CN113698360B - 一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明提供的一种噁唑或噻唑类化合物具有合适的HOMO能级，有效将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴穿过发光层导致效率降低，提高电子和空穴在发光层的复合率，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层，能够大幅提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。同时该化合物的折射率较高，作为覆盖层时，能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。该噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。

Description

一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)，发展于二十世纪八十年代，是一种不同于传统的LCD、LED显示的新型器件，其具有全固态、轻薄、视角宽、能耗低、响应速度快、抗震性能好、发光效率高、对比度高和柔软等特点，且广泛应用于显示和照明等领域。
有机电致发光器件被施加一定的直流电压后，空穴由透明阳极注入至空穴传输层，电子则由金属阴极注入至电子传输层，两种载流子迁移至发光层并复合形成激子，激子向阳极侧发生跃迁，再通过辐射复合发光。有机电致发光器件通常为阴极、阳极和有机功能层组成的经典三明治夹层结构，其中有机功能层主要包括：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。
就当前OLED产业的发展需求而言，材料需要具有高亮度和使用寿命长的特点，但是目前有机电致发光材料的发展还远远不够，器件中电子传输材料的电子迁移率一般远小于空穴传输材料的空穴迁移率，这会造成器件内部载流子注入不平衡，器件性能的提高受到限制，且大多数电子传输材料无空穴阻挡作用。此外，国内外对覆盖层材料的研究较少，并且大部分的覆盖层材料的性能还较差，不能较好地提高光取出效率。因此，对提高电子迁移率、提高出光效率、能够有效阻挡空穴的有机功能材料的开发尤为重要。
发明内容
就目前有机电致发光材料的不足，本发明提供了一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件，该噁唑或噻唑类化合物作为电子传输/空穴阻挡层应用到有机电致发光器件中，能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
本发明提供一种噁唑或噻唑类化合物，所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1表示的结构，
化学式1中，所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构，
所述X1选自O或S；
所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N；所述Rx相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R0、R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同；
所述k1选自2、3、4或5；
所述R1～R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C12的烷基、取代或未取代C3～C12的环烷基中的任意一种；所述a1选自0、1、2或3；所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4；当a1、a2、a3、a4大于1时，两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环；
所述n1、n2相同或不同的选自0、1或2；
所述L1相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，其特征在于，所述有机物层含有所述噁唑或噻唑类化合物的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：本发明提供的噁唑或噻唑类化合物具有合适的HOMO能级，有效将空穴阻挡在发光层内，避免部分空穴穿过发光层导致效率降低，提高电子和空穴在发光层的复合率，尤其当化合物具有多噁唑/噻唑搭配长苯链扭曲结构体系时，该类衍生物的电子迁移率大幅提升，能够有效将电子传输到远离阴极的复合区域，使器件内空穴和电子的传输达到平衡，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层，能够大幅提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。同时该噁唑或噻唑类化合物的折射率较高，作为覆盖层时，能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率。
附图说明
图1为不同单载流子器件的电流电压曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至30个碳原子，优选1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至10个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述烷基优选为环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，优选6至18个碳原子，更优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核原子上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至60个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、嘌呤基、2-嘌呤基、N-咪唑基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至60个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、三亚苯基、亚苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，优选具有2至60个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚吡咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚吡啶并噁唑基、亚吡啶并噻唑基、亚吡啶并咪唑基、亚嘧啶并噁唑基、亚嘧啶并噻唑基、亚嘧啶并咪唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚喹啉并噁唑基、亚喹啉并噻唑基、亚喹啉并咪唑基、亚嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C60的芳基、C2～C60的杂芳基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳氧基，优选氘、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或者当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
本发明所述的连接形成取代或未取代的环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为脂环或芳环，所述脂环可以分为环烷烃、环烯烃和环炔烃，实例可包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环戊烯、环己烯，但不限于此；所述芳环可以分为五元环或六元环或者稠合环，实例可包括苯、吡啶、嘧啶、萘、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种噁唑或噻唑类化合物，所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1表示的结构，
化学式1中，所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构，
所述X1选自O或S；
所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N；所述Rx相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环；
所述R0、R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同；
所述k1选自2、3、4或5；
所述R1～R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C12的烷基、取代或未取代C3～C12的环烷基中的任意一种；所述a1选自0、1、2或3；所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4；当a1、a2、a3、a4大于1时，两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环；
所述n1、n2相同或不同的选自0、1或2；
所述L1相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种。
优选的，所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1-1～化学式1～4表示的结构，
所述R0选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2或3；所述m2选自0、1或2；所述m3选自0或1。当m1、m2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同。
优选的，所述噁唑或噻唑类化合物具有如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述具有如下所示结构中的任意一种，
所述R1～R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基中的任意一种；所述a1选自0、1、2或3；所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4；当a1、a2、a3、a4大于1时，两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环。
优选的，所述“相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环”中脂环具有如下所示结构，
所述“*”意指与另一取代基键合的位置。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构，
所述R5相同或不同的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的任意一种；
所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N；所述Rx相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基中的任意一种，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述L1相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
其中，所述R7相同或不同的选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C12杂芳基中的任意一种；
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C12杂芳基中的任意一种；
所述b1相同或不同的选自0、1、2、3或4的整数，b2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6的整数，b3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8的整数，b4相同或不同的选自0、1、2或3的整数，b5相同或不同的选自0、1或2的整数，b6相同或不同的选自0、1、2、3、4或5的整数，当b1、b2、b3、b4、b5、b6大于1时，两个或多个R6彼此相同或不同。
优选的，所述噁唑或噻唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明还提供了一种噁唑或噻唑类化合物的制备方法，
/>
Ar1、L1、k1、m、R0、a1、a2、a3、a4、R1、R2、R3、R4、n1、n2限定与上述限定相同；
Xa选自I、Br、Cl中的任意一种；
本发明所述噁唑或噻唑类化合物涉及的反应类型为Suziki反应。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包括本发明所述的噁唑或噻唑类化合物。
本发明所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、覆盖层中的至少一层。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层。例如，在所述空穴传输层与所述发光层之间还可以具有电子阻挡层，在所述电子传输层与所述发光层之间还可以具有空穴阻挡层；还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的发光层可以包括主体材料和掺杂材料等，其可以由单层结构形成，也可以由层叠以上的多层结构形成。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。优选的，本发明所述阳极材料选自ITO、ITO-Ag-ITO等。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。优选的，本发明所述空穴注入材料选自酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、等，但不限于此。优选的，本发明所述空穴传输材料选自N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。优选的，本发明所述发光层主体材料选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)等。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。优选的，本发明所述的发光层客体选自4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)等。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡材料具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO及LUMO能级的材料，除本发明所述的噁唑或噻唑类化合物外，在本发明中可使用的空穴阻挡材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物，喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等，但不限于此。优选的，本发明所述空穴阻挡材料选自本发明所述的噁唑或噻唑类化合物。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，除本发明所述的噁唑或噻唑类化合物外，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物，喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。优选的，本发明所述电子传输材料选自1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此，优选的，本发明所述电子传输材料选自本发明所述的包含杂环的的化合物。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。优选的，本发明所述电子注入材料选自氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉-锂(Liq)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。优选的，本发明所述阴极选自半透明阴极，如Ag或Mg-Ag合金或薄Al。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。除本发明所述的噁唑或噻唑类化合物外，在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、***衍生物、氟化锂等，但不限于此，优选的，本发明所述覆盖层材料选自本发明所述的噁唑或噻唑类化合物。覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧，或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧，优选的，本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
[合成实施例1]化合物1的合成
b-1的制备
将a-1(120.00mmol，30.97g)和B2Pin2(132.00mmol，33.52g)，充分溶解在DMF(600mL)中，依次加入Pd(PPh3)4(3.60mmol，4.16g)和Na2CO3(360.00mmol，38.16g)，反应体系用氮气进行置换，加热搅拌3h后，停止反应，冷却至室温后，加入900mL水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，浓缩，使用乙酸乙酯重结晶，得到b-1(32.23g，收率88％)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：305.1595(理论值：305.1587)。
d-1的制备
将b-1(101.00mmol，30.82g)、c-1(100.00mmol，19.15g)、Pd(PPh3)4(2.00mmol，2.31g)和K2CO3(200.00mmol，27.64g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，混合加入反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应2h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝10：3重结晶，得到d-1(24.63g，收率85％)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：289.0669(理论值：289.0658)。
e-1的制备
将d-1(80.00mmol，23.18g)和B2Pin2(88.00mmol，22.35g)，充分溶解在无水二氧六环(750mL)中，依次加入Pd(dppf)Cl2(2.40mmol，1.76g)和KOAc(240.00mmol，23.55g)，反应体系用氮气进行置换，加热搅拌3.5h后，停止反应，冷却至室温后，加入800mL水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，浓缩，使用乙酸乙酯重结晶，得到e-1(25.32g，收率83％)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：381.1915(理论值：381.1900)。
g-1的制备
将e-1(60.60mmol，23.11g)、f-1(60.00mmol，13.55g)、Pd(dppf)Cl2(1.20mmol，0.88g)和KOAc(120.00mmol，11.78g)以及180mL甲苯、75mL乙醇、75mL水，混合加入反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应3h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到g-1(19.69g，收率82％)；HPLC纯度≥99.57％。质谱m/z：399.0598(理论值：399.0582)。
h-1的制备
将g-1(40.00mmol，16.01g)和B2Pin2(88.00mmol，22.35g)，充分溶解在DMF(400mL)中，依次加入Pd(dppf)Cl2(2.40mmol，1.76g)和KOAc(240.00mmol，23.55g)，反应体系用氮气进行置换，加热搅拌4h后，停止反应，冷却至室温后，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，浓缩，使用乙酸乙酯重结晶，得到h-1(18.43g，收率79％)；HPLC纯度≥99.51％。质谱m/z：583.3081(理论值：583.3065)。
化合物1的制备
将h-1(20.00mmol，11.67g)，i-1(40.40mmol，9.28g)，Pd2(dba)3(0.40mmol，0.37g)，P(t-Bu)3(3.20mmol，0.65g)，K2CO3(80.00mmol，11.06g)，THF(100mL)，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应4h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到化合物1(11.05g，收率77％)；HPLC纯度≥99.46％。质谱m/z：717.2431(理论值：717.2416)。理论元素含量(％)C51H31N3O2：C,85.34；H,4.35；N,5.85。实测元素含量(％)：C,85.29；H,4.40；N,5.79。
[合成实施例2]化合物38的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-38，i-1替换为等摩尔的i-38，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物38(10.36g，收率84％)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：616.2162(理论值：616.2151)。理论元素含量(％)C44H28N2O2：C,85.69；H,4.58；N,4.54。实测元素含量(％)：C,85.72；H,4.63；N,4.49。
[合成实施例3]化合物44的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-38，c-1替换为等摩尔的c-44，i-1替换为等摩尔的i-38，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物44(11.09g，收率80％)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：692.2475(理论值：692.2464)。理论元素含量(％)C50H32N2O2：C,86.68；H,4.66；N,4.04。实测元素含量(％)：C,86.73；H,4.70；N,3.99。
[合成实施例4]化合物60的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-60，c-1替换为等摩尔的c-44，i-1替换为等摩尔的i-38，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物60(10.93g，收率81％)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：674.2949(理论值：674.2933)。理论元素含量(％)C48H38N2O2：C,85.43；H,5.68；N,4.15。实测元素含量(％)：C,85.38；H,5.72；N,4.21。
[合成实施例5]化合物90的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-90，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物90(11.34g，收率79％)；HPLC纯度≥99.57％。质谱m/z：717.2425(理论值：717.2416)。理论元素含量(％)C51H31N3O2：C,85.34；H,4.35；N,5.85。实测元素含量(％)：C,85.29；H,4.41；N,5.79。
[合成实施例6]化合物99的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-99，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物99(10.87g，收率81％)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：670.2638(理论值：670.2620)。理论元素含量(％)C48H34N2O2：C,85.94；H,5.11；N,4.18。实测元素含量(％)：C,85.88；H,5.09；N,4.24。
[合成实施例7]化合物105的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-105，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物105(10.36g，收率84％)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：616.2142(理论值：616.2151)。理论元素含量(％)C44H28N2O2：C,85.69；H,4.58；N,4.54。实测元素含量(％)：C,85.74；H,4.61；N,4.49。
[合成实施例8]化合物116的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的b-90，i-1替换为等摩尔的i-116，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物116(11.72g，收率79％)；HPLC纯度≥99.54％。质谱m/z：741.2411(理论值：741.2416)。理论元素含量(％)C53H31N3O2：C,85.81；H,4.21；N,5.66。实测元素含量(％)：C,85.78；H,4.19；N,5.71。
[合成实施例9]化合物133的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-133，i-1替换为等摩尔的i-133，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物133(10.39g，收率84％)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：618.2072(理论值：618.2056)。理论元素含量(％)C42H26N4O2：C,81.54；H,4.24；N,9.06。实测元素含量(％)：C,81.49；H,4.18；N,9.12。
[合成实施例10]化合物150的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-150，i-1替换为等摩尔的i-133，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物150(11.20g，收率80％)；HPLC纯度≥99.61％。质谱m/z：699.2696(理论值：699.2683)。理论元素含量(％)C48H25D5N4O2：C,82.38；H,5.04；N,8.01。实测元素含量(％)：C,82.43；H,4.98；N,7.99。
[合成实施例11]化合物156的合成
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将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-156，c-1替换为等摩尔的c-156，i-1替换为等摩尔的i-156，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物156(12.15g，收率78％)；HPLC纯度≥99.46％。质谱m/z：778.3056(理论值：778.3056)。理论元素含量(％)C52H38N6O2：C,80.18；H,4.92；N,10.79。实测元素含量(％)：C,80.23；H,4.87；N,10.83。
[合成实施例12]化合物185的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-38，i-1替换为等摩尔的i-185，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合185(10.39g，收率84％)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：618.2041(理论值：618.2056)。理论元素含量(％)C42H26N4O2：C,81.54；H,4.24；N,9.06。实测元素含量(％)：C,81.49；H,4.18；N,9.12。
[合成实施例13]化合物219的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-38，i-1替换为等摩尔的i-219，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物219(12.18g，收率79％)；HPLC纯度≥99.48％。质谱m/z：770.2695(理论值：770.2682)。理论元素含量(％)C54H34N4O2：C,84.14；H,4.45；N,7.27。实测元素含量(％)：C,84.09；H,4.39；N,7.33。
[合成实施例14]化合物227的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-90，i-1替换为等摩尔的i-227，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物227(11.08g，收率77％)；HPLC纯度≥99.54％。质谱m/z：719.2337(理论值：719.2321)。理论元素含量(％)C49H29N5O2：C,81.76；H,4.06；N,9.73。实测元素含量(％)：C,81.81；H,4.10；N,9.68。
[合成实施例15]化合物237的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-237，i-1替换为等摩尔的i-237，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物237(11.26g，收率81％)；HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：694.2352(理论值：694.2369)。理论元素含量(％)C48H30N4O2：C,82.98；H,4.35；N,8.06。实测元素含量(％)：C,83.02；H,4.29；N,8.11。
[合成实施例16]化合物239的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-239，i-1替换为等摩尔的i-239，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物239(11.12g，收率80％)；HPLC纯度≥99.65％。质谱m/z：694.2356(理论值：694.2369)。理论元素含量(％)C48H30N4O2：C,82.98；H,4.35；N,8.06。实测元素含量(％)：C,83.03；H,4.40；N,8.01。
[合成实施例17]化合物260的合成
i’-260的制备
将j-260(101.00mmol，15.89g)、i-260(100.00mmol，19.90g)、Pd(PPh3)4(2.00mmol，2.31g)和K2CO3(200.00mmol，27.64g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，混合加入反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应2h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到i’-260(19.69g，收率85％)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：231.0212(理论值：231.0199)。
化合物260的制备
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-133，i-1替换为等摩尔的i’-260，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物260(10.43g，收率84％)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：620.1979(理论值：620.1961)。理论元素含量(％)C40H24N6O2：C,77.41；H,3.90；N,13.54。实测元素含量(％)：C,77.36；H,3.87；N,13.60。
[合成实施例18]化合物265的合成
i’-265的制备
将合成实施例17中的j-260替换为等摩尔的j-265，i-260替换为等摩尔的i-265，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-265(19.92g，收率86％)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：231.0211(理论值：231.0199)。
化合物265的制备
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-60，i-1替换为等摩尔的i’-265，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物265(11.78g，收率78％)；HPLC纯度≥99.53％。质谱m/z：754.3067(理论值：754.3056)。理论元素含量(％)C50H38N6O2：C,79.55；H,5.07；N,11.13。实测元素含量(％)：C,79.60；H,5.11；N,11.07。
[合成实施例19]化合物269的合成
i’-269的制备
将合成实施例17中的j-260替换为等摩尔的j-269，i-260替换为等摩尔的i-265，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-269(19.54g，收率84％)；HPLC纯度≥99.73％。质谱m/z：232.0170(理论值：232.0152)。
化合物269的制备
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的b-150，i-1替换为等摩尔的i’-269，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物269(10.29g，收率82％)；HPLC纯度≥99.70％。质谱m/z：627.2171(理论值：627.2180)。理论元素含量(％)C38H17D5N8O2：C,72.72；H,4.33；N,17.85。实测元素含量(％)：C,72.68；H,4.29；N,17.91。
[合成实施例20]化合物270的合成
i’-270的制备
将合成实施例17中的j-260替换为等摩尔的j-270，i-260替换为等摩尔的i-270，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-270(19.39g，收率83％)；HPLC纯度≥99.70％。质谱m/z：233.0120(理论值：233.0104)。
化合物270的制备
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-270，i-1替换为等摩尔的i’-270，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物270(10.39g，收率80％)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：649.1735(理论值：649.1723)。理论元素含量(％)C37H19N11O2：C,68.41；H,2.95；N,23.72。实测元素含量(％)：C,68.37；H,3.01；N,23.68。
[合成实施例21]化合物283的合成
i’-283的制备
将合成实施例17中的j-260替换为等摩尔的j-269，i-260替换为等摩尔的i-270，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-283(19.62g，收率84％)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：233.0123(理论值：233.0104)。
化合物283的制备
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-156，i-1替换为等摩尔的i’-283，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物283(12.37g，收率79％)；HPLC纯度≥99.44％。质谱m/z：782.2879(理论值：782.2866)。理论元素含量(％)C48H34N10O2：C,73.64；H,4.38；N,17.89。实测元素含量(％)：C,73.59；H,4.41；N,17.93。
[合成实施例22]化合物290的合成
i’-290的制备
将合成实施例17中的j-260替换为等摩尔的j-265，i-260替换为等摩尔的i-290，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-290(18.53g，收率80％)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：231.0214(理论值：231.0199)。
化合物290的制备
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-150，c-1替换为等摩尔的c-44，i-1替换为等摩尔的i’-290，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物290(12.14g，收率78％)；HPLC纯度≥99.47％。质谱m/z：777.2915(理论值：777.2901)。理论元素含量(％)C52H27D5N6O2：C,80.29；H,4.79；N,10.80。实测元素含量(％)：C,80.34；H,4.82；N,10.76。
[合成实施例23]化合物309的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-309，i-1替换为等摩尔的i’-290，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物309(11.15g，收率80％)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：696.2263(理论值：696.2274)。理论元素含量(％)C46H28N6O2：C,79.30；H,4.05；N,12.06。实测元素含量(％)：C,79.24；H,4.10；N,12.11。
[合成实施例24]化合物350的合成
将合成实施例1中的e-1替换为等摩尔的b-150，i-1替换为等摩尔的i-350，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物350(10.72g，收率82％)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：653.2023(理论值：653.2008)。理论元素含量(％)C44H23D5N2S2：C,80.82；H,5.09；N,4.28。实测元素含量(％)：C,80.78；H,5.11；N,4.34。
[合成实施例25]化合物386的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-38，i-1替换为等摩尔的i-386，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物386(10.54g，收率81％)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：650.1612(理论值：650.1599)。理论元素含量(％)C42H26N4S2：C,77.51；H,4.03；N,8.61。实测元素含量(％)：C,77.49；H,3.98；N,8.67。
[合成实施例26]化合物399的合成
将合成实施例1中的d-1替换为等摩尔的d-399，i-1替换为等摩尔的i-399，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物399(10.67g，收率82％)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：650.1615(理论值：650.1599)。理论元素含量(％)C42H26N4S2：C,77.51；H,4.03；N,8.61。实测元素含量(％)：C,77.47；H,4.08；N,8.58。
[合成实施例27]化合物423的合成
i’-423的制备
将合成实施例17中的i-260替换为等摩尔的i-399，按照与合成实施例17中i’-260相同的制备方法，得到i’-423(20.31g，收率82％)；HPLC纯度≥99.73％。质谱m/z：246.9982(理论值：246.9971)。
化合物423的制备
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-423，c-1替换为等摩尔的c-156，i-1替换为等摩尔的i’-423，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物423(12.21g，收率78％)；HPLC纯度≥99.42％。质谱m/z：782.2297(理论值：782.2286)。理论元素含量(％)C50H34N6S2：C,76.70；H,4.38；N,10.73。实测元素含量(％)：C,76.68；H,4.43；N,10.69。
[合成实施例28]化合物449的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-449，i-1替换为等摩尔的i-449，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物449(11.16g，收率81％)；HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：688.1741(理论值：688.1755)。理论元素含量(％)C45H28N4S2：C,78.46；H,4.10；N,8.13。实测元素含量(％)：C,78.51；H,4.07；N,8.09。
[合成实施例29]化合物450的合成
g-450的制备
将b-38(60.60mmol，21.59g)、f-450(60.00mmol，15.62g)、Pd(dppf)Cl2(1.20mmol，0.88g)和K2CO3(120.00mmol，16.58g)以及180mL甲苯、60mL乙醇、60mL水，混合加入反应瓶中，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应3h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到g-450(20.90g，收率85％)；HPLC纯度≥98.73％。质谱m/z：408.0247(理论值：408.0239)。
h-450的制备
将g-450(40.00mmol，16.39g)和B2Pin2(132.00mmol，33.52g)，充分溶解在DMF(600mL)中，依次加入Pd(dppf)Cl2(3.60mmol，2.63g)和KOAc(360.00mmol，35.33g)，反应体系用氮气进行置换，加热搅拌4h后，停止反应，冷却至室温后，加入900mL水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，浓缩，使用乙酸乙酯重结晶，得到h-450(22.72g，收率83％)；HPLC纯度≥98.69％。质谱m/z：684.3972(理论值：684.3965)。
化合物450的制备
将h-450(20.00mmol，13.69g)，i-38(60.60mmol，12.00g)，Pd2(dba)3(0.60mmol，0.55g)，P(t-Bu)3(4.80mmol，0.97g)，K2CO3(120.00mmol，16.59g)，THF(120mL)，反应体系用氮气进行置换，在回流条件下反应4.5h后，停止反应，冷却至室温后，抽滤得滤饼，用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物450(10.79g，收率82％)；HPLC纯度≥99.73％。质谱m/z：657.2068(理论值：657.2052)。理论元素含量(％)C45H27N3O3：C,82.18；H,4.14；N,6.39。实测元素含量(％)：C,82.23；H,4.09；N,6.41。
[合成实施例30]化合物458的合成
将合成实施例29中的b-38替换为等摩尔的e-150，i-38替换为等摩尔的i-270，按照与合成实施例31相同的制备方法，得到化合物458(10.83g，收率81％)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：668.2069(理论值：668.2081)。理论元素含量(％)C39H16D5N9O3：C,70.05；H,3.92；N,18.85。实测元素含量(％)：C,70.10；H,3.86；N,18.91。
[合成实施例31]化合物459的合成
将合成实施例29中的i-38替换为等摩尔的i’-290，按照与合成实施例31相同的制备方法，得到化合物459(13.74g，收率77％)；HPLC纯度≥99.41％。质谱m/z：891.2718(理论值：891.2706)。理论元素含量(％)C57H33N9O3：C,76.76；H,3.73；N,14.13。实测元素含量(％)：C,76.81；H,3.69；N,14.08。
[器件实施例1-6]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO玻璃基板上逐层真空蒸镀MoO3，蒸镀厚度为10nm，本发明化合物219，蒸镀厚度为60nm，MoO3，蒸镀厚度为10nm，Al，蒸镀厚度为100nm。
器件实施例2～6：分别用本发明化合物227、239、260、270、386替代器件实施例1中的本发明化合物219，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备单载流子器件。
对比实施例1：用对比化合物4替代器件实施例1中的本发明化合物219，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备单载流子器件。
图1为本发明实施例制备得到的单载流子器件电流电压曲线图，由图1可见，在具有二极管效应的区域内，化合物219、227、239、260、270、386所对应的曲线的斜率明显大于对比化合物4所对应曲线的斜率，证明本发明化合物具有高的电子迁移率，有利于电子的注入和传输。
[器件实施例7-26]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO玻璃基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为15nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为80nm；在空穴传输层上真空蒸镀RH:RD＝98:2作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀本发明化合物1作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例8～26：分别用本发明化合物38、60、90、99、116、133、156、219、227、239、265、269、270、309、350、386、449、450、467替代器件实施例7中的本发明化合物1作为电子传输材料，除此之外，应用与器件实施例7相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例2～5：分别用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例7中的本发明化合物1作为电子传输层，除此之外，应用与器件实施例7相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表1]有机电致发光器件的发光特性测试
/>
由表1的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例2～5相比，表现出发光效率高和长寿命的优点。
[器件实施例27-47]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO玻璃基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为15nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为80nm；在空穴传输层上真空蒸镀RH:RD＝98:2作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀本发明化合物1作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm；在空穴阻挡层上蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为25nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例28～47：分别用本发明化合物44、60、90、105、116、150、185、219、227、239、260、265、269、270、283、290、350、386、423、459替代器件实施例27中的本发明化合物1作为空穴阻挡材料，除此之外，应用与器件实施例27相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例6～9：分别用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例27中的本发明化合物1作为空穴阻挡材料，除此之外，应用与器件实施例27相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表2]有机电致发光器件的发光特性测试
由表2的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例6～9相比，表现出发光效率高和长寿命的优点。
[器件实施例48-53]
玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀厚度为20nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为100nm；在空穴传输层上真空蒸镀RH:RD＝98:2作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为28nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg：Ag＝1:9作为阴极，蒸镀厚度为15nm。在阴极上真空蒸镀本发明化合物105作为覆盖层材料，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例49～53：分别用本发明化合物237、269、309、399、423替代器件实施例48中的本发明化合物105作为覆盖层材料，除此之外，应用与器件实施例48相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例10：用对比化合物3替代器件实施例48中的本发明化合物105作为覆盖层材料，除此之外，应用与器件实施例48相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。测试的环境为大气环境，温度为室温。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表3所示。表3为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表3]有机电致发光器件的发光特性测试
由表3的结果可以看出，本发明的有机电致发光器件，与对比实施例10相比，表现出发光效率高的优点。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.一种噁唑或噻唑类化合物，其特征在于，所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1所示结构，
化学式1中，所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构，
所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N，且至多有两个Y选自N；所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基中的任意一种，或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的苯环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘中的任意一种，所述m选自0、1、2或3；当m大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同；
所述k1选自2或3；
所述具有如下所示结构中的任意一种，
所述R1～R3相同或不同的选自氢、氘、氰基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3；所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4；当a1、a2、a3、a4大于1时，两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同，或相邻的R4之间可以连接形成具有如下所示结构的脂环，
所述“*”意指与另一取代基键合的位置；
所述L1相同或不同的选自单键、如下所示结构中的任意一种，
所述R6相同或不同的选自氢、氘中的任意一种；
所述b1相同或不同的选自0、1、2、3或4的整数，b2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6的整数，b4相同或不同的选自0、1、2或3的整数，b5相同或不同的选自0、1或2的整数，当b1、b2、b4、b5大于1时，两个或多个R6彼此相同或不同；
所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被氘取代。
2.根据权利要求1所述的一种噁唑或噻唑类化合物，其特征在于，所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1-1～化学式1～2表示的结构，
所述R0选自氢、氘中的任意一种；
所述m1选自0、1、2或3；所述m2选自0、1或2；当m1、m2大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的一种噁唑或噻唑类化合物，其特征在于，所述具有如下所示结构中的任意一种，
所述R1～R3相同或不同的选自氢、氘、氰基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、环戊基、环己基、金刚烷基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种噁唑或噻唑类化合物，其特征在于，所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
5.一种噁唑或噻唑类化合物，其特征在于，所述噁唑或噻唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
6.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～5任意一项所述的一种噁唑或噻唑类化合物中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，其特征在于，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层包含权利要求1～5所述的一种噁唑或噻唑类化合物中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，所述有机物层位于所述阴极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含权利要求1～5任意一项所述的一种噁唑或噻唑类化合物中的至少一种。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN111989315A (zh) * 2018-02-28 2020-11-24 诺瓦尔德股份有限公司 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件
KR20210089294A (ko) * 2020-01-07 2021-07-16 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210090389A (ko) * 2020-01-10 2021-07-20 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

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