JP6675304B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられた第1の発光層と、
陽極及び陰極の間に設けられた第2の発光層とを有し、
第1の発光層が、架橋基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を用いて得られる層であり、
第2の発光層が、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物と、少なくとも2種の燐光発光性化合物とを含有する組成物を用いて得られる層である、発光素子を提供する。
式(13)で表される基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を提供する。
nBは1〜5の整数を表す。
LBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。]
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D−A)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA2、又は、式(D−B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D−A)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA4、又は、式(D−B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D−A)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA5、又は、式(D−B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。RDAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
本発明の発光素子は、
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられた第1の発光層と、
陽極及び陰極の間に設けられた第2の発光層とを有し、
第1の発光層が、架橋基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を用いて得られる層であり、
第2の発光層が、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物と、少なくとも2種の燐光発光性化合物とを含有する組成物を用いて得られる層であることを特徴とする。
第1の発光層は、架橋基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を用いて得られる層である。
(架橋基A群)
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、(n+2)価の芳香族炭化水素基又は(n+2)価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、(m+2)価の芳香族炭化水素基、(m+2)価の複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した(m+2)価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、前記と同じ意味を表す。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
M1Gは、燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
L1は、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−で表される基、−C(RB)2−で表される基、−C(RB)=C(RB)−で表される基、−C≡C−で表される基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1は0以上の整数を表す。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表す。n2は0以上の整数を表す。但し、n1+n2は1又は2である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は2であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は1である。
E4は、炭素原子又は窒素原子を表す。複数存在するE4は同一でも異なっていてもよい。
環R1G及び環R1G1は、6員環の芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R1Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R2G及び環R2G1は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R2Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2Gが6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
但し、環R1G1及び環R2G1の一方は、1つの結合手を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RG1〜RG8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RG1とRG2、RG2とRG3、RG3とRG4、RG4とRG5、RG5とRG6、RG6とRG7、及び、RG7とRG8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
RG9〜RG18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RG9とRG10、RG10とRG11、RG11とRG12、RG12とRG13、RG13とRG14、RG14とRG15、RG15とRG16、RG16とRG17、及び、RG17とRG18は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
RG19〜RG28は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RG19とRG20、RG20とRG21、RG21とRG22、RG22とRG23、RG23とRG24、RG24とRG25、RG25とRG26、RG26とRG27、及び、RG27とRG28は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
RG29〜RG38は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RG29とRG30、RG30とRG31、RG31とRG32、RG32とRG33、RG33とRG34、RG34とRG35、RG35とRG36、RG36とRG37、及び、RG37とRG38は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
M1Gは前記と同じ意味を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−で表される基、−C(RB)2−で表される基、−C(RB)=C(RB)−で表される基、−C≡C−で表される基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。L2及びL3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nb1及びnc1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnb1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
M、E4、環R1G、環R2G、A1−G1−A2、環R1G1、環R2G1、n1、及びn2は前記と同じ意味を表す。
n3及びn4は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n3+n4は0又は1である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n3+n4は1であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n3+n4は0である。
環R1G2は、6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
環R2G2は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
但し、環R1G2及び環R2G2の一方は2つの結合手を有するか、又は、環R1G2及び環R2G2は、それぞれ、結合手を1つずつ有する。]
M、E4、環R1G1、環R2G1、環R1G2、及び環R2G2は前記と同じ意味を表す。
n5は0又は1を表す。n6は1又は3を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n5は0であり、且つ、n6は3である。Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n5は1であり、且つ、n6は1である。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
nBは1〜5の整数を表す。
LBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。]
nA、n、Ar3、LA、X、mA、m、c、Ar4〜Ar6、KA、X’、L1、L2、L3、na1、nb1、nc1、M1G、M2G、M3G、ArY1、a1、a2、ArX1〜ArX4、RX1〜RX3は、前記と同じ意味を表す。
ZC1〜ZC16は、それぞれ独立に、置換基A群及び置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子と共に環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q’(式中、Q’は、Li、Na、K、Rb又はCsを表す。)で表される基;
−MgY’(式中、Y’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY’’(式中、Y’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;及び、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子と共に環構造を形成していてもよい。)で表される基。
第2の発光層は、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物と、少なくとも2種の燐光発光性化合物とを含有する組成物を用いて得られる層である。
ArH1及びArH2は、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は1以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH2は、−N(−LH3−RHA)−で表される基又は−[C(RHB)2]nH4−で表される基を表す。RHAは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH3は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RHBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRHBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。nH4は1以上10以下の整数を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、ArH1、ArH2、LH1、LH2の少なくとも一つは1価若しくは2価の複素環基であるか、又は1価若しくは2価の複素環基を含む基である。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環又は6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、環R2は電子求引基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及びE5Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及びE5Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E2A、E3A及びE4Aが窒素原子の場合、R2A、R3A及びR4Aは、存在しても存在しなくてもよい。E2B、E3B、E4B及びE5Bが窒素原子の場合、R2B、R3B、R4B及びR5Bは、存在しない。
R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及びR5Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及びR5Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R2AとR3A、R3AとR4A、R2AとR2B、R2BとR3B、R3BとR4B、及び、R4BとR5Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1A、E2A、E3A及びE4Aにより構成されるトリアゾール環又はイミゾール環を表す。
環R1Bは、2つの炭素原子、E2B、E3B、E4B及びE5Bにより構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
M1、R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及びR5Bは、前記と同じ意味を表す。
n1Aは2又は3の整数を表し、M1がイリジウムの場合、n1Aは3であり、M1が白金の場合、n1Aは2である。]
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n3は1以上の整数を表し、n4は0以上の整数を表し、n3+n4は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n3+n4は2である。
E4は、炭素原子又は窒素原子を表す。
環R3は、6員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R4は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R4が6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RD1〜RD8及びRD11〜RD20は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8及びRD11〜RD20が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
A1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1及び第2の発光層とを有する。本発明の発光素子は、更に、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選ばれる1種以上の層を有することが好ましい。
(D1)陽極/第1の発光層/第2の発光層/陰極
(D2)陽極/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/陰極
(D3)陽極/第1の発光層/第2の発光層/電子注入層/陰極
(D4)陽極/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第1の発光層/第2の発光層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/第1の発光層/第2の発光層/電子注入層/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D9)陽極/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/陰極
(D10)陽極/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/陰極
(D11)陽極/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子注入層/陰極
(D16)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D17)陽極/第2の発光層/第1の発光層/陰極
(D18)陽極/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/陰極
(D19)陽極/第2の発光層/第1の発光層/電子注入層/陰極
(D20)陽極/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D21)陽極/正孔注入層/第2の発光層/第1の発光層/陰極
(D22)陽極/正孔注入層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/陰極
(D23)陽極/正孔注入層/第2の発光層/第1の発光層/電子注入層/陰極
(D24)陽極/正孔注入層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D25)陽極/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/陰極
(D26)陽極/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/陰極
(D27)陽極/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子注入層/陰極
(D28)陽極/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D29)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/陰極
(D30)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/陰極
(D31)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子注入層/陰極
(D32)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層/第1の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、例えば、式(ET−1)又は式(ET−2)で表される構造単位を含む化合物が挙げられる。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、(nE1+2)価の芳香族炭化水素基又は(nE1+2)価の複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、下記式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
cE1は0又は1を表し、nE4は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表す。
RE3は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子、又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −又はPO3 2−を表す。
ME2は、金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、RE4SO3 −、RE4COO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −又はPF6 −を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
aE1及びbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
[式中、
n’及びm’は、1以上の整数であり、
nxは、アルキレンオキシド部の繰り返し数を表す1以上の整数である。]
nE2は1以上の整数を表す。
ArE2は、(nE2+2)価の芳香族炭化水素基又は(nE2+2)価の複素環基を表し、これらの基はRE2以外の置換基を有していてもよい。
RE2は、下記式(ES−2)で表される基を表す。RE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
cE2は0又は1を表し、nE6は0以上の整数を表し、bE2は1以上の整数を表し、aE2は0以上の整数を表す。
RE6は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE2は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子、又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE2は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン又はスルホニルカチオンを表す。
ME3は、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、RE7SO3 −、RE7COO−、ClO−、ClO2 −、ClO3 −、ClO4 −、SCN−、CN−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、テトラフェニルボレート、BF4 −又はPF6 −を表す。RE7は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ME3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE2は、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。ZE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
aE2及びbE2は、式(ES−2)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましい。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子注入層及び正孔注入層に用いられる電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子注入材料及び正孔注入材料は、架橋基を有していてもよい。
本発明の発光素子を製造するにあたって、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法は、使用する材料に応じて適宜決定してよい。低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、機能層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はTHFに溶解させ、LC−MS(アジレントテクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)又は重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian, Inc.)製、商品名:MERCURY 300)を用いて測定した。
化合物1は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物2、3及び4は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物5は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物6は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
化合物7は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物8は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物9は、市販の化合物を用いた。
化合物10は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物11a及び11bは、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物12は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物13は、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物14は、国際公開第2013/021180号に記載の方法に従って合成した。
化合物(H−21)は、Luminescence Technology Corp.社から購入したものを用いた。
化合物(1−A3−6)は、国際公開第2008/090795号に記載の方法に準じて合成した。
化合物(1−A1−12)は、特開2013−147551号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物COM−1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物COM−2は、国際公開第2002/44189号に記載の方法に準じて合成した。
化合物COM−4は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
化合物COM−8は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物COM−9は、下記調製例1に従って調製した。
[化合物S1]
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、4−tert−オクチルフェノール(250.00g、1.21mol、Aldrich製品)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(177.64g、1.45mol)およびジクロロメタン(3100mL)を加え、これを5℃に氷冷した。その後、これに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(376.06g、1.33mol)を45分かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で30分間攪拌し、次いで、室温に戻して更に1.5時間攪拌した。得られた反応混合物にヘキサン(3100mL)を加え、この反応混合物を、410gのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒(2.5L)でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、無色オイルの化合物S1−a(410.94g、1.21mol、LC純度99.7%)を得た。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S1−a(410.94g、1.21mol)、ビス(ピナコレート)ジボロン(338.47g、1.33mol)、酢酸カリウム(237.83g、2.42mol)、1,4−ジオキサン(2600mL)、酢酸パラジウム(4.08g、0.018mol)およびトリシクロヘキシルホスフィン(10.19g、0.036mol)を加え、2時間還流した。室温に冷却後、得られた反応混合物をろ過してろ液を集め、さらにろ過物を1,4−ジオキサン(2.5L)で洗浄し、得られたろ液と洗浄液を濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒に溶解させ、770gのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒(2.5L)でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、得られた残渣にメタノール(1500mL)を加えて30分間超音波洗浄を行った。その後、これをろ過することにより、化合物S1−b(274.27g)を得た。ろ液と洗浄液を濃縮し、メタノールを加え、超音波洗浄を行い、ろ過するという操作を繰り返すことにより、化合物S1−b(14.29g)を得た。得られた化合物S1−bの合計の収量は288.56gであった。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、1,3−ジブロモベンゼン(102.48g、0.434mol)、化合物S1−b(288.56g、0.912mol)、トルエン(2100mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(962.38g、1.31mol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(3.04g、0.004mol)を加え、7時間還流した。室温に冷却後、水層と有機層を分離し、有機層を集めた。この水層にトルエン(1L)を加えて、有機層をさらに抽出した。得られた有機層を合わせて、これを蒸留水/飽和食塩水(1.5L/1.5L)の混合水溶液で洗浄した。得られた有機層を400gのシリカゲルでろ過し、更にトルエン(2L)でシリカゲルを洗浄した。得られた溶液を濃縮し、得られた残渣をヘキサンに溶解させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒であるヘキサンで不純物を溶出させた後に、ヘキサン/ジクロロメタン(10/1(体積基準))の混合溶媒で展開した。得られた各フラクションを減圧濃縮により溶媒を除去し、無色結晶の化合物S1−c(154.08g、LC純度99.1%)、および、粗製の化合物S1−c(38.64g、LC純度83%)を得た。この粗製の化合物S1−cを再び同様の展開条件にてカラム精製し、溶媒を減圧留去し、化合物S1−c(28.4g、LC純度99.6%)を得た。得られた化合物S1−cの合計の収量は182.48g(0.40mol)であった。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S1−c(182.48g、0.401mol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(112.09g、0.441mol)、4,4’−ジ-tert−ブチル−2,2’−ジピリジル(3.23g、0.012mol)、シクロヘキサン(2000mL)およびビス(1,5−シクロオクタジエン)ジ−μ−メトキシジイリジウム(I)(3.99g、0.006mol)を加え、2時間還流した。室温に空冷後、得られた反応混合物を攪拌しながらシリカゲル(220g)を20分かけて加えた。得られた懸濁液を440gのシリカゲルでろ過し、さらにジクロロメタン(2L)でシリカゲルを洗浄し、溶液を濃縮した。得られた残渣に、メタノール(1100mL)およびジクロロメタン(110mL)を加え、1時間還流した。室温に冷却後、これをろ過した。得られたろ過物をメタノール(500mL)で洗浄し、得られた固体を乾燥させて、化合物S1(220.85g、0.380mol)を得た。
5−ブロモ−2−フェニルピリジンは、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、5−ブロモ−2−フェニルピリジン(36.17g、155mmol)、化合物S1(94.20g、162mmol)、トルエン(1545mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(341.28g、463.5mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(8.927g、7.725mmol)を加え、80℃で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応溶液に水(1545mL)を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を、水(1545mL)で2回、食塩水(1545mL)で1回洗浄した。得られた有機層を、188gのシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、トルエン(235g)およびメタノール(1174g)を加え、60℃で30分間加熱した。その後、これを氷浴で5℃に冷却し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、冷メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、上記式で表される化合物L4(82.0g、135mmol)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、塩化イリジウム三水和物(11.51g、32.3mmol)およびイオン交換水(114mL)を加え、50℃に加温して溶解させた。別の窒素ガス雰囲気下とした反応容器に、化合物L4(43.80g、72.1mmol)、2−エトキシエタノール(792mL)およびイオン交換水(57mL)を加え、100℃で1時間加熱攪拌した。その後、この溶液に、先に準備した塩化イリジウム水溶液(全量)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、120℃で15時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール(207g)を加え、ろ過した。得られた固体を、メタノール(207g)で4回、ヘキサン(115g)で1回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体M4−a(42.88g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、金属錯体M4−a(7.61g、2.64mmol)、化合物L4(16.05g、26.40mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(1.63g、6.34mmol)およびジエチレングリコールジメチルエーテル(79mL)を加え、160℃で16時間撹拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール(304mL)を加え、生じた沈澱をろ過した。得られた沈澱を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=4/6.5(体積基準)の混合溶媒)で精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣(8.05g)をジクロロメタン(80mL)に溶解させ、この溶液にメタノール(80mL)を加えた。生じた沈澱をろ別して集め、これを減圧乾燥させることにより、金属錯体である化合物COM−9(6.25g、3.1mmol)を得た。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物1(0.673g)、化合物2(0.304g)、化合物3(0.222g)、化合物4(1.95g)、化合物5(0.238g)、化合物6(0.0953g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.0mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびトルエン(50mL)を加え、還流下で4時間撹拌した。
(工程2)反応後、そこに、フェニルボロン酸(27mg)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.0mg)および20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)を加え、更に、還流下で17時間撹拌した。
(工程3)その後、そこに、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム(1.25g)をイオン交換水(25ml)に溶解させた水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、セライトカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1(2.3g)を得た。高分子化合物1のMnは4.0×104であり、Mwは2.0×105であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物7(2.5625mmol)、化合物8(1.5000mmol)、化合物9(0.4750mmol)、化合物5(0.3750mmol)、化合物10(0.1500mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.5mg)及びトルエン(83mL)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.5mL)を滴下し、9.5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(61mg)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)を加え、19時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、85℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、3.6重量%塩酸、2.5重量%アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物2を3.152g得た。高分子化合物2のMnは4.4×104であり、Mwは1.5×105であった。
高分子化合物3は、化合物7、化合物8、化合物9及び化合物5を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物11a(0.55g)、化合物11b(0.61g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(0.01g)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.20g)、及びトルエン(10mL)を混合し、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、2M炭酸ナトリウム水溶液(6mL)を滴下し、8時間還流させた。
(工程3)反応液に、4−tert−ブチルフェニルボロン酸(0.01g)を加え、6時間還流させた。
(工程4)次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、2時間撹拌した。混合溶液をメタノール300mL中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン20mlに溶解させた。得られた溶液をメタノール120ml、3重量%酢酸水溶液50mLの混合溶媒中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン20mlに溶解させた。
(工程5)こうして得られた溶液をメタノール200mlに滴下して30分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物4を520mg得た。高分子化合物4のMnは5.2×104であった。
高分子化合物4(200mg)を100mLフラスコに入れ、該フラスコの雰囲気を窒素ガスで置換した。該フラスコに、テトラヒドロフラン(20mL)、及びエタノール(20mL)を添加し、混合物を55℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、55℃で6時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体として高分子化合物5(150mg)を得た。NMRスペクトルにより、高分子化合物4内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物1(0.85675g)、化合物12(0.86638g)、化合物5(0.09367g)、化合物13(0.08090g)、化合物14(0.56072g)、ジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.54mg)およびトルエン(36mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(5.9mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(85.4mg)およびジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.54mg)を加え、14.5間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(10mL、濃度:0.05g/mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物6を1.33g得た。高分子化合物6のポリスチレン換算の数平均分子量は7.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.8×105であった。
<評価例E1> 発光素子E1の作製と評価
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
高分子化合物1に代えて高分子化合物2を用いた以外は評価例E1と同様にして、発光素子E2を作製した。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
燐光発光性化合物である化合物(1−A3−6)、化合物(1−A1−12)、化合物COM−1、化合物COM−4、化合物COM−9、化合物COM−2及び化合物COM−8の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP6500)により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約0.8×10−4重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。評価結果を表2に示す。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
1)高分子化合物1に代えて、表3に示す高分子化合物を用いて第1の発光層(比較例1では正孔輸送層)を形成した点、2)インクD1に代えて、表3に示す構成材料と構成比率に変更したインクを使用して第2の発光層(比較例1では発光層)を形成した点以外は実施例2と同様にして、発光素子D2および発光素子CD1を作製した。発光素子D2および発光素子CD1の発光輝度1000cd/m2における評価結果についても表3に示す。
1)表4に示す高分子化合物を用いて第1の発光層(比較例2では正孔輸送層)を形成した点、2)インクD1に代えて、表4に示す構成材料と構成比率に変更したインクを使用して第2の発光層(比較例2では発光層)を形成した点以外は実施例2と同様にして、発光素子D3およびD4、並びに、発光素子CD2を作製した。発光素子D3およびD4、並びに、発光素子CD2の発光輝度1000cd/m2における評価結果についても表4に示す。
インクD1に代えて、表5に示す構成材料と構成比率に変更したインクを使用して第2の発光層を形成した以外は実施例2と同様にして、発光素子D5を作製した。発光素子D5の発光輝度1000cd/m2における評価結果についても表5に示す。
1)表6に示す高分子化合物を用いて第1の発光層(比較例3では正孔輸送層)を形成した点、2)インクD1に代えて、表6に示す構成材料と構成比率に変更したインクを使用して第2の発光層(比較例3では発光層)を形成した点以外は実施例2と同様にして、発光素子D6およびD7、並びに、発光素子CD3を作製した。発光素子D6およびD7、並びに、発光素子CD3の発光輝度1000cd/m2における評価結果についても表6に示す。
1)表7に示す高分子化合物を用いて第1の発光層(比較例4では正孔輸送層)を形成した点、2)インクD1に代えて、表7に示す構成材料と構成比率に変更したインクを使用して第2の発光層(比較例4では発光層)を形成した点以外は実施例2と同様にして、発光素子D8およびD9、並びに、発光素子CD4を作製した。発光素子D8およびD9、並びに、発光素子CD4の発光輝度1000cd/m2における評価結果についても表7に示す。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
Claims (11)
- 陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられた第1の発光層と、
陽極及び陰極の間に設けられた第2の発光層とを有し、
第1の発光層が、架橋基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含み、発光ピーク波長が570nm以上700nm以下である高分子化合物を用いて得られる層であり、
第2の発光層が、複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物と、少なくとも2種の燐光発光性化合物とを含有する組成物を用いて得られる層であり、
前記少なくとも2種の燐光発光性化合物が、発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である少なくとも1種の燐光発光性化合物(B)及び発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上680nm未満である少なくとも1種の燐光発光性化合物(G)を含む、発光素子。 - 前記第1の発光層が、前記陽極と前記第2の発光層との間に設けられている、請求項1に記載の発光素子。
- 前記複素環構造を有する非燐光発光性の低分子化合物が、式(H−1)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、1以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH2は、−N(−LH3−RHA)−で表される基又は−[C(RHB)2]nH4−で表される基を表す。RHAは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH3は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RHBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRHBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。nH4は1以上10以下の整数を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、ArH1、ArH2、LH1及びLH2の少なくとも一つは、1価若しくは2価の複素環基であるか、又は1価若しくは2価の複素環基を含む基である。] - 前記燐光発光性化合物(B)が、式(1)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環又は6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、環R2は電子求引基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、請求項4に記載の発光素子。
n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
M1は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及びE5Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1A、E2A、E3A、E4A、E2B、E3B、E4B及びE5Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E2A、E3A及びE4Aが窒素原子の場合、R2A、R3A及びR4Aは、存在しても存在しなくてもよい。E2B、E3B、E4B及びE5Bが窒素原子の場合、R2B、R3B、R4B及びR5Bは、存在しない。
R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及びR5Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又はデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R2A、R3A、R4A、R2B、R3B、R4B及びR5Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R2AとR3A、R3AとR4A、R2AとR2B、R2BとR3B、R3BとR4B、及び、R4 BとR5Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1A、E2A、E3A及びE4Aにより構成されるトリアゾール環又はイミダゾール環を表す。
環R1Bは、2つの炭素原子、E2B、E3B、E4B及びE5Bにより構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。] - 燐光発光性化合物(G)が、式(2)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n3は1以上の整数を表し、n4は0以上の整数を表し、n3+n4は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n3+n4は2である。
E4は、炭素原子又は窒素原子を表す。
環R3は、6員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R4は、5員環若しくは6員環の芳香族炭素環、又は、5員環若しくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。環R4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R4が6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記架橋基を有する構成単位が、式(11)で表される構成単位及び式(12)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位である、請求項7に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、(n+2)価の芳香族炭化水素基又は(n+2)価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、(m+2)価の芳香族炭化水素基、(m+2)価の複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した(m+2)価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、前記と同じ意味を表す。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記燐光発光性構成単位が、式(1G)、式(2G)、式(3G)及び式(4G)で表される構成単位群から選ばれる少なくとも1種の構成単位である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
M1Gは、燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
L1は、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−で表される基、−C(RB)2−で表される基、−C(RB)=C(RB)−で表される基、−C≡C−で表される基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1は0以上の整数を表す。]
M1Gは前記と同じ意味を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−で表される基、−C(RB)2−で表される基、−C(RB)=C(RB)−で表される基、−C≡C−で表される基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。L2及びL3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nb1及びnc1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnb1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
L2及びnb1は、前記と同じ意味を表す。
M2Gは、燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
L2及びnb1は、前記と同じ意味を表す。
M3Gは、燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。] - 前記架橋基を有する構成単位と燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物が、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
a1及びa2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
- 前記第2の発光層と前記陰極との間に、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる少なくとも1層を更に有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
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