NO161719B - Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. - Google Patents

Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. Download PDF

Info

Publication number
NO161719B
NO161719B NO832824A NO832824A NO161719B NO 161719 B NO161719 B NO 161719B NO 832824 A NO832824 A NO 832824A NO 832824 A NO832824 A NO 832824A NO 161719 B NO161719 B NO 161719B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
phenyl
dimethylureido
alkyl
plant
herbicidal
Prior art date
Application number
NO832824A
Other languages
English (en)
Other versions
NO832824L (no
NO161719C (no
Inventor
Nassef E Ghatas
John G Peacey
Original Assignee
Noranda Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Noranda Inc filed Critical Noranda Inc
Publication of NO832824L publication Critical patent/NO832824L/no
Publication of NO161719B publication Critical patent/NO161719B/no
Publication of NO161719C publication Critical patent/NO161719C/no

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
    • B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
    • B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
    • B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
    • B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
    • B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B19/00—Obtaining zinc or zinc oxide
    • C22B19/20—Obtaining zinc otherwise than by distilling
    • C22B19/22—Obtaining zinc otherwise than by distilling with leaching with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B19/00—Obtaining zinc or zinc oxide
    • C22B19/20—Obtaining zinc otherwise than by distilling
    • C22B19/26—Refining solutions containing zinc values, e.g. obtained by leaching zinc ores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/44—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes
    • C22B3/46—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes by substitution, e.g. by cementation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
    • B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
    • B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
    • B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
    • B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
    • B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
    • B22F2009/0824—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid with a specific atomising fluid
    • B22F2009/0828—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid with a specific atomising fluid with water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
    • B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
    • B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
    • B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
    • B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
    • B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
    • B22F2009/0896—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid particle transport, separation: process and apparatus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00—Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20—Recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
  • Manufacture Of Metal Powder And Suspensions Thereof (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Electrolytic Production Of Metals (AREA)
  • Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører et herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat og som som aktiv bestanddel inneholder en forbindelse med den generelle
formel:
hvor X er oksygen eller svovel, er en alkyl-, alkenyl-, alkynyl- eller alkoksy-alkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3-8 karbonatomer, R2 er hydrogen eller alkyl med 1-8 karbonatomer, eller R1 og Rg danner sammen med det nitrogenatom de er festet til, en pyrrolidin-, piperidin- eller morfo-
linring, Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-6 karbonatomer, R^ er hydrogen eller alkyl med 1-3 karbonatomer og R,, er hydrogen eller en metylgruppe.
Fra US patentene nr. 2 776 196 og nr. 2 776 197 er det kjent fenylkarbamater som har herbicid aktivitet, men denne aktivitet er betydelig forbedret hos forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat.
Det er kjent å anvende en rekke stoffer for kontroll av plantevekst langs jern-baner , på veier, på anleggsområder og andre lignende områder hvor vegetasjon er uønsket. Blant kjente stoffer som er brukbare for oppnåelse av dette formål, er natriumklorat, kloratboratblandinger, natriumarsenitt, substituerte uracilforbindelser og fenoksyeddiksyrederivater. Bruken av preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringer betydelige fordeler i forhold til disse tidligere kjente materialer. Bruken av forbindelsene ifølge eksempel 4 og 6 i foreliggende oppfinnelse i mengder
på 0. 68-3.4 kg/mål gir f. eks. fullstendig kontroll av vegetasjonen uten den brann-risiko som medføres under anvendelse av 170 - 180 kg/mål av natriumklorat eller klorat-boratblandinger, eller uten den toksisitet overfor pattedyr som medføres under anvendelse av 1520 - 1900 liter natriumarsenittoppløsning, som er nødvendig for oppnåelse av de samme resultater. Forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat, forflytter seg ikke i særlig grad fra det området hvor de anvendes, hvilket er tilfelle for de substituerte uracilforbindelser, slik som bromacil. For kontroll av gress og ett-årige og fler-årige ugressplanter i skogbunnen er det videre bare nødvendig å foreta en eneste behandling med preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse.
Forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles ved hjelp av metoder som benyttes for syntesen av karbamater og ureaderivater. For eksempel kan N-mono-substituerte-karbaminsyreestere fremstilles ved å omsette en passende m-ureidofenol med et alkylisocyanat. Denne reaksjon kan katalyseres av materialer som f.eks. trietylamin, l,4-diaza-bicyklo(2,2,2)oktan, dibutyltinndiace-tat, dimetyltinn-diklorid og dibutylbis(decyltio)tinn. N, N-disubstituerte- og N-mono-substituerte-karbaminsyreestere kan lages ved å behandle natriumsaltet av en passende m-ureidofenol med et N-monosubstituert- eller N,N-disubstituert-karbamoyl-hologemd. Mellomproduktene som utgjøres av m-ureidofenoler, kan lages ved å behandle m-aminofenol eller N-monosubstituert-m-aminofenol med en ekvimolar mengde av et alkylisocyanat for således å danne en m-(3-monosubstituert-ureido)fenol eller en m-(l,3-disubstituert-ureido)-fenol, eller ved å behandle en m-aminofenol med et N-mono-substituert- eller N,N-disubstituert-karbamoylhalogenid i nærvær av en
egnet syreakseptor.
Til herbicide anvendelser blandes de ovenfor definerte aktive m-ureidofenyl-karbamater inn i herbicide preparater, i sammenblanding i herbicid effektive mengder med de hjelpemidler og bærere som normalt anvendes for å lette dispergeringen av aktive bestanddeler for landbruksmessige anvendelser, idet man erkjenner det faktum
at prepareringen og anvendelsesmåten av et giftstoff kan ha innvirkning på materi-
alets aktivitet i et gitt tilfelle. Disse aktive herbicide forbindelser kan således prepareres som granulater med relativt stor partikkelstørrelse, som pulverformet støv, som fuktbare pulvere, som emulgerbare konsentrater, som oppløsninger eller som hvilke som helst av flere andre kjente typer preparater, avhengig av den ønskede an-vendelsesmåte.
For pre-emergens-anvendelse påføres disse herbicide sammensetninger vanligvis enten som spray, forstøvninger, eller granulater i det område hvor det ønskes undertrykkelse av vegetasjonen. For postemergens-kontroll av godt tilvokste plante-vekster er det mest vanlig å bruke spray eller forstøvninger. Disse preparater kan inneholde så lite som 0.5 til så mye som 95 vektprosent eller mer, aktiv bestanddel.
Støvformige partikler er frittflytende sammenblandinger av den aktive bestanddel med findelte faste stoffer, som f.eks. talk, naturleire, kiselgur, mel såsom val-nøttskall eller bomullsfrømel, og andre organiske og anorganiske faste stoffer som virker som dispergeringsmidler og bærere for giftstoffet; idet disse findelte faste stoffer har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på mindre enn 50 mikron. Et typisk støvformig preparat som er nyttig i forbindelse med foreliggende oppfinnelse, er et som inneholder 1 del av m-ureido-fenyl-karbamatet og 99.0 deler talk.
Fuktbare pulvere som også er egnede preparater både som pre- og post-emergens-herbicider, er i form av findelte partikler som lett dispergerer i vann eller andre dispergeringsmidler. Det fuktbare pulver anbringes sluttelig i jordsmonnet enten som et tørt støv eller som en emulsjon i vann eller annet væskemateriale. Typiske bærere for fuktbare pulver omfatter fullerjord, kaolinleire, silisiumoksyder
og andre sterkt absorberende, lett fuktige uorganiske fortynningsmidler. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis slik at de inneholder 5 - 80% aktiv bestanddel, avhengig av bærerens absorberbarhet, og inneholder også vanligvis en liten mengde av et fukte-middel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel for å lette dispersjonen. Et egnet fuktbart pulverpreparat inneholder f.eks. 80.8 deler av m-ureidofenylkarbamatet. 17,9 deler "Palmetto"-leire og 1 del natriumlignosulfonat og 0.3 deler sulfonert ali-fatisk polyester som fuktemidler.
Andre egnede preparater for herbicide anvendelser er de emulgerbare konsentrater som er homogene væske- eller pasta-sammensetninger, og som er dispergerbare i vann eller annet dispergeringsmiddel, og kan bestå utelukkende av m-ureidofenylkarbamatet med et væskeformig eller fast emulgeringsmiddel, eller kan også inneholde en væskeformig bærer såsom xylen, tunge aromatiske naftaforbindelser, isoforon og andre ikke-flyktige organiske oppløsningsmidler. For herbicid anvendelse disperg-eres disse konsentrater i vann eller annen væskeformig bærer, og anbringes normalt i form av en spray på området som skal behandles. Vektprosenten av den vesentlige aktive bestanddel kan variere ifølge måten på hvilken sammensetningen anbringes, men omfatter hovedsakelig 0.5 til 95 vektprosent aktiv bestanddel av det herbicide preparat.
Typiske fuktemidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler som brukes i landbrukspreparater, omfatter f. eks. alkyl- og alkylarylsulfonatene og sul-fatene og deres natriumsalter, polyhydriske alkoholder, og andre typer overflate-aktive midler, og mange av disse er tilgjengelige i handelen. Når man benytter et overflateaktivt middel, består dette vesentlig av fra 1 til 15 vektprosent av den herbicide sammensetning.
Andre nyttige blandinger for herbicid anvendelse omfatter enkle oppløsninger av den aktive bestanddel i et dispergeringsmiddel, i hvilket den er fullstendig opp-løselig ved den ønskede konsentrasjon, som f. eks. aceton, alkylerte naftalener, xylen eller andre organiske oppløsningsmidler. Granulære blandinger, hvori giftstoffet bæres på relativt grove partikler, er spesielt nyttige når det gjelder luftspredning eller når det gjelder å trenge gjennom vegetasjon som dekker avlingen. Spray-for-mig materiale under trykk, aerosoler, hvori den aktive bestanddel er dispergert i findelt form som et resultat av forstøvning av en lavtkokende dispergeringsmiddel-oppløsningsmiddelbærer, såsom "Freonene", kan også benyttes.
Fremstillingen, egenskapene og herbicid aktivitet av representative herbicide forbindelser som anvendes i foreliggende preparat, er videre illustrert i følgende eksempler. Alle prosent- og delangivelser er gitt som vektprosent og vektdeler hvis ikke annet er angitt, og alle temperaturer er gitt i °C. Eksempel 1 Fremstilling av herbicide egenskaper for m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N- metylkarbamat.
Mellomproduktet 3-(m-hydroksyfenyl)-l, 1-dimetylurea ble laget som følger: En oppløsning av 22.9 deler m-aminofenol og 11. 8 deler dimetylkarbamoylklorid i 200 deler 1,2-dimetoksyetan fikk anledning til å stå natten over ved romtemperatur. Den halvfaste masse ble fortynnet med 100 deler vann, filtrert og det faste stoffet vasket med vann. Etter tørking i vakuum, ble det oppnådd 12. 0 deler urenset 3-(m-hydroksyfenyl) 1,1-dimetylurea som smeltet ved 198.5° - 200°. Omkrystallisering fra acetonitril ga rene hvite kubeformede krystaller med smeltepunkt på 200° - 201°C.
Dette produkt ble omsatt med metylisocyanat som følger: Til en oppløsning
av 18.0 deler 3-(m-hydroksyfenyl)-1,1-dimetylurea i 190 deler N,N-dimetylformamid ble det satt 2-3 dråper trietylamin. Metylisocyanat (8.0 deler) ble tilsatt dråpevis under omrøring, blandingen ble omrørt i 2 timer og gitt anledning til å stå ved romtemperatur natten over. Oppløsningsmidlet og overskudd av metylisocyanat ble fjernet under forminsket trykk, resten ble vasket med vann, filtrert og tørket slik at det ble dannet 20.1 deler urenset m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-metylkarbamat, med smeltepunkt på 154° - 57°. Omkrystallisering fra etanol ga et produkt som smeltet ved 157.5 - 158.5°.
Pre-emergens-herbicid-aktiviteten til m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-metyl-karbamat ble demonstrert som følger: I store flate skåler ble det plasert, til en dybde på 7. 5 cm, en 1:1 blanding av slamleire og sandholdig leirjord. I dette ble det deretter plantet frø av duskamarant (Amaranthus retroflexus), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), stor busthirse (Setaria italica), vanlig lin (Linum usitatissimum), arve (Cerastium vulgatum), og vanlig salat (Lactuca sativa), i en dybde på 6 - 12 mm. Disse planter er representative for et bredt spektrum av plantesorter. Så snart som frøene var plantet og de store skålene vannet, ble giftstoffet sprøytet på jorden som en aceton-vann-oppløsning, i forhold som er ekvivalent med forskjellige doser giftstoff per mål, som vist i tabell 1 nedenfor. Både de be-handlede planter og de ubehandlede kontrollene ble holdt i et drivhus i 2 - 3 uker, hvoretter giftstoffets virkning ble bestemt uttrykt som % ødeleggelse i forhold til den ubehandlede kontroll. Resultatene er gitt i følgende tabell:
Den slående effektivitet som observeres ved den vesentlige reduserte dose på 170 g/mål indikerer en uvanlig pre-emergens-effektivitet for det angjeldende herbicid.
Post-emergens-herbicid-aktiviteten for m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-me-tylkarbamat ble demonstrert som følger: I steril leirjord ble det utplantet frø av mais (Zea mays), bomull (Gossypium hirsutum), peanøtter (Arachis hypogaea), soyabønner (Glycine max) og havre (kvena sativa), i en dybde på ca. 2.5 cm, og frø av vanlig lin (Linum usitatissimum), gulrot (Daucus carota), salat (Lactuca sativa), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), duskamarant (Amaranthus retroflexus) , og hønsehirse (Echinochloa crusgalli) i en dybde på 6 - 12 mm. Det utplan-tede materiale ble vannet, og frøene fikk anledning til å gro i et drivhus i 2 uker. Ved å holde de ubehandlede kontrollene adskilt, ble plantématerialet deretter sprøytet med en oppløsning i vandig aceton av m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat i et volum av aceton-vann ekvivalent med 38 liter/mål i forhold ekvivalente med forskjellige doser giftstoff per mål. Etter en periode på 16 dager ble antall overlevende planter telt og prosent ødeleggelse med hensyn til de ubehandlede kontroller ble bestemt. Resultatene er vist i tabell 2, for doser på 170 og 680 g/mål.
-planter skadet, vil sannsynligvis komme seg igjen
<x\> planter skadet, vil sannsynligvis ikke komme seg igjen.
Den fremragende effektiviteten til dette herbicide middel i post-emergens anvendelser selv ved lave doser viser en uvanlig aktivitet i kontroll av plantevekst.
Mange andre forbindelser av den beskrevne klasse kan syntetiseres på lignende måte som angitt i eksempel 1. De eksempler som er angitt nedenunder, er representative for slike forbindelser. De tabeller som følger, illustrerer forbindelsenes herbicide egenskaper med hensyn til pre-emergens og post-emergens aktivitet. Eksempel 2. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat.
Eksempel 3. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 4. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat.
Eksempel 5. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-isobutylkarbamat. Eksempel 6. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.
Eksempel 7. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-allylkarbamat.
Eksempel 8. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-(l ,1.3,3-tetrametylbutyl)karbamat. Eksempel 9. m-(3-metylureidb)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 10. m-(3-metylureido)fenyl-N-sek. -butylkarbamat.
Eksempel 11. m-(3-etylureido)fenyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 12. m-(3-metylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat. Eksempel 13. m-(3-metyl-2-tioureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 14. m-(3-propylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 15. m-(3-butylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 16. m-(l, 3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 17. m-(3-metylureido)fenyl-cykloheksylkarbamat. Eksempel 18. m-(3-metylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 19. m-(3-metylureido)fenyl-N-heksylkarbamat.
Eksempel 20. m-(-3,3-dimetylureido)fenyl-N-(2-metoksyetyl) -karbamat. Eksempel 21. m-(3-metylureido)fenyl-N-allylkarbamat.
Eksempel 22. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-sek. -butylkarbamat. Eksempel 23. m-(3-metylureido)fenyl-N-butylkarbamat.
Eksempel 24. m-(3-metylureido)fenyl-N-propylkarbamat.
Eksempel 25. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-heksylkarbamat. Eksempel 26. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-N-neopentylkarbamat. Eksempel 27. m-(3-isopropyl-l-metylureido)fenyl-N,N-diisopropylkarbamat. Eksempel 28. m-(3-etylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 29. m-(3-metylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 30. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 31. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-butylkarbamat.
Eksempel 32. m-(3-metylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 33. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-oktylkarbamat.
Eksempel 34. m-(3-metylureido)£enyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 35. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-propylkarbamat. Eksempel 36. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-(2-metylallyl)-karbamat. Eksempel 37. m-(l ,3,3-trimetylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 38. m-(3,3-dimetyl-2-tioureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 39. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-4-morfolinkarboksylat. Eksempel 40. m-[(piperidinokarbonyl)amino]fenyl-N-etylkarbamat. Eksempel 41. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-l-piperidinkarboksylat. Eksempel 42. m-(3-tert. -butylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 43. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat. Eksempel 44. m-(3,3-dietyl-2-tioureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 45. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-cykloheksankarbamat. Eksempel 46. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-N-dioktylkarbamat. Eksempel 47. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-cyklopropankarbamat. Eksempel 48. m-(l,3-dimetylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 49. m-(3-butyl-3-metylureido) f enyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 50. m-(3-isopropylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 51. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 52. m-(3-allylureido) f enyl-N-tert.-butylkarbamat.
Eksempel 53. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N,N-di-sek. -butylkarbamat. Eksempel 54. m-(3-allyl-3-metylureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 55. m-(3-etyl-3-metylureido)fenyl-N-isopentylkarbamat. Eksempel 56. m-(3-cykloheksyl-3-metylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 57. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat.
o
Tabellene 10 og 11, som er angitt i det følgende, viser data og resultater oppnådd ved sammenligning av den herbicide aktivitet til forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse, med aktiviteten til kjente beslektede forbindelser. Det er således foretatt sammenligningsforsøk med forbindelser som er kjent fra US patentene nr. 2 776 196 og nr. 2 776 197 og med kommersielle forbindelser, hvilke forbindelser alle viser herbicid aktivitet. Forbindelsene som er under-søkt er i tabellene 10 og 11 angitt fra A til X og disse betegnelser står for kjemiske forbindelser hvis navn fremgår av følgende oversikt:
Tabellene 10 og 11 gir tilstanden for de overlevende planter samt antall drepte planter i prosent. Således betyr f. eks. angivelsen 5/0 at de overlevende planter hadde en tilstandsbedømmelse på 5 og at 0% av plantene ble drept. Angivelsen 100 betyr at alle plantene av arten ble drept ved den angitte mengde benyttet forbindelse.
Tilstandsbedømmelsene er gitt på grunnlag av følgende gradering:
5 — ingen forskjell fra ubehandlede planter
4 = svak skade som vil utbedres ved fortsatt vekst
3 — middels skade som muligens vil utbedres ved fortsatt vekst
2 — sterk skade som sannsynligvis tilslutt dreper planten
1 — meget sterk skade som vil drepe planten.
Av de ovenfor angitte tabeller fremgår det tydelig at forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse har en mer fordelaktig herbicid aktivitet enn de tidligere kjente beslektede forbindelser.
Det er klart at den generiske klasse av m-ureido-fenyl-karbamater som er beskrevet og illustrert i det foregående, er karakterisert ved herbicid aktivitet, og at graden av denne aktivitet varierer blant spesielle forbindelser innen denne klasse, og i noen grad blant planteartene på hvilke disse forbindelser kan benyttes. Således kan valg av en spesiell herbicid forbindelse for kontroll av en spesiell plante lett foretas.
De aktive herbicide forbindelser som anvendes i foreliggende preparat, kan
prepareres og/eller anvendes sammen med insekticider, fungicider, nematodicider, plantevekstregulerende midler, gjødningsstoffer og andre landbrukskjemikalier. Ved anvendelse av den aktive forbindelse benyttes selvfølgelig en effektiv mengde og konsentrasjon av m-ureido-fenylkarbamatet.

Claims (1)

  1. Herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder en forbindelse med den generelle formel:
    hvor X er oksygen eller svovel, R. er en alkyl-, alkenyl-, alkynyl- eller alkoksy-alkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3-8 karbonatomer , R2 er hydrogen eller alkyl med 1-8 karbonatomer, eller R.^ og R_ danner sammen med det nitrogenatom de er festet til, en pyrrolidin-, piperidin- eller morfo-linring, Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-6 karbonatomer, R4 er hydrogen eller alkyl med 1-3 karbonatomer, og R,, er hydrogen eller en metylgruppe.
NO832824A 1982-08-10 1983-08-05 Fremgangsm te og anlegg for fremstilling av en fortlurry inneholdende sinkstoev. NO161719C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA000409129A CA1192362A (en) 1982-08-10 1982-08-10 Wet zinc dust atomization and distribution

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO832824L NO832824L (no) 1984-02-13
NO161719B true NO161719B (no) 1989-06-12
NO161719C NO161719C (no) 1989-09-20

Family

ID=4123372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO832824A NO161719C (no) 1982-08-10 1983-08-05 Fremgangsm te og anlegg for fremstilling av en fortlurry inneholdende sinkstoev.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4564387A (no)
JP (1) JPS5928537A (no)
AU (1) AU556111B2 (no)
BE (1) BE896792A (no)
CA (1) CA1192362A (no)
DE (1) DE3324188C2 (no)
ES (1) ES8502629A1 (no)
FI (1) FI75191C (no)
MX (1) MX159571A (no)
NL (1) NL191054C (no)
NO (1) NO161719C (no)
ZA (1) ZA833140B (no)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108015296A (zh) * 2018-01-12 2018-05-11 赤峰中色锌业有限公司 水力雾化锌粉生产***
CN110819801B (zh) * 2018-08-07 2021-01-22 昆明理工大学 一种微波加热锌粉净化硫酸锌溶液的方法
CN113618072A (zh) * 2021-08-27 2021-11-09 新疆紫金有色金属有限公司 一种以水雾化法制备铅锌合金粉的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325277A (en) * 1965-02-01 1967-06-13 Smith Corp A O Method of making metal powder
US3900309A (en) * 1973-08-16 1975-08-19 United States Steel Corp Process for the production of high apparent density water atomized steel powders
US4124377A (en) * 1977-07-20 1978-11-07 Rutger Larson Konsult Ab Method and apparatus for producing atomized metal powder
DE2755068A1 (de) * 1977-12-10 1979-06-13 Kloeckner Humboldt Deutz Ag Verfahren zur fraktionierten zementation von metallen aus laugen
US4168970A (en) * 1978-09-21 1979-09-25 Noranda Mines Limited Purification of zinc sulphate solutions
US4385929A (en) * 1981-06-19 1983-05-31 Sumitomo Metal Industries Limited Method and apparatus for production of metal powder

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5928537A (ja) 1984-02-15
NL191054C (nl) 1995-01-02
ZA833140B (en) 1984-06-27
US4564387A (en) 1986-01-14
FI832856A (fi) 1984-02-11
JPH0325489B2 (no) 1991-04-08
ES524833A0 (es) 1985-01-16
DE3324188C2 (de) 1987-01-29
NO832824L (no) 1984-02-13
AU556111B2 (en) 1986-10-23
NL191054B (nl) 1994-08-01
FI75191C (fi) 1988-05-09
FI75191B (fi) 1988-01-29
NO161719C (no) 1989-09-20
MX159571A (es) 1989-07-06
ES8502629A1 (es) 1985-01-16
BE896792A (fr) 1983-09-16
DE3324188A1 (de) 1984-02-16
CA1192362A (en) 1985-08-27
AU1497983A (en) 1984-02-23
NL8301979A (nl) 1984-03-01
FI832856A0 (fi) 1983-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO118324B (no)
KR900006130B1 (ko) 살충성 n&#39;-치환-n,n&#39;-디아실히드라진
EP0096003B1 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
CA1084529A (en) N&#39;- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea
EP0071958B1 (de) Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
KR910000856B1 (ko) 살충제 n&#39;-치환-n-알킬카르보닐-n-아실히드라진
EP0477808B1 (en) Herbicides
UA57592C2 (uk) Гербіцидна композиція
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
US3639633A (en) Substituted o-carbamylhydroxamate pesticides
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
IL90606A (en) History of three-metabolized hydrazine, their preparation and their insecticidal preparations
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0421672B2 (no)
NO159956B (no) Fjellarmeringsbolt.
NZ228630A (en) Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions
NO161719B (no) Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev.
US4626273A (en) Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas
US4531966A (en) Herbicide compositions
EP0126249A1 (de) Chlorierte Phosphorylmethylcarbonyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Pflanzenschutzmitteln
EP0127469A2 (en) Antidotes for sulfonylurea herbicides
EP0232012B1 (en) Dihaloformaldoximes
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
NO119121B (no)
US5055125A (en) Antidoted herbicide compositions and antidote compositions