Procédé de préparation de sels d'acides dérivés de Pacide thioglycolique
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de sels de diamines ou polyamines et d'acides provenant de l'action de l'acide thioglycolique sur des acides gras non saturés, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide en question avec l'amine au sein d'un même solvant.
Les sels obtenus conformément à l'inven- tion, qui sont des composés nouveaux dans lesquels chaque fonction acide du di- ou polyacide de départ neutralise une fonction amine de la di- ou polyamine employée, se présentent par exemple sous forme d'une poudre cristalline blanche ou sous forme d'une huile, par exemple dans le cas de l'acide (carboxy-méthyl-thio)-stéarique. La poudre cristalline blanche est soluble dans l'eau, les alcools, les phénols. L'huile est soluble dans l'alcool et insoluble dans le benzène. Le chauffage les transforme en amides correspondants avec départ d'une molécule d'eau. Les nouveaux sels trouvent leur emploi comme matières premières, produits intermédiaires ou agents de copolymérisation au cours de la préparation de certaines matières plastiques.
On les obtient le plus commodément en faisant réagir le di- ou polyacide dérivé de l'acide thioglycolique au sein d'un solvant, de préférence l'alcool, sur l'éthylène-diamine, l'hexaméthylène-diamine, le décaméthylènediamine, etc., à la température ordinaire ou à chaud. Selon la nature de l'acide employé, le sel cristallise directement au sein du solvant dans lequel il se forme, ou on le précipite par addition d'un solvant dans lequel il n'est pas soluble. On peut encore évaporer le solvant à sec et purifier le produit réactionnel à l'aide d'un solvant dissolvant les impuretés.
L'exemple suivant illustre l'invention.
Exemple
Sel d'hexaméthylène-diamine de l'acide (car-
boxy-méthyl-thio)-stéarique :
On mélange sous bonne agitation les solutions chaudes de 23 g d'hexaméthylène-diamine dans 100 cm3 d'éthanol et de 75 g d'acide 9-(carboxy-méthyl-thio)-stéarique (résultant de l'action de l'acide thioglycolique sur l'acide oléique) dans 100 cm3 d'éthanol. Après un abandon de deux heures on ajoute 100 cm3 de benzène. Le produit réactionnel se sépare. On décante la solution benzénique-alcoolique et ajoute à nouveau 100 cm3 de benzène et renouvelle le traitement trois fois. Les produits réactionnels réunis sont lavés par décantation au benzène, jusqu'à ce qu'ils ne renferment plus d'éthanol, et débarrassés de la plus grande partie du benzène par chauffage à 1300 C.
On obtient ainsi 90 g d'une huile épaisse soluble dans l'alcool, insoluble dans le benzène.
Process for the preparation of salts of acids derived from thioglycolic acid
The present invention relates to a process for the preparation of salts of diamines or polyamines and of acids originating from the action of thioglycolic acid on unsaturated fatty acids, this process being characterized in that the acid in question with the amine in the same solvent.
The salts obtained in accordance with the invention, which are new compounds in which each acid function of the starting di- or polyacid neutralizes an amine function of the di- or polyamine employed, are for example in the form of a powder. white crystalline or in the form of an oil, for example in the case of (carboxy-methyl-thio) -stearic acid. The white crystalline powder is soluble in water, alcohols, phenols. The oil is soluble in alcohol and insoluble in benzene. Heating transforms them into corresponding amides with the departure of a water molecule. The new salts find their use as raw materials, intermediate products or copolymerization agents during the preparation of certain plastics.
They are most conveniently obtained by reacting the di- or polyacid derived from thioglycolic acid in a solvent, preferably alcohol, with ethylenediamine, hexamethylenediamine, decamethylenediamine, etc. ., at room temperature or hot. Depending on the nature of the acid used, the salt crystallizes directly from the solvent in which it is formed, or it is precipitated by adding a solvent in which it is not soluble. The solvent can still be evaporated to dryness and the reaction product purified using a solvent which dissolves the impurities.
The following example illustrates the invention.
Example
Hexamethylenediamine salt of the acid (car-
boxy-methyl-thio) -stearic:
The hot solutions of 23 g of hexamethylenediamine in 100 cm3 of ethanol and of 75 g of 9- (carboxy-methyl-thio) -stearic acid (resulting from the action of the acid) are mixed with good stirring. thioglycolic on oleic acid) in 100 cm3 of ethanol. After leaving for two hours, 100 cm3 of benzene are added. The reaction product separates. The benzene-alcoholic solution is decanted and again 100 cm3 of benzene are added and the treatment is repeated three times. The combined reaction products are washed by decantation with benzene, until they no longer contain ethanol, and most of the benzene is freed by heating at 1300 C.
90 g of a thick oil soluble in alcohol and insoluble in benzene are thus obtained.