通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O或S的桥连基彼此桥连；并且
r在每种情况下独立地为0、1、2或3；
s在每种情况下独立地为0、1、2、3或4。
在本发明的一个实施方式中，选择如上所述的式(2)的化合物，其连同如上面描述的或描述为优选的式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)和(1h)的化合物或者与表1中的化合物或化合物1至36和67至81一起用于所述组合物中。
式(2)的化合物可以由下式(2a)、(2b)、(2c)和(2d)表示：
其中L1、L2、L3、Ar、Ar3、Ar4、R2、r和s具有上面给出的定义或下面给出的定义。
优选的式(2)或(2a)的化合物是式(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物，
其中RB、Ar3、芳基、R2、R4、r和s具有上面给出的或下面给出的定义，式(2h)和(2i)中的L3为具有5至30个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中咔唑上的一个取代基R2可以与取代基R3形成环，Z为C(R3)2、N-Ar、O或S，并且t为0或1。
其中至少r为1的优选的式(2)或(2c)的化合物是式(2j)、(2k)、(2l)的化合物，
其中Ar3、R2、R3和s具有上面给出的定义或下面给出的定义，并且u、v和w在每种情况下独立为0或1。
式(2j)、(2k)和(2l)的化合物中的R3优选为H或具有5至40个环原子且可以被R5取代的芳族或杂芳族环系。如果u、v和/或w为1，则式(2j)、(2k)和(2l)的化合物中的R3优选为苯基。在优选的式(2j)、(2k)和(2l)的化合物中，一个标记u、v或w为1。更优选地，u、v和w为0。
在式(2a)至(2l)的化合物中，当r和/或s大于1时，H从取代基R2的定义中被排除。
因此，本发明还提供如上所述的组合物，其中式(2)的化合物对应于式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的化合物中的一种。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，一个取代基R2和一个取代基R4可以形成环，例如还由式(2f)中的[Z]t定义，优选形成以下环Z-1至Z-7，并且其中虚线在每种情况下表示与咔唑的键：
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)和(2l)的化合物中，两个取代基R2在一种或多种情况下可以一起形成环，或者两个取代基R4(如果存在)在一种或多种情况下可以一起形成环，其中所述环在每种情况下独立地优选选自以下结构(S1)至(S9)，其中#和#表示与碳原子的相应键合位点，并且所述结构可以各自被一个或多个取代基R3取代：
在亚结构(S1)至(S9)中的R3优选为H或芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至40个环原子且可以被R5，优选H或苯基取代。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，如果连接基团L1、L2和L3不是单键，则它们各自独立地选自连接基团L-2.1至L-2.33：
其中W表示N-Ar、O、S或C(CH3)2，Ar具有上面给出的定义，连接基团L-2.1至L-2.33可以被一个或多个R3基团取代，并且虚线表示与咔唑的连接。对于连接基团L3，在连接基团L-2.1至L-2.33中的一个上的R3基团可以与咔唑的R2基团形成环。
优选地，连接基团L-2.1至L-2.33是未取代的或被苯基取代。
优选的连接基团L1选自结构L-2.1至L-2.33，其中W定义为S或O，更优选定义为O。
优选的连接基团L3选自结构L-2.1至L-2.33，其中W定义为O、S或N-Ar，更优选定义为O或N-Ar。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物的一个优选的实施方式中，两个咔唑各自在3位上彼此连接。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，r优选为0、1或2，其中R2具有上面给出的定义或下面给出的定义。更优选地，r为0或1。最优选地，r为0。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，当r大于0时，取代基R2在每种情况下相同或不同，并且优选选自D、F、具有1至40个碳原子的烷基基团或具有5至40个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系组成的组。在所述R2中具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系优选来源于苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9-苯基咔唑、吲哚并[3,2,1-jk]咔唑、联苯和三联苯，其可以被一个或多个R3基团取代。取代基[R2]r的优选位置是1、2、3或4位或者1位和4位以及1位和3位的组合，更优选是1位和3位、2位或3位，最优选是3位，其中R2具有上面给出的优选定义之一，并且r大于0。[R2]r中特别优选的取代基R2为咔唑-9-基、联苯基、三联苯基和二苯并呋喃基。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2k)和(2l)的化合物中，s在每种情况下独立地优选为0、1或2，其中R2和R4具有上面给出的定义或下面给出的定义。更优选地，s在每种情况下独立地为0或1；最优选地，s在每种情况下为0。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，当s大于0时，取代基R4在每种情况下相同或不同，且优选选自D、F、具有1至20个碳原子的烷基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或CN替代。在此两个或更多个相邻的R4取代基可以一起形成单环或多环环系。在所述R4中具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系优选来源于苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9-苯基咔唑、联苯、三联苯或联三苯叉。
取代基[R4]s的优选位置是1、2或3位，更优选是3位，其中R4具有上面给出的优选定义之一，并且s大于0。
N(Ar)2中的Ar优选来源于苯、二苯并呋喃、芴、螺二芴、二苯并噻吩、9-苯基咔唑、联苯和三联苯，其可以被一个或多个取代基R3取代。Ar在此优选是未取代的。
取代基R2在每种情况下相同或不同且优选选自D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，NH2，N(R3)2，C(＝O)Ar，C(＝O)H，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，其各自可以被一个或多个R3基团取代，具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团。取代基R2在其出现时更优选为如上所述的芳族或杂芳族环系，优选选自且来源于苯、咔唑、9-苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、三联苯或螺二芴，最优选来源于二苯并呋喃。
在式(2j)、(2k)和(2l)的化合物中，当s大于0时，取代基R2在每种情况下相同或不同，且优选选自D、F、具有1至40个碳原子的烷基基团或具有5至40个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系。取代基[R2]s的优选位置是1、3和4位，更优选是3位，其中R2具有上面给出的定义之一。优选地，s为0或1。在式(2j)、(2k)和(2l)的化合物中，当s为1时，[R2]s中的R2优选为苯基。
在如上所述的取代基R2之一被取代基R3取代的情况下，如上面描述的或描述为优选的R3的定义是适用的。
在如上所述的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2k)和(2i)的化合物中，Ar3在每种情况下独立地为具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有10至40个芳族环原子的杂芳族环系，其可以被一个或多个R3基团取代。
在如上所述的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物中，芳基为具有5至30个芳族环原子且可以被R3取代的芳族或杂芳族环系。
Ar3和芳基优选来源于苯、二苯并呋喃、芴、螺二芴、二苯并噻吩、9-苯基咔唑、萘、菲、三苯基、联苯和三联苯，其可以被一个或多个取代基R3取代，其中R3具有上面给出的定义。
在具有10至40个碳原子且可以被一个或多个取代基R3取代的杂芳族环系的情况下，特别优选的是富电子环系，其中任选地R3-取代的环系优选整体上仅含有一个氮原子或任选地R3-取代的环系整体上含有一个或多个氧和/或硫原子。
在式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的化合物或描述为优选的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的化合物中，芳基和Ar3在每种情况下优选独立地选自芳族或杂芳族环系Ar-1至Ar-24，
其中Y3在每种情况下相同或不同且为O、NR#、S或C(R#)2，其中键合到N上的R#基团不为H，并且R3具有上述定义或下述优选定义，并且虚线键表示键合到氮原子上的键。
R#基团在每种情况下相同或不同且为H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar)2，P(Ar)2，B(Ar)2，Si(Ar)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基基团，其各自可以被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子且可以被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合到同一碳原子或相邻碳原子的两个取代基R#任选地可以形成可以被一个或多个R3基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
Y3优选为O、S或C(CH3)2。Y3最优选为O。
在结构Ar-1至Ar-24中，取代基R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN替代且其可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个相邻的取代基R3可以一起形成单环或多环的脂族环系。在结构Ar-1至Ar-22中，取代基R3在每种情况下相同或不同，并且优选选自H、F、CN、具有1至10个碳原子的脂族烃基基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。在结构Ar-1至Ar-24中，取代基R3在每种情况下相同或不同，并且如上所述，优选选自H或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，但优选为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9-苯基咔唑或螺二芴。
在结构Ar-1至Ar-24中，取代基R3在每种情况下更优选为H。
根据本发明选择的合适的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的化合物的实例是来自表2的以下结构或优选的化合物37至66a：
表2：
根据本发明选择的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)和(2i)的化合物的特别合适的实例是化合物37至66a：
式(2)的化合物或优选的式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的化合物以及来自表2和37至66a的化合物的制备是本领域技术人员已知的。化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤，例如卤化，优选溴化，以及后续有机金属偶联反应，例如Suzuki偶联、Heck偶联或Hartwig-Buchwald偶联制备。式(2)的化合物中的一些是可商购获得的。
上述式(1)、(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)或(1h)的主体材料及其描述为优选的实施方式或来自表1的化合物和化合物1至36和67至81可以根据本发明根据需要与上述式(2)、(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)、(2j)、(2k)和(2l)的主体材料及其描述为优选的实施方式或来自表2的化合物或化合物37至66a组合。
用于本发明的组合物或本发明的有机电子器件的式(1)的主体材料与式(2)的主体材料的特别优选的混合物通过组合化合物1至36和67至81与来自表2的化合物而获得。
用于本发明的组合物或用于本发明的有机电子器件的式(1)的主体材料与式(2)的主体材料的非常特别优选的混合物通过组合化合物1至36和67至81与化合物37至66a而获得，如下表3中所示。
表3：
基于总体组合物/混合物或基于发光层的总体组成，如上面描述的或描述为优选的式(1)的电子传输主体材料在本发明的组合物或混合物中或在本发明的器件的发光层中的浓度在5重量％至90重量％范围内，优选在10重量％至85重量％范围内，更优选在20重量％至85重量％范围内，甚至更优选在30重量％至80重量％范围内，非常特别优选在20重量％至60重量％范围内，并且最优选在30重量％至50重量％范围内。
基于总体组合物/混合物或基于发光层的总体组成，如上面描述的或描述为优选的式(2)的空穴传输主体材料在本发明的组合物或混合物中或在本发明的器件的发光层中的浓度在10重量％至95重量％范围内，优选在15重量％至90重量％范围内，更优选在15重量％至80重量％范围内，甚至更优选在20重量％至70重量％范围内，非常特别优选在40重量％至80重量％范围内，并且最优选在50重量％至70重量％范围内。
在另一种优选的实施方式中，除了至少一种如上面描述的或描述为优选的式(1)的化合物和至少一种如上面描述的或描述为优选的式(2)的化合物之外，本发明的组合物还可以包含另外的化合物，尤其是有机功能材料。如下面所述，根据本发明的组合物是作为电子器件中的有机层的成分的至少一种式(1)的化合物、至少一种式(2)的化合物和任选的另外有机功能材料的物理混合物。
因此，本发明还涉及一种组合物，除了上述材料之外，所述组合物还包含至少一种选自以下的另外化合物：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料、荧光发光体、磷光发光体、主体材料、电子阻挡材料、电子传输材料和电子注入材料、n型掺杂剂和p型掺杂剂。从本领域技术人员已知的多种材料中选择这些材料对本领域技术人员来说根本不存在任何困难。
n型掺杂剂在本文中应理解为是指还原剂，即电子供体。
p型掺杂剂在本文中应理解为是指氧化剂，即电子受体。
宽带隙材料在本文中应理解为是指在US 7,294,849的公开内容的范围内的材料，其特征在于带隙为至少3.5eV，带隙应理解为是指材料的HOMO能量与LUMO能量之间的间隙。
优选地，如上面描述的或描述为优选的包含至少一种式(2)的空穴传输主体和至少一种式(1)的电子传输主体的本发明的组合物附加地包含至少一种发光化合物或发光体，特别优选磷光发光体。
本发明还涉及一种组合物/混合物，除了如上面描述的或描述为优选的上述主体材料1和2，尤其是混合物M1至M1597之外，其还含有至少一种磷光发光体。
本发明还涉及如上面或下面描述的或描述为优选的有机电致发光器件，其中除了如上面描述的或描述为优选的上述主体材料1和2，尤其是材料组合M1至M1597之外，发光层还包含至少一种磷光发光体。
术语“磷光发光体”通常涵盖如下化合物，其中通过从具有较高自旋多重性的激发态(即，自旋态>1)的自旋禁阻跃迁发光，例如通过从三重态或具有甚至更高的自旋量子数的态(例如，五重态)的跃迁发光。这优选地应理解为是指从三重态的跃迁。
合适的磷光发光体(＝三重态发光体)尤其是如下化合物，其在被合适地激发时发射优选在可见光区的光并且还含有至少一个原子序数大于20，优选大于38且小于84，更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有所述原子序数的金属。使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有含有上述金属的发光化合物都被视为磷光发光体。
通常，如用于根据现有技术的磷光并且如有机电致发光器件领域中的技术人员已知的OLED的所有磷光络合物都是合适的。
上述发光体的实例可以在申请WO 2016/015815、WO 00/70655、WO 2001/41512、WO2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2015/036074、WO 2015/117718和WO 2016/015815中见到。
优选的磷光发光体在至少一种配体中含有二苯并呋喃或氮杂二苯并呋喃结构。
优选的磷光发光体符合式(3)，
其中所述式(3)的符号和标记定义如下：
n+m为3，n为1或2，m为2或1，
X为N或CR，
R为H、D、具有1至10个碳原子的支链或直链的烷基基团或具有1至10个碳原子的部分或完全氘化的支链或直链的烷基基团或具有4至7个碳原子且可以被氘部分或完全地取代的环烷基基团。
在式(3)的发光体中，n优选为1并且m优选为2。
在式(3)的发光体中，优选地，一个X选自N，且另一个X为CR。
在式(3)的发光体中，至少一个R优选不同于H。
在式(3)的发光体中，优选两个、三个或四个R不同于H且具有上面对于式(3)的发光体给出的其它定义之一。
磷光发光体的优选实例列于下表4中。
表4：
磷光多足发光体的优选实例列于下表5中。
表5：
在本发明的组合物/混合物中，优选将如上所述的任何混合物M1至M1597与式(3)的化合物或来自表4或5的化合物组合。
本发明的组合物优选由至少一种式(1)的化合物、至少一种式(2)的化合物和一种或两种选自式(3)、表4或表5的化合物的发光体组成。
含有如上面描述的或描述为优选的组合物和至少一种磷光发光体的有机电致发光器件中的发光层优选为发射红外光或发射黄光、橙光、红光、绿光、蓝光或紫外光的层，更优选为发射黄光或绿光的层，且最优选为发射绿光的层。含有至少一种磷光发光体优选形成发射红外光或发射黄光、橙光、红光、绿光、蓝光或紫外光的层，更优选发射黄光或绿光的层，且最优选发射绿光的层。
发射黄光的层在此应理解为是指具有在540nm至570nm范围内的光致发光最大值的层。发射橙光的层应理解为是指具有在570nm至600nm范围内的光致发光最大值的层。发射红光的层应理解为是指具有在600nm至750nm范围内的光致发光最大值的层。发射绿光的层应理解为是指具有在490nm至540nm范围内的光致发光最大值的层。发射蓝光的层应理解为是指具有在440nm至490nm范围内的光致发光最大值的层。层的光致发光最大值在此通过在室温下测量层厚度为50nm的层的光致发光光谱来确定，所述层具有本发明的组合物，即包含发光体和基质。
层的光致发光光谱例如用商业光致发光光谱仪记录。
通常在10-5M的无氧溶液中，通常在室温下测量选择的发光体的光致发光光谱，合适的溶剂为选择的发光体以所述浓度溶解于其中的任何溶剂。特别合适的溶剂通常是甲苯或2-甲基-THF，还有二氯甲烷。用商业光致发光光谱仪进行测量。以eV计的三重态能量T1由发光体的光致发光光谱确定。首先，确定光致发光光谱的最大峰值Plmax.(nm)。然后，最大峰值Plmax.(以nm计)通过以下转化成以eV计：E(T1，eV)＝1240/E(T1，nm)＝1240/Plmax.(nm)。
优选的磷光发光体因此是红外发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约1.9eV至约1.0eV。
优选的磷光发光体因此是红色发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约2.1eV至约1.9eV。
优选的磷光发光体因此是黄色发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约2.3eV至约2.1eV。
优选的磷光发光体因此是绿色发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约2.5eV至约2.3eV。
优选的磷光发光体因此是蓝色发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约3.1eV至约2.5eV。
优选的磷光发光体因此是式(3)或来自表4或5的紫外发光体，其三重态能量T1优选为约4.0eV至约3.1eV。
特别优选的磷光发光体因此是绿色或黄色发光体，优选具有如上所述的式(3)或来自表4或5。
非常特别优选的磷光发光体因此是绿色发光体，优选具有式(3)或来自表4或5，其三重态能量T1优选为约2.5eV至约2.3eV。
最优选地，选择如上所述的优选具有式(3)或来自表4或5的绿色发光体用于本发明的组合物或本发明的发光层。
优选的荧光发光体选自芳基胺的类别。芳基胺或芳族胺在本发明的上下文中应理解为是指含有三个直接键合到氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一种优选为稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些的优选实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团，优选在9,10位键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位或在1,6位键合。另外优选的荧光发光体为茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847；以及具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物，其公开在WO 2010/012328中。
在本发明的另一个优选的实施方式中，本发明的组合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含三种或四种不同的基质材料，更优选三种不同的基质材料(换句话说，除本发明的组合物以外的另一种基质组分)。可以与本发明的组合物组合用作混合基质体系中的基质组分的合适基质材料的实例选自宽带隙材料、电子传输材料(ETM)和空穴传输材料(HTM)。
优选的是在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO 2010/108579。特别合适的基质材料，其可以与本发明的组合物组合用作磷光或荧光有机电致发光器件中的混合基质体系的基质组分，这样的基质材料选自下面对于磷光发光体指定的优选基质材料或对于荧光发光体指定的优选基质材料，这取决于所使用的发光体的类型。优选地，对于式(3)或来自表4或5的发光体，优化混合基质体系。
除了更优选包含选自M1至M1597的材料的混合物的如上面描述的本发明的组合物之外，各种物质类别可用作另外的主体材料，优选用于荧光发光体的另外的主体材料。优选的另外主体材料选自以下类别：低聚芳亚基(例如，根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如，根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如，根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如，根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如，根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如，根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如，根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如，根据WO 2008/145239)。特别优选的主体材料选自以下类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自以下类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基。低聚芳亚基在本发明的上下文中应理解为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
除了更优选包含选自M1至M1597的材料的混合物的如上面描述的本发明的组合物之外，各种物质类别可用作有用的另外的基质材料，优选用于磷光发光体的另外的基质材料。优选的另外基质材料选自以下类别：芳族胺，尤其是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729；咔唑衍生物(例如，CBP、N,N-双咔唑基联苯)，或根据WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO2011/000455；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746；酮，例如根据WO2004/093207或WO 2010/006680；氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253；低聚苯亚基、双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725；硅烷，例如根据WO 2005/111172；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO2007/063754或WO 2008/056746；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578；铝络合物，例如BAlq；硅二氮杂环戊熳衍生物和硅四氮杂环戊熳衍生物，例如，根据WO 2010/054729；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730；以及铝络合物，例如BAlQ。
在本发明的一个替代性实施方式中，除了电子传输主体和空穴传输主体的成分之外，所述组合物不含任何另外的成分，即任何功能材料。所述实施方式涉及像这样的材料混合物用于制造有机层，优选发光层。这些体系也称为预混体系，其在气相沉积中用作唯一的材料源，并且在气相沉积中具有恒定的混合比。这样，可以以简单且快速的方式实现具有均匀分布的组分的层的气相沉积，而不需要精确激发多个材料源。
本发明因此还提供一种组合物，其由式(1)、(1a)至(1h)的化合物或选自1至36和67至81的化合物和式(2)、(2a)至(2l)的化合物或选自37至66a的化合物组成。
如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物适合用于有机电子器件中。有机电子器件在此应理解为是指包括至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。所述器件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的其他层。
本发明因此还提供如上面描述的或描述为优选的组合物，尤其是选自M1至M1597的混合物在有机电子器件中的用途。
所述组合物的组分或成分可以通过气相沉积或从溶液中加工。如果组合物是从溶液中施加的，则需要包含至少一种另外溶剂的本发明的组合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此目的，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。
本发明因此还提供一种包含本发明的组合物和至少一种溶剂的制剂。
合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯、尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对伞花烃，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄基醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满或这些溶剂的混合物。
所述制剂还可以包含至少一种另外有机或无机化合物，所述化合物同样用于电子器件中，尤其是发光化合物，尤其是磷光发光体，和/或另外基质材料。上面已经详述了合适的发光化合物和另外基质材料。
本发明还提供本发明的组合物在有机电子器件中，优选在电子传输层中和/或在发光层中的用途。
所述有机电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机电致发光器件、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器和有机光感受器，特别优选的是有机电致发光器件。
含有如上面描述的或描述为优选的至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物的非常特别优选的有机电致发光器件是有机发光晶体管(OLET)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC、LEEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机发光二极管(OLED)；特别优选OLEC和OLED，且最优选OLED。
优选地，如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物用于电子器件中具有电子传输功能的层中。所述层优选是电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)和/或发光层(EML)，更优选是ETL、EIL和/或EML。最优选地，本发明的组合物用于EML中，尤其是作为基质材料或作为预混体系。
因此，本发明还提供一种有机电子器件，其尤其选自上述电子器件之一并且其优选在发光层(EML)中、在电子传输层(ETL)中、在电子注入层(EIL)中和/或在空穴阻挡层(HBL)中，非常优选在EML、EIL和/或ETL中且最优选在EML中包含如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物。
在所述层为发光层时，其特别优选是磷光层，所述磷光层的特征在于，除了如上面描述的或描述为优选的组合物之外，其还包含磷光发光体，尤其是连同式(3)或来自表4或5的发光体或如上面描述的优选发光体一起。
因此，在本发明的一个特别优选的实施方式中，所述电子器件是有机电致发光器件，最优选有机发光二极管(OLED)，其含有如上面描述的或下面描述的本发明的组合物以及在发光层(EML)中的磷光发光体。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，有机电致发光器件因此是包括阳极、阴极和至少一个有机层的器件，所述有机层包括至少一个发光层，其中所述至少一个发光层含有至少一种式(1)的化合物作为主体材料1和至少一种式(2)的化合物作为主体材料2，其中式(1)和(2)的化合物具有如上面描述的或描述为优选的或作为特定组合物或混合物组合描述的结构。
因此，在本发明的一个特别优选的实施方式中，有机电致发光器件是包括阳极、阴极和至少一个有机层的器件，所述有机层包括至少一个发光层，其中所述至少一个发光层含有至少一种式(1)的化合物作为主体材料1和至少一种式(2)的化合物作为主体材料2，其中式(1)和(2)的化合物具有如上面描述的或描述为优选的或作为具体组合物或混合物组合描述的结构，并且其中所述至少一个发光层含有磷光发光体。
基于发光体和基质材料的总体组成，如上面描述的本发明的器件中的发光层含有优选99.9体积％至1体积％，进一步优选99体积％至10体积％，尤其优选98体积％至60体积％，非常尤其优选97体积％至80体积％的由如上面描述的至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物构成的基质材料。相应地，基于由发光体和基质材料构成的发光层的总体组成，本发明的器件中的发光层优选含有0.1体积％至99体积％，进一步优选1体积％至90体积％，更优选2体积％至40体积％，最优选3体积％至20体积％的发光体。如果化合物是从溶液中加工的，则优选的是使用以重量％计的相应量而不是以体积％计的上面指定的量。
如上面描述的本发明的器件中的发光层优选含有以3:1至1:3，优选1:2.5至1:1，更优选1:2至1:1的体积比百分比的式(1)的基质材料和式(2)的基质材料。如果化合物是从溶液中加工的，则优选的是使用以重量％计的相应比率而不是以体积％计的上面指定的比率。
除了阴极、阳极和包含本发明的组合物的层之外，电子器件还可以包括另外层。这些层在每种情况下选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,中国台湾地区；第21节OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,具有电荷产生层的多光子有机EL器件(Multiphoton Organic EL Device HavingCharge Generation Layer)和/或有机或无机p/n结。然而，应该指出，未必需要存在这些层中的每一个。
有机电致发光器件中的层序列优选如下：
阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
所述层的序列是优选的序列。
同时，应该再次指出，并非必须存在所有所述层，和/或可以附加地存在另外层。
本发明的有机电致发光器件可以包括两个或更多个发光层。根据本发明，至少一个发光层含有如上面描述的式(1)的化合物和式(2)的化合物的组合。更优选地，这些发光层在这种情况下总共具有在380nm和750nm之间的几个发光最大值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可以发荧光或磷光并且发射蓝光或黄光或橙光或红光的各种发光化合物。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。应该注意，为了产生白光，而不是多种发光颜色的发光体化合物，单独使用的在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
可用于本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如公开在Y.Shirota等，Chem.Rev.(化学综述)2007,107(4),953～1010中的化合物，或如在根据现有技术的这些层中使用的其它材料。
用于电子传输层的材料可以是如根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。尤其合适的是铝络合物，例如Alq3；锆络合物，例如Zrq4；苯并咪唑衍生物；三嗪衍生物；嘧啶衍生物；吡啶衍生物；吡嗪衍生物；喹喔啉衍生物；喹啉衍生物；
二唑衍生物；芳族酮；内酰胺；硼烷；磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。另外合适的材料是JP2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
优选的空穴传输材料尤其是可以用于空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的材料，例如茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，具有稠合芳族体系的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或仍未公开的EP 12000929.5)，芴胺(例如根据WO 2014/015937、WO 2014/015938和WO 2014/015935)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。
电子器件的优选阴极为具有低逸出功的金属、由各种金属如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。附加合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除了所提及的金属之外，还可以使用具有相对高逸出功的另外金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用例如金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。还可以优选的是在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。用于此目的的有用材料的实例是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如，LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。为此目的，还也可以使用喹啉锂(LiQ)。所述层的层厚度优选在0.5nm与5nm之间。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电位的金属适合此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金属/金属氧化物电极(例如，Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以便能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-激光器)。优选的阳极材料在此是导电的混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。另外优选的是导电的掺杂有机材料，尤其是导电的掺杂聚合物。另外，阳极也可以由两个或更多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物，优选氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层组成。
有机电子器件在制造的过程中适当地(根据应用)构造，接触连接并最终密封，因为本发明的器件的寿命在存在水和/或空气的情况下缩短。
在一个另外优选的实施方式中，包含本发明的组合物的有机电子器件的特征在于一个或多个包含本发明的组合物的有机层通过升华方法涂覆。在这种情况下，材料在真空升华***中在低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加。然而，在这种情况下，初始压力也可能甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于一层或多层通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华涂覆。在这种情况下，材料是在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。所述方法的一个特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中材料直接通过喷嘴施加并因此被结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
另外优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于，一个或多个包含本发明的组合物的层自溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法如丝网印刷、柔版印刷或胶版印刷，但是更优选LITI(光诱导热成像、热转移印刷)或喷墨印刷制造。为此，需要本发明的组合物的组分的可溶性化合物。高溶解性可以通过适当取代相应化合物实现。从溶液中加工的优点在于，包含本发明的组合物的层可以以非常简单且廉价的方式施加。所述技术尤其适合大量制造有机电子器件。
另外，混合方法是可行的，其中例如一个或多个层从溶液中施加并且一个或多个另外层通过气相沉积施加。
这些方法对于本领域技术人员来说是公知的，并且可以应用于有机电致发光器件。
本发明因此还提供一种制造包含如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物的有机电子器件的方法，其特征在于至少一个包含本发明的组合物的有机层通过气相沉积，尤其是通过升华方法和/或通过OVPD(有机气相沉积)方法和/或借助于载气升华，或从溶液中，尤其是通过旋涂或通过印刷方法施加。
在通过气相沉积制造有机电子器件的过程中，原则上有两种方法，通过这两种方法，可以将包含本发明的组合物并且可以包含多种不同成分的有机层施加或通过气相沉积施加至任何基底。首先，最初可以将使用的材料各自装入材料源中且最终从不同材料源蒸发(“共蒸发”)。其次，可以将各种材料预混合(预混体系)，并且最初可以将混合物装入单个材料源中，最终将其自此蒸发(“预混蒸发”)。这样，可以以简单且快速的方式实现具有均匀分布的组分的层的气相沉积，而不需要精确激发多个材料源。
本发明因此还提供一种方法，所述方法的特征在于，至少一种如上面描述的或描述为优选的式(1)的化合物和至少一种如上面描述的或描述为优选的式(2)的化合物相继或同时地从至少两个材料源，任选地与如上面描述的或描述为优选的其它材料一起从气相沉积，并且形成有机层。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述至少一个有机层通过气相沉积施加，其中将组合物的成分预混合且从单一材料源蒸发。对于所述实施方式，以下混合物尤其合适：M4(1+40)、M5(1+41)、M24(2+37)、M26(2+39)、M33(2+46)、M44(2+57)、M48(3+38)、M50(3+40)、M70(4+37)、M72(4+39)、M81(4+48)、M100(5+44)、M101(5+45)、M117(6+38)、M130(6+51)、M146(7+44)、M165(8+40)、M166(8+41)、M238(11+44)、M285(13+42)、M301(13+58)、M330(15+38)、M332(15+40)、M333(15+41)、M358(16+43)、M359(16+44)、M379(17+41)、M380(17+42)、M543(24+44)、M562(25+40)、M592(26+44)、M655(29+38)、M657(29+40)、M726(32+40)、M727(32+41)、M772(34+40)和M773(34+41)。
本发明因此还提供一种方法，其特征在于将如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物用作主体体系的气相沉积的材料源，并且任选地与另外材料一起形成有机层。
本发明还提供一种制造包含如上面描述的或描述为优选的本发明的组合物的有机电子器件的方法，其特征在于如上面描述的本发明的制剂用于施加有机层。
本发明的组合物和本发明的器件的特点在于优于现有技术的以下令人惊讶的优点：
本发明的组合物在有机电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中，并且尤其是在OLED或OLEC中的使用导致功率效率的显著提高以及器件的相当或改进的寿命。
然而，如在下面引入的实施例1中清楚示出的，通过使用现有技术的化合物，例如化合物SoA1，在实施例V1中8％的EML中的低发光体浓度下，可以获得良好的电压但相对低的功率效率。
在相当的工作电压下，功率效率和/或寿命的改进可以通过如上面描述的式(1)的化合物与如上面描述的式(2)的化合物的组合来实现。
在相当的工作电压下，功率效率的这种改进优选可以通过发明组合如上面描述的式(1)的化合物与如上面描述的式(2)的化合物，在发光层中在2体积％至25体积％的发光体浓度下，优选在5体积％至15体积％的发光体浓度下，更优选在7体积％、8体积％和12体积％的发光体浓度下实现。
对于具体组合，在相当的工作电压下，功率效率和寿命的这种改进可以优选地通过发明组合如上面描述的式(1)的化合物与如上面描述的式(2)的化合物，在发光层中在2体积％至25体积％的发光体浓度下，优选在5体积％至15体积％的发光体浓度下，更优选在7体积％、8体积％和12体积％的发光体浓度下实现。
由化合物4代表的式(1)的化合物与现有技术化合物如SoA1的区别在于在8位连接二苯并呋喃。
本领域技术人员无法预料的是，取代基位置的这种变化导致电子器件功率效率，尤其是OLED的功率效率改进约10％至30％，同时具有相当或改进的寿命。
本发明的组合物非常适合用于发光层，并且与如上面描述的来自现有技术的化合物相比，展示出改进的性能数据，尤其是在寿命、工作电压和/或功率效率方面展示出改进的性能数据。
本发明的组合物可以容易地加工，并且因此非常适合商业用途中的大量制造。
可以将本发明的组合物预混合并自单一材料源气相沉积，因此可以以简单且快速的方式制造具有所用组分的均匀分布的有机层。
这些上述优势不会伴随着电子器件的另外电子性质的劣化。
应该指出，本发明中描述的实施方式的变化由本发明的范围涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的每个特征都可以被提供相同目的或等效或类似目的的替代性特征交换。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的每个特征都应被视为是通用系列的实例或等效或类似的特征。
本发明的所有特征都可以以任何方式彼此组合，除非特定的特征和/或步骤是相互排斥的。这尤其适用于本发明的优选特征。同样，非必要组合的特征可以单独地使用(而不是组合使用)。
可以对关于本发明公开的技术教导进行提炼并与其它实施例组合。
通过以下实施例更详细地示例本发明，但并非意图限制本发明。
通用方法：
轨道能量和电子态的确定
材料的HOMO能量和LUMO能量以及三重态能级和单重态能级经由量子化学计算确定。为此目的，在本例中，使用“Gaussian09，修订D.01”软件包(高斯有限公司(GaussianInc.))。为了计算不含金属的有机物质(称为“org.方法)，首先通过具有电荷0和多重性1的半经验方法AM1(高斯输入行“#AM1 opt”)进行几何优化。随后，基于优化的几何形状，对电子基态和三重态能级进行(单点)能量计算。这使用TDDFT(时变密度泛函理论)方法B3PW91进行，其具有6-31G(d)基集(高斯输入行“#B3PW91/6-31G(d)td＝(50-50，n态＝4)”)(电荷0，多重性1)。对于有机金属化合物(称为“M-org.”方法)，通过Hartree-Fock方法和LanL2MB基集(高斯输入行“#HF/LanL2MB opt”)(电荷0，多重性1)优化几何形状。类似于对于有机物质，如上所述，进行能量计算，例外之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基集，并且对于配体使用“6-31G(d)”基集(高斯输入行“#B3PW91/gen pseudo＝lanl2td＝(50-50，n态＝4)”)。根据能量计算，HOMO作为被两个电子占据的最后一个轨道获得(αocc.特征值)，并且LUMO作为第一未占据轨道获得(αvirt.特征值)，单位为哈特里(Hartree)，其中HEh和LEh分别表示以哈特里为单位的HOMO能量和以哈特里为单位的LUMO能量。这用于如下确定通过循环伏安法测量校准的以电子伏特计的HOMO值和LUMO值：
HOMO(eV)＝(HEh*27.212)*0.8308-1.118；
LUMO(eV)＝(LEh*27.212)*1.0658-0.5049。
材料的三重态能级T1定义为具有由量子化学能量计算产生的最低能量的三重态的相对激发能量(eV)。
材料的单重态能级S1定义为具有由量子化学能量计算产生的第二最低能量的单重态的相对激发能量(eV)。
能量最低单重态被称为S0。
本文所述的方法与所用的软件包无关，并且始终给出相同的结果。为此目的而常用的程序的实例是“Gaussian09”(高斯有限公司(Gaussian Inc.))和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。在本例中，使用软件包“Gaussian09，修订D.01”计算能量。
具体实施方式
实施例1：OLED的制造
通过与实施例V1至V11相比较，随后的实施例E1至E55(参见表6)提供本发明的材料组合在OLED中的用途。
实施例V1-E55的预处理：在涂覆之前对用厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃板进行处理，首先用氧等离子体处理，然后用氩等离子体处理。这些等离子体处理过的玻璃板形成基底，对所述基底施加OLED。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)，且最后是阴极。阴极通过厚度为100nm的铝层形成。OLED的精确结构可以在表6中见到。制造OLED所需的材料示于表8中。OLED的器件数据列于表7中。实施例V1、V2、V3、V10和V11是具有根据现有技术CN107973786的电子传输主体的比较例。实施例V4、V5、V6和V7是具有根据现有技术WO 2015/014435的主体的比较例。实施例V8和V9是具有根据现有技术KR20160046077的主体的比较例。实施例E1至E55显示本发明的OLED的数据。
所有材料都通过在真空室中热气相沉积施加。在这种情况下，发光层总是由至少两种基质材料和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比例添加到一种或多种基质材料中。以例如SoA1:40:TEG3(32％:60％:8％)的形式给出的细节在此是指材料SoA1以32体积％的比例、化合物40作为共主体以60体积％的比例且TEG3以8体积％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
以标准方式表征OLED。为此目的，测量电致发光光谱和电流效率(SE，以cd/A计量)，其作为亮度的函数，从呈现郎伯发射特征的电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)进行计算，以及测量寿命。在1000cd/m2的亮度下确定电致发光光谱，并由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。表7中的参数U10是指电流密度为10mA/cm2所需的电压。SE10是指在10mA/cm2下获得的功率效率。
寿命LT定义为在相同起始明亮度L0下工作的过程中亮度降至某一比例L1后的时间。表7中的数字L1＝80％是指在LT列中报道的寿命(小时(h))对应于亮度下降到其初始值的80％后的时间。
换句话说，例如，给定L0为20 000cd/m2，这将是采样以仅具有L1＝0.8×L0＝16000cd/m2的亮度的时间。
本发明的混合物在OLED中的用途
本发明的材料组合可以用于磷光绿色OLED中的发光层中。如表6中所述，化合物2、3、4、5、6、9、11、13、14、17、18、22、28、30、31、32、33、34、67、69、70、72、75、76、77和79与化合物37、38、40、41、42、43、44、47、48、49、52、56、58、60、61、62、63、64、65、66或66a的本发明组合在实施例E1至E55中用作发光层中的基质材料。当使用相同的发光体时，来自表7的结果，例如V1与E1或E1与E4或V2与E2，是直接可比较的。
例如，在比较本发明的实施例与相应比较例，例如E1与V1、E2与V2、E3与V3、E27与V4、E28与V5、E29与V6、E30与V7、E31与V8、E32与V9、E33与E10以及E34与V11时，可清楚看出本发明的实施例各自在寿命方面显示出明显的优点。
表6：OLED的结构
表7：OLED的数据
表8：在OLED中的材料的结构式
实施例2：化合物的合成
a)2-{12-氯-8-氧杂三环[7.4.0.02,7]十三碳-1(13),2(7),3,5,9,11-六烯-3-基}-4-{8-氧杂三环[7.4.0.02,7]十三碳-1(9),2,4,6,10,12-六烯-3-基}-6-苯基-1,3,5-三嗪
将58g(210mmol；1.00当量)1-硼羰基-8-氯二苯并呋喃[CAS162667-19-4]、90.2g(252mmol；1.20当量)2-氯-4-{8-氧杂三环[7.4.0.02,7]十三碳-1(9),2(7),3,5,10,12-六烯-3-基}-6-苯基-1,3,5-三嗪[CAS1883265-32-4]和44.5g(420mmol，2.00当量)碳酸钠[CAS 497-19-8]悬浮在1000ml二
烷[CAS 123-91-1]、1000ml甲苯[CAS 108-88-3]和400ml水的混合物中。向所述悬浮液中添加4.85g(4.20mmol/0.02当量)四(三苯基膦)钯(0)[CAS 14221-01-3]，且将反应混合物加热回流16小时。冷却后，将有机相除去，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤3次，然后浓缩至干。产量为79.1g(151mmol；理论的72％)。
除了1-硼羰基-8-氯二苯并呋喃[CAS 162667-19-4]以外，还可以使用8-氯-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)二苯并噻吩[CAS-2140848-96-8]。
以类似的方式，可以获得以下化合物：
b)3-联苯-3-基-9-[9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-9H-咔唑
将21.4g(42.7mmol；1.00当量)2-{12-溴-8-氧杂三环[7.4.0.02,7]十三碳-1(9),2(7),3,5,12-六烯-3-基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[CAS1822310-63-3]、13.0g(40.7mmol；1.10当量)3-联苯-3-基-9H-咔唑[CAS1643526-99-1]和7.82g(81.4mmol；2.00当量)叔丁醇钠[CAS 865-47-4]悬浮在500ml邻二甲苯[CAS 95-47-6]中。向所述悬浮液中添加1.50g(3.66mmol；9摩尔％)二环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(SPhos)[CAS657408-07-6]和1.12g(1.22mmol；3摩尔％)三(二亚苄基丙酮)二钯[CAS51364-51-3]，且将反应混合物加热回流16小时。将反应混合物冷却至室温并在减压下除去溶剂。将获得的固体用300ml乙醇洗涤并用庚烷和二甲苯的混合物重复重结晶。通过Alox热过滤，然后在高真空下升华，获得21.1g(29.5mmol；69％)为无色固体的纯化产物。
以类似的方式，可以获得以下化合物：
Claims (17)
1.一种组合物，所述组合物包含至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物，
其中使用的符号和标记如下：
X1在每种情况下相同或不同并且为CR0或N，条件是至少一个X1基团为N；
X在每种情况下相同或不同并且为C或N，其中两个相邻的X可与式A的环系键合，
其中*在每种情况下为与X的键合位点，
Y1选自NAr1、C(R*)2、O和S；
Y选自O或S；
L在每种情况下相同或不同且为单键或具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R5基团取代的芳族环系；
n和m在每种情况下独立地为0、1、2或3，
o、p和q在每种情况下独立地为0、1、2、3或4；
Ar1在每种情况下独立地为具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳基或杂芳基基团；
RA为H、-L3-Ar4或-L1-N(Ar)2；
RB为Ar3或-L2-N(Ar)2；
L1、L2在每种情况下相同或不同且为单键或具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；
L3为单键或具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，其中一个取代基R3可与咔唑上的取代基R2形成环；
Ar3为具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有10至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述芳族环系或杂芳族环系可被一个或多个R3基团取代；
Ar4在每种情况下相同或不同且为未取代或取代的9-芳基咔唑基或者未取代或取代的咔唑-9-基，所述9-芳基咔唑基或咔唑-9-基可被一个或多个R4基团取代，并且其中在一种或多种情况下两个R4基团中的每一个或一个R4基团连同一个R2基团一起可独立地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环，其中芳基为具有5至30个芳族环原子且可被R3取代的芳族或杂芳族环系；
R*在每种情况下相同或不同且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团，其中两个取代基R*一起可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个取代基R5取代；
R0、R、R1、R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R3)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R3，P(＝O)(Ar)2，P(Ar)2，B(Ar)2，Si(Ar)3，Si(R3)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团各自可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子且可被一个或多个R3基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合到同一碳原子或相邻碳原子的两个取代基R0和/或R和/或R1和/或R2任选地可形成可被一个或多个R3基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个相邻的R3取代基可一起形成单环或多环的脂族环系；
R4在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基基团或CN替代；同时，两个或更多个相邻的R4取代基可一起形成单环或多环环系；
R5在每种情况下相同或不同，并且选自D、F、CN和具有6至18个碳原子的芳基基团；同时，两个或更多个相邻取代基R5可一起形成单环或多环的脂族环系；
Ar在每种情况下相同或不同且为具有5至30个芳族环原子且可被一个或多个非芳族R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可通过单键或选自N(R3)、C(R3)2、O或S的桥连基彼此桥连；并且
r在每种情况下独立地为0、1、2或3；
s在每种情况下独立地为0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于式(1)中的Y为O。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于所述式(2)的化合物符合式(2a)至(2d)中的一个，
其中所用的符号和标记L1、L2、L3、Ar、Ar3、Ar4、R2、r和s和权利要求1中限定的相同。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的组合物，其特征在于所述组合物包含至少一种选自以下的另外的化合物：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料、荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子阻挡材料、电子传输材料和电子注入材料、n型掺杂剂和p型掺杂剂。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的组合物，其特征在于所述组合物由所述式(1)的化合物和所述式(2)的化合物组成。
6.一种制剂，所述制剂包含根据权利要求1至5中一项或多项所述的组合物和至少一种溶剂。
7.根据权利要求1至5中一项或多项所述的组合物在有机电子器件中的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于所述有机电子器件选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机电致发光器件、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器和有机光感受器。
9.一种有机电子器件，所述有机电子器件在至少一个有机层中包含至少一种根据权利要求1至5中一项或多项所述的组合物。
10.根据权利要求9所述的器件，其特征在于所述器件选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机电致发光器件、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器和有机光感受器。
11.根据权利要求9或10所述的器件，其特征在于所述器件是选自以下的电致发光器件：有机发光晶体管(OLET)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC、LEEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机发光二极管(OLED)。
12.根据权利要求9至11中一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件在发光层(EML)中、在电子传输层(ETL)中、在电子注入层(EIL)中和/或在空穴阻挡层(HBL)中包含根据权利要求1至6中一项或多项所述的组合物。
13.根据权利要求11或12所述的器件，所述器件包括阳极、阴极和至少一个包括至少一个发光层的有机层，其特征在于所述器件在所述至少一个发光层中含有根据权利要求1至5中一项或多项所述的组合物以及磷光发光体。
14.一种用于制造根据权利要求9至13中一项或多项所述的器件的方法，其特征在于通过气相沉积或从溶液中施加至少一个包含根据权利要求1至5中一项或多项所述的组合物的有机层。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于权利要求1至4中的任一项中所述的至少一种式(1)的化合物和至少一种式(2)的化合物相继或同时地从至少两个材料源，任选地与另外材料一起，从气相沉积，并且形成所述有机层。
16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于根据权利要求5所述的组合物用作主体体系的气相沉积的材料源，并且任选地与另外材料一起形成所述有机层。
17.根据权利要求14所述的方法，其特征在于使用根据权利要求6所述的制剂以施加所述有机层。
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