TWI823843B - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種接著性、防透濕性及低液晶污染性優異之可用於液晶顯示元件用密封劑的聚合性化合物。又，本發明之目的在於提供一種含有該聚合性化合物之液晶顯示元件用密封劑；以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，含有硬化性樹脂，上述硬化性樹脂含有下述式(1)表示之聚合性化合物。
式(1)中，A表示亞甲基(methylene)、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、氧原子、硫原子或磺醯基，X表示乙烯氧基乙基、二(乙烯氧基)乙基、三(乙烯氧基)乙基、四(乙烯氧基)乙基、丙烯氧基丙基、二(丙烯氧基)丙基、三(丙烯氧基)丙基、四(丙烯氧基)丙基、丁烯氧基丁基、二(丁烯氧基)丁基、三(丁烯氧基)丁基、四(丁烯氧基)丁基或碳原子數2以上且15以下之伸烷基(alkylene group)，Y1及Y2分別獨立地表示下述式(2-1)或(2-2)表示之基，且Y1及Y2中之至少一者係下述式(2-1)表示之基，n為1以上且5以下(平均值)。
式(2-1)及式(2-2)中，*表示鍵結位置，式(2-1)中，R表示氫原子或甲基。
Description
本發明係關於一種接著性、防透濕性及低液晶污染性優異之可用於液晶顯示元件用密封劑的聚合性化合物。又，本發明係關於一種含有該聚合性化合物之液晶顯示元件用密封劑；以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，就產距時間(tact time)縮短、使用液晶量之最佳化等觀點而言，一直使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示之被稱為液晶滴下法之方式，該方法使用含有硬化性樹脂、光聚合起始劑及熱硬化劑之光熱併用硬化型之密封劑。
於液晶滴下法中，首先，於2片附電極之基板中之一者，藉由點膠(dispense)而形成長方形形狀之密封圖案。繼而，於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微滴滴下至基板之密封框內，於真空下重疊另一基板，對密封部照射紫外線等光而進行預硬化。然後，進行加熱而進行正式硬化，從而製作液晶顯示元件。目前，該滴下法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
另外，於行動電話、可攜式遊戲機等各種附液晶面板之移動機器正不斷普及之現代，裝置之小型化為最迫切之課題。作為小型化之方法，可列舉液晶顯示部之窄邊框化，例如進行將密封部之位置配置於黑矩陣之下方之舉措(以下，亦稱為「窄邊框設計」)。
於此種窄邊框設計中，密封劑本身亦會被描繪得較細，故而於以往之密封
劑中，存在接著性或防透濕性不充分，因液晶污染等容易產生液晶顯示元件之顯示不良之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
本發明之目的在於提供一種接著性、防透濕性及低液晶污染性優異之可用於液晶顯示元件用密封劑的聚合性化合物。又，本發明之目的在於提供一種含有該聚合性化合物之液晶顯示元件用密封劑；以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明1係下述式(1)表示之聚合性化合物。
式(1)中，A表示亞甲基(methylene)、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、氧原子、硫原子或磺醯基，X表示乙烯氧基乙基、二(乙烯氧基)乙基、三(乙烯氧基)乙基、四(乙烯氧基)乙基、丙烯氧基丙基、二(丙烯氧基)丙基、三(丙烯氧基)丙基、四(丙烯氧基)丙基、丁烯氧基丁基、二(丁烯氧基)丁基、三(丁烯氧基)丁基、四(丁烯氧基)丁基或碳原子數2以上且15以下之伸烷基，Y1及Y2分別獨
立地表示下述式(2-1)或(2-2)表示之基，且Y1及Y2中之至少一者係下述式(2-1)表示之基，n為1以上且5以下(平均值)。
式(2-1)及式(2-2)中，*表示鍵結位置，式(2-1)中，R表示氫原子或甲基。
又，本發明2係一種液晶顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂者，上述硬化性樹脂含有下述式(1)表示之聚合性化合物。
式(1)中，A表示亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、氧原子、硫原子或磺醯基，X表示乙烯氧基乙基、二(乙烯氧基)乙基、三(乙烯氧基)乙基、四(乙烯氧基)乙基、丙烯氧基丙基、二(丙烯氧基)丙基、三(丙烯氧基)丙基、四(丙烯氧基)丙基、丁烯氧基丁基、二(丁烯氧基)丁基、三(丁烯氧基)丁基、四(丁烯氧基)丁基或碳原子數2以上且15以下之伸烷基，Y1及Y2分別獨立地表示下述式(2-1)或(2-2)表示之基，且Y1及Y2中之至少一者係下述式(2-1)表示之基，n為1以上且5以下(平均值)。
式(2-1)及式(2-2)中，*表示鍵結位置，式(2-1)中，R表示氫原子或甲基。
以下，詳述本發明。
本發明人驚奇地發現具有特定結構之聚合性化合物對液晶之污染性低，且接著性及防透濕性優異。因此，本發明人發現藉由摻合該聚合性化合物作為硬化性樹脂，可獲得接著性、防透濕性及低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑，從而完成了本發明。
本發明1之聚合性化合物(以下，亦簡稱為「本發明之聚合性化合物」)係以上述式(1)表示。
本發明之聚合性化合物由於對液晶之污染性低，且接著性及防透濕性優異，故而可適用作為液晶顯示元件用密封劑之硬化性樹脂。
本發明2之液晶顯示元件用密封劑(以下，亦簡稱為「本發明之液晶顯示元件用密封劑」)含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂含有上述式(1)表示之聚合性化合物(即本發明之聚合性化合物)。藉由含有本發明之聚合性化合物作為上述硬化性樹脂，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為接著性、防透濕性及低液晶污染性優異者。
上述式(1)中，A表示亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、氧原子、硫原子或磺醯基。其中，就原料之獲取容易性等觀點而言，較佳為亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基。
上述式(1)中，X表示乙烯氧基乙基、二(乙烯氧基)乙基、三(乙烯氧基)乙基、四(乙烯氧基)乙基、丙烯氧基丙基、二(丙烯氧基)丙基、三(丙烯氧基)丙基、四(丙烯氧基)丙基、丁烯氧基丁基、二(丁烯氧基)丁基、三(丁烯氧基)丁基、四(丁烯氧基)丁基或碳原子數2以上且15以下之伸烷基。其中，就操作性等觀點而言，較佳為乙烯氧基乙基、二(乙烯氧基)乙基、三(乙烯氧基)乙基、碳原子數2以上且8以下之伸烷基。
上述式(1)中，Y1及Y2分別獨立地表示上述式(2-1)或(2-2)表示之基，且Y1及Y2中之至少一者係上述式(2-1)表示之基。即，本發明之聚合性化合物可為於兩末端具有(甲基)丙烯醯基者，亦可為於一末端具有(甲基)丙烯醯基且於另一末端具有環氧基者。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
上述式(1)中，n為1以上且5以下(平均值)。
上述n之較佳上限為3。藉由上述n為3以下，成為所獲得之液晶顯示元件用密封劑之黏度不會變得過高，塗佈性或操作性更優異者。
作為製造本發明之聚合性化合物之方法，例如可列舉如下方法等：使相當於上述式(1)中之Y1及Y2之部分均為上述式(2-2)表示之基之二環氧化合物的一部分或全部環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應。
作為製造上述二環氧化合物之方法，例如可舉使兩末端具有酚性羥基之化合物進而與表氯醇進行反應之方法等，該兩末端具有酚性羥基之化合物係使雙酚A等雙酚類與三乙二醇二乙烯醚等具有相當於上述式(1)之X之結構的二乙烯醚化合物進行反應而獲得。
又，作為上述二環氧化合物中之市售者，例如可列舉Epiclon EXA4850系列(DIC公司製造)等。
上述硬化性樹脂100重量份中之本發明之聚合性化合物之含量的較佳下限為5重量份，較佳上限為80重量份。藉由本發明之聚合性化合物之含量為5重量份以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為接著性更優異者。藉由本發明之聚合性化合物之含量為80重量份以下，成為本發明之液晶顯示元件用密封劑之黏度不會變得過高，塗佈性或操作性更優異者。本發明之聚合性化合物之含量之更佳下限為10重量份，更佳之上限為50重量份。
上述硬化性樹脂較佳為含有本發明之聚合性化合物以外之其他聚合性化合物。
作為上述其他聚合性化合物，可列舉本發明之聚合性化合物中所包含者以外之其他(甲基)丙烯酸化合物或其他環氧化合物等。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
作為上述其他(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉：環氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯化合物、胺酯(甲基)丙烯酸酯(urethane(meth)acrylate)等。其中，較佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又，就反應性高之方面而言，上述其他(甲基)丙烯酸化合物較佳為分子中具有2個以上之(甲基)丙烯醯基者。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」表示使環氧化合物中之所有環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而成之化合物。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可舉藉由按照常規方法於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得者等。
作為成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、間苯
二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫化物(sulfide)型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙胺型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 828EL、jER 1004(均為三菱化學公司製造)；EPICLON EXA-850CRP(DIC公司製造)等。
作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 806、jER 4004(均為三菱化學公司製造)等。
作為上述雙酚E型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉R710(Printec公司製造)等。
作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA-1514(DIC公司製造)等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉RE-810NM(日本化藥公司製造)等。
作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA-7015(DIC公司製造)等。
作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EX-201(長瀨化成公司製造)等。
作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉jER YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EP-4088S(艾迪科公司製造)等。
作為上述萘型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(均為DIC公司製造)等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON N-770(DIC公司製造)等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司製造)等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON HP7200(DIC公司製造)等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述環氧丙胺型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER 630(三菱化學公司製造)；EPICLON 430(DIC公司製造)；TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：YR-450、YR-207(均為新日鐵住金化學公司製造)；Epolead PB(大賽璐公司製造)等。
作為上述環氧丙酯化合物中之市售者，例如可列舉Denacol EX-147(長瀨化成公司製造)等。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉：(甲
基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、丁二酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯2-羥基丙酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之雙官能者，例如可列舉：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F
二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三[(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
上述胺酯(甲基)丙烯酸酯例如可藉由在觸媒量之錫系化合物之存在下使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物2當量與具有2個異氰酸基之異氰酸酯化合物1當量進行反應而獲得。
作為上述異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降
烷(norbornane)二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、伸茬基二異氰酸酯(XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫磷酸三(異氰酸酯基苯基)酯、四甲基伸茬基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為上述異氰酸酯化合物，亦可使用藉由多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之鏈經延長之異氰酸酯化合物。
作為上述多元醇，例如可列舉：乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等。
作為上述具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物，例如可列舉：單(甲基)丙烯酸羥基烷基酯、二元醇之單(甲基)丙烯酸酯、三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述單(甲基)丙烯酸羥基烷基酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等。
作為上述二元醇，例如可列舉：乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。
作為上述三元醇，例如可列舉：三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉雙酚A型環氧丙烯酸酯等。
作為上述胺酯(甲基)丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：東亞合成公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯、大賽璐湛新公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯、根上工業公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述東亞合成公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作為上述大賽璐湛新公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 230、EBECRYL 270、EBECRYL 1290、EBECRYL 2220、EBECRYL 4827、EBECRYL 4842、EBECRYL 4858、EBECRYL 5129、EBECRYL 6700、EBECRYL 8402、EBECRYL 8803、EBECRYL 8804、EBECRYL 8807、EBECRYL 9260等。
作為上述根上工業公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H等。
作為上述新中村化學工業公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作為上述共榮社化學公司製造之胺酯(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
作為上述其他環氧化合物，可使用與上述成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物相同者。
又，作為上述其他聚合性化合物，亦可含有1分子中具有環氧基及(甲基)丙烯醯基之化合物。作為此種化合物，例如可列舉藉由使1分子中具有2個以上環氧基之環氧化合物之一部分環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得之部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂等。
作為上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂中之市售者，例如可列舉UVACURE 1561(大賽璐湛新公司製造)等。
就抑制液晶污染之觀點而言，上述其他聚合性化合物較佳為具有OH基、-NH-基、-NH2基等氫鍵結性之單元者。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳將硬化性樹脂中之(甲基)丙烯醯基與環氧基之合計中之(甲基)丙烯醯基的比率設為30%以上且95%以下。
藉由上述(甲基)丙烯醯基之比率為30%以上，成為於聚合後幾乎未殘存未硬化之環氧樹脂成分，低液晶污染性更優異者。藉由上述(甲基)丙烯醯基之比率為95%以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為接著性更優異者。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有聚合起始劑。
作為上述聚合起始劑，可適用自由基聚合起始劑。
作為上述自由基聚合起始劑，可列舉：藉由光照射而產生自由基之光自由基聚合起始劑；或藉由加熱而產生自由基之熱自由基聚合起始劑等。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：肟酯系化合物、二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦(titanocene)系化合物、安息香醚系化合物、9-氧硫
等。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售者，例如可列舉：巴斯夫公司製造之光自由基聚合起始劑、東京化成工業公司製造之光自由基聚合起始劑等。
作為上述巴斯夫公司製造之光自由基聚合起始劑，例如可列舉：IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO等。
作為上述東京化成工業公司製造之光自由基聚合起始劑，例如可列舉：安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚等。
上述光自由基聚合起始劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳下限為0.1重量份，較佳上限為10重量份。藉由上述光自由基聚合起始劑之含量為0.1重量份以上，本發明之液晶滴下法用密封劑成為光硬化性更優異者。藉由上述光自由基聚合起始劑之含量為10重量份以下，本發明之液晶滴下法用密封劑成為低液晶污染性或保存穩定性更優異者。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉由偶氮化合物、有機
過氧化物等所構成者。其中，較佳為由高分子偶氮化合物所構成之起始劑(以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
再者，於本說明書中，高分子偶氮化合物意指具有偶氮基，且藉由熱而生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基的數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之較佳下限為1000，較佳上限為30萬。藉由上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為該範圍，可抑制液晶污染，並且與硬化性樹脂容易地混合。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之更佳下限為5000，更佳上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定，藉由聚苯乙烯換算而求出之值。作為利用GPC而測定藉由聚苯乙烯換算求出之數量平均分子量時之管柱，例如可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可舉具有聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元經由偶氮基而鍵結多個而成之結構者。
作為上述具有聚環氧烷等單元經由偶氮基而鍵結多個而成之結構之高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。
作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。
作為上述高分子偶氮化合物中之市售者，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均為和光純藥工業公司製造)等。
又，作為以並非為高分子之偶氮化合物之形式市售者，例如可列舉：V-65、
V-501(均為和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧化縮酮、氫過氧化物、二烷基過氧化物(dialkyl peroxide)、過氧化酯、二醯基過氧化物(diacyl peroxide)、過氧化二碳酸酯等。
上述熱自由基聚合起始劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為10重量份。藉由上述熱自由基聚合起始劑之含量為0.05重量份以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由上述熱自由基聚合起始劑之含量為10重量份以下，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性或保存穩定性更優異者。上述熱自由基聚合起始劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有熱硬化劑。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：有機酸醯肼、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。其中，可適用有機酸醯肼。
作為上述有機酸醯肼，例如可列舉：癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼、1,3-雙(肼基羧乙基(hydrazino carboethyl))-5-異丙基乙內醯脲等。
作為上述有機酸醯肼中之市售者，例如可列舉：大塚化學公司製造之有機酸醯肼、Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼等。
作為上述大塚化學公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：SDH、ADH等。
作為上述Ajinomoto Fine-Techno公司製造之有機酸醯肼，例如可列舉：Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由上述熱硬化劑之含量為1重量份以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由上述熱硬
化劑之含量為50重量份以下，成為本發明之液晶顯示元件用密封劑之黏度不會變得過高，塗佈性或操作性更優異者。上述熱硬化劑之含量之更佳上限為30重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳以調整黏度、進一步提升由應力分散效果所帶來之接著性、改善線膨脹率、進一步提升硬化物之防透濕性等為目的而含有填充劑。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。
作為上述無機填充劑，例如可列舉：二氧化矽、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。
作為上述有機填充劑，例如可列舉：聚酯微粒子、聚胺基甲酸酯微粒子、乙烯基聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述填充劑之含量的較佳下限為5重量份，較佳上限為70重量份。藉由上述填充劑之含量為5重量份以上，成為接著性之進一步提升等效果更優異者。藉由上述填充劑之含量為70重量份以下，成為本發明之液晶顯示元件用密封劑之黏度不會變得過高，塗佈性或操作性更優異者。上述填充劑之含量之更佳下限為10重量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用以將密封劑與基板等更良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可適用3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙
基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑係提升與基板等之接著性之效果優異，藉由與硬化性樹脂進行化學鍵結，可抑制硬化性樹脂流出至液晶中。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量的較佳下限為0.1重量份，較佳上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量為0.1重量份以上，成為接著性之進一步提升等效果更優異者。藉由上述矽烷偶合劑之含量為10重量份以下，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶污染性更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳下限為0.3重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，本發明之液晶顯示元件用密封劑可適用作為遮光密封劑。
作為上述遮光劑，例如可列舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係與對於波長300nm以上且800nm以下之光之平均透過率相比，對於紫外線區域附近、尤其是波長370nm以上且450nm以下之光之透過率變高之物質。即，上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑：藉由充分地遮蔽可見光區域之波長之光而對本發明之液晶顯示元件用密封劑賦予遮光性，另一方面，使紫外線區域附近之波長之光透過。作為本發明之液晶顯示元件用密封劑中所含有之遮光劑，較佳為絕緣性高之物質，作為絕緣性高之遮光劑，亦較佳為鈦黑。
上述鈦黑即便為未進行表面處理者亦發揮充分之效果，但亦可使用表面經偶合劑等有機成分處理者或經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等經表面處理之鈦黑。其中，藉由有機成分進行處理者就可進一步提升絕緣性之方面而言較佳。
又，使用含有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之液晶顯示元件用密封劑所製
造之液晶顯示元件由於具有充分之遮光性，故而可實現不存在光之漏出，具有高對比度，且具有優異之圖像顯示品質之液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者，例如可列舉：三菱綜合材料公司製造之鈦黑、赤穗化成公司製造之鈦黑等。
作為上述三菱綜合材料公司製造之鈦黑，例如可列舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作為上述赤穗化成公司製造之鈦黑，例如可列舉Tilack D等。
上述鈦黑之比表面積之較佳下限為13m2/g，較佳之上限為30m2/g，更佳之下限為15m2/g，更佳之上限為25m2/g。
又，上述鈦黑之體積電阻之較佳下限為0.5Ω‧cm，較佳之上限為3Ω‧cm，更佳之下限為1Ω‧cm，更佳之上限為2.5Ω‧cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為液晶顯示元件之基板間之距離以下則並無特別限定，較佳之下限為1nm，較佳之上限為5000nm。藉由上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，可成為於不使所獲得之液晶顯示元件用密封劑之描繪性等惡化之情況下，使遮光性更優異者。上述遮光劑之一次粒徑之更佳下限為5nm，更佳之上限為200nm，進而較佳之下限為10nm，進而較佳之上限為100nm。
再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造)，使上述遮光劑分散於溶劑(水、有機溶劑等)中進行測定。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量的較佳下限為5重量份，較佳上限為80重量份。藉由上述遮光劑之含量為5重量份以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為可發揮更優異之遮光性者。藉由上述遮光劑之含量為80重量份以下，本發明之液晶顯示元件用密封劑成為接著性、硬化後之強度及塗佈性更優異者。上述遮光劑之含量之更佳下限為10重
量份，更佳之上限為70重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可進而視需要含有反應性稀釋劑、間隔劑、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉如下方法等：使用勻相分散機、均質混合器、萬能混合器、行星式混合器、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、及視需要添加之聚合起始劑、熱硬化劑、填充劑、矽烷偶合劑等進行混合。
藉由在本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，可製造上下導通材料。又，含有此種本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
作為上述導電性微粒子，例如可使用金屬球，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者藉由樹脂微粒子之優異彈性，可不損傷透明基板等而實現導電連接，故而較佳。
又，使用本發明之液晶顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之液晶顯示元件之方法，可適用液晶滴下法，具體而言，例如可列舉以下之方法等。
首先，進行如下步驟：於附ITO薄膜等電極之玻璃基板或聚對酞酸乙二酯基板等2片基板中之一者，藉由網版印刷、點膠機塗佈等塗佈本發明之液晶顯示元件用密封劑而形成框狀之密封圖案。繼而，進行如下步驟：於本發明之液晶顯示元件用密封劑未硬化之狀態下將液晶之微滴滴下塗佈於基板之密封圖案之框內，於真空下重疊另一基板。然後，藉由進行如下步驟之方法，可獲得液晶顯示元件：對本發明之液晶顯示元件用密封劑之密封圖案部分照射紫外線等光而使密封劑預硬化；及對經預硬化之密封劑進行加熱而進行正式硬化。
根據本發明，可提供一種接著性、防透濕性及低液晶污染性優異之可用於液晶顯示元件用密封劑的聚合性化合物。又，根據本發明，可提供一種含有該聚合性化合物之液晶顯示元件用密封劑；以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下，揭示實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(中間物環氧化合物(A-1)之合成)
於燒瓶中放入雙酚A 456重量份及三乙二醇二乙烯醚202重量份，於120℃攪拌6小時，藉此使該等反應而獲得中間物酚化合物。
使液溫恢復至常溫後，加入表氯醇925重量份及正丁醇150重量份並製成均勻之溶液，升溫至60℃。繼而，歷時5小時滴下40%氫氧化鈉水溶液220重量份，進而於60℃反應1小時。反應結束後，將殘存表氯醇藉由減壓蒸餾而蒸餾去除，獲得粗環氧化合物。於所獲得之粗環氧化合物中加入甲基異丁基酮600重量份及正丁醇100重量份並製成溶液，於該溶液中添加10%氫氧化鈉水溶液30重量份並於80℃反應2小時後，反覆進行藉由水200重量份之水洗3次，測定清洗液之pH，確認成為中性。繼而，實施共沸脫水，進而將溶劑蒸餾去除而獲得中間物環氧化合物(A-1)。
(本發明之聚合性化合物(B-1)之合成)
於燒瓶中放入中間物環氧化合物(A-1)404重量份、丙烯酸36重量份、三苯基膦0.5重量份及二丁基羥基甲苯0.05重量份，於100℃攪拌6小時，藉此使該等反應。將所獲得之反應物藉由純水1000重量份清洗3次後，藉由減壓蒸餾而去除水，獲得本發明之聚合性化合物(B-1)。
再者，所獲得之本發明之聚合性化合物(B-1)係藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析，確認到式(1)中之A為二甲基亞甲基，X為二(乙烯氧基)乙基，Y1及Y2中之一者為式(2-1)表示之基(R為氫原子)，另一者為式(2-2)表示之基。又，確認到本發明之聚合性化合物(B-1)係式(1)中之n(平均值)為1.3之化合物。
(本發明之聚合性化合物(C-1)之合成)
於燒瓶中放入中間物環氧化合物(A-1)404重量份、丙烯酸72重量份、三苯基膦0.5重量份及二丁基羥基甲苯0.05重量份，於100℃攪拌6小時，藉此使該等反應。將所獲得之反應物藉由純水1000重量份清洗3次後，藉由減壓蒸餾而去除水，獲得本發明之聚合性化合物(C-1)。
再者，所獲得之本發明之聚合性化合物(C-1)係藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析，確認到式(1)中之A為二甲基亞甲基，X為二(乙烯氧基)乙基，Y1及Y2均為式(2-1)表示之基(R為氫原子)。又，確認到本發明之聚合性化合物(C-1)係式(1)中之n(平均值)為1.3之化合物。
(本發明之聚合性化合物(C-1M)之合成)
使用甲基丙烯酸86重量份代替丙烯酸72重量份，除此以外，進行與上述「(本發明之聚合性化合物(C-1)之合成)」相同之操作，獲得本發明之聚合性化合物(C-1M)。
再者，所獲得之本發明之聚合性化合物(C-1M)係藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析，確認到式(1)中之A為二甲基亞甲基，X為二(乙烯氧基)
乙基，Y1及Y2均為式(2-1)表示之基(R為甲基)。又，確認到本發明之聚合性化合物(C-1M)係式(1)中之n(平均值)為1.3之化合物。
(中間物環氧化合物(A-2)之合成)
使用1,6-雙(乙烯氧基)己烷170重量份代替三乙二醇二乙烯醚202重量份，除此以外，進行與上述「(中間物環氧化合物(A-1)之合成)」相同之操作，獲得中間物環氧化合物(A-2)。
(本發明之聚合性化合物(C-2)之合成)
使用中間物環氧化合物(A-2)388重量份代替中間物環氧化合物(A-1)404重量份，除此以外，進行與上述「(本發明之聚合性化合物(C-1)之合成)」相同之操作，獲得本發明之聚合性化合物(C-2)。
再者，所獲得之本發明之聚合性化合物(C-2)係藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析，確認到式(1)中之A為二甲基亞甲基，X為六亞甲基，Y1及Y2均為式(2-1)表示之基(R為氫原子)。又，確認到本發明之聚合性化合物(C-2)係式(1)中之n(平均值)為1.2之化合物。
(環氧丙烷改質雙酚A型環氧丙烯酸酯之合成)
使用環氧丙烷改質雙酚A型環氧樹脂260重量份代替中間物環氧化合物(A-1)404重量份，除此以外，進行與上述「(本發明之聚合性化合物(C-1)之合成)」相同之操作，獲得環氧丙烷改質雙酚A型環氧丙烯酸酯。
作為上述環氧丙烷改質雙酚A型環氧樹脂，使用Adeka Resin EP-4000S(艾迪科公司製造)。
(實施例1~11及比較例1~3)
根據表1、2中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機(新基公司製造，「去泡攪拌太郎」)混合各材料後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1~11及比較例1~3之液晶顯示元件用密封劑。
<評價>
對實施例及比較例中所獲得之液晶顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1、2。
(接著性)
藉由行星式攪拌裝置使間隔劑粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份均勻地分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中，將極微量塗佈於康寧玻璃1737(長度50mm×寬度20mm×厚度0.7mm)之中央部。將同型之玻璃重疊於其上而使液晶顯示元件用密封劑擴散，使用金屬鹵化物燈照射100mW/cm2之紫外線30秒後，於120℃加熱1小時而使密封劑硬化，獲得接著試片。針對所獲得之接著試片，使用張力計測定接著強度。
(低液晶污染性及防透濕性)
使間隔劑微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)1重量份分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中，以密封劑之線寬成為1mm之方式利用點膠機塗佈於2片附摩擦過之配向膜及透明電極之基板中之一者。繼而，將液晶(智索公司製造，「JC-5004LA」)之微滴滴下塗佈於附透明電極之基板之密封劑之整個框內，立即貼合另一附透明電極之基板，使用金屬鹵化物燈對密封劑部分照射100mW/cm2之紫外線30秒後，於120℃加熱1小時而使密封劑硬化，獲得液晶顯示元件。對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，分別製作與低液晶污染性及防透濕性之評價有關之液晶顯示元件。
低液晶污染性之評價係將所獲得之液晶顯示元件於60℃設為電壓施加狀態1000小時後，目測確認密封劑附近之液晶配向紊亂之程度而進行。又，防透濕性之評價係於60℃、95%RH之條件下設為電壓施加狀態1000小時後，目測確認
密封劑附近之液晶配向紊亂之程度而進行。
液晶配向紊亂係根據色不均進行判斷，根據色不均之程度，將完全不存在色不均之情形設為「◎」，將稍微存在色不均之情形設為「○」，將少量存在色不均之情形設為「△」，將頗為存在色不均之情形設為「×」而評價液晶污染性。
再者，評價為「◎」、「○」之液晶顯示元件係實用上完全不存在問題之水準。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種著性、防透濕性及低液晶污染性優異之可用於液晶顯示元件用密封劑的聚合性化合物。又，根據本發明，可提供一種含有該聚合性化合物之液晶顯示元件用密封劑；以及使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
Claims (4)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，含有硬化性樹脂，其特徵在於：該硬化性樹脂含有下述式(1)表示之聚合性化合物：
- 如申請專利範圍第1項之液晶顯示元件用密封劑，其中，硬化性樹脂100重量份中之式(1)表示之聚合性化合物的含量為5重量份以上且80重量份以下。
- 一種上下導通材料，含有申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑與導電性微粒子。
- 一種液晶顯示元件，係使用申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑或申請專利範圍第3項之上下導通材料而成。
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