JPWO2020084988A1 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を貼り合わせ、シール部に紫外線等の光を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができ、現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
しかしながら、狭額縁設計ではシール剤がブラックマトリックスの直下に配置されるため、滴下工法を行うと、シール剤を光硬化させる際に照射した光が遮られ、シール剤の内部まで光が到達せず硬化が不充分となるという問題があった。このようにシール剤の硬化が不充分となると、未硬化のシール剤成分が液晶中に溶出し、液晶汚染が発生するという問題があった。
また、通常、シール剤を光硬化させる方法として紫外線の照射が行われているが、特に液晶滴下工法おいては、液晶を滴下した後にシール剤を硬化させるため、紫外線を照射することによって液晶が劣化するという問題があった。そこで、紫外線による液晶の劣化を防止するため、可視光領域の長波長の光に対する反応性に優れる光重合開始剤を配合し、カットフィルター等を介した長波長の光により光硬化させることが行われている。
以下に本発明を詳述する。
上記光重合開始剤は、上記式(1)で表される化合物を含む。上記光重合開始剤として上記式(1)で表される化合物を用いることにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、長波長の光に対する硬化性に優れ、かつ、低液晶汚染性に優れるものとなる。
上記アミノ基としては、例えば、−NH2基、−NH(CH3)基、−NH(C2H5)基、−N(CH3)2基、−N(C2H5)2基等が挙げられる。
上記式(1)中、R3〜R6が任意の置換基である場合の当該置換基としては、例えば、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
上記式(1)で表される化合物の含有量は、硬化性樹脂100重量部に対して、好ましい下限が0.05重量部、好ましい上限が2.0重量部である。上記式(1)で表される化合物の含有量が0.05重量部以上であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が長波長の光に対する硬化性により優れるものとなる。上記式(1)で表される化合物の含有量が2.0重量部以下であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が低液晶汚染性により優れるものとなる。上記式(1)で表される化合物の含有量のより好ましい下限は0.1重量部、より好ましい上限は1.0重量部である。
上記硬化性樹脂は、(メタ)アクリル化合物を含有することが好ましい。
上記(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル化合物、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。また、上記(メタ)アクリル化合物は、反応性の観点から1分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するものが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。更に、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ビスフェノールF型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP4032、EPICLON EXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱ケミカル社製)、EPICLON 430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、EPICLON 726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱ケミカル社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EA−1010、EA−1020、EA−5323、EA−5520、EA−CHD、EMA−1020等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルM−600A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル1600A、エポキシエステル3000M、エポキシエステル3000A、エポキシエステル200EA、エポキシエステル400EA等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートDA−141、デナコールアクリレートDA−314、デナコールアクリレートDA−911等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記三価のアルコールとしては、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等が挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシアクリレート等が挙げられる。
上記東亞合成社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、M−1100、M−1200、M−1210、M−1600等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等が挙げられる。
上記根上工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、アートレジンUN−330、アートレジンSH−500B、アートレジンUN−1200TPK、アートレジンUN−1255、アートレジンUN−3320HB、アートレジンUN−7100、アートレジンUN−9000A、アートレジンUN−9000H等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、U−2HA、U−2PHA、U−3HA、U−4HA、U−6H、U−6HA、U−6LPA、U−10H、U−15HA、U−108、U−108A、U−122A、U−122P、U−324A、U−340A、U−340P、U−1084A、U−2061BA、UA−340P、UA−4000、UA−4100、UA−4200、UA−4400、UA−5201P、UA−7100、UA−7200、UA−W2A等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、AH−600、AI−600、AT−600、UA−101I、UA−101T、UA−306H、UA−306I、UA−306T等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物とは、例えば、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味する。
上記熱重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。なかでも、高分子アゾ化合物からなる高分子アゾ開始剤が好ましい。
上記熱重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ化合物のうち市販されているものとしては、例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物としては、例えば、V−65、V−501(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。なかでも、有機酸ヒドラジドが好適に用いられる。
上記熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、大塚化学社製の有機酸ヒドラジド、味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
上記大塚化学社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、SDH、ADH等が挙げられる。
上記味の素ファインテクノ社製の有機酸ヒドラジドとしては、例えば、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH、アミキュアUDH−J等が挙げられる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の液晶表示素子としては、狭額縁設計の液晶表示素子が好ましい。具体的には、液晶表示部の周囲の枠部分の幅が2mm以下であることが好ましい。
また、本発明の液晶表示素子を製造する際の本発明の液晶表示素子用シール剤の塗布幅は1mm以下であることが好ましい。
まず、ITO薄膜等の電極及び配向膜を有する2枚の透明基板の一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により塗布して枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴を基板のシールパターンの枠内に滴下塗布し、真空下で他方の透明基板を重ね合わせる工程を行う。その後、本発明の液晶表示素子用シール剤のシールパターン部分に紫外線、又は、カットフィルター等を介して長波長の光を照射することにより、シール剤を光硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。また、上記シール剤を光硬化させる工程に加えて、シール剤を加熱して熱硬化させる工程を行ってもよい。
2−ヒドロキシチオキサントン20gと硝酸セリウムアンモニウム12gとを酢酸58mLに加え、室温で1時間撹拌した。2−ヒドロキシチオキサントンは、特開昭58−79991号公報に開示された方法により合成した。
その後、得られた混合液に1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液300mLを加えて沈殿を析出させた後、濾過して固液分離を行った。得られた固体と亜鉛粉体58gと塩化アンモニウム95gとをメタノール700mLに加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応液を濾過し、ろ液を減圧乾燥させた後、シリカカラムクロマトグラフィーで精製し、上記式(2)で表される化合物を得た。
なお、得られた上記式(2)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
1.5mol/Lの硝酸水溶液50mLにパラホルムアルデヒド25gを加えて、80℃に加熱してパラホルムアルデヒドを完全に溶解させた後、放冷し室温に戻した。得られた水溶液に対して、式(2)で表される化合物5gと水酸化ホウ素ナトリウム5gとをテトラヒドロフラン100mLに溶解させた水溶液をゆっくりと滴下した。その後、得られた溶液を1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。続いて、シリカカラムクロマトグラフィーで精製し、上記式(3)、(4)、(5)、(6)で表される化合物をそれぞれ得た。
なお、得られた上記式(3)、(4)、(5)、(6)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
パラホルムアルデヒド25gをアセトアルデヒド25gに変更したこと以外は、上記「(式(3)、(4)、(5)、(6)で表される化合物の作製)」と同様にして上記式(7)で表される化合物を得た。
なお、得られた上記式(7)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
ジクロロメタン100重量部に、4−(ジメチルアミノ)ベンゾイルクロリド10重量部と、触媒であるピリジン0.5重量部とを加えて、0℃の環境下にてグリシドール1重量部を滴下し、放冷後、室温にて終夜撹拌した。得られた反応液からジクロロメタンを除去することにより反応生成物を得た。
N,N−ジメチルホルムアミド100重量部に、得られた反応生成物10重量部と、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン5重量部とを添加し、塩基性触媒として炭酸カリウム存在下で、120℃で48時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液からN,N−ジメチルホルムアミドを除去し、カラムクロマトグラフィで精製することにより、下記式(8)で表される化合物を得た。
なお、得られた下記式(8)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
特開昭58−79991号公報に開示された方法により、下記式(9)で表される化合物(2−ヒドロキシチオキサントン)を合成した。
2−ヒドロキシチオキサントン20gをチオキサントン20gに変更したこと以外は、上記「(式(3)、(4)、(5)、(6)で表される化合物の作製)」と同様にして、下記式(10)で表される化合物を得た。
なお、得られた下記式(10)で表される化合物の構造は、1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IRにより確認した。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1〜9及び比較例1〜7の液晶表示素子用シール剤を調製した。遊星式撹拌機としては、あわとり練太郎(シンキー社製)を用いた。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子1重量部を分散させた。スペーサー微粒子としては、ミクロパールSI−H050(積水化学工業社製)を用いた。次いで、シール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサーにてガラス基板上に塗布した。ディスペンス用のシリンジとしては、PSY−10E(武蔵エンジニアリング社製)を用い、ディスペンサーとしては、SHOTMASTER300(武蔵エンジニアリング社製)を用いた。シール剤を塗布した基板に、真空貼り合わせ装置にて5Paの減圧下にて同サイズのガラス基板を貼り合わせた。貼り合わせたガラス基板のシール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の光を10秒照射した。光照射は、波長420nm以下の光をカットするカットフィルター(420nmカットフィルター)を介して行った。
赤外分光装置を用いてシール剤のFT−IR測定を行い、(メタ)アクリロイル基由来ピークの光照射前後での変化量を測定した。赤外分光装置としては、FTS3000(BIORAD社製)を用いた。光照射後に(メタ)アクリロイル基由来のピークが80%以上減少した場合を「◎」、70%以上80%未満減少した場合を「○」、60%以上70%未満減少した場合を「△」、光照射後の(メタ)アクリロイル基由来のピークの減少が60%未満であった場合を「×」として光硬化性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子1重量部を分散させ、2枚のITO薄膜付きガラス基板(30×40mm)のうちの一方に微小滴下した。スペーサー微粒子としては、ミクロパールSI−H050(積水化学工業社製)を用いた。これにもう一方のITO薄膜付きガラス基板を十字状に貼り合わせ、メタルハライドランプにて100mW/cm2の光を30秒照射した後、120℃で60分加熱することによって接着性試験片を得た。光照射は、波長420nm以下の光をカットするカットフィルター(420nmカットフィルター)を介して行った。
得られた接着性試験片について、上下に配したチャックにて引っ張り試験(5mm/sec)を行った。得られた測定値(kgf)をシール塗布断面積(cm2)で除した値が、2.5kgf/cm2以上であった場合を「○」、1.5kgf/cm2以上2.5kgf/cm2未満であった場合を「△」、1.5kgf/cm2未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子1重量部を分散させた。スペーサー微粒子としては、ミクロパールSP−250(積水化学工業社製)を用いた。次いで、シール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行った。ディスペンス用のシリンジとしては、PSY−10E(武蔵エンジニアリング社製)を用いた。脱泡処理後のシール剤を、2枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板の一方に線幅が1mmの枠状となるようにディスペンサーで塗布した。ディスペンサーとしては、SHOTMASTER300(武蔵エンジニアリング社製)を用いた。
続いて液晶の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の基板を貼り合わせた。液晶としては、JC−5004LA(チッソ社製)を用いた。その後、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の光を30秒照射した後、120℃で60分加熱することによって液晶表示素子を得た。光照射は、波長420nm以下の光をカットするカットフィルター(420nmカットフィルター)を介して行った。
得られた液晶表示素子について、80℃、90%RHの環境下にて1時間電圧印加状態とした後の液晶配向乱れ(表示むら)を目視にて確認した。
液晶表示素子に表示むらが全く見られなかった場合を「○」、液晶表示素子のシール剤付近(周辺部)に表示むらが見られた場合を「△」、表示むらが周辺部のみではなく、中央部まで広がっていた場合を「×」として低液晶汚染性を評価した。
なお、評価が「○」の液晶表示素子は実用に全く問題のないレベルであり、「△」の液晶表示素子は設計によっては問題になる可能性があるレベルであり、「×」の液晶表示素子は実用に耐えないレベルである。
Claims (5)
- 前記窒素原子を有する基は、アミノ基である請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 前記式(1)で表される化合物の含有量が、前記硬化性樹脂100重量部に対して0.05重量部以上2.0重量部以下である請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2又は3記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料。
- 請求項1、2若しくは3記載の液晶表示素子用シール剤の硬化物又は請求項4記載の上下導通材料の硬化物を有する液晶表示素子。
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