CN117143134A - 一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件,属于有机电致发光技术领域。本发明提供的联咔唑类化合物具有合适的HOMO能级和三重态能隙,能够使得器件内部具备较高的内量子效率,进而提高有机电致发光器件的发光效率,同时该化合物具备良好的热稳定性,将其应用到有机电致发光器件中时,可进一步延长器件的使用寿命。该联咔唑类化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)作为新一代显示技术、具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点,已广泛用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机电致发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光器件通常具有如下结构:阳极、阴极、位于所述阳极和阴极之间或之外的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命,有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和覆盖层等构成。
目前,4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料,并且先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等,将其作为主体材料,同样具备良好的性能。然而,虽然常规材料提供良好的发光特征,但它们具有以下缺点:(1)在真空中的高温沉积过程期间发生降解,并且缩短器件的寿命。(2)发光效率仍无法达到大面积化显示器的要求。
现有的有机电致发光器件中,最主要的问题为寿命问题和效率问题,随着显示器的大面积化,驱动电压随之提高,发光效率也需要提高,并且要保证一定的使用寿命,因此,有必要继续研发新型的有机电致发光材料,以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
为了能够进一步提高有机电致发光器件的性能,使其能够适应显示器的大面积化,本发明提供了一种联咔唑类化合物及其有机电致发光器件,本发明所述的联咔唑类化合物具备较高稳定性,且该类化合物具有较高的HOMO能级和三重态能隙(ET),将其应用到有机电致发光器件中时,能够有效提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命。
本发明提供了一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述联咔唑类化合物具有如化学式1所示结构,
所述x相同或不同的选自CR3或N,其中与所述Ar0、L0键合的x选自C;
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同;
所述Ar0选自化学式2所示结构,
所述z相同或不同的选自CR2或N;
所述R1、R2相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6~C24的亚芳基、取代或未取代的C2~C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的亚脂环基中的任意一种;
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C24的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述化学式1中至少一个基团被Si(R4)3取代,所述R4相同或不同选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C12的杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,所述有机物层包含所述的联咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果:
本发明提供的联咔唑类化合物具有较高的HOMO能级和三重态能隙(ET),能够确保器件内具有较高的内量子效率,同时器件内的能量转移效率更高,并且该类结构的分子立体构型较为优秀,能够使得材料具有良好的热稳定性和无定形态,因此将本发明提供的联咔唑类化合物应用到有机电致发光器件中时,能够有效提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。并且在不冲突的情况下,本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。基于所描述的本发明的实施例,本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
除非另外定义,本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本说明书中,“*-”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示 可表示 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如可表示/> 可表示/> 可表示/> 以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴、碘;
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团,可为直链烷基、支链烷基,优选具有1至25个碳原子,优选1至12个碳原子,更优选1至10个碳原子,特别优选1至6个碳原子,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团,可为环烷基、环烯基等,优选具有3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子而成的一价基团,可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,优选6至18个碳原子,更优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子,实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、茚基、二氢茚基、二氢萘基、四氢萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称,所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个,可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基,优选具有3至30个碳原子,优选具有3至22个碳原子,更优选具有3至16个碳原子,最优选3至8个碳原子,实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、吡啶并吡咯基、嘧啶并呋喃基、嘧啶并噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、菲并呋喃基、菲并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、萘并咪唑基、菲并恶唑基、菲并噻唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、氮杂咔唑基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、等,但不限于次。
在本说明书中,所述“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团,其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以为,可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团,且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代:氕、氘、氚、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C30的脂环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠和环基、取代或未取代的C6~C30的芳胺基、取代或未取代的C6~C30的芳氧基,优选氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1~C12的烷基、C3~C18的脂环、C6~C25的芳基、C2~C25的杂芳基,具体实例可包括氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、三氟甲基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、五氟苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等,但不限于此。或者当所述取代基为两个或多个时,相邻的取代基可以键合成环;当所述取代基为两个或多个时,两个或多个取代基彼此相同或不同。
本发明中,“相邻两个基团连接成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环,所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外,通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例:
在本说明书中,连接形成的环可以为芳香环或非芳香环,可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、金刚烷、降冰片烷、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,但不限于此。
以下说明本发明所述的有机电致发光器件的实施方式,但是本发明的实施方式可以变形为其他形态,本发明的范围不受以下所说明的实施方式的限定。
在说明本发明的结构要素过程中,本发明中使用的“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的器件或者物件涵盖出现在该词后面列举的器件或者物件及其等同,而不排除其他器件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接,而是可以包括电性的连接,不管是直接的还是间接的。“内”、“外”、“上”、“下”等仅用于表示相对位置关系,当被描述的结构要素的绝对位置改变后,则该相对位置关系也可能相应地改变。并且,在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”的情况下,不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”,还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反,在一个结构要素位于其他结构要素的“正上方”,则应理解为中间没有其他结构要素。
本发明中“至少一个”包括一个、两个、三个、四个、五个或者更多个。
本发明中“一个或多个”包括一个、两个、三个、四个、五个或者更多个。
本发明提供了一种联咔唑类化合物,所述联咔唑类化合物具有如化学式1所示结构,
所述x相同或不同的选自CR3或N,其中与所述Ar0、L0键合的x选自C;
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同;
所述Ar0选自化学式2所示结构,
所述z相同或不同的选自CR2或N;
所述R1、R2相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6~C24的亚芳基、取代或未取代的C2~C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的亚脂环基中的任意一种;
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C24的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述化学式1中至少一个基团被Si(R4)3取代,所述R4相同或不同选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C12的杂芳基中的任意一种。
优选的,所述化学式1具有如下化学式1-1或化学式1-2所示结构,
优选的,所述L1、L2、Ar1、Ar2、L0、Ar0中至少一个基团被Si(R4)3取代;
更优选的,所述L1、L2、Ar1、Ar2、L0、Ar0中一个、两个、三个、四个、五个或六个基团被Si(R4)3取代;
更优选的,所述L1、L2、Ar1、Ar2中至少一个基团被Si(R4)3取代;
更优选的,所述L1、L2、Ar1、Ar2中一个、两个、三个或四个基团被Si(R4)3取代;
进一步优选的,所述Ar1、Ar2中至少一个基团被Si(R4)3取代;
最优选的,所述Ar1、Ar2中一个或两个基团被Si(R4)3取代;
优选的,所述R4相同或不同选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种;
所述R4可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述Si(R4)3选自如下所示结构中的任意一种,
优选的,所述Ar0选自如下所示结构中的任意一种,
所述a1选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述a2选自1、2、3、4、5、6或7;所述a3选自1、2、3、4、5或6;所述a4选自1、2、3、4或5;所述a5选自1、2、3或4;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同。
优选的,本发明所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R2可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,本发明所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R1可以被一个或多个取代基R11所取代,所述取代基R11选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,当Si(R4)3取代于Ar0上时,其替代对应数量的R11和/或R2。
优选的,R11中的一个、两个或者更多个选自Si(R4)3。
优选的,R2中的一个、两个或者更多个选自Si(R4)3。
优选的,所述Ar1、Ar2相同或不同的选自Si(R4)3或者如下所示结构中的任意一种,
所述v相同或不同的选自CH或N;
所述Y选自O、S、C(Ra)2、N(Rb)中的任意一种;
所述Ra相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Ra可以直接与L1和/或L2连接;
所述Rb选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rb可以直接与L1和/或L2连接;
所述R5相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述n1选自1、2、3、4或5;所述n2选自1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述Ar1、Ar2相同或不同的选自Si(R4)3或者如下所示结构中的任意一种,
/>
所述R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R5可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述n1选自1、2、3、4或5;所述n2选自1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自1、2、3、4、5或6;所述n6选自1、2、3或4;所述n7选自1、2或3;所述n8选自1或2;所述n9选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述n10选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同。
优选的,当Si(R4)3取代于Ar1、Ar2上时,其替代对应数量的R5。
优选的,R5中的一个、两个、三个、四个或者更多个选自Si(R4)3。
更优选的,Ar1的R5中的一个或者两个选自Si(R4)3。
更优选的,Ar2的R5中的一个或者两个选自Si(R4)3。
更优选的,Ar1的R5中的一个或者两个以及Ar2的R5中的0个、一个或者两个选自Si(R4)3。或者Ar1的R5中的0个、一个或者两个以及Ar2的R5中的一个或者两个选自Si(R4)3。
优选的,所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或者如下所示结构中的任意一种,
所述u相同或不同的选自CH或N;
所述E选自O、S、C(Rc)2、N(Rd)中的任意一种;
所述Rc相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rc可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述Rd选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rb可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述R6相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述m1选自1、2、3或4;所述m2选自1、2、3、4、5或6;所述m3选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述m5选自1、2或3;所述m6选自1或2;所述m7选自1、2、3、4或5;当存在两个或多个R6时,两个或多个R6之间彼此相同或不同,或者相邻的R6之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或者如下所示结构中的任意一种,
所述E选自O、S、C(Rc)2、N(Rd)中的任意一种;
所述Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种,所述Rc可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述Rc可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述Rd选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种,所述Rd可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述Rd可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述R6相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R6可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述m1选自1、2、3或4;所述m2选自1、2、3、4、5或6;所述m3选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述m5选自1、2或3;所述m6选自1或2;所述m7选自1、2、3、4或5;所述m8选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述m9选自1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R6时,两个或多个R6之间彼此相同或不同,或者相邻的R6之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,当Si(R4)3取代于L0、L1、L2上时,其替代对应数量的R6。
优选的,R6中的一个、两个、三个、四个或者更多个选自Si(R4)3。
更优选的,R6中的一个或者两个选自Si(R4)3。
优选的,所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种,或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同;
所述R3可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述联咔唑类化合物中含有一个、两个、三个、四个或者更多个Si(R4)3。
优选的,所述联咔唑类化合物中含有一个、两个、三个或者四个Si(R4)3。
优选的,所述联咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种,
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本发明还提供了一种联咔唑类化合物的制备方法,但本发明的制备方法不限于此。式1的核心结构可由下列所示反应路线进行制备:
化学式1-1的制备:
化学式1-2的制备:
所述Xa相同或不同的选自I、Br、Cl中的任意一种;
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间或之外的一个或多个有机物层,所述有机物层包含本发明所述的联咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
优选的,本发明所述的有机物层包含覆盖层,所述覆盖层包含本发明所述的联咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
本发明所述有机物层还可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、封装层等。然而,本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制,如果需要,可以省略或同时具有多层有机物层,还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为:
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
然而,有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合,也可增加或省略部分有机物层,还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可,例如,玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中,阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的结合物,例如ITO-Ag-ITO;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括:银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物,联苯胺类化合物,吩嗪类化合物等材料,如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物,三苯胺类化合物,芴类化合物和咔唑类化合物等材料,如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,发光辅助层优选具有良好的空穴传输性能及电子阻挡性能的材料。在本发明中可使用的发光辅助材料的具体实例可包括三芳胺衍生物、螺芴衍生物、呋喃衍生物等材料,如TPD、NPB、N4,N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料,发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等,但不限于此。优选的,本发明所述发光层主体材料选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)等。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N,N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等,但不限于此。优选的,本发明所述的发光层客体选自4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例,其最佳可根据所用的材料而不同,通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01%~20%,优选为0.1%~15%,更优选为1%~10%。
本发明所述的有机电致发光器件中,空穴阻挡材料具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO及LUMO能级的材料,在本发明中可使用的空穴阻挡材料的具体实例可包括咪唑类,***类,菲罗啉衍生物等材料,如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料,在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类,***类,菲罗啉衍生物、喹啉类等材料,如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料,同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括:碱金属盐(比如LiF、CsF),碱土金属盐(比如MgF2),金属氧化物(比如Al2O3、MoO3),但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括:金属例如,铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金;多层金属材料例如,LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中,覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、***衍生物、氟化锂、本发明所述的联咔唑类化合物等,优选本发明所述的联咔唑类化合物,覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧,或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧,优选的,本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制,采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件,可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种,在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例,更详尽地解释本发明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg;
合成实施例1:中间体A-54的制备
中间体c-54的制备:
在氮气保护下,将中间体a-54(29.12g,100mmol)、甲苯(500mL)、b-54(22.18g,110mmol)、Pd2(dba)3(0.92g,1.00mmol)、BINAP(1.89g,3.00mmol)和叔丁醇钠(19.22g,200mmol)加入到反应瓶中,搅拌溶解,回流反应7.5小时,反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤,滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂,所得固体物质用甲醇重结晶,得到中间体c-54(32.13g,收率78%),HPLC纯度≥99.81%。质谱m/z:411.0564(理论值:411.0597)。
中间体A-54的制备:
氮气保护下,将c-54(30.89g,75.00mmol),联硼酸频那醇酯(19.05g,75.00mmol),醋酸钾(16.19g,165.00mmol),PdCl2(dppf)(0.54g,0.75mmol)和1,4-二氧六环(250mL)加入到反应烧瓶中,搅拌混合物,加热回流反应6小时。反应完成降至室温后,抽滤得滤饼,并用乙醇冲洗滤饼,最后将滤饼用甲苯重结晶,得到中间体A-54(31.34g,83%);HPLC纯度≥99.85%。质谱m/z:503.1833(理论值:503.1839)。
将原料进行相应的替换,按照合成实施例1的制备方法,即可制备下述中间体,原料及中间体具体情况如下表:
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合成实施例2:中间体B-2的制备
中间体g-2的制备
在氩气气氛下,向反应瓶中加入700mL脱水四氢呋喃和46.62g(200.00mmol)原料d-2。冷却混合物至-78℃并向该混合物中缓慢滴加2.5M正丁基锂的正己烷溶液(100mL,250mmol),搅拌混合物2.5小时。在混合物中加入66.67g(200.00mol)原料e-2溶解于650mL四氢呋喃的溶液,搅拌混合物5.5小时。之后,设定混合物的温度为室温,搅拌该混合物过夜。之后,向混合物中加入1M盐酸300mL,用乙酸乙酯萃取,收集有机相,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,将滤液减压浓缩除去溶剂获得油状物。向反应瓶中加入所获的油状物、250mL冰醋酸和4mL浓盐酸。加热回流反应6小时。反应结束后,向混合物中加入蒸馏水,然后用乙酸乙酯萃取,收集有机相,所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,然后用无水MgSO4干燥,过滤,将滤液减压浓缩获得油状物,通过柱层析法进行纯化(正己烷:甲苯=10:2作为洗脱剂),最终获得中间体g-2(72.30g,产率为77%),HPLC纯度≥99.21%。质谱m/z:469.0976(理论值:468.0909)。
中间体h-2的制备:
在氩气气氛下,向反应瓶中加入中间体g-2(70.42g,150.00mmol)中、500mL脱水四氢呋喃,然后将反应液冷却至-78℃,缓慢滴加1.6M正丁基锂的正己烷溶液75mL(120mmol),在-78℃下搅拌4小时后,滴加硼酸三甲酯(39.49g,380.00mmol)的75mL脱水四氢呋喃溶液,搅拌2.5小时后将混合物缓慢加热至室温。加入3M盐酸400mL,搅拌4小时后,加入蒸馏水,然后用二氯甲烷萃取,收集有机相,有机相用无水MgSO4进行干燥,减压蒸馏除去溶剂后用二氯甲烷进行重结晶,得到中间体h-2(48.22g,产率74%),HPLC纯度≥99.61%。质谱m/z:434.1810(理论值:434.1873)。
中间体j-2的制备:
将中间体h-2(43.44g,100.00mmol)、原料i-2(29.79g,100.00mmol),以及烘干的Cu(OAc)2·H2O(1.82g,10.00mmol)、正癸酸(3.45g,20.00mmol)加入到有CaCl2保护的反应瓶中,然后将DBU(18.27g,120.00mmol)和无水甲苯(350mL)依次加入到反应混合物中并在室温下搅拌26小时。反应完成后,将反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯部分用盐水溶液洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩滤液,粗产物通过柱层析法进行纯化(正己烷:乙酸乙酯=95:5作为洗脱剂),得到中间体j-2(48.74g,产率71%),HPLC纯度≥99.37%。质谱m/z:685.0244(理论值:685.0297)。
中间体B-2的制备:
将中间体j-2(48.06g,70.00mmol)、无水甲苯(350mL)以及Pd(OAc)2(0.79g,3.5mmol)和DBU(60.90g,400.00mmol)相继加入到反应瓶中,反应混合物用氩气脱气,并在100℃下加热10小时。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯部分用盐水溶液洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩滤液,粗产物通过柱层析法进行纯化(正己烷:乙酸乙酯=80:20作为洗脱剂),得到中间体B-2(29.33g,产率75%),HPLC纯度≥99.72%。质谱m/z:557.1121(理论值:557.1174)。
将原料进行相应的替换,按照合成实施例2的制备方法,即可制备下述中间体,原料及中间体具体情况如下表:
合成实施例3:中间体C-2的制备
在氩气保护下,向反应瓶中依次加入A-2(22.32g,52mmol),中间体B-2(27.93g,50mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g,0.50mmol)、乙酸钾(10.80g,110mmol)以及甲苯(300mL)、乙醇(100mL)、水(100mL),搅拌混合物,将上述体系回流反应5小时;反应结束后,冷却至室温,抽滤得滤饼,并用乙醇冲洗滤饼,最后将滤饼用甲苯/乙醇=10:1重结晶,得到中间体C-2(31.52g,收率79%),HPLC纯度≥99.65%。质谱m/z:797.3227(理论值:797.3226)。
将原料或中间体进行相应的替换,按照合成实施例3的制备方法,即可制备下述中间体,原料及中间体具体情况如下表:
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合成实施例4:化合物2的制备
在氮气保护下,将中间体C-2(19.95g,25.00mmol)、甲苯(175mL)、D-2(6.83g,25.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g,0.30mmol)、BINAP(0.37g,0.60mmol)和叔丁醇钠(7.21g,75.00mmol)加入到反应瓶中,搅拌溶解,回流反应7.5小时,反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤,滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂,所得固体物质用甲醇重结晶,得到化合物2(16.84g),HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:989.4152(理论值:989.4165)。理论元素含量(%)C72H55N3Si:C,87.32;H,5.60;N,4.24。实测元素含量(%):C,87.35;H,5.62;N,4.23。
合成实施例5:化合物8的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-8、D-8,得到化合物8(16.39g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:922.3759(理论值:922.3743)。理论元素含量(%)C68H50N2Si:C,88.46;H,5.46;N,3.03。实测元素含量(%):C,88.48;H,5.43;N,3.02。
合成实施例6:化合物28的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-8、D-28,得到化合物28(16.77g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:1000.3988(理论值:1000.3961)。理论元素含量(%)C72H52N4Si:C,86.37;H,5.23;N,5.60。实测元素含量(%):C,86.38;H,5.26;N,5.62。
合成实施例7:化合物54的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-54、D-54,得到化合物54(17.67g);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:1086.3232(理论值:1086.3246)。理论元素含量(%)C74H50N4S2Si:C,81.73;H,4.63;N,5.15。实测元素含量(%):C,81.77;H,4.61;N,5.16。
合成实施例8:化合物130的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-130、D-130,得到化合物130(15.94g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:872.3576(理论值:872.3587)。理论元素含量(%)C64H48N2Si:C,88.03;H,5.54;N,3.21。实测元素含量(%):C,88.05;H,5.53;N,3.24。
合成实施例9:化合物133的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-133、D-133,得到化合物133(15.14g);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:806.3528(理论值:806.3513)。理论元素含量(%)C56H50N2Si2:C,83.33;H,6.24;N,3.47。实测元素含量(%):C,83.31;H,6.25;N,3.46。
合成实施例10:化合物143的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-143、D-133,得到化合物143(15.75g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:874.2819(理论值:874.2803)。理论元素含量(%)C57H39F5N2Si:C,78.24;H,4.49;N,3.20。实测元素含量(%):C,78.26;H,4.45;N,3.21。
合成实施例11:化合物158的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-133、D-158,得到化合物158(15.86g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:868.4222(理论值:868.4213)。理论元素含量(%)C63H56N2Si:C,87.05;H,6.49;N,3.22。实测元素含量(%):C,87.08;H,6.45;N,3.25。
合成实施例12:化合物161的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-161、D-133,得到化合物161(15.21g);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:810.3447(理论值:810.3430)。理论元素含量(%)C59H46N2Si:C,87.37;H,5.72;N,3.45。实测元素含量(%):C,87.38;H,5.75;N,3.43。
合成实施例13:化合物181的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-133、D-181,得到化合物181(15.17g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:819.3983(理论值:819.3995)。理论元素含量(%)C59H37D9N2Si:C,86.40;H,6.76;N,3.42。实测元素含量(%):C,86.42;H,6.73;N,3.41。
合成实施例14:化合物201的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-201、D-201,得到化合物201(15.21g);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:810.3443(理论值:810.3430)。理论元素含量(%)C59H46N2Si:C,87.37;H,5.72;N,3.45。实测元素含量(%):C,87.38;H,5.75;N,3.47。
合成实施例15:化合物253的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-133、D-253,得到化合物253(16.04g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:878.3321(理论值:878.3304)。理论元素含量(%)C60H45F3N2Si:C,81.98;H,5.16;N,3.19。实测元素含量(%):C,81.96;H,5.19;N,3.15。
合成实施例16:化合物257的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-161、D-257,得到化合物257(15.97g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:886.3761(理论值:886.3743)。理论元素含量(%)C65H50N2Si:C,88.00;H,5.68;N,3.16。实测元素含量(%):C,88.05;H,5.64;N,3.18。
合成实施例17:化合物296的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-161、D-296,得到化合物296(16.95g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:996.3916(理论值:996.3900)。理论元素含量(%)C74H52N2Si:C,89.12;H,5.26;N,2.81。实测元素含量(%):C,89.13;H,5.28;N,2.82。
合成实施例18:化合物305的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-305、D-133,得到化合物305(17.14g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:992.3996(理论值:992.3982)。理论元素含量(%)C71H56N2Si2:C,85.84;H,5.68;N,2.82。实测元素含量(%):C,85.86;H,5.65;N,2.84。
合成实施例19:化合物315的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-315、D-315,得到化合物315(15.24g);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:801.3571(理论值:801.3588)。理论元素含量(%)C58H39D5N2Si:C,86.85;H,6.16;N,3.49。实测元素含量(%):C,86.86;H,6.19;N,3.47。
合成实施例20:化合物347的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-347、D-133,得到化合物347(15.86g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:880.4078(理论值:880.4089)。理论元素含量(%)C64H40D8N2Si:C,87.23;H,6.40;N,3.18。实测元素含量(%):C,87.25;H,6.41;N,3.16。
合成实施例21:化合物361的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-315、D-130,得到化合物361(15.94g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:872.3572(理论值:872.3587)。理论元素含量(%)C64H48N2Si:C,88.03;H,5.54;N,3.21。实测元素含量(%):C,88.07;H,5.53;N,3.22。
合成实施例22:化合物375的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-375、D-130,得到化合物375(16.75g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:984.4825(理论值:984.4839)。理论元素含量(%)C72H64N2Si:C,87.76;H,6.55;N,2.84。实测元素含量(%):C,87.78;H,6.58;N,2.83。
合成实施例23:化合物390的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-390、D-390,得到化合物390(16.93g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:980.4938(理论值:980.4921)。理论元素含量(%)C69H68N2Si2:C,84.44;H,6.98;N,2.85。实测元素含量(%):C,84.46;H,6.95;N,2.83。
合成实施例24:化合物437的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-437、D-257,得到化合物437(16.85g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:948.3913(理论值:948.3900)。理论元素含量(%)C70H52N2Si:C,88.57;H,5.52;N,2.95。实测元素含量(%):C,88.55;H,5.56;N,2.96。
合成实施例25:化合物454的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-454、D-454,得到化合物454(16.70g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:953.4228(理论值:953.4214)。理论元素含量(%)C70H47D5N2Si:C,88.10;H,6.02;N,2.94。实测元素含量(%):C,88.11;H,6.06;N,2.92。
合成实施例26:化合物495的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-495、D-495,得到化合物495(16.74g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:1013.3815(理论值:1013.3801)。理论元素含量(%)C73H51N3OSi:C,86.44;H,5.07;N,4.14。实测元素含量(%):C,86.46;H,5.04;N,4.11。
合成实施例27:化合物496的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-496、D-133,得到化合物496(15.25g);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:812.3348(理论值:812.3335)。理论元素含量(%)C57H44N4Si:C,84.20;H,5.45;N,6.89。实测元素含量(%):C,84.23;H,5.44;N,6.84。
合成实施例28:化合物499的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-499、D-133,得到化合物499(15.70g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:871.4072(理论值:871.4088)。理论元素含量(%)C61H41D7N4Si:C,84.00;H,6.35;N,6.42。实测元素含量(%):C,84.02;H,6.31;N,6.46。
合成实施例29:化合物521的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-521、D-257,得到化合物521(15.72g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:860.3573(理论值:860.3587)。理论元素含量(%)C63H48N2Si:C,87.87;H,5.62;N,3.25。实测元素含量(%):C,87.88;H,5.66;N,3.23。
合成实施例30:化合物526的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-526、D-526,得到化合物526(17.05g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:1032.4789(理论值:1032.4777)。理论元素含量(%)C76H56D4N2Si:C,88.33;H,6.24;N,2.71。实测元素含量(%):C,88.35;H,6.21;N,2.74。
合成实施例31:化合物527的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-527、D-257,得到化合物527(16.55g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:972.3912(理论值:972.3900)。理论元素含量(%)C72H52N2Si:C,88.85;H,5.39;N,2.88。实测元素含量(%):C,88.86;H,5.34;N,2.86。
合成实施例32:化合物534的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-534、D-133,得到化合物534(16.67g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:965.3931(理论值:965.3914)。理论元素含量(%)C68H51N5Si:C,84.53;H,5.32;N,7.25。实测元素含量(%):C,84.54;H,5.35;N,7.22。
合成实施例33:化合物550的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-550、D-257,得到化合物550(16.46g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:926.4042(理论值:926.4056)。理论元素含量(%)C68H54N2Si:C,88.08;H,5.87;N,3.02。实测元素含量(%):C,88.06;H,5.88;N,3.05。
合成实施例34:化合物564的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-564、D-257,得到化合物564(16.83g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:989.3819(理论值:989.3801)。理论元素含量(%)C71H51N3OSi:C,86.11;H,5.19;N,4.24。实测元素含量(%):C,86.15;H,5.18;N,4.26。
合成实施例35:化合物574的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-574、D-133,得到化合物574(16.69g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:926.3823(理论值:926.3805)。理论元素含量(%)C66H50N4Si:C,85.49;H,5.44;N,6.04。实测元素含量(%):C,85.48;H,5.47;N,6.05。
合成实施例36:化合物600的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-201、D-600,得到化合物600(16.58g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:960.3916(理论值:960.3900)。理论元素含量(%)C71H52N2Si:C,88.71;H,5.45;N,2.91。实测元素含量(%):C,88.73;H,5.46;N,2.92。
合成实施例37:化合物607的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-315、D-607,得到化合物607(16.38g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:962.3673(理论值:962.3692)。理论元素含量(%)C70H50N2OSi:C,87.28;H,5.23;N,2.91。实测元素含量(%):C,87.26;H,5.24;N,2.93。
合成实施例38:化合物616的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-616、D-616,得到化合物616(16.28g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:916.3323(理论值:916.3307)。理论元素含量(%)C65H48N2SSi:C,85.11;H,5.27;N,3.05。实测元素含量(%):C,85.12;H,5.24;N,3.03。
合成实施例39:化合物628的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-628、D-628,得到化合物628(16.68g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:980.4421(理论值:980.4402)。理论元素含量(%)C72H44D8N2Si:C,88.12;H,6.16;N,2.85。实测元素含量(%):C,88.15;H,6.14;N,2.88。
合成实施例40:化合物632的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-454、D-632,得到化合物632(16.74g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:969.4126(理论值:969.4114)。理论元素含量(%)C69H55N3OSi:C,85.41;H,5.71;N,4.33。实测元素含量(%):C,85.42;H,5.73;N,4.36。
合成实施例41:化合物648的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-454、D-648,得到化合物648(16.84g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:1004.3634(理论值:1004.3620)。理论元素含量(%)C72H52N2SSi:C,86.02;H,5.21;N,2.79。实测元素含量(%):C,86.03;H,5.24;N,2.78。
合成实施例42:化合物660的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-660、D-130,得到化合物660(16.85g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:948.3916(理论值:948.3900)。理论元素含量(%)C70H52N2Si:C,88.57;H,5.52;N,2.95。实测元素含量(%):C,88.58;H,5.54;N,2.97。
合成实施例43:化合物675的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-675、D-675,得到化合物675(16.63g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:977.3421(理论值:977.3438)。理论元素含量(%)C69H47N3O2Si:C,84.72;H,4.84;N,4.30。实测元素含量(%):C,84.71;H,4.85;N,4.33。
合成实施例44:化合物704的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-704、D-704,得到化合物704(16.85g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:1020.3329(理论值:1020.3318)。理论元素含量(%)C70H48N4OSSi:C,82.32;H,4.74;N,5.49。实测元素含量(%):C,82.36;H,4.73;N,5.48。
合成实施例45:化合物727的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-727、D-727,得到化合物727(16.22g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:939.3662(理论值:939.3645)。理论元素含量(%)C67H49N3OSi:C,85.59;H,5.25;N,4.47。实测元素含量(%):C,85.54;H,5.27;N,4.46。
合成实施例46:化合物732的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-732、D-130,得到化合物732(16.82g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:1018.4664(理论值:1018.4682)。理论元素含量(%)C75H62N2Si:C,88.37;H,6.13;N,2.75。实测元素含量(%):C,88.33;H,6.16;N,2.74。
合成实施例47:化合物735的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-735、D-735,得到化合物735(17.52g);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:1077.4102(理论值:1077.4114)。理论元素含量(%)C78H55N3OSi:C,86.87;H,5.14;N,3.90。实测元素含量(%):C,86.88;H,5.11;N,3.93。
合成实施例48:化合物762的制备
根据合成实施例4的制备方法,将等摩尔的C-2、D-2分别替换为等摩尔的C-762、D-133,得到化合物762(17.06g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:1017.4461(理论值:1017.4478)。理论元素含量(%)C74H59N3Si:C,87.28;H,5.84;N,4.13。实测元素含量(%):C,87.25;H,5.86;N,4.15。
[器件实施例1-45]
器件实施例1:ITO玻璃基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI:HT-1=97:3(质量比)作为空穴注入层蒸镀厚度为15nm;在空穴注入层上真空蒸镀HT-2作为空穴传输层,蒸镀厚度为80nm;在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物2:RD=95:5(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层,蒸镀厚度为35nm;在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为80nm。
器件实施例2~45:分别用本发明化合物8、28、54、130、133、143、158、161、181、201、253、257、296、305、315、347、361、375、390、437、454、495、496、499、521、526、527、534、550、564、574、600、607、616、628、632、648、660、675、704、727、732、735、762替代器件实施例1中的本发明化合物2作为主体材料,除此之外,应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1、2:用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例1中的本发明化合物2作为主体材料,除此之外,应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境,温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表1有机电致发光器件的发光特性测试
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由表1中的结果可以看出,与对比实施例1、2相比,使用本发明所述的联咔唑类化合物制备的器件实施例1~45具备更高的发光效率和更长的器件寿命。
[器件实施例46-90]
器件实施例46:ITO玻璃基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI:HT-1=98:2(质量比)作为空穴注入层蒸镀厚度为15nm;在空穴注入层上真空蒸镀HT-2作为空穴传输层,蒸镀厚度为70nm;在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物2:GD=97:3(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为40nm;在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为80nm。
器件实施例47~90:分别用本发明化合物8、28、54、130、133、143、158、161、181、201、253、257、296、305、315、347、361、375、390、437、454、495、496、499、521、526、527、534、550、564、574、600、607、616、628、632、648、660、675、704、727、732、735、762替代器件实施例46中的本发明化合物2作为主体材料,除此之外,应用与器件实施例46相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例3、4:用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例46中的本发明化合物2作为主体材料,除此之外,应用与器件实施例46相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境,温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表2有机电致发光器件的发光特性测试
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由表2中的结果可以看出,与对比实施例3、4相比,使用本发明所述的联咔唑类化合物制备的器件实施例46~90具备更高的发光效率和更长的器件寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述联咔唑类化合物具有如化学式1所示结构,
所述x相同或不同的选自CR3或N,其中与所述Ar0、L0键合的x选自C;
所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同;
所述Ar0选自化学式2所示结构,
所述z相同或不同的选自CR2或N;
所述R1、R2相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6~C24的亚芳基、取代或未取代的C2~C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的亚脂环基中的任意一种;
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C24的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述化学式1中至少一个基团被Si(R4)3取代,所述R4相同或不同选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C12的杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述Ar0选自如下所示结构中的任意一种,
所述a1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述a2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述a3选自0、1、2、3、4、5或6;所述a4选自0、1、2、3、4或5;所述a5选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同;
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R2可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R1可以被一个或多个取代基R11所取代,所述取代基R11选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2相同或不同的选自Si(R4)3或者如下所示结构中的任意一种,
所述v相同或不同的选自CH或N;
所述Y选自O、S、C(Ra)2、N(Rb)中的任意一种;
所述Ra相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Ra可以直接与L1和/或L2连接;
所述Rb选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rb可以直接与L1和/或L2连接;
所述R5相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述n1选自1、2、3、4或5;所述n2选自1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2相同或不同的选自Si(R4)3或者如下所示结构中的任意一种,
所述R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种;
所述R5可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同;
所述n1选自1、2、3、4或5;所述n2选自1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自1、2、3、4、5或6;所述n6选自1、2、3或4;所述n7选自1、2或3;所述n8选自1或2;所述n9选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述n10选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或者如下所示结构中的任意一种,
所述u相同或不同的选自CH或N;
所述E选自O、S、C(Rc)2、N(Rd)中的任意一种;
所述Rc相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rc可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述Rd选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种,所述Rb可以直接与Ar1和/或Ar2和/或x连接;
所述R6相同或不同选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述m1选自1、2、3或4;所述m2选自1、2、3、4、5或6;所述m3选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述m5选自1、2或3;所述m6选自1或2;所述m7选自1、2、3、4或5;当存在两个或多个R6时,两个或多个R6之间彼此相同或不同,或者相邻的R6之间彼此连接形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述R3选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、Si(R4)3中的任意一种,或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同;
所述R3可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基、Si(R4)3中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述L1、L2、Ar1、Ar2中至少一个基团被Si(R4)3取代;
所述R4相同或不同选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种;
所述R4可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基、氘代苯基、五氟苯基、萘基中的任意一种或其组合;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的一种联咔唑类化合物,其特征在于,所述联咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种,
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9.一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1~8任意一项所述的联咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包括发光层,所述发光层包含权利要求1~8任意一项所述的联咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
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