TWI809206B - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種含有硬化性樹脂及光聚合起始劑之液晶顯示元件用密封劑，且上述光聚合起始劑包含下述式（1）所表示之化合物。
式（1）中，R1
及R8
分別獨立地為氫原子、或於與9-氧硫𠮿骨架之芳香環之鍵結位置上具有氮原子之基，R1
及R8
中之至少一者為該具有氮原子之基。R2
及R7
分別獨立地為氫原子或羥基，R2
及R7
中之至少一者為羥基。R3
〜R6
分別獨立地為氫原子或任意之取代基。
Description
本發明係關於一種對長波長之光之硬化性優異，且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，就產距時間短縮、使用液晶量之最佳化等觀點而言，使用如專利文獻1、專利文獻2中揭示之使用了光熱併用硬化型之密封劑之被稱為滴加法之液晶滴加方式。
滴加法中，首先，於2片附電極之透明基板之一者藉由點膠而形成框狀之密封圖案。其次，於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微小滴滴加於透明基板之框內整面，並立刻貼合另一片透明基板，對密封部照射紫外線等光進行暫時硬化。其後，液晶退火時加熱，進行正式硬化，製作液晶顯示元件。若於減壓下進行基板之貼合，則可以極高之效率製造液晶顯示元件，目前該滴加法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
[發明所欲解決之課題]
於行動電話、攜帶型遊戲機等各種帶液晶面板之移動機器已普及之當今時代，裝置之小型化係最需解決之課題。作為裝置之小型化之方法，可列舉液晶顯示部之窄邊緣化，例如將密封部之位置配置於黑矩陣下（以下亦稱為窄邊緣設計）。
然而，於窄邊緣設計中，由於密封劑配置於黑矩陣之正下方，故若進行滴加法，則使密封劑光硬化時所照射之光被遮住，存在光未到達密封劑之內部，導致硬化變得不充分之問題。若如此密封劑之硬化變得不充分，則存在未硬化之密封劑成分於液晶中溶出，而產生液晶污染之問題。
又，通常作為使密封劑光硬化之方法，進行紫外線之照射，但尤其於液晶滴加法中，滴加液晶之後使密封劑硬化，故存在藉由照射紫外線而導致液晶劣化之問題。因此，為了防止由紫外線導致之液晶之劣化，而摻合對可見光區域之長波長之光之反應性優異之光聚合起始劑，藉由經由截止濾光器等之後之長波長之光而使其光硬化。
本發明之目的在於提供一種對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
[解決課題之技術手段]
本發明係含有硬化性樹脂及光聚合起始劑之液晶顯示元件用密封劑，且上述光聚合起始劑包含下述式（1）所表示之化合物。
式（1）中，R1
及R8
分別獨立地為氫原子、或於與9-氧硫𠮿骨架之芳香環之鍵結位置上具有氮原子之基，R1
及R8
中之至少一者為該具有氮原子之基。R2
及R7
分別獨立地為氫原子或羥基，R2
及R7
中之至少一者為羥基。R3
〜R6
分別獨立地為氫原子或任意之取代基。
以下詳述本發明。
於液晶顯示元件用密封劑中摻合對長波長之光之反應性優異之光聚合起始劑，並藉由長波長之光使其光硬化之情形時，存在因密封劑導致液晶污染之問題。因此，本發明者研究使用具有特定結構之化合物作為用於密封劑之光聚合起始劑。其結果發現，可獲得對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑，從而完成本發明。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有光聚合起始劑。
上述光聚合起始劑包含上述式（1）所表示之化合物。藉由使用上述式（1）所表示之化合物作為上述光聚合起始劑，而使本發明之液晶顯示元件用密封劑成為對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異者。
上述式（1）中，R1
及R8
分別獨立地為氫原子、或於與9-氧硫𠮿骨架之芳香環之鍵結位置上具有氮原子之基，R1
及R8
中之至少一者為該具有氮原子之基。藉由R1
及R8
中之至少一者為上述具有氮原子之基，而使上述式（1）所表示之化合物成為對長波長之光之反應性優異者。
作為上述具有氮原子之基，例如可列舉：胺基、硝基等。其中較佳為胺基。
作為上述胺基，例如可列舉：-NH2
基、-NH(CH3
)基、-NH(C2
H5
)基、-N(CH3
)2
基、-N(C2
H5
)2
基等。
上述式（1）中，R2
及R7
分別獨立地為氫原子或羥基，R2
及R7
中之至少一者為羥基。藉由R2
及R7
中之至少一者為羥基，而使上述式（1）所表示之化合物成為低液晶污染性優異者。
上述式（1）中，R3
〜R6
分別獨立地為氫原子或任意之取代基。
上述式（1）中，作為R3
〜R6
為任意之取代基之情形之該取代基，例如可列舉：胺基、硝基等。
就對長波長之光之反應性及低液晶污染性更優異之方面而言，上述式（1）所表示之化合物較佳為R1
為上述具有氮原子之基、且R2
為羥基之化合物，更佳為下述式（2）〜（7）所表示之化合物。
上述式（1）所表示之化合物由於對長波長之光之反應性優異，故藉由在可維持光硬化性之範圍內減少含量，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性更優異者。
相對於硬化性樹脂100重量份，上述式（1）所表示之化合物之含量之較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為2.0重量份。藉由使上述式（1）所表示之化合物之含量為0.05重量份以上，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為對長波長之光之硬化性更優異者。藉由使上述式（1）所表示之化合物之含量為2.0重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性更優異者。上述式（1）所表示之化合物之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為1.0重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂較佳為含有(甲基)丙烯酸化合物。作為上述(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸酯化合物、環氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸胺酯等。其中，較佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又，就反應性之觀點而言，上述(甲基)丙烯酸化合物較佳為1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基者。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有(甲基)丙烯醯基之化合物，上述「(甲基)丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯。又，上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。進而，上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」表示使環氧化合物中之全部環氧基與(甲基)丙烯酸反應而得之化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、琥珀酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯2-羥基丙酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可列舉：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二羥甲基二環戊二烯酯、環氧乙烷改質異氰尿酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異氰尿酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：藉由使環氧化合物與(甲基)丙烯酸按照慣例於鹼性觸媒之存在下反應而獲得者等。
作為成為用於合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、2,2'-二烯丙雙酚A型環氧化合物、氫化雙酚型環氧化合物、環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物、間苯二酚型環氧化合物、聯苯型環氧化合物、硫醚型環氧化合物、二苯醚型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物、萘型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、萘酚酚醛清漆型環氧化合物、縮水甘油胺型環氧化合物、烷基多元醇型環氧化合物、橡膠改質型環氧化合物、縮水甘油酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER828EL、jER1004（均為三菱化學公司製造）、EPICLON EXA-850CRP（DIC公司製造）等。
作為上述雙酚F型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：jER806、jER4004（均為三菱化學公司製造）等。
作為上述雙酚S型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA1514（DIC公司製造）等。
作為上述2,2,-二烯丙雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉RE-810NM（日本化藥公司製造）等。
作為上述氫化雙酚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA7015（DIC公司製造）等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EP-4000S（ADEKA公司製造）等。
作為上述間苯二酚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EX-201（Nagase ChemteX公司製造）等。
作為上述聯苯型環氧化合物中之市售者，例如可列舉jER YX-4000H（三菱化學公司製造）等。
作為上述硫醚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉YSLV-50TE（新日鐵住金化學公司製造）等。
作為上述二苯醚型環氧化合物中之市售者，例如可列舉YSLV-80DE（新日鐵住金化學公司製造）等。
作為上述二環戊二烯型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EP-4088S（ADEKA公司製造）等。
作為上述萘型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700（均為DIC公司製造）等。
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作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉EPICLON HP7200（DIC公司製造）等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉NC-3000P（日本化藥公司製造）等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可列舉ESN-165S（新日鐵住金化學公司製造）等。
作為上述縮水甘油胺型環氧化合物中之市售者，例如可列舉jER630（三菱化學公司製造）、EPICLON 430（DIC公司製造）、TETRAD-X（三菱瓦斯化學公司製造）等。
作為上述烷基多元醇型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：ZX-1542（新日鐵住金化學公司製造）、EPICLON 726（DIC公司製造）、Epolight 80MFA（共榮社化學公司製造）、Denacol EX-611（Nagase ChemteX公司製造）等。
作為上述橡膠改質型環氧化合物中之市售者，例如可列舉：YR-450、YR-207（均為新日鐵住金化學公司製造）、Epolead PB（Daicel公司製造）等。
作為上述縮水甘油酯化合物中之市售者，例如可列舉Denacol EX-147（Nagase ChemteX公司製造）等。
作為上述環氧化合物中之其他市售者，例如可列舉：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR（均為新日鐵住金化學公司製造）、XAC4151（旭化成公司製造）、jER1031、jER1032（均為三菱化學公司製造）、EXA-7120（DIC公司製造）、TEPIC（日產化學公司製造）等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：Daicel-Allnex公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、Nagase ChemteX公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述Daicel-Allnex公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。
作為上述新中村化學工業公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。
作為上述共榮社化學公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EPOXY ESTER M-600A、EPOXY ESTER 40EM、EPOXY ESTER 70PA、EPOXY ESTER 200PA、EPOXY ESTER 80MFA、EPOXY ESTER 3002M、EPOXY ESTER 3002A、EPOXY ESTER 1600A、EPOXY ESTER 3000M、EPOXY ESTER 3000A、EPOXY ESTER 200EA、EPOXY ESTER 400EA等。
作為上述Nagase ChemteX公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911等。
上述(甲基)丙烯酸胺酯例如可藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與多官能異氰酸酯化合物於觸媒量之錫系化合物存在下反應而獲得。
作為上述多官能異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯（MDI）、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二醇二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯（XDI）、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸三(異氰酸基苯基)酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷基三異氰酸酯等。
又，作為上述多官能異氰酸酯化合物，亦可使用藉由多元醇與過量之多官能異氰酸酯化合物之反應而獲得之經鏈延長之多官能異氰酸酯化合物。
作為上述多元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等。
作為上述具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物，例如可列舉：單(甲基)丙烯酸羥烷基酯、二元醇之單(甲基)丙烯酸酯、三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述單(甲基)丙烯酸羥烷基酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等。
作為上述二元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。
作為上述三元醇，例如可列舉：三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉雙酚A型環氧丙烯酸酯等。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯中之市售者，例如可列舉：東亞合成公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯、Daicel-Allnex公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯、根上工業公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯、新中村化學工業公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯、共榮社化學公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯等。
作為上述東亞合成公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作為上述Daicel-Allnex公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可列舉：EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作為上述根上工業公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可列舉：Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H等。
作為上述新中村化學工業公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可列舉：U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作為上述共榮社化學公司製造之(甲基)丙烯酸胺酯，例如可列舉：AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
為了提昇所獲得之液晶顯示元件用密封劑之接著性等，上述硬化性樹脂亦可含有環氧化合物。作為上述環氧化合物，例如可列舉：成為用於合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物或部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物等。
再者，於本說明書中，上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物意指如下化合物：例如該化合物可藉由使1分子中具有2個以上環氧基之環氧化合物之一部分環氧基與(甲基)丙烯酸反應而獲得，且1分子中分別具有1個以上之環氧基與(甲基)丙烯醯基。
於含有上述(甲基)丙烯酸化合物與上述環氧化合物作為上述硬化性樹脂之情形、或含有上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物作為上述硬化性樹脂之情形時，較佳為使上述硬化性樹脂中之(甲基)丙烯醯基與環氧基之合計中之(甲基)丙烯醯基之比率成為30莫耳%以上且95莫耳%以下。藉由上述(甲基)丙烯醯基之比率為該範圍，而抑制液晶污染之產生，且所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為接著性更優異者。
就使所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性更優異者之觀點而言，上述硬化性樹脂較佳為具有-OH基、-NH-基、-NH2
基等氫鍵性之單元者。
上述硬化性樹脂可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有增感劑。上述增感劑具有如下作用，即，進一步提昇上述光聚合起始劑之聚合起始效率，進一步促進本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化反應。
作為上述增感劑，例如可列舉：4-(二甲胺基)苯甲酸乙酯、9,10-二丁氧基蒽、2,4-二乙基9-氧硫𠮿、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述增感劑之含量之較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為3重量份。藉由使上述增感劑之含量為0.01重量份以上，而進一步發揮增感效果。藉由使上述增感劑之含量為3重量份以下，而可於吸收不會變得過大之情況下將光傳輸至深部。上述增感劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為1重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑可於不妨礙本發明之目的之範圍內含有熱聚合起始劑。
作為上述熱聚合起始劑，例如可列舉由偶氮化合物、有機過氧化物等構成者。其中較佳為由高分子偶氮化合物構成之高分子偶氮起始劑。
上述熱聚合起始劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
再者，於本說明書中，上述「高分子偶氮化合物」意指如下化合物：該化合物具有偶氮基，藉由熱而產生可使(甲基)丙烯醯氧基硬化之自由基，且數量平均分子量為300以上。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由使上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為該範圍，可抑制液晶污染、且容易地與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可列舉：具有經由偶氮基鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構者。
作為上述具有經由偶氮基鍵結有多個聚環氧烷等單元之結構的高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。
作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。
作為上述高分子偶氮化合物中之市售者，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001（均為Fuji Film Wako Pure Chemical公司製造）等。
又，作為非高分子之偶氮化合物，例如可列舉：V-65、V-501（均為Fuji Film Wako Pure Chemical公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、過氧化二烷基、過氧化酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述熱聚合起始劑之含量之較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述熱聚合起始劑之含量為0.05重量份以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由使上述熱聚合起始劑之含量為10重量份以下，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性或保存穩定性更優異者。上述熱聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有熱硬化劑。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中，可較佳地使用有機酸醯肼。
上述熱硬化劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
作為上述有機酸醯肼，例如可列舉：癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述有機酸醯肼中之市售者，例如可列舉：大塚化學公司製造之有機酸醯肼、Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼等。
作為上述大塚化學公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉SDH、ADH等。
作為上述Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述熱硬化劑之含量之較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由使上述熱硬化劑之含量為該範圍，可不使所獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等變差而製成熱硬化性更優異者。上述熱硬化劑之含量之更佳之上限為30重量份。
為了提昇黏度、藉由應力分散效果而改善接著性、改善線膨脹率等，本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳為含有填充劑。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。
作為上述無機填充劑，例如可列舉：氧化矽、滑石、玻璃珠、石綿、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。
作為上述有機填充劑，例如可列舉：聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。
上述填充劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述填充劑之含量之較佳之下限為30重量份，較佳之上限為80重量份。藉由使上述填充劑之含量為該範圍，可不使塗佈性等變差而成為接著性之改善等效果更優異者。上述填充劑之含量之更佳之下限為45重量份，更佳之上限為65重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用以使密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可較佳地使用3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等之提昇與基板等之接著性之效果優異，可藉由與硬化性樹脂進行化學鍵結而抑制硬化性樹脂流出至液晶中。
上述矽烷偶合劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，成為抑制液晶污染之產生、且提昇接著性之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.3重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑進而可視需要含有反應性稀釋劑、觸變劑、間隔件、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌器、行星式攪拌器、捏合機、三輥研磨機等混合機將硬化性樹脂、光聚合起始劑、及視需要添加之矽烷偶合劑等進行混合之方法等。
藉由於本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，可製造上下導通材料。含有本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子，可使用於金屬球、樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者藉由樹脂微粒子之優異之彈性而於不損傷透明基板等之情況下實現導電連接，故較佳。
具有本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化物、或本發明之上下導通材料之硬化物之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為本發明之液晶顯示元件，較佳為窄邊緣設計之液晶顯示元件。具體而言，液晶顯示部之周圍之框部分之寬度較佳為2 mm以下。
又，製造本發明之液晶顯示元件時之本發明之液晶顯示元件用密封劑之塗佈寬度較佳為1 mm以下。
作為製造本發明之液晶顯示元件之方法，可較佳地使用液晶滴加法，具體而言，例如可列舉具有以下各步驟之方法等。
首先進行如下步驟：於具有ITO薄膜等電極及配向膜之2片透明基板之一者藉由網版印刷、點膠機塗佈等塗佈本發明之液晶顯示元件用密封劑而形成框狀之密封圖案。其次進行如下步驟：於本發明之液晶顯示元件用密封劑未硬化之狀態下將液晶之微小滴滴加塗佈於基板之密封圖案之框內，並於真空下重疊另一透明基板。其後，進行對本發明之液晶顯示元件用密封劑之密封圖案部分照射紫外線、或經由截止濾波器等照射長波長之光，而使密封劑光硬化之步驟，藉由此種方法，可獲得液晶顯示元件。又，除上述使密封劑光硬化之步驟以外，還可進行加熱密封劑使其熱硬化之步驟。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下列舉實施例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
（式（2）所表示之化合物之製作）
將20 g之2-羥基9-氧硫𠮿與12 g硝酸鈰銨加入至乙酸58 mL中，於室溫下攪拌1小時。2-羥基9-氧硫𠮿係藉由日本特開昭58-79991號公報所揭示之方法合成。其後，向所獲得之混合液中添加1 mol/L之氫氧化鈉水溶液300 mL而析出沈澱之後，過濾進行固液分離。將所獲得之固體與鋅粉體58 g及氯化銨95 g加入至甲醇700 mL中，於室溫下攪拌1小時。過濾所獲得之反應液，對過濾液進行減壓乾燥之後，利用氧化矽管柱層析法進行精製，獲得上述式（2）所表示之化合物。
再者，所獲得之上述式（2）所表示之化合物之結構藉由1
H-NMR、13
C-NMR、及FT-IR而確認。
（式（3）、（4）、（5）、（6）所表示之化合物之製作）
向1.5 mol/L之硝酸水溶液50 mL中添加25 g多聚甲醛，加熱至80℃使多聚甲醛完全溶解之後，冷卻至室溫。向獲得之水溶液中緩慢滴加使5 g式（2）所表示之化合物及5 g硼氫化鈉溶解於四氫呋喃100 mL而得之水溶液。其後，利用1 mol/L之氫氧化鈉水溶液中和所獲得之溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。繼而，利用氧化矽管柱層析法進行精製，分別獲得上述式（3）、（4）、（5）、（6）所表示之化合物。
再者，所獲得之上述式（3）、（4）、（5）、（6）所表示之化合物之結構藉由1
H-NMR、13
C-NMR、及FT-IR而確認。
（式（7）所表示之化合物之製作）
將25 g多聚甲醛變更為25 g乙醛，除此以外，以與上述「（式（3）、（4）、（5）、（6）所表示之化合物之製作）」相同之方式獲得上述式（7）所表示之化合物。
再者，所獲得之上述式（7）所表示之化合物之結構藉由1
H-NMR、13
C-NMR、及FT-IR而確認。
（式（8）所表示之化合物之製作）
向100重量份二氯甲烷中添加10重量份4-(二甲胺基)苯甲醯氯及0.5重量份之作為觸媒之吡啶，於0℃之環境下滴加1重量份縮水甘油，冷卻後，於室溫下徹夜攪拌。藉由自獲得之反應液去除二氯甲烷而獲得反應生成物。向100重量份N,N-二甲基甲醯胺中添加10重量份之所獲得之反應生成物、及5重量份之2-羥基-9H-硫𠮿-9-酮，於作為鹼性觸媒之碳酸鉀存在下，一面於120℃攪拌48小時一面使其反應。自獲得之反應液去除N,N-二甲基甲醯胺，利用管柱層析法進行精製，藉此獲得下述式（8）所表示之化合物。
再者，所獲得之下述式（8）所表示之化合物之結構藉由1
H-NMR、13
C-NMR、及FT-IR而確認。
（式（9）所表示之化合物之製作）
藉由日本特開昭58-79991號公報所揭示之方法，合成下述式（9）所表示之化合物（2-羥基9-氧硫𠮿）。
（式（10）所表示之化合物之製作）
將20 g之2-羥基9-氧硫𠮿變更為20 g之9-氧硫𠮿，除此以外，以與上述「（式（3）、（4）、（5）、（6）所表示之化合物之製作）」相同之方式獲得下述式（10）所表示之化合物。
再者，所獲得之下述式（10）所表示之化合物之結構藉由1
H-NMR、13
C-NMR、及FT-IR而確認。
（實施例1〜9及比較例1〜7）
按照表1、2所記載之摻合比，使用行星式攪拌機將各材料加以混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1〜9及比較例1〜7之液晶顯示元件用密封劑。作為行星式攪拌機，使用去泡攪拌太郎（Thinky公司製造）。
＜評價＞
針對實施例及比較例中獲得之各液晶顯示元件用密封劑，進行以下評價。將結果示於表1、2。
（光硬化性）
使1重量份之間隔件微粒子分散於100重量份之實施例及比較例中獲得之各液晶顯示元件用密封劑中。作為間隔件微粒子，使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）。其次，將密封劑填充於點膠用注射器，進行脫泡處理，之後利用點膠機於玻璃基板上塗佈。作為點膠用注射器，使用PSY-10E（武蔵工程公司製造），作為點膠機，使用SHOTMASTER300（武蔵工程公司製造）。利用真空貼合裝置於5 Pa之減壓下將相同尺寸之玻璃基板貼合於塗佈有密封劑之基板。使用金屬鹵素燈對貼合之玻璃基板之密封劑部分照射10秒100 mW/cm2
之光。光照射係經由截止波長420 nm以下之光之截止濾波器（420 nm截止濾波器）進行。
使用紅外分光裝置進行密封劑之FT-IR測定，測定來自(甲基)丙烯醯基之峰於光照射前後之變化量。作為紅外分光裝置，使用FTS3000（BIORAD公司製造）。將光照射後來自(甲基)丙烯醯基之峰減少80%以上之情形記為「©」，將減少70%以上且未達80%之情形記為「〇」，將減少60%以上且未達70%之情形記為「△」，將光照射後之來自(甲基)丙烯醯基之峰之減少未達60%之情形記為「×」，以此評價光硬化性。
（接著性）
使1重量份之間隔件微粒子分散於100重量份之實施例及比較例中獲得之各液晶顯示元件用密封劑中，並微小滴滴加至2片附ITO薄膜之玻璃基板（30×40 mm）中之一者。作為間隔件微粒子，使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）。以十字狀貼合另一片附ITO薄膜之玻璃基板，利用金屬鹵素燈照射30秒100 mW/cm2
之光之後，於120℃下加熱60分鐘，藉此獲得接著性試片。光照射係經由截止波長420 nm以下之光之截止濾波器（420 nm截止濾波器）進行。
針對所獲得之接著性試片，利用上下配置之夾頭進行拉伸試驗（5 mm/sec）。將用獲得之測定值（kgf）除以密封塗佈截面面積（cm2
）所得之值為2.5 kgf/cm2
以上之情形記為「〇」，將1.5 kgf/cm2
以上且未達2.5 kgf/cm2
之情形記為「△」，將未達1.5 kgf/cm2
之情形記為「×」，以此評價接著性。
（低液晶污染性）
使1重量份之間隔件微粒子分散於100重量份之實施例及比較例中獲得之各液晶顯示元件用密封劑中。作為間隔件微粒子，使用Micropearl SP-250（積水化學工業公司製造）。其次，將密封劑填充於點膠用注射器，進行脫泡處理。作為點膠用注射器，使用PSY-10E（武蔵工程公司製造）。以線寬成為1 mm之框狀之方式利用點膠機將脫泡處理後之密封劑塗佈於2片附經摩擦之配向膜及透明電極之基板之一者。作為點膠機，使用SHOTMASTER300（武蔵工程公司製造）。
繼而，將液晶之微小滴滴加塗佈於附透明電極之基板之密封劑之框內整面，立刻貼合另一基板。作為液晶，使用JC-5004LA（Chisso公司製造）。其後，使用金屬鹵素燈對密封劑部分照射30秒100 mW/cm2
之光，其後，於120℃加熱60分鐘，藉此，獲得液晶顯示元件。光照射係經由截止波長420 nm以下之光之截止濾光器（420 nm截止濾光器）進行。
針對所獲得之液晶顯示元件，以目視確認於80℃、90%RH之環境下施加電壓1小時狀態之後之液晶配向紊亂（顯示不均）。
將於液晶顯示元件中完全未發現顯示不均之情形記為「〇」，將於液晶顯示元件之密封劑附近（周邊部）發現顯示不均之情形記為「△」，將不僅周邊部存在顯示不均而且顯示不均亦擴展至中央部之情形記為「×」，以此評價低液晶污染性。
再者，評價為「〇」之液晶顯示元件為於實用方面完全無問題之水準，「△」之液晶顯示元件為根據設計不同而有可能成為問題之水準，「×」之液晶顯示元件為不耐實用之水準。
[表1]
| 實施例 | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 雙酚A型環氧丙烯酸酯（Daicel-Allnex公司製造之「EBECRYL 3700」） | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 |
| 部分丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物（Daicel-Allnex公司製造之「KRM8287」） | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | ||
| 光聚合起始劑 | 式（1）所表示之化合物 | 式（2）所表示之化合物 | 0.5 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 式（3）所表示之化合物 | - | 0.5 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（4）所表示之化合物 | - | - | 1.5 | 1 | 0.5 | 0.1 | - | - | - | ||
| 式（5）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | 0.5 | - | - | ||
| 式（6）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | 0.5 | - | ||
| 式（7）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.5 | ||
| 其他 | 式（8）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 聚丁二醇雙(9-側氧基-9H-硫𠮿基氧基)乙酸酯（iGM公司製造之「Omnipol TX」） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（9）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（10）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 增感劑 | 4-(二甲胺基)苯甲酸乙酯（iGM公司製造、「Omnirad EDB」） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 熱硬化劑 | 癸二酸二醯肼（大塚化學公司製造之「SDH」） | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 填充劑 | 氧化矽 （Admatechs公司製造之「Admafine SO-C2」） | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷（信越化學工業公司製造之「KBM-403」） | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 評價 | 光硬化性 | 〇 | 〇 | 〇 | ◎ | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | |
| 接著性 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | ||
| 低液晶污染性 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 | 〇 |
[表2]
[產業上之可利用性]
| 比較例 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |||
| 組成 （重量份） | 硬化性樹脂 | 雙酚A型環氧丙烯酸酯（Daicel-Allnex公司製造之「EBECRYL 3700」） | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 |
| 部分丙烯酸改質雙酚F型環氧化合物（Daicel-Allnex公司製造之「KRM8287」） | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | ||
| 光聚合起始劑 | 式（1）所表示之化合物 | 式（2）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - |
| 式（3）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（4）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（5）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（6）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（7）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 其他 | 式（8）所表示之化合物 | 0.5 | 1.0 | - | - | - | - | - | |
| 聚丁二醇雙(9-側氧基-9H-硫𠮿基氧基)乙酸酯（iGM公司製造之「Omnipol TX」） | - | - | 0.5 | 0.5 | - | - | - | ||
| 式（9）所表示之化合物 | - | - | - | - | 0.25 | 0.5 | - | ||
| 式（10）所表示之化合物 | - | - | - | - | 0.25 | - | 0.5 | ||
| 增感劑 | 4-(二甲胺基)苯甲酸乙酯（iGM公司製造之「Omnirad EDB」） | - | - | 0.5 | - | - | - | - | |
| 熱硬化劑 | 癸二酸二醯肼 （大塚化學公司製造之「SDH」） | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 填充劑 | 氧化矽 （Admatechs公司製造之「Admafine SO-C2」） | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷（信越化學工業公司製造之「KBM-403」） | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 評價 | 光硬化性 | △ | 〇 | 〇 | × | △ | × | △ | |
| 接著性 | △ | × | × | △ | 〇 | △ | △ | ||
| 低液晶污染性 | △ | × | × | △ | × | 〇 | × |
根據本發明，可提供一種對長波長之光之硬化性優異、且低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
無
無
Claims (4)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及光聚合起始劑，其特徵在於：上述光聚合起始劑包含下述式(1)所表示之化合物；
- 如請求項1所述之液晶顯示元件用密封劑，其中，相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述式(1)所表示之化合物之含量為0.05重量份以上且2.0重量份以下。
- 一種上下導通材料，其含有請求項1或2所述之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
- 一種液晶顯示元件，其具有請求項1或2所述之液晶顯示元件用密封劑之硬化物或請求項3所述之上下導通材料之硬化物。
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