NO161719B - Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. - Google Patents
Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161719B NO161719B NO832824A NO832824A NO161719B NO 161719 B NO161719 B NO 161719B NO 832824 A NO832824 A NO 832824A NO 832824 A NO832824 A NO 832824A NO 161719 B NO161719 B NO 161719B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenyl
- dimethylureido
- alkyl
- plant
- herbicidal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 title 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 N-mono-substituted-carbamic acid Chemical class 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VTDPFMZYQCJTNK-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]-methylcarbamic acid Chemical compound CN(C)C(NC1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1)=O VTDPFMZYQCJTNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 4
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 4
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 4
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 4
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 4
- IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQSQPMWCWCOTBH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 HQSQPMWCWCOTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDGGJRNNHKPEOF-UHFFFAOYSA-N NC(NC1=CC=CC(NC(O)=O)=C1)=O Chemical compound NC(NC1=CC=CC(NC(O)=O)=C1)=O LDGGJRNNHKPEOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFLPXHOPMULQFJ-UHFFFAOYSA-N [3-(carbamoylamino)phenyl] carbamate Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC(OC(N)=O)=C1 SFLPXHOPMULQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 2
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 2
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- AKTOECZHLOHWKT-UHFFFAOYSA-N boric acid chloric acid Chemical compound B(O)(O)O.Cl(=O)(=O)O AKTOECZHLOHWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- SCWKRWCUMCMVPW-UHFFFAOYSA-N phenyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1 SCWKRWCUMCMVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- MKHZKTLDTRLHLC-UHFFFAOYSA-N CCCCNC(NC1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1)=O Chemical compound CCCCNC(NC1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1)=O MKHZKTLDTRLHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJFLFPFLSFCFL-UHFFFAOYSA-N CCCNC(NC1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1)=O Chemical compound CCCNC(NC1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1)=O KLJFLFPFLSFCFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJZGHRGCGOMWQO-UHFFFAOYSA-N CCN(C(O)=O)C1=CC(NC(N(C)C)=O)=CC=C1 Chemical compound CCN(C(O)=O)C1=CC(NC(N(C)C)=O)=CC=C1 IJZGHRGCGOMWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000421334 Cerastium fontanum subsp. vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006555 Chamaerops humilis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- UTTSGXDQLUUBTQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]-(2-methylpropyl)carbamic acid Chemical compound CC(C)CN(C(O)=O)C1=CC(NC(N(C)C)=O)=CC=C1 UTTSGXDQLUUBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDGOWYMEYTFNZ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]-propan-2-ylcarbamic acid Chemical compound CC(C)N(C(O)=O)C1=CC(NC(N(C)C)=O)=CC=C1 VTDGOWYMEYTFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRPDTPBYKXQMA-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]methyl-methylcarbamic acid Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)CN(C)C(=O)O GJRPDTPBYKXQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMRXPZFCJPJPW-UHFFFAOYSA-N [3-(methylcarbamoylamino)phenyl]-propan-2-ylcarbamic acid Chemical compound CC(C)N(C(O)=O)C1=CC(NC(NC)=O)=CC=C1 ULMRXPZFCJPJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- FGBMXRACGFZLOQ-UHFFFAOYSA-N hexyl-[3-(methylcarbamoylamino)phenyl]carbamic acid Chemical compound CCCCCCN(C(O)=O)C1=CC(NC(NC)=O)=CC=C1 FGBMXRACGFZLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- UKRYHACTHFDUQV-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(methylcarbamothioylamino)phenyl]carbamic acid Chemical compound CNC(=S)NC1=CC(=CC=C1)N(C)C(=O)O UKRYHACTHFDUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPWVAMSYZZOMDL-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-[methyl(methylcarbamoyl)amino]phenyl]carbamic acid Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=CC(N(C)C(O)=O)=C1 BPWVAMSYZZOMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQTZLNCAAZUAZ-UHFFFAOYSA-N methyl-[[3-(methylcarbamoylamino)phenyl]methyl]carbamic acid Chemical compound CNC(NC1=CC=CC(CN(C)C(O)=O)=C1)=O UXQTZLNCAAZUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKVUXKJWTVANMM-UHFFFAOYSA-N phenyl n-tert-butylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BKVUXKJWTVANMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NVRGZOVGYJMDPQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]carbamic acid Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C(C)(C)C)=C1 NVRGZOVGYJMDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
- B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
- B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
- B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
- B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
- B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B19/00—Obtaining zinc or zinc oxide
- C22B19/20—Obtaining zinc otherwise than by distilling
- C22B19/22—Obtaining zinc otherwise than by distilling with leaching with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B19/00—Obtaining zinc or zinc oxide
- C22B19/20—Obtaining zinc otherwise than by distilling
- C22B19/26—Refining solutions containing zinc values, e.g. obtained by leaching zinc ores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
- C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
- C22B3/44—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes
- C22B3/46—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes by substitution, e.g. by cementation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
- B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
- B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
- B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
- B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
- B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
- B22F2009/0824—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid with a specific atomising fluid
- B22F2009/0828—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid with a specific atomising fluid with water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
- B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
- B22F9/02—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes
- B22F9/06—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material
- B22F9/08—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying
- B22F9/082—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid
- B22F2009/0896—Making metallic powder or suspensions thereof using physical processes starting from liquid material by casting, e.g. through sieves or in water, by atomising or spraying atomising using a fluid particle transport, separation: process and apparatus
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Manufacture Of Metal Powder And Suspensions Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Electrolytic Production Of Metals (AREA)
- Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører et herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat og som som aktiv bestanddel inneholder en forbindelse med den generelle
formel:
hvor X er oksygen eller svovel, er en alkyl-, alkenyl-, alkynyl- eller alkoksy-alkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3-8 karbonatomer, R2 er hydrogen eller alkyl med 1-8 karbonatomer, eller R1 og Rg danner sammen med det nitrogenatom de er festet til, en pyrrolidin-, piperidin- eller morfo-
linring, Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-6 karbonatomer, R^ er hydrogen eller alkyl med 1-3 karbonatomer og R,, er hydrogen eller en metylgruppe.
Fra US patentene nr. 2 776 196 og nr. 2 776 197 er det kjent fenylkarbamater som har herbicid aktivitet, men denne aktivitet er betydelig forbedret hos forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat.
Det er kjent å anvende en rekke stoffer for kontroll av plantevekst langs jern-baner , på veier, på anleggsområder og andre lignende områder hvor vegetasjon er uønsket. Blant kjente stoffer som er brukbare for oppnåelse av dette formål, er natriumklorat, kloratboratblandinger, natriumarsenitt, substituerte uracilforbindelser og fenoksyeddiksyrederivater. Bruken av preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringer betydelige fordeler i forhold til disse tidligere kjente materialer. Bruken av forbindelsene ifølge eksempel 4 og 6 i foreliggende oppfinnelse i mengder
på 0. 68-3.4 kg/mål gir f. eks. fullstendig kontroll av vegetasjonen uten den brann-risiko som medføres under anvendelse av 170 - 180 kg/mål av natriumklorat eller klorat-boratblandinger, eller uten den toksisitet overfor pattedyr som medføres under anvendelse av 1520 - 1900 liter natriumarsenittoppløsning, som er nødvendig for oppnåelse av de samme resultater. Forbindelsene som anvendes i foreliggende preparat, forflytter seg ikke i særlig grad fra det området hvor de anvendes, hvilket er tilfelle for de substituerte uracilforbindelser, slik som bromacil. For kontroll av gress og ett-årige og fler-årige ugressplanter i skogbunnen er det videre bare nødvendig å foreta en eneste behandling med preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse.
Forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles ved hjelp av metoder som benyttes for syntesen av karbamater og ureaderivater. For eksempel kan N-mono-substituerte-karbaminsyreestere fremstilles ved å omsette en passende m-ureidofenol med et alkylisocyanat. Denne reaksjon kan katalyseres av materialer som f.eks. trietylamin, l,4-diaza-bicyklo(2,2,2)oktan, dibutyltinndiace-tat, dimetyltinn-diklorid og dibutylbis(decyltio)tinn. N, N-disubstituerte- og N-mono-substituerte-karbaminsyreestere kan lages ved å behandle natriumsaltet av en passende m-ureidofenol med et N-monosubstituert- eller N,N-disubstituert-karbamoyl-hologemd. Mellomproduktene som utgjøres av m-ureidofenoler, kan lages ved å behandle m-aminofenol eller N-monosubstituert-m-aminofenol med en ekvimolar mengde av et alkylisocyanat for således å danne en m-(3-monosubstituert-ureido)fenol eller en m-(l,3-disubstituert-ureido)-fenol, eller ved å behandle en m-aminofenol med et N-mono-substituert- eller N,N-disubstituert-karbamoylhalogenid i nærvær av en
egnet syreakseptor.
Til herbicide anvendelser blandes de ovenfor definerte aktive m-ureidofenyl-karbamater inn i herbicide preparater, i sammenblanding i herbicid effektive mengder med de hjelpemidler og bærere som normalt anvendes for å lette dispergeringen av aktive bestanddeler for landbruksmessige anvendelser, idet man erkjenner det faktum
at prepareringen og anvendelsesmåten av et giftstoff kan ha innvirkning på materi-
alets aktivitet i et gitt tilfelle. Disse aktive herbicide forbindelser kan således prepareres som granulater med relativt stor partikkelstørrelse, som pulverformet støv, som fuktbare pulvere, som emulgerbare konsentrater, som oppløsninger eller som hvilke som helst av flere andre kjente typer preparater, avhengig av den ønskede an-vendelsesmåte.
For pre-emergens-anvendelse påføres disse herbicide sammensetninger vanligvis enten som spray, forstøvninger, eller granulater i det område hvor det ønskes undertrykkelse av vegetasjonen. For postemergens-kontroll av godt tilvokste plante-vekster er det mest vanlig å bruke spray eller forstøvninger. Disse preparater kan inneholde så lite som 0.5 til så mye som 95 vektprosent eller mer, aktiv bestanddel.
Støvformige partikler er frittflytende sammenblandinger av den aktive bestanddel med findelte faste stoffer, som f.eks. talk, naturleire, kiselgur, mel såsom val-nøttskall eller bomullsfrømel, og andre organiske og anorganiske faste stoffer som virker som dispergeringsmidler og bærere for giftstoffet; idet disse findelte faste stoffer har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på mindre enn 50 mikron. Et typisk støvformig preparat som er nyttig i forbindelse med foreliggende oppfinnelse, er et som inneholder 1 del av m-ureido-fenyl-karbamatet og 99.0 deler talk.
Fuktbare pulvere som også er egnede preparater både som pre- og post-emergens-herbicider, er i form av findelte partikler som lett dispergerer i vann eller andre dispergeringsmidler. Det fuktbare pulver anbringes sluttelig i jordsmonnet enten som et tørt støv eller som en emulsjon i vann eller annet væskemateriale. Typiske bærere for fuktbare pulver omfatter fullerjord, kaolinleire, silisiumoksyder
og andre sterkt absorberende, lett fuktige uorganiske fortynningsmidler. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis slik at de inneholder 5 - 80% aktiv bestanddel, avhengig av bærerens absorberbarhet, og inneholder også vanligvis en liten mengde av et fukte-middel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel for å lette dispersjonen. Et egnet fuktbart pulverpreparat inneholder f.eks. 80.8 deler av m-ureidofenylkarbamatet. 17,9 deler "Palmetto"-leire og 1 del natriumlignosulfonat og 0.3 deler sulfonert ali-fatisk polyester som fuktemidler.
Andre egnede preparater for herbicide anvendelser er de emulgerbare konsentrater som er homogene væske- eller pasta-sammensetninger, og som er dispergerbare i vann eller annet dispergeringsmiddel, og kan bestå utelukkende av m-ureidofenylkarbamatet med et væskeformig eller fast emulgeringsmiddel, eller kan også inneholde en væskeformig bærer såsom xylen, tunge aromatiske naftaforbindelser, isoforon og andre ikke-flyktige organiske oppløsningsmidler. For herbicid anvendelse disperg-eres disse konsentrater i vann eller annen væskeformig bærer, og anbringes normalt i form av en spray på området som skal behandles. Vektprosenten av den vesentlige aktive bestanddel kan variere ifølge måten på hvilken sammensetningen anbringes, men omfatter hovedsakelig 0.5 til 95 vektprosent aktiv bestanddel av det herbicide preparat.
Typiske fuktemidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler som brukes i landbrukspreparater, omfatter f. eks. alkyl- og alkylarylsulfonatene og sul-fatene og deres natriumsalter, polyhydriske alkoholder, og andre typer overflate-aktive midler, og mange av disse er tilgjengelige i handelen. Når man benytter et overflateaktivt middel, består dette vesentlig av fra 1 til 15 vektprosent av den herbicide sammensetning.
Andre nyttige blandinger for herbicid anvendelse omfatter enkle oppløsninger av den aktive bestanddel i et dispergeringsmiddel, i hvilket den er fullstendig opp-løselig ved den ønskede konsentrasjon, som f. eks. aceton, alkylerte naftalener, xylen eller andre organiske oppløsningsmidler. Granulære blandinger, hvori giftstoffet bæres på relativt grove partikler, er spesielt nyttige når det gjelder luftspredning eller når det gjelder å trenge gjennom vegetasjon som dekker avlingen. Spray-for-mig materiale under trykk, aerosoler, hvori den aktive bestanddel er dispergert i findelt form som et resultat av forstøvning av en lavtkokende dispergeringsmiddel-oppløsningsmiddelbærer, såsom "Freonene", kan også benyttes.
Fremstillingen, egenskapene og herbicid aktivitet av representative herbicide forbindelser som anvendes i foreliggende preparat, er videre illustrert i følgende eksempler. Alle prosent- og delangivelser er gitt som vektprosent og vektdeler hvis ikke annet er angitt, og alle temperaturer er gitt i °C. Eksempel 1 Fremstilling av herbicide egenskaper for m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N- metylkarbamat.
Mellomproduktet 3-(m-hydroksyfenyl)-l, 1-dimetylurea ble laget som følger: En oppløsning av 22.9 deler m-aminofenol og 11. 8 deler dimetylkarbamoylklorid i 200 deler 1,2-dimetoksyetan fikk anledning til å stå natten over ved romtemperatur. Den halvfaste masse ble fortynnet med 100 deler vann, filtrert og det faste stoffet vasket med vann. Etter tørking i vakuum, ble det oppnådd 12. 0 deler urenset 3-(m-hydroksyfenyl) 1,1-dimetylurea som smeltet ved 198.5° - 200°. Omkrystallisering fra acetonitril ga rene hvite kubeformede krystaller med smeltepunkt på 200° - 201°C.
Dette produkt ble omsatt med metylisocyanat som følger: Til en oppløsning
av 18.0 deler 3-(m-hydroksyfenyl)-1,1-dimetylurea i 190 deler N,N-dimetylformamid ble det satt 2-3 dråper trietylamin. Metylisocyanat (8.0 deler) ble tilsatt dråpevis under omrøring, blandingen ble omrørt i 2 timer og gitt anledning til å stå ved romtemperatur natten over. Oppløsningsmidlet og overskudd av metylisocyanat ble fjernet under forminsket trykk, resten ble vasket med vann, filtrert og tørket slik at det ble dannet 20.1 deler urenset m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-metylkarbamat, med smeltepunkt på 154° - 57°. Omkrystallisering fra etanol ga et produkt som smeltet ved 157.5 - 158.5°.
Pre-emergens-herbicid-aktiviteten til m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-metyl-karbamat ble demonstrert som følger: I store flate skåler ble det plasert, til en dybde på 7. 5 cm, en 1:1 blanding av slamleire og sandholdig leirjord. I dette ble det deretter plantet frø av duskamarant (Amaranthus retroflexus), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), stor busthirse (Setaria italica), vanlig lin (Linum usitatissimum), arve (Cerastium vulgatum), og vanlig salat (Lactuca sativa), i en dybde på 6 - 12 mm. Disse planter er representative for et bredt spektrum av plantesorter. Så snart som frøene var plantet og de store skålene vannet, ble giftstoffet sprøytet på jorden som en aceton-vann-oppløsning, i forhold som er ekvivalent med forskjellige doser giftstoff per mål, som vist i tabell 1 nedenfor. Både de be-handlede planter og de ubehandlede kontrollene ble holdt i et drivhus i 2 - 3 uker, hvoretter giftstoffets virkning ble bestemt uttrykt som % ødeleggelse i forhold til den ubehandlede kontroll. Resultatene er gitt i følgende tabell:
Den slående effektivitet som observeres ved den vesentlige reduserte dose på 170 g/mål indikerer en uvanlig pre-emergens-effektivitet for det angjeldende herbicid.
Post-emergens-herbicid-aktiviteten for m-(3,3-dimetyl-ureido)fenyl-N-me-tylkarbamat ble demonstrert som følger: I steril leirjord ble det utplantet frø av mais (Zea mays), bomull (Gossypium hirsutum), peanøtter (Arachis hypogaea), soyabønner (Glycine max) og havre (kvena sativa), i en dybde på ca. 2.5 cm, og frø av vanlig lin (Linum usitatissimum), gulrot (Daucus carota), salat (Lactuca sativa), sareptasennep (Brassica juncea), blodhirse (Digitaria sanguinalis), duskamarant (Amaranthus retroflexus) , og hønsehirse (Echinochloa crusgalli) i en dybde på 6 - 12 mm. Det utplan-tede materiale ble vannet, og frøene fikk anledning til å gro i et drivhus i 2 uker. Ved å holde de ubehandlede kontrollene adskilt, ble plantématerialet deretter sprøytet med en oppløsning i vandig aceton av m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat i et volum av aceton-vann ekvivalent med 38 liter/mål i forhold ekvivalente med forskjellige doser giftstoff per mål. Etter en periode på 16 dager ble antall overlevende planter telt og prosent ødeleggelse med hensyn til de ubehandlede kontroller ble bestemt. Resultatene er vist i tabell 2, for doser på 170 og 680 g/mål.
-planter skadet, vil sannsynligvis komme seg igjen
<x\> planter skadet, vil sannsynligvis ikke komme seg igjen.
Den fremragende effektiviteten til dette herbicide middel i post-emergens anvendelser selv ved lave doser viser en uvanlig aktivitet i kontroll av plantevekst.
Mange andre forbindelser av den beskrevne klasse kan syntetiseres på lignende måte som angitt i eksempel 1. De eksempler som er angitt nedenunder, er representative for slike forbindelser. De tabeller som følger, illustrerer forbindelsenes herbicide egenskaper med hensyn til pre-emergens og post-emergens aktivitet. Eksempel 2. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat.
Eksempel 3. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 4. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat.
Eksempel 5. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-isobutylkarbamat. Eksempel 6. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat.
Eksempel 7. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-allylkarbamat.
Eksempel 8. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-(l ,1.3,3-tetrametylbutyl)karbamat. Eksempel 9. m-(3-metylureidb)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 10. m-(3-metylureido)fenyl-N-sek. -butylkarbamat.
Eksempel 11. m-(3-etylureido)fenyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 12. m-(3-metylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat. Eksempel 13. m-(3-metyl-2-tioureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 14. m-(3-propylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 15. m-(3-butylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 16. m-(l, 3-dimetylureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 17. m-(3-metylureido)fenyl-cykloheksylkarbamat. Eksempel 18. m-(3-metylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 19. m-(3-metylureido)fenyl-N-heksylkarbamat.
Eksempel 20. m-(-3,3-dimetylureido)fenyl-N-(2-metoksyetyl) -karbamat. Eksempel 21. m-(3-metylureido)fenyl-N-allylkarbamat.
Eksempel 22. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-sek. -butylkarbamat. Eksempel 23. m-(3-metylureido)fenyl-N-butylkarbamat.
Eksempel 24. m-(3-metylureido)fenyl-N-propylkarbamat.
Eksempel 25. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-heksylkarbamat. Eksempel 26. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-N-neopentylkarbamat. Eksempel 27. m-(3-isopropyl-l-metylureido)fenyl-N,N-diisopropylkarbamat. Eksempel 28. m-(3-etylureido)fenyl-N-metylkarbamat.
Eksempel 29. m-(3-metylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 30. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 31. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-butylkarbamat.
Eksempel 32. m-(3-metylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 33. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-oktylkarbamat.
Eksempel 34. m-(3-metylureido)£enyl-N-etylkarbamat.
Eksempel 35. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-propylkarbamat. Eksempel 36. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-(2-metylallyl)-karbamat. Eksempel 37. m-(l ,3,3-trimetylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 38. m-(3,3-dimetyl-2-tioureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat. Eksempel 39. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-4-morfolinkarboksylat. Eksempel 40. m-[(piperidinokarbonyl)amino]fenyl-N-etylkarbamat. Eksempel 41. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-l-piperidinkarboksylat. Eksempel 42. m-(3-tert. -butylureido)fenyl-N-tert. -butylkarbamat. Eksempel 43. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N,N-dimetylkarbamat. Eksempel 44. m-(3,3-dietyl-2-tioureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 45. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-cykloheksankarbamat. Eksempel 46. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N-N-dioktylkarbamat. Eksempel 47. m- (3,3-dimetylureido)fenyl-cyklopropankarbamat. Eksempel 48. m-(l,3-dimetylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 49. m-(3-butyl-3-metylureido) f enyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 50. m-(3-isopropylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 51. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-tert.-butylkarbamat. Eksempel 52. m-(3-allylureido) f enyl-N-tert.-butylkarbamat.
Eksempel 53. m-(3,3-dimetylureido)fenyl-N,N-di-sek. -butylkarbamat. Eksempel 54. m-(3-allyl-3-metylureido)fenyl-N-metylkarbamat. Eksempel 55. m-(3-etyl-3-metylureido)fenyl-N-isopentylkarbamat. Eksempel 56. m-(3-cykloheksyl-3-metylureido)fenyl-N-isopropylkarbamat. Eksempel 57. m-(3,3-dietylureido)fenyl-N-2-propynylkarbamat.
o
Tabellene 10 og 11, som er angitt i det følgende, viser data og resultater oppnådd ved sammenligning av den herbicide aktivitet til forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse, med aktiviteten til kjente beslektede forbindelser. Det er således foretatt sammenligningsforsøk med forbindelser som er kjent fra US patentene nr. 2 776 196 og nr. 2 776 197 og med kommersielle forbindelser, hvilke forbindelser alle viser herbicid aktivitet. Forbindelsene som er under-søkt er i tabellene 10 og 11 angitt fra A til X og disse betegnelser står for kjemiske forbindelser hvis navn fremgår av følgende oversikt:
Tabellene 10 og 11 gir tilstanden for de overlevende planter samt antall drepte planter i prosent. Således betyr f. eks. angivelsen 5/0 at de overlevende planter hadde en tilstandsbedømmelse på 5 og at 0% av plantene ble drept. Angivelsen 100 betyr at alle plantene av arten ble drept ved den angitte mengde benyttet forbindelse.
Tilstandsbedømmelsene er gitt på grunnlag av følgende gradering:
5 — ingen forskjell fra ubehandlede planter
4 = svak skade som vil utbedres ved fortsatt vekst
3 — middels skade som muligens vil utbedres ved fortsatt vekst
2 — sterk skade som sannsynligvis tilslutt dreper planten
1 — meget sterk skade som vil drepe planten.
Av de ovenfor angitte tabeller fremgår det tydelig at forbindelsene som benyttes i preparatet ifølge foreliggende oppfinnelse har en mer fordelaktig herbicid aktivitet enn de tidligere kjente beslektede forbindelser.
Det er klart at den generiske klasse av m-ureido-fenyl-karbamater som er beskrevet og illustrert i det foregående, er karakterisert ved herbicid aktivitet, og at graden av denne aktivitet varierer blant spesielle forbindelser innen denne klasse, og i noen grad blant planteartene på hvilke disse forbindelser kan benyttes. Således kan valg av en spesiell herbicid forbindelse for kontroll av en spesiell plante lett foretas.
De aktive herbicide forbindelser som anvendes i foreliggende preparat, kan
prepareres og/eller anvendes sammen med insekticider, fungicider, nematodicider, plantevekstregulerende midler, gjødningsstoffer og andre landbrukskjemikalier. Ved anvendelse av den aktive forbindelse benyttes selvfølgelig en effektiv mengde og konsentrasjon av m-ureido-fenylkarbamatet.
Claims (1)
- Herbicid preparat inneholdende et fenylkarbamat, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder en forbindelse med den generelle formel:hvor X er oksygen eller svovel, R. er en alkyl-, alkenyl-, alkynyl- eller alkoksy-alkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller en cykloalkylgruppe med 3-8 karbonatomer , R2 er hydrogen eller alkyl med 1-8 karbonatomer, eller R.^ og R_ danner sammen med det nitrogenatom de er festet til, en pyrrolidin-, piperidin- eller morfo-linring, Rg er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-6 karbonatomer, R4 er hydrogen eller alkyl med 1-3 karbonatomer, og R,, er hydrogen eller en metylgruppe.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CA000409129A CA1192362A (en) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | Wet zinc dust atomization and distribution |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO832824L NO832824L (no) | 1984-02-13 |
NO161719B true NO161719B (no) | 1989-06-12 |
NO161719C NO161719C (no) | 1989-09-20 |
Family
ID=4123372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO832824A NO161719C (no) | 1982-08-10 | 1983-08-05 | Fremgangsm te og anlegg for fremstilling av en fortlurry inneholdende sinkstoev. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4564387A (no) |
JP (1) | JPS5928537A (no) |
AU (1) | AU556111B2 (no) |
BE (1) | BE896792A (no) |
CA (1) | CA1192362A (no) |
DE (1) | DE3324188C2 (no) |
ES (1) | ES8502629A1 (no) |
FI (1) | FI75191C (no) |
MX (1) | MX159571A (no) |
NL (1) | NL191054C (no) |
NO (1) | NO161719C (no) |
ZA (1) | ZA833140B (no) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108015296A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-05-11 | 赤峰中色锌业有限公司 | 水力雾化锌粉生产*** |
CN110819801B (zh) * | 2018-08-07 | 2021-01-22 | 昆明理工大学 | 一种微波加热锌粉净化硫酸锌溶液的方法 |
CN113618072A (zh) * | 2021-08-27 | 2021-11-09 | 新疆紫金有色金属有限公司 | 一种以水雾化法制备铅锌合金粉的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3325277A (en) * | 1965-02-01 | 1967-06-13 | Smith Corp A O | Method of making metal powder |
US3900309A (en) * | 1973-08-16 | 1975-08-19 | United States Steel Corp | Process for the production of high apparent density water atomized steel powders |
US4124377A (en) * | 1977-07-20 | 1978-11-07 | Rutger Larson Konsult Ab | Method and apparatus for producing atomized metal powder |
DE2755068A1 (de) * | 1977-12-10 | 1979-06-13 | Kloeckner Humboldt Deutz Ag | Verfahren zur fraktionierten zementation von metallen aus laugen |
US4168970A (en) * | 1978-09-21 | 1979-09-25 | Noranda Mines Limited | Purification of zinc sulphate solutions |
US4385929A (en) * | 1981-06-19 | 1983-05-31 | Sumitomo Metal Industries Limited | Method and apparatus for production of metal powder |
-
1982
- 1982-08-10 CA CA000409129A patent/CA1192362A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-05-03 ZA ZA833140A patent/ZA833140B/xx unknown
- 1983-05-13 US US06/494,310 patent/US4564387A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-19 BE BE0/210811A patent/BE896792A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-25 AU AU14979/83A patent/AU556111B2/en not_active Ceased
- 1983-06-03 NL NL8301979A patent/NL191054C/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-06-27 JP JP58115749A patent/JPS5928537A/ja active Granted
- 1983-07-05 DE DE3324188A patent/DE3324188C2/de not_active Expired
- 1983-08-05 NO NO832824A patent/NO161719C/no unknown
- 1983-08-09 MX MX198338A patent/MX159571A/es unknown
- 1983-08-09 FI FI832856A patent/FI75191C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-09 ES ES524833A patent/ES8502629A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5928537A (ja) | 1984-02-15 |
NL191054C (nl) | 1995-01-02 |
ZA833140B (en) | 1984-06-27 |
US4564387A (en) | 1986-01-14 |
FI832856A (fi) | 1984-02-11 |
JPH0325489B2 (no) | 1991-04-08 |
ES524833A0 (es) | 1985-01-16 |
DE3324188C2 (de) | 1987-01-29 |
NO832824L (no) | 1984-02-13 |
AU556111B2 (en) | 1986-10-23 |
NL191054B (nl) | 1994-08-01 |
FI75191C (fi) | 1988-05-09 |
FI75191B (fi) | 1988-01-29 |
NO161719C (no) | 1989-09-20 |
MX159571A (es) | 1989-07-06 |
ES8502629A1 (es) | 1985-01-16 |
BE896792A (fr) | 1983-09-16 |
DE3324188A1 (de) | 1984-02-16 |
CA1192362A (en) | 1985-08-27 |
AU1497983A (en) | 1984-02-23 |
NL8301979A (nl) | 1984-03-01 |
FI832856A0 (fi) | 1983-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO118324B (no) | ||
KR900006130B1 (ko) | 살충성 n'-치환-n,n'-디아실히드라진 | |
EP0096003B1 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
CA1084529A (en) | N'- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea | |
EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
KR910000856B1 (ko) | 살충제 n'-치환-n-알킬카르보닐-n-아실히드라진 | |
EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
UA57592C2 (uk) | Гербіцидна композиція | |
EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
US3639633A (en) | Substituted o-carbamylhydroxamate pesticides | |
JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
IL90606A (en) | History of three-metabolized hydrazine, their preparation and their insecticidal preparations | |
HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
JPH0421672B2 (no) | ||
NO159956B (no) | Fjellarmeringsbolt. | |
NZ228630A (en) | Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions | |
NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
EP0126249A1 (de) | Chlorierte Phosphorylmethylcarbonyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Pflanzenschutzmitteln | |
EP0127469A2 (en) | Antidotes for sulfonylurea herbicides | |
EP0232012B1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
NO119121B (no) | ||
US5055125A (en) | Antidoted herbicide compositions and antidote compositions |