CN114394949B - 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明提供的联苯胺衍生物在联苯胺的基础上引入五元脂环和呋喃/噻吩使其分子在空间的移动减少，有效抑制分子结晶趋势，从而使得化合物具备良好的成膜性和热稳定性，同时该联苯胺衍生物具有较高的HOMO能级及良好的空穴迁移率，将其作为空穴传输层/发光辅助层材料时，能够改善器件内部的空穴注入和传输平衡，大幅提高器件的发光效率和使用寿命。该联苯胺衍生物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices，OLEDs)是指阳极注入空穴与从阴极注入的电子在有机层传输并复合形成激子，继而辐射发光的器件。自Tang等第一次发表了三明治结构的Alq3绿光器件的电致发光现象以来，OLEDs以其轻薄、可折叠、柔性显示、面发光、能耗小等优点得到高度关注和广泛研究。
OLEDs通常具有阳极、阴极及有机层的结构，有机层为了提高有机电致发光器件的效率和寿命而普遍形成由各种不同材料构成的多层结构，例如，空穴传输区域、电子传输区域、发光层、覆盖层等。其发光机理为：在外加电压的驱动下，电子由阴极进入电子传输区域层，空穴由阳极进入空穴传输区域，两者在发光层复合产生激子，激子辐射跃迁回到基态并发光。发光过程可以概括为以下四个步骤：(1)载流子的注入；(2)载流子在有机层的传输；(3)正负载流子复合形成激子；(4)激子辐射跃迁发光。
其中空穴传输区域的主要作用为注入和传输空穴，其可分为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等。而空穴传输材料的主要作用为改善器件内部空穴的注入和传输平衡，性能优良的空穴传输材料能够降低空穴注入过程中的能量势垒，提高空穴注入效率，同时良好的空穴迁移率能够提高空穴在器件中的传输速率，使得空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，空穴和电子在发光层中有效复合形成激子。所以开发出一类性能优良的空穴传输材料对OLEDs的发展至关重要。
发明内容
为了提高器件内部的空穴注入效率和传输效率，使得器件中空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，本发明提供了一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件。本发明提供的联苯胺衍生物具有良好的空穴迁移率和热稳定性，将其作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，能够有效提高器件的发光效率和使用寿命。
本发明提供一种联苯胺衍生物，所述联苯胺衍生物具有如下所示结构，
其中，所述Ar1选自化学式2所示结构，
所述环A选自如下所示结构中的任意一种，
所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠和环基、—N(Ra)(Rb)中的任意一种；
所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C3～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述X选自O或S；
所述R1、R2、R3相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C3～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间可以形成取代或未取代的环；
所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n2大于1时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述n4选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n4大于1时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间可以形成取代或未取代的环；
所述L1～L4相同或不同的选自单键、取代或未取代的C3～C25的亚脂环基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠和环基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述n3选自1、2、3或4；当n3大于1时，两个或多个之间彼此相同或不同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间及之外的有机物层，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述空穴传输区域含有本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
本发明的有益效果：
本发明提供的联苯胺衍生物通过在联苯胺中引入五元脂环和呋喃/噻吩修饰改变分子结构，形成空间位阻大的化合物，增加分子构象异构体的数目，减少分子在空间的移动，进一步使得分子与分子之间的聚集力减少，有效抑制分子结晶趋势，从而提高化合物的成膜性和热稳定性，将其作为空穴传输材料蒸镀到器件中时，能够形成无针孔的、均一无定形薄膜，且该薄膜具有良好的热稳定性，避免器件在工作过程中发热而形成结晶，导致材料层接触面的破坏，影响器件寿命；同时联苯胺+五元脂环+呋喃/噻吩使得结构中亲电的N原子通过诱导效应吸引芳环上的电子，同时由于P-π共轭效应，N原子上的未共用电子又供给芳环，使其富电子，其共轭效应大于诱导效应，另一方面，该衍生物特殊的共轭体系扩大了电子非定域范围，使电子在分子中的移动性增强，有效提高了该联苯胺衍生物的HOMO能级，降低电子能量，极大的提高了材料的空穴迁移率，将其作为空穴传输材料蒸镀到器件中时，能够改善器件内部空穴的注入和传输，使得器件的空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，空穴和电子在发光层中有效复合形成激子，大幅提高了器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，“*-”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至25个碳原子，优选1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选3至7个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选3至7个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选3至7个碳原子，实例可包括环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的杂环烷基是指杂环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个。优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选3至7个碳原子，实例可包括氮杂环丁基、四氢吡咯基、哌啶基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子而成的一价基团，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至18个碳原子，更优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠和环基是指脂环与芳环稠和在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至12个碳原子，实例可包括苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核原子上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至30个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并恶唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉并恶唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、嘌呤基、2-嘌呤基、N-咪唑基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠和环基是指脂环与杂芳环稠和在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。优选具有5至30个碳原子，更优选5至18个碳原子，最优选5至12个碳原子，实例可包括吡啶并环丙基、吡啶并环丁基、吡啶并环戊基、吡啶并环己基、吡啶苯并环庚基、嘧啶并环丙基、嘧啶并环丁基、嘧啶并环戊基、嘧啶并环己基、嘧啶苯并环庚基、二苯并呋喃并环丙基、二苯并呋喃并环丁基、二苯并呋喃并环戊基、二苯并呋喃并环己基、二苯并呋喃并环庚基、二苯并噻吩并环丙基、二苯并噻吩并环丁基、二苯并噻吩并环戊基、二苯并噻吩并环己基、二苯并噻吩并环庚基、咔唑并环丙基、咔唑并环丁基、咔唑并环戊基、咔唑并环己基、咔唑并环庚基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个，可为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，优选具有2至30个碳原子，优选2至20个碳原子，更优选2至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚吡咯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚恶唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并恶唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚吡啶并恶唑基、亚吡啶并噻唑基、亚吡啶并咪唑基、亚嘧啶并恶唑基、亚嘧啶并噻唑基、亚嘧啶并咪唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚喹啉并恶唑基、亚喹啉并噻唑基、亚喹啉并咪唑基、亚嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的亚脂环基是指脂环烃分子中少掉两个氢原子而成的二价基团，可为亚环烷基、亚环烯基等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选3至7个碳原子，实例可包括亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚金刚烷基、亚降冰片烷基、亚环丙烯基、亚环丁烯基、亚环戊烯基、亚环己烯基、亚环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠和环基是指脂环与芳环稠和在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至12个碳原子，实例可包括亚苯并环丙基、亚苯并环丁基、亚苯并环戊基、亚苯并环己基、亚苯并环庚基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环丙基、亚萘并环丁基、亚萘并环戊基、亚萘并环己基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基、C1～C25的烷基、C3～C25的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳氧基，优选氘、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C6～C25的芳基、C2～C25的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并恶唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并恶唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或者当所述取代基为两个或多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为两个或多个时，多个取代基彼此相同或不同。
本发明所述的连接形成取代或未取代的环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，实例可包括苯、吡啶、嘧啶、萘、环戊烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种联苯胺衍生物，所述联苯胺衍生物具有如下所示结构，
其中，所述Ar1选自化学式2所示结构，
所述环A选自如下所示结构中的任意一种，
所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠和环基、—N(Ra)(Rb)中的任意一种；
所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C3～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述X选自O或S；
所述R1、R2、R3相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C3～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间可以形成取代或未取代的环；
所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n2大于1时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述n4选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n4大于1时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间可以形成取代或未取代的环；
所述L1～L4相同或不同的选自单键、取代或未取代的C3～C25的亚脂环基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠和环基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述n3选自1、2、3或4；当n3大于1时，两个或多个之间彼此相同或不同。
优选的，所述联苯胺衍生物选自化学式1-1～化学式1-8中的任意一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间可以形成取代或未取代的环。
优选的，Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，是指Ar2选自化学式3所示结构，或者Ar3选自化学式3所示结构，或者Ar4选自化学式3所示结构，或者Ar2和Ar3选自化学式3所示结构，或者Ar2和Ar4选自化学式3所示结构，或者Ar3和Ar4选自化学式3所示结构，或者Ar2、Ar3和Ar4选自化学式3所示结构。
优选的，所述化学式3选自如下所示结构中的任意一种，
X0选自O、S、C(Rc)(Rd)、N(Re)中的任意一种；
所述R3、Rc、Rd相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种；
所述Re选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种。
优选的，所述化学式3选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述化学式2选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基或如下所示结构中的任意一种，
所述Y1、Y2相同或不同的选自O、S、C(Rf)(Rg)、N(Rh)中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R7、Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种；
所述Rh选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述m5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当m1、m2、m3、m4、m5大于1时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，两个或多个R5之间彼此相同或不同，或相邻的R4之间可以形成取代或未取代的环，相邻的R5之间可以形成取代或未取代的环；
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C2～C18的亚杂芳基中的任意一种。
优选的，所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基或如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
优选的，所述L1～L3相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
其中，所述R8、R9相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C12杂芳基中的任意一种；
所述k1相同或不同的选自0、1、2、3或4，k2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6，k3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，k4相同或不同的选自0、1、2或3；当k1、k2、k3、k4大于1时，两个或多个R9彼此相同或不同，或相邻的R9之间可以形成取代或未取代的环。
优选的，所述L1～L3相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
/>
所述R8相同或不同的选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、五氘代苯基、萘基、氘代萘基中的任意一种。
优选的，所述联苯胺衍生物具有如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
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/>
/>
/>
/>
/>
本发明还提供了一种联苯胺衍生物的制备方法，
Xa相同或不同的选自I、Br、Cl；
Ar1-Ar4、L1-L4、R1、n1、n3限定与上述限定相同；
本发明所述联苯胺衍生物涉及的反应类型为Buchwald反应。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间及之外的有机物层，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述空穴传输区域含有本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层中的至少一层。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴注入层，所述空穴注入层含有本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层含有本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
优选的，所述空穴传输区域包含发光辅助层，所述发光辅助层含有本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
本发明所述的电子传输区域包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层。
本发明所述有机物层还可包括覆盖层、封装层等。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的发光层可以包括主体材料和掺杂材料等，其可以由单层结构形成，也可以由层叠以上的多层结构形成。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。优选的，本发明所述阳极材料选自ITO、ITO-Ag-ITO等。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。优选的，本发明所述空穴注入材料选自酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、本发明所述的联苯胺衍生物等，但不限于此。优选的，本发明所述空穴传输材料选自本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光辅助层优选具有良好的空穴传输性能及电子阻挡性能的材料。在本发明中可使用的发光辅助材料的具体实例可包括三芳胺衍生物、螺芴衍生物、呋喃衍生物等材料，如TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述的联苯胺衍生物等，但不限于此。优选的，本发明所述发光辅助层材料选自本发明所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。优选的，本发明所述发光层主体材料选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)等。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。优选的，本发明所述的发光层客体选自4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡材料具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的空穴阻挡材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物等材料，如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此。优选的，本发明所述的空穴阻挡材料选自1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物、喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。优选的，本发明所述电子传输材料选自1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。优选的，本发明所述电子注入材料选自氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉-锂(Liq)等。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。优选的，本发明所述阴极选自半透明阴极，如Ag或Mg-Ag合金或薄Al。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、***衍生物、氟化锂等，但不限于此。覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧，或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧，优选的，本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
合成实施例1：化合物2的制备
中间体c-2的制备：
将甲苯(600mL)、a-2(13.32g，100.00mmol)、b-2(24.71g，100.00mmol)、醋酸钯(0.34g，1.5mmol)、叔丁醇钠(19.22g，200.00mmol)和三叔丁基膦(16mL的1.0M的甲苯溶液)加入到反应瓶中，搅拌溶解，氮气保护下回流反应2小时。体系温度降至室温后，将反应液用硅藻土过滤，浓缩滤液，用甲醇重结晶，将反应液抽滤，收集滤饼，得到c-2(23.35g，产率78％)，质谱m/z：299.1321(理论值：299.1310)。
中间体f-2的制备：
将甲苯(600mL)、d-2(16.92g，100.00mmol)、e-2(23.31g，100.00mmol)、醋酸钯(0.34g，1.5mmol)、叔丁醇钠(19.22g，200.00mmol)和三叔丁基膦(16mL的1.0M的甲苯溶液)加入到反应瓶中，搅拌溶解，氮气保护下回流反应2小时。体系温度降至室温后，将反应液用硅藻土过滤，浓缩滤液，用甲苯/甲醇＝4/1重结晶，将反应液抽滤，用甲醇洗涤滤饼，收集滤饼，得到f-2(27.32g，产率85％)，质谱m/z：321.1529(理论值：321.1517)。
中间体h-2的制备：
将甲苯(400mL)、g-2(11.49g，60.00mmol)、c-2(17.96g，60.00mmol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(0.66g，0.90mmol)、叔丁醇钾(13.47g，120mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，氮气保护下回流反应3小时。体系温度降至室温后，将反应液用硅藻土过滤，浓缩滤液，用甲苯/甲醇＝10/1重结晶，将反应液抽滤，用甲醇洗涤滤饼，收集滤饼，得到h-2(17.95g，产率73％)，质谱m/z：409.1221(理论值：409.1233)。
化合物2的制备：
将甲苯(200mL)、h-2(12.30g，30.00mmol)、f-2(10.61g，33.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.41g，0.45mmol)、叔丁醇钾(6.73g，60.00mmol)和BINAP(1.87g，3.00mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，氮气保护下回流反应5小时。体系温度降至室温后，用硅藻土过滤，浓缩滤液，用乙酸乙酯重结晶，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到化合物2(15.84g，产率76％)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：694.2971(理论值：694.2984)。理论元素含量(％)C51H38N2O：C,88.15；H,5.51；N,4.03。实测元素含量(％)：C,88.21；H,5.47；N,3.98。
合成实施例2：化合物6的制备
/>
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，e-2替换为等摩尔的e-6，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物6(14.23g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：658.3002(理论值：658.2984)。理论元素含量(％)C48H38N2O：C,87.51；H,5.81；N,4.25。实测元素含量(％)：C,87.46；H,5.78；N,4.30。
合成实施例3：化合物25的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-25，b-2替换为等摩尔的b-25，d-2替换为等摩尔的a-25，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物25(17.12g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：826.3397(理论值：826.3382)。理论元素含量(％)C60H46N2S：C,87.13；H,5.61；N,3.39。实测元素含量(％)：C,87.08；H,5.57；N,3.44。
合成实施例4：化合物44的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-44，e-2替换为等摩尔的e-44，g-2替换为等摩尔的g-44，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物44(17.12g)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：781.3082(理论值：781.3093)。理论元素含量(％)C57H39N3O：C,87.55；H,5.03；N,5.37。实测元素含量(％)：C,87.61；H,4.97；N,5.41。
合成实施例5：化合物49的制备
将合成实施例1中的g-2替换为等摩尔的g-49，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物49(17.79g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：846.3626(理论值：846.3610)。理论元素含量(％)C63H46N2O：C,89.33；H,5.47；N,3.31。实测元素含量(％)：C,89.28；H,5.50；N,3.28。
合成实施例6：化合物56的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-56，d-2替换为等摩尔的d-56，e-2替换为等摩尔的b-56，g-2替换为等摩尔的g-49，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物56(20.81g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：962.5191(理论值：962.5175)。理论元素含量(％)C71H66N2O：C,88.53；H,6.91；N,2.91。实测元素含量(％)：C,88.49；H,6.88；N,2.95。
合成实施例7：化合物60的制备
中间体c-60的制备：
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-60，按照与合成实施例1中的中间体c-2相同的制备方法，得到中间体c-60(23.97g)，质谱m/z：315.1096(理论值：315.1082)。
化合物60的制备：
将甲苯(400mL)、g-60(11.64g，30.00mmol)、c-60(20.82，66.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.82g，0.90mmol)、叔丁醇钾(13.47，120.00mmol)和BINAP(3.74g，6.00mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，氮气保护下回流反应5小时。体系温度降至室温后，用硅藻土过滤，浓缩滤液，用乙酸乙酯重结晶，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到化合物60(20.06g，收率78％)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：856.2957(理论值：856.2946)。理论元素含量(％)C60H44N2S2：C,84.08；H,5.17；N,3.27。实测元素含量(％)：C,84.12；H,5.20；N,3.23。
合成实施例8：化合物71的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-44，b-2替换为等摩尔的b-71，d-2替换为等摩尔的d-71，e-2替换为等摩尔的e-71，g-2替换为等摩尔的g-49，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物71(16.83g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：824.3211(理论值：824.3225)。理论元素含量(％)C60H44N2S：C,87.34；H,5.38；N,3.40。实测元素含量(％)：C,87.29；H,5.43；N,3.39。
合成实施例9：化合物100的制备
将合成实施例1中b-2替换为等摩尔的e-2，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物100(16.98g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：734.3285(理论值：734.3297)。理论元素含量(％)C54H42N2O：C,88.25；H,5.76；N,3.81。实测元素含量(％)：C,88.30；H,5.75；N,3.79。
合成实施例10：化合物102的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-44，b-2替换为等摩尔的b-102，d-2替换为等摩尔的a-44，e-2替换为等摩尔的b-60，g-2替换为等摩尔的g-102，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物102(14.67g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：708.2612(理论值：708.2599)。理论元素含量(％)C51H36N2S：C,86.41；H,5.12；N,3.95。实测元素含量(％)：C,86.37；H,5.09；N,4.01。
合成实施例11：化合物108的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-44，b-2替换为等摩尔的e-2，e-2替换为等摩尔的e-108，g-2替换为等摩尔的g-108，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物108(17.69g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：920.3776(理论值：920.3767)。理论元素含量(％)C69H48N2O：C,89.97；H,5.25；N,3.04。实测元素含量(％)：C,90.01；H,5.27；N,2.99。
合成实施例12：化合物126的制备
中间体c-126的制备：
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-44，b-2替换为等摩尔的b-60，g-2替换为等摩尔的g-126，按照与合成实施例1中的中间体c-2相同的制备方法，得到中间体c-126(24.13g)，质谱m/z：313.0938(理论值：313.0925)。
化合物126的制备：
将合成实施例7中的g-60替换为等摩尔的g-126，按照与合成实施例7相同的制备方法，得到化合物126(18.68g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：928.2933(理论值：928.2946)。理论元素含量(％)C66H44N2S2：C,85.31；H,4.77；N,3.01。实测元素含量(％)：C,85.26；H,4.81；N,2.98。
合成实施例13：化合物136的制备
将合成实施例1中的e-2替换为等摩尔的b-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物136(17.81g)；HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：770.3309(理论值：770.3297)。理论元素含量(％)C57H42N2O：C,88.80；H,5.49；N,3.63。实测元素含量(％)：C,88.75；H,5.53；N,3.66。
合成实施例14：化合物137的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-137，d-2替换为等摩尔的d-137，e-2替换为等摩尔的b-137，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物137(17.81g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：780.3941(理论值：780.3925)。理论元素含量(％)C57H32D10N2O：C,87.66；H,6.71；N,3.59。实测元素含量(％)：C,87.71；H,67；N,3.62。
合成实施例15：化合物140的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-140，d-2替换为等摩尔的d-56，e-2替换为等摩尔的b-140，g-2替换为等摩尔的g-140，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物140(20.39g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：930.4412(理论值：930.4425)。理论元素含量(％)C69H42D8N2O：C,89.00；H,6.28；N,3.01。实测元素含量(％)：C,88.97；H,6.31；N,2.98。
合成实施例16：化合物142的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-142，b-2替换为等摩尔的b-142，d-2替换为等摩尔的d-142，e-2替换为等摩尔的b-142，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物142(17.65g)；HPLC纯度≥99.84％。质谱m/z：794.3314(理论值：794.3297)。理论元素含量(％)C59H42N2O：C,89.14；H,5.33；N,3.52。实测元素含量(％)：C,89.09；H,5.37；N,3.54。
合成实施例17：化合物146的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-146，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物146(16.76g)；HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：734.3282(理论值：734.3297)。理论元素含量(％)C54H42N2O：C,88.25；H,5.76；N,3.81。实测元素含量(％)：C,88.31；H,5.74；N,3.79。
合成实施例18：化合物156的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-71，d-2替换为等摩尔的d-56，e-2替换为等摩尔的b-71，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物156(19.41g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：850.3941(理论值：850.3923)。理论元素含量(％)C63H50N2O：C,88.91；H,5.92；N,3.29。实测元素含量(％)：C,88.86；H,5.90；N,3.34。
合成实施例19：化合180的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-180，d-2替换为等摩尔的d-56，e-2替换为等摩尔的b-180，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物180(20.31g)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：952.4127(理论值：952.4141)。理论元素含量(％)C69H52N4O：C,86.94；H,5.50；N,5.88。实测元素含量(％)：C,86.98；H,5.46；N,5.91。
合成实施例20：化合186的制备
将合成实施例1中的g-2替换为等摩尔的g-102，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物186(17.35g)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：770.3281(理论值：770.3297)。理论元素含量(％)C57H42N2O：C,88.80；H,5.49；N,3.63。实测元素含量(％)：C,88.76；H,5.51；N,3.67。
合成实施例21：化合物187的制备
将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-187，e-2替换为等摩尔的b-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物187(19.42g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：898.3932(理论值：898.3923)。理论元素含量(％)C67H50N2O：C,89.50；H,5.61；N,3.12。实测元素含量(％)：C,89.47；H,5.65；N,3.09。
合成实施例22：化合物192的制备
将合成实施例1中的中间体h-2替换为等摩尔的中间体h-146，中间体f-2替换为等摩尔的中间体c-2，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物192(15.52g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：698.3285(理论值：698.3297)。理论元素含量(％)C51H42N2O：C,87.65；H,6.06；N,4.01。实测元素含量(％)：C,87.63；H,6.11；N,3.96。
合成实施例23：化合物202的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-142，b-2替换为等摩尔的b-202，d-2替换为等摩尔的a-142，e-2替换为等摩尔的b-2，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物202(21.14g)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：926.4249(理论值：926.4236)。理论元素含量(％)C69H54N2O：C,89.38；H,5.87；N,3.02。实测元素含量(％)：C,89.42；H,5.91；N,2.97。
合成实施例24：化合物230的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-230，b-2替换为等摩尔的b-230，d-2替换为等摩尔的d-230，e-2替换为等摩尔的b-2，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物230(19.91g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：908.3412(理论值：908.3403)。理论元素含量(％)C67H44N2O2：C,88.52；H,4.88；N,3.08。实测元素含量(％)：C,88.49；H,4.92；N,3.11。
合成实施例25：化合物231的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-230，b-2替换为等摩尔的e-2，e-2替换为等摩尔的e-231，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物231(18.43g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：818.3288(理论值：818.3297)。理论元素含量(％)C61H42N2O：C,89.46；H,5.17；N,3.42。实测元素含量(％)：C,89.43；H,5.22；N,3.39。
合成实施例26：化合物257的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-257，d-2替换为等摩尔的d-257，e-2替换为等摩尔的b-257，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物257(16.79g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：822.4019(理论值：822.4008)。理论元素含量(％)C59H54N2S：C,86.09；H,6.61；N,3.40。实测元素含量(％)：C,86.11；H,6.59；N,3.43。
合成实施例27：化合物279的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-279，d-2替换为等摩尔的d-279，e-2替换为等摩尔的b-279，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物279(20.74g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：986.5585(理论值：986.5573)。理论元素含量(％)C71H74N2S：C,86.36；H,7.55；N,2.84。实测元素含量(％)：C,86.41；H,7.56；N,2.81。
合成实施例28：化合物285的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-285，d-2替换为等摩尔的d-285，e-2替换为等摩尔的b-285，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物285(22.67g)；HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：1110.3996(理论值：1110.4008)。理论元素含量(％)C83H54N2S：C,89.70；H,4.90；N,2.52。实测元素含量(％)：C,89.67；H,4.86；N,2.55。
合成实施例29：化合物336的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-230，b-2替换为等摩尔的b-336，d-2替换为等摩尔的d-279，e-2替换为等摩尔的b-336，g-2替换为等摩尔的g-336，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物336(19.4g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：964.3842(理论值：964.3851)。理论元素含量(％)C71H52N2S：C,88.35；H,5.43；N,2.90。实测元素含量(％)：C,88.38；H,5.39；N,2.88。
合成实施例30：化合物376的制备
将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-279，g-2替换为等摩尔的g-102，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物376(16.49g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：784.2924(理论值：784.2912)。理论元素含量(％)C57H40N2S：C,87.21；H,5.14；N,3.57。实测元素含量(％)：C,87.17；H,5.16；N,3.61。
合成实施例31：化合物391的制备
将合成实施例1中的g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物391(16.65g)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：770.3284(理论值：770.3297)。理论元素含量(％)C57H42N2O：C,88.80；H,5.49；N,3.63。实测元素含量(％)：C,88.75；H,5.52；N,3.61。
合成实施例32：化合物435的制备
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将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-56，e-2替换为等摩尔的b-2，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物435(17.36g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：814.2665(理论值：814.2654)。理论元素含量(％)C57H38N2O2S：C,84.00；H,4.70；N,3.44。实测元素含量(％)：C,83.98；H,4.67；N,3.47。
合成实施例33：化合物441的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的b-441，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物441(19.16g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：862.3398(理论值：862.3382)。理论元素含量(％)C63H46N2S：C,87.67；H,5.37；N,3.25。实测元素含量(％)：C,87.71；H,5.40；N,3.22。
合成实施例34：化合物505的制备
将合成实施例1中的b-2替换为等摩尔的e-108，d-2替换为等摩尔的d-71，e-2替换为等摩尔的b-137，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物505(15.96g)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：699.3288(理论值：699.3298)。理论元素含量(％)C51H33D5N2O：C,87.52；H,6.19；N,4.00。实测元素含量(％)：C,87.49；H,6.24；N,3.96。
合成实施例35：化合物510的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-510，d-2替换为等摩尔的d-510，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物510(18.23g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：820.3443(理论值：820.3454)。理论元素含量(％)C61H44N2O：C,89.24；H,5.40；N,3.41。实测元素含量(％)：C,89.27；H,5.36；N,3.38。
合成实施例36：化合物513的制备
将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-513，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物513(17.41g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：794.3306(理论值：794.3297)。理论元素含量(％)C59H42N2O：C,89.14；H,5.33；N,3.52。实测元素含量(％)：C,89.19；H,5.28；N,3.49。
合成实施例37：化合物517的制备
将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-187，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物517(21.32g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：934.3935(理论值：934.3923)。理论元素含量(％)C70H50N2O：C,89.90；H,5.39；N,3.00。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.44；N,2.96。
合成实施例38：化合物560的制备
将合成实施例1中的d-2替换为等摩尔的d-560，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物560(18.13g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：850.3371(理论值：850.3382)。理论元素含量(％)C62H46N2S：C,87.49；H,5.45；N,3.29。实测元素含量(％)：C,87.52；H,5.41；N,3.43。
合成实施例39：化合物570的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-6，b-2替换为等摩尔的b-60，g-2替换为等摩尔的g-100，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物570(19.71g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：875.3342(理论值：875.3334)。理论元素含量(％)C63H45N3S：C,86.37；H,5.18；N,4.80。实测元素含量(％)：C,86.35；H,5.21；N,4.77。
合成实施例40：化合物660的制备
将合成实施例1中的a-2替换为等摩尔的a-230，b-2替换为等摩尔的b-60，d-2替换为等摩尔的d-71，g-2替换为等摩尔的g-102，按照与合成实施例1相同的制备方法，得到化合物660(16.16g)；HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：708.2585(理论值：708.2599)。理论元素含量(％)C51H36N2S：C,86.41；H,5.12；N,3.95。实测元素含量(％)：C,86.36；H,5.09；N,4.01。
[器件实施例1-40]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层蒸镀厚度为15nm；在空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物2作为空穴传输层，蒸镀厚度为80nm；在空穴传输层上真空蒸镀RH:RD＝98:2(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例2～40：分别用本发明化合物6、25、44、49、56、60、71、100、102、108、126、136、137、140、142、146、156、180、186、187、192、202、230、231、257、279、285、336、376、391、435、441、505、510、513、517、560、570、660替代器件实施例1中的本发明化合物2作为空穴传输材料，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1～2：分别用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例1中的本发明化合物2作为空穴传输层，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
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[器件实施例41-40]
ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层蒸镀厚度为15nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为50nm；在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物44作为发光辅助层，蒸镀厚度为40nm，在发光辅助层上真空蒸镀RH:RD＝98:2(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ET-1作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
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器件实施例2～40：分别用本发明化合物136、156、230、231、279、336、435、513、517、570替代器件实施例1中的本发明化合物44作为发光辅助层材料，除此之外，应用与器件实施例41相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1～2：分别用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例41中的本发明化合物44作为发光辅助层材料，除此之外，应用与器件实施例41相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
由表1、2可以看出，将本发明所述的联苯胺衍生物作为空穴传输层材料和发光辅助层材料应用到有机电致发光器件中时，器件的发光效率和使用寿命得到显著提高。这是因为本发明所述的联苯胺衍生物具备良好的空穴迁移率，能够使得器件内部的载流子传输达到平衡，提高器件的发光效率，同时该联苯胺衍生物具备良好的热稳定性和成膜性，能够有效提高器件的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述联苯胺衍生物具有如下所示结构，
其中，所述Ar1选自化学式2所示结构，
所述化学式2选自如下所示结构中的任意一种，
所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2或如下所示结构中的任意一种，
所述Y1选自O、S中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基中的任意一种；
所述R4a相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述R5、R6相同或不同的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述R5'、R6'相同或不同的选自取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述R7选自取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述m5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当m1、m2、m3、m4、m5大于1时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，两个或多个R5之间彼此相同或不同；
所述L0选自取代或未取代的C6亚芳基中的任意一种；
所述化学式3选自如下所示结构中的任意一种，
所述X选自O或S；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；
所述L1～L4相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
其中，所述R9相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基中的任意一种；
所述k1相同或不同的选自0、1、2、3或4；
条件是，当Ar2～Ar4选自与其相连的L2～L4不为单键；
所述n3选自1、2、3或4；当n3大于1时，两个或多个之间彼此相同或不同；
所述的“取代或未取代的金刚烷基”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、甲基；其余所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘。
2.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述联苯胺衍生物选自化学式1-1～化学式1-8中的任意一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基中的任意一种；
所述n1选自0、1、2、3或4；当n1大于1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；
如权利要求1中的/>所定义；所述Ar2～Ar4选自化学式2或如下所示结构中的任意一种，
所述Y1选自O、S中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基中的任意一种；
所述R4a相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述R5、R6相同或不同的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述R5'、R6'相同或不同的选自取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述R7选自取代或未取代的苯基、联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3或4；所述m3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述m5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当m1、m2、m3、m4、m5大于1时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，两个或多个R5之间彼此相同或不同；
所述L0选自取代或未取代的C6亚芳基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述Ar2～Ar4中至少一个选自化学式3所示结构，其余相同或不同的选自化学式2或如下所示结构中的任意一种，
4.根据权利要求1所述的一种联苯胺衍生物，其特征在于，所述联苯胺衍生物具有如下所示结构中的任意一种，
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5.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间及之外的有机物层，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，其特征在于，所述空穴传输区域含有权利要求1～4中任意一项所述的联苯胺衍生物中的一种或一种以上。
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