CN113336771B - 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明提供的稠环咔唑衍生物具有较高的三线态能级，有机电致发光器件的发光层使用该稠环咔唑衍生物能有效降低客体材料产生的浓度淬灭，抑制有机电致发光器件的效率滚降，延长器件的使用寿命，同时，本发明提供的稠环咔唑衍生物中具有吸电子性的基团连接在稠环咔唑衍生物的芳环上，使其具有良好的平衡电荷传输的能力，也可减小分子间的相互作用，可有效降低驱动电压、提高器件的发光效率，进一步改善器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。由于OLED具有全光谱范围内显色、高亮度、高效率、可弯曲柔性显示、响应速度快等优点，因此越来越多的被应用于显示及照明领域。
OLED通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等。在外加电场的作用下，阳极注入的空穴和阴极注入的电子(统称为载流子)，在有机层中迁移、复合，并将能量传递给发光材料，使其被激发形成激子，激子由激发态返回到基态时辐射衰减，衰减的能量以光的形式发射出来，从而达到发光的目的。
对于发光层而言，当仅使用一种材料作为发光层时，由于分子间的相互作用而产生浓度淬灭，导致有机电致发光器件的发光效率降低，因此为了提高有机电致发光器件的发光效率，通常将客体材料掺杂到主体材料中形成发光层。主体材料的三线态能级应高于客体材料的三线态能级，以保证客体的三线态激子被束缚在发光层中。按照载流子传输性质不同，主体材料可以分为空穴型主体材料，电子型主体材料和双极型主体材料。通常来讲，当使用空穴型主体材料时，激子复合区靠近ETL与EML的界面，同样，当使用电子型主体材料时，激子复合区靠近HTL与EML的界面。然而一个窄的复合区域会加速三线态-三线态的湮灭，进而造成器件效率比较大的滚降，同时也会影响器件的寿命。为了解决这一问题，可以采取以下两种方法，一是使用双主体材料，即其中一种材料选择空穴型主体材料，另一种材料选择电子型主体材料，二是使用双极性主体材料，即在同一主体中同时引入具有空穴传输能力和电子传输能力的基团。与单纯的空穴型主体和电子型主体材料相比，使用双主体或双极性主体材料可以明显扩大载流子复合的区域，从而减小了三线态-三线态的湮灭，抑制了器件在高亮度下效率的快速滚降，同时器件的制备工艺也比较简单，具有明显的优势。
目前，有机电致发光材料的研究已经受到学术界和工业界广泛关注，总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的显示器件，但是对于发光层来说其发光特性仍然有待被提高，因此，仍需要设计新的性能更好的主体材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种具有优异性能的稠环咔唑衍生物，可用作有机电致发光器件的主体材料；本发明的另一目的在于提供一种包含所述稠环咔唑衍生物的有机电致发光器件，具有低驱动电压、高发光效率以及良好的使用寿命。
本发明通过以下技术方案实现：
一种稠环咔唑衍生物，由化学式I表示：
其中，Ar1选自式A表示的基团；
Z1选自O、S、CR1R2、NR3中的任意一种，
Z2选自O、S、CR1R2中的任意一种，
R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、C1～C6的烷基、C6～C12的芳基中的任意一种，
或R1、R2与其连接的碳原子共同形成
R3选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
X1～X3彼此相同或不同，独立的选自CH或N原子，X1～X3中至少有两个选自N原子；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的任意一种；
L2选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
Ra选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
m0选自0～4的整数，当m1大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同；
m1选自0～4的整数，当m1大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同，或相邻的两个Ra之间连接形成芳环或芳杂环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含化学式I表示的稠环咔唑衍生物。
有益效果
本发明提供的稠环咔唑衍生物具有较高的三线态能级，抑制从主体到客体的三线态能量倒流，提高有机电致发光器件的发光效率。将本发明提供的稠环咔唑衍生物用作主体材料使用时，能有效降低有机电致发光器件中的客体材料产生的浓度淬灭，抑制有机电致发光器件的效率滚降，延长器件的使用寿命，同时，本发明提供的稠环咔唑衍生物具有合适的HOMO与LUMO能级，可以与邻近的功能层的能级相匹配，减小空穴和电子的注入势垒，从而降低有机电致发光器件的驱动电压；另一方面，本发明提供的稠环咔唑衍生物的整体结构表现出双极性，具有良好的平衡电荷传输的能力，可有效提高器件的发光效率，降低驱动电压；同时，本发明提供的稠环咔唑衍生物具有较大的共轭单元，具有良好的热稳定性与成膜性，而化合物在整体结构上呈现非直线型结构，打破π共轭，进而提高三线态能级，使其器件的寿命得到进一步改善。
综上所述，本发明提供的稠环咔唑衍生物具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物1-6的1H NMR图；图2为本发明化合物1-14的1H NMR图；
图3为本发明化合物1-59的1H NMR图；图4为本发明化合物1-64的1H NMR图；
图5为本发明化合物1-181的1H NMR图；图6为本发明化合物1-216的1H NMR图；
具体实施例方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明的范围内。
定义：
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。在没有特殊限定的情况下，“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如，表示类似的，连接于芳香环上的任一基团，在没有指明连接位置的情况下，均可连接于所述芳香环的任一可选位置。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选1至 12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选3至18个碳原子，更优选3 至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、芴基、螺芴基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有3至 30个碳原子，更优选3至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、嘌呤基、咪唑基、嘧啶基、三嗪基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18 个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚芴基、亚螺芴基、亚苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有3至30个碳原子，更优选3至16个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚嘌呤基、亚咪唑基、亚嘧啶基、亚三嗪基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、卤素原子、氨基、氰基、硝基、C1～C30的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C60的芳基、C6～C60 的芳氧基、C6～C60的芳胺基、C2～C60的杂芳基，优选氘、卤素原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、 C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氨基、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、䓛基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、二苯胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2， M-1，M。例如，本发明所述的“m0选自0～4的整数”是指m0选自0，1，2，3或4；本发明所述的“m1选自 0～4的整数”是指m1选自0，1，2，3或4；以此类推。
本发明提供了一种稠环咔唑衍生物，由化学式I表示：
其中，Ar1选自式A表示的基团；
Z1选自O、S、CR1R2、NR3中的任意一种，
Z2选自O、S、CR1R2中的任意一种，
R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、C1～C6的烷基、C6～C12的芳基中的任意一种，
或R1、R2与其连接的碳原子共同形成
R3选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
X1～X3彼此相同或不同，独立的选自CH或N原子，X1～X3中至少有两个选自N原子；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
L1选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的任意一种；
L2选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
Ra选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
m0选自0～4的整数，当m1大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同；
m1选自0～4的整数，当m1大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同，或相邻的两个Ra之间连接形成芳环或芳杂环。
优选的，所述选自下列结构中的任意一种：
优选的，所述化学式I表示的化合物选自下列化学式I-a～I-f中的任意一种：
优选的，所述Ar1选自下列基团中的任意一种：
再优选的，所述Ar1选自下列基团中的任意一种：
优选的，所述Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基中的任意一种。
再优选的，所述Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
优选的，所述Z2选自O、S、CR1’R2’中的任意一种；
其中，R1’、R2’彼此相同，选自甲基、苯基中的任意一种，或R1’、R2’与其连接的碳原子共同形成
优选的，所述Z1选自O、S、CR1”R2”、NR3’中的任意一种；
其中，所述R1”、R2”彼此相同或不同，独立的选自甲基、苯基中的任意一种，或R1”、R2”与其连接的碳原子共同形成
所述R3’选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基中的任意一种。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基中的任意一种。
本发明所述“苯基、联苯基、三联苯基、萘基”可被下列基团组成的组中的一个或一个以上取代：氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基。在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
最优选的，所述化学式I表示的化合物选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述化学式I化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种化学式I表示的化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[中间体A的制备]
[中间体B的制备]
[式I化合物的制备]
Z2、L1、L2、Ar1～Ar3、X1～X3、R0、Ra、m0、m1定义与上述限定相同；Xa～Xc表示卤素原子，独立的选自Br、Cl、I中的任意一种。
本发明涉及的主要反应类型包含Suzuki-Miyaura反应及Buchwald–Hartwig反应。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含化学式I表示的稠环咔唑衍生物。
优选的，所述发光层包含第一主体及第二主体，所述第二主体包含化学式I表示的稠环咔唑衍生物，所述第一主体包含化学式Ⅱ表示的化合物：
其中，Ar4、Ar5彼此相同或不同，独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30 的杂芳基中的任意一种；
R4、R5彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
其中，所述“取代”的基团选自氘、氰基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种或一种以上，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述Ar4、Ar5彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
最优选的，所述化学式Ⅱ表示的化合物选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
以上列举了本发明所述化学式Ⅱ化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式Ⅱ所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述的有机电致发光器件的有机层可包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等，同时，所述的各个有机层还可包含一层或多层结构，例如，所述空穴传输层包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。但是，有机电致发光器件的结构并不仅限于此，可以包含更多或更少的有机层。
本发明所述的有机电致发光器件，有机层材料可以使用现有技术中用于所述层的任意材料。优选的，发光层包含本发明所述的化合物。
作为本发明的阳极材料，优选使用能够促进空穴注入至有机层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
作为本发明的阴极材料，优选使用能够促进电子注入至有机层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅，或者它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
作为本发明的空穴注入材料，优选具有良好接受空穴能力的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数和邻近的有机材料层的HOMO之间的数值。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜，酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)等，但不限于此。
作为本发明的空穴传输材料，优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO 能级的材料。一般情况下所用的阳极材料的能级都较高，所以就要选用HOMO能级较高的材料来充当空穴传输材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括芳胺类化合物、芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(苯基)-2,7- 二氨基-9,9-二苯基-芴(DPFL-NPB)等，但不限于此。
作为本发明的发光层材料，可包含磷光材料，在使用磷光材料时，为了避免磷光材料浓度淬灭现象，通常将磷光材料作为掺杂材料，与其他基质材料(主体材料)共沉积制备发光层，对于磷光材料的用量选择，优选0.1～70质量％，更优选为0.1～40质量％，进一步优选为1～40质量％，更进一步优选为1～20质量％，特别优选为1～10质量％。
在本发明中可使用的磷光材料的具体实例可包括：重金属配合物(比如铱配合物、铂配合物、锇配合物等)、磷光发光性的稀土类金属配合物(比如铽络合物、铕络合物)等，但不限于此。
在本发明中可使用的主体材料的具体实例可包括：主体材料包括稠合芳族环衍生物，杂环类化合物，含硅类化合物等。
优选的，发光层包含本发明所述的式I表示的稠环咔唑衍生物。
再优选的，发光层包含第一主体及第二主体，所述第二主体包含本发明所述的式I表示的稠环咔唑衍生物，所述第一主体包含本发明所述的式Ⅱ表示的化合物。
本发明的空穴阻挡材料具有较好的空穴阻挡能力，能够将空穴阻挡在发光层内。所述空穴阻挡材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：咪唑衍生物、邻二氮菲衍生物等具有吸电子性质的共轭芳香化合物，例如1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲(Bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)等。
作为本发明的电子传输材料，优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类，***类，邻二氮菲衍生物，喹啉类等材料，如 2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基 -1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4- 苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)，但不限于此。
作为本发明的电子注入材料，优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，但不限于此。
上述有机电致发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于该实施例。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
核磁共振(1H NMR谱)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl3为溶剂， TMS为内标。
[实施例1]化合物1-6的合成
中间体A-1的合成：
氩气气氛下，向反应瓶中依次加入原料a-1(14.50g，40mmol)、原料b-1(11.43g，45mmol)、乙酸钾(7.85g，80mmol)，然后再加入250mL甲苯溶剂，然后再加入PdCl2(dppf)(3.66g，0.5mmol)，搅拌升温至回流状态反应8h，反应结束后，将混合物冷却至室温，并通过硅藻土过滤除去催化剂，浓缩滤液，抽滤，然后用二氯甲烷和己烷的混合溶液重结晶，得到中间体A-1(12.94g，79％)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：409.2261(理论值：409.2213)。
中间体B-1的合成：
氩气氛下，向反应瓶中加入原料c-1(6.69g,25mmol)，中间体A-1(10.64g,26mmol)，碳酸钾(6.91g,50 mmol)，四(三苯基膦)钯(1.15g,1.0mmol)，然后再加入20mL乙醇、20mL水、100mL甲苯的混合溶液，搅拌升温至回流状态反应16h。搅拌下倒入200mL水中，静置分液，水相用50mL甲苯萃取，合并有机相，用10g无水硫酸钠干燥，过滤，然后对滤液进行减压浓缩，直至无溶剂蒸出，然后用甲苯重结晶，得到中间体B-1(11.19g，87％)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：514.2182(理论值：514.2157)。
化合物1-6的合成：
氩气氛下，将原料d-1(4.02g,12.5mmol)、中间体B-1(6.43g,12.5mmol)、叔丁醇钠(2.40g,25mmol)溶于100mL脱水甲苯，搅拌下加入醋酸钯(0.14g,0.63mmol)、三苯基膦(0.16g,0.63mmol)，在100℃下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用硅藻土过滤，浓缩滤液，抽滤，收集的固体物质用甲醇重结晶，得到化合物1-6(8.40g,89％)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。
质谱m/z：755.3088(理论值：755.3049)。理论元素含量(％)C54H37N5：C,85.80；H,4.93；N,9.26。实测元素含量(％)：C,85.83:H,4.90；N,9.29。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.50(s,1H),8.60(s,1H),8.51(s,1H),8.48(d,1H),8.41–8.39(m,2H),8.37–8.35(m,2H),8.29–8.27(m,1H),8.22(d,1H),8.15(s,1H), 8.12(d,2H),7.97(dd,2H),7.94(d,1H),7.88–7.87(m,1H),7.76(dd,1H),7.70–7.68(m,1H),7.60(t,2H), 7.54–7.51(m,1H),7.51–7.49(m,6H),7.45(m,1H),7.36–7.34(m,1H),7.29(m,1H),1.55(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例2]化合物1-10的合成
将实施例1中的d-1替换为等摩尔量的d-2，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-10(7.14g)， HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：680.2529(理论值：680.2576)。理论元素含量(％)C48H32N4O：C,84.68；H,4.74；N,8.23。实测元素含量(％)：C,84.65；H,4.76；N,8.21。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例3]化合物1-14的合成
将实施例1中的d-1替换为等摩尔量的d-3，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-14(7.51g)， HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：706.3041(理论值：706.3096)。理论元素含量(％)C51H38N4：C,86.66；H,5.42；N,7.93。实测元素含量(％)：C,86.68；H,5.39；N,7.96。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.48(s,1H),8.49(s,1H), 8.40(m,2H),8.37(d,2H),8.27(d,1H),8.21(s,1H),8.17(d,1H),8.12(d,1H),8.04(s,1H),8.03(d,1H),7.96(d,1H),7.87(d,1H),7.75(d,1H),7.70–7.67(m,1H),7.65(d,1H),7.56(m,1H),7.52–7.49(m,7H),7.47– 7.45(m,1H),1.79(s,6H)，1.78(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例4]化合物1-23的合成
将实施例1中的d-1替换为等摩尔量的d-4，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-23(8.36g)， HPLC检测固体纯度≥99.4％。
质谱m/z：805.3289(理论值：805.3205)。理论元素含量(％)C57H39N5：C,86.43；H,4.88；N,8.69。
实测元素含量(％)：C,86.39；H,4.91；N,8.67。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例5]化合物1-56的合成
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将实施例1中的d-1替换为等摩尔量的d-5，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-56(7.49g)， HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：696.2374(理论值：696.2348)。理论元素含量(％)C48H32N4S：C,82.73；H,4.63；N,8.04。实测元素含量(％)：C,82.75；H,4.60；N,8.06。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例6]化合物1-59的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-2，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-59(8.03g,85％)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：755.3081理论值：755.3049)。理论元素含量(％)C54H37N5：C,85.80；H,4.93；N,9.26。实测元素含量(％)：C,85.77；H,4.92；N,9.28。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.25(s,1H),8.44–8.38(m, 4H),8.20–8.19(m,1H),8.12–8.08(m,1H),8.02(d,1H),7.96(s,1H),7.93(s,1H),7.87(s,1H),7.66–7.63(m,2H),7.55–7.47(m,10H),7.46(dd,1H),7.42–7.36(m,5H),7.33–7.29(m,2H),1.55(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例7]化合物1-64的合成
d-6的合成：
氩气氛下，3-溴咔唑(12.30g,50mmol)、2-碘二苯并呋喃(17.64g,60mmol)、叔丁醇钠(9.62g,100mmol)溶于250mL脱水甲苯，搅拌下加入醋酸钯(0.56g,2.5mmol)、三苯基膦(0.65g,2.5mmol)，在100℃下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用硅藻土过滤，浓缩滤液，抽滤并用甲醇重结晶，得到化合物d-6(16.07g,78％)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：411.0274(理论值：411.0259)。
化合物1-64的合成：
将实施例1中的d-1替换为等摩尔量的d-6，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-64(8.88g)， HPLC检测固体纯度≥99.3％。
质谱m/z：845.3178(理论值：845.3155)。理论元素含量(％)C60H39N5O：C,85.18；H,4.65；N,8.28。实测元素含量(％)：C,85.20；H,4.67；N,8.25。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.51(s,1H),8.63(s,1H), 8.51(s,1H),8.50(d,1H),8.42–8.40(m,2H),8.40(s,1H),8.39–8.37(m,2H),8.32–8.30(m,1H),8.27(d,1H), 8.19–8.18(m,1H),8.17(s,1H),8.17(d,1H),8.14(d,1H),8.03(d,1H),7.99–7.97(m,1H),7.90(d,1H),7.80(d,1H),7.77–7.75(m,1H),7.71–7.68(m,1H),7.54(d,1H),7.53–7.49(m,7H),7.48–7.43(m,2H),7.39– 7.34(m,2H),1.55(s,6H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例8]化合物1-96的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-3，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-96(7.84g)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：729.2574(理论值：729.2529)。理论元素含量(％)C51H31N5O：C,83.93；H,4.28；N,9.60。实测元素含量(％)：C,83.90；H,4.30；N,9.63。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例9]化合物1-113的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-3，原料d-1替换为等摩尔量的原料d-7，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-113(6.95g)，HPLC检测固体纯度≥99.4％。
质谱m/z：670.1849(理论值：670.1827)。理论元素含量(％)C45H26N4OS：C,80.58；H,3.91；N,8.35。实测元素含量(％)：C,80.55；H,3.93；N,8.32。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例10]化合物1-164的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-4，原料d-1替换为等摩尔量的原料d-2，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-164(7.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.5％。
质谱m/z：670.1819理论值：(670.1827)。理论元素含量(％)C45H26N4OS：C,80.58；H,3.91；N,8.35。实测元素含量(％)：C,80.60；H,3.92；N,8.37。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例11]化合物1-177的合成
将实施例1中的原料c-1替换为等摩尔量的原料c-2，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-177(8.26g)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：805.3254(理论值：805.3205)。理论元素含量(％)C58H39N5：C,86.43；H,4.88；N,8.69。
实测元素含量(％)：C,86.45；H,4.85；N,8.67。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例12]化合物1-181的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-3，将原料c-1替换为等摩尔量的原料c-3，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-181(8.36g，HPLC检测固体纯度≥99.6％。
质谱m/z：805.2878(理论值：805.2842)。理论元素含量(％)C57H35N5O：C,84.95；H,4.38；N,8.69。实测元素含量(％)：C,84.96；H,4.40；N,8.67。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.53(s,1H),8.68(s,1H), 8.53(d,1H),8.52(s,1H),8.43–8.41(m,2H),8.30(d,1H),8.26(d,1H),8.20(s,1H),8.18–8.16(m,1H),8.13(m,3H),7.99–7.97(m,2H),7.95(d,1H),7.90–7.88(m,1H),7.78(d,2H),7.61–7.58(m,4H),7.55–7.53(m, 1H),7.51–7.49(m,3H),7.46–7.43(m,4H),7.36–7.29(m,4H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例13]化合物1-192的合成
将实施例1中的原料c-1替换为等摩尔量的原料c-4，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-192(8.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.7％。
质谱m/z：754.3048(理论值：754.3096)。理论元素含量(％)C55H38N4：C,87.50；H,5.07；N,7.42。
实测元素含量(％)：C,87.52；H,5.06；N,7.42。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例14]化合物1-196的合成
将实施例1中的原料c-1替换为等摩尔量的原料c-5，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-196(8.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.5％。
质谱m/z：831.3325(理论值：831.3362)。理论元素含量(％)C60H41N5：C,86.62；H,4.97；N,8.42。
实测元素含量(％)：C,86.63；H,4.96；N,8.45。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[实施例15]化合物1-216的合成
将实施例1中的原料a-1替换为等摩尔量的原料a-5，按照实施例1的合成方法制备得到化合物1-216(7.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.8％。
质谱m/z：729.2548(理论值：729.2529)。理论元素含量(％)C51H31N5O：C,83.93；H,4.28；N,9.60。实测元素含量(％)：C,83.94；H,4.29；N,9.58。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm):9.94(s,1H),8.72(d,1H), 8.63(s,1H),8.51–8.49(m,1H),8.46(dd,2H),8.39–8.37(m,2H),8.33–8.30(m,2H),8.13–8.11(m,1H), 7.99–7.97(m,2H),7.95(d,2H),7.88–7.86(m,1H),7.79(d,2H),7.67–7.64(m,1H),7.60(t,2H),7.51–7.49(m,6H),7.46–7.43(m,2H),7.36–7.34(m,1H),7.30–7.28(m,1H)。上述结果证实获得的产物为目标产品。
在本发明中，器件蒸镀过程中使用的有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。实验中用到的 ITO玻璃基板是从深圳南玻显示器件科技有限公司购买。ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。
器件的制备采用真空蒸镀***，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。本发明蒸镀过程中涉及的有机材料的热蒸发速率一般定在0.1 nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，***真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
[器件实施例1]
在已经清洗好的ITO基板上真空蒸镀2-TNATA形成空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在该空穴注入层上真空蒸镀NPB形成空穴传输层，蒸镀厚度为25nm。在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物1-6： Ir(dpm)(piq)2(重量比为90:10)形成发光层，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3形成电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF形成电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后蒸镀厚度为100nm的铝形成阴极，从而制备有机电致发光器件1。
本发明器件实施例中用到的有机电致发光材料如下所示：
[器件实施例2～15]
以与器件实施例1相同的制造方法制备有机电致发光器件2～15，不同之处在于，用本发明化合物1-10、化合物1-14、化合物1-23、化合物1-56、化合物1-59、化合物1-64、化合物1-96、化合物1-113、化合物 1-164、化合物1-177、化合物1-181、化合物1-192、化合物1-196、化合物1-216替代器件实施例1中的化合物1-6作为主体材料。
[对比实施例1～5]
以与器件实施例1相同的制造方法制备对比器件1～5，不同之处在于，用对比化合物HOST-1、HOST-2、 HOST-3、HOST-4、HOST-5替代器件实施例1中的化合物1-6作为主体材料。
[器件实施例16]
在上述清洗完毕的玻璃基板上真空蒸镀HI-1形成第一空穴注入层，蒸镀厚度为80nm。在第一空穴注入层上真空蒸镀HI-2形成第二空穴注入层，蒸镀厚度为5nm。在第二空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm。在空穴传输层上以45:45:10的重量比真空蒸镀本发明化合物2-7作为第一主体、本发明化合物1-10作为第二主体，以及Ir(dpm)(piq)2作为掺杂材料形成发光层，蒸镀厚度为40nm。在发光层上真空蒸镀BAlq形成空穴阻挡层，蒸镀厚度为5nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3形成电子传输层，蒸镀厚度为20nm，在电子传输层上真空蒸镀LiF形成电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后蒸镀厚度为100nm的铝形成阴极，从而制备有机电致发光器件16。
[器件实施例17～20]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件17～20，不同之处在于，用本发明化合物 1-14、化合物1-56、化合物1-113、化合物1-164替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例21]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件21，不同之处在于，用本发明化合物2-9 替代化合物2-7作为第一主体。
[器件实施例22]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件22，不同之处在于，用本发明化合物2-9 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-14替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例23]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件23，不同之处在于，用本发明化合物2-9 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-56替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例24]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件24，不同之处在于，用本发明化合物2-9 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-113替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例25]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件25，不同之处在于，用本发明化合物2-9 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-164替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例26]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件26，不同之处在于，用本发明化合物2-22 替代化合物2-7作为第一主体。
[器件实施例27]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件27，不同之处在于，用本发明化合物2-22 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-14替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例28]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件28，不同之处在于，用本发明化合物2-22 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-56替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例29]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件29，不同之处在于，用本发明化合物2-22 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-113替代化合物1-10作为第二主体。
[器件实施例30]
以与器件实施例16相同的制造方法制备有机电致发光器件30，不同之处在于，用本发明化合物2-22 替代化合物2-7作为第一主体，用本发明化合物1-164替代化合物1-10作为第二主体。
[对比实施例6]
以与器件实施例16相同的制造方法制备对比器件6，不同之处在于，用对比化合物HOST-3替代本发明化合物1-10作为第二主体。
[对比实施例7]
以与器件实施例16相同的制造方法制备对比器件7，不同之处在于，用对比化合物HOST-4替代本发明化合物1-10作为第二主体。
[对比实施例8]
以与器件实施例16相同的制造方法制备对比器件8，不同之处在于，用本发明化合物2-22替代化合物2-7作为第一主体，用对比化合物HOST-4替代本发明化合物1-10作为第二主体。
[对比实施例9]
以与器件实施例16相同的制造方法制备对比器件9，不同之处在于，用本发明化合物2-22替代化合物2-7作为第一主体，用对比化合物HOST-4替代本发明化合物1-10作为第二主体。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788 光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机发光器件的驱动电压、发光效率。寿命的测试采用 McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例 1～15、对比实施例1～4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。器件实施例16～35、对比实施例5～8所得有机电致发光器件的发光特性结果见表2所示。T95意指亮度下降到其初始亮度(5000 尼特)的95％所需的时间。
[表1]有机电致发光器件的发光特性测试
/>
表1结果表明，本发明提供的稠环咔唑衍生物用作主体材料应用于有机电致发光器件中时，可在一定程度上降低驱动电压，有效提高器件的发光效率以及使用寿命；器件实施例1、器件实施例4、器件实施例6、器件实施例7、器件实施例8、器件实施例11～15中应用的本发明化合物整体结构表现出更优异的双极性，同时具有较高的三线态能级，HOMO、LUMO能级与相邻的功能层相匹配，单独作为有机电致发光器件的主体材料时表现出更优异的器件性能。
[表2]有机电致发光器件的发光特性测试
/>
表2结果表明，将本发明提供的稠环咔唑衍生物与本发明式Ⅱ化合物共同作为主体材料应用在有机电致发光器件中，空穴型主体材料与电子型主体材料的有效组合，可进一步降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率以及寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种稠环咔唑衍生物，其特征在于，选自下列化学式Ⅰ-d和Ⅰ-f中的任意一种：
其中，Ar1选自下列基团中的任意一种：
Z2选自O、S、CR1R2中的任意一种，
R1、R2彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、C1～C6的烷基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种；X1～X3彼此相同或不同，独立的选自CH或N原子，X1～X3中至少有两个选自N原子；
L1选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基中的任意一种；
L2选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基中的任意一种；
R0选自氢、氘中的任意一种；
m0选自0～4的整数；
所述Ar2、Ar3彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
2.根据权利要求1所述的一种稠环咔唑衍生物，其特征在于，所述Z2选自O、S、CR1’R2’中的任意一种；
其中，R1’、R2’彼此相同，选自甲基、苯基中的任意一种。
3.一种稠环咔唑衍生物，其特征在于，所述化合物选自下列结构中的任意一种：
4.一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包含发光层，其特征在于，所述发光层包含权利要求1-3任一项所述的稠环咔唑衍生物中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含第一主体及第二主体，所述第二主体包含权利要求1-3任一项所述的稠环咔唑衍生物中的任意一种，所述第一主体包含化学式Ⅱ表示的化合物：
其中，Ar4、Ar5彼此相同或不同，独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
R4、R5彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
其中，所述“取代”的基团选自氘、氰基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种或一种以上，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar4、Ar5彼此相同或不同，独立的选自下列基团中的任意一种：
7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述化学式Ⅱ表示的化合物选自下列结构中的任意一种：
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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