CN115403508B - 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。为了解决目前有机电致发光器件使用性能不优异的问题，本发明提供了一种三芳胺衍生物，将其作为空穴传输层、覆盖层材料应用于有机电致发光器件中，可以有效的提高器件的发光效率和使用寿命，这是由于该三芳胺衍生物具有较高的三线态能级，可以降低空穴注入和传输过程中的能量势垒，提高空穴和电子的传输平衡，并且本发明化合物具有高玻璃化转变温度，不易结晶，成膜性好的优点；此外，将其作为发光层的主体材料蒸镀到有机电致发光器件中，可以明显增加磷光发光材料的发光效率，进而优化有机电致发光器件的使用性能。

Description

一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
进入21世纪后，互联网带给了人类巨大的变革，使得科技的发展更加迅猛。为了丰富、便捷的进行信息交流，需要性能更加优异的显示器来满足人类生活所需，而有机电致发光器件(OLED)作为新一代的显示器，也迅速成为了人们的研究热点，并且具有极大的潜力去替代LCD技术，成为显示领域的明星技术。相比与传统的LCD技术，OLED具有重量轻，易于制备超薄器件；可折叠，可广泛应用于可穿戴设备；能耗低，驱动电压低；对比度高、视角光、颜色均匀等优势。因此，在信息显示如此重要的今天，OLED的市场份额与市场需求量十分巨大，具有广阔的发展前景。
对于OLED器件的分类可根据有机功能层数量，将器件结构简单分为单层、双层、三层以及多层器件。目前常使用多层器件，其涉及的有机功能层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。
OLED器件结构的改变源于器件各功能层材料的发展，为了适应材料的多样性，器件结构被不断的优化。同时，器件结构的改变不但可以更加适应不同材料的性质，而且合理的器件设计可以优化器件驱动电压、发光效率、发光纯度、器件稳定性及使用寿命等性能。
随着市场大环境的需求，对OLED器件的性能需求不断提高，而现阶段所使用的空穴传输材料应用于有机电致发光器件中存在很多弊端。一方面，HOMO值与三线态能级较低，空穴在传输过程中需要更大的能量势垒，增大器件的驱动电压；空穴迁移率低，导致空穴和电子传输不平衡，降低器件的发光效率；玻璃化转变温度较低，降低了器件的使用寿命等；另一方面，发光层中的主体材料与相邻功能层之间的能级匹配度低，限制了空穴和电子的注入，单线态和三线态能级差较大增大器件的驱动电压；此外，由于覆盖层材料与电极材料间存在等离子共振效应，降低了器件外部光耦合效率，因此，为了不断提高OLED器件的性能，开发出一类具有良好的空穴传输能力、不易结晶成膜性好、优异的热稳定性以及电化学稳定性的有机电致发光材料是十分必要的。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，对于器件的发光效率和使用寿命有显著的提高。
本发明提供了一种三芳胺衍生物，所述三芳胺衍生物具有如式Ⅰ所示的结构，
在式I中，所述X选自O、S或C(RaRb)中的任意一种；
所述Ra、Rb彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或者Ra和Rb之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自式II-1或式II-2中的任意一种，其余选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar4选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R2彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述m2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2彼此相同或不同，或者相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述Ar3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L选自单键、取代或未取代的亚芳基中的任意一种；
所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基，或他们组合中的任意一种；
所述R1彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2或3；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1彼此相同或不同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，所述有机物层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
有益效果：本发明所提供的式I所示的三芳胺衍生物，具有较高的三线态能级，能够有效的降低空穴注入和传输过程中的能量势垒，从而提高空穴的传输能力，增加载流子的复合几率，将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中，可显著提高器件的发光效率和使用寿命；同时，该三芳胺衍生物具有良好的折射率，作为覆盖层能够有效减少光在器件内部的全反射，提高器件的出光效率；此外，该三芳胺衍生物作为发光层的主体材料蒸镀到有机电致发光器件中，可以提高磷光发光材料的发光效率，进而优化有机电致发光器件的使用性能。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>等。以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴或碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子。烷基可以是取代或未取代的。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团，优选具有3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子。环烷基可以是取代或未取代的。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后得到的一价基团，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、9,9’-螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于O、S、N、Si或者P原子，优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。杂芳基可以是取代或未取代的。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至18个碳原子，最优选具有6至12个碳原子，关于上述亚芳基，作为单环亚芳基，可以为亚苯基等，但并不限于此。亚芳基可以是取代或未取代的。作为上述多环亚芳基，可以为亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基等，但不限于此。作为上述稠环亚芳基，可以为亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基、亚螺芴基、亚三亚苯基、亚苝基、亚荧蒽基、亚基等，但并不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至22个碳原子，再优选具有2至20个碳原子，最优选3至12个碳原子，亚杂芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚氧杂蒽基、亚硫杂蒽基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚嘌呤基、亚邻菲罗啉基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基取代；“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所取代，且取代的位置不受限制。当有多个氢被多个取代基取代时，所述多个取代基可以相同或者不同。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C12烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基，取代或未取代的C6～C30的芳香族环与C3～C30的脂肪族环的稠环基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基中的任意一种，优选为氘、氰基、卤素原子、氨基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环庚烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基、萘并环庚烯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种三芳胺衍生物，所述三芳胺衍生物具有如式Ⅰ所示的结构，
在式I中，所述X选自O、S或C(RaRb)中的任意一种；
所述Ra、Rb彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或者Ra和Rb之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自式II-1或式II-2中的任意一种，其余选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar4选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R2彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述m2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2彼此相同或不同，或者相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
所述Ar3选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L选自单键、取代或未取代的亚芳基中的任意一种；
所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基，或他们组合中的任意一种；
所述R1彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述m选自0、1、2或3；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1彼此相同或不同。
优选的，所述三芳胺衍生物选自式I-1至式I-4所示结构中的任意一种，
所述R2彼此相同或不同，选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、联苯基中的任意一种，或者选自被一个或多个氘取代的上述基团中的任意一种，或相邻的两个R2之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述选自如下所示基团中的任意一种：
所述Ra、Rb彼此相同或不同，选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基，环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、五氘代苯基、氘代萘基中的任意一种，或Ra和Rb之间可以相互连接成环。
优选的，所述Ar3选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种，或者选自被一个或多个氘取代的上述基团中的任意一种。
优选的，所述式II-1、式II-2选自如下所示基团中的任意一种：
优选的，所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自式II-1或式II-2所示基团中的任意一种，其余选自如下所示基团中的任意一种：
所述Rc、Rd彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Rc、Rd之间可以相互连接形成取代或未取代的环，或Rc、Rd中的任意一者可以直接与L1或L2键合；
所述R3彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3、4或5，所述n2选自0、1、2、3或4，所述n3选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，当存在两个或多个R3时，两个或多个R3彼此相同或不同，或相邻的两个R3之间可以相互连接形成取代或未取代的环；
再优选的，所述Rc和Rd之间可以相互连接形成取代或未取代的环选自取代或未取代的如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自式II-1或式II-2所示基团中的任意一种，其余选自如下所示基团中的任意一种：
所述a1选自0、1、2、3、4或5，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2或3，所述a4选自0、1或2，所述a5选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，所述a8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15，所述a9选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述L选自单键或如下所示基团中的任意一种：
优选的，所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键或如下所示结构，及其组合中的任意一种：
所述Rx、Ry、Rz彼此相通或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环，或Rx、Ry、Rz可以是与另一取代基连接的位置；
所述R4彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述p1选自0、1、2、3或4，所述p2选自0、1、2、3、4或5，所述p3选自0、1、2或3，所述p4选自0、1或2，所述p5选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键或如下所示结构，及其组合中的任意一种：
所述b1选自0、1、2、3或4，所述b2选自0、1、2、3、4或5，所述b3选自0、1、2或3，所述b4选自0、1或2，所述b5选自0、1、2、3、4、5或6。
最优选的，所述三芳胺衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
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以上列举了本发明所述化学式I表示的三芳胺衍生物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，所述有机物层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间，包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域中的至少一层。
优选的，本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层。
优选的，本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层中的至少一层，再进一步优选的，本发明所述的空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的，本发明所述的空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述的第一空穴传输层和所述的第二空穴传输层中的至少一层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的，本发明所述的发光层包含主体材料和掺杂材料。
优选的，本发明所述主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上；所述第二主体材料含有三嗪的化合物。
优选的，本发明所述电子传输区域包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层。
优选的，本发明所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层可以为单层结构、双层结构或多层结构，同时，所述的各个有机物层还可以包含多种化合物，然而，有机电致发光器件的结构并不仅限于此。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的阳极材料优选使用具有高功能函数，提高空穴注入效率的材料。可用于本发明的阳极材料选自如下：氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料优选具有良好空穴接受能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、酞菁类化合物、多氰基共轭有机材料、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选具有高空穴迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等。所述空穴传输层材料的实例包括如下所述材料，N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)等，但不限于此。优选本发明所述的三芳胺衍生物。
本发明所述的发光层材料包括主体材料和掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外，发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料等，但不限于此。优选本发明所述的三芳胺衍生物。本发明的发光层掺杂材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。
本发明所述的发光层中主体材料和客体材料的掺杂比例，根据所用的材料而决定。掺杂材料的用量选择，优选0.1～70质量％，更优选为0.1～30质量％、进一步优选为1～30质量％、更进一步优选为1～20质量％、特别优选为1～10质量％。
本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或几种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等，但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料，优选与临近有机物层材料的势垒相差较小的材料，具体实例可包含：碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、氟化铯、8-羟基喹啉铯、8-羟基喹啉铝)、有机金属盐(金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐)、三氧化钼、金属铝等，但不限于此。
本发明所述的阴极材料，优选使用可以促进电子注入至有机层中的具有低功函数的材料，以降低电子注入势垒。可选自如下材料中的任意一种或几种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于此。
本发明所述的覆盖层，提供在阳极与阴极中一个以上的电极外侧，减少光的全反射损失乙基提高光取出效率。可选自下列结构中的任意一种或一种以上：芳基胺衍生物、双咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物、联苯胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物，或他们的混合物，但不限于此。优选本发明所述的三芳胺衍生物。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用湿式成膜法、干式成膜法等公知方法。作为湿式成膜法的具体例：旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，作为干式成膜法的具体例：真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等，但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
本发明提供了式I表示化合物的合成方法，具体合成路线如下所示：
[合成路线]
上述原料a～c可以为市售产品也可以通过本领域常用的合成方法制备得到，原料b和原料c，可通过以下制备方法进行制备：
原料b的制备：
原料c的制备：
其中，Xa彼此相同或不同，选自Cl、Br、I中的任意一种；Ar1～Ar3、L、L1、L2、R1、X、m的限定与上述相同。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：原料b-42的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入f-42(29.00g，90.00mmol)、g-42(18.58g，90.00mmol)、碳酸钾(26.26g，190mmol)、四三苯基膦钯(1.04g，0.90mmol)、400mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，在回流的条件下反应2小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯：乙醇＝10：3重结晶，得到原料b-42(28.35g，产率78％)。HPLC纯度≧99.73％。质谱m/z：403.1143(理论值：403.1128)。
合成实施例2：原料b-185的合成
按照合成实施例1原料b-42相同的制备方法，将等摩尔的f-42、g-42分别替换为等摩尔的f-185、g-185，得到原料b-185(24.36g)，HPLC纯度≧99.75％。质谱m/z：360.1428(理论值：360.1411)。
合成实施例3：原料b-389的合成
按照合成实施例1原料b-42相同的制备方法，将等摩尔的f-42、g-42分别替换为等摩尔的f-389、g-389，得到原料b-389(25.77g)，HPLC纯度≧99.75％。质谱m/z：357.1234(理论值：357.1222)。
合成实施例4：原料c-5的合成
在氮气保护下，将150mL溶有d-5(29.43g，91.93mmol)的无水四氢呋喃溶液加入到反应瓶中，在-78℃下搅拌，然后，逐滴加入58mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液，搅拌反应3小时后，将182mL溶有e-5(19.92g，76.3mmol)的无水四氢呋喃溶液逐滴加入反应瓶中，继续搅拌2小时，并且在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应液中加入1M盐酸水溶液并搅拌1小时后，向反应液中加入蒸馏水，收集有机相减压蒸馏浓缩，向得到混合物中加入冰醋酸(107mL)和盐酸(5mL)，在120℃下搅拌反应2小时，反应结束后，将反应液置于冰水浴中析出固体产物并过滤，用甲醇洗涤并干燥，得到原料c-5(21.69g，产率65％)。HPLC纯度≧99.75％，质谱m/z：436.0814(理论值：436.0827)。
按照原料c-5的制备方法，将原料d和原料e进行等摩尔的替换，合成下列原料c：
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合成实施例5：化合物5的合成
合成中间体I-5
在氮气保护下，将a-5(10.15g，60.00mmol)，b-5(23.90g，60.00mmol)、叔丁醇钠(12.49g，130.00mmol)，醋酸钯(0.15g，0.65mmol)、P(t-Bu)3(2.6mL的0.5M的甲苯溶液，1.30mmol)加入反应瓶中，然后加入300ml的甲苯，在搅拌的条件下加热回流反应4.5h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用乙酸乙酯重结晶，得到中间体I-5(23.36g，收率80％)，HPLC纯度≧99.84％。质谱m/z：486.2083(理论值：486.2096)。
合成化合物5
在氮气保护下，将中间体I-5(14.60g，30mmol)、c-5(13.12g，30mmol)、叔丁醇钠(6.73g，70mmol)，Pd2(dba)3(0.37g，0.40mmol)，P(t-Bu)3(1.6mL的0.5M的甲苯溶液，0.80mmol)加入反应瓶中，然后加入150ml的甲苯，在搅拌的条件下加热回流反应7h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物5(17.70g，70％)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：842.3676(理论值：842.3661)。理论元素含量(％)C64H46N2：C,91.18；H,5.50；N,3.32。实测元素含量(％)：C,91.20；H,5.49；N,3.29。
合成实施例6：化合物11的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5替换为等摩尔的a-11，得到化合物11(18.48g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：918.3961(理论值：918.3974)。理论元素含量(％)C70H50N2：C,91.47；H,5.48；N,3.05。实测元素含量(％)：C,91.45；H,5.50；N,3.06。
合成实施例7：化合物42的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5分别替换为等摩尔的a-42、b-42，得到化合物42(17.15g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：892.3834(理论值：892.3817)。理论元素含量(％)C68H48N2：C,91.45；H,5.42；N,3.14。实测元素含量(％)：C,91.46；H,5.39；N,3.15。
合成实施例8：化合物53的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-53、b-53、c-53，得到化合物53(17.07g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：848.4148(理论值：848.4130)。理论元素含量(％)C64H52N2：C,90.53；H,6.17；N,3.30。实测元素含量(％)：C,90.54；H,6.15；N,3.28。
合成实施例9：化合物77的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-77、b-77、c-77，得到化合物77(16.61g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：892.3801(理论值：892.3817)。理论元素含量(％)C68H48N2：C,91.45；H,5.42；N,3.14。实测元素含量(％)：C,91.44；H,5.39；N,3.15。
合成实施例10：化合物112的合成
根据合成实施例5的制备方法，将c-5替换为等摩尔的c-112，得到化合物112(18.38g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：816.3154(理论值：816.3141)。理论元素含量(％)C61H40N2O：C,89.68；H,4.94；N,3.43。实测元素含量(％)：C,89.70；H,4.95；N,3.45。
合成实施例11：化合物123的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-123、b-123、c-112，得到化合物123(19.13g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：897.3755(理论值：897.3767)。理论元素含量(％)C67H39D5N2O：C,89.60；H,5.50；N,3.12。实测元素含量(％)：C,89.57；H,5.48；N,3.15。
合成实施例12：化合物145的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、c-5分别替换为等摩尔的a-145、c-112，得到化合物145(19.28g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：856.3436(理论值：856.3454)。理论元素含量(％)C64H44N2O：C,89.69；H,5.17；N,3.27。实测元素含量(％)：C,89.72；H,5.15；N,3.30。
合成实施例13：化合物185的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-185、b-185、c-112，得到化合物185(18.48g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：879.4224(理论值：879.4206)。理论元素含量(％)C65H41D7N2O：C,88.70；H,6.30；N,3.18。实测元素含量(％)：C,88.69；H,6.28；N,3.20。
合成实施例14：化合物187的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-187、b-53、c-112，得到化合物187(18.90g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：874.3936(理论值：874.3923)。理论元素含量(％)C65H50N2O：C,89.21；H,5.76；N,3.20。实测元素含量(％)：C,89.19；H,5.77；N,3.18。
合成实施例15：化合物276的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-276、b-276、c-276，得到化合物276(19.76g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：901.4030(理论值：901.4019)。理论元素含量(％)C67H35D9N2O：C,89.20；H,5.92；N,3.11。实测元素含量(％)：C,89.18；H,5.89；N,3.13。
合成实施例16：化合物286的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-286、b-286、c-276，得到化合物286(17.45g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：830.2945(理论值：830.2933)。理论元素含量(％)C61H38N2O2：C,88.17；H,4.61；N,3.37。实测元素含量(％)：C,88.20；H,4.59；N,3.40。
合成实施例17：化合物300的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-300、b-300、c-300，得到化合物300(17.17g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：866.3279(理论值：866.3297)。理论元素含量(％)C65H42N2O：C,90.04；H,4.88；N,3.23。实测元素含量(％)：C,90.07；H,4.90；N,3.19。
合成实施例18：化合物323的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-323、b-323、c-323，得到化合物323(18.44g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：877.4098(理论值：877.4080)。理论元素含量(％)C65H43D5N2O：C,88.91；H,6.08；N,3.19。实测元素含量(％)：C,88.89；H,6.10；N,3.20。
合成实施例19：化合物335的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-335、b-335、c-335，得到化合物335(19.89g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：946.3848(理论值：946.3861)。理论元素含量(％)C71H42D4N2O：C,90.03；H,5.32；N,2.96。实测元素含量(％)：C,90.05；H,5.29；N,2.98。
合成实施例20：化合物389的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-389、b-389、c-112，得到化合物389(19.88g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：932.4632(理论值：932.4644)。理论元素含量(％)C69H52D4N2O：C,88.80；H,6.48；N,3.00。实测元素含量(％)：C,88.78；H,6.50；N,3.03。
合成实施例21：化合物437的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-437、b-437、c-112，得到化合物437(17.01g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：745.3159(理论值：745.3141)。理论元素含量(％)C55H31D5N2O：C,88.56；H,5.54；N,3.76。实测元素含量(％)：C,88.55；H,5.56；N,3.75。
合成实施例22：化合物443的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-145、b-443、c-112，得到化合物443(18.45g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：830.3279(理论值：830.3297)。理论元素含量(％)C62H42N2O：C,89.61；H,5.09；N,3.37。实测元素含量(％)：C,89.58；H,5.10；N,3.40。
合成实施例23：化合物451的合成
根据合成实施例5的制备方法，将b-5、c-5分别替换为等摩尔的b-451、c-112，得到化合物451(18.38g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：816.3122(理论值：816.3141)。理论元素含量(％)C61H40N2O：C,89.68；H,4.94；N,3.43。实测元素含量(％)：C,89.70；H,4.96；N,3.42。
合成实施例24：化合物469的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-469、b-469、c-469，得到化合物469(19.27g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：891.3648(理论值：891.3634)。理论元素含量(％)C65H33D9N2S：C,87.51；H,5.76；N,3.14。实测元素含量(％)：C,87.49；H,5.74；N,3.15。
合成实施例25：化合物481的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-481、b-481、c-469，得到化合物481(18.90g)，HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：912.2614(理论值：912.2633)。理论元素含量(％)C65H40N2S2：C,85.50；H,4.42；N,3.07。实测元素含量(％)：C,85.48；H,4.39；N,3.10。
合成实施例26：化合物490的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、c-5分别替换为等摩尔的a-490、c-469，得到化合物490(21.14g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：964.3864(理论值：964.3851)。理论元素含量(％)C71H52N2S：C,88.35；H,5.43；N,2.90。实测元素含量(％)：C,88.37；H,5.41；N,2.88。
合成实施例27：化合物499的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-499、b-499、c-469，得到化合物499(19.09g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：908.3238(理论值：908.3225)。理论元素含量(％)C67H44N2S：C,88.51；H,4.88；N,3.08。实测元素含量(％)：C,88.49；H,4.90；N,3.10。
合成实施例28：化合物524的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-524、b-524、c-469，得到化合物524(18.27g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：908.3209(理论值：908.3225)。理论元素含量(％)C67H44N2S：C,88.51；H,4.88；N,3.08。实测元素含量(％)：C,88.49；H,4.90；N,3.06。
合成实施例29：化合物543的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-543、b-543、c-469，得到化合物543(18.60g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：872.3236(理论值：872.3225)。理论元素含量(％)C64H44N2S：C,88.04；H,5.08；N,3.21。实测元素含量(％)：C,88.06；H,5.10；N,3.18。
合成实施例30：化合物568的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-568、b-568、c-568，得到化合物568(18.21g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：842.3678(理论值：842.3695)。理论元素含量(％)C61H50N2S：C,86.90；H,5.98；N,3.32。实测元素含量(％)：C,86.88；H,5.97；N,3.29。
合成实施例31：化合物569的合成
根据合成实施例5的制备方法，将b-5、c-5分别替换为等摩尔的b-569、c-568，得到化合物569(17.26g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：756.2586(理论值：756.2599)。理论元素含量(％)C55H36N2S：C,87.27；H,4.79；N,3.70。实测元素含量(％)：C,87.25；H,4.81；N,3.69。
合成实施例32：化合物591的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-591、f-42、c-591，得到化合物591(18.13g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：850.3396(理论值：850.3382)。理论元素含量(％)C62H46N2S：C,87.49；H,5.45；N,3.29。实测元素含量(％)：C,87.51；H,5.43；N,3.30。
合成实施例33：化合物601的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-601、b-53、c-601，得到化合物601(17.60g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：837.3211(理论值：837.3226)。理论元素含量(％)C61H35D5N2S：C,87.42；H,5.41；N,3.34。实测元素含量(％)：C,87.45；H,53.39；N,3.33。
合成实施例34：化合物620的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、c-5分别替换为等摩尔的a-620、c-112，得到化合物620(21.22g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：981.3733(理论值：981.3719)。理论元素含量(％)C73H47N3O：C,89.27；H,4.82；N,4.28。实测元素含量(％)：C,89.30；H,4.79；N,4.30。
合成实施例35：化合物652的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、b-5、c-5分别替换为等摩尔的a-652、b-569、c-469，得到化合物652(19.04g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：845.2879(理论值：845.2865)。理论元素含量(％)C61H39N3S：C,86.60；H,4.65；N,4.97。实测元素含量(％)：C,86.57；H,4.66；N,4.95。
合成实施例36：化合物673的合成
根据合成实施例5的制备方法，将a-5、c-5分别替换为等摩尔的a-673、c-53，得到化合物673(18.46g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：931.3943(理论值：931.3926)。理论元素含量(％)C70H49N3：C,90.19；H,5.30；N,4.51。实测元素含量(％)：C,90.18；H,5.32；N,4.53。
[器件实施例1]
首先，将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次，每次超声洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤，每次超声洗涤10分钟，洗涤结束以后，120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法，在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀厚度为20nm的HI-1作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为80nm的化合物5作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上蒸镀CBP:Ir(piq)2(acac)＝95:5(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为25nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在该电子注入层上蒸镀Mg：Ag＝1:9(12nm)作为阴极，然后在阴极上蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm，从而制备有机电致发光器件。
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[器件实施例2-32]
用本发明化合物11、化合物42、化合物53、化合物77、化合物112、化合物123、化合物145、化合物185、化合物187、化合物276、化合物286、化合物300、化合物323、化合物335、化合物389、化合物437、化合物443、化合物451、化合物469、化合物481、化合物490、化合物499、化合物524、化合物543、化合物568、化合物569、化合物591、化合物601、化合物620、化合物652和化合物673分别代替器件实施例1中的化合物5作为空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1-2]
用对比化合物1和对比化合物2分别替代器件实施例1中的化合物5作为空穴传输层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
本发明器件实施例1～32，对比实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
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根据表1的数据结果可以看出，将本发明的三芳胺衍生物作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中，与对比实施例1和2相比较，可显著提高器件的发光效率和使用寿命，这是由于本发明的化合物具有较高的空穴传输能力、不易结晶、成膜性好以及热稳定性高等优点，从而优化器件的使用性能。
[器件实施例33]
首先，将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次，每次超声洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤，每次超声洗涤10分钟，洗涤结束以后，120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法，在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀厚度为20nm的HI-1作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为80nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上蒸镀化合物5:RH2:Ir(piq)2(acac)＝47:47:6(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为25nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag＝1:9(12nm)作为阴极，然后在阴极上蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例34-58]
用本发明化合物11、化合物53、化合物77、化合物112、化合物123、化合物145、化合物187、化合物276、化合物286、化合物323、化合物335、化合物389、化合物437、化合物443、化合物451、化合物469、化合物490、化合物499、化合物543、化合物568、化合物569、化合物591、化合物601、化合物620和化合物652分别代替器件实施例33中的化合物5作为第一主体材料，除此之外，通过与器件实施例33相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例3]
用对比化合物3替代器件实施例33中的化合物5作为第一主体材料，除此之外，通过与器件实施例33相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例33～58，对比实施例3所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
[器件实施例59]
首先，将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次，每次超声洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤，每次超声洗涤10分钟，洗涤结束以后，120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法，在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀厚度为20nm的HI-1作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为80nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上蒸镀化合物5:GH2:Ir(ppy)3＝46:46:8(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为25nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在该电子注入层上蒸镀Mg：Ag＝1:9(12nm)作为阴极，然后在阴极上蒸镀CP-1作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例60-84]
用本发明化合物11、化合物53、化合物77、化合物112、化合物123、化合物145、化合物187、化合物276、化合物286、化合物323、化合物335、化合物389、化合物437、化合物443、化合物451、化合物469、化合物490、化合物499、化合物543、化合物568、化合物569、化合物591、化合物601、化合物620和化合物652分别代替器件实施例59中的化合物5作为第一主体材料，除此之外，通过与器件实施例59相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例4]
用对比化合物4替代器件实施例59中的化合物5作为第一主体，除此之外，通过与器件实施例59相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例59～84，对比实施例4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
根据表2和表3的数据结果可以看出，本发明的三芳胺衍生物用于有机电致发光器件的第一主体材料时，可显著提高器件的发光效率和使用寿命，这是由于本发明的三芳胺衍生物具有较高的三线态能级，可以降低空穴注入和传输的能量势垒，提高空穴的传输能力，增加载流子的复合几率，以及高的玻璃化转变温度和良好的成膜性。
[器件实施例85]
首先，将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中超声清洗3次，每次超声洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，依次使用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤，每次超声洗涤10分钟，洗涤结束以后，120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法，在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀厚度为15nm的HI-1作为空穴注入层材料；在该空穴注入层上蒸镀厚度为70nm的HT-1作为空穴传输层材料；在该空穴传输层上蒸镀CBP:Ir(piq)2(acac)＝98:2(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为25nm；在该发光层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为20nm；在该电子传输层上，蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在该电子注入层上蒸镀Mg：Ag＝1:9(12nm)作为阴极，然后在阴极上蒸镀化合物5作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm，从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例86-100]
用本发明的化合物11、化合物53、化合物112、化合物145、化合物187、化合物276、化合物286、化合物323、化合物389、化合物437、化合物568、化合物569、化合物601、化合物620和化合物652分别代替器件实施例85中的化合物5作为覆盖层材料，除此之外，通过与器件实施例85相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例5]
用对比化合物5替代器件实施例85中的化合物5作为覆盖层材料，除此之外，通过与器件实施例85相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例85～100，对比实施例5所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表4所示。
根据表4的数据结果可以看出，本发明的三芳胺衍生物作为覆盖层应用于有机电致发光器件中，能够有效地提高器件中光的耦合效率，降低光的全反射，减少器件中焦耳热的生成，从而增加器件的使用寿命和发光效率。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述三芳胺衍生物具有如式I所示结构：
在式I中，所述X选自O、S或C(RaRb)中的任意一种；
所述Ra、Rb彼此相同或不同，选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2彼此相同或不同，其中至少有一个选自式II-1或式II-2中的任意一种，其余选自如下所示基团中的任意一种：
所述a1选自0、1、2、3、4或5，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2或3，所述a4选自0、1或2，所述a5选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，所述a8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15，所述a9选自0、1、2、3、4、5或6；
所述式II-1、式II-2选自如下所示基团中的任意一种：
所述Ar3选自苯基、联苯基、萘基中的任意一种，或者选自被一个或多个氘取代的上述基团中的任意一种；
所述L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基中的任意一种；
所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键或如下所示结构中的任意一种：
所述R4彼此相同或不同，选自氢、氘中的任意一种；
所述p1选自0、1、2、3或4，所述p3选自0、1、2或3；
当Ar1、Ar2选自时，L1、L2不选自单键；
所述R1彼此相同或不同，选自氢、氘中的任意一种；
所述m选自0、1、2或3；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1彼此相同或不同；
所述的“取代或未取代的”中所述取代基选自氘。
2.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述式II-1、式II-2选自如下所示基团中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述L选自如下所示基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述L1、L2彼此相同或不同，选自单键或如下所示结构中的任意一种：
所述b1选自0、1、2、3或4，所述b3选自0、1、2或3，所述b5选自0、1、2、3、4、5或6。
5.一种三芳胺衍生物，其特征在于，所述三芳胺衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
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6.一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～5中任意一项所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间，所述有机物层包含空穴传输区域、发光层、电子传输区域，其特征在于，所述空穴传输区域和/或发光层包含权利要求1～5中任意一项所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含权利要求1～5中任意一项所述的三芳胺衍生物中的任意一种或一种以上。
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