DE2238243A1 - Neue borsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel - Google Patents

Neue borsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel

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DE2238243A1
DE2238243A1 DE2238243A DE2238243A DE2238243A1 DE 2238243 A1 DE2238243 A1 DE 2238243A1 DE 2238243 A DE2238243 A DE 2238243A DE 2238243 A DE2238243 A DE 2238243A DE 2238243 A1 DE2238243 A1 DE 2238243A1
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Horst Mayerhoefer
Wolfgang Mueller
Urs Sollberger
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/55—Boron-containing compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond

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Description

Heuο Borsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und derc-3j Verwendung als Flammschutzmittel.
Zweck der Erfindung 1st die. Erschllessung von neuen Borsäureestern/ welche wertvolle Flammschutzmittel für brennbare organische Materialien sind. ■ ■ Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur.Herstellung von Borsäureestern der Formel
(I)
worin X und Y, unabhängig voneinander, den einwertigen Rest der Formel
R- i
Q - CH2
- CH2 -
(11)
oder miteinander verbunden, gemeinsam den'zweiwertigen Rest der
309807/139 0
~ 2 - Case 150-3311
(Q - CH0) C(
R den niederen Alkylrost oder den Rest Q-CH0-, Q Brom oder Chlor, η 1, 2, 3 oder 4 und Z einen n-wertigen, höchstens 20 C-Atome enthaltenden Kohlonwasserstoffrest, bestehend aus aromatischen und/oder gesättigten aliphatischen Einheiten, der 1- oder 2 Mal durch ein 0-, ein S-Atom, den Imino- oder, einen Niederalkylimino-Rest unterbrochen sein kann und der unsubstituiert oder durch Brom, Chlor, Hydroxyl- oder Aminogruppen substituiert ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man η Mol Borsäure oder ein funktionelles Derivat davon in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
(HO^Z (IV)
und mit η Mol einer Verbindung der Formel
CH2 - OH
(Q - CH2)2 C^ (V)
CH2 - OH
oder mit 2 η Mol einer Verbindung der Formel
Q - CH,
2
Q-CH
R-C- CH2 - OH (VI)
umsetzt.
Als Ausgangsstoff zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) ist Borsäure besonders gut geeignet, weil
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.-,.^!""O ΰΑΘ BAD ORIGINAL
- 3 ~ Case 150-3311
sie sich leicht verestern lässt und weil sie leicht zugänglich ist. Man kann aber auch von funktioneilen Derivaten der Borsäure ausgehen, beispielsweise von Bortrichlorid oder' von Borsäureestern, die sich von niedrig_jnolekularen Alkoholen ableiten. Die Ausgangsstoffe der Formel'(IV) sind bekannt oder können nach bekannten Analogieverfahren leicht hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel
(IV) können die gleiche Bedeutung haben wie diejenigen der Formeln
(V) und (VI). DarUberJiinaus umfasst die Definition-der Ausgangsstoffe der Formel (IV) noch viele andere organische Hydroxylverbindungen, welche.1 bis 4 Hydroxylgruppen enthalten können. Dabei kann es sich um· alkoholische oder phenolische Hydroxylgruppen handeln- Geeignete Verbindungen der Formel (IV) sind beispielsweise: Methanoi, Aethanol, Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol, Phenol, die Cresole, am aromatischen Ring durch Chlor und insbesondere durch Brom substituierte Phenole und Cresole, durch* Chlor und insbesondere durch Brom substituierte Alkohole, Glycole, 3 oder k Hydroxylgruppen enthaltende aliphatische gesättigte Verbindungen, deren Halogenatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. das seinerseife; mit einem tertiären Kohlenstoffatom verknüpft ist. Weitere Beispiele für Verbindungen der Formel (IV) sind: Aethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, 1,3-Propylenglycol, l,6~Hexylengly~ coi, Hydrochinon und insbesondere Tetrabromhydrochinon, 2,2-Bls-(h'-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3!,5'-dibrom-4!-hydroxy-phenyl) -propan, Aethanolamin, Dimethylamino-äthanol, Aethylmercaptoäthanol, Thiodiglycol, l,l,l-Tris~(hydroxymethyl)-äthan, 1,2,6-Hexantriol und Pentaerytiirit. . .
Die erfindungsgemässe Borsäureester-Synthese ist eine allgemein be-
3 0 9807/1390
- 4 - Case 150-3511
kannte Analogiereaktion. Wenn man von Borsäure ausgeht, verläuft die Reaktion meist sehr leicht beim Erhitzen der Ausgangsstoffe. Vorzugsweise verwendet man ein inertes Lösungsmittel als Reaktionsmedium, wobei das bei der Veresterung entstehende Wasser mit den Dämpfen des siedenden Lösungsmittels abgeführt wird. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol. Die Umsetzungsgeschwindigkeit kann erhöht werden durch Zugeibe von Katalysatoren insbesondere von Spuren starker, sohwerfnichtiger Säuren, wie Schwefelsäure oder Toluolsulfonsäure. Wenn man an Stelle von Borsäure von Borsäureestern ausgeht, kann man die Umesterung ebenfalls durch Spuren starker, nichtflUchtiger Säuren beschleunigen. Wenn man als funktionelles Derivat der Borsäure Bortrichlorid verwendet, arbeitet man ebenfalls zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wozu sich beispielsweise Pyridin und Trialkylamine eignen. Die Umsetzungen können bei Atmosphärendruck oder auch unter erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden. Die Umsetzung kann bei verhältnismassig niedrigen Temperaturen gestartet, und darauf bei höheren Temperaturen zu Ende geführt werden. Die Reaktionstemperaturen können in weitem Bereich schwanken.beispielsweise zwischen -50° und 200°, vorzugsweise zwischen 0° und 150°.
Die Erfindung betrifft auch die neuen Verbindungen der Formel (l) und deren Verwendung als flammhemmende Mittel (Flame retardants). Zu diesem Zweck werden die neuen Verbindungen in entflammbare organische Materialien eingearbeitet. Dadurch werden die behandelten
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" £ - Case 150-3311
Materialien schwerer entflammbar gemacht; Für diese Behandlung geeignete organische Materialien sind beispielsweise: Polyolefi-. ne, insbesondere Polypropylen und Polyäthylen,' Polyester, Polyme-.thylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyurethane, Polyamide (wie zJ3. Nylon), Polystyrol, Polypropylenoxid, Aethylcellulose, Cellulosepropionat, Polyacrylnitril und Copolymere wie beispielsweise Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisate. Zur Einarbeitung der flammhemmenden Mittel der Formel (I) können die verschiedenen bekannten Verfahren angewendet werden. Die. Borsäureester der Formel (l) sind besonders geeignet für die Einarbeitung in Polypropylen und Polyester ..in der Schmelze bei hohen Temperaturen bis gegen ;500o, aus welcher durch Extrudieren geformte Materialien wie Filme, Spritzgussartikel und Fasern hergestellt werden. Viele bekannte flammhemmende Mittel sind für diese spezielle Einarbeitungsmethode nicht geeignet, weil sie ungenügend hitzestabil sind und zur Abspaltung von Halogenwasserstoff neigen«,
3 0 il ß 0 7/1 3 9.0
- 6 - Case 150-3511
Derart flammhemmend ausgerüstete organische Materialien spalten deshalb beim langen Lagern und beim Gebrauch bei höheren Temperaturen saure, giftige und korrodierende Dämpfe ab. Die erfindungsgeraässen Borsäureester bedeuten einen bemerkenswerten technischen Portschritt, weil sie nicht, wie bisher bekannt gewordene flammhemmende Mittel vom Typus der halogenierten Borsäureester, ungenügend hitzestabil sind und leicht Halogenwasserstoff abspalten.
Sie chemische Konstitution der neuen Borsäureester kann stark variiert und damit auch speziellen applikatorischen Anforderungen angepaßt werden. Beispielewelse haben sich folgende Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und Eigenschaften gezeigt: Der Rest Z in der Formel (I) kann definitionsgemäss unter anderem den Rest der Formel (II) bedeuten. So zusammengesetzte Endstoffe der Formel (I) sind besonders stabil gegen Hitzeeinwirkung und gegen Halogenwasserstoffabspaltung. Hohe Stabilität haben jedoch auch andere Endstoffe der Formel (I), welche sich von anderen Alkoholen ableiten, deren Hydroxylgruppen sterisch gehindert sind. Besonders stabile.Verbindungen werden auch erhalten, wenn man von phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (IV) ausgeht, deren phenolische Hydroxylgruppen sterisch gehindert sind, beispielsweise durch Brom- oder Chloratome in den beiden ortho-Stellungen zur phenolischen Hydroxylgruppe.
JÜ9H07/1330
- 7 - . Case 150-3311
Zur Erhöhung der Sublimierechtheit kann man in den Verbindungen der Formel (I) einen höhermolekularen Rest Z einführen oder auch die Zahl η grosser als 1 wählen. Die flaramhemmende Wirkung der erfindungsgemässen Borsäureester ist besonders hoch, wenn nicht nur die Reste X und Y, sondern auch der Rest Z Chlor- oder insbesondere Brom-Atome enthält. Wie schon oben ausgeführt, sind diese aus Stabilitätsgründen vorzugsweise an aromatische Ringe oder an solche Kohlenstoffatome gebunden, welche ihrerseits mit einem tertiären Kohlenstoffatom verknüpft sind.
Als Flammschutzmittel sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) besonders geeignet, worin die Substituenten und η folgende Bedeutungen haben:
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a) X, Y and Z bedeuten, unabhängig voneinander, einen Rest der Formel (H) und η steht für 1.
b) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (III), Z einen geraden, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Aralkylrest mit höchstens 12 C-Atomen, der nicht unterbrochen oder durch ein oder zwei 0- oder S-Atome, den Imino- oder einen niederen Alkylimino-Rest unterbrochen ist und der unsubstituiert oder durch eine Hydroxyl- oder Arninogruppe, durch 1 bis 3 Brom- und/oder Chloratome an einem mit einem tertiären C-Atom verbundenen C-Atom und/oder an einem aromatischen Ring substituiert ist, und η steht für 1.
c) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (ill), Z einen Arylrest mit höchstens 12 C-Atomen, der unsubstituiert oder durch niedere Alkylreste, Brom- und/oder Chloratome substituiert ist, und η steht für 1.
d) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (III), Z einen geraden, verzweigten oder cyclischen Alkylen- oder Aralkylenrest "1^ ^ 2 bis 12 C-Atomen, der nicht unterbrochen oder durch ein oder zwei 0- oder S-Atome, den Imino- oder einen niederen Alkylimino-Rest unterbrochen ist und der nicht substituiert oder durch eine Hydroxyl- oder Aminogruppe, durch 1 bis Brom- und/oder Chloratome an einem mit einem tertiären C-Atom verbundenen C-Atom und/oder an einem aromatischen Ring substituiert ist, und η steht für 2.
e) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (III), Z einen Arylenrest mit höchstens 12 C-Atomen, der nicht unter-
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SAD
- 9 - Case 150-3311
brochen oder durch einen niederen Alkylenrest unterbrochen ist und der urisubstituiert oder durch niedere Alkylreste, durch Brom und/oder Chloratome substituiert 1st, und η steht für 2. .f) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (ill), Z einen dreiwertigen Rest der Formel
CH2 -
R - C - CH2 - (VII)
CH2-
und η steht für 3. .
g) X und Y bedeuten gemeinsam einen Rest der Formel (III), Z den vierwertigen Rest der Formel
-CH-C- CHp - '■ . (VIII) CH2 -
und η steht für 4. . ·
Die Menge an erfindungsgemässer Verbindung·, die für eine praktisch befriedigende Flammhemmung 'des jeweiligen:organischen Materials erforderlich ist, schwankt innerhalb eines grossen Bereiches. Gewöhnlich werden zwischen etwa 2 bis 40, vorzugsweise zwischen etwa $ und 10 Gewichtsprozent der erfindungsgemässen Verbindung verwendet.
In den folgenden Beispielen bedeuten F Schmelzpunkt, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. .
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Case
In der folgenden Tabelle 1 sind die Formeln von erfindungsgemäss hergestellten Borsäureestern der Formel (l) zusammengestellt.
tr
Tabelle 1
ί V.0-4-Z (ι)
VyV Jn 		Bsp. Nr. X Y wie X Z η F
1 (BrCHg) C-CHg- v Jl¥ _ -<· wie X 1 1?6~Γ58°
2 /Hg-
(BrCII )2C
sCHg~		 -CHgC(CH2Br)5 1 84-87°
3 do. -CHgCHgOH 1 OeI
4 do. -CHgCHgNHg 1 Ιβΐ-163°
5 do. -CH2CHgN(CH5)g 1 80-84°
6 do. -CHgCH2SCgH5 1 OeI
7 /H2-
(ClCH )pC
^ d CHg-		 (-CHg)2C(CHgCl)2 2 OeI
8 /CH2-
(BrCHg)2C
CH0-		 -CHgCHg- 2 OeI
9 do. -Φ- 2 OeI
10 do. -CHg--(ΪΓ>— CIIg- 2 .OeI
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VL -
■ Case 150-3311
Bsp. Nr. ·
11
12
do.
(-CH2 )2C (CH0Br),
OeI
do.
Η.
OeI
do.
175-185°
do.
Br λΒι
200«210°
15
OeI
"Br
16
do.
OeI
.3 Br
17
wie Beispiel
wie Beisp. 14 *
OeI
18
» 16
OeI
In den folgenden Beispielen entspricht die Numerierung derjenigen in dervobigen Tabelle 1; sie dienen zur Erläuterung des Herstellungsverfahrens. · _,--"
Beispiel 1 ■
In 300 Teilen Toluol werden 3,7 Teile Borsäure und 58,5 Teile 2,2,2-(Tris-bronimethyl)-äthano'l gelöst und unter UUckfluss in einem Wasserabscheider während 6 Stunden 3,2 Teile Wasser abge-
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- 12 - Case 150-3511
schieden. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt ein weisse«, kristallines Produkt aus. Umkristallisation aus Toluol ergibt 52 Teile vom F 136-13O0C, entsprechend einer Ausbeute von
i. Nach den Angaben dieses Beispiele können ebenfalls die Verbindungen der Beispiele 5, 13 und 14 erhalten werden.
Beispiel 4
In 350 Teilen Benzol werden 52,4 Teile 2,2- (Bis-bromomethyl )-3 ,3-propandiol und 12,35 Teile Borsäure am Rückfluss unter A^er-wendung eines Wasserabscheiders erhitzt. Innerhalb ca. 3 Stunden werden 8 Teile Wasser abgeschieden, worauf man 13 j 4 Teile Monoäthanolamin langsam zugibt. Es scheiden sich weitere 1,5 Teile Wasser innerhalb 2 Stunden ab. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fallen 5^,2 Teile eines weissen, kristallinen Produktes vom F ■161-163° aus. Dies entspricht einer Ausbeute von ca. 82 %.
Beispiel 8
Zu 35 Teilen Bortrichlorid gibt man langsam bei -8.0° 9 Teile Aethylunglycol und rührt anschliessend unter Stickstoff während 1 Stunde bei Raumtemperatur. Jetzt gibt man 50 Teile Toluol zu und dann unter Kühlen portionsweise 73 Teile 2,2-(Bis-broinmothyl)-l;3-propandiol . Ό ν κ Heaktionsgemisrh wird 2 Stunden bei HnumVenj: 3-ratur gerührt und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Man erhalt Bh Teile eines farblosen Oeies, v;a.<; einer Ausbeute von 96 % entspricht,
3 0 9 8 0 7/1390 BAD OBIGSNAL
~ 13 - Case 150-3311
Beispiel 1-1. a - ,
Eine Lösung von 8,16 Teilen Borsäure und 51»9 Teilen 2,2-(BIsbromomethyl).-!, j5-propandiol in 240 Teilen Benzol werden während 5 Stunden am Rückfluss mit V/asserabscheider gekocht. Es werden während dieser Zeit 7^1 Teile V/asser abgeschieden. Das Lösungsmittel wird dann im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand bei 80° im Hochvakuum unter Einleiten von Stickstoff von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 52 Teile eines fast farblosen, hochviskosen Oeles, was einer Ausbeute von 98 % entspricht. Nach den Angaben dieses Beispiels werden ebenfalls die Verbindungen der Beispiele 3, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15, 16, 17 und 18 · erhalten. . ■
Beispiel 11.b .
In einer Stickstoffatmosphäre werden bei -8o° 11,7 Teile Bortrichlorid in 86 Teile trockenes Toluol eingeleitet.. Dann gibt man innert 3© Minuten 26,2 Teile 2,2-(Bis-brommethyl)-l,3-propandiol zu, welches langsam unter Schäumen in Lösung geht. Man rührt bei -8o° nefeh eine halbe Stunde, nach. Dann lässt man langsam auf Raumtemperatur erwärmen, wobei die anfänglich gelbe Lösung fast farb- -1OS wird. Nach I5 Stundän wird das Toluol im Vakuum entfernt wobei 3>1,8 g gelbes OeI zurückbleiben. '
Die Konstitutionsformeln in der obigen Tabelle 1 sind sichergestellt durch Elementaranalysen und IR- Spektren.
309807/1390 SAD ORIGINAL
Case 150-3311
Beispiel 19
Die Verbindungen der Beispiele 1 und 11 aus der obigen Tabelle 1 wurden in !Erichloräthylen gelöst und durch Badapplication auf Polypropylengewebe mit einem Gewicht von 186 g pro m aufgetragen, darauf in einem Vakuumtrockenschrank bei 80°ö vom Trichloräthylen befreit. Die erhaltenen Gewebe sind flammfest.
Auf gleiche Weise kann bei Applikation von Polyestergeweben eine flammfeste Ausrüstung erhalten werden.
Beispiel 20
In einer Versuchsanordnung wurde die flammhemmende Ausrüstung einer Polypropylenmasse beigemischt, in der Hitze zusammengeschmolzen und erst nachher zu einem Faden versponnen und zu einem Gewirke verarbeitet. Dabei wurde Polypropylenpulver mit 8fi des Borsäureesters des Beispiels 7 bzw. des Beispiels 11 innig vermischt, indem man jeweils eine 53&-I»ösung in Tetrachlorkohlenstoff zusammen mit Polypropylenpulver in einem rotierenden Vakuumapparat verdampfen Hess. Die Gewichtsverhältnisse wurden so eingestellt, dass das Polypropylenpulver nach der Verdampfung des Tetrachloskohlenstoffs 836 des zu prüfenden Borsäureesters enthielt. Nach Umgranulierung wurde bei 27O0O die Schmelze zu Endlosfäden versponnen, verstreckt und verzwirnt. Die erhaltenen Fäden wurden auf einer RundStruckmaschine zu Gewirken verarbeitet.
3Q9807/1§nn

Claims (1)

  1. - 3-5 - Caso ,150-
    Patentansprüche
    IΛ Verfahren zur Herstellung \'on Borsäureestern der Formel
    (D
    worin X und Y, unabhängig voneinander, den einwertigen Rest der Formel
    Q -
    R - i - CH2 - (II)
    Q - CH2
    oder miteinander verbunden, gemeinsam den zweiwertigen Rest der Formel
    (Q-.CHg)2 er (in)
    CH2 "
    R den niederen Alkylrest oder den Rest "Q-GHp*-,
    Q Brom oder Chlor, η 1, 2, 3 oder 4 und Z einen n-wertigen, höchstens 20 C-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, bestehend aus aromatischen und/oder gesättigten aliphatischen Einheiten, der nicht unterbrochen oder 1- «der 2 Mal durch ein 0-:, ein S-ÄtorK,: den Imino-' oder einen Kiederalkylimino-Rest unterbrochen ist und der. iirisütstituiert oder durch Brom, Chlor, Hydroxyl- oder Aminogruppen substituiert ist, bedeutet, dadurch ^.einzeichnet, dass man η Mol Borsäure oder ein funktionelles Derivat davon in belie-
    3 0 9 30 7/1 3 9 Q 8AD
    Αψ - Case 1 r 3O-3311
    bi£;er ^eihcnfolr;^ mit 1 KoI einer Verbindung der Forme;]
    Ζ (IV)
    und mit η Mol einer Verbindung der· Formel
    CH2 - OH
    (Q - CIU)2 C( (V)
    \ll2 - OH
    oder mit 2 η Mol einer Verbindung der Formel
    Q - CH2
    R-C- CH2 - OH (VI)
    Q - CH,
    umsetzt.
    II. Die Verbindungen der Formel (I).
    III. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Flammschutzmittel für organische Matcrirlien.
    IV. Organische Materialien, welche als Flammschutzmittel Verbindungen der Formel (l) enthalten.
    Der /Patentanwalt
    (Dr. ff Schml^d^owarzik)
    BAD ORIGINAL 309807/1390
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