CN111344379A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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CN111344379A CN201880073423.2A CN201880073423A CN111344379A CN 111344379 A CN111344379 A CN 111344379A CN 201880073423 A CN201880073423 A CN 201880073423A CN 111344379 A CN111344379 A CN 111344379A
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克里斯蒂安·维尔格斯
特雷莎·穆希卡-费尔瑙德
埃尔维拉·蒙特内格罗
弗兰克·福格斯
弗洛里安·迈尔-弗莱格
托马斯·埃伯利
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Abstract

本申请涉及根据所定义的式的三芳基胺化合物。本申请还涉及用于制备所述化合物的方法、所述化合物在电子器件中的用途以及包含所述化合物的电子器件。

Description

用于电子器件的材料
本申请涉及以下进一步定义的式(I)的三芳基胺化合物。这些化合物适用于电子器件中。本申请还涉及用于制备所述化合物的方法，并且涉及包含所述化合物的电子器件。
在本申请的上下文中，电子器件应被理解为是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些被理解为是指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED被理解为是指具有包含有机化合物的一个层或多个层并在施加电压时发光的电子器件。OLED的构造和一般的功能原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件、特别是OLED中，在改善性能数据特别是寿命、效率和工作电压方面存在极大关注。在这些方面，尚未找到任何完全令人满意的解决方案。
发光层和具有空穴传输功能的层对电子器件的性能数据有很大的影响。还正在寻求在这些层中使用的新型化合物，特别是空穴传输化合物和可以用作发光层中的基质材料(特别是磷光发光体的基质材料)的化合物。
在现有技术中，已知多种三芳基胺化合物作为电子器件的空穴传输材料。同样已知的是使用特定的三芳基胺化合物作为发光层中的基质材料。
但是，仍然需要适用于电子器件的替代化合物。
还需要对于在电子器件中使用的性能数据进行改进，特别是在工作电压、寿命和效率方面进行改进。还需要在材料的可加工性、它们的玻璃化转变温度、它们的溶解性、它们在溶液中的稳定性以及它们的折射率方面进行改进。
现已发现，特定的三芳基胺化合物非常适合用于电子器件中，特别是用于OLED中，甚至更特别地在其中用作空穴传输材料和用作磷光发光体的基质材料。
因此，本申请提供了式(I)的化合物
Figure BDA0002489469210000021
其中出现的变量如下：
Z1在每种情况下相同或不同，并且选自CR1和N，其中当Ar1或T基团键合至Z1时，Z1是C；
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳族环系；
Ar2对应于式(A)或(B)
Figure BDA0002489469210000031
Z2在每种情况下相同或不同，并且是CR3或N，其中当L1基团键合至Z2时，Z2是C；
L1是单键，或者是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳族环系，或者是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的杂芳族环系；
Ar3对应于式(A)或式(B)，或者是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳族环系，或者是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；
T选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1或R2或R3或R4基团可以彼此连接并可以形成环；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基以及所述芳族环系和杂芳族环系可以各自被一个或多个R5基团取代；并且其中在所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R5在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(＝O)(R6)2、OR6、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并可以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基以及所述芳族环系和杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代；并且其中在所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R6在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并可以形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系和杂芳族环系可以被F或CN取代；
m是0或1；
i是0、1、2、3、4或5；
k是0、1、2、3或4；
其中k和i之和至少是1；并且
其中Ar1基团可以各自通过二价基团Y与它们所键合的六元环连接，并且
Y在每种情况下相同或不同，并且选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S。
在本发明的上下文中，芳基包含6至40个芳族环原子，其中没有一个是杂原子。在本发明的上下文中，芳基应理解为是指简单芳族环，即苯，或稠合的芳族多环，例如萘、菲或蒽。在本申请的上下文中，稠合的芳族多环由彼此稠合的两个或更多个简单芳族环组成。环之间的稠合在这里理解为是指环彼此共用至少一个边。
在本发明的上下文中，杂芳基包含5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基的杂原子优选地选自N、O和S。在本发明的上下文中，杂芳基是简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请的上下文中，稠合的杂芳族多环由彼此稠合的两个或更多个简单杂芳族环组成。环之间的稠合在这里理解为是指环彼此共用至少一个边。
各自都可以被上述基团取代并且可以通过任何所需的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳基或杂芳基基团，特别地理解为是指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002489469210000051
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002489469210000052
唑、苯并
Figure BDA0002489469210000053
唑、萘并
Figure BDA0002489469210000054
唑、蒽并
Figure BDA0002489469210000055
唑、菲并
Figure BDA0002489469210000056
唑、异
Figure BDA0002489469210000057
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA0002489469210000058
二唑、1,2,4-
Figure BDA0002489469210000059
二唑、1,2,5-
Figure BDA00024894692100000510
二唑、1,3,4-
Figure BDA00024894692100000511
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中包含6至40个碳原子，并且不包括任何杂原子作为芳族环原子。因此，在本发明的上下文中的芳族环系不包含任何杂芳基基团。在本发明的上下文中，芳族环系应理解为是指以下体系，其不一定仅包含芳基，而是其中多个芳基也可以通过单键或通过非芳族单元(例如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子)而键合。在这种情况下，基于体系中的除H以外的原子的总数，非芳族单元优选具有少于10％的除H之外的原子。例如，在本发明的上下文中，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯的体系也被认为是芳族环系，同样，其中两个或更多个芳基例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基或通过甲硅烷基连接的体系亦是如此。另外，在本发明的上下文中，其中两个或更多个芳基经由单键彼此连接的体系，例如诸如联苯和三联苯的体系，也被认为是芳族环系。
在本发明的上下文中，杂芳族环系包含5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选地选自N、O和/或S。杂芳族环系对应于上述对于芳族环系的定义，但是具有至少一个杂原子作为芳族环原子之一。这样，就本申请的定义而言，它不同于芳族环系，根据该定义，芳族环系不能包含任何杂原子作为芳族环原子。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系特别地理解为是指衍生自上述在芳基和杂芳基下提及的基团以及衍生自联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或衍生自这些基团的组合。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团也可以被上述在基团定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基和具有3至20个碳原子的支链或环状烷基和具有2至40个碳原子的烯基或炔基，优选是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
其中个别氢原子或CH2基团也可以被上述基团的定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基，优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团可以一起形成环的措词应理解为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述措词还应理解为，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子键合的位置，从而形成环。
优选地，Z1是CR1，其中当Ar1或T基团键合至Z1时，Z1是C。
优选地，Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至16个芳族环原子的芳基。更优选地，Ar1在每种情况下相同或不同，并且选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、茚并芴基和菲基，其中所述基团可以各自被一个或多个R2基团取代。
式(I)的化合物中优选分别存在正好一个或正好两个Ar1基团。这意味着在式(I)的化合物中至多有两个Ar1基团。如果在式(I)的化合物中正好存在一个Ar1基团，则优选该基团经由二价Y基团连接至与其键合的六元环。优选地，在这种情况下，Ar1基团是可以被一个或多个R2基团取代的苯基。在这种情况下，优选地，Ar1基、Y桥联基团以及Y桥联基团与Ar1基团所键合的六元环形成五元环，该五元环***在六元环和Ar1基团之间并且与六元环和Ar1基团形成稠合单元。该稠合单元优选地选自芴、螺二芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。
式(A)的优选实施方式是式(A-1)至(A-10)
Figure BDA0002489469210000081
Figure BDA0002489469210000091
其中出现的变量如上文定义，并且其中咔唑单元可以各自在它们的两个苯环的自由位置处被一个或多个R3基团取代。
式(B)的优选实施方式是式(B-1)至(B-7)
Figure BDA0002489469210000092
Figure BDA0002489469210000101
其中出现的变量如上文定义，并且其中咔唑单元可以各自在它们的两个苯环的自由位置处被一个或多个R3基团取代。
Ar2优选地对应于上述式(A)，更优选地对应于式(A-1)至(A-3)中的一个。
下表描述了Ar2基团的优选实施方式：
Figure BDA0002489469210000111
Figure BDA0002489469210000121
Figure BDA0002489469210000131
Figure BDA0002489469210000141
Figure BDA0002489469210000151
Z2在每种情况下优选相同并且是CR3，其中当L1基团键合至Z2时，Z2是C。
L1优选地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系。L1更优选地选自单键、苯、萘、对位联苯、间位联苯、邻位联苯、三联苯、二苯并呋喃、咔唑、二苯并噻吩、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪和芴，非常优选地选自单键和苯基，其中所述基团可以各自被一个或多个R3基团取代。
下表列出了优选的L1基团：
Figure BDA0002489469210000161
Figure BDA0002489469210000171
Ar3优选是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳族环系。Ar3更优选地选自苯基，联苯基，三联苯基，芴基，芴基-苯基，萘基，萘基-苯基，螺二芴基，螺二芴基-苯基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，二苯并呋喃基，二苯并呋喃基-苯基，苯并稠合的二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，二苯并噻吩基-苯基，苯并稠合的二苯并噻吩基，咔唑基，咔唑基-苯基和苯并稠合的咔唑基，以及这些基团中的两个、三个或四个的组合，其中所述基团可以各自被一个或多个R4基团取代。
Ar3基团优选不对应于式(A)和(B)中的一个。
Ar3的优选实施方式如下所示：
Figure BDA0002489469210000181
Figure BDA0002489469210000191
Figure BDA0002489469210000201
Figure BDA0002489469210000211
Figure BDA0002489469210000221
Figure BDA0002489469210000231
Figure BDA0002489469210000241
Figure BDA0002489469210000251
Figure BDA0002489469210000261
Figure BDA0002489469210000271
Figure BDA0002489469210000281
Figure BDA0002489469210000291
所述基团可以各自在自由位置处被一个或多个R4基团取代。
R1、R2、R3和R4在每种情况下优选相同或不同，并且选自H、D、F、CN、Si(R5)3、N(R5)2、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所烷基、所述芳族环系和所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R5基团取代；并且其中在所述烷基中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R5C＝CR5-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-NR5-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR5-替换。
更优选地，R1是H，但是与作为C(R1)2或NR1的T基团键合的R1基团除外。在这种情况下，R1优选地选自具有1至20个碳原子的烷基和具有5至40个芳族环原子的芳族环系，其中所述烷基和所述芳族环系可以各自被一个或多个R5基团取代。更优选地，R2为H。更优选地，R3为H。更优选地，R4为H。
R5在每种情况下优选相同或不同，并且选自H、D、F、CN、Si(R6)3、N(R6)2、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基、所述芳族环系和所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代；并且其中在所述烷基中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-替换。更优选地，R5是H。
R6在每种情况下优选相同或不同，并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并可以形成环；并且其中所述烷基、所述芳族环系和杂芳族环系可以被F或CN取代。
优选地，m是0。
优选地，i是0或1。
优选地，k是0或1。
优选地，i和k之和是1或2，更优选地是1。
式(I)的优选亚单元是根据式(I-A)的结构：
Figure BDA0002489469210000311
其中虚线表示连接至式的其余部分的键，所述式(I-A)的结构选自以下结构：
Figure BDA0002489469210000312
Figure BDA0002489469210000321
Figure BDA0002489469210000331
Figure BDA0002489469210000341
Figure BDA0002489469210000351
Figure BDA0002489469210000361
Figure BDA0002489469210000371
其中，虚线表示连接至式(I)中的氮原子的键。
式(I)的优选实施方式对应于下式(I-1)
Figure BDA0002489469210000372
其中出现的变量如下：
i是0或1，
k是0或1，
其中k和i之和是1或2，优选是1，
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
Ar1至Ar3基团如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式，
Ar1在每种情况下优选相同或不同，并且选自苯基和萘基，其各自可以被一个或多个R2基团取代，其中不存在二价Y基团。
式(I)的同样优选的可替选实施方式对应于下式(I-2)：
Figure BDA0002489469210000381
其中出现的变量如下：
Y选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S，优选地选自C(R1)2、NR1、O和S；
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
并且所出现的其它变量如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式。
式(I-2)的一个优选实施方式对应于以下式(I-2A)：
Figure BDA0002489469210000391
其中出现的变量如下：
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
并且所出现的其它变量如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式。
式(I-1)的优选实施方式对应于以下式(I-1-1)至(I-1-3)：
Figure BDA0002489469210000392
Figure BDA0002489469210000401
其中出现的变量如下：
i是0或1，
k是0或1，
其中k和i之和是1或2，优选是1，
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
Ar1和Ar3基团如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式，
Ar1在每种情况下优选相同或不同，并且选自苯基和萘基，其各自可以被一个或多个R2基团取代，其中不存在二价基团Y。
式(I-2)的优选实施方式对应于以下式(I-2-1)至(I-2-3)：
Figure BDA0002489469210000411
Figure BDA0002489469210000421
其中出现的变量如下：
Y选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S，优选地选自C(R1)2、NR1、O和S；
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
并且所出现的其它变量如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式。
式(I-2A)的优选实施方式对应于以下式(I-2A-1)至(I-2A-3)：
Figure BDA0002489469210000422
Figure BDA0002489469210000431
其中出现的变量如下：
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代，
所出现的其它变量如上文定义，并且优选地对应于如上所述的它们的优选实施方式。
下表描述了式(I)的优选特定化合物：
Figure BDA0002489469210000441
Figure BDA0002489469210000451
Figure BDA0002489469210000461
Figure BDA0002489469210000471
Figure BDA0002489469210000481
Figure BDA0002489469210000491
Figure BDA0002489469210000501
Figure BDA0002489469210000511
Figure BDA0002489469210000521
可以使用已知的有机化学反应来制备式(I)的化合物，更特别地是使用金属催化的偶联反应，例如Suzuki偶联和Buchwald偶联来制备。
下面更详细地阐述了制备式(I)的化合物的优选方法(方案1)。本领域技术人员能够在其关于有机合成化学的一般知识的范围内在必要时修改和调整该方法。
根据方案1，在第一步骤中，在Suzuki反应中，使被两个反应性基团X和Y取代的联苯衍生物(X基团在两个苯基之间的键的邻位)与被硼酸基团取代的芳族或杂芳族环系Ar反应。在该反应中，将环系Ar引入反应性Y基团的位置。在第二步骤中，在Buchwald偶联反应中，使所获得的中间体与式HNAr2的胺化合物反应。在该反应中，-NAr2基团被引入到反应性X基团的位置，并且也被引入到两个苯基之间的键的邻位。
方案1
Figure BDA0002489469210000522
X,Y＝反应性基团，优选地是Cl、Br、I或其它反应性基团例如三氟甲烷磺酸酯、甲苯磺酸酯
Ar＝芳族或杂芳族环系
R＝有机基团
可以任选地对所得化合物进一步改性。
因此，本申请的主题是一种用于制备式(I)的化合物的方法，其特征在于，在第一步骤i)中使被反应性基团X和Y取代的联苯衍生物(其中基团X存在于两个苯基之间的键的邻位)与被硼酸基团取代的芳族或杂芳族环系反应，从而将芳族或杂芳族环系引入Y基团的位置；并且其特征在于，在第二步骤ii)中使在步骤i)中获得的中间体与式HNAr2的化合物(其中Ar选自芳族环系和杂芳族环系)反应，并且在该反应中，将-NAr2基团引入到X基团的位置。
步骤i)的反应优选地是Suzuki偶联反应。步骤ii)的反应优选地是Buchwald偶联反应。
在步骤i)中形成的中间体在此优选地对应于式(I-Int-1)
Figure BDA0002489469210000531
其中出现的变量如上文定义，并且X是反应性基团，优选地是Cl、Br、I或三氟甲烷磺酸酯或甲苯磺酸酯基团，更优选地是Cl或Br。
在步骤ii)中使用的式HNAr2的化合物在此优选地对应于式(I-Int-2)
Figure BDA0002489469210000541
其中出现的变量如上文定义。
上述式(I)的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作生产相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团是，例如溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基、环氧乙烷、氧杂环丁烷、进入环加成例如1,3-偶极环加成的基团(例如二烯或叠氮化物)、羧酸衍生物、醇和硅烷。
因此，本发明还提供了包含一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与该聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中的被R1、R2、R3或R4取代的任何所需位置处。根据式(I)的化合物的连接，该化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。在本发明的上下文中，低聚物是指由至少三个单体单元形成的化合物。在本发明的上下文中，聚合物是指由至少十个单体单元形成的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。在具有线性连接的结构中，式(I)的单元可以直接彼此连接，或者它们可以通过二价基团，例如通过取代或未取代的烷亚基、通过杂原子或通过二价芳族或杂芳族基团彼此连接。在支化和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)单元可以通过三价或更高价的基团，例如通过三价或更高价的芳族或杂芳族基团连接以得到支化或树枝状的低聚物或聚合物。
对于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元，适用与上述针对式(I)的化合物相同的优选方案。
为了制备低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO2000/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP894107或WO2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 1992/18552))、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式-茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或多种这些单元。聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光(发荧光或发磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些电荷传输单元。
本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种单体类型的聚合来制备，其中至少一种单体导致在聚合物中重复式(I)的单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的，并在文献中有所描述。导致形成C-C或C-N键的特别合适且优选的聚合反应是Suzuki聚合、Yamamoto聚合、Stille聚合和Hartwig-Buchwald聚合。
为了从液相例如通过旋涂或通过印刷方法加工本发明的化合物，需要本发明的化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适的且优选的溶剂是例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氢萘、藜芦醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
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烷、苯氧基甲苯特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-松油醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、萘烷、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、NMP、对伞花烃、苯***、1,4-二异丙基苯、二苄基醚、二甘醇丁基甲基醚、三甘醇丁基甲基醚、二甘醇二丁基醚、三甘醇二甲基醚、二甘醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四甘醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供包含至少一种式(I)的化合物和至少一种溶剂(所述溶剂优选有机溶剂)的制剂，特别是溶液、分散液或乳液。可以制备这种溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且例如在WO2002/072714、WO 2003/019694及其中引用的文献中有所描述。
本发明的化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，这些化合物用于不同的功能和层中。
因此，本发明还提供了式(I)的化合物在电子器件中的用途。该电子器件优选地选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光)，并且更优选是有机电致发光器件(OLED)。
如上所述，本发明还提供了包含至少一种式(I)的化合物的电子器件。该电子器件优选地选自上述器件。
更优选的是包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件(OLED)，其特征在于，至少一个有机层(其可以是发光层、空穴传输层或其它层)包括至少一种式(I)的化合物。
除了阴极、阳极和发光层之外，有机电致发光器件还可以包括其它层。这些例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,Taiwan；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer)和/或有机或无机p/n结。
包含式(I)的化合物的有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极-空穴注入层-空穴传输层-任选地另外的空穴传输层-任选的电子阻挡层-发光层-任选的空穴阻挡层-电子传输层-电子注入层-阴极。另外可以在OLED中存在其它层。
本发明的有机电致发光器件可以包含两个或更多个发光层。更优选地，在这种情况下，这些发光层总共具有在380nm至750nm之间的多个发光最大值，使得总的结果是发白光。换句话说，在发光层中使用了可以发荧光或发磷光并且发蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本构造，参见例如WO 2005/011013)。在此，本发明的化合物优选存在于空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和/或电子传输层中，更优选地存在于发光层中作为基质材料，存在于空穴阻挡层和/或电子传输层中。
根据本发明，优选地是将式(I)的化合物用于包含一种或多种发磷光化合物的电子器件中。在这种情况下，化合物可以存在于不同的层中，优选存在于空穴传输层，电子阻挡层，空穴注入层，发光层，空穴阻挡层和/或电子传输层中。更优选地，在这种情况下，它与发磷光化合物一起存在于电子阻挡层或发光层中。
术语“发磷光化合物”通常包括其中通过自旋禁阻跃迁实现发光的化合物，所述自旋禁阻跃迁例如是从激发的三重态或具有更高自旋量子数的状态(例如五重态)的跃迁。
合适的发磷光化合物(＝三重发光体)尤其是如下的化合物，其在被适当激发时优选在可见光区域发光，并且还包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子。优选地，使用包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物作为发磷光化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物被认为是发磷光的化合物。
上述发光化合物的实例可以在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中找到。通常，用于根据现有技术的发磷光OLED且为有机电致发光器件领域的技术人员已知的所有发磷光络合物都是合适的。对于本领域技术人员而言，也可以在不付出创造性劳动的情况下在有机电致发光器件中使用其它发磷光络合物与式(I)的化合物进行组合。下表列出了其它实例：
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在本发明的一个优选实施方式中，式(I)的化合物用作空穴传输性材料。于是化合物优选地位于空穴传输性层中。空穴传输性层的优选实施方式是空穴传输层、电子阻挡层和空穴注入层。特别优选地，在器件的电子阻挡层中存在至少一种式(I)的化合物。
根据本申请的空穴传输层是在阳极和发光层之间的具有空穴传输性功能的层。更具体地说，它是空穴传输性层，但不是空穴注入层，也不是电子阻挡层。
在本申请的上下文中，空穴注入层和电子阻挡层被理解为空穴传输性层的具体实施方式。在阳极和发光层之间有多个空穴传输性层的情况下，空穴注入层是直接邻接于阳极或仅通过阳极的单个涂层与阳极隔开的空穴传输性层。在阳极和发光层之间有多个空穴传输性层的情况下，电子阻挡层是在阳极侧与发光层直接邻接的空穴传输性层。优选地，本发明的OLED在阳极和发光层之间包括两个、三个或四个空穴传输性层，其中至少一个优选地包含式(I)的化合物，更优选地正好一个或两个包含式(I)的化合物。
如果将式(I)的化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则该化合物可以作为纯材料，即以100％的比例用于空穴中传输层中，或者可以与一种或多种其它化合物结合使用。
在一个优选的实施方式中，包含式(I)的化合物的空穴传输性层还包含一种或多种其它的空穴传输性化合物。这些另外的空穴传输性化合物优选地选自三芳基胺化合物，更优选地选自单三芳基胺化合物。非常特别优选地，它们选自稍后在下文中指出的空穴传输材料的优选实施方式。在所述的优选实施方式中，式(I)的化合物和一种或多种其它的空穴传输性化合物优选各自以至少20％的比例存在，更优选各自以至少30％的比例存在。
在一个优选的实施方式中，包含式(I)的化合物的空穴传输性层另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选是能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的那些有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中公开的化合物。
特别优选作为p型掺杂剂的是醌二甲烷化合物、氮杂茚并芴二酮、氮杂莒、氮杂联三苯叉、I2、金属卤化物(优选过渡金属卤化物)、金属氧化物(优选包含至少一种过渡金属或第3主族金属的金属氧化物)以及过渡金属络合物(优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物)。还优选地，过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。还更优选地的是处于(III)氧化态的铋的络合物，更特别地是具有缺电子配体的铋(III)络合物、更特别地是羧酸酯配体的铋(III)络合物。
P型掺杂剂优选在p掺杂层中基本上均匀分布。这可以例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
优选的p型掺杂剂特别地是以下化合物：
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在本发明的另一个优选实施方式中，式(I)的化合物用作OLED中的空穴传输材料，与六氮杂联三苯叉衍生物(如US 2007/0092755所述)组合。在此特别优选在单独的层中使用六氮杂联三苯叉衍生物。
在本发明的一个优选实施方式中，式(I)的化合物在发光层中用作基质材料，与一种或多种发光化合物、优选发磷光化合物组合。
在这种情况下，基质材料在发光层中的比例为以体积计50.0％至99.9％，优选为以体积计80.0％至99.5％，更优选为以体积计85.0％至97.0％。
相应地，发光化合物的比例为以体积计0.1％至50.0％，优选为以体积计0.5％至20.0％，更优选为以体积计3.0％至15.0％。
有机电致发光器件的发光层还可以包含以下体系，所述体系包括多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物。同样在这种情况下，发光化合物通常是在体系中具有较小比例的那些化合物，而基质材料是在体系中具有较大比例的那些化合物。但是，在个别情况下，体系中单一基质材料的比例可以小于单一发光化合物的比例。
优选地，式(I)的化合物用作优选用于磷光发光体的混合基质体系的组分。混合基质体系优选包括两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。式(I)的化合物优选是具有空穴传输性质的基质材料。相应地，当式(I)的化合物用作OLED的发光层中的磷光发光体的基质材料时，具有电子传输性质的第二基质化合物存在于发光层中。两种不同的基质材料可以以1:50至1:1，优选1:20至1:1，更优选1:10至1:1且最优选1:4至1:1的比例存在。关于混合基质体系的更具体的细节尤其在申请WO2010/108579中给出，该申请的相应技术教导通过引用结合至本文。
然而，混合基质组分的期望的电子传输性质和空穴传输性质也可以主要或完全合并在单一的混合基质组分中，在这种情况下，其它混合基质组分执行其它功能。
混合基质体系可以包含一种或多种发光化合物，优选一种或多种发磷光化合物。通常，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可以与本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自以下针对发磷光化合物指定的优选基质材料，其中尤其选自具有电子传输性质的那些基质材料。
在下文中列出了电子器件中的不同功能材料的优选实施方式。
优选的发荧光化合物选自芳基胺类别。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺是指包含三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺是指其中二芳基氨基基团直接键合到蒽基团(优选在9位处)的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团直接键合到蒽基团(优选在9,10位处)的化合物。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺类似地定义，其中二芳基氨基基团与芘(优选在1位或1,6位处)键合。其它优选的发光化合物是例如根据WO2006/108497或WO 2006/122630的茚并芴胺或茚并芴二胺、例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺、和例如根据WO2007/140847的二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺、以及在WO2010/012328中公开的具有稠合芳基的茚并芴衍生物。同样优选的是在WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选的是在WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺、在WO 2014/106522中公开的苯并芴胺、在WO 2014/111269中公开的以及在至今尚未公开的申请EP15182993.4中的扩展苯并茚并芴、在至今尚未公开的申请EP15181178.3和EP 15181177.5中的吩
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嗪、以及在WO 2016/150544公开的与呋喃单元或噻吩单元键合的芴衍生物。
优选用于发荧光化合物的有用的基质材料，包括多种物质种类的材料。优选的基质材料选自如下种类：低聚芳亚基(例如，根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi))；多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)、空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)；电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO 2005/084082)；阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自以下种类：包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦物和亚砜。非常特别优选的基质材料选自以下种类：包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚芳亚基。在本发明的上下文中，低聚芳亚基应理解为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。还优选给出：在WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO2008/145239、WO2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物；在EP1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物；在WO 2015/158409中公开的苯并蒽基蒽化合物；在至今尚未公开的申请EP 15180777.3中的茚并苯并呋喃以及在尚未公开的申请EP15182962.9中的菲基蒽。
除了式(I)的化合物，用于发磷光化合物的优选基质材料为：例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO2010/006680的芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜；三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-双咔唑基联苯))或在WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物；例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO2013/041176的茚并咔唑衍生物；例如根据EP 1617710、EP1617711，EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO2007/137725的双极性基质材料；例如根据WO 2005/111172的硅烷；例如根据WO 2006/117052的硼氮杂环戊熳或硼酸酯；例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO 2009/062578的锌络合物；例如根据WO2010/054729的硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2010/054730的磷二氮杂环戊熳衍生物；例如根据US2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的桥联咔唑衍生物；例如根据WO 2012/048781的联三苯叉衍生物或例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的内酰胺。
可用于本发明的电子器件的空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中的合适的电荷传输材料是式(I)的化合物，例如，在Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中公开的化合物；或根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
优选地，本发明的OLED包括两个或更多个不同的空穴传输性层。式(I)的化合物可以在一个或多个或所有空穴传输性层中使用。在一个优选的实施方式中，式(I)的化合物在正好一个或正好两个空穴传输性层中使用，而其它化合物，优选芳族胺化合物，在存在的另外的空穴传输性层中使用。优选在本发明的OLED的空穴传输性层中与式(I)的化合物结合使用的其它化合物，特别是茚并芴胺衍生物(例如根据WO06/122630或WO 06/100896)；在EP1661888中公开的胺衍生物；六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)；具有稠合芳烃的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)；在WO 95/09147中公开的胺衍生物；单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)；二苯并茚并芴胺(例如根据WO07/140847)；螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)；芴胺(例如根据WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056)；螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)；二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)；螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩，例如根据WO 2015/022051和至今尚未公开的申请PCT/EP2015/002475和PCT/EP2016/000084；菲二芳基胺，例如根据WO 2015/131976；螺三苯并环庚三烯酚酮，例如根据至今尚未公开的申请PCT/EP2015/002225；具有间-苯基二胺基团的螺二芴，例如根据至今尚未公开的申请PCT/EP2015/002112；螺双吖啶，例如根据WO2015/158411；呫吨二芳基胺，例如根据WO 2014/072017；和根据WO2015/086108的具有二芳基氨基的9,10-二氢蒽螺化合物。
用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。特别合适的是铝络合物，例如Alq3；锆络合物，例如Zrq4；锂络合物，例如Liq；苯并咪唑衍生物；三嗪衍生物；嘧啶衍生物；吡啶衍生物；吡嗪衍生物；喹喔啉衍生物；喹啉衍生物；
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二唑衍生物；芳族酮；内酰胺；硼烷；磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。其它合适的材料是如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属、由多种金属(例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等))组成的金属合金或多层结构。另外合适的是由碱金属或碱土金属和银组成的合金，例如由镁和银组成的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属外，还可以使用其它具有较高逸出功的金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag的组合。在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层也是优选的。用于此目的的有用材料的实例是碱金属或碱土金属的氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如，LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。为此也可以使用喹啉锂(LiQ)。该层的层厚度优选在0.5至5nm之间。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，阳极相对于真空具有大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电势的金属例如Ag、Pt或Au适合于该目的。其次，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也是优选的。对于某些应用，电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以便能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-LASER)。这里优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选地是导电掺杂型有机材料，特别是导电掺杂型聚合物。另外，阳极也可以由两层或更多层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物的外层组成，所述金属氧化物优选是氧化钨、氧化钼或氧化钒。
该器件被合理结构化(根据应用情况)、设置接触连接并最终密封，以排除水和空气的破坏作用。
在一个优选的实施方式中，电子器件的特征在于，通过升华工艺涂覆一层或多层。在这种情况下，通过在真空升华体系中的气相沉积以小于10-5mbar，优选小于10-6mbar的初始压力施加材料。但是，在这种情况下，初始压力甚至可以更低，例如小于10-7mbar。
同样优选地是以下的电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一层或多层。在这种情况下，在10-5mbar和1bar之间的压力下施加材料。这种方法的一种特殊情况是OVJP(有机气相喷射印刷)方法，在这种方法中，材料直接通过喷嘴施加并因此被结构化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选地是以下的电子器件，其特征在于从溶液中产生一个层或多个层，例如通过旋涂或通过任何印刷方法(例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷)，但是更优选通过LITI(光诱导热成像、热转印)或喷墨印刷，产生一个层或多个层。为此，需要式(I)的可溶性化合物。通过化合物的适当取代可以实现高溶解性。
还优选地，本发明的电子器件是从溶液施加一层个或多个层并且通过升华法施加一个层或多个层来制造的。
根据本发明，包含一种或多种式(I)的化合物的电子器件可以用于显示器中，用作照明应用中的光源以及用作医学和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
实施例
A)合成实施例
化合物联苯-4-基(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-[1,1'；3',1”]三联苯-2-基胺(1-1)和化合物(1-2)至(1-22)的合成
Figure BDA0002489469210000771
中间体I-1：2-溴-[1,1'；3',1”]-三联苯的合成
将14.3g(117mmol)的苯基硼酸、40g(111.4mmol)的2-溴-3'-碘代联苯和84ml的2MK2CO3水溶液(168mmol)悬浮在400ml甲苯中。向该悬浮液中加入1.2g(1.2mmol)的四(三苯基)膦钯(0)。将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，分离有机相，通过硅胶过滤，用150ml水洗涤3次，然后浓缩至干。将粗产物用庚烷/乙酸乙酯通过硅胶过滤后，得到29g(85％)的2-溴-[1,1'；3',1”]-三联苯。
以类似方式制备以下化合物：
Figure BDA0002489469210000781
Figure BDA0002489469210000791
中间体I-13：5-氯-9,9-二甲基-2-苯基芴的合成
Figure BDA0002489469210000792
中间体II-1
将8.3g的苯基硼酸(68mmol)和20g的二溴代羧酸酯衍生物(68mmol)悬浮在400ml的甲苯、160ml的乙醇和80ml的水中。向其中加入14.4g碳酸钠。将溶液脱气并用N2饱和。此后，加入0.79g(0.68mmol)的Pd(Ph3P)4。将反应混合物在保护气氛下加热(80℃)4小时。随后将混合物在甲苯和水之间分配，并将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥，并通过旋转蒸发浓缩。在已经将粗产物用庚烷/乙酸乙酯通过硅胶过滤后，将剩余的残余物从EtOH中重结晶。收率为11.0g(理论值的55％)。
将5.9g的2-氯苯基硼酸(38mmol)和11g的溴衍生物(38mmol)悬浮在200ml的甲苯和70ml的水中。向其中加入7.2g碳酸钠(67.6mmol)。将溶液脱气并用N2饱和。此后，加入140mg(0.15mmol)的Pd2(dba)3和250mg SPhos(0.3mmol)。将反应混合物在保护气氛下加热至沸腾持续12小时。随后将混合物在甲苯和水之间分配，并将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥，并通过旋转蒸发浓缩。在已经将粗产物用甲苯通过硅胶过滤后，将剩余的残余物从EtOH中重结晶。收率为10.4g(理论值的85％)。
以类似方式制备以下化合物：
Figure BDA0002489469210000801
Figure BDA0002489469210000811
将10.4g(32.2mmol)的中间体II-1在烘焙过的烧瓶中溶解在100ml干燥的THF中。将该溶液用N2饱和。将澄清溶液冷却至-5℃，然后加入32.2ml(96.7mmol)的3M甲基氯化镁溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，然后用氯化铵淬灭。随后将混合物在乙酸乙酯和水之间分配，并将有机相用水洗涤3次，经Na2SO4干燥并通过旋转蒸发浓缩。将已经通过旋转蒸发浓缩的溶液溶解在甲苯中，并且添加8g的Amberlyst15。将混合物加热至110℃并在该温度保持4小时。在此期间，白色固体沉淀出来。然后将混合物冷却至室温，并将沉淀的固体抽滤并用庚烷洗涤。将残余物在40℃减压干燥。在已经将粗产物用庚烷:乙酸乙酯(1:1)通过硅胶过滤后，得到9.3g(理论值的90％)的产物。
以类似方式制备以下化合物：
Figure BDA0002489469210000812
Figure BDA0002489469210000821
联苯-4-基(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-[1,1'；3',1”]三联苯-2-基-胺(化合物1-1)以及化合物(1-2)至(1-14)的合成
将16.2g的联苯-4-基(9-苯基-9H-咔唑-2-基)胺(48.5mmol)和15g的2-溴-[1,1'；3',1”]-三联苯(将48.5mmol)溶于300ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。此后，向其中加入1.94ml(1.94mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.89g(0.97mmol)的Pd2(dba)3。随后，向其中加入7.0g的叔丁醇钠(72.8mmol)。将反应混合物在保护气氛下加热至沸腾持续5小时。随后将混合物在甲苯和水之间分配，并将有机相用水洗涤3次，经Na2SO4干燥并通过旋转蒸发浓缩。在已经将粗产物用甲苯通过硅胶过滤之后，将剩余的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。最终使22.3g(理论值的72％)的残余物在高真空下升华。
以类似方式制备以下化合物：
Figure BDA0002489469210000831
Figure BDA0002489469210000841
Figure BDA0002489469210000851
Figure BDA0002489469210000861
Figure BDA0002489469210000871
B)器件实施例
根据以下一般方法生产实施例OLED：
所使用的基底是涂有50纳米厚的结构化ITO(氧化锡铟)层的玻璃板。向其涂布以下层结构：空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极。阴极由厚度为100nm的铝层组成。表1中指定了实施例OLED的相应层中使用的材料，表3中列出了这些材料的化学结构。
通过在真空室中的热气相沉积来施加材料。在此，发光层总是由两种基质材料(主体)和发光掺杂剂(发光体)组成，该发光掺杂剂通过共蒸发以特定的体积比添加到基质材料中。因此，材料的百分比应理解为以体积计的百分比。与发光层不同的层亦是如此。这些同样可以相应地包含两种或更多种材料。
以标准方式表征OLED。为此，确定电致发光光谱，以及确定根据电流-电压-亮度特性(IUL特性)计算出的作为亮度的函数的外量子效率(EQE，以％度量)。这是在假设Lambertian发光特性的情况下完成的。此外，确定工作电压(U，以V计)。
EQE@1000cd/m2是在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。EQE@10mA/cm2是电流密度为10mA/cm2时的外量子效率。
化合物在发绿色磷光OLED的EBL中的用途
OLED实施例V1至E12具有表1a中所示的层结构，其中EBL在每种情况下包含本发明的化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-6、1-7、1-10、1-14、1-15、1-16、1-17和1-18中的一种。
在所有情况下，本发明的OLED在工作电压和EQE方面均达到良好的结果(表2a)。此外，本发明的OLED具有良好的寿命。
对于还包含N键合咔唑的化合物，例如化合物1-13，可以获得具有相当的功率数据的OLED，如表2a所示。
Figure BDA0002489469210000881
Figure BDA0002489469210000891
Figure BDA0002489469210000892
化合物在发蓝色荧光的OLED的HIL和HTL中的用途
OLED实施例E13至E15具有表1b中所示的层结构，其中空穴传输性层HIL和HTL各自包含本发明的化合物1-15、1-17和1-18中的一种。
在所有情况下，本发明的OLED在工作电压和EQE方面均达到良好的结果(表2b)。此外，本发明的OLED具有良好的寿命。
Figure BDA0002489469210000901
Figure BDA0002489469210000902
化合物在发蓝色荧光OLED的EBL中的用途
OLED实施例E16和E17具有表1c所示的层结构，其中EBL在每种情况下包含本发明的化合物1-15和1-16中的一种。
在所有情况下，本发明的OLED在工作电压和EQE方面均达到良好的结果(表2c)。此外，本发明的OLED具有良好的寿命。
Figure BDA0002489469210000903
Figure BDA0002489469210000911
Figure BDA0002489469210000912
Figure BDA0002489469210000921

Claims (17)

1.一种式(I)的化合物
Figure FDA0002489469200000011
其中出现的变量如下：
Z1在每种情况下相同或不同，并且选自CR1和N，其中当Ar1或T基团键合至Z1时，Z1是C；
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳族环系；
Ar2对应于式(A)或(B)
Figure FDA0002489469200000012
Figure FDA0002489469200000021
Z2在每种情况下相同或不同，并且是CR3或N，其中当L1基团键合至Z2时，Z2是C；
L1是单键，或者是具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳族环系，或者是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的杂芳族环系；
Ar3对应于式(A)或式(B)，或者是具有6至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳族环系，或者是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；
T选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1或R2或R3或R4基团可以彼此连接并可以形成环；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基以及所述的芳族环系和杂芳族环系可以各自被一个或多个R5基团取代；并且其中在所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R5在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、N(R6)2、P(＝O)(R6)2、OR6、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以彼此连接并可以形成环；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基以及所述的芳族环系和杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代；并且其中在所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2替换；
R6在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基、具有2至20个碳原子的烯基或炔基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以彼此连接并可以形成环；并且其中所述的烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系和杂芳族环系可以被F或CN取代；
m是0或1；
i是0、1、2、3、4或5；
k是0、1、2、3或4；
其中k和i之和至少是1；并且
其中Ar1基团可以各自通过二价基团Y与它们所键合的六元环连接，其中
Y在每种情况下相同或不同，并且选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1是CR1，其中当Ar1或T基团与Z1键合时，Z1是C；并且其特征在于，Z2是CR3，其中当L1基团与Z2键合时，Z2是C。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，Ar1在每种情况下相同或不同，并且选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、芴基、茚并芴基和菲基，其中所述基团可以各自被一个或多个R2基团取代。
4.根据权利要求1-3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，在所述化合物中至多有两个Ar1基团。
5.根据权利要求1-4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，在所述化合物中至多有一个Ar1基团，所述Ar1基团是可以被一个或多个R2基团取代的苯基，并且所述基团Ar1通过基团Y连接至其所键合的六元环，其中所述Ar1基团、Y桥联基团和所述Y桥联基团与所述Ar1基团所键合的六元环形成五元环，所述五元环***在所述六元环和所述Ar1基团之间，并与所述六元环和所述Ar1基团形成稠合单元。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述稠合单元选自芴、螺二芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，所述基团中的每个可以被R1和R2取代。
7.根据权利要求1-6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Ar2选自下式的基团：
Figure FDA0002489469200000041
Figure FDA0002489469200000051
Figure FDA0002489469200000061
Figure FDA0002489469200000071
Figure FDA0002489469200000081
Figure FDA0002489469200000091
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Ar3选自苯基，联苯基，三联苯基，芴基，芴基-苯基，萘基，萘基-苯基，螺二芴基，螺二芴基-苯基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，二苯并呋喃基，二苯并呋喃基-苯基，苯并稠合的二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，二苯并噻吩基-苯基，苯并稠合的二苯并噻吩基，咔唑基，咔唑基-苯基和苯并稠合的咔唑基，以及这些基团中的两个、三个或四个的组合，其中所述基团可以各自被一个或多个R4基团取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3和R4在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、CN、Si(R5)3、N(R5)2、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基、所述芳族环系和所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R5基团取代；并且其中在所述烷基中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R5C＝CR5-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、NR5-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR5-替换。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物对应于式(I-1-1)至(I-1-3)和(I-2-1)至(I-2-3)中的一个：
Figure FDA0002489469200000101
Figure FDA0002489469200000111
Figure FDA0002489469200000121
其中对于式(I-1-1)至(I-1-3)，以下适用：
i是0或1；
k是0或1；
k和i之和是1或2，优选是1；
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代；并且
不存在二价基团Y；并且
其中对于式(I-2-1)至(I-2-3)，以下适用：
Y选自C(R1)2、Si(R1)2、NR1、O和S，优选地选自C(R1)2、NR1、O和S；和
苯环上的自由位置可以各自被R1基团取代。
11.一种用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，在第一步骤i)中，使被反应性基团X和Y取代的联苯衍生物与被硼酸基团取代的芳族或杂芳族环系反应，其中基团X位于两个苯基之间的键的邻位，从而将芳族或杂芳族环系引入到Y基团的位置；并且其特征在于，在第二步骤ii)中，使在步骤i)中获得的中间体与式HNAr2的化合物反应，其中Ar选自芳族环系和杂芳族环系，并且在这种反应中-NAr2基团被引入到X基团的位置。
12.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中的被R1、R2、R3或R4取代的任何所需位置。
13.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂。
14.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物。
15.根据权利要求14的电子器件，其特征在于，所述电子器件是一种包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其中所述至少一个发光层是所述器件的至少一个有机层，所述至少一个有机层可以是发光层或空穴传输层，所述至少一个有机层包含所述至少一种化合物。
16.根据权利要求15所述的器件，其特征在于，所述器件包括至少一个电子阻挡层，所述至少一个电子阻挡层包含至少一种所述式(I)的化合物。
17.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
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