JPH0495077A - 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な2−ヨードプロパルギルオキシピリミ
ジン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤に関する。
ジン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤に関する。
(従来の技術)
従来からピリミジン誘導体に関しては種々の研究がなさ
れている。農園芸用殺菌剤として活性を示すピリミジン
誘導体としては、例えばヨードプロパルギルオキシ基を
4位に置換した化合物が特することである。
れている。農園芸用殺菌剤として活性を示すピリミジン
誘導体としては、例えばヨードプロパルギルオキシ基を
4位に置換した化合物が特することである。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは更に有用な殺菌剤を開発すべくヨードプロ
パルギルオキシ基をピリミジン環の2位に配した化合物
を種々合成し、その殺菌活性について検討を重ねた結果
、本発明化合物が水稲及び園芸作物の各種病害に幅広く
優れた効果を示し、作物に対しては薬害を示さないとい
う優れた特徴を有することを見いだし、本発明を完成し
たものである。
パルギルオキシ基をピリミジン環の2位に配した化合物
を種々合成し、その殺菌活性について検討を重ねた結果
、本発明化合物が水稲及び園芸作物の各種病害に幅広く
優れた効果を示し、作物に対しては薬害を示さないとい
う優れた特徴を有することを見いだし、本発明を完成し
たものである。
即ち、本発明の2−ヨードプロパルギルオキシピリミジ
ン誘導体は、一般式[N (発明が解決しようとする課題) しかしながら、これら公知化合物の有する殺菌効果は必
ずしも十分満足できるものとはいえない。
ン誘導体は、一般式[N (発明が解決しようとする課題) しかしながら、これら公知化合物の有する殺菌効果は必
ずしも十分満足できるものとはいえない。
即ち、本発明は更に改良された新規なヨードプロパルギ
ルオキシ基置換ピリミジン誘導体を提供(式中、R゛は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロアルキル基、フェノキシ基、シアノ基、フェニル基
またはアルコキシカルボニル基を示し、R゛は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示し、R″は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、フ
ェニル基、アルコキシカルボニル基、フェノキシ基(−
個以上のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロアルキル基で置換されていてもよい)、アルケニ
ルオキシ基、アルコキシアルコキシ基またはハロアルキ
ニルオキシ基を示す。)で表される。
ルオキシ基置換ピリミジン誘導体を提供(式中、R゛は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロアルキル基、フェノキシ基、シアノ基、フェニル基
またはアルコキシカルボニル基を示し、R゛は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシカルボニル基を示し、R″は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、フ
ェニル基、アルコキシカルボニル基、フェノキシ基(−
個以上のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロアルキル基で置換されていてもよい)、アルケニ
ルオキシ基、アルコキシアルコキシ基またはハロアルキ
ニルオキシ基を示す。)で表される。
次に、一般式〔■〕で表される本発明化合物を第1表に
例示する。化合物番号は以後の記載において参照される
。
例示する。化合物番号は以後の記載において参照される
。
第1表
(以下余白)
第1表つづき
慎1表つづき
本発明化合物は例えば以下に示す製造方法に従って製造
することができる。
することができる。
[I[] [
+](式中、Ro、R”及びRoは前記と同じ意味を示
し、R“はアルキル基、ベンジル基または置換ベンジル
基を示す。) 即ち、本発明化合物CI]は、3−ヨードプロパルギル
アルコールを溶媒に溶かし、アルカリ金属またはアルカ
リ金属水酸化物でアルコラードとした後、一般式[II
]で示される2−(アルキル、ジン類を加え、反応温度
−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは10℃〜4
0℃の範囲で反応させることにより製造することができ
る。
+](式中、Ro、R”及びRoは前記と同じ意味を示
し、R“はアルキル基、ベンジル基または置換ベンジル
基を示す。) 即ち、本発明化合物CI]は、3−ヨードプロパルギル
アルコールを溶媒に溶かし、アルカリ金属またはアルカ
リ金属水酸化物でアルコラードとした後、一般式[II
]で示される2−(アルキル、ジン類を加え、反応温度
−20℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは10℃〜4
0℃の範囲で反応させることにより製造することができ
る。
本反応に使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド等の不活性な極性溶媒、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類及びアセトニトリル、プロピオニトリル等の
ニトリル類を挙げることができる。ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素を用いると、効率よく化合物[1]
を製造することができる。
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド等の不活性な極性溶媒、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類及びアセトニトリル、プロピオニトリル等の
ニトリル類を挙げることができる。ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素を用いると、効率よく化合物[1]
を製造することができる。
尚、一般式[■]で示される出発物質の大部分は、それ
自体殺菌活性を有する新規物質であるが、新規な出発物
質である2−(アルキル、ベンジルまたは置換ベンジル
)スルホニルピリミジン類を第2表に例示する。
自体殺菌活性を有する新規物質であるが、新規な出発物
質である2−(アルキル、ベンジルまたは置換ベンジル
)スルホニルピリミジン類を第2表に例示する。
また、3−ヨードプロパルギルアルコールは特開昭49
−24445号公報に記載された方法に従って製造する
ことができる。
−24445号公報に記載された方法に従って製造する
ことができる。
第2表
第2表つづき
(以下余日)
次に実施例及び参考例を挙げて本発明化合物及び中間体
の製造法を具体的に説明する。
の製造法を具体的に説明する。
実施例1
4−クロロ−6−ニトキシー2−(3−ヨードプロパル
ギルオキシ)ピリミジン(化合物番号7)の製造 60%水素化ナトリウム0.44 gをn−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン50m1に懸濁した。
ギルオキシ)ピリミジン(化合物番号7)の製造 60%水素化ナトリウム0.44 gをn−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン50m1に懸濁した。
これに3−ヨードプロパルギルアルコール2.7gを加
え、室温下で3時間攪拌した。次に4−クロロ−6−ニ
トキシー2−メチルスルホニルピリミジン2.4gを加
え、室温下で2時間攪拌した。
え、室温下で3時間攪拌した。次に4−クロロ−6−ニ
トキシー2−メチルスルホニルピリミジン2.4gを加
え、室温下で2時間攪拌した。
した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ n −ヘキサン
)にて精製し、無色プリズム状結晶の目的化合物1.9
g(収率55.9%)を得た。融点80〜83℃ 実施例2 2−(3−ヨードプロパルギルオキシ)−4フェノキシ
−6−トリフルオロメチルピリミジン(化合物番号20
)の製造 60%水素化ナトリウム0.6gをn−ヘキサンで洗浄
した後、トルエン80m1に懸濁した。これに3−ヨー
ドプロパルギルアルコール2.7gを加え、室温下で2
時間攪拌した。次に2−メチルスルホニル−4−フェノ
キシ−6−トリフルオロメチルピリミジン2.9gを加
え、室温下で2]条時間攪拌した。反応混合物に水50
m l及びトルだ 渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒。
グラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ n −ヘキサン
)にて精製し、無色プリズム状結晶の目的化合物1.9
g(収率55.9%)を得た。融点80〜83℃ 実施例2 2−(3−ヨードプロパルギルオキシ)−4フェノキシ
−6−トリフルオロメチルピリミジン(化合物番号20
)の製造 60%水素化ナトリウム0.6gをn−ヘキサンで洗浄
した後、トルエン80m1に懸濁した。これに3−ヨー
ドプロパルギルアルコール2.7gを加え、室温下で2
時間攪拌した。次に2−メチルスルホニル−4−フェノ
キシ−6−トリフルオロメチルピリミジン2.9gを加
え、室温下で2]条時間攪拌した。反応混合物に水50
m l及びトルだ 渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒。
酢酸エチル/n−ヘキサン)にて精製し、黄褐色透明粘
稠液体の目的化合物2.5g(収率59.5%)を得た
。屈折率n1°=1.5618実施例3 4.6−ジクロロ−2(3−ヨードプロパルギルオキシ
)−5−メトキシピリミジン(化合物番号44)の製造 60%水素化ナトリウム1.3 gをn−ヘキサンで洗
浄した後、ベンゼン150m1に懸濁した。
稠液体の目的化合物2.5g(収率59.5%)を得た
。屈折率n1°=1.5618実施例3 4.6−ジクロロ−2(3−ヨードプロパルギルオキシ
)−5−メトキシピリミジン(化合物番号44)の製造 60%水素化ナトリウム1.3 gをn−ヘキサンで洗
浄した後、ベンゼン150m1に懸濁した。
これに3−ヨードプロパルギルアルコール6.2gを加
え、室温下で3時間攪拌した。次に4,6−ジクロロ−
5−メトキシ−2−メチルスルホニルピリミジン7.3
gを加え、室温下で2時間攪拌した。反応混合物に水5
0m1及び酢酸エチル100m1を加え、有機層を水洗
、硫酸マグネジ溶液へ70%メタクロロ過安息香酸5.
3gを室温下に加え、室温で1時間、次いで50℃で3
0分間撹拌して反応終了とした。反応混合物を室温まで
冷却した後、濾過し、濾液を水、亜硫酸ナトリウム水溶
液、水の順で洗い、有機層を塩化カルシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン)にて精製し
、橙色粘稠液体の目的化合物4.0g(収率77.0%
)を得た。屈チル/n−ヘキサン)にて精製し、無色プ
リズム参考例(中間体12の製造法) 4−(4−tert−ブチルフェノキシ)−2−メチル
スルホニル−6−トリフルオロメチルピリジンの製造 クロロホルム80m1へ4− (4−tert −ブチ
ルフェノキシ)−2−メチルチオ−6−トリフルオロメ
チルピリジン4.8gを溶解し、この本発明の農園芸用
殺菌剤は一般式[11で示される2−ヨードプロパルギ
ルオキシピリミジン誘導体を有効成分として含有してな
る。
え、室温下で3時間攪拌した。次に4,6−ジクロロ−
5−メトキシ−2−メチルスルホニルピリミジン7.3
gを加え、室温下で2時間攪拌した。反応混合物に水5
0m1及び酢酸エチル100m1を加え、有機層を水洗
、硫酸マグネジ溶液へ70%メタクロロ過安息香酸5.
3gを室温下に加え、室温で1時間、次いで50℃で3
0分間撹拌して反応終了とした。反応混合物を室温まで
冷却した後、濾過し、濾液を水、亜硫酸ナトリウム水溶
液、水の順で洗い、有機層を塩化カルシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン)にて精製し
、橙色粘稠液体の目的化合物4.0g(収率77.0%
)を得た。屈チル/n−ヘキサン)にて精製し、無色プ
リズム参考例(中間体12の製造法) 4−(4−tert−ブチルフェノキシ)−2−メチル
スルホニル−6−トリフルオロメチルピリジンの製造 クロロホルム80m1へ4− (4−tert −ブチ
ルフェノキシ)−2−メチルチオ−6−トリフルオロメ
チルピリジン4.8gを溶解し、この本発明の農園芸用
殺菌剤は一般式[11で示される2−ヨードプロパルギ
ルオキシピリミジン誘導体を有効成分として含有してな
る。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には
、その目的に応じて有効成分を適当な剤層に製剤して使
用することが望ましい。通常は有効成分を不活性な液体
または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性側、
分散剤または他の補助剤を加え、粉剤、水和剤、乳刑、
粒剤等の製剤形態で使用する。好適な担体としては、例
えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
。
、その目的に応じて有効成分を適当な剤層に製剤して使
用することが望ましい。通常は有効成分を不活性な液体
または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性側、
分散剤または他の補助剤を加え、粉剤、水和剤、乳刑、
粒剤等の製剤形態で使用する。好適な担体としては、例
えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
。
ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、
硫安、I素等の個体担体、イソプロピルアルコール、キ
シレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体
担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、
例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸
エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニン
スルホン1酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル、本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化
合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変るが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合には、有効成分で10アー
ル当り0,1g〜5Kg、好ましくは1g−IKgの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよう
に液状で使用する場合には、0..1 ppm 〜10
.OOOppm。
硫安、I素等の個体担体、イソプロピルアルコール、キ
シレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体
担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤としては、
例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸
エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニン
スルホン1酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル、本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化
合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変るが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合には、有効成分で10アー
ル当り0,1g〜5Kg、好ましくは1g−IKgの範
囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のよう
に液状で使用する場合には、0..1 ppm 〜10
.OOOppm。
好ましくは10〜3.OOOppmの範囲がら適盲選ぶ
のがよい。
のがよい。
本発明化合物ハ子嚢菌類(Ascomycetes)
、不等が挙げられる。補助剤としてはカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
、不等が挙げられる。補助剤としてはカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
これらの製剤は適宜な濃度に希釈して散布するか、また
は直接施用する。
は直接施用する。
有効成分の配合割合は、必要に応じ適宜選ばれるが、粉
剤及び粒剤とする場合は、0.1〜20%(重量)、ま
た乳剤及び水和剤とする場合は、5〜80%(重量)が
適当である。
剤及び粒剤とする場合は、0.1〜20%(重量)、ま
た乳剤及び水和剤とする場合は、5〜80%(重量)が
適当である。
菌に起因する植物病を有効に防除できる。これら菌に属
する植物病菌としては、スフエロテヵ(並haerot
heca )属のうどんこ病菌(並立と匹heca f
皿ユ旦胆)、ビリキュラリア(h:且止払■)属のいも
ち病菌(h二且佳払二匹ムと)、リゾクトニア(Rhi
zoctonia)属の紋枯病菌(Rhizocton
iasolani) 、アルタナリア(Alterna
ria)属の黒すす病菌(Alternaria br
assici−cola) 、シュードベロノスボラ(
Pseudo eronos ora)属のべと病菌(
Pseudo eronos ora humuliま
たは7胚■凹匪坦cubensis) 、プラスモパラ
(旦…五…ra)属のべと病菌(Plas+++opa
ra viticola) 、ペロノスボラ(Pero
nos ora)属のべと病菌(Peron匹三二目巨
鈷またはP、brassicae) 、フィトフトラ(
Ph to hthora)属の疫病菌(Ph to
hthora 1nfestans)等を例示すること
ができる。
する植物病菌としては、スフエロテヵ(並haerot
heca )属のうどんこ病菌(並立と匹heca f
皿ユ旦胆)、ビリキュラリア(h:且止払■)属のいも
ち病菌(h二且佳払二匹ムと)、リゾクトニア(Rhi
zoctonia)属の紋枯病菌(Rhizocton
iasolani) 、アルタナリア(Alterna
ria)属の黒すす病菌(Alternaria br
assici−cola) 、シュードベロノスボラ(
Pseudo eronos ora)属のべと病菌(
Pseudo eronos ora humuliま
たは7胚■凹匪坦cubensis) 、プラスモパラ
(旦…五…ra)属のべと病菌(Plas+++opa
ra viticola) 、ペロノスボラ(Pero
nos ora)属のべと病菌(Peron匹三二目巨
鈷またはP、brassicae) 、フィトフトラ(
Ph to hthora)属の疫病菌(Ph to
hthora 1nfestans)等を例示すること
ができる。
更に、本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
製剤例1 粉剤
化合物(20)5%、珪藻±5%、クレー93%を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
製剤例2 水和剤
化合物(20)50%、珪藻±45%、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム2%、リグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ンジスルホン酸ナトリウム2%、リグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合粉砕して水和剤とした。
製剤例3 乳剤
化合物(20)30%、シクロへキサノン20%、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム4%、メチルナフタ
リン35%を混合撹拌して乳剤とした。
オキシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム4%、メチルナフタ
リン35%を混合撹拌して乳剤とした。
製剤例4 粒剤
トヒ合物(20)5%、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸1%、クレ
ー86%を均一に混合して粉砕する。この混合物に水2
0%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32
メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤を得る。
ルのナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸1%、クレ
ー86%を均一に混合して粉砕する。この混合物に水2
0%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32
メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤を得る。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例を挙
げて具体的に説明する。
げて具体的に説明する。
試験例1 イネいもち病予防効果試験
直径9cmの白磁製鉢に水稲種子(品種:愛知旭)を2
0粒づつ播種し、温室内で3〜4週間育成した。第4葉
展開後の幼苗に製剤例2に準じて調製した水和剤を、有
効成分濃度が50ppmになるように水で希釈し、■鉢
当たり10m1散布した。風乾後、いもち病菌(h二μ
」払旦旦u憇)の胞子懸濁液を噴霧接種し、25℃の温
室内に入れた。接種5日後に病斑を数え、下記計算式に
従い防除価を算出した。結果を第3表に示す。
0粒づつ播種し、温室内で3〜4週間育成した。第4葉
展開後の幼苗に製剤例2に準じて調製した水和剤を、有
効成分濃度が50ppmになるように水で希釈し、■鉢
当たり10m1散布した。風乾後、いもち病菌(h二μ
」払旦旦u憇)の胞子懸濁液を噴霧接種し、25℃の温
室内に入れた。接種5日後に病斑を数え、下記計算式に
従い防除価を算出した。結果を第3表に示す。
第3表
1号公報記載の下記化合物を製剤例2に準じ製剤試験例
2 イネ紋枯病予防効果試験 直径7cmの素焼鉢に水稲種子(品種、全南風)を15
粒ずつ播種し、温室内で4〜5週間育成した。第5葉展
開後の幼苗に製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効
成分濃度が500ppmになるように水で希釈し、l鉢
当りloml散布した。
2 イネ紋枯病予防効果試験 直径7cmの素焼鉢に水稲種子(品種、全南風)を15
粒ずつ播種し、温室内で4〜5週間育成した。第5葉展
開後の幼苗に製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効
成分濃度が500ppmになるように水で希釈し、l鉢
当りloml散布した。
風乾後、モミガラフスマ培地で7日間培養した紋枯病菌
(Rhizoctonia 5olani)を株元に接
種し、第4表 評価基準 Aクラス Dクラス Cクラス Dクラス 防除価90%以上 〃 80%以上〜90%未満 〃 50%以上〜80%未満 50%未満 第3表つづき 第4表つづき (以下余白) 試験例3 キュウリベと病予防効果試験9 c m X
9 c mの塩化ビニール製鉢各々にキュウリ種子(
品種、相接半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間
育成させた。子葉展開後の幼苗に実施例2に準じて調製
した水和剤を、有効成分濃度が50ppmになるように
水で希釈し、l針当たりlomlを散布した。風乾後キ
ュウリベと病菌(Pseudo eronos ora
cubensis)の胞子懸濁液評価基準 Aクラス Bクラス Cクラス Dクラス 防除価90%以上 〃 70%以上90%未満 〃 40%以上70%未満 l 40%未満 (以下余白) 発病が認められない葉数 発病面積 173未満の葉数 1/3以上2/3未満の葉数 273以上の葉数 (%) ; 発病程度 n : n : n : n : 発病度 N Nは調査全葉数を示す。
(Rhizoctonia 5olani)を株元に接
種し、第4表 評価基準 Aクラス Dクラス Cクラス Dクラス 防除価90%以上 〃 80%以上〜90%未満 〃 50%以上〜80%未満 50%未満 第3表つづき 第4表つづき (以下余白) 試験例3 キュウリベと病予防効果試験9 c m X
9 c mの塩化ビニール製鉢各々にキュウリ種子(
品種、相接半白)を12粒づつ播種し、温室内で7日間
育成させた。子葉展開後の幼苗に実施例2に準じて調製
した水和剤を、有効成分濃度が50ppmになるように
水で希釈し、l針当たりlomlを散布した。風乾後キ
ュウリベと病菌(Pseudo eronos ora
cubensis)の胞子懸濁液評価基準 Aクラス Bクラス Cクラス Dクラス 防除価90%以上 〃 70%以上90%未満 〃 40%以上70%未満 l 40%未満 (以下余白) 発病が認められない葉数 発病面積 173未満の葉数 1/3以上2/3未満の葉数 273以上の葉数 (%) ; 発病程度 n : n : n : n : 発病度 N Nは調査全葉数を示す。
第5表
第5表つづき
2\
試験例4 キュウリうどんこ病予防効果試験9cmX9
cmの塩ビ製鉢にキュウリ種子(品種:相接半白)を1
2粒づつ播種し、温室内で7日間育成させた。子葉展開
後の幼苗に製剤例2に準じて調整した水和剤を、有効成
分濃度が500ppmになるように水で希釈し、1鉢当
たり10m、l散布した。風乾後、キュウリうどんこ病
菌(S haerotheca 4)の胞子を接種し、
25〜30℃の温室内に入れた。接種10日後に下記基
準により鉢全体の発病程度を調査した。
cmの塩ビ製鉢にキュウリ種子(品種:相接半白)を1
2粒づつ播種し、温室内で7日間育成させた。子葉展開
後の幼苗に製剤例2に準じて調整した水和剤を、有効成
分濃度が500ppmになるように水で希釈し、1鉢当
たり10m、l散布した。風乾後、キュウリうどんこ病
菌(S haerotheca 4)の胞子を接種し、
25〜30℃の温室内に入れた。接種10日後に下記基
準により鉢全体の発病程度を調査した。
1:25%未満の発病面積
2:25%以上50%未満の発病面積
3:50%以上75%未満の発病面積
4ニア5%以上の発病面積
結果を第6表に示す
第6表
第7表
第6表つづき
試験例5 小松菜黒すす病予防効果試験9cmX9cm
の塩ビ製鉢に小松菜種子を12粒づつ播種し、温室内で
7日間育成させた。子葉展開後の幼苗に製剤例2に準じ
て調製した水和剤を、有効成分濃度が500ppmにな
るように水で希釈し、1鉢当たりloml散布した。風
乾後、小松菜黒すす病菌(Alternaria br
assici−cola)の胞子懸濁液を噴霧接種し、
30℃の温室内に入防除価(%)= 無処理区の平均病斑数 下記基準に従って評価した結果を第7表に示す。
の塩ビ製鉢に小松菜種子を12粒づつ播種し、温室内で
7日間育成させた。子葉展開後の幼苗に製剤例2に準じ
て調製した水和剤を、有効成分濃度が500ppmにな
るように水で希釈し、1鉢当たりloml散布した。風
乾後、小松菜黒すす病菌(Alternaria br
assici−cola)の胞子懸濁液を噴霧接種し、
30℃の温室内に入防除価(%)= 無処理区の平均病斑数 下記基準に従って評価した結果を第7表に示す。
評価基準
Aクラス : 防除価90%以上
Bクラス : 80%以上90%未満Cクラス
: 50%以上80%未満Cクラス 、
50%未満 第7表つづき 試験例6 トマト疫病予防効果試験 直径5cmのプラスチックポットにトマト苗(品種:ボ
ンテローザ)を1本移植し、温室内で育成させた。木葉
が3〜4葉展開したトマト幼苗に製剤例2に準じて調整
した水和剤を、有効成分濃度が1100ppになるよう
に水で希釈し、l針当たり15m1散布した。風乾後、
トマト疫病菌(P tho hthora 1nfes
tans)の胞子を噴霧接種し23℃の温室に入れた。
: 50%以上80%未満Cクラス 、
50%未満 第7表つづき 試験例6 トマト疫病予防効果試験 直径5cmのプラスチックポットにトマト苗(品種:ボ
ンテローザ)を1本移植し、温室内で育成させた。木葉
が3〜4葉展開したトマト幼苗に製剤例2に準じて調整
した水和剤を、有効成分濃度が1100ppになるよう
に水で希釈し、l針当たり15m1散布した。風乾後、
トマト疫病菌(P tho hthora 1nfes
tans)の胞子を噴霧接種し23℃の温室に入れた。
接種4日後に下記基準により鉢全体の発病程度を調査し
た。
た。
発病指数O: 発病を認めず
1: 10%未満の発病面積
2: to%以上30%未満の発病面積3: 30%
以上75%未満の発病面積4: 75%以上の発病面積 下記基準に従い評価した結果を第8表に示す。
以上75%未満の発病面積4: 75%以上の発病面積 下記基準に従い評価した結果を第8表に示す。
評価基準 Aクラス : 発病指数 0. IBクラ
ス : 2 Cグラス = 3 Dクラス : 4 (以下余白) 第8表 (発明の効果) 本発明の農園芸用殺菌剤は前述の公知化合物と比較して
も、特にキュウリベと病防除剤として卓効を示し、さら
にイネいもち病、イネ紋枯病、キュウリうどんこ病、小
松菜黒すす病及びトマト疫病防除剤としても有効である
。
ス : 2 Cグラス = 3 Dクラス : 4 (以下余白) 第8表 (発明の効果) 本発明の農園芸用殺菌剤は前述の公知化合物と比較して
も、特にキュウリベと病防除剤として卓効を示し、さら
にイネいもち病、イネ紋枯病、キュウリうどんこ病、小
松菜黒すす病及びトマト疫病防除剤としても有効である
。
特に、各種べと病に対しては高い活性を示し、しかも作
物に薬害を示すことなく残効性、耐雨性に優れると言う
特徴をも併せ持っている。
物に薬害を示すことなく残効性、耐雨性に優れると言う
特徴をも併せ持っている。
特許出願人 クミアイ化学工業株式会社外1名
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロアルキル基、フェノキシ基、シア
ノ基、フェニル基またはアルコキシカルボニル基を示し
、R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシカルボニル基を示し、R^3
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロアルキル基、フェニル基、アルコキシカルボニル
基、フェノキシ基(一個以上のハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロアルキル基で置換されてい
てもよい)、アルケニルオキシ基、アルコキシアルコキ
シ基またはハロアルキニルオキシ基を示す。}で表され
る2−ヨードプロパルギルオキシビリミジン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロアルキル基、フェノキシ基、シア
ノ基、フェニル基またはアルコキシカルボニル基を示し
、R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシカルボニル基を示し、R^3
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、ハロアルキル基、フェニル基、アルコキシカルボニル
基、フェノキシ基(一個以上のハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロアルキル基で置換されてい
てもよい)、アルケニルオキシ基、アルコキシアルコキ
シ基またはハロアルキニルオキシ基を示す。}で表され
る2−ヨードプロパルギルオキシビリミジン誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21141090A JPH0495077A (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21141090A JPH0495077A (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0495077A true JPH0495077A (ja) | 1992-03-27 |
Family
ID=16605498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21141090A Pending JPH0495077A (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | 2―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0495077A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6427246B1 (en) | 1999-10-12 | 2002-08-06 | Mizuno Corporation | Glove for baseball |
US6440984B1 (en) | 1998-03-06 | 2002-08-27 | Basf Aktiengesellschaft | Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents |
US6838463B2 (en) | 2000-09-19 | 2005-01-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use |
US7223769B2 (en) | 2002-03-12 | 2007-05-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use as pesticides |
-
1990
- 1990-08-09 JP JP21141090A patent/JPH0495077A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6440984B1 (en) | 1998-03-06 | 2002-08-27 | Basf Aktiengesellschaft | Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents |
US6427246B1 (en) | 1999-10-12 | 2002-08-06 | Mizuno Corporation | Glove for baseball |
US6838463B2 (en) | 2000-09-19 | 2005-01-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use |
US7291730B2 (en) | 2000-09-19 | 2007-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use |
US7223769B2 (en) | 2002-03-12 | 2007-05-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compounds and their use as pesticides |
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