TWI653236B - 金屬錯合物及使用該金屬錯合物之發光元件 - Google Patents

Abstract

本發明的課題是提供一種量子產率優異，且發射光譜的半峰全幅值優異的金屬錯合物。本發明的解決手段為提供以式(1)表示的金屬錯合物。

[式中，M是表示銥原子等。n₁是表示1至3的整數。n₂是表示0至2的整數。X¹至X⁸是表示碳原子等。R¹至R⁸是表示氫原子等。X^a及X^b的一方是表示單鍵，則另一方是表示-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示的基。R¹¹至R¹⁴是表示烷基等。環A是表示芳香族雜環。A¹-G¹-A²是表示陰離子性的雙牙配位基。]

Description

金屬錯合物及使用該金屬錯合物之發光元件

本發明是有關金屬錯合物及使用該錯合物之發光元件。

作為在發光元件之發光層中所使用的發光材料者，正進行呈現由三重態激發狀態發光之燐光發光性化合物的各種檢討。作為如此之燐光發光性化合物者，已有許多關於中心金屬屬於第5周期或第6周期之過渡金屬的金屬錯合物之研討。例如，於專利文獻1中提案一種具有含樹枝狀(dendron)的苯基吡啶構造作為配位基之金屬錯合物(例如，以下述式表示的金屬錯合物)。

[先前技術文獻] (專利文獻)

專利文獻1：日本特開2011-105701號公報

然而，上述專利文獻1中所記載的金屬錯合物之量子產率(以下，也稱為「PLQY」。)並不充分。又，上述專利文獻1中所記載的金屬錯合物之發射光譜的半峰全幅值並不是足夠狹窄者。

在此本發明之目的係提供一種量子產率優異，且發射光譜的半峰全幅值優異之金屬錯合物。又本發明之目的係提供一種含有該金屬錯合物之組成物及使用該金屬錯合物而得到之發光元件。

本發明提供下述的[1]至[15]。

[1]一種金屬錯合物，其係以下述式(1)，(2)或(3)所示， [式中，M表示銥原子或鉑原子。

n₁表示1、2或3。n₂表示0、1或2。M為銥原子時，n₁+n₂為3，M為鉑原子時，n₁+n₂為2。

X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸各自獨立地表示氮原子或碳原子。惟選自X⁵、X⁶、X⁷及X⁸所成群組中之至少2者為碳原子。X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異。惟X¹為氮原子時R¹並不存在、X²為氮原子時R²並不存在、X³為氮原子時R³並不存在、X⁴為氮原子時R⁴並不存在、X⁵為氮原子時R⁵並不存在、X⁶為氮原子時R⁶並不存在、X⁷為氮原子時R⁷ 並不存在、X⁸為氮原子時R⁸並不存在。

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷及R⁸各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基，環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。R¹與R²、R³與R⁴、R⁵與R⁶、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸可各自結合並各自與所結合的原子共同形成環。R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷及R⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異。

X^a及X^b表示單鍵，或-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示之基。惟X^a及X^b的一方為單鍵，另一方表示-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示之基。R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴、R¹¹與R¹³、R¹²與R¹⁴可各自結合並各自與所結合的原子共同形成環。R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴存在複數個時，該等可各為相同或相異。惟選自R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴所成群組中之至少1者係烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子。

環A表示芳香族雜環，此芳香族雜環可具有取代基。環A存在複數個時，該等可為相同或相異。

A¹-G¹-A²表示陰離子性的雙牙配位基。A¹及A²各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，該等的原子可為構成環的原子。G¹表示單鍵、或者是與A¹及A²共同構成雙牙配位基的原子團。A¹-G¹-A²存在複數個時，該等可為相同或相異]。

[2]如[1]記載的金屬錯合物，其係以下述式(1-1)、(1-2)或(2-1)表示。

[式中，M、n₁、n₂、X¹、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義。]

[3]如[1]或[2]記載的金屬錯合物，其中，上述R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴係可具有取代基之烷基。

[4]如[3]記載的金屬錯合物，其中，上述R¹¹與R¹³結合，各自與所結合的原子共同形成環，

上述R¹²與R¹⁴結合，各自與所結合之原子共同形成環。

[5]如[4]記載的金屬錯合物，其係以下述式(1-3)、(1-4)或 (2-3)表示。

[式中，M、n₁、n₂、X¹、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義。

m₁及m₂各自獨立地表示1至5的整數。m₁及m₂存在複數個時，該等可各為相同或相異。

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異。]

[6]如[5]記載的金屬錯合物，其中，上述m₁及m₂係3或4。

[7]如[1]至[6]中任一項記載的金屬錯合物，其中，上述 X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸為碳原子。

[8]如[1]至[7]中任一項記載的金屬錯合物，其中，上述環A係可具有取代基之吡啶環，可具有取代基之嘧啶環，可具有取代基之喹啉環，可具有取代基之異喹啉環，可具有取代基之咪唑環或可具有取代基之***環。

[9]如[1]至[8]中任一項記載的金屬錯合物，其至少滿足下述條件(A)、(B)及(C)中之1者。

(A)上述環A具有烷基、環烷基、芳基或1價雜環基作為取代基。

(B)上述R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁸係氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基。

(C)上述R⁶及R⁷係氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或鹵原子。

[10]如[1]至[8]中任一項記載的金屬錯合物，其中，上述環A具有下述式(D-A)或(D-B)所示之基作為取代基。

[式中，m^DA1、m^DA2及m^DA3各自獨立地表示0以上的整數。

G^DA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3為複數 個時，該等可各為相同或相異。

T^DA表示芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數個T^DA可為相同或相異。]

[式中，m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自獨立地表示0以上的整數。

G^DA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基。複數個G^DA可為相同或相異。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7為複數個時，該等可各為相同或相異。

T^DA表示芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數個T^DA可為相同或相異。]

[11]如[10]記載的金屬錯合物，其中，上述式(D-A)所示之基，係以下述式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示之基。

[式中，R^p1、R^p2及R^p3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子。R^p1及R^p2為複數個時，該等可各為相同或相異。

np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1。複數個np1可為相同或相異。]

[12]如[1]至[11]中任一項記載的金屬錯合物，其中，上述M為銥原子，上述n₁為3，上述n₂為0。

[13]一種組成物，其含有[1]至[12]中任一項記載的金屬錯合物，以及含下述式(Y)所示構造單元之高分子化合物， [式中，Ar^Y1表示伸芳基、2價雜環基、或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基，該等基可具有取代基。]

[14]一種組成物，其含有[1]至[13]中任一項記載的金屬錯合物，與選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶媒所成群組中之至少1種材料。

[15]一種發光元件，係使用如[1]至[13]中任一項記載的金 屬錯合物而得者。

如依本發明，可提供一種量子產率優異，且發射光譜的半峰全幅值優異之金屬錯合物。又，如依本發明，可提供一種含有該金屬錯合物的組成物及使用該金屬錯合物而得之發光元件。由於本發明的金屬錯合物之量子產率優異，故使用該金屬錯合物而得到的發光元件變成外部量子效率優異者。又，由於本發明的金屬錯合物之發射光譜的半峰全幅值優異，在使用該金屬錯合物而得到的發光元件與彩色濾光片併用時，在經調整使用該金屬錯合物而得到的發光元件之內腔(cavity)時，其外部量子效率變成更為優異者。

第1圖表示金屬錯合物M1，金屬錯合物M2及金屬錯合物CM1的發射光譜之圖。

第2圖表示金屬錯合物M3的發射光譜之圖。

第3圖表示金屬錯合物M4及金屬錯合物M5的發射光譜之圖。

第4圖表示金屬錯合物M6的發射光譜之圖。

第5圖表示在實施例中使用的彩色濾光片A、B及C的透射光譜之圖。

[實施發明之最佳形態]

以下對本發明合適的實施形態進行詳細說明。

<常用術語的說明>

以下，本說明書中的常用術語如無特別論述，則為以下之意。

Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示三級丁基。

本說明書中，氫原子可為氘原子。

本說明書中，表示金屬錯合物的構造式中，表示與中心金屬結合的實線係共價鍵或配位鍵的意。

「高分子化合物」係指具有分子量分佈，換算成聚苯乙烯的數量平均分子量為1×10³至1×10⁸的聚合物之意。高分子化合物中所含之構造單元的合計量為100莫耳%。

高分子化合物可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種，可為其它的態樣。

高分子化合物的末端基，係當聚合活性基保持不變時，在製作發光元件中使用高分子化合物時，會有發光特性或亮度壽命降低的情形，故以安定之基為佳。作為此末端基者，係以與主鏈共軛鍵結之基為佳，可列舉如：經由碳-碳鍵結而與芳基或1價雜環基鍵結之基。

「低分子化合物」係指無分子量分佈，分子量在1×10⁴以下的化合物之意。

「構造單元」係指在高分子化合物中存在1 個以上之單元之意。

「烷基」可為直鏈及分枝的任一種。直鏈烷基的碳原子數不含取代基的碳原子數時，一般為1至50，以3至30為佳，以4至20更佳。分枝烷基的碳原子數不含取代基的碳原子數時，一般為3至50，以3至30為佳，以4至20更佳。

「環烷基」的碳原子數不含取代基的碳原子數時，一般為3至50，以3至30為佳，以4至20更佳。

烷基及環烷基可具有取代基，可列舉例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、環己基，及，該等基中的氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、氟原子等所取代之基，具有取代基之烷基及環烷基者，可列舉例如：三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基、環己基甲基、環己基乙基。

「芳基」係指由芳香族烴除去1個在構成環的碳原子中直接鍵結之氫原子後剩餘的原子團之意。芳基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為6至60，以6至20為佳，以6至10更佳。

芳基可具有取代基，可列舉例如：苯基、1-萘基、2- 萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基，以及該等基中之氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、氟原子等取代之基。

「烷氧基」可為直鏈及分枝的任一種。直鏈的烷氧基之碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為1至40，以4至10為佳。分枝的烷氧基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為3至40，以4至10為佳。

「環烷氧基」的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為3至40，以4至10為佳。

烷氧基及環烷氧基可具有取代基，可列舉例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基。

「芳氧基」的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為6至60，以7至48為佳。

芳氧基可具有取代基，可列舉例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基，及，在該等基中之氫原子經烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、氟原子等取代之基。

「p價雜環基」(p表示1以上的整數。)係指由雜環式化合物除去p個直接鍵結在構成環的碳原子或 雜原子之氫原子中的氫原子後剩餘的原子團之意。在p價雜環基中，以由芳香族雜環式化合物除去p個直接鍵結在構成環的碳原子或雜原子之氫原子中的氫原子後剩餘之原子團的「p價芳香族雜環基」為佳。

「芳香族雜環式化合物」，係氧雜二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯等的雜環本身顯示芳香族性之化合物，及，吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并噻咯(dibenzosilole；又譯成：二苯并矽雜環戊二烯)、苯并吡喃(benzopyran)等的雜環本身沒有顯示芳香族性，且在雜環中芳香環經縮環的化合物之意。

1價雜環基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為2至60，以4至20為佳。

1價雜環基，可具有取代基，可列舉例如：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基，及該等基中之氫原子以烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基等取代之基。

「鹵原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

「胺基」可具有取代基，係以取代胺基為佳。作為胺基所具有之取代基者，係以烷基、環烷基、芳基或1價雜環基為佳。

作為取代胺基者，可列舉例如：二烷基胺基、二環烷 基胺基及二芳基胺基。

作為胺基者，可列舉例如：二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-三級丁基苯基)胺基、雙(3,5-二-三級丁基苯基)胺基。

「烯基」可為直鏈及分枝的任一種。直鏈烯基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為2至30，以3至20為佳。分枝的烯基之碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為3至30，以4至20為佳。

「環烯基」的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為3至30，以4至20為佳。

烯基及環烯基可具有取代基，可列舉例如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基，及該等基具有取代基之基。

「炔基」可為直鏈及分枝的任一種。炔基的碳原子數在不含取代基的碳原子時，一般為2至20，以3至20為佳。分枝炔基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為4至30，以4至20為佳。

「環炔基」的碳原子數在不含取代基的碳原子時，一般為4至30，以4至20為佳。

炔基及環炔基可具有取代基，可列舉例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基，及該等基具有取代基之基。

「伸芳基」係指從芳香族烴中除去2個直接 鍵結在構成環的碳原子中之氫原子後剩餘的原子團之意。伸芳基的碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為6至60，以6至30為佳，以6至18更佳。

伸芳基可具有取代基，可列舉例如：伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、稠四苯二基、茀二基、芘二基、苝二基、苯并菲二基，及該等基具有取代基之基，以式(A-1)至式(A-20)所示之基為佳。伸芳基包含該等基經複數結合之基。

[式中，R及R^a各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基。複數存在之R及R^a可各為相同或相異，R^a相互間可互相鍵結並與各自鍵結的原子共同形成環。]

2價雜環基之碳原子數在不含取代基的碳原子數時，一般為2至60，以3至20為佳，以4至15更佳。

2價雜環基可具有取代基，可列舉例如：由吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、***，在構成環的碳原子或雜原子中直接鍵結的氫原子之中除去2個氫原子後之2價基，以式(AA-1)至式(AA-34)所示之基為佳。2價雜環基包含該等基經複數結合之基。

[式中，R及R^a表示與上述相同之意。]

「交聯基」係指藉由在加熱處理、紫外線照射處理、自由基反應等中供給而可生成新的鍵結之基，以式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)、(B-11)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-15)、(B-16)或(B-17)所示之基為佳。

[式中，該等基可具有取代基。]

「取代基」表示鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基或環炔基。取代基可為交聯基。

「樹枝狀」係指，將原子或環當作分枝點之具有規則的樹枝狀分枝結構(樹枝狀聚合物結構)之基。又，具有將樹枝狀當作部分結構之化合物(亦有稱為枝狀聚合物之情形。)，可列舉例如：在WO 02/067343、日本特開 2003-231692、WO 2003/079736、WO 2006/097717等的文獻中記載的結構。作為樹枝狀者，係以式(D-A)所示之基或式(D-B)所示之基為佳。

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7，一般為10以下的整數，以5以下的整數為佳，以0或1為更佳，以0又更佳。又，m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7係以相同的整數為佳。

G^DA以式(GDA-11)至(GDA-15)所示之基為佳，該等基可具有取代基。

[式中，＊表示與式(D-A)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA2，或式(D-B)中的Ar^DA3之結合。

＊＊表示與式(D-A)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA4，或式(D-B)中的Ar^DA6之結合。

＊＊＊表示與式(D-A)中的Ar^DA3、式(D-B)中的Ar^DA3、式(D-B)中的ArR^DA5，或，式(D-B)中的Ar^DA7之結合。

R^DA表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基進一步可具有取代基。R^DA為複數個時，該等可為相同或相異。]

R^DA以氫原子、烷基、環烷基、烷氧基或環 烷氧基為佳，以氫原子、烷基或環烷基更佳，該等基可具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7中，以式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示的基為佳。

[式中，R^DA表示與上述者同義。

R^DB表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。R^DB為複數個時，該等可為相同或相異。]

R^DB以烷基、環烷基、芳基或1價雜環基為佳，以芳基或1價雜環基更佳，以芳基又更佳。

T^DA，以式(TDA-1)至(TDA-3)所示之基為佳。

[式中，R^DA及R^DB表示與上述者同義。]

式(D-A)所示之基，以式(D-A1)至(D-A3)所示 之基為佳。

式(D-B)所示之基，以式(D-B1)至(D-B3)所示之基為佳。

[式中，R^p1、R^p2及R^p3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子。R^p1及R^p2為複數個時，該等可各為相同或相異。

np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1。np1及np2為複數個時，該等可各為相同或相異。]

np1以0或1為佳，以1更佳。np2以0或1為佳，以0更佳。np3以0為佳。

R^p1、R^p2及R^p3以烷基或環烷基為佳。

<金屬錯合物>

其次，說明有關本發明之金屬錯合物。本發明的金屬錯合物是以式(1)、式(2)或式(3)表示。

式(1)、式(2)及式(3)中之M，由於使用本發明的金屬錯合物之發光元件亮度壽命優異，故以銥原子為佳。

式(1)、式(2)及式(3)中之n₂，為了本發明之金屬錯合物的量子產率更為優異，且為了本發明的金屬錯合物容易合成，故以0為佳。

式(1)、式(2)及式(3)中，A¹-G¹-A²所示的陰離子性之雙牙配位基可列舉例如：以下述所示之配位基。

[式中，＊表示與銥原子或鉑原子結合之部位。]

式(1)、式(2)及式(3)中，以A¹-G¹-A²所示之陰離子性的雙牙配位基可為下述所示的配位基。

[式中，＊表示與銥原子或鉑原子結合之部位。

R^L1表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或 鹵原子，該等基可具有取代基。複數存在之R^L1可為相同或相異。

R^L2表示烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。R^L2存在複數個時，該等可為相同或相異。]

式(1)、式(2)及式(3)中之X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸，為了本發明的金屬錯合物容易合成，係以碳原子為佳。

式(1)、式(2)及式(3)中之R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁸，為了本發明的金屬錯合物容易合成，故以氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基為佳，以氫原子、烷基、環烷基或芳基更佳，以氫原子或烷基又更佳，以氫原子為特佳。

式(1)、式(2)及式(3)中之R⁶及R⁷，由於本發明的金屬錯合物在溶媒之溶解性及成膜性優異，故以氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或鹵原子為佳，以氫原子、烷基、環烷基、芳基或鹵原子更佳，以氫原子、烷基、環烷基或鹵原子又更佳，以氫原子或烷基為特佳。

式(1)、式(2)及式(3)中，為了使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命優異，以R¹及R⁸為氫原子或烷基者為佳，以R¹、R²及R⁸為氫原子或烷基，或R¹、R⁶及R⁸為氫原子或烷基，或R¹、R⁷及R⁸為氫原子或烷基者更佳，以R¹、R²、R⁶及R⁸為氫原子或烷基，或R¹、R²、R⁷ 及R⁸為氫原子或烷基者更佳，以R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷及R⁸為氫原子或烷基者為特佳。

式(1)、式(2)及式(3)中之環A，為了使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命優異，故以可具有取代基之吡啶環，可具有取代基之嘧啶環，可具有取代基之喹啉環，可具有取代基之異喹啉環，可具有取代基之咪唑環或可具有取代基之***環為佳，以可具有取代基之吡啶環，可具有取代基之嘧啶環，可具有取代基之咪唑環或可具有取代基之***環更佳，以可具有取代基之吡啶環，可具有取代基之咪唑環或可具有取代基之***環又更佳，以可具有取代基之吡啶環或可具有取代基之***環為特佳。環A具有複數取代基時，該等可為相同或相異，亦可互相結合，且各自與結合的原子共同形成環。

式(1)、式(2)及式(3)中之環A具有取代基時，作為該取代基者，由於本發明的金屬錯合物在溶媒中之溶解性及成膜性優異，故以烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、取代胺基或鹵原子為佳，以烷基、環烷基、芳基或1價雜環基更佳，以烷基、環烷基或芳基又更佳。作為芳基、1價雜環基及取代胺基者，以樹枝狀為佳。

式(1)、式(2)及式(3)中之環A具有取代基時，該取代基的至少1個，為了使本發明的金屬錯合物之量子產率更為優異，以樹枝狀為佳，以式(D-A)或式(D-B)所示之基更佳，以式(D-A)所示之基又更佳，以式(D-A1)、 (D-A2)或(D-A3)所示之基為特佳，尤以式(D-A3)所示之基為最佳。

式(1)、式(2)及式(3)中，作為以環A所示之芳香族雜環者，可列舉例如：下述式(E-1)至(E-15)以及下述式(F-1)至(F-15)所示之芳香族雜環。該等之中，為了本發明的金屬錯合物容易合成，故以式(E-1)至(E-4)或式(F-1)至(F-13)所示之芳香族雜環為佳，為了使使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命優異，故以式(E-1)至(E-3)或式(F-2)至(F-6)所示之芳香族雜環更佳，以式(E-2)、式(E-3)或式(F-6)所示之芳香族雜環又更佳，以式(E-2)所示者為特佳。

[式中，＊表示與銥原子或鉑原子結合之部位。

＊＊表示與構成原子中具有X¹及X⁴的芳香環、構成原子中具有X³及X⁴的芳香環、或構成原子中具有X¹及X²的芳香環，結合之部位。

R^L3表示烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、取代胺基或鹵原子，該等基可具有取代基。R^L3存在複數個時，該等可為相同或相異。

R^L4表示烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、取代胺基或鹵原子，該等基可具有取代基。]

式(E-1)至(E-15)及式(F-1)至(F-15)中，R^L3係以烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基為佳，以芳基、1價雜環基或取代胺基更佳。芳基、1價雜環基及取代胺基係以樹枝狀者為佳。

式(E-1)至(E-15)及式(F-1)至(F-15)中，R^L4係以烷基、環烷基、芳基或取代胺基為佳，以烷基或芳基更佳。芳基、1價雜環基及取代胺基係以樹枝狀者為佳。

式(1)、式(2)及式(3)中，由於X^a及X^b的一方為單鍵，另一方係以-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示之基，故 式(1)所示之金屬錯合物係式(1-1)或式(1-2)所示之金屬錯合物，式(2)所示之金屬錯合物係式(2-1)或式(2-2)所示之金屬錯合物，式(3)所示之金屬錯合物係式(3-1)或式(3-2)所示之金屬錯合物。

[式中，M、n₁、n₂、X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義。]

式(1-1)、式(1-2)、式(2-1)、式(2-2)、式(3-1)及式(3-2)所示之金屬錯合物中，為了本發明的金屬錯合物容易合成，以式(1-1)、式(1-2)、式(2-1)或式(3-2)所示之金屬錯合物為佳，以式(1-1)、式(1-2)或式(2-1)所示之金屬錯合物更佳，以式(1-1)或式(1-2)所示之金屬錯合物又更佳。

式(1-1)、式(1-2)、式(2-1)、式(2-2)、式(3-1)及式(3-2)中，選自R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴所成群組中之至少1者為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，但為了本發明的金屬錯合物容易合成，係以烷基或烷氧基為佳，以烷基更佳，該等基以具有取代基為佳。

式(1-1)、式(1-2)、式(2-1)、式(2-2)、式(3-1)及式(3-2)中，R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴、R¹¹與R¹³、R¹²與R¹⁴可各自結合並各自與結合的原子共同形成環。所形成的環 構造可具有取代基，作為該取代基者，可列舉如：烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基及鹵原子。

式(1-1)、式(1-2)、式(2-1)、式(2-2)、式(3-1)及式(3-2)中，為了使使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命優異，故R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴以可具有取代基之烷基為佳，以R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴為可具有取代基之烷基，且R¹¹與R¹³結合並與各自所結合之原子共同形成環，R¹²與R¹⁴結合並與各自所結合之原子共同形成環者為佳。

式(1-1)所示之金屬錯合物係以式(1-3)所示之金屬錯合物為佳，式(1-2)所示之金屬錯合物係以式(1-4)所示之金屬錯合物為佳，式(2-1)所示之金屬錯合物係以式(2-3)所示之金屬錯合物為佳，式(2-2)所示之金屬錯合物係以式(2-4)所示之金屬錯合物為佳，式(3-1)所示之金屬錯合物係以式(3-3)所示之金屬錯合物為佳，式(3-2)所示之金屬錯合物係以式(3-4)所示之金屬錯合物為佳。

[式中，M、n₁、n₂、X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義。

m₁及m₂各自獨立地表示1至5的整數。m₁及m₂存在複數個時，該等可各為相同或相異。

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或 鹵原子，該等基可具有取代基。R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異。]

在式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、式(3-3)及式(3-4)所示的金屬錯合物之中，為了本發明的金屬錯合物容易合成，以式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)或式(3-4)所示之金屬錯合物為佳，以式(1-3)、式(1-4)或式(2-3)所示之金屬錯合物更佳，以式(1-3)或式(1-4)所示之金屬錯合物又更佳。

式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、式(3-3)及式(3-4)中，為了使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命優異，m₁及m₂以3至5的整數為佳，以3或4更佳，以3又更佳。

式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、式(3-3)及式(3-4)中，m₁及m₂可互為相同或相異，但為了本發明的金屬錯合物容易合成，m₁及m₂以互為相同者為佳。

式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、式(3-3)及式(3-4)中，R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸為了使用本發明的金屬錯合物之發光元件的亮度壽命會優異，係以氫原子、烷基或芳基為佳，以氫原子或烷基為更佳。

式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、式(3-3)及式(3-4)所示之金屬錯合物中，例如，R¹⁵及R¹⁶的至少一方為氫原子之外的基，在R¹⁷及R¹⁸的至少一方為氫原子時，R¹⁵及R¹⁶互相不同時，R¹⁷及R¹⁸互相不同時，得到所產生之立體異構物。式(1-3)、式(1-4)、式(2-3)、式(2-4)、 式(3-3)及式(3-4)所示之金屬錯合物，可為只有相同的立體異構物之金屬錯合物，亦可為具有互為不同之複數立體異構物的金屬錯合物。作為立體異構物者，可列舉如：非鏡像異構物及鏡像異構物。

式(1-3)所示之金屬錯合物具有式(1-3-Z)所示之配位基時，式(1-3-Z)所示之配位基的立體異構物，例如以式(1-3-a)、式(1-3-b)、式(1-3-c)及式(1-3-d)所示。

[式中，＊表示與銥原子或鉑原子結合之部位。R^a及R^b各 自獨立地表示烷基或環烷基，該等基可具有取代基。]

式(1-3-a)、式(1-3-b)、式(1-3-c)及式(1-3-d)所示之配位基係有相互非鏡像異構物的關係。

作為式(1)、式(2)及式(3)所示之金屬錯合物者，可列舉例如：下述式(Ir-1)至(Ir-30)所示之金屬錯合物。該等之中，為了本發明的金屬錯合物的量子產率也優異，而以式(Ir-1)至式(Ir-24)所示之金屬錯合物為佳，以式(Ir-1)至(Ir-3)、(Ir-7)至(Ir-11)、(Ir-13)至(Ir-18)或(Ir-20)至(Ir-24)所示之金屬錯合物更佳，為了本發明的金屬錯合物容易合成，以式(Ir-1)、(Ir-7)至(Ir-10)、(Ir-13)、(Ir-15)、(Ir-16)、(Ir-18)、(Ir-20)或(Ir-21)所示之金屬錯合物更佳，以式(Ir-1)、(Ir-10)、(Ir-13)或(Ir-15)所示之金屬錯合物為特佳。

[式中，Z^1a、R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^Z及R^A各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、取代胺基或鹵原子，該等基可具有取代基。Z^1a、R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^Z及R^A存在複數個時，該等可各為相同或相異。

Z^1b表示烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、取代胺基或鹵原子，該等基可具有取代基。Z^1b存在複數個時，該等可各為相同或相異。

R^X表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。複數存在的R^X可為相同或相異，可互相結合並與各自結合之原子共同形成環。惟複數存在之R^X的至少1者為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子。]

於式(Ir-1)至(Ir-30)中，例如複數存在的R^X 各自相異時，R^P1及R^P2的至少一方為氫原子之外的基，R^P3及R^P4的至少一方為氫原子時，R^P1及R^P2互相不同時，R^P3及R^P4互相不同時，式(Ir-1)至(Ir-30)所示之金屬錯合物中可存在立體異構物(非鏡像異構物及/或鏡像異構物)。式(Ir-1)至(Ir-30)所示之金屬錯合物，可為單一的立體異構物，亦可為不同的立體異構物之混合物。

式(Ir-1)至(Ir-30)中，Z^1a係以下述選自群I之基或選自群II之基者為佳，以選自群II之基者更佳，以式(II-1)至(II-15)所示之基又更佳，以式(II-7)至(II-15)所示之基為特佳。

式(Ir-1)至(Ir-30)中，Z^1b係以下述選自群I之基或選自群II之基者為佳，選自群I之基或式(II-1)至(II-6)所示之基更佳，以選自群I之基又更佳，以式(I-7)至(I-15)所示之基為特佳。

式(Ir-1)至(Ir-30)中，R^P1、R^P2、R^P3、R^P4、R^Z、R^A及R^X係以下述選自群I之基或選自群II之基者為佳，以選自群I之基更佳，以式(I-1)至(I-6)所示之基佳。

<群I>

<群II>

作為式(1)至式(3)所示之金屬錯合物的具體例者，可列舉如：下述式(Ir-101)至(Ir-130)所示之金屬錯合物。

在式(1)至式(3)所示之金屬錯合物中，可存在複數個立體異構物。可列舉如例如：具有鏡像異構物的配位基之金屬錯合物、具有非鏡像異構物的配位基之金屬錯合物、藉由複數個配位基之鏡像異構物使全體成為非鏡像異構物之金屬錯合物等。

式(1)至式(3)所示之金屬錯合物中，在M為銥原子，並且n₂為0的金屬錯合物中，可存在面式(facial)體或經式(meridional)體的立體異構物，為了本發明之金屬錯合物的發射光譜之半峰全幅值更為優異，相對於金屬錯合物全體，面式體以80莫耳%以上為佳，90莫耳%以上更佳，以99莫耳%以上又更佳，以100莫耳%(亦即，不含有經式(meridional)體)為特佳。

使用本發明的金屬錯合物而得到的發光元件中，本發明的金屬錯合物可單獨使用1種，亦可併用2種以上。

<式(1)所示之金屬錯合物的製造方法>

[製造方法1]

本發明的金屬錯合物之式(1)所示的金屬錯合物，例如可藉由使成為配位基之化合物與金屬化合物反應的方法而製造。亦可依所需而進行金屬錯合物的配位基之官能基變換反應。

於式(1)所示之金屬錯合物中，M為銥原子，n1為3者，係可藉由例如包含下述步驟之方法製造， 使式(M1-1)所示之化合物與銥化合物或其水合物反應而合成式(M1-2)所示之金屬錯合物之步驟A1，以及， 使式(M1-2)所示之金屬錯合物與式(M1-1)所示之化合物或A¹-G¹-A²所示配位基之前驅體反應的步驟B1。

[式中，X¹、X⁴至X⁸、R¹、R⁴至R⁸、X^a、X^b及環A，表示與上述者同義。]

步驟A1中，作為銥化合物者，可列舉如例如：氯化銥、三(乙醯丙酮基)銥(III)、氯(環辛二烯)銥(I)二聚物、醋酸銥(III)，作為銥化合物的水合物者，可列舉例如：氯化銥‧三水合物。

步驟A1及步驟B1，一般係在溶媒中進行。溶媒可列舉例如：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙二醇、甘油、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(異丙氧基)乙醇、2-(正丁氧基)乙醇、2-(三級丁氧基)乙醇等的醇系溶媒；二乙基醚、四氫呋喃、二噁烷、環戊基甲基醚、二甘醇二甲醚(diglyme)等的醚系溶媒；二氯甲烷、氯仿等的鹵系溶媒；乙腈，苯甲腈等的腈系溶媒；己烷、十氫萘、甲苯、二甲苯、均三甲苯等的烴系溶媒；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等的醯胺系溶媒； 丙酮、二甲基亞碸、水。

步驟A1及步驟B1中，反應時間一般為30分鐘至150小時，反應溫度一般係存在反應系中的溶媒由融點到沸點之間。

步驟A1中，式(M1-1)所示之化合物的量，相對於銥化合物或其水合物1莫耳，一般為2至20莫耳。

步驟B1中，式(M1-1)所示之化合物或A¹-G¹-A²所示配位基之前驅體的量，相對於式(M1-2)所示之金屬錯合物1莫耳，一般為1至100莫耳。

步驟B1中，反應係以在三氟甲烷磺酸銀等的銀化合物之存在下進行者為佳。使用銀化合物時，相對於式(M1-2)所示之金屬錯合物1莫耳，銀化合物的量一般為2至20莫耳。

環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基時，式(M1-1)所示之化合物，例如可將式(M1-3)所示之化合物，與式(M1-4)所示之化合物，依Suzuki反應、Kumada反應、Stille反應等的偶合反應之步驟而合成。

[式中，X¹、X⁴至X⁸、R¹、R⁴至R⁸、X^a及X^b表示與上述者同義。

環B表示具有W¹¹所示之基的取代基之芳香族雜環，此芳香族雜環可具有W¹¹所示之基以外的取代基。W¹¹表示：-B(OR^W1)₂所示之基、烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、氯原子、溴原子或碘原子，該等基可具有取代基。

Z¹表示上述式(D-A)或(D-B)所示之基。

W¹表示：-B(OR^W1)₂所示之基、烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、氯原子、溴原子或碘原子，該等基可具有取代基。

R^W1表示：氫原子、烷基、環烷基、芳基或胺基，該等基可具有取代基。複數存在之R^W1可為相同或相異，可互相結合並與各自結合之原子共同形成環構造。]

作為-B(OR^W1)₂所示之基者，可列舉例如：下述式(W-1)至(W-10)所示之基。

作為W¹所示之烷磺醯氧基者，可列舉例如：甲烷磺醯氧基、乙烷磺醯氧基、三氟甲烷磺醯氧基。

作為W¹所示之芳磺醯氧基者，可列舉例如對甲苯磺醯 氧基。

作為W¹者，為了使式(M1-3)所示之化合物與式(M1-4)所示之化合物的偶合反應容易進行，係以-B(OR^W1)₂所示之基、三氟甲烷磺醯氧基、氯原子、溴原子或碘原子為佳，該等之中，為了使式(M1-4)所示之化合物的容易合成，以氯原子、溴原子或式(W-7)所示之基更佳。

W¹¹所示之烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基及芳磺醯氧基，各自表示與W¹所示之烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基及芳磺醯氧基為相同之意。

作為W¹¹者，以溴原子、碘原子或式(W-7)所示之基為佳。

作為Z¹者，係以式(D-A)所示之基為佳，以式(D-A1)至式(D-A3)所示之基更佳。

式(M1-3)所示之化合物與式(M1-4)所示之化合物的偶合反應，一般係在溶媒中進行。使用的溶媒、反應時間及反應溫度，係與步驟A1及步驟B1之相關說明者相同。

在式(M1-3)所示之化合物與式(M1-4)所示之化合物的偶合反應中，式(M1-4)所示之化合物量，相對於式(M1-3)所示之化合物1莫耳，一般為0.05至20莫耳。

作為式(M1-4)所示之化合物者，可列舉例如：Z¹為式(D-A1)至(D-A3)所示之基，並且，W¹為-B(OR^W1)₂所示之基、三氟甲烷磺醯氧基、溴原子或碘原子之化合物。

式(M1-4)所示化合物之一實施形態的式 (M1-4-1)所示之化合物，例如能以下述方法合成。

[式中，R^p1及np1表示與上述者同義。

W²表示以-B(OR^W1)₂所示之基、烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、氯原子、溴原子或碘原子，該等基可具有取代基。]

式(M1-4-1)所示之化合物，例如可藉由將式(M1-4-1a)所示之化合物與式(M1-4-1b)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係與式(M1-1)所示化合物的相關說明者相同。

式(M1-4)所示化合物的一實施形態的式(M1-4-2)所示化合物，例如可用下述方法合成。

[式中，R^p1、np1及W²表示與上述者同義。]

式(M1-4-2c)所示之化合物，例如可藉由將式(M1-4-2a)所示之化合物與式(M1-4-2b)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係式(M1-1)所示之化合物，與環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之化合物的相關說明者相同。

式(M1-4-2)所示之化合物，例如可藉由將式(M1-4-2c)所示之化合物與式(M1-4-2d)所示之化合物進行石山-宮浦-Hartwig反應而合成。

式(M1-3)所示之化合物，例如可藉由將式(M1-5)所示之化合物與式(M1-6)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係以式(M1-1)所示之化合物，與環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之化合物的相關說明者相同。

[式中，X¹、X⁴至X⁸、R¹、R⁴至R⁸、X^a、X^b、環B及W¹¹表示與上述者同義。

W³及W⁴各自獨立地表示以-B(OR^W1)₂所示之基、烷磺醯氧基、環烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、氯原子、溴原子或碘原子，該等基可具有取代基。R^W1表示與上述者同義。]

環A不具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基時，式(M1-1)所示之化合物，例如可藉由式(M1-5)所示之化合物與式(M1-7)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係式(M1-1)所示之化合物，與環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之化合物的相關說明者相同。

[式中，X¹、X⁴至X⁸、R¹、R⁴至R⁸、X^a、X^b、W³及W⁴表示與上述者同義。

環C表示，不具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之芳香族雜環，此芳香族雜環可具有上述式(D-A)或式(D-B)所示基之外的取代基。]

[製造方法2]

本發明的金屬錯合物之式(1)所示的金屬錯合物，例如可藉由使金屬錯合物的前驅體與金屬錯合物之配位基的前驅體進行反應的方法而製造。

式(1)所示之金屬錯合物的一實施形態的式(1’)所示金屬錯合物，例如可藉由使上述式(M1-4)所示之化合物與式(M1-8)所示之金屬錯合物(式(M1-8)所示之金屬錯合物係式(1)所示之金屬錯合物的一實施形態。)進行偶合反應而製造。此偶合反應係式(M1-1)所示之化合物，與環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之化合物相關說明者相同。

[式中，n₁、n₂、X¹、X⁴至X⁸、R¹、R⁴至R⁸、X^a、X^b、環B、A¹-G¹-A²、Z¹及W¹，表示與上述者同義。環B存在複數個時，該等可為相同或相異。]

式(M1-8)所示之金屬錯合物，例如在上述式(1)所示金屬錯合物的[製造方法1]之步驟A1及步驟B1中，可通過使用上述式(M1-3)所示之化合物取代式(M1-1)所示之化合物而合成。

<式(2)所示之金屬錯合物的製造方法>

[製造方法3]

本發明的金屬錯合物之式(2)所示的金屬錯合物，例如可藉由與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]同樣方法而製造。

具體而言，可依包含下述步驟A2及步驟B2之方法製造：以使用式(M2-1)所示之化合物取代上述式(1)所示金屬錯合物的[製造方法1]中之式(M1-1)所示的化合物合成式 (M2-2)所示金屬錯合物之步驟A2；使式(M2-2)所示之金屬錯合物與式(M2-1)所示之化合物或A¹-G¹-A²所示之配位基的前驅體進行反應之步驟B2。

步驟A2及步驟B2各自可依上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中之步驟A1及步驟B1相同的方法實施。

[式中，X³至X⁸、R³至R⁸、X^a、X^b及環A表示與上述者同義。]

環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基時，式(M2-1)所示之化合物，例如可使用式(M2-3)所示之化合物取代上述式(1)所示金屬錯合物的[製造方法1]中之式(M1-3)所示的化合物而合成。

[式中，X³至X⁸、R³至R⁸、X^a、X^b、環B、Z¹及W¹是，表示與上述者同義。]

式(M2-3)所示之化合物，例如可藉由使用式(M2-5)所示之化合物取代上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中的式(M1-5)所示之化合物而合成。

[式中，X³至X⁸、R³至R⁸、X^a、X^b、W³、W⁴及環B表示與上述者同義。]

環A不具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基時，式(M2-1)所示之化合物，例如可藉由使式(M2-5)所示之化合物與式(M1-7)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係式(M1-1)，與環A具有上述式(D-A) 或式(D-B)所示之基的取代基之化合物所示之化合物相關之說明者相同。

[式中，X³至X⁸、R³至R⁸、X^a、X^b、W³、W⁴及環C表示與上述者同義。]

[製造方法4]

式(2)所示之金屬錯合物的一實施形態的式(2’)所示金屬錯合物，例如可藉由與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]同樣的方法而製造。

具體而言，可藉由使用式(M2-8)所示之金屬錯合物(式(M2-8)所示之金屬錯合物係式(2)所示金屬錯合物的一實施形態。)取代上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]中之式(M1-8)所示的金屬錯合物而製造。此反應可依與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]中之反應同樣的方法而實施。

[式中，n₁、n₂、X³至X⁸、R³至R⁸、X^a、X^b、環B、A¹-G¹-A²、Z¹及W¹表示與上述者同義。環B存在複數個時，該等可為相同或相異。]

式(M2-8)所示之金屬錯合物，例如可在上述式(1)所示金屬錯合物的[製造方法1]之步驟A1及步驟B1中，使用上述式(M2-3)所示之化合物取代式(M1-1)所示之化合物而合成。

<式(3)所示之金屬錯合物的製造方法>

[製造方法5]

本發明之金屬錯合物的式(3)所示之金屬錯合物，例如可藉由與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]同樣的方法而製造。

具體而言，可依包含上述步驟A3及步驟B3之方法製造。

上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中，使用式(M3-1)所示之化合物取代式(M1-1)所示之化合物而合成式(M3-2)所示之金屬錯合物的合成步驟A3，及， 使式(M3-2)所示之金屬錯合物與式(M3-1)所示之化合物或A¹-G¹-A²所示之配位基的前驅體進行反應之步驟B3。

步驟A3及步驟B3可各自與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中之步驟A1及步驟B1同樣的方法而實施。

[式中，X¹、X²、X⁵至X⁸、R¹、R²、R⁵至R⁸、X^a、X^b及環A表示與上述者同義。]

環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基時，式(M3-1)所示之化合物，例如可藉由使用式 (M3-3)所示之化合物取代上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中之式(M1-3)所示的化合物而合成。

[式中，X¹、X²、X⁵至X⁸、R¹、R²、R⁵至R⁸、X^a、X^b、環B、Z¹及W¹表示與上述者同義。]

式(M3-3)所示之化合物，例如可在上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]中，使用式(M3-5)所示之化合物取代式(M1-5)所示的化合物而合成。

[式中，X¹、X²、X⁵至X⁸、R¹、R²、R⁵至R⁸、X^a、X^b、W³、W⁴及環B表示與上述者同義。]

環A不具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之 基的取代基時，式(M3-1)所示之化合物，例如可藉由將式(M3-5)所示之化合物與式(M1-7)所示之化合物進行偶合反應而製造。此偶合反應係式(M1-1)所示之化合物，與環A具有上述式(D-A)或式(D-B)所示之基的取代基之化合物的說明者相同。

[式中，X¹、X²、X⁵至X⁸、R¹、R²、R⁵至R⁸、X^a、X^b、W³、W⁴及環C表示與上述者同義。]

[製造方法6]

式(3)所示之金屬錯合物的實施形態之1的式(3’)所示之金屬錯合物，例如可藉由與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]同樣的方法而製造。

具體而言，可藉由使用式(M3-8)所示之金屬錯合物(式(M3-8)所示之金屬錯合物係式(3)所示之金屬錯合物的一實施形態。)取代上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]中之式(M1-8)所示的金屬錯合物而製造。此反應係與上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法2]中之反應同樣的方法而實施。

[式中，n₁、n₂、X¹、X²、X⁵至X⁸、R¹、R²、R⁵至R⁸、X^a、X^b、環B、A¹-G¹-A²、Z¹及W¹表示與上述者同義。環B存在複數個時，該等可為相同或相異。]

式(M3-8)所示之金屬錯合物，例如在上述式(1)所示之金屬錯合物的[製造方法1]之步驟A1及步驟B1中，使用上述式(M3-3)所示之化合物取代式(M1-1)所示之化合物而合成。

[製造方法1至6中之偶合反應]

偶合反應中，為了促進反應而可使用鈀觸媒等的觸媒。作為鈀觸媒者，可列舉例如：醋酸鈀、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物、四(三苯基膦)鈀(0)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)。

鈀觸媒可與三苯基膦、三(鄰甲苯基)膦、三(三級丁基)膦、三環己基膦、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵等的磷化合物併用。

偶合反應中使用鈀觸媒時，其量，相對於式(M1-3)、式(M1-4)、式(M1-4-1a)、式(M1-4-1b)、式(M1-4-2a)、式(M1-4-2b)、式(M1-5)、式(M1-6)、式(M1-7)、式(M1-8)、式(M2-3)、式(M2-5)、式(M2-8)、式(M3-3)、式(M3-5)或式(M3-8)所示之化合物1莫耳，一般為有效量，以換算成鈀元素為0.00001至10莫耳者為佳。

偶合反應中，可依所需而與鹼併用。

在<金屬錯合物的製造方法>中說明的各反應中所使用之化合物、觸媒及溶媒，可各自單獨使用一種或併用二種以上。

<組成物>

本發明的組成物係含有：選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料(與本發明的金屬錯合物不同。)、抗氧化劑及溶媒所成群組中之至少1種的材料，與本發明的金屬錯合物。

本發明的組成物中，本發明的金屬錯合物可單獨含有1種，亦可含有2種以上。

[主體材料]

本發明的金屬錯合物係藉由將具有選自電洞注入性、電洞輸送性、電子注入性及電子輸送性中之至少1種機能的主體材料作成組成物，使用本發明的金屬錯合物而得到之發光元件的外部量子效率會變成更優異者。本發明的組成物中，主體材料可單獨含有1種，亦可含有2種以上。

含有本發明的金屬錯合物與主體材料之組 成物中，本發明的金屬錯合物與主體材料的合計作為100重量份時，本發明的金屬錯合物之含量，一般為0.01至80重量份，以0.05至50重量份為佳，以0.1至40重量份更佳，以0.5至35重量份又更佳，尤以1至20重量份為特佳。

主體材料所具有的最低激發三重態(T₁)，為了使用本發明的組成物而得到之發光元件的外部量子效率更為優異，係以與本發明的金屬錯合物所具有之最低激發三重態(T₁)同等的能階(energy level)，或更高的能階者為佳。

作為主體材料者，從使用本發明的組成物而得到的發光元件在塗佈溶液製程中製作之觀點而言，對於可溶解本發明的金屬錯合物之溶媒，係以能顯示溶解性者為佳。

主體材料分類成低分子化合物與高分子化合物。

作為在主體材料中使用的低分子化合物者，可列舉例如：具有咔唑結構之化合物、具有三芳胺結構之化合物、具有啡啉(phenanthroline)結構之化合物、具有三芳三嗪結構之化合物、具有唑結構之化合物、具有苯并噻吩結構之化合物、具有苯并呋喃結構之化合物、具有茀結構之化合物、具有螺茀結構之化合物。在主體材料中使用的低分子化合物之具體例者，可列舉下述所示之化合物。

作為在主體材料中使用的高分子化合物者，可列舉例如：後述之電洞輸送材料的高分子化合物、後述之電子輸送材料的高分子化合物。

[高分子主體]

有關作為主體化合物的理想高分子化合物(以下，亦有稱為「高分子主體」。)之說明。

作為高分子主體者，係以含有式(Y)所示之構造單元的高分子化合物為佳。

Ar^Y1所示之伸芳基者，係以式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示之基為 佳，以式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示之基更佳，該等基可具有取代基。

作為Ar^Y1所示之2價雜環基者，係以式(AA-1)至式(AA-4)、式(AA-10)至式(AA-15)、式(AA-18)至式(AA-21)、式(A-33)或式(A-34)所示之基為佳，以式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示之基更佳，該等基可具有取代基。

在Ar^Y1所示之至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基中，伸芳基及2價雜環基的較佳範圍、更佳範圍，係各自與上述Ar^Y1所示之伸芳基及2價雜環基的較佳範圍、更佳範圍相同。

「至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結之2價基」者，可列舉例如下述式所示之基，該等可具有取代基。

[式中，R^XX表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。]

R^XX，以烷基、環烷基或芳基為佳，該等基可具有取代基。

Ar^Y1所示之基可具有之取代基者，係以烷基、環烷基或芳基為佳，該等基進一步可具有取代基。

作為式(Y)所示之構造單元者，可列舉例如：式(Y-1)至(Y-10)所示之構造單元，從使用高分子主體與本發明的金屬錯合物之組成物的發光元件之亮度壽命之觀點而言，以式(Y-1)、(Y-2)或(Y-3)所示之構造單元為佳，從電子輸送性的觀點而言，以式(Y-4)至(Y-7)所示之構造單元為佳，從電洞輸送性的觀點而言，以式(Y-8)至(Y-10)所示之構造單元為佳。

[式中，R^Y1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數存在之R^Y1可為相同或相異，隣接的R^Y1相互間可互相結合並與各自結合之原子共同形成環。]

R^Y1以氫原子、烷基、環烷基或芳基為佳，該等基可具有取代基。

式(Y-1)所示之構造單元係以式(Y-1’)所示之構造單元為佳。

[式中，R^Y11表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基 或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數存在的R^Y11可為相同或相異。]

R^Y11，以烷基、環烷基或芳基為佳，以烷基或環烷基更佳，該等基可具有取代基。

[式中，R^Y1表示與上述者同義。X^Y1表示-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)=C(R^Y2)-或-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示之基。R^Y2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數存在之R^Y2可為相同或相異，R^Y2相互間可互相結合並與各自結合之原子共同形成環。]

R^Y2，以烷基、環烷基、芳基或1價雜環基為佳，以烷基、環烷基或芳基更佳，該等基可具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-所示之基中的2個R^Y2組合，以雙方為烷基或環烷基、雙方為芳基、雙方為1價雜環基，或一方為烷基或環烷基而另一方為芳基或1價雜環基者為佳，以一方為烷基或環烷基而另一方為芳基者更佳，該等基可具有取代基。2個存在的R^Y2可互相結合並與各自結合的原子共同形成環，R^Y2形成環時，作為-C(R^Y2)₂-所示之基者，以式(Y-A1)至(Y-A5)所示之基為佳，以式(Y-A4)所示之基更佳，該等基可具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)=C(R^Y2)-所示之基中的2個R^Y2之組合，以雙方為烷基或環烷基，或一方為烷基或環烷基而另一方為芳基者為佳，該等基可具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示之基中的4個R^Y2，以可具有取代基之烷基或環烷基為佳。複數個R^Y2可互相結合並與各自結合的原子共同形成環，R^Y2形成環時，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示之基係以式(Y-B1)至(Y-B5)所示之基為佳，以式(Y-B3)所示之基更佳，該等基可具有取代基。

[式中，R^Y2表示與上述者同義。]

式(Y-2)所示之構造單元，以式(Y-2’)所示之構造單元為佳。

[式中，R^Y1及X^Y1表示與上述者同義。]

[式中，R^Y1及X^Y1表示與上述者同義。]

式(Y-3)所示之構造單元，係以式(Y-3’)所示之構造單元為佳。

[式中，R^Y11及X^Y1表示與上述者同義。]

[式中，R^Y1表示與上述者同義。R^Y3表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。]

R^Y3係以烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基為佳，以芳基更佳，該等基可具有取代基。

式(Y-4)所示之構造單元係以式(Y-4’)所示之構造單元為佳。式(Y-6)所示之構造單元係以式(Y-6’)所示之構造單元更佳。

[式中，R^Y1及R^Y3表示與上述者同義。]

[式中，R^Y1表示與上述者同義。R^Y4表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。]

R^Y4係以烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基或1價雜環基為佳，以芳基更佳，該等基可具有取代基。

作為式(Y)所示之構造單元者，可列舉例如：由式(Y-101)至(Y-121)所示之伸芳基而成的構造單元、由式(Y-201)至(Y-206)所示之2價雜環基而成的構造單元、由式(Y-301)至(Y-304)所示之至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結之2價基而成的構造單元。

以式(Y)所示之構造單元中，為了使用高分子主體與本發明的金屬錯合物之組成物的發光元件之亮度壽命優異，相對於在高分子化合物中含有的構造單元之合計量，Ar^Y1為伸芳基的構造單元，係以0.5至100莫耳%為佳，以60至95莫耳%更佳。

以式(Y)所示之構造單元中，Ar^Y1為2價雜 環基，或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結之2價基的構造單元，為了使用高分子主體與本發明的金屬錯合物之組成物的發光元件之電荷輸送性優異，相對於高分子化合物中含有的構造單元之合計量，係以0.5至30莫耳%為佳，以3至20莫耳%更佳。

在高分子主體中，式(Y)所示之構造單元可只含有1種，亦可含有2種以上。

高分子主體，為了電洞輸送性優異，以進一步含有下述式(X)所示之構造單元為佳。

[式中，a^X1及a^X2各自獨立地表示0以上的整數。Ar^X1及Ar^X3各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基。Ar^X2及Ar^X4各自獨立地表示伸芳基、2價雜環基，或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基，該等基可具有取代基。R^X1、R^X2及R^X3各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基。]

a^X1，為了使用高分子主體與本發明的金屬 錯合物之組成物的發光元件之亮度壽命優異，係以2以下為佳，以1更佳。

a^X2，為了使用高分子主體與本發明的金屬錯合物之組成物的發光元件之亮度壽命優異，係以2以下為佳，以0更佳。

R^X1、R^X2及R^X3係以烷基、環烷基、芳基或1價雜環基為佳，以芳基更佳，該等基可具有取代基。

作為Ar^X1及Ar^X3所示之伸芳基者，以式(A-1)或式(A-9)所示之基為佳，以式(A-1)所示之基更佳，該等基可具有取代基。

作為Ar^X1及Ar^X3所示之2價雜環基者，以式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)至式(AA-26)所示之基為佳，該等基可具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3係以可具有取代基之伸芳基為佳。

作為Ar^X2及Ar^X4所示之伸芳基者，係以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至式(A-11)或式(A-19)所示之基為佳，該等基可具有取代基。

Ar^X2及Ar^X4所示之2價雜環基的更佳範圍，係與Ar^X1及Ar^X3所示之2價雜環基的更佳範圍相同。

在Ar^X2及Ar^X4所示之至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基中，伸芳基及2價雜環基之較佳範圍、更佳範圍，各自與Ar^X1及Ar^X3所示之伸芳基及2價雜環基的較佳範圍、更佳範圍相同。

作為Ar^X2及Ar^X4所示之至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基者，可列舉如：與式(Y)的Ar^Y1所示的至少1種伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基之相同者。

Ar^X2及Ar^X4係以可具有取代基之伸芳基為佳。

作為Ar^X1至Ar^X4及R^X1至R^X3所示之基可具有之取代基者，以烷基、環烷基或芳基為佳，該等基進一步可具有取代基。

作為式(X)所示之構造單元者，係以式(X-1)至(X-7)所示之構造單元為佳，以式(X-1)至(X-6)所示之構造單元更佳，以式(X-3)至(X-6)所示之構造單元又更佳。

[式中，R^X4及R^X5各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基或氰基，該等基可具有取代基。複數存在的R^X4，可為相同或相異。複數存在的R^X5可為相同或相異，隣接的R^X5相互間可互相結合並與各自結合的原子共同形成環。]

式(X)所示之構造單元，為了使電洞輸送性優異，相對於高分子主體中含有的構造單元之合計量，係以0.1至50莫耳%為佳，以1至40莫耳%更佳，以2至30莫耳%又更佳。

作為式(X)所示之構造單元者，可列舉例如：式(X1-1)至(X1-11)所示之構造單元，以式(X1-3)至(X1-10)所示之構造單元為佳。

高分子主體中，式(X)所示之構造單元可只含有1種，亦可含有2種以上。

作為高分子主體者，可列舉例如：下述表1的高分子化合物P-1至P-7。

[表中，p、q、r、s及t表示各構造單元的莫耳比率。p+q+r+s+t=100，並且，100≧p+q+r+s≧70。其它的構造單元係指式(Y)所示之構造單元、式(X)所示的構造單元以外的構造單元之意。]

高分子主體可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種，可為其它的態樣，但從上述觀點而言，以複數種的原料單體共聚而成的共聚物為佳。

<高分子主體的製造方法>

高分子主體係可使用化學評論(Chem.Rev.)，第109卷，897-1091頁(2009年)等記載的習知聚合方法製造，例示Suzuki反應、Yamamoto反應、Buchwald反應、Stille反應、Negishi反應及Kumada反應等使用過渡金屬觸媒進行偶合反應而聚合的方法。

在上述聚合方法中，作為單體之饋入方法者，可列舉如：將單體全量一次饋入反應系中之方法；饋入部分單體使反應之後，再將剩餘的單體一次性地連續或分批饋入之方法；將單體連續或分批饋入之方法等。

作為過渡金屬觸媒者，並無特別限定，可列舉如：鈀觸媒、鎳觸媒。

聚合反應後之處理係以習知的方法，例如單獨或組合進行下述方法：藉由分液除去水溶性雜質的方法；在甲醇等的低級醇中加入聚合反應後的反應液再過濾已析出的沈澱物之後加以乾燥的方法等。高分子主體的純 度低時，例如，可以用再結晶、再沈澱、藉由索氏萃取器(Soxhlet extractor)連續萃取、管柱層析法等的一般方法而精製。

含有本發明的金屬錯合物及溶媒之組成物(以下，亦稱為「印墨」。)係適合在使用噴墨列印法、噴嘴印刷法等的印刷法之發光元件的製作。

印墨的黏度，可藉由印刷法的種類而調整，但用在噴墨印刷法等的溶液經由吐出裝置的印刷法時，為了防止吐出時的網眼堵塞與飛行彎曲，係以25℃中為1至20mPa‧s者為佳。

在印墨中含有的溶媒，係以該印墨中的固形分可以溶解或均勻分散的溶媒為佳。作為溶媒者，可列舉例如：1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等的氯系溶媒；四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等的醚系溶媒；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己苯、環己苯等的芳香族烴系溶媒；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、聯環己烷等的脂肪族烴系溶媒；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、苯乙酮等的酮系溶媒；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基纖維素醋酸酯、安息香酸甲酯、醋酸苯酯等的酯系溶媒；乙二醇、甘油、1,2-己二醇等的多元醇系溶媒；異丙醇、環己醇等的醇系溶媒；二甲基亞碸等的亞碸系溶媒；N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等的醯胺系溶媒。溶媒可單獨使用一種，亦可併用二種以上。

印墨中，溶媒的調配量相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為1000至100000重量份，以2000至20000重量份為佳。

[電洞輸送材料]

電洞輸送材料可分類成低分子化合物與高分子化合物，以高分子化合物為佳，以具有交聯基的高分子化合物更佳。

作為高分子化合物者，可列舉例如：聚乙烯基咔唑及其衍生物；在側鏈或主鏈中具有芳香族胺結構的聚伸芳香族及其衍生物。高分子化合物可為電子受容性部位結合的化合物。作為電子受容性部位者，可列舉例如：富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基茀酮等，以富勒烯為佳。

本發明的組成物中，電洞輸送材料的調配量，相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為1至400重量份，以5至150重量份為佳。

電洞輸送材料可以單獨使用一種，亦可併用二種以上。

[電子輸送材料]

電子輸送材料係可分類成低分子化合物與高分子化合物。電子輸送材料可具有交聯基。

作為低分子化合物者，可列舉例如：將8-羥基喹啉作為配位基之金屬錯合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、茀酮、二苯基二 氰基乙烯及聯對苯醌，以及該等的衍生物。

作為高分子化合物者，可列舉例如：聚苯、聚茀，及該等的衍生物。高分子化合物可摻配金屬。

本發明的組成物中，電子輸送材料的調配量，相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為1至400重量份，以5至150重量份為佳。

電子輸送材料可單獨使用一種，亦可併用二種以上。

[電洞注入材料及電子注入材料]

電洞注入材料及電子注入材料，可各自分類成低分子化合物與高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料可具有交聯基。

作為低分子化合物者，可列舉例如：銅酞菁等的金屬酞菁；碳；鉬、鎢等的金屬氧化物；氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等的金屬氟化物。

作為高分子化合物者，可列舉例如：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯、聚噻吩乙烯、聚喹啉及聚喹喔啉，以及該等的衍生物；式(X)所示之基含在主鏈或側鏈中之聚合物等的導電性高分子。

本發明的組成物中，電洞注入材料及電子注入材料的各調配量，相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為1至400重量份，以5至150重量份為佳。

電洞注入材料及電子注入材料，可各自單獨使用一種或併用二種以上。

[離子摻配]

電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子時，導電性高分子的導電率係以1×10^-5S/cm至1×10³S/cm為佳。為了將導電性高分子的導電率設在該範圍，可在導電性高分子中摻配適量的離子。

摻配的離子種類，在電洞注入材料時為陰離子，在電子注入材料時為陽離子。作為陰離子者，可列舉例如：聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。作為陽離子者，可列舉例如：鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。

摻配的離子，可僅為一種或二種以上。

[發光材料]

發光材料(是與本發明的金屬錯合物相異。)可分類成低分子化合物與高分子化合物。發光材料可具有交聯基。

作為低分子化合物者，可列舉例如：萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物，以及以銥、鉑或銪當作中心金屬的三重態發光錯合物。

作為高分子化合物者，可列舉例如：包含伸苯基、萘二基、茀二基、菲二基、二氫菲二基、式(X)所示之基、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等之高分子化合物。

發光材料可含有低分子化合物及高分子化合物，以含有三重態發光錯合物及高分子化合物為佳。

作為三重態發光錯合物者，可列舉例如： 以下所示之金屬錯合物。

本發明的組成物中，發光材料的含有量，相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為0.1至400重量份。

[抗氧化劑]

抗氧化劑係可溶在與本發明的金屬錯合物相同之溶媒中，只要為不阻礙發光及電荷輸送的化合物者即可，可列舉例如：酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。

本發明的組成物中，抗氧化劑的調配量，相對於本發明的金屬錯合物100重量份，一般為0.001至10重量份。

抗氧化劑係可單獨使用一種亦可併用二種以上。

<膜>

膜係含有本發明的金屬錯合物。

膜亦包含藉由交聯本發明的金屬錯合物而是不溶於溶媒中的不溶膜。不溶膜係藉由將本發明的金屬錯合物進行加熱、光照射等的外部刺激而交聯所得到的膜。不溶膜因為實質上不溶於溶媒中，故可在發光元件的積層化中使用。

用以使膜交聯的加熱溫度，一般為25至300℃，為了外部量子效率變良好，以50至250℃為佳，以150至200℃更佳。

使膜交聯的光照射中使用之光的種類，例如可為紫外光、近紫外光、可見光。

膜係適合作為發光元件中之電洞輸送層、電洞注入層或發光層，以作為發光層更適合。

膜係可使用印墨並藉由例如：旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、滾筒塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法而製作。

膜的厚度，一般為1nm至10μm。

<發光元件>

本發明的發光元件係使用本發明的金屬錯合物而得的發光元件，亦可為含有本發明的金屬錯合物之發光元件，亦可為本發明的金屬錯合物含有分子內或分子間交聯者 (交聯體)之發光元件。

本發明的發光元件的構成者，例如有由陽極及陰極所成的電極，與使用設置在該電極間的本發明之金屬錯合物而得的層。

[層構成]

使用本發明的金屬錯合物而得的層，一般為發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層、電子注入層的1種以上之層，以發光層為佳。該等的層，各自包含發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料。該等層可各自使發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料溶解到上述的溶媒中，調製成印墨而使用，使用與上述的膜製作之相同方法而形成。

發光元件係在陽極與陰極之間具有發光層。本發明的發光元件，從電洞注入性及電洞輸送性的觀點而言，係在陽極與發光層之間，以具有電洞注入層及電洞輸送層的至少1層為佳，從電子注入性及電子輸送性的觀點而言，在陰極與發光層之間，以具有電子注入層及電子輸送層的至少1層為佳。

作為電洞輸送層、電子輸送層、發光層、電洞注入層及電子注入層的材料者，除了本發明的金屬錯合物之外，各自可列舉如：上述的電洞輸送材料、電子輸送材料、發光材料、電洞注入材料及電子注入材料。

電洞輸送層的材料、電子輸送層的材料及 發光層的材料，在發光元件的製作中，各自在形成隣接電洞輸送層、電子輸送層及發光層的層時所使用之溶媒中溶解時，為了避免該材料在該溶媒中溶解，故該材料以具有交聯基者為佳。使用具有交聯基的材料而形成各層之後，藉由交聯該交聯基，則可使該層不被溶化。

在本發明的發光元件中，作為發光層、電洞輸送層、電子輸送層、電洞注入層、電子注入層等的各層之形成方法者，在使用低分子化合物時，可列舉例如：由粉末的真空蒸鍍法、由溶液或溶融狀態而成膜的方法，使用高分子化合物時，可列舉例如：由溶液或溶融狀態而成膜之方法。

積層之層的順序、數量及厚度，只要酌斟外部量子效率及元件壽命而調整即可。

[基板/電極]

發光元件中之基板只要可形成電極，且在形成有機層時不產生化學變化的基板即可，例如是由玻璃、塑膠、矽酮等的材料作成的基板如為不透明基板時，離基板最遠的電極以透明或半透明為佳。

作為陽極的材料者，可列舉例如：導電性的金屬氧化物、半透明的金屬，以氧化銦、氧化鋅、氧化錫；銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等的導電性化合物；銀與鈀與銅的複合體(APC)；NESA、金、鉑、銀、銅為佳。

作為陰極的材料者，可列舉例如：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等的金屬； 該等之中2種以上的合金；該等之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上的合金；以及石墨及石墨層間化合物。作為合金者，可列舉例如：鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。

陽極及陰極各自亦可具有2層以上的積層結構。

[用途]

為了使用發光元件而得到面狀的發光，只要面狀的陽極與陰極是試圖以重疊的方式配置即可。為了得到圖案狀的發光，係有在面狀發光元件的表面上設置裝有圖案狀的窗之遮罩之方法、將期望之非發光部層形成極端厚使實質上成為非發光之方法、將陽極或陰極，或兩者的電極形成圖案狀之方法。以該等的任一方法形成圖案，並將幾個電極獨立地藉由配置成可以ON/OFF，即可得到能顯示數字、文字等區段型的顯示裝置。為了作成點距陣顯示裝置，係將陽極與陰極共同形成條狀使正交之方式配置即可。將複數種類的發光色不同之高分子化合物分開塗佈的方法、藉由使用彩色濾光片或螢光變換濾光片之方法，而變成可部分彩色顯示、或多彩色顯示。點距陣顯示裝置亦可被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。該等的顯示裝置可在電腦、電視、攜帶端末機等的顯示器中使用。面狀的發光元件可使用作為液晶顯示裝置的背光用的面狀光源，或成面狀的照明用光源。使用柔性基板時，亦可作為曲面狀的光源及顯示裝置使用。

[實施例]

以下，藉由實施例而更詳細說明本發明，但本發明並不侷限於該等的實施例。

LC-MS的測定，係以下述的方法來進行。

將測定試料試圖作成約為2mg/mL的濃度方式而溶解到氯仿或四氫呋喃中，在LC-MS(Agilent技術公司製，商品名：1100 LCMSD)中注入約1μL。LC-MS的流動相是將乙腈及四氫呋喃的比率一面變更一面使用，使以0.2mL/分鐘的流量流動。管柱是使用L-Column 2 ODS(3μm)(化學物質評定研究機構製，內徑：2.1mm，長度：100mm，粒徑3μm)。

NMR的測定，係以下述的方法來進行。

將5至10mg的測定試料溶解到重氯仿(CDCl₃)、重四氫呋喃(THF-d₈)或重二氯甲烷(CD₂Cl₂)中，使用NMR裝置(巴里安(Varian,Inc.)公司製，商品名MERCURY300或布魯克(Bruker)公司製，商品名AVANCE 600)來測定。

作為化合物的純度指標者，係使用高速液體層析分析法(HPLC)面積百分率的值。此值，無特別記載的限制，係以高速液體層析分析法(HPLC，島津製作所製，商品名：LC-20A)在254nm中取得之值。此時，測定的化合物，係試圖成為0.01至0.2重量%的濃度之方式使溶解到四氫呋喃或氯仿中，在HPLC中，對應濃度注入1至10μL。在HPLC的流動相中，使用乙腈及四氫呋喃，在1mL/分鐘的流速下，以乙腈/四氫呋喃=100/0至0/100(容 積比)的梯度分析供應。管柱是使用Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)或具有同等性能的ODS管柱。檢測器係使用光電二極管列陣檢測器(島津製作所製，商品名：S PD-M20A)。

TLC-MS的測定，係以下述的方法來進行。

將測定試料以任意濃度溶解於甲苯、四氫呋喃或氯仿之任意溶媒中，在DART用TLC板(技術應用公司製YSK5-100)上塗佈，使用TLC-MS(日本電子(JEOL Ltd.)公司製，商品名JMS-T100 TD(The AccuTOF TLC))來測定。測定時的氦氣溫度是調節在200至400℃的範圍。

PLQY及發射光譜的測定，係以下述的方法來進行。

金屬錯合物是試圖成為0.0008重量%的濃度之方式溶解到二甲苯中。得到的二甲苯溶液放入1cm立方之石英槽中之後，藉由氮氣冒泡而脫氧氣製作測定試料。相對於得到的測定試料，使用絕對PL量子產率測定裝置(自動控制電動單色光源型)(C9920-02G濱松光子(股)公司製)，測定PLQY及發射光譜，由得到的發射光譜，算出發射光譜的半峰全幅值(以下，也稱為「FWHM」。)。具體上，FWHM為，將金屬錯合物的發射光譜中最大波峰的發光強度規格化成1.0時，從規格化的發光強度為0.5的波長算出。規格化的發光強度為0.5之波長存在有3個以上時，由最短波長的波長，與最長波長的波長算出。又，激起波長設為380nm。

<合成例1>化合物L1的合成

(階段1：化合物L1b的合成)

化合物L1a是依國際公開第2012/086670號記載的方法而合成。

將反應容器內作成氮氣環境後，加入化合物L1a(90g)及四氫呋喃(脫水品，1.6L)，一面攪拌一面冷卻至-68℃。 之後，對此滴入正丁基鋰的正己烷溶液(2.65mol/L，90mL)，在-68℃攪拌30分鐘。其後，對此滴入離子交換水(8mL)，一面攪拌一面以2小時昇溫至室溫。之後，對此加入甲苯，將得到的溶液以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體溶解到正己烷/甲苯=1/1(體積基準)的混合溶媒中。其後，對此加入活性碳，於65℃ 攪拌1小時。得到的混合物使用矽膠過濾，將得到的濾液藉由減壓濃縮，而得到含有化合物L1b之白色固體(71.4g，收率98%)。化合物L1b的HPLC面積百分率值顯示為87.8%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=339[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=7.86(dd,1H),7.79(d,1H),7.54(d,1H),7.41-7.20(m,4H),2.22-2.12(m,4H),2.01-1.90(m,4H),1.73-1.58(m,2H),1.52-1.39(m,2H).

(階段2：化合物L1c的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1b(71.4g)，雙(頻哪醇)二硼(Bis(pinacolato)diboron；80.2g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二戊鐵]鈀(II)二氯化物 二氯化甲烷加成物(10.3g)、醋酸鉀(62.0g)及1,2-二甲氧基乙烷(631mL)，於80℃下攪拌4小時。得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯(950mL)，以經敷有矽藻土之濾器過濾，得到的濾液經減壓濃縮。其後，對此加入己烷/甲苯=1：1(體積基準)的混合溶媒(630mL)及活性碳，於70℃攪拌1小時。得到的混合物以經敷有矽藻土之濾器過濾，得到之濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體藉由使用甲苯及乙腈的混合溶媒進行晶析，得到作成白色固體之化合物L1c(52.1g，收率64%)。得到的化合物L1c的HPLC面積百分率值顯示為98.1%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=387[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=7.94-7.88(m,2H),7.77(d,1H),7.59(dd,1H),7.39(dd,1H),7.28(dt,1H),7.21(dt,1H),2.24-2.12(m,4H),2.02-1.90(m,4H),1.72-1.57(m,2H),1.48-1.33(m,14H).

(階段3：化合物L1d的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1c(47.1g)、2,5-二溴吡啶(30.6g)、四(三苯基膦)鈀(0)(2.82g)、甲苯(731mL)、四氫呋喃(366mL)、三級丁醇(488mL)、離子交換水(244mL)及40重量%四丁基銨氫氧化物水溶液(316g)，在50℃中攪拌21小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯，將得到的有機層以離子交換水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。將得到的混合物過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體，溶解到甲苯/氯仿=1/2(體積基準)的混合溶媒中，於60℃下攪拌之後，以經敷有矽膠之濾器過濾，得到之濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體藉由使用氯仿及甲醇的混合溶媒進行晶析，得到成為白色固體的化合物L1d(44.1g，收率87%)。得到的化合物L1d的HPLC面積百分率值顯示為97.8%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=416[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.72(dd,1H),8.03(d,1H),7.99(d,1H),7.93(dd,1H),7.88(dd,1H),7.81(dd,1H),7.68(dd,1H),7.40(dd,1H),7.29(dt,1H),7.23(dt, 1H),2.28-2.14(m,4H),2.07-1.93(m,4H),1.74-1.62(m,2H),1.51-1.39(m,2H).

(階段4：化合物L1e的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1d(41.1g)、雙(頻哪醇)二硼(37.6g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物(4.8g)、醋酸鉀(29.0g)及1,2-二甲氧基乙烷(296mL)，於80℃攪拌3.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯(593mL)，以經敷有矽藻土之濾器過濾，將得到之濾液減壓濃縮。其後，對此加入己烷/甲苯=1：2(體積基準)的混合溶媒及活性碳，於70℃攪拌2小時。將得到的混合物以經敷有矽藻土之濾器過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體藉由使用甲苯及乙腈的混合溶媒進行晶析，得到成為白色固體之化合物L1e(32.6g，收率71%)。得到的化合物L1e的HPLC面積百分率值顯示為99.5%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=464[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.94(dd,1H),8.10-8.07(m,2H),8.00(d,1H),7.94(dd,1H),7.89(dd,1H),7.73(dd,1H),7.40(dd,1H),7.32-7.20(m,2H),2.30-2.15(m,4H),2.09-1.94(m,4H),1.75-1.60(m,2H),1.51-1.39(m,2H),1.35(s,12H)。

(階段5：化合物L1的合成)

化合物L1f是依據日本特開2008-179617號公報中記 載的方法而合成。

將經遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1e(19.6g)、化合物L1f(19.28g)、四(三苯基膦)鈀(0)(980mg)、甲苯(233mL)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(124.6g)，於70℃中攪拌3.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯，將得到的溶液以離子交換水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥。得到的混合物濾過，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。對得到的固體，加入正庚烷/甲苯=1：1(體積基準)的混合溶媒及活性碳，於55℃中攪拌30分鐘。將得到的混合物以經敷有矽藻土之濾器過濾，得到之濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體藉由使用甲苯及乙醇的混合溶媒經晶析後進行減壓乾燥，得到成為白色固體的化合物L1(25.6g，收率89%)。化合物L1的HPLC面積百分率值顯示為99.5%以上。

TLC-MS(DART positive)：m/z=681[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=10.01(d,1H),9.09(d,1H),8.71(d,4H),8.28(s,1H),8.10-7.98(m,4H),7.64(d,4H),7.44(dd,1H),7.36-7.24(m,2H),2.37-2.30(m,2H),2.27-2.19(m,2H),2.16-1.97(m,4H),1.79-1.63(m,2H),1.56-1.42(m,20H).

實施例

<實施例1>金屬錯合物M1的合成

(階段1：金屬錯合物M1a的合成)

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1(11.33g)及2-乙氧基乙醇(1085mL)，加熱至80℃。其後，對此滴入溶解到離子交換水(362mL)之氯化銥(III)n水合物(2.55g)之後，於105℃中攪拌19小時。將得到的反應液加熱，反應液餾除溶媒直到成為約700mL為止。其後，對此加入2-乙氧基乙醇(380mL)，於133℃中攪拌64小時。將得到的反應液冷卻至室溫後加入乙醇(1628mL)中，攪拌1.5小時。過濾得到的混合物，將得到的殘渣溶解到二氯甲烷中之後，以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。得到的固體藉由在50℃減壓乾燥一晚，得到含有金屬錯合物M1a的紅色固體(9.57g)。反覆進行此操作，得到含有金 屬錯合物M1a的紅色固體之必要量。

(階段2：金屬錯合物M1的合成)

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入含有金屬錯合物M1a之紅色固體(11.48g)、三氟甲烷磺酸銀(2.23g)、二氯甲烷(36mL)及乙腈(3.6mL)，攪拌3.5小時。將得到的反應液在氧化鋁管柱層析分析器(乙腈)中精製，在減壓下藉由將溶媒除去，得到紅色固體(以下，稱為「紅色固體M1b」。)(10.54g)。重覆進行此操作，得到紅色固體M1b的必要量。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入紅色固體M1b(12.9g)、化合物L1(9.85g)、2,6-二甲基吡啶(7.75g)及二乙二醇二甲基醚(109mL)，於155℃中攪拌43小時。將得到的反應液冷卻至室溫之後，加入乙醇(326mL)中，於0℃下攪拌1.5小時。將得到的混合物過濾，得到的固體溶解到二氯甲烷中之後加以過濾。將得到的濾液減壓濃縮，在矽膠管柱層析分析器(己烷及二氯甲烷的混合溶媒)中精製，在減壓下藉由將溶媒除去而得到固體。將得到的固體溶解到甲苯中之後，加入活性白土，於65℃中攪拌30分鐘。將得到的混合物以敷有矽藻土的濾器過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。得到的固體以醋酸乙酯洗淨後加以過濾，藉由將得到的固體在50℃中減壓乾燥一晚，得到成為紅色固體之金屬錯合物M1(5.3g)。得到的金屬錯合物M1的HPLC面積百分率值顯示為99.4%。

LC-MS(ESI positive)：m/z=2270[M+K]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=9.68(d,3H),9.20(dd,3H),8.43(d,12H),8.29(d,3H),7.95(s,3H),7.41-7.39(m,15H),7.28(d,3H),7.22(d,3H),7.06(t,3H),6.77(t,3H),2.32-2.11(m,15H),2.05-1.91(m,9H),1.84-1.57(m,9H),1.48-1.38(m,3H),1.20(s,54H).

<合成例2>化合物L2的合成

(階段1：化合物L2b的合成)

化合物L1a是依據在國際公報第2012/086670號中記 載的方法而合成。

將反應容器內作成氬氣環境之後，加入化合物L1a(37g)及四氫呋喃(脫水品，657mL)，一面攪拌一面冷卻至-68℃。其後，對此滴入正丁基鋰的正己烷溶液(1.58mol/L，61mL)，於-68℃中攪拌1小時。其後，對此滴入1-碘丁烷(33g)，一面攪拌一面昇溫至室溫。之後，對此加入甲苯，將得到的溶液以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。過濾所得到的混合物，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。對得到的固體加入甲醇後加以攪拌，藉由濾取所產生的沈澱而得到固體。將得到的固體在矽膠管柱層析分析器(己烷)中精製，在減壓下藉由除去溶媒而得到固體。得到的固體在50℃中藉由減壓乾燥一晚，得到成為白色固體的化合物L2b(14.5g，收率41%)。化合物L2b的HPLC面積百分率值顯示為97.4%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=395[M+H]⁺

(階段2：化合物L2c的合成)

將反應容器內作成氬氣環境之後，加入化合物L2b(14.3g)，雙(頻哪醇)二硼(16.0g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物(1.03g)、醋酸鉀(12.4g)及1,2-二甲氧基乙烷(105mL)，在80℃攪拌15小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯(160mL)，以敷有矽藻土之濾器過濾，將得到的濾液進行減壓濃縮。其後，對此加入己烷(105mL)及活性碳，於65℃中攪拌1小時。 將得到的混合物以敷有矽藻土之濾器過濾，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體，藉由使用甲苯及乙腈的混合溶媒進行晶析，得到成為白色固體之化合物L2c(12.5g，收率78%)。得到的化合物L2c的HPLC面積百分率值顯示為97.1%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=442[M]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,600MHz)：δ(ppm)=7.85(d,1H),7.81(d,1H),7.74(d,1H),7.56(dd,1H),7.18(d,1H),7.04(dd,1H),2.60(t,2H),2.20-2.13(m,4H),1.98-1.92(m,4H),1.67-1.58(m,4H),1.44-1.34(m,4H),1.33(s,12H),0.94(T,3H).

(階段3：化合物L2d的合成)

將反應容器內作成氬氣環境之後，加入化合物L2c(12.4g)、2,5-二溴吡啶(8.0g)、四(三苯基膦)鈀(0)(650mg)、甲苯(167mL)、四氫呋喃(84mL)、三級丁醇(112mL)、離子交換水(56mL)及40重量%四丁基銨氫氧化物水溶液(73g)，於50℃下攪拌19小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯，將得到的有機層以離子交換水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥。過濾得到的混合物，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體溶解於甲苯中，以敷有矽膠之濾器過濾，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。得到的固體以甲醇洗淨後，藉由濾取而得到成為白色固體的化合物L2d(11.4g，收率86%)。得到的化合物L2d之HPLC面 積百分率值顯示為96.2%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=472[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,600MHz)：δ(ppm)=8.71(d,1H),8.02(d,1H),7.95(d,1H),7.87(dd,1H),7.83(d,1H),7.79(dd,1H),7.68(d,1H),7.21(d,1H),7.06(dd,1H),2.62(t,2H),2.25-2.16(m,4H),2.04-1.95(m,4H),1.70-1.59(m,4H),1.47-1.35(m,4H),0.94(t,3H).

(階段4：化合物L2e的合成)

將反應容器內作成氬氣環境之後，加入化合物L2d(11.3g)、雙(頻哪醇)二硼(9.1g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物(560mg)、醋酸鉀(7.1g)及1,2-二甲氧基乙烷(60mL)，在80℃中攪拌3.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯(90mL)，以敷有矽藻土之濾器過濾，將得到的濾液減壓濃縮。其後，對此加入己烷及活性碳，於70℃中攪拌2小時。將得到的混合物以敷有矽藻土之濾器過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到無色油狀物的化合物L2e(11.1g，收率89%)。得到的化合物L2e之HPLC面積百分率值顯示為99.5%以上。

TLC-MS(DART positive)：m/z=520[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,600MHz)：δ(ppm)=8.93(d,1H),8.08-8.07(m,2H),7.96(d,1H),7.87(dd,1H),7.84(d,1H),7.77(dd,1H),7.21(d,1H),7.06(dd,1H),2.62(t,2H), 2.27-2.23(m,2H),2.20-2.16(m,2H),2.06-1.96(m,4H),1.70-1.59(m,4H),1.48-1.35(m,16H),0.94(t,3H).

(階段5：化合物L2的合成)

化合物L1f是依據日本特開2008-179617號公報中記載的方法而合成。

將已遮光的反應容器內作成氬氣環境之後，加入化合物L2e(8.3g)、化合物L1f(7.29g)、四(三苯基膦)鈀(0)(370mg)、甲苯(88mL)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(47g)，於70℃中攪拌4小時。將得到的反應液冷卻至室溫後加入甲苯，將得到的溶液以離子交換水洗淨之後，以無水硫酸鈉乾燥。過濾所得到的混合物，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體在矽膠管柱層析分析器(己烷及甲苯的混合溶媒)中精製，溶媒在減壓下除去而得到固體。將得到的固體在50℃中藉由減壓乾燥一晚，得到化合物L2(8.2g，收率70%)的淡黃綠色固體。化合物L2的HPLC面積百分率值顯示為99.5%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=737[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=10.00(dd,1H),9.07(dd,1H),8.71(dt,4H),8.25(s,1H),8.06-7.99(m,3H),7.89(m,1H),7.64(dt,4H),7.24(dd,1H),7.10(dd,1H),2.65(t,2H),2.36-2.28(m,2H),2.26-2.18(m,2H),2.15-1.97(m,4H),1.79-1.60(m,4H),1.56-1.37(m,22H),0.97(t,3H).

<實施例2>金屬錯合物M2的合成

(階段1：金屬錯合物M2a的合成)

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L2(5.2g)及2-乙氧基乙醇(473mL)，加熱至80℃。其後，對此滴入在離子交換水(158mL)中溶解之氯化銥(III)n水合物(1.11g)之後，於105℃中攪拌8小時。將得到的反應液加熱，餾除溶媒直到反應液成為約300mL。之後，對此加入2-乙氧基乙醇(150mL)，於133℃中攪拌64小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入乙醇(630mL)中，攪拌15分鐘。過濾得到的混合物，將得到的殘渣溶解於二氯甲烷之後，以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。得到 的固體在50℃中藉由減壓乾燥一晚，得到含有金屬錯合物M2a之紅色固體(4.4g)。

(階段2：金屬錯合物M2的合成)

將已遮光的反應容器內作成氬氣環境之後，加入含有金屬錯合物M2a的紅色固體(4.1g)、三氟甲烷磺酸銀(740mg)、二氯甲烷(12mL)及乙腈(1.2mL)，攪拌4小時。得到的反應液在氧化鋁管柱層析分析器(乙腈)中精製，在減壓下藉由將溶媒除去而得到紅色固體(以下，稱為「紅色固體M2b」。)(3.9g)。

將已遮光的反應容器內作成氬氣環境之後，加入紅色固體M2b(1.3g)、化合物L2(1.0g)、2,6-二甲基吡啶(750mg)及二乙二醇二甲基醚(21mL)，於155℃中攪拌43小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入乙醇(60mL)中，於0℃中攪拌1.5小時。將得到的混合物過濾，使得到的固體溶解於甲苯後加以過濾。將得到的濾液減壓濃縮，在矽膠管柱層析分析器(甲苯及己烷的混合溶媒)中精製，於50℃中藉由減壓乾燥一晚，得到紅色固體的金屬錯合物M2(630mg)。得到的金屬錯合物M2之HPLC面積百分率值顯示為98.2%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=2400[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=9.67(d,3H),9.18(dd,3H),8.42(d,12H),8.26(d,3H),7.92(s,3H),7.40(d,12H),7.36(s,3H),7.13(d,3H),7.08(d,3H),6.60(dd,3H), 2.48(t,6H),2.34-1.14(m,102H),0.87(t,9H).

<比較例1>金屬錯合物CM1的合成

金屬錯合物CM1是依據在日本特開2011-105701號公報中記載的方法而合成。

<測定例1>金屬錯合物M1的PLQY及發射光譜的測定

使用金屬錯合物M1的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在628nm觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為45nm，PLQY為67%。將金屬錯合物M1的發射光譜在第1圖中表示。

<測定例2>金屬錯合物M2的PLQY及發射光譜的測定

使用金屬錯合物M2的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在633nm觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為44nm，PLQY為為68%。金屬錯合物M2的發射光譜在第1圖中表示。

<測定例C1>金屬錯合物CM1的PLQY及 發射光譜的測定

使用金屬錯合物CM1的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在615nm觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為88nm，PLQY為53%。金屬錯合物CM1的發射光譜在第1圖中表示。

由該等的結果可知，本發明的金屬錯合物M1及金屬錯合物M2，與金屬錯合物CM1相比較，可知在量子產率及發射光譜的FWHM方面為優異者。

<合成例3>化合物L3的合成

(化合物L3b的合成)

化合物L3a是依據國際公開第2012/086671號中記載的方法而合成。

反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3a(2.00g)及四氫呋喃(22.5mL)，一面攪拌一面冷卻至-68℃。其後，對此滴入正丁基鋰的正己烷溶液(2.65mol/L，1.3mL)，在-68℃中攪拌3小時。之後，對此滴入離子交換水(0.3g)，一面攪拌一面以一晚昇溫至室溫。其後，對此加入庚烷，將得到的混合物以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物以敷有矽膠之濾器過濾，將得到的濾液減壓濃縮，於50℃中藉由減壓乾燥，得到成為異構物的混合物之化合物L3b之無色液體(1.66g)。得到的化合物L3b之HPLC面積百分率值顯示為88.6%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=510[M]⁺

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：δ(ppm)=7.65(t,1H),7.56(d,1H),7.45-7.37(m,2H),7.33-7.27(m,3H),2.07-1.81(m,2H),1.73-0.76(m,38H).

(化合物L3c的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3b(0.84g)、雙(頻哪二醇)二硼(0.48g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物(0.01g)、醋酸鉀(0.50g)及1,4-二噁烷(8.3g)，回流下攪拌7.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯，以離子交換水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，得到的濾液藉 由減壓濃縮，得到粗體L3c-1。

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3b(0.80g)，雙(頻哪二醇)二硼(0.45g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物(0.01g)、醋酸鉀(0.54g)及1,4-二噁烷(8.1g)，回流下攪拌7小時。將得到的反應液冷卻至室溫後加入甲苯，以離子交換水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，得到的濾液藉由減壓濃縮，得到粗體L3C-2。

將上述得到的粗體L3c-1及L3c-2，以及，庚烷及活性碳混合，於室溫中攪拌30分鐘。將得到的混合物過濾，藉由減壓濃縮得到濾液，得到成為異構物混合物之化合物L3c(1.87g)之無色液體。化合物L3c的HPLC面積百分率值顯示為82.9%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=559[M+H]⁺

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：δ(ppm)=7.82-7.65(m,4H),7.34-7.22(m,3H),2.05-1.84(m,2H),1.76-0.76(m,50H).

(化合物L3的合成)

化合物L3d是由東京化成工業公司購入。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3c(1.10g)、化合物L3d(0.61g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.02g)、甲苯(19.4g)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(5.8g)，於80℃中攪拌7.5小時。藉由將得到的反應液冷卻至室溫，得到反應液L3-1。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3c(0.60g)、化合物L3d(0.35g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.01g)、甲苯(10.7g)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(3.2g)，於80℃中攪拌9.5小時。藉由將得到的反應液冷卻至室溫，得到反應液L3-2。

混合上述得到的反應液L3-1與反應液L3-2，以離子交換水洗淨之後，再以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物過濾，藉由將得到的濾液減壓濃縮而得到液體。得到的液體在矽膠管柱層析分析器(己烷及氯仿的混合溶媒)中精製，藉由將溶媒在減壓下除去而得到液體。得到的液體藉由日本分析工業製循環分取裝置LC908(GPC管柱JAIGEL-2.5H)精製，溶媒在減壓下除去，藉由將得到的液體在50℃中減壓乾燥，得到作為異構物混合物的化合物L3(0.84g)之無色液體。化合物L3的HPLC面積百分率值顯示為99.5%以上。

TLC-MS(DART positive)：m/z=560[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.62(d,1H),8.21(dd,1H),7.93(t,2H),7.87-7.80(m,1H),7.78-7.53(m,5H),7.44-7.29(m,3H),2.13-1.90(m,2H),1.84-0.47(m,38H).

<實施例3>金屬錯合物M3的合成

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L3(0.43g)及2-乙氧基乙醇(24.0g)，加熱至85℃。其後，對此滴入在離子交換水(5.0g)中溶解的氯化銥(III)n水合物(0.12g)後，於105℃中攪拌16小時。加熱得到的反應液，餾除部分的溶媒後，於130℃中攪拌26.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲苯，以離子交換水洗淨之後，以無水硫酸鈉乾燥。過濾得到的混合物，藉由將將得到的濾液減壓濃縮而得到固體。在得到的固體中加入甲醇並加以攪拌，過濾得到的混合物，藉由將將得 到的固體在50℃中減壓乾燥，得到紅色固體(0.42g)。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入上述得到的紅色固體(0.30g)、三氟甲烷磺酸銀(0.08g)、化合物L3(0.14g)、2,6-二甲基吡啶(0.04g)及二乙二醇二甲基醚(3.0g)，於150℃中攪拌4小時。得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇，於室溫下攪拌，過濾得到的混合物。將得到的固體在甲苯中溶解之後，過濾而得到之混合物，減壓濃縮得到的濾液。將得到的固體在矽膠管柱層析分析器(甲苯及己烷的混合溶媒)中精製，藉由在減壓下除去溶媒而得到固體。在得到的固體中加入甲醇並加以攪拌，過濾得到的混合物，藉由將得到的固體在50℃中減壓乾燥，得到紅色固體之作為異構物混合物的金屬錯合物M3(0.18g)。以LC-MS確認目的物相當m/z之4種類波峰的HPLC面積百分率值之合計顯示為96.7%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=1869[M+H]⁺

1H-NMR(CD₂Cl₂,600MHz)：δ(ppm)=9.11-8.88(m,3H),8.39-7.98(m,4H),7.86-6.65(m,27H),6.63-6.19(m,2H),2.24-0.05(m,120H).

<測定例3>金屬錯合物M3的PLQY及發射光譜之測定

使用金屬錯合物M3的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在650nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為52nm，PLQY 為43%。將金屬錯合物M3的發射光譜在第2圖中表示。

<合成例4>化合物L4的合成

化合物L4a是依據日本特開2011-174062號公報中記載的方法而合成。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1e(3.70g)、化合物L4a(2.60g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.09g)、甲苯(46.9g)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(23.6g)，於70℃中攪拌6小時。將得到的反應液冷卻至室溫，得到反應液L4-1。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L1e(0.92g)、化合物L4a(0.66g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.02g)、甲苯(11.8g)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(5.9g)，於70℃中攪拌5小時。將得到的反應液冷卻至室溫，得到反應液L4-2。

混合上述得到的反應液L4-1與反應液L4-2，以離子交換水洗淨之後，用無水硫酸鈉乾燥。過濾得到的混合物，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到液體。得到的液體在矽膠管柱層析分析器(己烷及甲苯的混合溶媒)中精製，在減壓下藉由將溶媒除去而得到液體。得到的液體在50℃中藉由減壓乾燥，得到化合物L4(4.56g)之無色液體。化合物L4的HPLC面積百分率值顯示為99.5%。

TLC-MS(DART positive)：m/z=582[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.94(d,1H),8.15(d,1H),8.08-7.85(m,5H),7.44(dd,1H),7.36-7.22(m,4H),7.08(s,1H),2.75-2.64(m,4H),2.35-2.17(m,4H),2.16-1.96(m,4H),1.80-1.61(m,6H),1.59-1.26(m,14H),0.97-0.85(m,6H).

<實施例4>金屬錯合物M4的合成

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L4(0.97g)及2-乙氧基乙醇(49.1g)，加熱至85℃。其後，對此滴入溶解到離子交換水(17.3g)之氯化銥(III)n水合物(0.25g)之後，於105℃中攪拌16.5小時。加熱得到的反應液，餾除部分的溶媒後，於130℃中攪拌24.5小時。得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇並加以攪拌。過濾得到的混合物，將得到的固體以甲醇洗淨，藉由得到的固體在50℃中減壓乾燥，得到橙色固體(0.84g)。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入上述得到的橙色固體(0.25g)、三氟甲烷磺酸銀(0.06g)、化合物L4(0.12g)、2,6-三甲基吡啶(0.02g)及二乙二醇二甲基醚(2.5g)，於150℃中攪拌6小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇，冷卻至0℃中並加以攪拌，過濾得到的混合物。將得到的固體溶解到甲苯之後，將得到的混合物以已敷有矽膠之濾器過濾。減壓濃縮得到的濾液，將得到的固體，使用甲苯及庚烷的混合溶媒晶析，在50℃中藉由減壓乾燥，得到作為橙色固體的金屬錯合物M4(0.19g)。 得到的金屬錯合物M4之HPLC面積百分率值顯示為98.5%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=1935[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.21(d,3H),8.04(d,3H),7.95(dd,3H),7.79(s,3H),7.45(s,3H),7.31-7.18(m,6H),7.09-7.00(m,9H),6.92(s,3H),6.74(t,3H),2.51-2.39(m,12H),2.32-2.10(m,15H),2.08-1.91(m,9H),1.84-1.55(m,9H),1.50-1.35(m,15H),1.32-1.12(m,36H),0.92-0.83(m,18H).

<實施例5>金屬錯合物M5的合成

化合物M5a係由Synco Chemie公司購入。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L4(0.97g)及2-乙氧基乙醇(49.1g)，加熱至85℃。其後，對此滴入溶解到離子交換水(17.3g)之氯化銥(III)n水合物(0.25g)之後，在105℃中攪拌16小時30分鐘。加熱得到之反應液，餾除部分的溶媒之後，在130℃中攪拌24.5小 時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇並加以攪拌。過濾得到的混合物，將得到的固體以甲醇洗淨，藉由將得到的固體在50℃中減壓乾燥，得到橙色固體(0.84g)。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入上述中得到的橙色固體(0.20g)、三氟甲烷磺酸銀(0.04g)、化合物M5a(0.03g)及二乙二醇二甲基醚(2.0g)，於65℃中攪拌17.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇，冷卻至0℃並加以攪拌，過濾得到的混合物。將得到的固體溶解到甲苯之後，以敷有矽膠的濾器過濾所得到的混合物。將得到的濾液減壓濃縮，得到的固體在矽膠管柱層析分析器(甲苯及己烷的混合溶媒)中精製，在減壓下除去溶媒，於50℃中藉由減壓乾燥，得到橙色固體之金屬錯合物M5(0.05g)。得到的金屬錯合物M5之HPLC面積百分率值顯示為99.5%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=1587[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.14-7.92(m,8H),7.86(s,1H),7.80-7.64(m,3H),7.56(s,1H),7.49-7.40(m,2H),7.39-6.94(m,15H),6.84(t,1H),2.64-2.42(m,8H),2.38-1.10(m,56H),1.04-0.81(m,12H).

<測定例4>金屬錯合物M4的PLQY及發射光譜之測定

使用錯合物M4的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在575nm觀測到有發射光譜的 最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為34nm，PLQY為75%。金屬錯合物M4的發射光譜在第3圖中表示。

<測定例5>金屬錯合物M5的PLQY及發射光譜之測定

使用金屬錯合物M5的二甲苯溶液(0.0008重量%)進行PLQY及發射光譜的測定。在571nm觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為68nm，PLQY為61%。金屬錯合物M5的發射光譜在第3圖中表示。

<合成例5>化合物L6的合成

(化合物L6b的合成)

化合物L6a係購自Chemlin公司。

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入L6a(22.00g)、1,3-丙酮二羧酸二甲酯(20.94g)，28重量%甲醇鈉的甲醇溶液(40.32g)及甲醇(1049g)，於65℃中攪拌11小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入35重量%鹽酸(22.8g)，攪拌1.5小時。過濾所得到的混合物，得到的固體在50℃中藉由減壓乾燥，得到化合物L6b(21.20g)之褐色固體。化合物L6b的HPLC面積百分率值顯示為95.5%。藉由反覆進行此操作，得到化合物L6b的必要量。

LC-MS(ESI positive)：m/z=715[M+K]⁺

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：δ(ppm)=11.31(br,2H),7.82(s,2H),7.59(d,2H),7.41(d,2H),4.70(s,2H),4.04(s,6H),3.03(s,6H).

(化合物L6c的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6b(46.54g)、醋酸(375.7g)及離子交換水(46.6g)，於98℃中攪拌7小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，過濾得到的混合物。將得到的固體在50℃中藉由減壓乾燥，得到化合物L6c(25.76g)之褐色固體。化合物L6c的HPLC面積百分率值顯示為93.6%。

LC-MS(APPI negative)：m/z=443[M-H]^-

¹H-NMR(CDCL₃,300MHz)：δ(ppm)=8.00(d,2H),7.52(dd,2H),7.27(d,2H),2.89(d,4H),2.64(d,4H).

(化合物L6d的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6c(25.00g)、聯胺一水合物(11.29g)、氫氧化鈉(13.39g)及乙二醇(779g)，於130℃中攪拌9.5小時。將得到的反應液冷卻至室溫，加入甲苯之後，以離子交換水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。過濾得到的混合物，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。將得到的固體使用甲苯及乙腈的混合溶媒進行晶析，在50℃中藉由減壓乾燥，得到成為白色固體的L6d(17.20g)。化合物L6d的HPLC面積百分率值顯示為99.2%。

LC-MS(APPI positive)：m/z=416[M]⁺

¹H-NMR(CDCL₃,300MHz)：δ(ppm)=7.93(d,2H),7.42(dd,2H),7.24(d,2H),2.20-2.08(m,4H),2.00-1.86(m,4H),1.72-1.55(m,2H),1.51-1.36(m,2H).

(化合物L6e的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6d(7.04g)及四氫呋喃(脫水品，78mL)，一面攪拌一面冷卻至-68℃。其後，對此滴入二級丁基鋰與正己烷與環己烷的溶液(1.04mol/L，16.5mL)，在-68℃中攪拌1.5小時。其後，對此滴入1-碘己烷(14.29g)，一面攪拌一面以一晚昇溫至室溫。其後，對此加入離子交換水，其次，加入庚烷之後，將得到的混合物以離子交換水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將得到的混合物以敷有矽膠之濾器過濾，將得到的濾 液藉由減壓濃縮而得到化合物L6e之無色液體(6.96g)。化合物L6e的HPLC面積百分率值顯示為82.9%。重覆進行此操作，得到化合物L6e的必要量。

LC-MS(ESI positive)：m/z=422[M]⁺

1H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.05(d,1H),7.65(d,1H),7.38(dd,1H),7.34-7.23(m,2H),7.15(dd,1H),2.71-2.58(m,2H),2.23-2.09(m,4H),2.01-1.86(m,4H),1.74-1.56(m,4H),1.50-1.27(m,8H),0.97-0.85(m,3H).

(化合物L6f的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6e(8.49g)及環戊基甲基醚(脫水品，100mL)，一面攪拌一面冷卻至-68℃。其後，對此滴入二級丁基鋰與正己烷與環己烷的溶液(1.04mol/L，27.0mL)，在-68℃中攪拌2.5小時。其後，對此滴入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(5.62g)，一面攪拌一面以一晚昇溫至室溫。將得到的混合物以離子交換水洗淨之後，再以無水硫酸鈉乾燥。以敷有矽膠之濾器過濾所得到的混合物，將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到化合物L6f之無色液體(9.79g)。化合物L6f的HPLC面積百分率值顯示為83.9%。

LC-MS(APPI positive)：m/z=470[M]⁺

1H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.31(br,1H),7.82(d,1H),7.66(dd,1H),7.40(d,1H),7.30(d,1H),7.13 (dd,1H),2.71-2.62(m,2H),2.24-2.09(m,4H),2.03-1.88(m,4H),1.74-1.56(m,4H),1.50-1.29(m,20H),0.97-0.85(m,3H).

(化合物L6的合成)

2-溴吡啶係購自日本和光純藥公司。

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6f(9.79g)、2-溴吡啶(4.93g)，四(三苯基膦)鈀(0)(0.24g)、甲苯(171g)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(61.4g)，於80℃中攪拌7小時。將得到的反應液冷卻至室溫為止，以離子交換水洗淨之後，再以無水硫酸鈉乾燥。過濾得到的混合物，得到的濾液藉由減壓濃縮而得到液體。得到的液體在矽膠管柱層析分析器(己烷及氯仿的混合溶媒)中精製，在減壓下藉由除去溶媒而得到液體。得到的液體藉由日本分析工業製循環分取裝置LC908(GPC管柱JAIGEL-2.5H)精製，在減壓下將溶媒除去。得到的液體在50℃中藉由減壓乾燥，得到無色液體之化合物L6(4.55g)。化合物L6的HPLC面積百分率值顯示為99.9%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=422[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.75-8.68(m,1H),8.61(d,1H),7.93-7.75(m,4H),7.50(d,1H),7.33(d,1H),7.29-7.23(m,1H),7.16(dd,1H),2.73-2.63(m,2H),2.27-2.12(m,4H),2.09-1.92(m,4H),1.77-1.59(m,4H),1.53-1.26(m,8H),0.97-0.85(m,3H).

<實施例6>金屬錯合物M6的合成

(金屬錯合物M6的合成)

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物L6(2.69g)及2-乙氧基乙醇(200g)，加熱至85℃。其後，對此滴入離子交換水(50g)中溶解的氯化銥(III)n水合物(1.00g)之後，於105℃中攪拌12.5小時。將得到的反應液加熱，餾除部分的溶媒之後，於130℃中攪拌19小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇並加以攪拌。過濾得到的混合物，將得到的固體在50℃中藉由減壓乾燥，得到黃色固體(2.45g)。

將已遮光的反應容器內作成氮氣環境之後，加入上述得到的黃色固體(1.80g)、三氟甲烷磺酸銀(0.59g)、化合物L6(0.89g)、2,6-三甲基吡啶(0.28g)及二乙二醇二甲基醚(18.0g)，於150℃中攪拌5小時。將得到的反應液冷卻至室溫，加入甲醇並在室溫中攪拌，過濾得到的混合物。得到的固體溶解到二氯甲烷中之後，以敷有矽膠濾器過濾所得到的混合物。將得到的濾液減壓濃縮，得到的固體使用二氯甲烷及乙腈的混合溶媒進行晶析，在50℃中藉由減壓 乾燥，得到黃色固體之金屬錯合物M6(1.84g)。金屬錯合物M6的HPLC面積百分率值顯示為99.6%。

LC-MS(APCI positive)：m/z=1455[M+H]⁺

¹H-NMR(CD₂Cl₂,300MHz)：δ(ppm)=8.29(s,3H),8.16(d,3H),7.87(s,3H),7.84-7.70(m,6H),7.28(d,3H),7.16-6.98(m,9H),2.79-2.62(m,6H),2.22-1.14(m,60H),0.97(t,9H).

<測定例6>金屬錯合物M6的PLQY及發射光譜之測定

使用金屬錯合物M6的二甲苯溶液(0.0008重量%)，進行PLQY及發射光譜的測定。在518nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，此發射光譜的FWHM為57nm，PLQY為75%。將金屬錯合物M6的發射光譜在第4圖中表示。

<合成例6>高分子化合物IP1的合成

高分子化合物IP1係使用：依據日本特開2011-174062號公報中記載的方法而合成的單體PM1，與國際公報第2005/049546號中記載的方法而合成的單體PM2，與依據國際公報第2002/045184號中記載的方法而合成的單體PM3，與依據日本特開2008-106241號公報中記載的方法而合成之單體PM4，並以日本特開2012-144722號公報中記載的方法而合成。

高分子化合物IP1，在從饋入原料之量求得的理論值中，係以由單體PM1所衍生的構造單元，與由單體PM2所誘導的構造單元，與由單體PM3所衍生的構造單元，與由單體PM4所衍生的構造單元，以50：30：12.5：7.5的莫耳比所構成的共聚物。

<合成例7>化合物PM5的合成

化合物PM5a係依據國際公報第2012/086671號中記載的方法而合成。

(階段1：化合物PM5b的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入4-溴-正辛基苯(250g)及四氫呋喃(脫水品，2.5L)，冷卻至-70℃以下。之後，對此滴入2.5mol/L濃度的正丁基鋰-己烷溶液(355mL)， 於-70℃以下攪拌3小時。其後，對此滴入在四氫呋喃(脫水品，400mL)中溶解有化合物PM5a(148g)之溶液後，昇溫至室溫，在室溫中攪拌一晚。將得到的反應混合物冷卻至0℃之後，加水(150mL)攪拌。將得到的反應混合物減壓濃縮，除去有機溶媒。在得到的反應混合物中加入己烷(1L)及水(200mL)，藉由分液操作除去水層。將得到的有機層以飽和食塩水洗淨後，加入硫酸鎂乾燥。過濾得到的混合物，減壓濃縮得到的濾液，得到化合物PM5b(330g)之黃色油狀物。

(階段2：化合物PM5c的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物PM5b(330g)及二氯甲烷(900mL)，冷卻至5℃以下。其後，對此滴入2.0mol/L濃度的三氟化硼二乙基醚錯合物(245mL)。其後，昇溫至室溫，在室溫中攪拌一晚。得到的反應混合物加入到放有氷水(2L)的容器中，攪拌30分鐘之後，除去水層。將得到的有機層，以10重量%濃度的磷酸鉀水溶液(1L)1次，以水(1L)2次洗淨後，以硫酸鎂乾燥。過濾得到的混合物，減壓濃縮得到的濾液後得到油狀物。將得到的油狀物溶解到甲苯(200mL)之後，以溶液通過敷有矽膠之濾器而得到甲苯溶液1。得到甲苯溶液1之後，在敷有矽膠之濾器中進一步使甲苯(約3L)通過而得到甲苯溶液2。將甲苯溶液1與甲苯溶液2合一之後，於減壓濃縮下得到油狀物。在得到的油狀物中加入甲醇(500mL)加以攪拌。過濾得到的反應混合物而得到固體。在得到的固體中，加入醋 酸丁酯及甲醇的混合溶媒，藉由反覆操作再結晶，得到化合物PM5c(151g)之白色固體。得到的化合物PM5c的HPLC面積百分率值顯示為99.0%以上。

¹H-NMR(400MHz/CDCL3)：δ(ppm)=7.56(d,2H),7.49(d,2H),7.46(dd,2H),7.06~7.01(m,8H),2.55(t,4H),1.61~1.54(m,4H),1.30~1.26(m,20H),0.87(t,6H).

(階段3：化合物PM5的合成)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入化合物PM5c(100g)及四氫呋喃(脫水品，1000mL)，冷卻至-70℃以下。其後，對此滴入2.5mol/L濃度的正丁基鋰-己烷溶液(126mL)，於-70℃以下攪拌5小時。其後，對此滴入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(81mL)。其後，昇溫至室溫，在室溫中攪拌一晚。得到的反應混合物在-30℃中冷卻，滴入2.0mol/L的鹽酸-二乙基醚溶液(143mL)。其後，昇溫至室溫，藉由減壓濃縮而得到固體。在得到的固體中加入甲苯(1.2L)，在室溫中攪拌小1時之後，在敷有矽膠之濾器中藉由通液而得到濾液。將得到的濾液藉由減壓濃縮而得到固體。在得到的固體中加入甲醇並攪拌之後，藉由過濾而得到固體。相對於得到的固體，使用異丙醇藉由反覆操作再結晶而精製之後，於50℃中藉由減壓乾燥一晚，而得到化合物PM5(72g)之白色固體。得到的化合物PM5之HPLC面積百分率值顯示99.0%以上。

¹H-NMR(400MHz/CDCL₃)：δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H),7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59~1.54(m,4H),1.36~1.26(m,20H),1.31(s,24H),0.87(t,6H).

<合成例8>高分子化合物P1的合成

(階段1)

將反應容器內作成氮氣環境之後，加入單體PM5(4.77g)(與化合物PM5相同。)、依據國際公報第2012/086671號中記載的方法而合成的單體PM6(0.773g)、單體PM3(1.97g)、依據國際公報第2009/131255號中記載的方法而合成之單體PM7(0.331g)，依據日本特開2004-143419號公報中記載的方法而合成的單體PM8(0.443g)及甲苯(67mL)，於105℃中一面加熱一面攪拌。

(階段2)

其後，對此加入雙三苯基膦鈀二氯化物(4.2mg)，其次，滴入20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(20mL)之後，回流下攪拌3小時。

(階段3)

其後，對此加入苯基硼酸(0.077g)、雙三苯基膦鈀二氯化物(4.2mg)、甲苯(60mL)及20重量%四乙基銨氫氧化物水溶液(20mL)，回流下攪拌24小時。

(階段4)

有機層與水層分離之後，在得到的有機層中，加入N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(3.33g)及離子交換水(67mL)，於85℃中攪拌2小時。有機層與水層分離之後，將得到的有機層，以離子交換水(78mL)2次，3重量%醋酸水溶液(78mL)2次，以離子交換水(78mL)2次的順序洗淨。有機層與水層分離之後，將得到的有機層在甲醇中滴入使固體沈澱，藉由濾取、乾燥而得到固體。將得到的固體溶解到甲苯中，通液予先有通液甲苯之矽膠管柱及氧化鋁管柱中。將得到的溶液滴入甲醇中使固體沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物P1(4.95g)。高分子化合物P1的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=1.4×10⁵，Mw=4.1×10⁵。

高分子化合物P1在從饋入原料之量求得的理論值中，係以由單體PM5所衍生的構造單元，與由單體PM6所衍生的構造單元，與由單體PM3所衍生的構造單元，與由單體PM7所衍生的構造單元，與由單體PM8所衍生的構造單元以50：10：30：5：5的莫耳比所構成的共聚物。

<合成例9>高分子化合物P2的合成

高分子化合物P2係使用依據日本特開 2010-189630號公報中記載的方法而合成之單體PM9、單體PM6、依據日本特開2012-036388號公報中記載的方法而合成之單體PM10，並依據日本特開2012-036388號公報中記載的「高分子化合物B」方法而合成。高分子化合物P2的Mn為9.6×10⁴，Mw為2.2×10⁵。

高分子化合物P2，在由饋入原料之量求得的理論值中，係以由單體PM9所衍生的構造單元，與由單體PM6所衍生的構造單元，與由單體PM10所衍生的構造單元以50：40：10的莫耳比所構成之共聚物。

<實施例D1>發光元件D1的製作及評定

(發光元件D1的製作)

(陽極及電洞注入層的形成)

在玻璃基板中藉由濺鍍法使附有45nm厚度的ITO膜而形成陽極。在該陽極上，將聚噻吩‧磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)藉由旋塗法作成厚度為65nm的膜，在大氣環境下，藉由在熱盤上以170℃中加熱 15分鐘而形成電洞注入層。

(電洞輸送層的形成)

在二甲苯中溶解高分子化合物IP1使成為0.70重量%的濃度。使用得到的二甲苯溶液，在電洞注入層之上藉由旋塗法作成厚度為20nm的膜，在氮氣環境中，藉由於熱盤上以180℃加熱60分鐘而形成電洞輸送層。

(發光層的形成)

在二甲苯中，將高分子化合物P1及金屬錯合物M1(高分子化合物P1/金屬錯合物M1=92.5重量%/7.5重量%)溶解成1.7重量%的濃度。使用得到的二甲苯溶液，在電洞輸送層之上，藉由旋塗法作成厚度為90nm的膜，於氮氣環境下，藉由在150℃中，加熱10分鐘而形成發光層。

(陰極的形成)

將發光層的形成基板在蒸鍍機內，減壓至1.0×10^-4Pa以下之後，作為陰極者，於發光層之上將氟化鈉蒸鍍約4nm，其次，在氟化鈉層之上蒸鍍鋁成約80nm。蒸鍍後，藉由使用玻璃基板進行密封，製作發光元件D1。

(發光元件D1的評定)

藉由在發光元件D1中外加電壓，在635nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.683,0.314)。此發射光譜的FWHM為48nm。將發光元件D1，與在第5圖中所示之彩色濾光片A併用時，在1000cd/m²中，外部量子效率成為12.2%。將該等的結果，在下述表2中表示。

<實施例D2>發光元件D2的製作及評定

在實施例D1中，除了使用高分子化合物P1及金屬錯合物M2取代高分子化合物P1及金屬錯合物M1之外，其餘與實施例D1同樣操作，製作發光元件D2。

藉由在發光元件D2中外加電壓，在635nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.685,0.312)。此發射光譜的FWHM為48nm。將發光元件D2，與在第5圖中所示之彩色濾光片A併用時，在1000cd/m²中，外部量子效率成為13.4%。將該等的結果，在下述表2中表示。

<比較例CD1>發光元件CD1的製作及評定

實施例D1中，除了使用高分子化合物P1及金屬錯合物CM1取代高分子化合物P1及金屬錯合物M1之外，其餘與實施例D1同樣操作，製作發光元件CD1。

藉由在發光元件CD1中外加電壓，在615nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.645,0.352)。此發射光譜的FWHM為81nm。將發光元件CD1，與在第5圖中所示之彩色濾光片A併用時，在1000cd/m²中，外部量子效率成為10.8%。將該等的結果，在下述表2中表示。

由該等的結果可知，使用本發明的金屬錯合物M1及M2而得到的發光元件與彩色濾光片併用時，與使用金屬錯合物CM1而得到的發光元件與彩色濾光片併用時相比較，外部量子效率方面為優異。

<實施例D3>發光元件D3的製作及評定

除了使用高分子化合物P1及金屬錯合物M3取代實施例D1中的高分子化合物P1及金屬錯合物M1之外，其餘與實施例D1同樣操作，製作發光元件D3。

藉由在發光元件D3中外加電壓，觀測到在650nm中有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.689,0.298)。此發射光譜的FWHM為54nm。將發光元件D3，與在第5圖中所示之彩色濾光片A併用時，於1000cd/m²中，外部量子效率成為7.30%。將該等的結果，在下述表3中表示。

由該等的結果可知，在使用本發明的金屬錯合物M3而得到的發光元件與彩色濾光片併用時，和使用金屬錯合物CM2及金屬錯合物CM3而得到的發光元件與彩色濾光片併用時相比較，外部量子效率方面為優異。

<實施例D4>發光元件D4的製作及評定

(發光元件D4的製作)

(陽極及電洞注入層的形成)

在玻璃基板上藉由濺鍍法附加厚度為45nm的ITO膜而形成陽極。在該陽極上，將聚噻吩‧磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)藉由旋塗法而作成65nm厚度的膜，於大氣環境下，藉由在熱盤上以170℃加熱15分鐘而形成電洞注入層。

(電洞輸送層的形成)

在二甲苯中將高分子化合物IP1溶解成0.70重量%的濃度。使用得到的二甲苯溶液，在電洞注入層之上，藉由旋塗法作成厚度為20nm的膜，於氮氣環境中，藉由在熱盤上以180℃加熱60分鐘而形成電洞輸送層。

(發光層的形成)

在氯苯中，將高分子化合物P2及金屬錯合物M4(高分子化合物P2/金屬錯合物M4=70重量%/30重量%)溶解成1.6重量%的濃度。使用得到的氯苯溶液，在電洞輸送層之上，藉由旋塗法作成厚度為80nm的膜，於氮氣環境下，藉由以150℃加熱10分鐘而形成發光層。

(陰極的形成)

將發光層所形成的基板在蒸鍍機內，減壓至1.0×10^-4Pa以下之後，作為陰極者，在發光層之上蒸鍍氟化鈉成約4nm，其次，在氟化鈉層之上蒸鍍鋁約80nm。蒸鍍後，藉由使用玻璃基板進行密封，製作發光元件D4。

(發光元件D4的評定)

藉由在發光元件D4中外加電壓，在580nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.543,0.455)。此發射光譜的FWHM為37nm。將發光元件D4，與在第5圖中所示之彩色濾光片B併用時，於1000cd/m²中，外部量子效率成為18.1%。將該等的結果，在下述表4中表示。

<實施例D5>發光元件D5的製作及評定

除了使用高分子化合物P2及金屬錯合物M5，來取代實施例D4中之高分子化合物P2及金屬錯合物M4之外，其餘的是與實施例D4同樣操作，製作發光元件D5。

藉由在發光元件D5中外加電壓，在575nm中觀測到 有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.530,0.467)。此發射光譜的FWHM為43nm。將發光元件D5，與在第5圖中所示之彩色濾光片B併用時，於1000cd/m²中，外部量子效率成為12.2%。將該等的結果，在下述表4中表示。

<實施例D6>發光元件D6的製作及評定

除了使用高分子化合物P2及金屬錯合物M6取代實施例D4中的高分子化合物P2及金屬錯合物M4之外，其餘與實施例D4同樣操作，製作發光元件D6。

藉由在發光元件D6中外加電壓，在520nm中觀測到有發射光譜的最大波峰之發光，CIE色度座標(x,y)=(0.314,0.640)。此發射光譜的FWHM為60nm。將發光元件D6，與在第5圖中所示之彩色濾光片C併用時，於1000cd/m²中，外部量子效率成為9.33%。將該等的結果，在下述表5中表示。

[產業上之可利用性]

依照本發明即可提供一種量子產率優異且發射光譜的半峰全幅值優異的金屬錯合物。又，依照本發明即可提供一種含有該金屬錯合物之組成物及使用該金屬錯合物而得到的發光元件。本發明的金屬錯合物，由於量子產率優異，使用該金屬錯合物而得到的發光元件之外部量子效率優異。又，本發明的金屬錯合物，由於發射光譜的半峰全幅值優異，故將使用該金屬錯合物而得到的發光元件與彩色濾光片併用時，在調整使用該金屬錯合物而得到的發光元件內腔時，其外部量子效率變得更為優異。

Claims (15)

1. 一種金屬錯合物，其係以下述式(1)、(2)或(3)所示，式中，M表示銥原子，n₁表示1、2或3，n₂表示0、1或2，n₁+n₂為3，X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸各自獨立地表示氮原子或碳原子，惟選自X⁵、X⁶、X⁷及X⁸所成群組中的至少2者為碳原子；X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異；惟X¹為氮原子時R¹並不存在、X²為氮原子時R²並不存在、X³為氮原子時R³並不存在、X⁴為氮原子時R⁴並不存在、X⁵為氮原子時R⁵並不存在、X⁶為氮原子時R⁶並不存在、X⁷為氮原子時R⁷並不存在、X⁸為氮原子時R⁸並不存在；R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷及R⁸各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；R¹與R²、R³與R⁴、R⁵與R⁶、R⁶與R⁷、R⁷與R⁸可各自結合並各自與所結合之原子共同形成環；R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷及R⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異；X^a及X^b表示單鍵、或以-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示之基，惟X^a及X^b的一方為單鍵，另一方係以-CR¹¹R¹²-CR¹³R¹⁴-所示之基；R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；R¹¹與R¹²、R¹³與R¹⁴、R¹¹與R¹³、R¹²與R¹⁴可各自結合並各自與所結合的原子共同形成環；R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴存在複數個時，該等可各為相同或相異；惟選自R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴所成群組中之至少1者為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子；環A表示芳香族雜環，此芳香族雜環可具有取代基；環A存在複數個時，該等可為相同或相異；A¹-G¹-A²表示陰離子性的雙牙配位基；A¹及A²各自獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，該等的原子可為構成環的原子；G¹表示單鍵、或者是與A¹及A²共同構成雙牙配位基之原子團；A¹-G¹-A²存在複數個時，該等可為相同或相異；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
2. 如申請專利範圍第1項所述之金屬錯合物，其係以下述式(1-1)、(1-2)或(2-1)所示，式中，M、n₁、n₂、X¹、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義。
3. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其中，上述R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴係可具有取代基之烷基；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
4. 如申請專利範圍第3項所述之金屬錯合物，其中，上述R¹¹與R¹³結合，各自與所結合之原子共同形成環，上述R¹²與R¹⁴結合，各自與所結合的原子共同形成環。
5. 如申請專利範圍第4項所述之金屬錯合物，其係以下述式(1-3)、(1-4)或(2-3)所示，式中，M、n₁、n₂、X¹、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷、X⁸、R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、環A及A¹-G¹-A²表示與上述者同義；m₁及m₂各自獨立地表示1至5的整數，m₁及m₂存在複數個時，該等可各為相同或相異；R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸各自獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷及R¹⁸存在複數個時，該等可各為相同或相異；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
6. 如申請專利範圍第5項所述之金屬錯合物，其中，上述m₁及m₂係3或4。
7. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其中，上述X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶、X⁷及X⁸為碳原子。
8. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其中，上述環A係可具有取代基之吡啶環、可具有取代基之嘧啶環、可具有取代基之喹啉環、可具有取代基之異喹啉環、可具有取代基之咪唑環或可具有取代基之***環；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
9. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其至少滿足下述條件(A)、(B)及(C)中之1者：(A)上述環A係具有烷基、環烷基、芳基或1價雜環基作為取代基；(B)上述R¹、R²、R³、R⁴、R⁵及R⁸係氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基；(C)上述R⁶及R⁷係氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或鹵原子。
10. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其中，上述環A具有下述式(D-A)或(D-B)所示之基作為取代基，式中，m^DA1、m^DA2及m^DA3各自獨立地表示0以上的整數；G^DA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基；Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基；Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3為複數個時，該等可各為相同或相異；T^DA表示芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基，複數個T^DA可為相同或相異；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基、或交聯基；式中，m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自獨立地表示0以上的整數；G^DA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基，複數個G^DA可為相同或相異；Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基；Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7為複數個時，該等可各為相同或相異；T^DA表示芳基或1價雜環基，該等基可具有取代基；複數個T^DA可為相同或相異；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
11. 如申請專利範圍第10項所述之金屬錯合物，其中，上述式(D-A)所示之基係下述式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示之基，式中，R^p1、R^p2及R^p3各自獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子；R^p1及R^p2為複數個時，該等可各為相同或相異；np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1，複數個np1可為相同或相異。
12. 如申請專利範圍第1或2項所述之金屬錯合物，其中，上述n₁為3，上述n₂為0。
13. 一種組成物，其含有：申請專利範圍第1至12項中任一項所述之金屬錯合物，以及含下述式(Y)所示之構造單元的高分子化合物；式中，Ar^Y1表示伸芳基、2價雜環基、或是至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基，該等基可具有取代基；前述取代基為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基、環炔基或交聯基。
14. 一種組成物，其含有：申請專利範圍第1至12項中任一項所述之金屬錯合物，以及選自電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶媒所成群組中之至少1種的材料。
15. 一種發光元件，係使用申請專利範圍第1至12項中任一項所述之金屬錯合物而得者。