CH333915A - Procédé de préparation de sels d'acides dérivés de l'acide thioglycolique - Google Patents

Procédé de préparation de sels d'acides dérivés de l'acide thioglycolique

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CH333915A
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acid
solvent
thioglycolic acid
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Inventor
Vesterman Anatole
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Uclaf Societe Anonyme
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/42Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Description


  
 



  Procédé de préparation de sels d'acides dérivés de Pacide thioglycolique
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de sels de diamines ou polyamines et d'acides provenant de l'action de l'acide thioglycolique sur des acides gras non saturés, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide en question avec l'amine au sein d'un même solvant.



   Les sels obtenus conformément à   l'inven-    tion, qui sont des composés nouveaux dans lesquels chaque fonction acide du di- ou polyacide de départ neutralise une fonction amine de la di- ou polyamine employée, se présentent par exemple sous forme d'une poudre cristalline blanche ou sous forme d'une huile, par exemple dans le cas de l'acide (carboxy-méthyl-thio)-stéarique. La poudre cristalline blanche est soluble dans l'eau, les alcools, les phénols. L'huile est soluble dans l'alcool et insoluble dans le benzène. Le chauffage les transforme en amides correspondants avec départ d'une molécule d'eau. Les nouveaux sels trouvent leur emploi comme matières premières, produits intermédiaires ou agents de copolymérisation au cours de la préparation de certaines matières plastiques.

   On les obtient le plus commodément en faisant réagir le di- ou polyacide dérivé de l'acide thioglycolique au sein d'un solvant, de préférence l'alcool, sur l'éthylène-diamine, l'hexaméthylène-diamine, le décaméthylènediamine, etc., à la température ordinaire ou à chaud. Selon la nature de l'acide employé, le sel cristallise directement au sein du solvant dans lequel il se forme, ou on le précipite par addition d'un solvant dans lequel il n'est pas soluble. On peut encore évaporer le solvant à sec et purifier le produit réactionnel à l'aide d'un solvant dissolvant les impuretés.



   L'exemple suivant illustre l'invention.



   Exemple
Sel   d'hexaméthylène-diamine    de l'acide   (car-   
 boxy-méthyl-thio)-stéarique :
 On mélange sous bonne agitation les solutions chaudes de 23 g d'hexaméthylène-diamine dans 100 cm3 d'éthanol et de 75 g d'acide 9-(carboxy-méthyl-thio)-stéarique (résultant de l'action de l'acide thioglycolique sur l'acide oléique) dans 100 cm3 d'éthanol. Après un abandon de deux heures on ajoute 100 cm3 de benzène. Le produit réactionnel se sépare. On décante la solution benzénique-alcoolique et ajoute à nouveau 100 cm3 de benzène et renouvelle le traitement trois fois. Les produits réactionnels réunis sont lavés par décantation au benzène, jusqu'à ce qu'ils ne renferment plus d'éthanol, et débarrassés de la plus grande partie du benzène par chauffage à 1300 C.

   On obtient ainsi 90 g d'une huile épaisse soluble dans l'alcool, insoluble dans le benzène.
  

Claims (1)

  1. REVENDICATION : Procédé de préparation de sels de diamines ou polyamines et d'acides provenant de l'action de l'acide thioglycolique sur des acides gras non saturés, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide en question avec l'amine au sein d'un même solvant.
    SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le sel obtenu, peu soluble dans le mélange réactionnel, par filtration.
    2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le sel obtenu, par précipitation en ajoutant un deuxième solvant au mélange réactionnel.
    3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le sel obtenu, par évaporation du solvant.
    4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'hexaméthy lène- di amine avec l'acide (carboxy-méthylthio)-stéarique.
CH333915D 1954-04-23 1955-04-22 Procédé de préparation de sels d'acides dérivés de l'acide thioglycolique CH333915A (fr)

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