CN112661714B - 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明所述杂环化合物，具有良好的成膜性与热稳定性，同时具有较高的玻璃化转变温度，将其应用在有机电致发光器件的有机层可提高器件的使用寿命；同时，该类结构具有较深的HOMO能级，可以有效阻挡空穴从发光层向电子传输层扩散，能有效提高空穴和电子在发光层的复合几率，将本发明提供的杂环化合物应用于电子传输或空穴阻挡层时，能有效提高器件的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种杂环化合物和包含其的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间，具有极高的研发价值和广泛的应用前景。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
有机电致发光器件主要应用在面板和照明领域，这些都要求器件满足发光效率高、驱动电压低、使用寿命长等特点。所以OLED研究的主要内容为提高器件的效率、降低驱动电压、延长使用寿命等，一方面优化器件的制作工艺，通过增加多种功能辅助层、多采用掺杂的方式提高器件的效率；另一方面寻找性能优良的有机电致发光材料，材料性能的好坏直接影响器件的效率、寿命及稳定性。
提高OLED器件发光效率的其中一个方式在于提高电子和空穴在发光层的复合几率，由于空穴传输材料的空穴迁移率比电子传输材料的电子迁移率高出两个数量级，导致空穴与电子的传输不能达到有效平衡，部分空穴容易穿过发光层而在发光层与电子传输层界面处或在电子传输层与电子进行复合，导致器件的效率明显降低，为了使电子和空穴很好地在发光层复合形成激子并发光，常引入一种具有空穴阻挡能力的材料，将空穴阻挡在发光层内，常被用作阻挡空穴的材料可选自BCP，BCP的功函数可达到6.7eV，同时具有较大的空穴阻挡能力，但其玻璃化转变温度(Tg)较低，仅为83℃，薄膜稳定性较差，导致器件效率及寿命下降，因此，急需引入一种能有效地将电子和空穴控制在发光层区域，同时具有较高的玻璃化转变温度，有效改善器件的发光效率以及器件使用寿命的材料。
发明内容
为了解决现阶段由于空穴传输材料的空穴迁移率高于电子传输材料的电子迁移率，部分空穴容易穿过发光层而与电子复合导致器件效率降低及使用寿命减短的问题，本发明提供一种杂环化合物及包含其的有机电致发光器件，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡层，能有效将空穴阻挡在发光层内，提高电子和空穴在发光层的复合几率，从而提高有机电致发光器件的发光效率、延长器件使用寿命。
本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物具有如式Ⅰ所示结构：
其中，在式Ⅰ所示结构中，Ar1选自式Ⅱ所示结构，Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自式Ⅲ所示结构；
L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
“*”为L1与Ar1的连接位点，L2与Ar2的连接位点为式Ⅲ所示结构上的任意位置，L3与Ar3的连接位点为式Ⅲ所示结构上的任意位置；
在式Ⅱ所示结构中，R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、C1～C12的烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种，或R1、R2之间连接形成取代或未取代的环，所述“取代”指由下列任意一个基团单或多取代：氘、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基，或R1、R2之间连接形成环；
R3选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、巯基、金刚烷基、降莰烷基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
m1选自0～4之间的整数，当m1大于1时，两个或多个R3彼此相同或不同，或两个相邻的R3之间连接形成环；
在式Ⅲ所示结构中，X1独立的选自O、S、N-Ar5中的任意一种；
R4选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
m2选自0～4之间的整数，当m2大于1时，两个或多个R4彼此相同或不同，或相邻的两个R4之间连接形成环；
Ar4、Ar5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含：阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含所述的杂环化合物。
有益效果
本发明提供的杂环化合物具有刚性结构，使结构具有较高的玻璃化转变温度，同时本发明提供的杂环化合物具有分子不对称性，可以改变分子的聚集方式，能有效防止分子结晶，提高化合物的成膜性以及热稳定性，能有效提高有机电致发光器件的使用寿命。
另一方面，本发明提供的杂环化合物具有较高的电子迁移率，能有效提高空穴与电子的传输平衡，从而降低有机电致发光器件的驱动电压，提高器件的发光效率；同时，本发明杂环化合物具有深的HOMO能级，可以阻挡空穴从发光层向电子传输层扩散，有效将空穴限制在发光层内，提高空穴和电子在发光层的复合几率，进一步提高有机电致发光器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明化合物1的1H NMR图；图2为本发明化合物4的1H NMR图；
图3为本发明化合物5的1H NMR图；图4为本发明化合物10的1H NMR图；
图5为本发明化合物82的1H NMR图；图6为本发明化合物292的1H NMR图；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
定义
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基可为直链的或支链的，且其碳原子的数目无特别限制，优选的具有1至12个碳原子，更优选1至8个碳原子，特别优选1至6个碳原子，具体实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、庚基，但不限于此。
本发明所述的烯基可为直链或支链的，且其碳原子的数目无特别限制，优选的具有2至12个碳原子，更优选2至8个碳原子，特别优选2至6个碳原子，具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、烯丙基、1,3-丁二烯基、1-苯基乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基，但不限于此。
本发明所述的芳基可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，且碳原子的数目无特别限制，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、苝基、荧蒽基，但不限于此。
本发明所述的杂芳基可包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，其可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，且碳原子数无特别限制，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括噻吩基、吡咯基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，且碳原子的数目无特别限制，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，具体实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚苝基、亚荧蒽基，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基可包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，其可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，且碳原子数无特别限制，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚噻唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚***基、亚吡啶基、亚联吡啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基等，但不限于此。
当未另外提供定义时，“取代的”是指由下列取代基取代化合物中的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳胺基、C2～C30的杂芳基或其组合，优选氘、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基。具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、苝基、荧蒽基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、二甲胺基、二苯胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，“m1选自0～4的整数”是指m1选自0，1，2，3，4；“m2选自0～4的整数”是指m2选自0，1，2，3，4；“m3选自0～4的整数”是指m3选自0，1，2，3，4。
本发明所述的连接形成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯基、萘基、环戊烯基、环戊烷基、环己烷并苯基、喹啉基、异喹啉基、二苯并噻吩基、菲基或芘基，但不限于此。
本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物具有如式Ⅰ所示结构：
其中，在式Ⅰ所示结构中，Ar1选自式Ⅱ所示结构，Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自式Ⅲ所示结构；
L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
“*”为L1与Ar1的连接位点，L2与Ar2的连接位点为式Ⅲ所示结构上的任意位置，L3与Ar3的连接位点为式Ⅲ所示结构上的任意位置；
在式Ⅱ所示结构中，R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、C1～C12的烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种，或R1、R2之间连接形成取代或未取代的环，所述“取代”指由下列任意一个基团单或多取代：氘、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基，或R1、R2之间连接形成环；
R3选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、巯基、金刚烷基、降莰烷基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
m1选自0～4之间的整数，当m1大于1时，两个或多个R3彼此相同或不同，或两个相邻的R3之间连接形成环；
在式Ⅲ所示结构中，X1独立的选自O、S、N-Ar5中的任意一种；
R4选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
m2选自0～4之间的整数，当m2大于1时，两个或多个R4彼此相同或不同，或相邻的两个R4之间连接形成环；
Ar4、Ar5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种。优选的，所述式Ⅱ结构选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-4所示结构中的任意一种：
其中，“*”表示与L1连接位点；
R5、R6彼此相同或不同，独立的选自氢、甲基、乙基、苯基中的任意一种；
R7选自氢、氘、氰基、金刚烷基、降莰烷基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的任意一种；
m3选自0～4的整数，当m3大于1时，两个或多个R7彼此相同或不同；
环E选自下列所示结构中的任意一种：
“*”表示稠合位点；
X2选自C-R8R9、N-R10、O、S中的任意一种；
R8、R9彼此相同或不同，独立的选自氢、取代或未取代的C1～C12的烷基，取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
R10选自取代或未取代的C1～C12的烷基，取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种。
再优选的，所述式Ⅱ结构选自以下所示基团中的任意一种：
再优选的，所述式Ⅱ结构选自以下所示基团中的任意一种：
更优选的，所述式Ⅱ结构选自以下所示基团中的任意一种：
优选的，所述式Ⅲ结构选自式Ⅲ-1或式Ⅲ-2中的任意一种：
其中，“*”表示与L2或L3连接位点；
环A选自氢、取代或未取代的C6～C10的芳基中的任意一种。
再优选的，所述式Ⅲ结构选自如下所示基团中的任意一种：
进一步优选的，所述X1选自O或S。
更优选的，所述式Ⅲ结构选自如下所示基团中的任意一种：
进一步优选的，所述X1选自O。
更优选的，所述式Ⅲ结构选自如下所示基团中的任意一种：
优选的，所述L1独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
n1选自1～4之间的整数。
优选的，所述L2、L3彼此相同或不同，独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
n1选自1～4之间的整数。
再优选的，所述L2与L3彼此相同。
再优选的，所述Ar2与Ar3彼此相同。
最优选的，所述式Ⅰ化合物选自下列所示结构中的任意一种：
为了更详尽的叙述本发明，本发明还提供了式Ⅰ化合物的一种合成路线，但本发明不限于此。
1、中间体d的合成：
当L1不为单键时，
当L1为单键时，
2、中间体i的合成：
3、本发明化合物的合成：
当L1不为单键时，
当L1为单键时，
Ar1～Ar3、L1～L3限定与上述限定相同，Xa、Xb独立的选自Cl、Br、I中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含：阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含本发明所述的杂环化合物。
本发明所述的一种有机电致发光器件可使用本领域中已知的材料和方法进行制备，不同之处在于有机电致发光器件中的一个或多个有机物层可包含本发明所述的杂环化合物。
优选的，所述有机层包含空穴阻挡层及电子传输层，所述电子传输层或空穴阻挡层包含本发明所述的杂环化合物。
优选的，所述空穴阻挡层包含本发明所述的杂环化合物。
本发明的有机电致发光器件的有机层可以由单层结构形成，也可以由层叠以上有机层的多层结构形成。例如，本说明书有机电致发光器件所述的有机层可包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等，同时，所述的各个有机层还可包含一层或多层结构，例如，所述空穴传输层包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。但是，有机电致发光器件的结构并不仅限于此，可以包含更多或更少的有机层。
本发明所述的有机电致发光器件，有机层材料可以使用现有技术中用于所述层的任意材料。
作为本发明的阳极材料，通常使用具有高功函数的材料以促进空穴注入至有机层中。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
作为本发明的阴极材料，通常使用具有低功函数的材料以促进电子注入至有机层中。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅，或者它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
作为本发明的空穴注入材料，优选具有良好接受空穴能力的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数和邻近的有机材料层的HOMO之间的数值。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：酞菁化合物(比如酞菁酮)；N,N'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、六腈六氮杂苯并菲(HAT)等，但不限于此。
作为本发明的空穴传输材料，优选具有高空穴迁移率的材料，其可以接受来自阳极或空穴注入层的空穴，并将所述空穴传送至发光层中。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括：咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、三苯基胺类衍生物(比如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)等，但不限于此。
作为本发明的发光层材料，可包含荧光材料及磷光材料，在使用磷光发光材料时，为了避免磷光材料浓度淬灭现象，通常将磷光材料作为掺杂材料，与其他基质材料(主体材料)共沉积制备发光层，对于磷光材料的用量选择，优选0.1～70％质量，更优选为0.1～30质量％、进一步优选为1～30质量％、更进一步优选为1～20质量％、特别优选为1～10质量％。
在本发明中可使用的荧光材料的具体实例可包括：稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。在本发明中可使用的磷光材料的具体实例可包括：重金属配合物(比如铱配合物、铂配合物、锇配合物等)、磷光发光性的稀土类金属配合物(比如铽络合物、铕络合物)等，但不限于此。
在本发明中可使用的主体材料的具体实例可包括：主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
作为本发明的电子传输材料，优选具有良好电子迁移率的物质。具体实例可包括：金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。优选的，电子传输材料选自本发明提供的杂环化合物。
作为本发明的电子注入材料，优选具有传输电子能力的物质，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如氟化锂、氟化铯)；碱土金属盐(比如氟化镁)；羟基喹啉衍生物的金属配合物如羟基喹啉锂；金属氧化物(比如氧化铝)，但不限于此，这些化合物可以单独使用，也可与其他材料混合使用。
作为本发明的空穴阻挡材料，优选具有高三线态能级且具有合适HOMO能级的材料，具体实例可包括：噁二唑衍生物、***衍生物、喹啉衍生物、二氮杂菲衍生物、蒽醌衍生物、蒽酮衍生物、氮杂苯衍生物、咪唑衍生物等、但不限于此。优选的，空穴阻挡材料选自本发明提供的杂环化合物。
本发明所述的有机物层材料，它们在使用时，可单独成膜形成单层结构，也可和其他材料一起混合成膜形成单层结构，或者形成单独成膜的单层的层叠结构、混合成膜的单层的叠层结构、单独成膜的单层和混合成膜的单层的叠层结构，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
上述有机电致发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于该实施例。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
核磁共振(1HNMR)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
[合成实施例1]化合物1的合成
中间体d-1的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入400mL四氢呋喃、(80mmol，21.76g)原料a-1，再加入(80mmol，12.51g)原料b-1、(0.2mmol，0.15g)pd(dppf)Cl2、(100mmol，9.8g)，乙酸钾，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液在80℃条件下加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入400mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体c-1(20.72g，收率85％)；HPLC纯度≥99.5％。质谱m/z：304.1051(理论值：304.1019)。
在氮气保护下，向三口瓶中加入200mL四氢呋喃、(40mmol，12.20g)原料c-1，再加入(40mmol，10.16g)原料f-1、(0.2mmol，0.15g)pd(dppf)Cl2、(100mmol，9.80g)乙酸钾，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液在100℃条件下加热回流7小时；反应结束后，冷却并加入200mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体d-1(13.47g，收率86％)；HPLC纯度≥99.4％。质谱m/z：396.2245(理论值：396.2261)。
中间体g-1的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入200mL四氢呋喃、(40mmol，10.7g)原料e-1，再加入(80mmol，20.32g)原料f-1、(0.2mmol，0.15g)pd(dppf)Cl2、(100mmol，9.80g)乙酸钾，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液在100℃条件下加热回流7小时；反应结束后，冷却并加入200mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体g-1(11.37g，收率78％)；HPLC纯度≥99.4％。质谱m/z：364.1729(理论值：364.1784)。
中间体i-1的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入200mL DMF、(60mmol，9.18g)原料h-1，(30mmol，10.94g)中间体g-1，(0.2mmol,0.15g)pd(dppf)Cl2，搅拌，然后加入(30mmol，6.38g)K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用400mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得中间体i-1(7.80g，收率75％)；HPLC纯度≥99.6％。质谱m/z：346.0541(理论值：346.0509)。
化合物1的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入100mL四氢呋喃、(20mmol，6.94g)中间体i-1，然后再加入(20mmol，7.93g)中间体d-1、(0.2mmol，0.18g)pd2(dba)3、(0.2mL，0.4mmol)50％三叔丁基膦、(30mmol，2.88g)叔丁醇钠，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于100℃条件下加热回流10小时；取样点板，反应完全。自然冷却，用200mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到化合物1(8.13g，收率70％)；HPLC纯度≥99.2％。
质谱m/z：580.2180(理论值：580.2151)。理论元素含量(％)C41H28N2O2：C,84.80；H,4.86；N,4.82。实测元素含量(％)：C,84.84；H,4.80；N,4.77。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.42(s,1H),8.11(s,1H),8.10(s,1H),7.98(s,1H),7.78(d,1H),7.73–7.69(m,3H),7.67–7.63(m,2H),7.62–7.59(m,2H),7.58–7.56(m,1H),7.51(t,1H),7.48(s,1H),7.46–7.43(m,1H),7.38–7.31(m,6H),1.54(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例2]化合物4的合成
将合成实施例1中的a-1替换为为等摩尔的a-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物4(10.14g)；HPLC纯度≥99.6％。
质谱m/z：704.2408(理论值：704.2464)。理论元素含量(％)C51H32N2O2：C,86.91；H,4.58；N,3.97。实测元素含量(％)：C,86.96；H,4.60；N,3.94。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.42(s,1H),8.11(s,1H),8.10(s,1H),7.98(s,1H),7.90(d,1H),7.87–7.81(m,1H),7.75–7.69(m,2H),7.67(dd,1H),7.66–7.63(m,1H),7.62(d,1H),7.60(d,1H),7.60(s,1H),7.58–7.55(m,1H),7.51(t,1H),7.43–7.39(m,1H),7.38–7.31(m,6H),7.31–7.23(m,6H),7.06–7.00(m,4H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例3]化合物5的合成
将合成实施例1中的a-1替换为为等摩尔的a-3，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物5(8.54g)；HPLC纯度≥99.5％。
质谱m/z：656.2419(理论值：656.2464)。理论元素含量(％)C47H32N2O2：C,85.95；H,4.91；N,4.27。实测元素含量(％)：C,85.98；H,4.85；N,4.33。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.42(s,1H),8.11(s,1H),8.10(s,1H),7.98(s,1H),7.78(dd,2H),7.72–7.69(m,2H),7.67–7.63(m,3H),7.62–7.58(m,4H),7.58–7.56(m,1H),7.54–7.51(m,2H),7.50(s,1H),7.47–7.42(m,2H),7.41–7.31(m,5H),1.55(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例4]化合物9的合成
将合成实施例1中的a-1替换为为等摩尔的a-4，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物9(7.82g)；HPLC纯度≥99.7％。
质谱m/z：630.2347(理论值：630.2307)。理论元素含量(％)C45H30N2O2：C,85.69；H,4.79；N,4.44。实测元素含量(％)：C,85.73；H,4.80；N,4.40。
[合成实施例5]化合物10的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-5，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物10(9.94g)；HPLC纯度≥99.2％。
质谱m/z：814.3522(理论值：814.3559)。理论元素含量(％)C59H46N2O2：C,C,86.95；H,5.69；N,3.44。实测元素含量(％)：C,86.99；H,5.71；N,3.39。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.42(s,1H),8.11(s,1H),8.10(s,1H),7.98(s,1H),7.90(d,1H),7.84(dd,1H),7.75(d,2H),7.73–7.69(m,2H),7.67(dd,1H),7.65–7.64(m,1H),7.63–7.59(m,2H),7.59–7.55(m,2H),7.51(t,1H),7.40–7.28(m,8H),7.16(s,1H),7.16(s,1H),7.10(dd,1H),1.32(s,18H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例6]化合物17的合成
将合成实施例1中的h-1替换为等摩尔的h-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物17(10.99g)；HPLC纯度≥99.7％。
质谱m/z：732.2755(理论值：732.2777)。理论元素含量(％)C53H36N2O2：C,86.86；H,4.95；N,3.82。实测元素含量(％)：C,86.84；H,4.95；N,3.81。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例7]化合物51的合成
中间体d-6的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入200mL四氢呋喃、(40mmol，12.20g)原料a-1，再加入(40mmol，10.16g)原料f-1、(0.2mmol，0.15g)pd(dppf)Cl2、(100mmol，9.80g)乙酸钾，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液在100℃条件下加热回流7小时；反应结束后，冷却并加入200mL水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体d-6(10.76g，收率84％)；HPLC纯度≥99.4％。质谱m/z：320.1985(理论值：320.1948)。
化合物51的制备：
在氮气保护下，向三口瓶中加入100mL四氢呋喃、(20mmol，9.98g)中间体i-2，然后再加入(20mmol，6.40g)中间体d-6、(0.2mmol，0.18g)pd2(dba)3、(0.2mL，0.4mmol)50％三叔丁基膦、(30mmol，2.88g)叔丁醇钠，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于100℃条件下加热回流10小时；取样点板，反应完全。自然冷却，用200mL二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到化合物51(9.46g，收率72％)；HPLC纯度≥99.6％。
质谱m/z：656.2429(理论值：656.2464)。理论元素含量(％)C47H32N2O2：C,85.95；H,4.91；N,4.27。实测元素含量(％)：C,85.98；H,4.87；N,4.27。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例8]化合物82的合成
将合成实施例1中的b-1替换为等摩尔的b-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物82(8.54g)；HPLC纯度≥99.3％。
质谱m/z：656.2418(理论值：656.2464)。理论元素含量(％)C47H32N2O2：C,85.95；H,4.91；N,4.27。实测元素含量(％)：C,85.93；H,4.91；N,4.29。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.31(s,1H),8.29(s,1H),8.27(s,1H),8.12(s,1H),8.04(s,1H),7.98–7.96(m,2H),7.84–7.82(m,2H),7.81–7.79(m,1H),7.77–7.73(m,2H),7.72–7.71(m,1H),7.68–7.61(m,7H),7.55–7.52(m,1H),7.46–7.73(m,1H),7.39–7.36(m,4H),1.72(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例9]化合物147的合成
将合成实施例1中的b-1替换为等摩尔的b-3，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物147(8.25g)；HPLC纯度≥99.5％。
质谱m/z：580.2193(理论值：580.2151)。理论元素含量(％)C41H28N2O2：84.80；H,4.86；N,4.82。实测元素含量(％)：84.78；H,4.90；N,4.81。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例10]化合物171的合成
将合成实施例1中的a-1替换为等摩尔的a-6，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物171(7.92g)；HPLC纯度≥99.1％。
质谱m/z：670.2284(理论值：670.2256)。理论元素含量(％)C47H30N2O3：C,84.16；H,4.51；N,4.18。实测元素含量(％)：C,84.18；H,4.51；N,4.15。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例11]化合物216的合成
将合成实施例1中的h-1替换为等摩尔的h-3，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物216(8.58g)；HPLC纯度≥99.4％。
质谱m/z：612.1615(理论值：612.1694)。理论元素含量(％)C41H28N2S2：C,80.36；H,4.61；N,4.57。实测元素含量(％)：C,80.40；H,4.60；N,4.55。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例12]化合物258的合成
将合成实施例1中的h-1替换为等摩尔的h-4，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物258(9.97g)；HPLC纯度≥99.3％。
质谱m/z：732.2709(理论值：732.2777)。理论元素含量(％)C53H36N2O2：C,86.86；H,4.95；N,3.82。实测元素含量(％)：C,86.87；H,4.95；N,3.79。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例13]化合物292的合成
将合成实施例1中的a-1、b-1替换为等摩尔的a-7、b-4，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物292(10.42g)；HPLC纯度≥99.3％。
质谱m/z：705.2215(理论值：703.2260)。理论元素含量(％)C50H29N3O2：C,85.33；H,4.15；N,5.97。实测元素含量(％)：C,85.35；H,4.13；N,5.98。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):8.52(s,1H),8.32(s,1H),8.32(s,1H),7.93(d,2H),7.85–7.84(m,3H),7.76(dd,1H),7.72–7.70(m,3H),7.63(s,1H),7.62–7.56(m,3H),7.39–7.30(m,10H),7.10(dd,1H),7.06(dd,2H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[器件实施例1]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO玻璃基板上，蒸镀厚度为
的六腈六氮杂苯并菲(HAT)形成空穴注入层；在空穴注入层上蒸镀厚度为
的化合物HT-1形成空穴传输层；随后在空穴传输层上通过以25:1的重量比真空沉积厚度为
的BH及BD形成发光层；在发光层上蒸镀厚度为
的本发明合成实施例1的化合物1形成空穴阻挡层，在空穴阻挡层上蒸镀化合物ET-1形成厚度为
的电子传输层。在电子传输层上蒸镀厚度为
的氟化锂(LiF)形成电子注入层，最后蒸镀厚度为
的铝以形成阴极。
[器件实施例2～13]
分别用本发明化合物4、化合物5、化合物9、化合物10、化合物17、化合物51、化合物82、化合物47、化合物171、化合物216、化合物258、化合物292替代器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，应用与器件实施例1相同的合成方法制备有机电致发光器件。
[器件实施例14]
按照器件实施例1中所述的方式清洗ITO玻璃基板，在ITO玻璃基板上蒸镀厚度为
的六腈六氮杂苯并菲(HAT)形成空穴注入层；在空穴注入层上蒸镀厚度为
的化合物HT-1形成空穴传输层；随后在空穴传输层上通过以25:1的重量比真空沉积厚度为
的BH及BD形成发光层；在发光层上蒸镀厚度为
的本发明合成实施例1的化合物1形成电子传输层，在电子传输层上蒸镀厚度为
的氟化锂(LiF)形成电子注入层，最后蒸镀厚度为
的铝以形成阴极。
[器件实施例15～26]
分别用本发明化合物4、化合物5、化合物9、化合物10、化合物17、化合物51、化合物82、化合物47、化合物171、化合物216、化合物258、化合物292替代器件实施例14中的化合物1作为电子传输层，除此之外，应用与器件实施例14相同的合成方法制备有机电致发光器件。
[对比实施例1～3]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例1中的化合物1作为空穴阻挡层，除此之外，应用与器件实施例1相同的合成方法制备有机电致发光器件。
[对比实施例4～6]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例14中的化合物1作为电子传输层，除此之外，应用与器件实施例14相同的合成方法制备有机电致发光器件。
器件的制备采用真空蒸镀***，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料的热蒸发速率一般在0.1nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。薄膜制作过程中***真空度维持在5×10-5Pa以下。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机发光器件的发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。对于通过上述方法制造的有机电致发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，且在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到90％的值的时间(T90)。本发明器件实施例1～26、对比实施例1～6的发光特性测试结果见表1所示。
表1：有机电致发光器件的发光特性测试
| 器件实施例 | 空穴阻挡层 | 电子传输层 | 驱动电压 | 发光效率 | 寿命(T<sub>90</sub>) |
| 器件实施例1 | 化合物1 | ET-1 | 4.3 | 9.10 | 206 |
| 器件实施例2 | 化合物4 | ET-1 | 4.3 | 9.06 | 203 |
| 器件实施例3 | 化合物5 | ET-1 | 4.3 | 8.91 | 190 |
| 器件实施例4 | 化合物9 | ET-1 | 4.4 | 8.75 | 181 |
| 器件实施例5 | 化合物10 | ET-1 | 4.4 | 8.84 | 188 |
| 器件实施例6 | 化合物17 | ET-1 | 4.5 | 8.66 | 172 |
| 器件实施例7 | 化合物51 | ET-1 | 4.5 | 8.59 | 168 |
| 器件实施例8 | 化合物82 | ET-1 | 4.4 | 8.79 | 187 |
| 器件实施例9 | 化合物147 | ET-1 | 4.6 | 8.53 | 164 |
| 器件实施例10 | 化合物171 | ET-1 | 4.4 | 8.70 | 179 |
| 器件实施例11 | 化合物216 | ET-1 | 4.3 | 8.95 | 197 |
| 器件实施例12 | 化合物258 | ET-1 | 4.5 | 8.64 | 170 |
| 器件实施例13 | 化合物292 | ET-1 | 4.3 | 8.95 | 195 |
| 对比实施例1 | 对比化合物1 | ET-1 | 4.8 | 6.05 | 135 |
| 对比实施例2 | 对比化合物2 | ET-1 | 4.6 | 7.52 | 155 |
| 对比实施例3 | 对比化合物3 | ET-1 | 4.7 | 6.98 | 147 |
| 器件实施例14 | - | 化合物1 | 4.5 | 8.40 | 184 |
| 器件实施例15 | - | 化合物4 | 4.5 | 8.31 | 181 |
| 器件实施例16 | - | 化合物5 | 4.6 | 8.22 | 175 |
| 器件实施例17 | - | 化合物9 | 4.7 | 8.06 | 170 |
| 器件实施例18 | - | 化合物10 | 4.6 | 8.15 | 173 |
| 器件实施例19 | - | 化合物17 | 4.7 | 7.77 | 162 |
| 器件实施例20 | - | 化合物51 | 4.8 | 7.68 | 159 |
| 器件实施例21 | - | 化合物82 | 4.5 | 8.27 | 177 |
| 器件实施例22 | - | 化合物147 | 4.7 | 7.85 | 165 |
| 器件实施例23 | - | 化合物171 | 4.6 | 7.92 | 169 |
| 器件实施例24 | - | 化合物216 | 4.4 | 8.46 | 187 |
| 器件实施例25 | - | 化合物258 | 4.8 | 7.50 | 156 |
| 器件实施例26 | - | 化合物292 | 4.4 | 8.59 | 189 |
| 对比实施例4 | - | 对比化合物1 | 5.0 | 6.08 | 118 |
| 对比实施例5 | - | 对比化合物2 | 4.9 | 6.95 | 133 |
| 对比实施例6 | - | 对比化合物3 | 4.8 | 6.53 | 140 |
根据表1结果可知，本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且获得良好的表现，本发明所述化合物作为有机电致发光器件的空穴阻挡材料和电子传输材料时，在驱动电压、发光效率、寿命等方面都获得了较大的提升。本发明所述化合物作为空穴阻挡材料和电子传输材料，特别是空穴阻挡材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (6)
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有如式Ⅰ所示结构：
其中，在式Ⅰ所示结构中，Ar1选自式Ⅱ所示结构，所述式Ⅱ结构选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-3所示结构中的任意一种：
其中，“*”表示与L1连接位点；
R5、R6彼此相同或不同，独立的选自氢、甲基、乙基、苯基中的任意一种；
R7选自氢、氘、C1～C6的烷基、苯基中的任意一种；
m3选自0或1；
环E选自下列所示结构中的任意一种：
“*”表示稠合位点；
X2选自O、S中的任意一种；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自式Ⅲ所示结构，所述式Ⅲ结构选自式Ⅲ-1或式Ⅲ-2中的任意一种：
其中，“*”表示与L2或L3的连接位点；
A选自氢；
X1独立的选自O、S中的任意一种；
R4选自氢、氘、C1～C6的烷基、苯基中的任意一种；
当R4选自氢或氘时，m2选自0～4之间的整数，当m2大于1时，两个或多个R4彼此相同或不同；
当R4选自C1～C6的烷基或苯基时，m2选自1；
Ar4选自氢、氘、C1～C6的烷基、苯基、萘基、联苯基中的任意一种；
所述L1独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
n1选自1～4之间的整数；
所述L2、L3彼此相同或不同，独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
n2选自1～4之间的整数。
2.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述式Ⅱ结构选自以下基团中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述式Ⅲ结构选自如下所示基团中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，所述式Ⅰ化合物选自下列所示结构中的任意一种：
5.一种有机电致发光器件，包含：阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层，其特征在于，所述有机层包含根据权利要求1-4任一项所述的式Ⅰ表示的杂环化合物。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，所述有机层包含空穴阻挡层及电子传输层，其特征在于，所述电子传输层或空穴阻挡层包含根据权利要求1-4任一项所述的式Ⅰ表示的杂环化合物。
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