TWI747862B - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 - Google Patents
液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI747862B TWI747862B TW105142146A TW105142146A TWI747862B TW I747862 B TWI747862 B TW I747862B TW 105142146 A TW105142146 A TW 105142146A TW 105142146 A TW105142146 A TW 105142146A TW I747862 B TWI747862 B TW I747862B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- crystal display
- meth
- formula
- Prior art date
Links
- 0 *NCC1CCC(CNCC(CO*OCC(*NCC2CCC(CNN)CC2)O)O)CC1 Chemical compound *NCC1CCC(CNCC(CO*OCC(*NCC2CCC(CNN)CC2)O)O)CC1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供一種可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑。又,本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑,其含有硬化性樹脂與熱硬化劑,上述熱硬化劑含有具下述式(1)所示結構之化合物。
式(1)中,X為具有芳香環之結構,n為1以上之整數,*為鍵結位置。
Description
本發明係關於一種可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑。又,本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來,作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法,就產距時間(Tact Time)之縮短、使用液晶量之最佳化等觀點而言,使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示之使用含有硬化性樹脂、光聚合起始劑及熱硬化劑之光熱併用硬化型密封劑之被稱為滴注法之液晶滴下方式。
於滴注法中,首先藉由分注而於2片帶電極之基板之一片形成長方形狀之密封圖案。繼而,於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微小液滴滴至基板之密封框內,於真空下重疊另一基板,對密封部照射紫外線等光而進行暫時硬化。其後,進行加熱而進行正式硬化,從而製作液晶顯示元件。目前,該滴注法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
又,於行動電話、攜帶型遊戲機等各種附液晶面板之行動機器普及之現代,機器之小型化為最首要謀求之課題。作為機器之小型化之方法,可列舉液晶顯示部之窄邊緣化,例如進行將密封部之位置配置於黑
矩陣下之操作(以下,亦稱為窄邊緣設計)。
然而,於窄邊緣設計中,由於密封劑係配置於黑矩陣之正下方,故而若實施滴注法,則於使密封劑光硬化時所照射之光被遮蔽,光難以到達密封劑之內部,而於以往之密封劑中硬化變得不充分。若密封劑之硬化如此般變得不充分,則有如下問題:因未硬化之密封劑成分溶出至液晶中,而變得容易產生液晶污染。
因此,檢討藉由加熱密封劑而使其硬化,且就節能化或液晶之穩定性之觀點而言,期望藉由低溫且短時間之加熱使密封劑熱硬化。
作為用於藉由低溫且短時間之加熱使密封劑硬化之方法,思考有使用熔點較低之熱硬化劑,然而,於使用熔點較低之熱硬化劑之情形時,會有所得到之密封劑其保存穩定性惡化之情形。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特開2001-133794號公報
專利文獻2:國際公開第02/092718號
本發明之目的在於提供一種可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑。又,本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑,其含有硬化性樹脂與熱硬化劑,上述熱硬化劑含有具下述式(1)所示結構之化合物。
式(1)中,X為具有芳香環之結構,n為1以上之整數,*為鍵結位置。
以下對本發明進行詳細說明。
本發明人等,發現藉由使用具有特定結構之化合物來作為熱硬化劑,可得到可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑,從而完成本發明。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有熱硬化劑。
上述熱硬化劑含有具上述式(1)所示結構之化合物。藉由含有具上述式(1)所示結構之化合物來作為上述熱硬化劑,本發明之液晶顯示元件用密封劑可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性。
上述式(1)中,n較佳為1~10之整數,更佳為1~5之整數。
又,上述式(1)中,X較佳為下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、或(2-5)所示結構,更佳為下述式(2-1)所示結構,再更佳為下述式(2-1)中之R1及R2為甲基之結構。
式(2-1)中,R1及R2分別獨立地為氫或甲基,式(2-1)~(2-5)中,*為鍵結位置。
具有上述式(1)所示結構之化合物,較佳為具有:源自具有2價之脂肪族烴基的1級二胺化合物的結構,更佳為具有:源自具有2價之脂環式烴基的1級二胺化合物的結構,再更佳為具有:源自具有環伸己基的1級二胺化合物的結構,特佳係具有下述式(3)所示結構之化合物或具有下述式(4)所示結構之化合物。
式(3)中,X係與式(1)中之X相同之結構,n係與式(1)中之n相同之數,*係鍵結位置。
式(4)中,X係與式(1)中之X相同之結構,n係與式(1)中之n相同之數,*係鍵結位置。
具有上述式(1)所示結構之化合物較佳為在主鏈之末端具有環氧基或1級胺基,更佳為在主鏈之末端具有1級胺基,再更佳為在主鏈之兩末端具有1級胺基。
具有上述式(1)所示結構之化合物的熔點之較佳下限為60℃、較佳上限為100℃。藉由具有上述式(1)所示結構之化合物之熔點在此範圍,所得到之液晶顯示元件用密封劑成為兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性此效果更為優異者。具有上述式(1)所示結構之化合物之熔點的更佳下限為65℃、較佳上限為95℃。
作為製造具有上述式(1)所示結構之化合物之方法,具體而言例如可列舉下述方法等,即,使1,4-雙(胺基甲基)環己烷等脂肪族
1級二胺、與雙酚A二環氧丙醚、雙酚F二環氧丙醚、雙酚E二環氧丙醚、雙酚S二環氧丙醚、雙(4-環氧丙氧基苯基)醚、間苯二酚二環氧丙醚、聯苯-4,4'-二基雙(環氧丙醚)等反應。
具有上述式(1)所示結構之化合物之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為5重量份,較佳上限為120重量份。藉由具有上述式(1)所示結構之化合物之含量在此範圍,所得到之液晶顯示元件用密封劑成為兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性此效果更為優異者。具有上述式(1)所示結構之化合物之含量的更佳下限為10重量份,更佳上限為100重量份,更佳下限為20重量份,更佳上限為60重量份。
上述熱硬化劑除了具有上述式(1)所示結構之化合物以外,在不妨礙本發明之目的之範圍內,亦可含有其他熱硬化劑。
作為上述其他熱硬化劑,例如可列舉:醯肼系硬化劑、咪唑系硬化劑、多元酚系硬化劑、酸酐系硬化劑等。其中,可較佳地使用醯肼系硬化劑。
作為上述醯肼系硬化劑,例如可列舉:1,3-雙(肼基羰乙基-5-異丙基乙內醯脲)、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等,作為市售品,例如可列舉:Amicure VDH、Amicure UDH(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)、SDH、IDH、ADH(均為大塚化學公司製造)、MDH(Japan Finechem公司製造)等。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂較佳為含有環氧化合物。
作為上述環氧化合物,例如可列舉:雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型
環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:jER828EL、jER1004(均為三菱化學公司製造)、EPICLON 850(DIC公司製造)等。
作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:jER806、jER4004(均為三菱化學公司製造)等。
作為上述雙酚E型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPOMIK R710(三井化學公司製造)等。
作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON EXA1514(DIC公司製造)等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:RE-810NM(日本化藥公司製造)等。
作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON EXA7015(DIC公司製造)等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EP-4000S(ADEKA公司製造)等。
作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EX-201
(Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:jER YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EP-4088S(ADEKA公司製造)等。
作為上述萘型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(均為DIC公司製造)等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON N-770(DIC公司製造)等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司製造)等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:EPICLON HP7200(DIC公司製造)等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述環氧丙胺型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:jER630(三菱
化學公司製造)、EPICLON 430(DIC公司製造)、TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:ZX-1542(新日鐵住金化學公司製造)、EPICLON 726(DIC公司製造)、Epolight 80MFA(共榮社化學公司製造)、DENACOL EX-611(Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:YR-450、YR-207(均為新日鐵住金化學公司製造)、Epolead PB(Daicel公司製造)等。
作為上述環氧丙酯化合物中之市售品,例如可列舉:DENACOL EX-147(Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述環氧化合物中之其他市售品,例如可列舉:YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均為新日鐵住金化學公司製造)、XAC4151(旭化成公司製造)、jER1031、jER1032(均為三菱化學公司製造)、EXA-7120(DIC公司製造)、TEPIC(日產化學公司製造)等。
作為上述環氧化合物,部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂亦適用。
再者,於本明細書中,上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂意指於1分子中分別具有1個以上之環氧基及(甲基)丙烯醯基之化合物,例如,可藉由使具有2個以上之環氧基之環氧化合物之一部分之環氧基與(甲基)丙烯酸發生反應而獲得。
作為上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂中之市售品,例如可列舉:UVACURE1561(Daicel-Allnex公司製造)等。
又,上述硬化性樹脂較佳為含有(甲基)丙烯酸化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸化合物,例如可列舉:藉由使具有羥基之化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得之(甲基)丙烯酸酯化合物、藉由使(甲基)丙烯酸與環氧化合物反應而獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯、藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯等。其中,較佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又,上述(甲基)丙烯酸化合物就反應性較高之方面而言,較佳為於分子中具有2個以上之(甲基)丙烯醯基者。
再者,於本說明書中,上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸,上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基(以下,亦有並稱「(甲基)丙烯醯基」之情形)之化合物。又,上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」表示使環氧化合物中之所有環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而成之化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲
基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、琥珀酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、2-羥丙基鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯等。
又,作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之2官能者,例如可列舉:1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3
-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉:藉由按照慣例於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得者等。
作為成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物,可使用與作為本發明之液晶顯示元件用密封劑所含有之硬化性樹脂之上述環氧化合物相同者等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯中之市售品,例如可列舉:EBECRYL 860、EBECRYL 3200、EBECRYL 3201、EBECRYL 3412、EBECRYL 3600、EBECRYL 3700、EBECRYL 3701、EBECRYL 3702、EBECRYL 3703、EBECRYL 3800、EBECRYL 6040、EBECRYL RDX63182(均為Daicel-Allnex公司製造);EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA
-1020(均為新中村化學工業公司製造);Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA(均為共榮社化學公司製造);DENACOL Acrylate DA-141、DENACOL Acrylate DA-314、DENACOL Acrylate DA-911(均為Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯,例如可藉由下述方法來獲得,即,於觸媒量之錫系化合物之存在下,使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物2當量與具有2個異氰酸酯基之異氰酸酯化合物1當量反應。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物,例如可列舉:異佛酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯甲烷三異氰酸酯、三(異氰酸酯基苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又,作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物,例如亦可使用藉由乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之經鏈延長的異氰酸酯化合物。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之具有羥基之(甲
基)丙烯酸衍生物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等單(甲基)丙烯酸羥基烷基酯;或者乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇之單(甲基)丙烯酸酯;或者三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯;或者雙酚A型環氧丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯中之市售品,例如可列舉:M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均為東亞合成公司製造);EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(均為Daicel-Allnex公司製造);Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H(均為根上工業公司製造);U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均為新中村化學工業公司製造)、AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均為共榮社化學公司製造)等。
於本發明之液晶顯示元件用密封劑含有上述環氧化合物與上述(甲基)丙烯酸化合物之情形時,較佳為以環氧基與(甲基)丙烯醯基之比成為5:95~70:30之方式摻合上述環氧化合物與上述(甲基)丙烯酸化合物。藉由使環氧基之比率為此範圍,所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶汙染之產生,並且接著性更為優異者。
上述硬化性樹脂就抑制液晶污染之觀點而言,較佳為具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氫鍵結性之單元。
本發明之液晶顯示元件用密封劑,較佳為含有自由基聚合起始劑。
作為上述自由基聚合起始劑,可列舉藉由光照射而產生自由基之光自由基聚合起始劑、或藉由加熱而產生自由基之熱自由基聚合起始劑。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售品,例如可列舉:IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均為BASF公司製造);安息香甲醚、安息香***、安息香丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
作為上述熱自由基聚合起始劑,例如可列舉由偶氮化合物或有機過氧化物等構成者。其中,就抑制液晶污染之觀點而言,較佳為由偶氮化合物構成之起始劑(以下,亦稱為「偶氮起始劑」),更佳為由高分子
偶氮化合物構成之起始劑(以下,亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
再者,於本說明書中,上述「高分子偶氮化合物」意指具有偶氮基,且藉由熱而生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基之數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之較佳下限為1000,較佳上限為30萬。藉由使上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量為1000以上,可抑制液晶污染,且可容易地與硬化性樹脂混合。上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之更佳下限為5000,更佳上限為10萬,進而較佳下限為1萬,進而較佳上限為9萬。
再者,於本說明書中,上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定,且根據聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC對基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量進行測定時之管柱,例如可列舉:Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮起始劑,例如可列舉:具有經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構者。
作為上述具有經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構之高分子偶氮起始劑,較佳為具有聚環氧乙烷結構者。作為此種高分子偶氮起始劑,例如可列舉:4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等,具體而言,例如可列舉:VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均為和光純藥工業公司製造)等。
又,作為除高分子偶氮起始劑以外之偶氮起始劑之例,例如可列舉:V
-65、V-501(均為和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物,例如可列舉:過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、過氧酯、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等。
關於上述自由基聚合起始劑之含量,相對於上述硬化性樹脂100重量份,較佳下限為0.1重量份,較佳上限為10重量份。藉由使上述自由基聚合起始劑之含量在此範圍,所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶汙染,並且保存穩定性或硬化性更為優異者。上述自由基聚合起始劑之含量之更佳下限為0.2重量份,更佳上限為8重量份。
關於本發明之液晶顯示元件用密封劑,為了提高黏度、改善基於應力分散效果之接著性、改善線膨脹率、進一步提高硬化物之耐濕性等,亦可含有填充劑。
作為上述填充劑,例如可列舉:二氧化矽(silica)、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等無機填充劑;或聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯基聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等有機填充劑。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述填充劑之含量之較佳下限為10重量份,較佳之上限為70重量份。藉由上述填充劑之含量為此範圍,成為不使塗佈性等惡化,且接著性之改善等效果更優異者。上述填充劑之含量之更佳下限為20重量份,更佳上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用以使密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑,就提高與基板等之接著性之效果優異,藉由與硬化性樹脂化學鍵結可抑制硬化性樹脂流出至液晶中之方面而言,例如可列舉:N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量之較佳下限為0.1重量份,較佳上限為20重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為此範圍,成為抑制液晶污染之產生,且提高接著性之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳下限為0.5重量份,更佳上限為10重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑,本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地用作遮光密封劑。
作為上述遮光劑,例如可列舉:氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中,較佳為鈦黑。
上述鈦黑係與對於波長300~800nm之光之平均穿透率相比,對於紫外線區域附近、尤其是波長370~450nm之光之穿透率提高之物質。即,上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑:藉由充分地遮蔽可見光區域之波長之光而對本發明之液晶顯示元件用密封劑賦予遮光性,另一方面,使紫外線區域附近之波長之光穿透。因此,藉由使用利用經上述肽黑而穿
透率提高之波長(370~450nm)的光而可開始進行反應者來作為上述光自由基聚合起始劑,可進一步增大本發明之液晶顯示元件用密封劑之光硬化性。再者,於另一方面,作為本發明之液晶顯示元件用密封劑中所含之遮光劑,較佳為絕緣性較高之物質,作為絕緣性較高之遮光劑,亦較佳為鈦黑。
上述鈦黑之每1μm之光學密度(OD值)較佳為3以上,更佳為4以上。上述鈦黑之遮光性越高越好,上述鈦黑之OD值並不特別存在較佳上限,通常成為5以下。
上述鈦黑即便為未經表面處理者,亦發揮出充分之效果,但亦可使用表面經偶合劑等有機成分進行處理者、或者經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分進行被覆者等經表面處理之鈦黑。其中,就可進一步提高絕緣性之觀點而言,較佳為經有機成分進行處理者。
又,使用摻合有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之液晶顯示元件用密封劑而製造之液晶顯示元件由於具有充分之遮光性,故而可實現無漏光,具有較高對比度,且具有優異圖像顯示品質之液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者,例如可列舉:12S、13M、13M-C、13R-N(均為Mitsubishi Materials公司製造)、Tilack D(赤穗化成公司製造)等。
上述鈦黑之比表面積之較佳下限為13m2/g,較佳上限為30m2/g,更佳下限為15m2/g,更佳上限為25m2/g。
又,上述鈦黑之體積電阻之較佳之下限為0.5Ω‧cm,較佳之上限為
3Ω‧cm,更佳之下限為1Ω‧cm,更佳之上限為2.5Ω‧cm。
關於上述遮光劑之一次粒徑,只要為液晶顯示元件之基板間之距離以下,則並無特別限定,較佳下限為1nm,較佳上限為5000nm。藉由上述遮光劑之一次粒徑為此範圍,可製成不使所獲得之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等惡化,且遮光性更優異者。上述遮光劑之一次粒徑之更佳下限為5nm,更佳上限為200nm,進而較佳之下限為10nm,進而較佳之上限為100nm。
再者,上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造),使上述遮光劑分散於溶劑(水、有機溶劑等)中進行測定。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量之較佳之下限為5重量份,較佳之上限為80重量份。藉由上述遮光劑之含量為此範圍,可不使所獲得之液晶顯示元件用密封劑對於基板之密合性或硬化後之強度或繪圖性降低而發揮更優異之遮光性。上述遮光劑之含量之更佳下限為10重量份,更佳上限為70重量份,更佳下限為30重量份,更佳上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可進而視需要含有用以調整黏度之反應性稀釋劑、用以調整面板間隙之聚合物珠粒等間隔物、3-對氯苯基-1,1-二甲基脲等硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑、其他偶合劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法,例如可列舉:使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、
三輥研磨機等混合機,將硬化性樹脂、熱硬化劑、及自由基聚合起始劑或填充劑等進行混合之方法等。
藉由於本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子,可製造上下導通材料。又,此種含有本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子並無特別限定,例如可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中,於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者,藉由樹脂微粒子之優異之彈性,而可於無損透明基板等之情況下進行導電連接,故而較佳。
又,使用本發明之液晶顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之液晶顯示元件之方法,可較佳地使用液晶滴注法,具體而言,例如可列舉具有如下步驟之方法等:藉由網版印刷、點膠機塗佈等,將本發明之液晶顯示元件用密封劑塗佈於具有ITO薄膜等電極之2片透明基板之一片,而形成框狀之密封圖案之步驟;將液晶之微小液滴滴注塗佈於密封圖案之框內整個面,於真空下重疊另一基板之步驟;及進行加熱而使密封劑硬化之步驟。又,在進行加熱而使密封劑硬化之步驟之前,亦可進行藉由光照射而使密封劑暫時硬化之步驟。
根據本發明,可提供一種可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑。又,根據本發明,可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下,列舉實施例,對本發明進一步詳細地進行說明,但本發明並不僅限定於該等實施例。
(具有式(1)所示結構之化合物A的製作)
於1,4-雙(胺基甲基)環己烷71重量份與雙酚A二環氧丙醚190重量份中,添加丙二醇-1-單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethylether acetate)500重量份與正丁醇500重量份並進行混合及溶解,於100℃進行3小時之加熱攪拌。對所得到之反應混合物進行溶劑去除及乾燥,利用噴射磨機將所得到之固形物粉碎,而得到具有上述式(1)所示結構之化合物A(熔點83℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物A具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2為甲基))。
(具有式(1)所示結構之化合物B之製作)
除了使用雙酚F二環氧丙醚170重量份來取代雙酚A二環氧丙醚190重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物B(熔點68℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物B具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1
及R2為氫))。
(具有式(1)所示結構之化合物C之製作)
除了使用雙酚E二環氧丙醚180重量份來取代雙酚A二環氧丙醚190重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物C(熔點78℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物C具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2之一者為甲基,另一者為氫))。
(具有式(1)所示結構之化合物D之製作)
除了使用間苯二酚二環氧丙醚130重量份來取代雙酚A二環氧丙醚190重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物D(熔點94℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物D具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-4)所示之基)。
(具有式(1)所示結構之化合物E之製作)
除了使用聯苯-4,4'-二基雙(環氧丙基醚)180重量份來取代雙酚A二環氧丙醚190重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物E(熔點98℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物E具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-3)所示之基)。
(具有式(1)所示結構之化合物F之製作)
除了使用雙酚A型環氧樹脂247重量份來取代雙酚A二環氧丙醚190重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物F(熔點109℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物F具有上述式(3)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2為甲基))。
(具有式(1)所示結構之化合物G之製作)
除了使用二胺苯甲烷99重量份來取代1,4-雙(胺基甲基)環己烷71重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物G(熔點97℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物G具有上述式(1)中之X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2為甲基)之結構。
(具有式(1)所示結構之化合物H之製作)
除了使用1,3-雙(胺基甲基)環己烷71重量份來取代1,4-雙(胺基甲基)環己烷71重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物A之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物H(熔點81℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物H具有上述式(4)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2為甲基))。
(具有式(1)所示結構之化合物I之製作)
除了使用1,3-雙(胺基甲基)環己烷71重量份來取代1,4-雙(胺基
甲基)環己烷71重量份以外,以與上述「(具有式(1)所示結構之化合物B之製作)」相同方法,得到具有上述式(1)所示結構之化合物I(熔點67℃)。藉由1H-NMR、13C-NMR、及FT-IR分析,確認到所得到之具有式(1)所示結構之化合物I具有上述式(4)所示結構(X為上述式(2-1)所示之基(R1及R2為氫))。
(環氧-咪唑加成化合物之製作)
於2-甲基咪唑20重量份與雙酚A二環氧丙醚190重量份中,添加甲苯500重量份與正丁醇500重量份並進行混合及溶解,於70℃進行2小時之加熱攪拌。對所得到之反應混合物進行溶劑去除及乾燥,利用噴射磨機將所得到之固形物粉碎,而得到環氧-咪唑加成化合物。
(實施例1~15、比較例1、2)
根據表1、2中所記載之摻合比,使用行星式攪拌機(Thinky公司製造,「去泡攪拌太郎」)將各材料混合之後,進而使用三輥研磨機進行混合,藉此製備實施例1~15、比較例1、2之各液晶顯示元件用密封劑。
<評價>
對於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑,進行以下之評價。將結果示於表1、2中。
(保存穩定性)
對於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑,測定剛製造完後之初始黏度、及於25℃保管3天時之黏度,將(於25℃保管3天後之黏度)/(初始黏度)作為黏度變化率,將黏度變化率未達1.2者設為「○」,將為1.2以上且未達1.5者設為「△」,將為1.5以上者設為「×」,
而對保存穩定性進行評價。
再者,密封劑之黏度係使用E型黏度計(BROOK FIELD公司製造,「DV-III」),於25℃、旋轉速度1.0rpm之條件下進行測定。
(低溫硬化性)
利用金屬鹵素燈對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑照射100mW/cm2之紫外線30秒後,使用FT-IR測定器(Agilent Technologies公司製造,「UMA600」)測定於100℃加熱40分鐘時之環氧基之反應率(源自環氧基之峰值之減少率)。將環氧基之反應率為90%以上者設為「○」,將未達90%且70%以上者設為「△」,將未達70%者設為「×」,從而評價低溫硬化性。
(液晶顯示元件之顯示性能)
使間隔微粒子(積水化學工業公司製造、「Micropearl SI-H050」)1重量份分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中,於兩片已摩擦之配線膜及附有透明電極之基板的一者以密封劑之線寬為1mm之方式利用注射器進行塗佈,從而形成液晶顯示元件用密封。
繼而,將液晶(Chisso公司製造、「JC-5004LA」)之微小滴滴下塗佈至密封劑之框內之整個面,然後馬上貼合另一個附透明電極之濾色器基板,使用金屬鹵化物燈,對密封劑部分照射100mW/cm2之紫外線(波長365nm)30秒,然後於100℃加熱40分鐘而獲得液晶顯示元件。
針對所獲得之液晶顯示元件,進行100小時的動作試驗後,以目視確認在80℃施加1000小時之電壓的狀態後的密封劑附近之液晶配向絮亂。
配向絮亂係根據顯示部的顏色不均來做判斷,根據顏色不均的程度,
將完全未確認到顏色不均之情形評價為「◎」,將確認到略微之顏色不均之情形評價為「○」,將少許地確認到顏色不均之情形評價為「△」,將明確地確認到顏色不均之情形評價為「×」,從而評價低液晶污染性。
再者,評價為「◎」、「○」之液晶顯示元件為實用上完全無問題之等級,「△」為視液晶顯示元件之顯示設計而有可能產生問題的等級,「×」為不耐於實際應用之等級。
[產業上之可利用性]
根據本發明,可提供一種可兼顧保存穩定性及低溫下之快速硬化性之液晶顯示元件用密封劑。又,根據本發明,可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
Claims (7)
- 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑,其中,具有式(1)所示結構之化合物其熔點為60℃~100℃。
- 一種上下導通材料,其含有申請專利範圍第1、2、3、4或5項之液晶顯示元件用密封劑與導電性微粒子。
- 一種液晶顯示元件,其係使用申請專利範圍第1、2、3、4或5項之液晶顯示元件用密封劑、或申請專利範圍第6項之上下導通材料而成。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016001194 | 2016-01-06 | ||
JPJP2016-001194 | 2016-01-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201736562A TW201736562A (zh) | 2017-10-16 |
TWI747862B true TWI747862B (zh) | 2021-12-01 |
Family
ID=59274222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW105142146A TWI747862B (zh) | 2016-01-06 | 2016-12-20 | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6802147B2 (zh) |
TW (1) | TWI747862B (zh) |
WO (1) | WO2017119260A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114940651B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-12-22 | 中南大学 | 一种湿粘接固化剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101889244A (zh) * | 2009-01-21 | 2010-11-17 | 株式会社艾迪科 | 含有光固化性树脂和热固化性树脂的液晶滴注施工法用密封剂 |
TW201107357A (en) * | 2009-07-13 | 2011-03-01 | Adeka Corp | Sealing agent for liquid crystal dripping method |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013018810A (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-31 | Adeka Corp | 硬化性樹脂組成物 |
-
2016
- 2016-12-16 WO PCT/JP2016/087472 patent/WO2017119260A1/ja active Application Filing
- 2016-12-16 JP JP2017500086A patent/JP6802147B2/ja active Active
- 2016-12-20 TW TW105142146A patent/TWI747862B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101889244A (zh) * | 2009-01-21 | 2010-11-17 | 株式会社艾迪科 | 含有光固化性树脂和热固化性树脂的液晶滴注施工法用密封剂 |
TW201107357A (en) * | 2009-07-13 | 2011-03-01 | Adeka Corp | Sealing agent for liquid crystal dripping method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017119260A1 (ja) | 2017-07-13 |
TW201736562A (zh) | 2017-10-16 |
JPWO2017119260A1 (ja) | 2018-11-08 |
JP6802147B2 (ja) | 2020-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI641582B (zh) | 聚合性單體、高分子化合物、光硬化性樹脂組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
TWI490322B (zh) | Liquid crystal drop method sealant, upper and lower conductive material and liquid crystal display element | |
TWI801554B (zh) | 光聚合起始劑、顯示元件用密封劑、上下導通材料、顯示元件及化合物 | |
JP6539160B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤及び上下導通材料 | |
TWI723060B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
TWI695867B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、及上下導通材料以及液晶顯示元件 | |
TWI745437B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
TWI719201B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、以及、液晶顯示元件 | |
TW202005990A (zh) | 液晶元件用密封劑、上下導通材料及液晶元件 | |
TWI716440B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI735523B (zh) | 液晶顯示元件用遮光密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI707945B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI747862B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TW201819523A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TW201829511A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI766068B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
TW202108730A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI746654B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
JP7000164B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
TW202116838A (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TW202104321A (zh) | 硬化性樹脂組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI706031B (zh) | 電子材料用組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI813686B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
TWI838338B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 | |
CN110168440B (zh) | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 |