UA45371C2 - 4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксамід, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби із захворюваннями рослин - Google Patents
4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксамід, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби із захворюваннями рослин Download PDFInfo
- Publication number
- UA45371C2 UA45371C2 UA97063397A UA97063397A UA45371C2 UA 45371 C2 UA45371 C2 UA 45371C2 UA 97063397 A UA97063397 A UA 97063397A UA 97063397 A UA97063397 A UA 97063397A UA 45371 C2 UA45371 C2 UA 45371C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- compound
- mixture
- soil
- dimethyl
- seeds
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 19
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 33
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 abstract 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 5
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 5
- -1 zylcyanoacetate Chemical compound 0.000 description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001635598 Enicostema Species 0.000 description 4
- 206010027626 Milia Diseases 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- VTNSLLAJPABUFM-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(O)=O)C=1C VTNSLLAJPABUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- VYNRDZHHFONHMH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1SC(N)=C(C(O)=O)C=1C VYNRDZHHFONHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPLITVQPROCSGC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1SC(Br)=C(C(O)=O)C=1C VPLITVQPROCSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009954 braiding Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QDPUOXFZEKRPQG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C(C)=C(C)SC=1Br QDPUOXFZEKRPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000344 thiamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019190 thiamine hydrochloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011747 thiamine hydrochloride Substances 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Цей винахід стосується 4,5-диметил-N-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксаміду, способу боротьби із захворюваннями рослин шляхом застосування такої суміші, і стосується фунгіцидних композицій для втілення вказаного методу.
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к новому замещенному тиофену, способу борьбьі с заболеванием 2 вьіпревания растений, в частности, зерновьїх культур, с использованием указанного соединения, а также к фунгицидньїм композициям для осуществления указанного способа.
Известньй уровень техники
Вьіпревание (їаКе-аіЇ) представляет собой серьезную проблему при вьращиваний злаковьх культур, особенно пшениць и ячменя. Оно вьізьівается почвенньім грибком Саецтаппотусез дгатіпіз (349). Грибок поражает корень растения и прорастая в ткань корня, делает его черньім. Рост грибка в корнях и нижней части стебля не дает возможности растению получать достаточное количество водьі и/или питательньїх веществ из почвьї, таким образом ослабляя растение и приводя, в тяжельїх случаях заболевания, к образованию пустьсх или содержащих несколько сморщенньїх зерен "бельїх головок". Зто приводит к снижению урожайности.
Саецутаппотусез также поражаєет другие злаковне культурь, например, рис и овес, а также дерн. 19 До настоящего времени основньім средством для избежания потери зерна из-за заражения почвьі 59 бьло чередование культур с культурами, устойчивьіми к б9. Однако в районах, где главньми культурами являются зерновье, подобная ротация нежелательна и существует большая потребность в зффективном средстве подавления Са.
В заявке РСТ/О5З92/08633 описано большое количество соединений, зффективньїх в борьбе с вьіпреванием.
Настоящее изобретение направлено на вьіпранное соединение, обладающее превосходной и неожиданной зффективностью против указанного заболевания.
Целью настоящего изобретения является соединение, обеспечивающего зффективньій и неожиданньй контроль буд в почве с целью снижения потерь зерна. Другой целью настоящего изобретения является разработка зффективного способа действенного и неожиданного контроля вьіпревания растений. Еще одной с 29 целью настоящего изобретения является обеспечение фунгицидньїх композиций, которье могут бьть Ге) использованьї для зффективного и неожиданного контроля вьіпревания.
Зти и другие цели настоящего изобретения очевидньії для специалистов в данной области из нижеследующего подробного описания предпочтительного варианта осуществления изобретения.
Существо изобретения --
Настоящим изобретением предлагается соединение - 4,5-диметил-М-2-пропенил-2-«(триметилсилил)-3-тиофенкарбоксамид, в дальнейшем именуемое соединение 1.
Настоящее изобретение предусматривает способ контроля заболевания, вьізьіваегмого Саегутаппотусев в о растениях, включающий обработку семян или почвьї зффективнь!м количеством фунгицидного соединения 1. ою
Настоящее изобретение также обеспечиваеєт фунгициднье композиции, включающие фунгицидно
Зо зффективное количество соединения 1 и сельскохозяйственно-приемлемьй носитель, пригодньій для М осуществления указанного способа.
Предпочтительньмм вариантом осуществления настоящего изобретения является соединение 1, а также используемая фунгицидная композиция и способ его использования как фунгицида. «
Подробное описание изобретения З 70 Соединение 1 может бьіть приготовлено способами, известньми любому специалисту в данной области, с например, из международной патентной Заявки РСТ/0О592/08633. Соединение 1 также может бьіть приготовлено
Із» как показано ниже в Примере 1.
Пример 1, Стадия 1 4 2 сл
Фо - 70 вва заовіовоо 7 -777оБО т пн с а Я ПО
Под током Мо в чистом, сухом 22-л сосуде КВ смешивают 2-бутанон, зтилцианоацетат и зтанол. Добавляют 22 измельченную серу и смесь хорошо перемешивают. Затем бьістрой непрерьівной струей в сосуд добавляєтся
ГФ! дизтиламин. При продолжающемся перемешиваниий температура поднимается вьіше 45 - 50"С в течение как минимум 2 часов. После завершения цикла нагревания, темньій красно-коричневьій раствор закачивают в о перемешиваеємую смесь льда и водь (около 25л). После того, как осадок хорошо затвердеет, суспензию фильтруют, освобождают от фильтрата, а затем сушат на фильтре на воздухе. После вьісушивания, осадок 60 растирают с гексаном до тех пор, пока фильтрат не станет почти бесцветньім. Затем твердье вещества сушат в токе азота, вьіїход З05О0г (около 6095) продукта красно-коричневого песка с площадью » 92905, (газовая хроматография) » 92965. ЯМР "Н согласуется со структурой.
Пример 1, Стадия 2 ве
Приготовление 2-бром-4,5-диметил-3-тиофен-карбоновой кислоть, зтиловьій спирт -Д-
С Продуюстдмі во 3000300 тов,
С бромидмедифу 0 ооазв зем
Продукт Стадии 1 (З300г зтил 2-амина-4,5-диметил-З-тиофенкарбоксилата) отвешивают в мензурку. Твердое вещество растворяют в 1,5л сухого ацетонитрила при легком нагреваний (257"С). Все нерастворимье вещества 70 (при наличии таковьх) отфильтровьшвают. Раствор вьіливают в воронку, установленную на 5-л емкости, оборудованной барботером и входньім устройством для М».
Под током Мо в чистьій, сухой 5-л сосуд КВ загружают 1,5л сухого ацетонитрила, к которому при перемешиваний добавляют 336бг твердого бромида меди (ІІ). После пятиминутного перемешивания с целью растворения бромида меди, добавляют 290мл т-бутилнитрита, а затем сосуд нагревают до 30"С. После /5 Достижения указанной температурьї, вдувание азота прекращается и в колбу для перемешивания по каплям в течение 30 минут добавляют раствор тиофенкарбоксилата, позволяя зкзотермической реакции довести температуру приблизительно до 50"С. Смесь начинает вьіделять газ, что можно наблюдать через барботер.
После завершения добавления, температуру смеси поднимают до 65 - 707С и держат в течение 45 минут или до тех пор, пока вьіделение газа практически не прекратится. Если вьіделение газа не прекращается, вьісокую ор температуру поддерживают дольше. После завершения реакции, содержимое 5-л колбь! вьіливают в 12-л колбу, содержащую Зл 595 НОСІ. При знергичном перемешиваний в колбу добавляют 1л зтилацетата. Содержимое перемешивают в течение 2 - 4 минут, а затем органический слой отделяют. Смесь промьвают дистиллированной водой, 500мл х 2, затем один раз промьївают насьщенньм соляньім раствором, а затем сушат с помощью Ма»5ЗО); Раствор зтилацетата сливают с сульфата натрия и промьвают с помощью сч р Нескольких мл свежего разбавителя. Растворь! зтилацетата обьединяют вместе и растворитель вьіпаривают приблизительно при 507С и 27" На (мм рт. ст.) в вакууме, вьіїход составляет около 310 - З330г темнокоричневой (о) маслянистой жидкости. Темнокоричневое масло затем подвергают перегонке Кидеїгойпг при 96 - 98"С и 0,4торр, получая приблизительно 200 - 220г белого или бледно-желтого преломляющего (геїгасіїме) масла ЯМР "НН показьшвает, что продукт имеет небольшое процентное содержание 5-Н тиофена наряду с бромтиофеном. «- зо Расчетньй вьїход составляєт 5595.
Пример 1, Стадия З ї- со ю зв їй
З Продуюстдни? ов зом / идроюиднатиї! 20150322 явно! 46! | « 20 Продукт Стадии 2 (300г зтил 2-бром-4,5-диметил-З-тиофенкарбоксилата) вливают в 5-л колбу, снабженную -в барботером и входньм устройством для М». При перемешиваниий в колбу добавляют їл зтанола. К с перемешиваемому зфирному раствору добавляют грануль! гидроксида натрия (91г). Бледно-желтьй раствор :з» приобретает оранжево-коричневую окраску. Смесь нагревают до 65 - 70"С и приблизительно через час ее образец подвергают ТСХ (2095 Е(ЮдАс/гексанов). Получив подтверждение об отсутствиий исходного материала, нагревание прекращают и смесь помещают в роторньй испаритель, где растворитель полностью удаляют. їх К смеси вновь добавляют 1л дистиллированной водьі с целью растворения соли карбоновой кислоть.
Раствор, имеющий оранжевую окраску, промьшвают 1О0Омл х 2 зфира. Водньй слой затем отделяют и 1 подкисляют концентрированной НС. Затем суспезия свободной карбоновой кислоть! перемешивают в течение 1 сю - 2 часов. Наконец твердое вещество фильтруют, промьівают на фильтре 2 х 250мл 195 НСІ и сушат на фильтре до порошкообразного состояния. Материал затем помещают в вакуумную печь приблизительно при 607С и 25" -і На (мм рт. ст.) в вакууме на несколько часов для вьісушивания. Получают порошок желтоватого твердого ще продукта с температурой плавления 167 - 7376. в целом вьіделяют 225Г 2-бром-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновой кислоть! при вьіїходе, составляющем приблизительно 8595. ЯМР "Н согласуется со структурой, а также показьіваєт присутствие 2 - 395 аналога 5-Н тиофена.
Пример 1, Стадия 4
Ф. ю й
Тетрапидрофуран, безводний Та! лі
Продукт стадии З (100г 2-бром-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновой кислотьі)) растворяют в 1л безводного 65 тетрагидрофурана в З-л сосуде КВ, вьсушенном с помощью азота и оборудованном литровой воронкой.
Раствор охлаждают до -70"С в сухой массе из льда/изопропанола, продолжая продувку М ». 40Омл 2,5-молярного п-бутиллития в гексане переносят в литровую воронку и раствор добавляют к перемешиваемой смеси при температуре ниже -157С (-257 до -157, в среднем -20"С). После добавления смесь вновь охлаждают
ДО -3070С - -40"С и перемешивают в холодном состоянии в течение 45 минут - 1 часа. Затем при температуре от -307С до - 40"С добавляют 119,5г (140мл) триметилсилилхлорида и перемешивание продолжают в течение 45 минут в холодном состоянии. По истечений указанного времени смесь нагревают до 0"С и вьіливают в ледяную воду (2л). Водньій слой отделяют и зкстрагируют 500мл метиленхлорида. Слой метиленхлорида обьединяют с первичньмм ограническим слоем (тетрагидрофуран, гексан) и промьувают насьіщенньм соляньм раствором, /о0 бушат (Ма»ЗО») и отгоняют в роторном испарителе, получая 2-триметилсилил-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновую кислоту при вьїходе » 9595; расчетньій вес составляет 92 к граммь!. "Н ЯМР показьвает 97 - 10095 поглощения триметилсилилхлорида и отсутствие 5-Н тиофена.
Пример 1, Стадия 5 ів | Метлентвд! | том
Диметилормемид 00510 капельдпякатализа
Продукт стадии 4 (150г 2-триметилсилил-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновой кислоть!) растворяют в 750мл с об Метиленхлорида в З-л сосуде КВ, вьісушенном с помощью азота, и смесь охлаждают приблизительно до 0"7С.
Оксалил хлорид (85,5г, 0,658молей) помещают в капельную воронку и добавляют по каплям в перемешиваемую о смесь, при зтом температуру поддерживают ниже 107С и контролируют вьїход газов через барботер (после начала добавления продувка М » прекращается). По завершений добавления, смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ЗО минут, наблюдая за вьїходом газов. Когда вьіделение газов более не - зо наблюдаєется, смесь вновь продувают с азотом и знергично перемешивают в течение 15 - 30 минут. Затем смесь освобождают от растворителя в роторном испарителе и хлорангидрид кислоть! вьідерживают под азотом. -
Хлорангидрид кислоть (масло, имеющее лиловатую окраску) разбавляют 400мл метиленхлорида и переносятв (3 сосуд КВ, продуваемьй Мо, и в соляную/ледяную баню для охлаждения. Смесь охлаждают до -107С для подготовки к добавлению. Аллиламин (86,5г, 1,51молей в ї00мл СНоСі») добавляют по каплям или струей со о
Зз5 скоростью, поддерживающей температуру смеси ниже 10"С. После добавления всего амина, смесь удаляют из 0 «ф водно-ледяной бани, перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа, отбирают образец для
ЯМР Н, показьівающего наличиє соєдинения 1. ЯМР таюже показьіваєт присутствиє всех десилилированньх побочньїх продуктов (обьічно 10 - 2095). Растворитель удаляют из смеси на роторном испарителе, получая « красно-коричневьій восковидньій полутвердьй продукт. Зтот продукт обрабатьшвают равньім обьемом гексана, получая коричневьй раствор, которьій подвергают фильтрации с целью удаления всех нерастворимьх веществ. щей с Охлаждение раствора гексана до -157 - -257С кристаллизует продукт. Получающуюся суспензию перемешивают, ц а затем фильтруют в холодном состоянии, получая конечньій твердьїй продукт, имеющий рьїжевато-коричневую "» окраску, из воскообразного красноватого твердого продукта, полученного ранее. Требуются значительнье усилия для того, чтобьі очистить сьірой продукт. Некоторая часть продукта может бьіть вьіделена с большими трудностями. Из расчетньїх 160г воскообразньїх полутвердьїх продуктов вьіделяют 6б7г соединения 1, 96,4095 ї площади (полученной при газовой хроматографии). Вьіход составляет 3895.Альтернативно, соединение 1 может с бьіть приготовлено как показано ниже в Примере 2 с использованием следующих методов и материалов.
Пример 2, Стадия 1 (95) ця» з мері
Продуктстадиит 95, зоб вов зв / медьероюя зві зві ов о ко Продукт Примера 1, стадия 1 (З00г зтил 2-амино-4,5-диметил-З-тиофенкарбоксилата) отвешивают в мензурку. Твердое вещество растворяют в 1,5л сухого тетрагидрофурана. Раствор помещают в капельную бо Воронку, установленную на 5л колбе, оборудованной барботером и входньім устройством для Мо.
Под током М» в чистьй, сухой 5-л сосуд КВ помещают 1,5л сухого тетрагидрофурана, куда добавляются 9,5г меди-бронзьі при помешиваниий, и 290мл т-бутилнитрита. Затем емкость охлаждают до 2» 0"С. После достижения указанной температурьі, продувку азотом прекращают и начинают добавлять по каплям в перемешиваемую смесь раствор тиофенкарбоксилата, при зтом температуру смеси поддерживают приблизительно при 0 - 576. 65 Смесь начинаєт вьіделять газ, что можно наблюдать через барботер. После завершения добавления, смесь вьідерживают в течение 45 минут или почти до полного прекращения вьіделения газов. Если вьіделение газов все еще продолжается, нагревание продолжают дольше.
После завершения реакции, содержимое 5-л колбь! вьіливают в 12-л колбу, содержащую Зл 595 НСІ. При знергичном перемешиваний в колбу добавляют 1л зтилацетата. Смесь перемешивают в течение 2 - 4 минут, а затем органический слой отделяют. Продукт промьівают дистиллированной водой (500мл х 2), затем один раз промьівают насьіщенньїм соляньім раствором, а затем сушат с помощью Ма»б5О). Раствор зтилацетата сливают с сульфата натрия и промьвают с несколькими мл свежего растворителя. Растворь! зтилацетата сливают вместе и растворитель вьіпаривают в роторном испарителе при 507С и 25" На (мм рт. ст.). Вніход составляет приблизительно 270г светлокоричневой жидкости. Коричневое масло затем подвергают отгонке Кидеїгойг при 96 70.7 987С и О,д4торр, получая приблизительно 170г белого или бледно-желтого преломляющего (геїгасіїме) масла.
ЯМР "Н показьіваєт, что продукт содержит 10095 5-Н тиофена. Расчетньй вьход составляет 6095. Продукт данной реакции, 2-протио-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновой кислотьі, зтиловьій зфир, используется при проведений нижеописьіваемой стадии.
Пример 2, Стадия 2
К раствору диизопропиламина (3,бг, Збммол.) в ЗОмл тетрагидрофурана при -30"С и при избьіточном давлений азота добавляют 15мл 2,5п п-бутиллития в гексане и перемешивают при температуре от -20 до -307"С в течение 30 минут. Затем при -30"С добавляют раствор 2-протио-4,5-диметил-З3-тиофенкарбоновой кислоть! (1,9г, 12ммол.) в 20мл тетрагидрофурана и реакционную смесь перемешивают при температуре -10 и -157С (на водно-ледяной-солевой охлаждающей бане) в течение 3 часов. Добавляется хлортриметилсилан (5мл, 4Оммол.) и перемешивание продолжают при температуре между -10 и 0"С в течение З часов. После зтого смесь вьіливают в ледяную воду, подкисляют с помощью 1О0мл концентрированной соляной кислоть! и зкстрагируют метиленхлоридом (2 х 5О0мл). Обьединеннье органические слой промьувают рассолом, сушат (над Мао5О)) и концентрируют в вакууме, получая 2-(триметилсилил)-4,5-диметил-З-тиофенкарбоновую кислоту (2,4г, вьіход - 87,690) в виде коричневатого твердого вещества. Данньій продукт идентичен продукту Примера 1, стадия 4, Га описанному ранее.
Пример 2, Стадия З о - зо Привіт стдня 00000000 т не 01 вюм
Диметилформамид (Б-Окапельдлякатализа | в «
Продукт Примера 1, Стадия 4 (324г 2-триметилсилил-4,5-диметил-З-т-иофенкарбоновой /кислоть) растворяют в 50О0мл толуола в литровой колбе КВ, вьісушенной азотом, и смесь охлаждают примерно до 0"С.
Оксалил хлорид (21,0г, 0,165молей) помещают в капельную воронку и добавляют по каплям к перемешиваемой « 70 смеси, при зтом температуру поддерживают ниже 1072 и контролируют вьіход газов через барботер. Продувка пт») с реакционной смеси азотом поддерживаєтся с целью удаления НСІ. После завершения добавления, смесь перемешивают при комнатной температуре в течение З часов и при зтом контролируют с помощью газовой з хроматографии. После окончания реакции, весь остаточньй оксалил хлорид удаляют в роторном испарителе отгонКкой приблизительно 100мл толуола. Раствор хлорангидрида переносят в сосуд КВ, продутьй Мо, и помещают в солевую/ледяную баню для охлаждения. Смесь охлаждают до 15"С для осуществления ї5» добавления. Аллиламин (19,0г, 0,3Змол. в 5бОбмл толуола) добавляют по каплям или струей со скоростью, поддерживающей температуру смеси ниже 35"С. После добавления всего амина, смесь удаляют из о водно-ледяной бани, перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем берут образец для с газовой хроматографии, показььвающий завершение образования соединения 1. В зто время смесь толуола промьвается с приблизительно 500мл водьії, и растворитель удаляют, получая 38,3г соединения 1 в виде - твердого вещества, как показьівают ЯМР и газовая хроматография/масс-спектр. шк Композиции
Контроль заболеваний, вьізванньїх Со, включая вьіпревание (їаКе-аїЇ) с использованием химического агента может осуществляться несколькими способами. Вещество может вноситься непосредственно в почву, Зараженную б9, например, во время посева вместе с семенами. Альтернативно, оно может вноситься в почву после посадки и прорастания. Композиции для внесения в почву включают глиняньсе грануль!, которьіе могут (Ф. вноситься в бороздьі, разбрасьіваемье грануль! или гранульі, пропитаннье удобрением. Кроме того, вещество ко может вноситься в почву в виде довсходового или послевсходового спрея.
Однако предпочтительно, чтобьї вещество применялось в виде оболочки для покрьітия семян до посадки. бо Зтот метод обьічно применяют ко многим культурам с тем, чтобьї фунгицидь! могли контролировать различнье фитопатогеннье грибки.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением включают фунгицидно зффективное количество соединения 1, описанного вьіше, и одну или более добавок. Активньій ингредиент может присутствовать в таких композициях на уровне от 0,01 до 9590вес. Можно также включать другие фунгицидьі с целью обеспечения 65 более широкого спектра контроля грибков. Вьібор фунгицидов зависит от культурь! и от заболеваний, имеющих распространение в данной культуре в данном локусе.
Фунгициднье композиции в соответствии с настоящим изобретением, включая концентратьі, требующие разбавления перед применением, могут содержать по крайней мере один активньій ингредиент и добавку в жидкой или твердой форме. Даннье композиции приготавливаются путем смешивания активного ингредиента с добавкой или без нее, плюс разбавители, наполнители, носители и кондиционирующие агентьі с целью получения композиций в виде тонкодисперсньїх твердьїх частиц, гранул, таблеток, растворов, дисперсий или змульсий. Таким образом, очевидно, активньій ингредиент может бьіть использован с добавкой, такой как тонкодисперсное твердое вещество, жидкость органического происхождения, вода, смачивающий агент, диспергирующее вещество, змульгирующее вещество или любая подходящая их комбинация. 70 Подходящими смачивающими веществами считаются алкилбензольнье и алкилнафталиновье сульфонать, сульфатированнье жирнье спиртьї, аминьї или амидь! кислот, длинноцепочечнье зфирь! кислот и изотионата натрия, зфирьї сульфосукцината натрия, сульфатированнье или сульфированнье зфирь! жирньх кислот, нефтянье сульфонать), сульфонированнье растительнье масла, двутретичнье ацетиленовье гликоли, блок-сополимерьї, полиоксизтиленовье производнье алкилфенолов (особенно изооктилфенол и нонилфенол) и /5 Пполиоксизтиленовье производнье моно зфиров вьсших жирньх кислот гекситолангидридов (например, сорбитан). Предпочтительньми диспергаторами являются метилцеллюлоза, поливиниловьій спирт, натрий лигин сульфонать!, сульфонатьї полимерньїх алкилнафталинов, сульфонат натрий нафталина, сульфонат полиметилен биснафталина, а также нейтрализованнье полиоксизтилированнье производнье или замещеннье в кольце алкилфенол фосфать. Для получения устойчивьїх змульсий могут также использоваться 2о стабилизирующие вещества, такие как магниево-алюминиевьй силикат и ксантановая смола.
Другие составь! включают порошковье концентрать!, содержащие от 0,1 до бОбомасс, активного ингредиента на подходящем наполнителе, и необязательно включающие другие добавки с целью улучшения свойств, облегчающих их использование, например, графит. При использованиий зти порошки могут разбавляться до концентрации в интервале приблизительно 0,1 - 109овес. с
Концентрать! также могут включать воднье змульсиий, приготовленнье путем перемешивания неводньх о растворов водонерастворимого активного ингредиента и змульгирующего вещества с водой до однородного состояния, а затем гомогенизацию с целью получения стабильной змульсии очень тонкоизмельченньх частиц. ли зто могут бьіть водньіе суспензии, приготовленнье путем измельчения смеси нерастворимого в воде активного ингредиента и смачивающих агентов для получения суспензии, характеризующейся чрезвьчайно «- зо мальм размером частиц, так что при разбавлениий получается очень равномерное покрьітие. Подходящие концентрации данньїх составов включают приблизительно 0,1 - 6095, предпочтительно 5 - 509омасс. активного - ингредиента. со
Концентрать! могут включать растворьї активного ингредиента в подходящих растворителях вместе с поверхностно-активньмм веществом. Подходящие растворители для активньїх ингредиентов в соответствии с о з5 настоящим изобретением, используемье для обработки семян, включают пропиленгликоль, фурфуриловьй «г спирт, другие спиртьії или гликоли, а также другие растворители, не влияющие существенно на прорастание семян. В том случае, если активньій ингредиент вносится в почву, пригодньіми растворителями оказьіваются
М,М-диметилформамид, диметилсульфоксид, М-метилпирролидон, углеводородь, а также не смешивающиеся с водой простье зфирь, сложнье зфирь! или кетонь. «
Композиции концентратов в соответствий с данньім изобретением обьічно содержат приблизительно 1,0-95 "ву с частей (предпочтительно 5 - 60 частей) активного ингредиента, приблизительно 0,25 - 50 частей (предпочтительно 1 - 25 частей) поверхностно-активного вещества и, при необходимости, приблизительно 4 - 94 ;» части растворителя, при зтом все части являются весовьми от общего веса концентрата.
В соответствии с настоящим изобретением может использоваться следующий суспензионньій концентрат 125-г/л активного ингредиента соединения 1. щ» о, с
В ропиленгликоль ,; щ ов 111 вою о ю бо
Кроме того, в соответствии с настоящим изобретением может использоваться следующий суспензийи концентрат 250г/л активного ингредиента соединения 1. б5
Ингредиент Количество г/л о
Для внесения в почву во время посева можно использовать гранулированнье составьі. Грануль! представляют собой физически устойчивье мелкозернистье композиции, включающие по крайней мере один активньїй ингредиент, нанесенньій на или распределенньй в базовой матрице, инертного, тонкоизмельченного, мелкозернистого наполнителя. Для облегчения вьімьшвания активного ингредиента из частиц, вьішеперечисленнье поверхностно-активнье вещества или, например, пропиленгликоль могут входить в состав Композиции. Натуральнье глиньі, пирофиллить, иллит и вермикулит являются примерами используемьх классов мелкозернистьїх минеральньїх наполнителей. Предпочтительньіми наполнителями являются пористье, абсорбирующие, заранее сформированньсе частиць, такие как заранее сформированньсе и просеяннье частиць аттапульгита или термически расширяемье частицьі вермикулита и тонкодисперснье глиньі, такие как каолиновье глиньії, гидратированньй аттапульгит или бентонитовье глиньі. Зти наполнители наносятся на с активньй ингредиент или смешиваются с ним, образуя фунгицидньсе грануль!.
Гранулированнье композиции в соответствии с настоящим изобретением могут содержать приблизительно о от 0,1 до приблизительно 30 частей масс., активного ингредиента на 100 частей масс., глинь, и 0 - 5 частей масс. поверхностно-активного вещества на 100 частей масс. мелкоизмельченной глинь.
Способ в соответствии с настоящим изобретением может бьіть осуществлен путем смешивания композиции, - пе
Включающей активньй ингредиент, с семенами до вьсеивания в количестве 0,01 - 50г на кг семян, предпочтительно, 0,1 - 5г на кг, более предпочтительно, 0,2 - 2г на кг. В случае внесения в почву, соединения - могут применяться в количестве 1 - 1000г на гектар, предпочтительно, 10 - 500г на гектар. Легкие почвьі или со большее количество дождей, или оба зтих фактора требуют больших доз применения указанньїх соединений.
Биологические анализь! о
Соединение 1 в соответствии с настоящим изобретением тестировалось на фунгицидную зффективность, « при зтом оно показало свою способность подавлять 59, как описьмвается в последующих тестах. Зти тесть приводятся в нарастающем порядке, т. е. каждьй последующий тест лучше описьівает способность испьітуемого соединения контролировать рост ба. Первье тестьь проводились с целью идентификации соединений, обладающих активностью против (і. Тестьї, описьіваемье далее, проводились с целью « определения фунгицидной активности, т. е. определения активности в отношений пшениць в целом. 8 с Фунгицидньсе даннье приводятся ниже. й Анализ іп мйго «» Соединение 1 (0,25мл соответствующего маточного раствора в ацетоне) добавляют к минимум 25мл средь! агароза, и готовят чашки. Минимальная агарная среда приготавливается автоклавированием раствора 17,5г бульона Сларек Обох (Дифко), 7,5г очищенного агара или Бакто-агара (Дифко)) и 500бмл «їз» дистиллированной/дейонизированной водь, а затем добавлением 5Омкг мг/мл биотина в 595 зтанола и 5Омкл 1мг/мл гидрохлорида тиамина. Каждую чашку Петри инокулируют, помещая в них трех 4-мм пробок треугольной іні формь! Саеитаппотусез дгатіпів маг. ігйісі (39), вьіращенньїх на минимальной агарной среде, описанной
Ге) вьіше. Пластинки инкубируют в темноте при 19 - 20"С в течение 4 - 5 дней. Рост грибка измеряют по диаметру 5р Ммицелиального роста. Результат вьіражают в виде процентной величиньі ингибирования, рассчитанной как
Ше (1-Кмм роста на обработанной пластинке (чашке) - 4) / (мм роста на контрольной пластинке - 4))) х 100. - Результать! тестов являются следующими: ов о юр ю юю в во вві ві нин тн НИ 001 нини В б5
Тест іп мімо - Анализ через 4 недели после обработки семян
Контроль (зді соединением 1 тестировался на пшенице сорта "Берген", вниращенной в трехдюймовьмх (7,62см) квадратньїх горшках, содержащих почву (количество, равное 1/3 Метромикс, песка и илисто-суглинистой почвьі, стерилизованной паром). Семена обрабатьвают раствором соединения 1 в ацетоне
В соответствий с настоящим изобретением. Используя для каждого соединения маточньй раствор, содержащий 10000 частей на млн., приготавливают следующие серийньсе разбавления: й -
При использований їмл маточного раствора и разбавления на 10г семян, уровень применяемой дозь составит 1,0, 0,5, 0,25, 0,125 и 0,0625г/кг семян. Раствор 5 является необязательньм и используется не во всех тестах.
Сосуд для обработки дваждь! промьівают Змл ацетона. 1мл раствора взбалтьввают для того, чтобь! покрьїіть гор Дно сосуда. 10г семян помещают в сосуд и закрьівают крьішкой, после чего сосуд встряхивают до тех пор, пока семена не приобретут тонкое равномерное покрьітие. Приблизительно через 30 - 50 секунд кришку снимают и встряхивают. Через 1 минуту сосуд оставляют в покое для внісушивания. После вьісушивания семена вьісьшпают обратно в конверт для вьісаживания в горшок либо хранения до вьісаживания.
Подавление Сді соединениями на пшенице сорта "Берген", вьращенной в трехдюймовьх (7,62см) сч ов Квадратньх горшках, содержащих почву, зараженную баді. Заражение производилось путем смешивания почвь! с инокулятом, приготовленньмм вьіращиванием Сді на зараженном стерильном овсе (400см З цельного овса, о
ЗБОмл деионизированной водь), обработка в автоклаве). Через 1 месяц инкубирования при комнатной температуре, овес вниісушивают и смешивают с почвой при 495 об. / об.
Через 4 недели корни вьікапьівают, промьівают и оценивают. «- зо Каждой обработке соответствует своя величина площади поражения корня, составляющая 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 80 или 10095. Каждьй горшок с растениями получает одну оценку. Результать! данньїх тестов в. представлень! ниже. со ю
Соединение Количество активного ингредиента г/кг семян « щі яті 7777000, 0,;. 0. о нин с г и Я
ПОЕТ ПО НОТ НОТ НАННЯ « 4 ис НИЗ ШСЗ З с и омовівтівв1ов) :з» Анализ іп мімо - 4 недели
Контроль (зді соединением 1 тестировался на пшенице сорта "Берген", вниращенной в трехдюймовьмх 15 (7,62см) квадратньїх горшках, содержащих почву, зараженную Сбаї. Заражение производят путем смешивания їх почвьі с инокулятом, приготовленньмм путем виіращивания Сдї на чашках картофельно-декстрозного агара с концентрацией 1 / 4 (4,875г картофельно-декстрозного агара, 5,0г агара Бакто, 500мл дистиллированной, 1 дейонизированной водьї) используя пробки из зтих пластин для заражения стерильного овса (400см цельного с овса, З5бОмл дейонизированной водьі, обработка в автоклаве). Через 1 месяц инкубирования при комнатной 5ор температуре, овес вьісушивают и смешивают с почвой при 495 об./об. Горшки наполняют почвой, не доходя - приблизительно 1см до края горшка. По 4 пшеничньїх зерна кладутся на поверхность почвьії каждого горшка. - М Испьітуемье соединения готовят в виде раствора 1 : 9 (ацетон/вода об./об.), содержащего 0,1895 Тмееп " 20 для обеспечения уровня обработки, составляющего 0,5 и/или 0,їмг активного ингредиента на горшок, обрабатьваемого Змл испьттуемого раствора. Для каждого уровня обработки используются 5 горшков, а также 5в5 Контрольнье необработаннье горшки, инокулированнье и нейнокулированнье. После подсушивания в течение часа, семена покрьівают соответствующей зараженной почвой. Горшки помещают в камеру роста и поливают іФ) каждьй день. Через 4 недели каждьй горшок оценивается на наличие заболевания путем изучения ко зародьшевьх корней каждого растения через препаровальную лупу, при зтом используют шкалу от 0 до 5, имеющую следующие значения: во О - отсутствие побегов гиф или поражения 1 - побеги нитей грибниць (гиф) и небольшое количество незначительньїх поражений, присутствующих на « 1096 корневой системь! 2 хх побеги гиф и небольшие поражения на 10 - 2595 корневой системь
З - побеги гиф и поражения на 25 - 5095 корневой системь 65 4 - побеги гиф и много больших сливающихся поражений на » 5095 корневой системь 5 - корневая система и стебель полностью покрьіть! поражениями и побегами гиф
Из каждого набора по 5 репликатов вьісшую и низшую оценку можно отбросить для получения найболее правильной величинь! путем усреднения оставшихся оценок. Зта средняя оценка затем сравниваєтся с оценкой необработанного контроля и подсчитьівается средняя величина контроля заболевания. Результать! таких тестов іп мімо приводятся в нижеследующей Таблице.
Соединение |Количество мгігоршок|96 Контроля заболевания то оКеоєроль! 10011011 вв ни ли Я 15 нщк
Тест іп мімо - Анализ через 8 недель после обработки семян
Контроль Сбдаї соединением 1 тестируют на пшенице сорта "Берген", вьращенной в шестидюймовьх (15,24см) кругльїх горшках, содержащих почву (включающей по 1/3 Метро-микс, песка и илисто-суглинисто полевой почвьі, стерилизованной паром). Семена обрабатьвают раствором соединения 1 в соответствий с гр настоящим изобретением, используя маточньй раствор, содержащий 10000 частей на млн., в ацетоне. ІФ; использованием указанного раствора для каждого соединения, приготавливают следующие серийнье разбавления. см 5 о - 30 При использований 1мл маточного раствора и разбавления на 10г семян, дозьі применения составляют 1,0, ч- 0,5, 0,25 и 0,125г/кг семян.
Сосуд для обработки дваждь! промьівают для того, чтобь! покрьіть дно сосуда. 10г семян помещают в сосуд о и закрьивают крьішкой, после чего сосуд взбалтьшвают и встряхивают до тех пор, пока семена не приобретут юю равномерное покрьїтие. Приблизительно Через 30 - 50 секунд крьішку снимают и встряхивание продолжают.
Зо Через 1 минуту сосуд оставляют в покое для вьісушивания. После вьісушивания семена вьісьшают в конверт З для внісаживания в горшки или хранения до вьісаживания.
Способ вьісаживания заключаєтся в следующем. Шестидюймовьсе (15,24см) горшки до краев заполняют вьішеуказанной почвенной смесью. Обработанньє семена помещают на поверхность почвь! (насьпанной до «5 краев) по 8 семян в каждьй горшок на расстояний приблизительно 2 - З дюйма (5,08 - 7,62см) друг от друга. Для З обработки внісаживаются 5 горшков (репликатьї). 15мл инокулята овса приготавливают в соответствии с вьіше с приведенной методикой (приблизительно 4г), измеряют и равномерно распрьіскивают по поверхности каждого "з горшка. Почва/семена/инокулят покрьівают 180мл почвенной смеси (как указано вьіше). 150-Мл мензурка, наполненная до краев, содержит 180мл водьі. Зта вода используется для первичного легкого полива почвь! несколько раз так, чтобь! не смьіть семена.
В холоднье зимние месяцьі горшки помещают в теплицу при 16 - 18"С с минимальньм дополнительньм е освещением. В теплье месяцьі! горшки помещают в камеру роста при 17"7С на З - 4 недели для возникновения 1 заболевания, затем помещаются в теплицу до созревания. Через 7 - 10 недель корни вньікапьівают, промьіїваются и оцениваются. Каждая обработка соответствует определенной величине площади поражения о корня, составляющей 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 80 или 10095. Каждьій горшок с растениями получает одну -І 50 оценку. Результать! данньїх тестов приводятся ниже: -з
Соединение Количество активного ингредиента г/кг семян юю 01111191 о о нн с НЯ ще т овівв1вві юю
С омоввої11ви) 60
Полевніее тесть - испитания весенней пшениць
Соединение 1 оценивалось в двух полевьїх испьітаниях пшениць. Полевье участки (1,1м х вм) засевали весенней пшеницей (сорт "Минарет") при расходе семян, составляющем 180кг/га. Соединение 1 в ацетоне применялось в количестве 25 и 100г активного ингредиента / 100кг семян. После отмьівания корней от почвньї, бо оценивают поражения корней "вьіпреванием". Корни помещают в воду на белом фоне и оценивают по следующей шкале: ; оч поражения корней одоровнеорни) 0. о
Козффициент вьіпревания 0 - 100 подсчитьівают исходя из следующей формуль!:
Козффициент вьіпревания (ТА) 1О0КЬ чі 2с -- з4-- 4е-- 51 ,гдеа, Ь, с, й, е и Її представляют ві количество растений в каждой категории, а Її означает общее количество оцениваемьх растений. Большая величина ТАЇ означаєт вьісокий уровень заражения вьіпреванием. Стадия роста 30 - 31 представляет стадию первого узла. Стадия роста » 69 означаєт конец цветения. Сбор вьіражаєтся в тоннах/га. Даннье зтих испьітаний следующие: сч жожиаю00000000000000100101111111119600111111111111111овв|о в о т зо м
ПОН У ПОП ПО ОН СУ НОСУ НЬ ю з5 «
Сухие погоднье условия снизили тяжесть заболевания растений в зтих весенних испьітаниях. Уровень заболевания бьіл достаточно низок и недостаточно тяжел для образования "бельїх головок", позтому его влияние на урожай оказалось незначительньм. «
Полевніее тесть - Испьтєтания зимней пшениць
Соединение 1 оценивали во время семи зимних испьітаний пшеницьі. Сорта пшениць! бьіли различньіми в З с разньїх местах и включали сорта "Рибанд", "Форби" или "Россини". Соединение 1 бьло приготовлено, как з» описано вьіше, и использовано для обработки семян при концентрации 25г активного ингредиента / 100кг семян.
Все участки засевали при расходе семян, составляющем 16бОкг/га. Во время роста уровень поражения корня вьіпреванием оценивали на стадии роста 69 (окончания цветения) в соответствии с виішеприведенной шкалой, 49 затем определяли козффициент заболевания (ТА). В четьірех из семи испьітаний бьіла обнаружена вьісокая шк степень заболевания, а "белье головки" (стерильнье или сморщеннье зерна, являющиеся результатом с тяжелого поражения корня) наблюдали в трех из них. В зтих трех испьітаниях также определяли сбор зерна. В трех остальньїх испьтаниях уровень заболевания бьл ниже. В зтих испьтаниях "бельїх головок" не о наблюдалось, а заболевание бьіло недостаточно тяжельм, чтобь! повлиять на урожай. - 50 -х
ФОбработа| 77717171 Тольютрийспьтания юр мо; 01111113 тоз
ГФ! іме) во юю 00010110) 65 Ненавлюдаююю ов 65 Из вьішесказанного следует, что настоящее изобретение обеспечивает достижение всех поставленньх целей, а также присущих изобретению очевидньїх преимуществ.
Следует указать, что некоторье свойства и сочетания могут использоваться без ссьілки на таковье в соответствии с настоящим изобретением. Предполагается, что указаннье свойства и сочетания входят в обьем заявленного изобретения.
Поскольку данное изобретение может иметь много различньїх вариантов воплощения, не нарушающих его обьема, следует понимать, что все примерь), приведеннье в данном описаний, следует рассматривать в качестве иллюстрации, а не ограничения.
Claims (7)
1. Соединение, представляющее собой 4,5-диметил-М-2-пропенил-2-«триметилсилил)-3З-тиофенкарбоксамид.
2. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно зффективное количество соединения по п. 1 в сельскохозяйственно-приемлемом носителе.
3. Композиция по п. 2, в котором указанная композиция представляет собой суспензионньй концентрат.
4. Способ борьбьі с заболеванием растений, вьізванньім Саецтаппотусез, которьій включаєет применение зффективного количества соединения по п. 1.
5. Способ по п. 4, в котором производится обработка локуса растения.
6. Способ по п. 5, в котором производится обработка семян растения.
7. Способ по п.4, в котором производится обработка почвь. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 4, 15.04.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. сч щі 6) «- їч- (зе) ІФ) «
- . и? щ» 1 (95) -і - іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/356,770 US5486621A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
PCT/US1995/014734 WO1996018631A1 (en) | 1994-12-15 | 1995-11-14 | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA45371C2 true UA45371C2 (uk) | 2002-04-15 |
Family
ID=23402894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA97063397A UA45371C2 (uk) | 1994-12-15 | 1995-11-14 | 4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксамід, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби із захворюваннями рослин |
Country Status (37)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5486621A (uk) |
EP (1) | EP0797578B1 (uk) |
JP (1) | JPH11510472A (uk) |
KR (1) | KR987000313A (uk) |
CN (1) | CN1052234C (uk) |
AP (1) | AP725A (uk) |
AR (1) | AR000344A1 (uk) |
AT (1) | ATE192750T1 (uk) |
AU (1) | AU688639B2 (uk) |
BG (1) | BG62853B1 (uk) |
BR (1) | BR9510029A (uk) |
CA (1) | CA2207749C (uk) |
CZ (1) | CZ289104B6 (uk) |
DE (1) | DE69516899T2 (uk) |
DK (1) | DK0797578T3 (uk) |
EE (1) | EE03400B1 (uk) |
ES (1) | ES2148582T3 (uk) |
FI (1) | FI972524A (uk) |
GR (1) | GR3033935T3 (uk) |
HK (1) | HK1009137A1 (uk) |
HR (1) | HRP950597B1 (uk) |
HU (1) | HU222444B1 (uk) |
IN (1) | IN1995CH01176A (uk) |
MD (1) | MD1745C2 (uk) |
MX (1) | MX198738B (uk) |
NO (1) | NO308799B1 (uk) |
NZ (1) | NZ296458A (uk) |
PL (1) | PL183542B1 (uk) |
PT (1) | PT797578E (uk) |
RO (1) | RO117795B1 (uk) |
RU (1) | RU2145962C1 (uk) |
SI (1) | SI0797578T1 (uk) |
SK (1) | SK282489B6 (uk) |
TJ (1) | TJ278B (uk) |
UA (1) | UA45371C2 (uk) |
WO (1) | WO1996018631A1 (uk) |
ZA (1) | ZA9510665B (uk) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5739140A (en) * | 1995-11-03 | 1998-04-14 | Monsanto Company | Selected novel aryl acrylics |
DE69811103T2 (de) * | 1997-10-14 | 2003-10-09 | Monsanto Technology Llc | Herstellung von 3-carbomethoxy-4,5-dimethylthiophen |
UA58598C2 (uk) * | 1998-06-05 | 2003-08-15 | Монсанто Компані | Cпосіб одержання 4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксаміду, заміщені п'ятичленні гетероциклічні сполуки, фунгіцидна композиція, що містить їх, та спосіб боротьби з захворюваннями рослин |
GB9906691D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
GB9906692D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
EP1200393B1 (en) | 1999-08-13 | 2003-12-10 | Monsanto Technology LLC | Oxime amides and hydrazone amides having fungicidal activity |
DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US7687434B2 (en) * | 2000-12-22 | 2010-03-30 | Monsanto Technology, Llc | Method of improving yield and vigor of plants |
US6992047B2 (en) * | 2001-04-11 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials |
US20040242540A1 (en) * | 2001-09-27 | 2004-12-02 | Jawed Asrar | Fungicidal composition and their applications in agriculture |
WO2004095926A2 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Monsanto Technology, Llc | Treatment of plants and plant propagation materials with an antioxidant to improve plant health and/or yield |
DE602004016141D1 (de) * | 2003-05-07 | 2008-10-09 | Syngenta Participations Ag | 3-carbonylaminothiophene und ihrer verwendung als fungizide |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10354607A1 (de) * | 2003-11-21 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Siylierte Carboxamide |
DE102004012901A1 (de) * | 2004-03-17 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | Silylierte Carboxamide |
DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005023835A1 (de) | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
CA2916460C (en) | 2005-06-09 | 2017-10-03 | Klaus Stenzel | Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE102006022758A1 (de) | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
IN2012DN01345A (uk) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
CN102388911A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-03-28 | 联保作物科技有限公司 | 一种悬浮种衣剂 |
CN102428952B (zh) * | 2011-11-17 | 2013-06-26 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种用于防治小麦全蚀病的增效杀菌组合物 |
CN103044479B (zh) * | 2012-12-12 | 2015-09-02 | 河南农业大学 | 杀菌剂硅噻菌胺的合成方法 |
CN105076193A (zh) * | 2014-05-21 | 2015-11-25 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有硅噻菌胺的组合物 |
CN104770392A (zh) * | 2015-04-16 | 2015-07-15 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种小麦种子处理剂 |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
AR115990A1 (es) | 2018-08-23 | 2021-03-17 | Globachem | Uso de siltiofam para el tratamiento de la roya de la soja |
BR112023023835A2 (pt) | 2021-05-14 | 2024-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Composições para tratamento de sementes |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4102668A (en) * | 1970-10-06 | 1978-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | β-Halogenoethyl-silanes as plant growth regulators |
US4097265A (en) * | 1975-12-30 | 1978-06-27 | Chevron Research Company | 3,5-Dimethyl-2-thienylcarboxanilide and 3,5-dimethyl-2-thienyl-(N-haloalkylthiocarboxanilide) herbicides |
JPS6034542B2 (ja) * | 1977-10-04 | 1985-08-09 | 塩野義製薬株式会社 | 新規イソチオシアン酸フエニルエステル類 |
US4448105A (en) * | 1982-09-30 | 1984-05-15 | Cordes Charles P | Drum construction |
GB8609452D0 (en) * | 1986-04-17 | 1986-05-21 | Ici Plc | Fungicides |
JPS63284186A (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 4−トリアルキルシリルベンジルアミン誘導体、その製造法及び用途 |
DE3828926A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von (aryl)-(dimethyl)-(3-arylpropyl)-silanen |
US4997836A (en) * | 1988-11-11 | 1991-03-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Trisubstituted piperazine compounds, their production and use |
IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
DE3933573A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-18 | Basf Ag | Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
CZ290470B6 (cs) * | 1991-10-18 | 2002-07-17 | Monsanto Technology Llc | 5 či 6 členné aromáty jako fungicidy pro kontrolu stéblolamu rostlin, způsob kontroly a fungicidní směs k provedení tohoto způsobu |
DE4233198A1 (de) * | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Substituierte Thiophencarbonsäureamide |
DE4309100C2 (de) * | 1993-03-22 | 1998-05-07 | Daimler Benz Ag | Seitenverkleidung für Nutzfahrzeuge |
DK0619297T3 (da) * | 1993-04-06 | 1997-12-01 | Monsanto Co | Fungicider til bekæmpelse af rodbrand-sygdom i planter |
-
1994
- 1994-12-15 US US08/356,770 patent/US5486621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-12 IN IN1176CH1995 patent/IN1995CH01176A/en unknown
- 1995-11-14 UA UA97063397A patent/UA45371C2/uk unknown
- 1995-11-14 EP EP95939134A patent/EP0797578B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-14 AU AU41080/96A patent/AU688639B2/en not_active Expired
- 1995-11-14 MX MX9704507A patent/MX198738B/es unknown
- 1995-11-14 PL PL95320735A patent/PL183542B1/pl unknown
- 1995-11-14 NZ NZ296458A patent/NZ296458A/xx unknown
- 1995-11-14 RU RU97111811/04A patent/RU2145962C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-14 WO PCT/US1995/014734 patent/WO1996018631A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-11-14 CA CA002207749A patent/CA2207749C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-14 BR BR9510029A patent/BR9510029A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-11-14 DE DE69516899T patent/DE69516899T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-14 TJ TJ97000478A patent/TJ278B/xx unknown
- 1995-11-14 EE EE9700126A patent/EE03400B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-14 DK DK95939134T patent/DK0797578T3/da active
- 1995-11-14 PT PT95939134T patent/PT797578E/pt unknown
- 1995-11-14 CN CN95197626A patent/CN1052234C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-14 SK SK757-97A patent/SK282489B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-11-14 AT AT95939134T patent/ATE192750T1/de active
- 1995-11-14 ES ES95939134T patent/ES2148582T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-14 SI SI9530406T patent/SI0797578T1/xx unknown
- 1995-11-14 HU HU9800940A patent/HU222444B1/hu active IP Right Grant
- 1995-11-14 AP APAP/P/1997/001033A patent/AP725A/en active
- 1995-11-14 RO RO97-01070A patent/RO117795B1/ro unknown
- 1995-11-14 JP JP8518826A patent/JPH11510472A/ja active Pending
- 1995-11-14 MD MD97-0248A patent/MD1745C2/ro unknown
- 1995-11-14 CZ CZ19971826A patent/CZ289104B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 AR AR33461595A patent/AR000344A1/es active IP Right Grant
- 1995-12-14 ZA ZA9510665A patent/ZA9510665B/xx unknown
- 1995-12-14 HR HR950597A patent/HRP950597B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-13 FI FI972524A patent/FI972524A/fi unknown
- 1997-06-13 NO NO972730A patent/NO308799B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004000A patent/KR987000313A/ko unknown
- 1997-07-14 BG BG101774A patent/BG62853B1/bg unknown
-
1998
- 1998-08-18 HK HK98109964A patent/HK1009137A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-07-12 GR GR20000401620T patent/GR3033935T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA45371C2 (uk) | 4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксамід, фунгіцидна композиція, спосіб боротьби із захворюваннями рослин | |
US2635978A (en) | Salts of n-nitroso phenylhydroxyl amines as fungicides and bactericides | |
JPH06239709A (ja) | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 | |
PL154973B1 (en) | Fungicide | |
UA58598C2 (uk) | Cпосіб одержання 4,5-диметил-n-2-пропеніл-2-(триметилсиліл)-3-тіофенкарбоксаміду, заміщені п'ятичленні гетероциклічні сполуки, фунгіцидна композиція, що містить їх, та спосіб боротьби з захворюваннями рослин | |
EP0232012B1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
KR100408830B1 (ko) | 티오펜치환시클로아민 | |
JPS6027642B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
JPH0495077A (ja) | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
US3834887A (en) | Stunting plants employing 4-oxo-alpha-phenyl-2,5-cyclohexadiene-delta1,alpha-acetonitrile,o-(alkylcarbamyl)oximes | |
KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体,その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
JPS6215545B2 (uk) | ||
GB2055365A (en) | Haloacetamides | |
JPH0627114B2 (ja) | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
JPH0346469B2 (uk) | ||
NO119121B (uk) | ||
JPS61271270A (ja) | N−(2−メチル−4−ニトロフエニル)ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
JPH02295962A (ja) | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPH0655707B2 (ja) | N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
JPS60204764A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |