CH533718A - Verfahren zur Flammfestausrüstung von Textilmaterialien - Google Patents

Verfahren zur Flammfestausrüstung von Textilmaterialien

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CH533718A
CH533718A CH509272A CH509272A CH533718A CH 533718 A CH533718 A CH 533718A CH 509272 A CH509272 A CH 509272A CH 509272 A CH509272 A CH 509272A CH 533718 A CH533718 A CH 533718A
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Description


  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren  zur Flammfestausrüstung von Textilmaterialien mit Phosphor-    Die Phosphorderivate besitzen die folgende allgemeine Formel I  
EMI0001.0000     
    worin Hal Chlor oder Brom, n eine ganze Zahl und R1 einen  n-wertigen, gegebenenfalls substituierten gesättigten, aliphati  schen Rest bedeutet.  



  In den niederländischen Patentanmeldungen Num  mern 6 906 757 und 6 906 977 werden 2-N-Dialkyl- bzw.  2-S-Dialkyl, 5,5-Dihalogenmethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane  als Zwischenprodukte zur Herstellung von Fungiziden, Bak  teriziden und Schädlingsbekämpfungsmitteln beschrieben.  



  Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I kön  nen hergestellt werden, indem man  a) 1 Mol einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0001     
    mit n Mol einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0002     
    derivaten, die eine     5,5-Bis-(halomethyl)-1,3,2-dioxapho-          sphorinan-Struktur    aufweisen.    umsetzt, oder  b) 1 Mol einer Verbindung der Formel  R1 - (OH) n (IV),  mit n Mol einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    worin R, Hal und n die vorher erwähnte Bedeutung haben,  umsetzt.  



  Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel V  können wie in Beispiel A beschrieben, hergestellt werden.  Beispiel A  Zu einer Lösung von 205,5 Teilen Phosphortrichlorid  (dest.) in 428 Teilen Diäthyläther wird innerhalb von 2  Stunden bei -5  C eine Mischung aus 392 Teilen     2,2-Bis-          (brommethyl)-1,3-propandiol    und 237 Teilen Pyridin in  428 Teilen Diäthyläther unter heftigem Rühren zugetropft.  Die Reaktion wird unter Stickstoff durchgeführt. Im Verlaufe  der Reaktion fällt ein weisser Niederschlag aus. Gesamt  reaktionszeit 4 Stunden bei<B><I>-5'</I></B> C. Das vom Niederschlag be  freite Filtrat wird eingeengt und anschliessend einer Hoch-      vakuumdestillation unterworfen. Dabei wird ein farbloses  Öl isoliert.  



  Kpo,45 = 129-131  C  C5H8Br2ClO2P (326,36)  Ber.: C 18,4 H 2,5 Br 49,0 Cl 10,9 P 9,5  Gef.: C 18,8 H 2,7 Br 48,8 Cl 11,1 P 9,8  Die Verbindung der allgemeinen Formel (III) stellt ent  weder 2,2-Bis-(chlormethyl)-1,3-propandiol oder     2,2-Bis-          (brommethyl)-1,3-propandiol    dar.  



  Als Verbindung der allgemeinen Formel (IV) können  aliphatische Alkohole, Diole und Polyole, besonders halogen  substituiert und haloalkylsubstituiert, eingesetzt werden.  



  Als Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel  (V) seien genannt:     2-Chlor-5,5-bis-(chlormethyl)-1,3,2-          dioxaphosphorinan    und     2-Chlor-5,5-bis-(brommethyl)-1,3,2-          dioxaphosphorinan.     



  Man führt die Umsetzungen vorteilhaft in einem organi  schen, gegenüber den Phosphorhalogeniden inerten Lösungs  mittel durch und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels  im Temperaturbereich von -50 bis 200  C, insbesondere -20  bis 100  C vorzugsweise im Bereich von 0 bis 100  C, ge  gebenenfalls unter erhöhtem oder vermindertem Druck.  



  Man kann die Reaktion bei verhältnismässig niedriger  Temperatur ablaufen lassen und am Schluss gegebenenfalls  erhitzen, um die Umsetzung zu Ende zu führen.  



  Geeignete organische Lösungsmittel sind z. B. Äther, wie  Dioxan, 1,2-Dimethoxy- oder Diäthoxyäthen,     1-Äthoxy-2-          (2'-äthoxy)-äthen,    Tetrahydrofuran, aromatische Kohlen  wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, halogenierte  aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie  Chloroform, Trichloräthylen, Chlorbenzol, ortho-Dichlor-    benzol, Brombenzol, Ketone, wie Propanon-2, Butanon-2,  4-Methylpentanon-2, 2,6-Dimethyl-heptanon-4, ferner  Acetonitril, Dimethylformamid und -acetamid,     Dimethyl-          sulfoxid,    Tetramethylensulfon,     Phosphorsäure-tris-(dimethyl-          amid),    usw.  



  Als säurebindende Mittel kommen z. B. in Betracht:  Alkalimetallhydroxide und -carbonate wie Kalium-, Na  trium-, oder Lithiumhydroxid bzw. -carbonat,     Erdalkalime-          tallhydroxide    und -carbonate, wie Calcium-, Magnesium- oder  Bariumhydroxid bzw. -carbonat. Ammoniumhydroxid bzw.

    -carbonat, quaternäre Ammoniumhydroxide wie     Benzyltri-          methyl-,    Tribenzylmethyl- oder Tetra-(niedriges     alkyl)-          ammoniumhydroxid,    Guanidine und Biguanidine, wie     Hexa-          oder    Hepta-(niedriges alkyl)-biguanid, Tetra-(niedriges  alkyl)-guanidin, Tri-(niedriges alkyl)-amine wie     Triäthyl-          amin,    Tributylamin oder Trimethylamin, Pyridin usw.  



  Verwendet man als säurebindendes Mittel tertiäre Amine,  so können diese auch als Lösungsmittel dienen.  



  Nach beendeter Umsetzung kann man das Reaktionspro  dukt, z. B. durch Verdünnen mit einem Alkohol, wie Me  thanol, Äthanol oder     Isopropanol    ausfällen, absaugen und  trocknen. Man kann auch das Lösungsmittel durch De  stillation, vorzugsweise unter vermindertem Druck entfernen  und den Rückstand aus einem geeigneten Mittel     umkristalli-          sieren.     



  Die verfahrensgemäss hergestellten Produkte stellen in  der Regel farblose, kristalline, wasserunlösliche Feststoffe  dar, die sich in der Regel in organischen Lösungsmitteln gut  lösen. Einige der Verbindungen sind in Tabelle I charakteri  siert.    
EMI0003.0000     
      Die Verbindungen eignen sich wegen ihrer Temperatur  stabilität als sehr wirksame Flammschutzadditive für Textil  materialien, z. B. Polypropylen- und Polyester-Spinnfasern.  Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel I, bei  denen n = 1 oder 2 ist und R1 den Rest  
EMI0004.0000     
    bedeutet.  Besonders bevorzugt sind die Verbindungen VII, VIII  und     IX.     



  In den folgenden Herstellungsvorschriften bedeuten die  Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.  Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    Herstellungsvorschriften  1. 48,8 Teile     2-Chlor-5,5-bis-(brommethyl)-1,3,2-          dioxaphosphorinan    werden unter Stickstoff in 143 Teilen     Di-          äthyläther    (abs.) gelöst. Bei 10  wird innerhalb einer  Stunde eine Lösung aus 6,9 Teilen Äthanol (abs.), 11,9 Tei  len Pyridin (abs.) und 36 Teilen Diäthyläther (abs.) zuge  tropft, wobei ein weisser Niederschlag ausfällt. Nach beende  ter Zugabe werden wietere 3 Stunden bei Raumtemperatur  nachgerührt.

   Danach werden 107 Teile Diäthyläther zuge  geben, der Feststoff abfiltriert und das Filtrat vom     Diäthyl-          äther    befreit. Das verbleibende farblose Öl (49,1 Teile)  (Verbindung VI der Tabelle I) wird entweder     säulen-          chromatographiert    (Aluminiumoxid, neutral, Akt. Stufe I  der Firma Woelm) oder einer Hochvakuumdestillation in  einer Molekulardestillations-Apparatur unterworfen.  



  Kp0,001 = 50  C.  



  2. Zu einer Lösung von 32,6 Teilen     2-Chlor-5,5-bis-          (brommethyl)-1,3,2-dioxaphosphorinan    in 35,5 Teilen     Di-          äthyläther    (abs.) wird bei Raumtemperatur unter Rühren  eine Lösung aus 8,65 Teilen     2,2-Bis-(chlormethyl-1,3-pro-          pandiol,    7,9 Teilen Pyridin und 35,5 Teilen Diäthyläther  (abs.) unter Stickstoff zugetropft. Dabei fällt ein weisser    Niederschlag aus. Die Mischung wird weitere 5 Stunden bei  Raumtemperatur reagieren gelassen. Nach Abfiltrieren des  weissen Niederschlages und Waschen mit Diäthyläther (abs.)  wird mit Diäthyläther (abs) auf 318 Teile Lösung aufge  füllt. Diese Lösung wird über eine Säule chromatographiert.

    Die Säulenfüllung besteht aus 210 Teilen Aluminiumoxyd  neutral der Aktivitätsstufe I der Firma Woelm. Die Säule  wird anschliessend mit 142 Teilen Diäthyläther nachgewa  schen. Nach Entfernen des Lösungsmittels bleiben 16,4 Teile  eines weissen kristallinen Feststoffes (Verbindung VII,  Tab. I).  



  3. Zu 32,6 Teilen     2-Chlor-5,5-bis-(brommethyl)-1,3,2-          dioxaphosphorinan    wird in einer Stickstoffatmosphäre eine  Lösung von 32,5 Teilen Pentaerythrittribromhydrin     (Tris-          2,2,2-(brommethyl)-äthanol)    in 87 Teilen Toluol zugegeben.  Nach Abkühlen auf 0  C wird eine Lösung von 10,1 Teilen  Triäthylamin in 43 Teilen Toluol in der Geschwindigkeit zu  getropft, dass die Innentemperatur nicht über 10  C ansteigt.  Danach lässt man 16 Stunden bei Raumtemperatur weiter  reagieren. Der entstehende Niederschlag wird abfiltriert.  Nach Entfernung des Lösungsmittels aus dem Filtrat bleiben  62 Teile eines gelblichen Öles, das beim Stehen     erstarrt.     



  Umkristallisieren oder Waschen mit Hexen ergibt weisse  Kristalle (Verbindung VIII, Tab. I).  



  Beispiel  Einspinnen der Verbindung VII in Polypropylen Moplen  FB und Bestimmung der Entflammbarkeit eines aus diesen  Fäden hergestellten Gewirkes.  



  Die Verbindung VII wurde mit Polypropylen-Pulver  Moplen FB, mit Hilfe einer Schüttelmaschine vermischt, vor  extrudiert und nach Granulieren und Trocknen bei 275  C  versponnen und gleichzeitig verstreckt. Nach dem Ver  zwirnen wurden auf einer Rundstrickmaschine Gewirke her  gestellt, die nach DIN Nr. 53 906 auf ihre Hammhemmenden  Eigenschaften untersucht wurden. Während die Nullmuster  innerhalb 39 sec. abbrannten, waren 5 von 8 Probekörpern  mit 2% Zusatz der Verbindung VII gar nicht entflammbar,  während 3 von 8 Probekörpern nach Entfernen der Zünd  flamme sofort verlöschten. Bei Probekörpern mit 4 % Additiv  war kein     Prüfling        entflammbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Flammfestausrüstung von Textilma terialien, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI0004.0023 verwendet, worin Hal Chlor oder Brom, n eine ganze Zahl und R1 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten ge sättigten aliphatischen Rest bedeutet. II. Flotte oder Bad zur Durchführung des Verfahrens ge- mäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie bzw. es eine Verbindung der allgemeinen Formel<B>1</B> enthält.
    III. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I flammfestausgerüsteten Textilfasern.
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