TWI600675B - 高分子化合物及使用該高分子化合物的發光元件 - Google Patents

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Description

高分子化合物及使用該高分子化合物的發光元件
本發明係關於一種高分子化合物及該高分子化合物的原料單體，以及含有該高分子化合物的組成物、有機膜及發光元件。
作為發光元件的發光層所使用的發光材料，已知有從三重態激發狀態顯示發光的磷光發光性化合物摻雜於主體材料之組成物。
作為前述主體材料的基本特性，為了實現高發光效率，重要的是最低三重態激發狀態(以下亦稱為「T1」)為高能階(energy level)。
作為前述主體材料，因藉由塗佈法可形成有機膜，已知可適合使用聚乙烯咔唑等之高分子化合物(專利文獻1)。
作為前述主體材料，已知有包含2位及5位具有特定取代基的1,4-伸苯基作為重複單元之高分子化合物(專利文獻1)，以及包含茀-2,7-二基及2位及5位具有特定取代基的1,4-伸苯基作為重複單元之高分子化合物 (專利文獻2)。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本特開2002-50483號公報
專利文獻2：國際公開第2007/032437號
但是，作為對磷光發光性化合物為主體材料，使用上述高分子化合物製造發光元件時，所得之亮度壽命不一定足夠。
所以，本發明之目的係提供一種可用於製造亮度壽命佳的發光元件且對磷光發光性化合物為主體材料之高分子化合物。本發明之另一目的係提供含有該高分子化合物的組成物、有機膜及發光元件。再者，本發明又另一目的係提供一種可用於製造該高分子化合物的原料單體。
本發明，第一係提供一種包含下述一般式(1)所示的基作為重複單元之高分子化合物。
[式(1)中， R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；X1a表示選自下述式(1a)至(1c)所成群的基]； [式(1a)至(1c)中，R1c表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基；R1d至R1f分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；式(1b)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環；式(1c)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1f及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1d及R1f可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1e及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環]。
本發明，第二係提供含有上述高分子化合物以及選自電洞傳輸材料、電子傳輸材料及發光材料所成群的至少1種材料之組成物。
本發明，第三係提供含有包含下述一般式(1B)所示的基作為重複單元之高分子化合物以及下述一般式(Ir-1)、(Ir-2)或(Ir-3)所示的磷光發光性化合物之組成物。
[式(1B)中，R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；R1h及R1d分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；R1h及R1d可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環] [式(Ir-1)中，RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子； nD1表示1、2或3]； [式(Ir-2)中，RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子；nD2表示1、2或3] [式(Ir-3)中， RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子；nD3表示1或2] [式(Dend-A)中，GDA1表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜環基；ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基；TDA2及TDA3分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基；mDA1、mDA2及mDA3分別獨立表示0以上的整數] [式(Dend-B)中，GDA1、GDA2及GDA3分別獨立表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜環基；ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基；TDA4、TDA5、TDA6及TDA7分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基；mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7分別獨立表示0以上的整數]。
本發明，第四係提供含有上述高分子化合物及溶劑之液狀組成物。
本發明，第五係提供含有陽極、陰極以及設置於該陽極與該陰極間的有機層之發光元件，其中該有機層含有上述記載的高分子化合物。
本發明，第六係提供下述一般式(M1)所示的化合物。
[式(M1)中，R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；X1a表示選自下述式(1a)至(1c)所成群的基；X1表示選自下述取代基(a)群的基或選自下述取代基(b)群的基；存在複數個之X1，可互為相同或相異；(取代基(a)群)氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R20(R20表示烷基或可具有烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基作為取代基之芳基)所示的基；(取代基(b)群)-B(OR21)2(R21表示氫原子或烷基；存在複數個之R21，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的氧原子一起形成環)所示的基、-BF4Q1(Q1表示鋰、鈉、鉀、銣或銫的1價陽離子)所示的基、-Sn(R22)3(R22表示氫原子或烷基；存在複數個之R22，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的錫原子一起形成環)所示的基、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基] [式(1a)至(1c)中，R1c表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基； R1d至R1f分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；式(1b)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環；式(1c)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1f及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1d及R1f可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1e及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環]。
根據本發明，可提供一種可用於製造亮度壽命佳的發光元件且對磷光發光性化合物為主體材料之高分子化合物。而且，根據本發明，可提供一種含有該高分子化合物的組成物、有機膜及發光元件。再者，根據本發明，可提供可用於製造該高分子化合物的原料單體。本發明的高分子化合物，特別是可用於作為顯示藍色區域之發光色的磷光發光性化合物的主體材料。
[用以實施發明之最佳形態]
以下，對於本發明之較佳實施形態進行詳細說明。
[用語、記號的說明]
以下，為了使本發明更加明確，說明本說明書中之用語、記號。
所謂「電流效率」，係指發光元件的亮度除以每單位面積的輸入電流所得之值，單位通常係使用「cd/A」。
所謂「亮度壽命」，係指亮度相對初始值達到一定比例時的驅動時間，通常是在一定電流密度驅動時的值。「亮度壽命」成為發光元件的安定性之指標之一。
於本說明書中的構造式，箭頭所示的鍵結，係指配位鍵，虛線所示的鍵結，係指共價鍵或配位鍵。
所謂「殘基」，係指「從化合物除去k個氫原子所殘留的原子團所示之K價之基」，關於k所示的數以及除去的氫原子之位置，依據需要，在本說明書中更詳細地說明。
所謂「高分子化合物」，係指藉由使用單體進行聚合反應所得之具有分子量分佈的聚合物，特別是換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108者。所謂「低分子化合物」，係指不具有如高分子化合物的分子量分佈之化合物，分子量通常為5000以下者。
所謂「構成單元」，係指高分子化合物中存在1個以上的單元，該構成單元係以存在高分子化合物中作為「重複單元」(高分子化合物中存在2個以上的單元)者較理想。亦即，重複單元，係於製造高分子化合物時的聚合反應，除去可形成鍵結之脫離基(聚合活性基)的部分 構造所形成的構成單元或構成鏈。再者，所謂「構成鏈」，係指高分子化合物中，2個以上的構成單元藉由單鍵鍵結而形成的構造。
所謂「n價芳香族雜環基」(n表示1以上的整數)，係指從顯示芳香族性的單環或稠環的雜環化合物，除去n個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團。所謂「雜環化合物」，係指具有環狀構造的有機化合物中，作為構成環的原子，不只是碳原子，亦包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子等的雜原子之化合物。
「芳香族雜環化合物」係指噁二唑(oxadiazole)、噻二唑(thiadiazole)、噻唑(thiazole)、噁唑(oxazole)、噻吩(thiophene)、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪(pyrazine)、嘧啶、三嗪(triazine)、噠嗪(pyridazine)、喹啉(quinoline)、異喹啉(isoquinoline)、咔唑、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)等含有雜原子之雜環化合物，雜環本身顯示芳香族性的化合物，以及啡噁嗪(phenoxazine)、啡噻嗪(phenothiazine)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、苯并吡喃(benzopyran)等含有雜原子之雜環本身不顯示芳香族性，亦指雜環為芳香環縮環之化合物。
而且，於本說明書，Me表示甲基，Et表示乙基、i-Pr及i-Pro表示異丙基、n-Bu表示正丁基、tBu、 t-Bu及t-butyl表示第三丁基(tert-丁基)。
[取代基的說明]
具體說明本說明書所表示的各種取代基。於本說明書，在沒有特別說明下，各取代基係如以下的說明。而且，於本說明書，化合物、構成單元及重複單元所具有的氫原子，可任意地被重氫原子取代，同樣地其他原子，亦可被天然存在的各種同位素取代。
(烷基)
烷基可為直鏈、分支或環狀的任一種，以直鏈狀烷基較理想。烷基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為1至20(於分支狀烷基及環狀烷基時，為3至20)，更理想為1至15(於分支狀烷基及環狀烷基時，為3至15)，更加理想為1至12(於分支狀烷基及環狀烷基時，為3至12)。作為烷基可具有的取代基，例如芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為烷基的例，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基。
(芳基)
芳基係由單環或稠環的芳香族烴除去1個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子所殘留的原子團。芳基的碳 數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為6至60，更理想為6至48，更加理想為6至20，特別理想為6至14。作為芳基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為芳基的例，例如苯基、萘基。
(1價芳香族雜環基)
1價芳香族雜環基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為2至60，更理想為3至20。作為1價芳香族雜環基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為1價芳香族雜環基的例，例如2-噁二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、2-***基、3-噠嗪基、3-咔唑基、2-啡噁嗪基、3-啡噁嗪基、2-啡噻嗪基、3-啡噻嗪基。
(烷氧基)
烷氧基可為直鏈、分支或環狀的任一種，以直鏈狀烷氧基較理想。烷氧基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為1至20(於分支狀烷氧基及環狀烷氧基時，為3至20)。作為烷氧基可具有的取代基，例如芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為烷氧基的例，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基。
(芳氧基)
芳氧基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為6至60。作為芳氧基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為芳氧基的例，例如苯氧基、C1至C12烷氧基苯氧基(「C1至C12烷氧基」係指烷氧基部分的碳數為1至12。以下相同。)、C1至C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基。
(芳烷基)
芳烷基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為7至60。
作為芳烷基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為芳烷基的例，例如苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基。
(芳基烷氧基)
芳基烷氧基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為7至60。作為芳基烷氧基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為芳基烷氧基的例，例如苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷氧基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷氧基。
(取代胺基)
取代胺基的碳數，在包含取代基之碳數下，較理想為2至60。作為取代胺基可具有的取代基，例如烷基、芳基、芳烷基及1價芳香族雜環基。取代胺基，可為胺基所具有的取代基彼此直接鍵結而與分別鍵結的氮原子一起形成環構造的基，以及隔著碳原子、氧原子、硫原子等鍵結而與分別鍵結的氮原子一起形成環構造的基。作為取代胺基，較理想為二烷基取代胺基、二芳基取代胺基。
作為取代胺基的例，例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、二-4-甲苯基胺基、二-4-第三丁基苯基胺基、雙(3,5-二第三丁基苯基)胺基、N-咔唑基、N-啡噁嗪基、N-吖啶基、N-啡噻嗪基。
(取代羰基)
取代羰基的碳數，在包含取代基之碳數下，較理想為2至60。
作為取代羰基，其係-COR23(R23表示取代基)表示的基，R23例如為烷基、芳基、芳烷基或1價芳香族雜環基。
作為取代羰基的例，例如乙醯基、丁醯基、苯甲醯基。
(取代氧基羰基)
取代氧基羰基的碳數，在包含取代基之碳數下，較理想為2至60。
作為取代氧基羰基，其係-COOR24(R24表示取代基)表示的基，R24例如為烷基、芳基、芳烷基或1價芳香族雜環基。
作為取代氧基羰基的例，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、苯甲氧基羰基。
(伸芳基)
伸芳基係由單環或稠環的芳香族烴除去2個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子所殘留的原子團。伸芳基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為6至60，更理想為6至48，更加理想為6至30，特別理想為6至18。作為伸芳基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、 取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為伸芳基的例，例如1,4-伸苯基(下述式001)、1,3-伸苯基(下述式002)、1,2-伸苯基(下述式003)等的伸苯基；萘-1,4-二基(下述式004)、萘-1,5-二基(下述式005)、萘-2,6-二基(下述式006)等的萘二基；9,10-二氫菲(dihydrophenanthrene)-2,7-二基(下述式007)等的二氫菲二基；茀(fluorene)-3,6-二基(下述式008)、茀-2,7-二基(下述式009)等的茀二基。
式001至式009中，R表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子或氰基。Ra表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基。
存在複數個之R，可互為相同，亦可互為相異，亦可互相結合而與分別鍵結的碳原子一起形成環構造。存在複數個之Ra，可互為相同，亦可互為相異，亦可互相結合而與分別鍵結的碳原子一起形成環構造。
式001至式009中，作為R，較理想為氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基或取代胺基，更理想為氫原子、烷基或芳基。
式001至式009中，作為Ra，較理想為芳基或烷基，更理想為可具有烷基、烷氧基或芳基作為取代基之芳基或烷基，更加理想為至少一個Ra為可具有烷基、烷氧基或芳基作為取代基之芳基。
式001至式009中，作為R及Ra分別形成之環構造，較理想為可具有烷基作為取代基之環戊環、可具有烷基作為取代基之環己環、可具有烷基作為取代基之環庚環。再者，該環構造，可為苯環等稠合的稠環構造。
(2價芳香族雜環基)
2價芳香族雜環基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為2至60，更理想為3至20。作為2價芳香族雜環基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為2價芳香族雜環基的例，例如吡啶-2,5-二基(下述式101)、吡啶-2,6-二基(下述式102)等的吡啶二基；嘧啶-4,6-二基(下述式103)等的嘧啶二基；三嗪-2,4- 二基(下述式104)等的三嗪二基；吡嗪-2,5-二基(下述式105)等的吡嗪二基；噠嗪-3,6-二基(下述式106)等的噠嗪二基；喹啉-2,6-二基(下述式107)等的喹啉二基；異喹啉-1,4-二基(下述式108)等的異喹啉二基；喹喔啉(quinoxaline)-5,8-二基(下述式109)等的喹喔啉二基；咔唑-3,6-二基(下述式110)、咔唑-2,7-二基(下述式111)等的咔唑二基；二苯并呋喃-4,7-二基(下述式112)、二苯并呋喃-3,8-二基(下述式113)等的二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4,7-二基(下述式114)、二苯并噻吩-3,8-二基(下述式115)等的二苯并噻吩二基；二苯并矽雜環戊二烯-4,7-二基(下述式116)、二苯并矽雜環戊二烯-3,8-二基(下述式117)等的二苯并矽雜環戊二烯二基；啡噁嗪-3,7-二基(下述式118)、啡噁嗪-2,8-二基(下述式119)等的啡噁嗪二基；啡噻嗪-3,7-二基(下述式120)、啡噻嗪-2,8-二基(下述式121)等的啡噻嗪二基；二氫吖啶(dihydroacridine)-2,7-二基(下述式122)等的二氫吖啶二基；下述式123所示的2價基；吡咯-2,5-二基(下述式124)等的吡咯二基；呋喃-2,5-二基(下述式125)等的呋喃二基；噻吩-2,5-二基(下述式126)等的噻吩二基；二唑-2,5-二基(下述式127)等的二唑二基；***-2,5-二基(下述式128)等的***二基；噁唑-2,5-二基(下述式129)等的噁唑二基；噁二唑-2,5-二基(下述式130)；噻唑-2,5-二基(下述式131)等的噻唑二基；噻二唑-2,5-二基(下述式132)。
式101至132，R及Ra表示與前述相同的意義。
(2價芳香族胺殘基)
2價芳香族胺殘基，例如為下述一般式(4)所示的基。
式(4)中，Ar5a、Ar5b、Ar5c及Ar5d分別獨立表示伸芳基或2價的芳香族雜環基，該等基可具有取代基。
Ar5e、Ar5f及Ar5g分別獨立表示氫原子、烷基、芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。
作為Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d，Ar5e、Ar5f及Ar5g可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基，較理想為烷基、芳基、芳烷基。
Ar5d、Ar5e、Ar5f及Ar5g所示的基，可與該基所鍵結的氮原子鍵結之該基以外的基以直接鍵結，或隔著-O-、-S-、 -C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或C(RA)2-所示的基鍵結，形成環構造，作為該環構造，較理想為5至7員環。RA表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。於存在複數個RA時，可互為相同，亦可互為相異，亦可互相結合而與分別鍵結的碳原子一起形成環構造。
ma及mb分別獨立表示0或1。
(3價芳香族烴基)
3價芳香族烴基，係指由單環或稠環的芳香族烴除去3個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子所殘留的原子團。3價芳香族烴基的碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為6至60，更理想為6至48，更加理想為6至20，特別理想為6至14。作為3價芳香族烴基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為3價芳香族烴基的例，例如從苯、萘、蒽、菲、稠四苯(naphthacene)、茀、芘(pyrene)、苝(perylene)等的芳香族烴除去3個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子所殘留的原子團。
(3價芳香族雜環基)
3價芳香族雜環基，係指從顯示芳香族性的單環或稠環的雜環化合物，除去3個直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子上之氫原子所殘留的原子團。3價芳香族雜環基的 碳數，在不含後述的取代基之碳數下，較理想為2至60，更理想為3至20。作為3價芳香族雜環基可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為3價芳香族雜環基的例，例如從噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并矽雜環戊二烯、二苯并磷雜環戊二烯、啡噁嗪、啡噻嗪、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并矽雜環戊二烯、苯并吡喃等的芳香族雜環化合物，除去3個直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子上之氫原子所殘留的原子團。
[高分子化合物]
然後，說明關於適合的實施態樣之高分子化合物。本發明的高分子化合物，包含式(1)所示的基作為重複單元。於較佳的態樣，包含式(1)所示的基作為重複單元，更包含式(2)所示的基及/或式(3)所示的基作為重複單元。而且，本發明的高分子化合物，亦可包含式(1)所示的基、式(2)所示的基及式(3)所示的基以外的基作為重複單元。再者，式(1)所示的基、式(2)所示的基及式(3)所示的基，可分別包含單獨一種，亦可包含複數種。以下，說明各基。
(式(1)所示的基) [式(1)中，R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。複數個R1a，可為相同，亦可為相異。
X1a表示選自下述式(1a)至(1c)所成群的基。]
[式(1a)至(1c)中，R1c表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基；R1d至R1f分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；式(1b)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環；式(1c)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1f及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1d及R1f可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1e及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環]。
作為式(1)中之R1c，因使用本實施態樣的高分子化合物之發光元件的亮度壽命更好，較理想為芳基，更理想為具有烷基作為取代基之芳基，更加理想為具有烷 基作為取代基之苯基。
而且，作為式(1)中之R1d至R1f，因使用本實施態樣的高分子化合物之發光元件的亮度壽命更好，較理想為烷基或芳基。
作為式(1b)中之R1d及R1e的組合，因容易合成本實施態樣的高分子化合物，較理想為兩者為烷基、兩者為芳基或一者為烷基而另一者為芳基，更理想為兩者為芳基或一者為烷基而另一者為芳基，更加理想為一者為烷基而另一者為芳基。
作為式(1)之X1a，較理想為式(1a)所示的基。亦即，式(1)所示的基為式(1A)所示的基者較理想。
[式(1A)中，R1a、R1c及R1d表示與前述相同的意義，]
作為式(1)所示的基，例如下述式(1-1a)至(1-28a)、(1-1b)至(1-8b)及(1-1c)至(1-10c)所示的基，因使用本實施態樣的高分子化合物之發光元件的亮度壽命更好，較理想為式(1-1a)至(1-12a)、式(1-14a)至(1-28a)、(1-2b)至(1-6b)、(1-8b)、(1-2c)至(1-10c)。
作為式(1)中之R1a、R1c及R1d至R1f可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、芳烷基，因本實施態樣的高分子化合物的原料單體的合成變得更簡易，較理想為烷基，更理想為甲基、乙基、丙基、己基。
式(1)中之R1a，因本實施態樣的高分子化合物的原料單體的合成變得更簡易，複數個R1a為相同者較理想。R1a更理想為甲基、乙基、丙基，特別理想為甲基。
(式(2)所示的基) [式(2)中，Ar2a表示伸芳基、2價芳香族雜環基或選自伸芳基及2價芳香族雜環基所成群的2個以上10個以下的基互相鍵結所成的2價基，該等基可具有取代基。
但是，式(2)所示的基，與其他重複單元形成鍵結之各個碳原子相鄰的碳原子的至少一個，具有作為取代基之烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基。式(2)所示的基係與式(1)所示的基不同。]
式(2)所示的基係包含於本實施態樣的高分子化合物中作為重複單元，於高分子鏈中，式(2)所示的基之認定方法為，存在複數個時，以Ar2a的個數成為最小的基認定為式(2)所示的基。
式(2)所示的基，係與其他重複單元形成鍵結之分別的碳原子相鄰的碳原子的至少一個，具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基。藉此，可提高本實施態樣的高分子化合物的T1能階。該等取代基中，因使本實施態樣的高分子化合物的原料單體的合成更簡便，故較理想為烷基。
作為式(2)所示的基，為了更提高本實施態樣的高分子化合物的T1能階，較理想為式(2A)所示的基。
[式(2A)中，R2a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。存在複數個之R2a，可互為相同或相異。
R2b表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。存在複數個之R2b，可互為相同或相異。]
作為式(2A)中之R2a，為了本實施態樣的高分子化合物的耐熱性及對有機溶劑的溶解性得到良好的平衡，較理想為烷基或芳烷基，更理想為烷基，特別理想為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、環己基甲基、辛基、2-乙基己基、2-環己基乙基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基或十二烷基。
作為式(2A)中之R2b，為了本實施態樣的高分子化合物的耐熱性及對有機溶劑的溶解性得到良好的平衡且本實施態樣的高分子化合物的原料單體合成時之反應性良好，較理想為氫原子、烷基或芳烷基，更理想為氫原子或烷基，更加理想為氫原子。
作為式(2A)所示的基，例如下述式2A-001至2A-019及2A-101至2A-105所示的基，因對溶劑的溶解性佳，故以式2A-003至2A-015、2A-018至2A-019所示的 基較理想，式2A-005至2A-015、2A-019所示的基更理想。
而且，作為式(2)所示的基，因可提高本實施態樣的高分子化合物的T1能階且可降低使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓，故較理想為式 (2B)所示的基。
[式(2B)中，Y2表示碳原子或氮原子，該碳原子可具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基。存在複數個之Y2，可互為相同或相異。
R2c表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。存在複數個之R2c，可互為相同或相異。
R2d表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。存在複數個之R2d，可互為相同或相異。
Ar2表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。]
作為式(2B)之Y2，較理想為可具有烷基作為取代基之碳原子或氮原子。
作為式(2B)之Ar2可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為式(2B)之Ar2，因可降低使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓，較理想為芳基或1價芳香族雜環基，更理想為具有烷基作為取代基之芳 基或1價芳香族雜環基，更加理想為具有烷基作為取代基之芳基。
作為式(2B)中之R2a，為了本實施態樣的高分子化合物的耐熱性及對有機溶劑的溶解性得到良好的平衡，較理想為烷基或芳烷基，更理想為烷基，更加理想為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、環己基甲基、辛基、2-乙基己基、2-環己基乙基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基或十二烷基。
作為式(2B)中之R2b，為了本實施態樣的高分子化合物的耐熱性及對有機溶劑的溶解性得到良好的平衡且本實施態樣的高分子化合物的原料單體在合成時之反應性良好，較理想為氫原子、烷基或芳烷基，更理想為氫原子或烷基，更加理想為氫原子。
作為式(2B)所示的基，例如下述式2B-001至2B-012、2B-101至2B-103、2B-201至2B-203、2B-301至2B-303及2B-401至2B-403所示的基，因可降低使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓，式2B-001至2B-012所示的基較理想。
(式(3)所示的基) [式(3)中，Ar3a表示伸芳基、2價芳香族雜環基或選自伸芳基及2價芳香族雜環基所成群的2個以上10個以下的基互相鍵結所成的2價基，該等基可具有取代基。
但是，式(3)所示的基，係與前述式(1)所示的基及前述式(2)所示的基不同。]
式(3)所示的基，係包含於本實施態樣的高分子化合物，作為重複單元，於高分子鏈，式(3)所示的基 之認定方法為存在複數個時，以Ar3a的個數成為最小的基認定為式(3)所示的基。
式(3)所示的基，係與式(1)所示的基及式(2)所示的基為不同的基(亦即，與其他重複單元形成鍵結之分別的碳原子相鄰的碳原子中之至少一者，不具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基)。藉此，可使本實施態樣的高分子化合物的合成更簡便，且可降低使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓。
作為式(3)所示的基，為了更降低使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓，較理想為下述式(3A)所示的基。
[式(3A)中，Y3表示碳原子或氮原子，該碳原子可具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基。存在複數個之Y3，可互為相同或相異。
Ar3表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。]
作為式(3A)之Y3，較理想為可具有烷基作為取代基之碳原子或氮原子。
作為式(3A)之Ar3可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、 芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為式(3A)之Ar3，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之元件壽命佳，較理想為芳基或1價芳香族雜環基，更理想為具有烷基作為取代基之芳基或具有烷基作為取代基之1價芳香族雜環基，更加理想為具有烷基作為取代基之芳基。
作為式(3A)所示的基，例如下述式3A-001至3A-012、3A-301至3A-303、式3A-401至3A-403所示的基，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之亮度壽命更好，故以式3A-001至3A-012所示的基較理想。
作為式(3)所示的基，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之電流效率佳，故較理想為下述式(3B)所示的基。
[式(3B)中，n3B表示1至3的整數。
Ar3B表示伸芳基或2價芳香族雜環基，該等基可具有 取代基。存在複數個之Ar3B，可互為相同或相異。
R3B表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。存在複數個之R3B，可互為相同或相異。]
式(3B)所示的基，係包含於本實施態樣的高分子化合物，作為重複單元，於高分子鏈，式(3B)所示的基之認定方法為存在複數個時，以n3B的值成為最小的基認定為式(3B)所示的基。
作為式(3B)中之R3B，為了使本實施態樣的高分子化合物的原料單體的合成變得更簡易，以烷基較理想，甲基、乙基或丙基更理想，甲基更加理想。
作為式(3B)之Ar3B可具有的取代基，例如烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子及氰基。
作為式(3B)之Ar3B，較理想為1,4-伸苯基(式001)、9,10-二氫菲-2,7-二基(式007)、茀-3,6-二基(式008)、茀-2,7-二基(式009)、1,3,5-三嗪-2,4-二基(式104)、咔唑-3,6-二基(式110)、咔唑-2,7-二基(式111)、二苯并呋喃-4,7-二基(式112)、二苯并呋喃-3,8-二基(式113)、二苯并噻吩-4,7-二基(式114)或二苯并噻吩-3,8-二基(式115)。
於式(3B)之Ar3B為1,4-伸苯基(式001)時，n3B為1或2較理想，作為Ar3B所示的基，例如下述式3B-001所示的基。
(式中，R表示與前述相同的意義。)
於式(3B)之Ar3B為選自9,10-二氫菲-2,7-二基(式007)、茀-3,6-二基(式008)、茀-2,7-二基(式009)、咔唑-3,6-二基(式110)、咔唑-2,7-二基(式111)、二苯并呋喃-4,7-二基(式112)、二苯并呋喃-3,8-二基(式113)、二苯并噻吩-4,7-二基(式114)及二苯并噻吩-3,8-二基(式115)所成群的基之情況，n3B為1較理想。
於式(3B)之Ar3B包含1,3,5-三嗪-2,4-二基(式104)之情況，n3B為3較理想，作為Ar3B所示的基，例如下述式3B-301至3B-321所示的基，從作為原料的單體之合成容易性之觀點，較理想為式3B-301至3B-309所示的基，更理想為式3B-301、3B-303、3B-304、3B-308或3B-309所示的基。
(式中，R及Ra表示與前述相同的意義。)
作為式(3B)所示的基，因使用本實施態樣的 高分子化合物的發光元件之亮度壽命更好，Ar3B所示的基包含1,3,5-三嗪-2,4-二基(式104)較理想，其中下述式3B-401至3B-412、3B-501至3B-503及3B-601至3B-603所示的基更理想。
本發明的高分子化合物，更包含2價的芳香族胺殘基作為重複單元，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之驅動電壓更降低，所以較理想。
2價的芳香族胺殘基，例如為下述一般式(4)所示的基。
[式(4)中，Ar5a至Ar5g、ma及mb表示與前述相同的意義。]
於前述一般式(4)，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之電流效率佳，故以ma及mb為0較理想。
作為2價的芳香族胺殘基之例，例如下述式4-001至4-006所示的基，因使用本實施態樣的高分子化合物的發光元件之電流效率佳，故以式4-001、4-003至4-005所示的基較理想。
(錯合物高分子化合物)
本實施態樣的高分子化合物，可為具有由磷光發光性化合物殘基衍生之1至3價基作為構成單元之高分子化合物(以下稱為「錯合物高分子化合物」)。
作為本實施態樣的錯合物高分子化合物所含有之由磷光發光性化合物殘基衍生之1至3價基之構成單元，例如高分子鏈的末端存在作為1價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之1價基的構成單元、高分子鏈的主鏈存在作為2價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之2價基的構成單元(作為重複單元較理想)以及高分子鏈的主鏈存在作為3價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之3價基的構成單元(作為重複單元較理想)。再者，高分子鏈的主鏈 存在作為3價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之3價基的構成單元，成為該構成單元中之高分子鏈分支。
作為高分子鏈的末端存在作為1價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之1價基的構成單元，例如從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子，除去1個氫原子之1價殘基。
作為高分子鏈的主鏈存在作為2價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之2價基的構成單元，例如具有從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子除去1個氫原子之1價殘基作為取代基之伸芳基或2價芳香族雜環基、從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子1個除去2個氫原子之2價殘基以及從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子2個分別除去1個氫原子之2價殘基。
作為高分子鏈的主鏈存在作為3價基之由磷光發光性化合物殘基衍生之3價基的構成單元，例如從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子1個除去3個氫原子之3價殘基、從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子2個分別除去1個及2個氫原子之3價殘基以及從後述式(MM)所示的磷光發光性化合物所具有的L所示的配位子3個分別除去1個氫原子之3價殘基。
(高分子化合物的Tg、溶解性)
本發明的高分子化合物用於發光元件的製造之情況， 為了得到更安定的有機膜的形狀、所得之發光元件的保存溫度範圍更大且所得之發光元件的亮度壽命等安定性更高，玻璃轉化溫度(以下亦稱為「Tg」)為60℃以上較理想，80℃以上更理想，100℃以上更加理想。再者，本發明的高分子化合物使用作為與後述的磷光發光性化合物之組成物時，因磷光發光性化合物之金屬錯合物通常具有高玻璃轉化溫度(Tg)，故本實施態樣的組成物之玻璃轉化溫度，也變成比單獨本發明的高分子化合物之玻璃轉化溫度高的值。
為了使本發明的高分子化合物之玻璃轉化溫度為上述較佳的範圍，於高分子化合物所含有的重複單元，導入適當的取代基較理想。作為該取代基，較理想為烷基。
本發明的高分子化合物，使用於發光元件的製造之情況，因通常使用溶液塗佈法，與後述的磷光發光性化合物共同使用時，高分子化合物為具有對可溶解磷光發光性化合物的溶劑顯示溶解性者較理想。
本發明的高分子化合物為了保持適當的溶解性，於高分子化合物所含有的重複單元，導入適當的取代基較理想。作為該取代基，較理想為烷基。
(高分子化合物的構造)
以下，說明關於本發明的高分子化合物之較佳構造。
本實施態樣的高分子化合物，因使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的元件壽命更 好，式(1)所示的基之含量，對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，以20莫耳%以上較理想，25莫耳%以上更理想，30莫耳%以上更加理想。
於本實施態樣的高分子化合物包含式(2)所示的基作為重複單元時，因使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的電流效率更好，故對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，以15莫耳%以上90莫耳%以下較理想，20莫耳%以上70莫耳%以下更理想，30莫耳%以上50莫耳%以下更加理想。
本實施態樣的高分子化合物包含式(3)所示的基作為重複單元時，因使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的電流效率更好，式(3)所示的基之含量，對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，以1莫耳%以上50莫耳%以下較理想，3莫耳%以上30莫耳%以下更理想，5莫耳%以上20莫耳%以下更加理想。
於本實施態樣的高分子化合物包含前述2價芳香族胺殘基作為重複單元時，因使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的電流效率更好，對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，以1莫耳%以上50莫耳%以下較理想，3莫耳%以上30莫耳%以下更理想，5莫耳%以上20莫耳%以下更加理想。
於本實施態樣的高分子化合物包含式(3)所示的基作為重複單元時，因使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的電流效率更好，式(3)所示的基之 含量，對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，50莫耳%以下且式(3)所示的基彼此實質上不相鄰較理想。此係因式(3)所示的基互相鍵結，本實施態樣的高分子化合物的T1能階有降低的傾向。
上述所謂「實質上不相鄰」，係指對高分子化合物所含有的全部重複單元的鍵結而言，式(3)所示的基彼此鍵結的比例為10莫耳%以下，5莫耳%以下較理想，1莫耳%以下更理想，0莫耳%以下更加理想。
而且，於本實施態樣的高分子化合物包含式(2)所示的基及式(3)所示的基作為重複單元時，因更提高本實施態樣的高分子化合物的T1能階且使用與後述的磷光發光性化合物的組成物之發光元件的驅動電壓更好，式(2)所示的基之含量，對高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言，以50莫耳%以上，而且式(1)所示的基，與式(1)所示的基及式(3)所示的基實質上不相鄰者較理想。此係與式(1)所示的基彼此互相鍵結的構成單元比較，式(1)所示的基與式(2)所示的基互相鍵結的構成單元，使用高分子化合物的發光元件的驅動電壓降低的效果高，而且與式(1)所示的基及式(3)所示的基互相鍵結的構成單元比較，式(1)所示的基與式(2)所示的基互相鍵結的構成單元，高分子化合物的T1能階提高的效果大。因此，本實施態樣的高分子化合物，較理想為包含式(1)所示的基之兩相鄰鍵結式(2)所示的基之構成單元而聚合者。
上述所謂「實質上不相鄰」，與前述「實質 上不相鄰」的意義相同。
本實施態樣的高分子化合物，可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種，亦可為其他態樣，從上述觀點，係以複數種的原料單體共聚合所成的共聚物較理想。
[高分子化合物的製造方法]
本發明的高分子化合物，可將用以導入構成高分子化合物的重複單元及其他基之原料單體，藉由適當反應而製造。此處，作為原料單體，可使用具有藉由聚合反應可形成鍵結的脫離基(以下稱為「聚合活性基」)取代各重複單元或各基之鍵結於高分子鏈的2個鍵之構造者。聚合反應，例如應用習知的交叉偶合(cross coupling)等的聚合方法，藉由使原料單體共聚合而進行。
為了導入式(1)所示的重複單元，以使用下述式(M1)所示的化合物較理想。
[式(M1)中，R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異。
X1a表示選自下述式(1a)至(1c)所成群的基。
X1表示選自下述取代基(a)群的基或選自下述取代基(b)群的基；存在複數個之X1，可互為相同或相異。
(取代基(a)群)
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R20(R20表示烷基或可具有烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基作為取代基之芳基)所示的基。
(取代基(b)群)
-B(OR21)2(R21表示氫原子或烷基；存在複數個之R21，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的氧原子一起形成環)所示的基、-BF4Q1(Q1表示鋰、鈉、鉀、銣或銫的1價陽離子)所示的基、-Sn(R22)3(R22表示氫原子或烷基；存在複數個之R22，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的錫原子一起形成環)所示的基、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基。]
[式(1a)至(1c)中，R1c表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。
R1d至R1f分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；式(1b)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環；式(1c)中之R1d及R1e可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1f及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成 環，R1d及R1f可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環，R1e及R1g可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環。]
以下，說明式(M1)所示的化合物之製造方法。式(M1)所示的化合物，例如可藉由下述流程圖1記載的方法製造。
[流程圖1中，X1a、X1及R1a表示與前述相同的意義。]
於流程圖1，首先，藉由將式(M1-1-1)所示的化合物及乙醯胺等的烷基醯胺(流程圖1中為了簡化，記載為乙醯胺(式1-1-2))，供應予使用4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽(xanthene)等的膦配位子以及三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))、乙酸鈀(II)等鈀觸媒、碳酸銫、碳酸鉀、氫氧化鉀等無機鹼或氫氧化四烷基銨等有機鹼以及1,4-二噁烷(dioxane)、四氫呋喃等有機溶劑或該等與水的混合溶劑之醯胺化反應，得到式(M1-1-3) 所示的化合物。
再者，於流程圖1，作為式(M1-1-1)所示的化合物，雖記載具有溴原子作為參與反應的取代基之化合物，亦可為可供應予同樣的醯胺化反應之基(例如碘原子、三氟甲烷磺醯氧基)。
式(M1-1-3)所示的化合物，由於醯胺基造成之苯環的鄰位的反應活性化的影響以及X1a所示的基之立體阻礙的影響，通常藉由N-溴丁二醯亞胺等的鹵化劑、三氯甲烷、二氯甲烷、N,N-二甲基甲醯胺等有機溶劑以及依據需要使用三氟乙酸等的酸之鹵化反應等，可衍生成為式(M1-1-4)所示的化合物。
鹵化劑不限於溴化劑，例如使用N-碘丁二醯亞胺等碘化劑，可合成式(M1-1-4)所示的化合物所含的溴原子被碘原子取代之化合物。
藉由將(M1-1-4)所示的化合物，供應予使用習知的鈀觸媒、鹼以及有機溶劑或有機溶劑與水的混合溶劑之鈴木(Suzuki)偶合反應、玉尾偶合反應、根岸偶合反應、史蒂(Stille)偶合反應等的偶合反應，可衍生成為式(M1-1-5)所示的化合物。而且，藉由將(M1-1-4)所示的化合物，供應予使用n-丁基鋰等烷基鋰、溴化烷、碘化烷等鹵化烷以及有機溶劑之烷基化等，可衍生成為式(M1-1-5)所示的化合物。
式(M1-1-5)所示的化合物，以使用2-丙醇等之醇或該等與水的混合溶劑以及硫酸等的酸之醯胺基轉換 成胺基的處理，可衍生成為式(M1-1-6)所示的化合物。
藉由將式(M1-1-6)所示的化合物，習知的桑德麥邁爾(Sandmeyer)鹵化反應等的鹵化反應，可衍生成為式(M1-1-7)所示的化合物。再者，藉由桑德麥邁爾反應，衍生成為上述式(M1-1-6)中的胺基取代成氫原子的化合物後，再使用N-溴丁二醯亞胺等的鹵化劑，衍生成為式(M1-1-7)所示的化合物。
再者，鹵化劑不限於溴化劑，例如使用N-碘丁二醯亞胺等碘化劑，可合成式(M1-1-7)所示的化合物所含的溴原子被碘原子取代之化合物。
式(M1-1-7)所示的化合物，其本身為式(M1)所示的化合物，又藉由習知的方法，可衍生為式(M1-1-7)中的溴原子轉換成選自取代基(a)群之其他取代基或選自取代基(b)群之其他取代基的式(M1-1-8)所示的化合物。再者，式(M1-1-8)所示的化合物，其本身亦為式(M1)所示的化合物。
式(M1)所示的化合物之X1a所示的基為上述式(1a)所示的基時，亦即，式(M1)所示的化合物為下述式(M1a)所示的化合物時，特別是以下述的流程圖2記載的方法製造，因可更簡便地且高純度地得到式(M1a)所示的化合物，所以較理想。
[式(M1a)中，X1、R1a、R1c及R1d表示與前述相同的意義。]
[流程圖2中，X1、R1a、R1c及R1d表示與前述相同的意義。]
於流程圖2，首先，藉由將式(M1a-2-1)所示的化合物、式(M1a-2-2)所示的化合物，供應予使用習知的鈀觸媒、鹼以及有機溶劑或有機溶劑與水的混合溶劑之鈴木偶合反應以及接著該偶合反應產生的分子內C-H活性化反應之偶合反應，得到式(M1a-2-3)所示的茀衍生物。
作為該反應，較理想為「Angewandte.Chemie.Int.Ed.2010,49,2909-2912」等記載的反應。
式(M1a-2-3)所示的化合物，通常藉由N-溴丁二醯亞胺等的鹵化劑、三氯甲烷、二氯甲烷、N,N-二甲基甲醯胺等有機溶劑以及依據需要使用三氟乙酸等的酸之鹵化反應等，可衍生成為式(M1a-2-4)所示的二溴茀衍生物。
藉由將式(M1a-2-4)所示的化合物，供應予 在氧氣存在下，使氫氧化苯甲基三甲基銨等的鹼在吡啶溶劑中作用之氧氣氧化反應，可衍生成為式(M1a-2-5)所示的茀酮衍生物。
式(M1a-2-5)所示的化合物，藉由於有機溶劑中使芳基鋰試劑、格納(Grignard)試劑等反應，可衍生成為式(M1a-2-6)所示的化合物。
式(M1a-2-6)所示的化合物，藉由供應予於有機溶劑中使三乙基矽烷等之還原劑在三氟乙酸等的氧存在下作用之還原反應，可衍生成為式(M1a-2-7)所示的化合物。
式(M1a-2-7)所示的化合物，藉由使用鹵化烷等與鹼的親核取代反應，可衍生成為式(M1a-2-8)所示的化合物。
式(M1a-2-8)所示的化合物，其本身為式(M1a)所示的化合物，又藉由習知的方法，將溴原子轉換成選自取代基(a)群之其他取代基或選自取代基(b)群之其他取代基，可衍生成為式(M1a-2-9)所示的化合物。再者，式(M1a-2-9)所示的化合物，其本身亦為式(M1a)所示的化合物。
式(M1)所示的化合物之X1a所示的基為上述式(1b)所示的基時，亦即，式(M1)所示的化合物為下述式(M1b)所示的化合物時，特別是以下述的流程圖2b記載的方法製造，因可更簡便地且高純度地得到式(M1b)所示的化合物，所以較理想。
[式(M1b)中，X1、R1a、R1d及R1e表示與前述相同的意義。]
[流程圖2b中，X1、R1a、R1d及R1e表示與前述相同的意義。]
於流程圖2b，首先，式(M1a-2-5)所示的化合物，藉由於有機溶劑中使烷基鋰試劑、芳基鋰試劑、格納(Grignard)試劑等反應，可衍生成為式(M1b-1)所示的化合物。
式(M1b-1)所示的化合物，藉由供應予於有機溶劑中使三乙基矽烷等之還原劑在三氟乙酸等的氧存在下作用之還原反應，可衍生成為式(M1b-2)所示的化合物。
式(M1b-2)所示的化合物，於有機溶劑中與 第三丁氧基鉀、氫氧化鈉等之鹼反應後，藉由添加式：R1eCOCl(R1e表示與前述相同的意義。)所示的醯氯，可衍生成為式(M1b-3)所示的化合物。
式(M1b-3)所示的化合物，於有機溶劑中，藉由使用氫化鋰鋁、氫化硼鈉等的還原劑還原，可衍生成為式(M1b-4)所示的化合物。
式(M1b-4)所示的化合物，於有機溶劑中，與五氧化二磷等反應，引起重排反應，可衍生成為式(M1b-5)所示的化合物。
式(M1b-5)所示的化合物，其本身為式(M1b)所示的化合物，又藉由習知的方法，溴原子轉換成選自取代基(a)群之其他取代基或選自取代基(b)群之其他取代基，可衍生成為式(M1b-6)所示的化合物。再者，式(M1b-6)所示的化合物，其本身亦為式(M1b)所示的化合物。
式(M1)所示的化合物之X1a所示的基為上述式(1c)所示的基時，亦即，關於式(M1)所示的化合物為下述式(M1c)所示的化合物時，式(M1c)所示的化合物為下述式(M1d)所示的化合物時為例，加以說明。
[式(M1c)中，X1、R1a、R1d、R1e、R1f及R1g表示與前述相同的意義。]
[式(M1d)中，X1及R1a表示與前述相同的意義。R1b表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。]
式(M1d)所示的化合物，特別是以下述的流程圖2d記載的方法製造，因可更簡便地且高純度地得到式(M1d)所示的化合物，所以較理想。
[流程圖2d中，X1、R1a及R1b表示與前述相同的意義。波浪線係指具有該波浪線的化合物為幾何異構物混合物。]
於流程圖2d，首先， 式(M1d-1)所示的化合物，藉由在溴、過氧化苯甲醯等的過氧化物存在下，使於硝基苯等的有機溶劑中反應，可得到式(M1d-2)所示的化合物。
式(M1d-2)所示的化合物，藉由在乙二醇等之二醇以及對甲苯磺酸等之酸的存在下，使在1,2-二氯苯等有機溶劑中反應，可衍生成為式(M1d-3)所示的化合物。
(M1d-3)所示的化合物，藉由供應予使用習知的鈀觸媒、鹼以及有機溶劑或有機溶劑與水的混合溶劑之鈴木偶合反應、玉尾偶合反應、根岸偶合反應、史蒂偶合反應等的偶合反應，可衍生成為式(M1d-4)所示的化合物。而且，(M1d-3)所示的化合物，藉由供應予使用n-丁基鋰等烷基鋰、溴化烷、碘化烷等鹵化烷以及有機溶劑之烷基化等，可衍生成為式(M1d-4)所示的化合物。而且，(M1d-3)所示的化合物，藉由與乙炔衍生物的檜山偶合反應等，衍生為具有炔側鏈的化合物後，藉由氫化反應等還原，可衍生成為式(M1d-4)所示的化合物。
式(M1d-4)所示的化合物，藉由在對甲苯磺酸等酸的存在下，使於有機溶劑中或有機溶劑與水的混合溶劑中反應，可衍生成為式(M1d-5)所示的化合物。
式(M1d-5)所示的化合物，藉由與式(M1d-12)所示的化合物反應，可衍生成為式(M1d-6)所示的化合物。此處，式(M1d-12)所示的化合物，可為該化合物所具有的甲氧基轉換成其他烷氧基的化合物。
式(M1d-6)所示的化合物，藉由在乙酸等的 酸存在下，使於有機溶劑中或有機溶劑與水的混合溶劑中反應，可衍生成為式(M1d-7)所示的化合物。
式(M1d-7)所示的化合物，藉由供應予使用式：R1b-CH2P+Ph3X-(R1b表示與前述相同的意義。X表示溴原子、碘原子等鹵原子。)所示的化合物之維蒂(Wittig)反應、式：R1b-CH2PO(OR’)2(R1b表示與前述相同的意義。R’表示烷基、芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。)所示的化合物之霍納爾-沃茲沃斯-埃蒙斯(Horner-Wadsworth-Emmons)反應等，可衍生成為式(M1d-8)所示的化合物。
式(M1d-8)所示的化合物，藉由供應予還原反應，可衍生成為式(M1d-9)所示的化合物。
式(M1d-9)所示的化合物，藉由供應予溴化反應，可衍生成為式(M1d-10)所示的化合物。
式(M1d-10)所示的化合物，其本身為式(M1d)所示的化合物，又藉由習知的方法，式(M1d-10)中的溴原子轉換成選自取代基(a)群之其他取代基或選自取代基(b)群之其他取代基，可衍生成為式(M1d-11)所示的化合物。再者，式(M1d-11)所示的化合物，其本身亦為式(M1d)所示的化合物。
於上述流程圖1、流程圖2、流程圖2b及流程圖2d，通常藉由矽凝膠管柱層析、再結晶等之精製操作，提高在各步驟所得的化合物的純度之操作進行後，使用於接下來的步驟較理想。
同樣地，為了導入式(2)所示的重複單元，使用下述式(M2)所示的化合物較理想，而且為了導入式(3)所示的重複單元，以使用下述式(M3)所示的化合物較理想。
X 2 -Ar 2a -X 2 (M2)(式中，X2表示選自上述取代基(a)群之基或選自上述取代基(b)群之基。存在複數個之X2，可互為相同或相異。
Ar2a表示與前述相同的意義。)
X 3 -Ar 3a -X 3 (M3)(式中，X3表示選自上述取代基(a)群之基或選自上述取代基(b)群之基。存在複數個之X3，可互為相同或相異。
Ar3a表示與前述相同的意義。)
作為式(M2)所示的化合物，例如式(M2B)所示的化合物。
[式(M2B)中，Y2、R2a、R2b、Ar2及X2表示與前述相同的意義。]
式(M2B)所示的化合物，例如可利用下述流程圖3、流程圖4、流程圖5記載的方法製造。
(流程圖3) 流程圖3中，Ar2、X2、R2a、R2b及Y2表示與前述相同的意義。
於流程圖3，首先，將式(M2B-1-1)所示的化合物，使用亞硫醯氯等試劑，轉換成式(M2B-1-2)所示的化合物，再使式(M2B-1-3)所示的化合物，在氯化銻、氯化鋁等路易斯酸的存在下反應，然後，藉由與氨水、氨氣、氯化銨等反應，可得到式(M2B-1-4)所示的化合物。式(M2B-1-4)所示的化合物為式(M2B)所示的化合物。
根據上述流程圖，為了以良好的產率得到式(M2B-1-4)所示的化合物，式(M2B-1-2)所示的化合物與式(M2B-1-3)所示的化合物的莫耳比([式(M2B-1-3)所示的化合物的莫耳數]/[式(M2B-1-2)所示的化合物的莫耳數])為1.9以上2.0以下較理想。
式(M2B-1-4)所示的化合物，藉由習知的方法，將選自取代基(a)群之基或其他選自取代基(b)群之基之X2所示的基，可轉換成其他選自取代基(a)群之基或選自取 代基(b)群之基。
流程圖4中，XXa及YYa分別獨立表示選自上述取代基(b)群之基。
Ar2、X2、R2a、R2b及Y2表示與前述相同的意義。
於流程圖4，首先，藉由將式(M2B-2-1)所示的化合物與式(M2B-2-2)所示的化合物，供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M2B-2-3)所示的化合物。
再者，藉由將式(M2B-2-3)所示的化合物與式(M2B-2-4)所示的化合物，供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M2B-2-5)所示的化合物。式(M2B-2-5)所示的化合物為式(M2B)所示的化合物。
(流程圖5) 流程圖5中，XXa、YYa、Ar2、X2、R2a、R2b及Y2表示與前述相同的意義。
於流程圖5，首先，藉由將式(M2B-2-1)所示的化合物與式(M2B-2-4)所示的化合物，供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M2B-2-6)所示的化合物。
再者，藉由將式(M2B-2-6)所示的化合物與式(M2B-2-2)所示的化合物，供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M2B-2-5)所示的化合物。式(M2B-2-5)所示的化合物為式(M2B)所示的化合物。
式(M2B-2-5)所示的化合物，藉由習知的方法，將選自取代基(a)群之基或選自取代基(b)群之基之X2所示的基，可轉換成其他選自取代基(a)群之基或其他選自取代基(b)群之基。
上述流程圖3所示的方法、流程圖4所示的 方法及流程圖5所示的方法中，流程圖3所示的方法，因一般少有源自副反應的不純物的生成少而更容易得到高純度的式(M2B)所示的化合物，所以較理想。
作為式(M3)所示的化合物，例如下述式(M3C)所示的化合物。
[式(M3C)中，Y3、Ar3及R3表示與前述相同的意義。
X3表示選自上述取代基(a)群之基或選自上述取代基(b)群之基。存在複數個之X3，可互為相同或相異。]
式(M3C)所示的化合物，例如可利用下述流程圖6、流程圖7或流程圖8記載的方法製造。
流程圖6中，Ar3、X3、R3及Y3表示與前述相同的意 義。
於流程圖6，首先，將式(M3C-1-1)所示的化合物，使用亞硫醯氯等試劑，轉換成式(M3C-1-2)所示的化合物，再使式(M3C-1-3)所示的化合物，在氯化銻、氯化鋁等路易斯酸的存在下反應，然後，藉由與氨水、氨氣、氯化銨等反應，可得到式(M3C-1-4)所示的化合物。式(M3C-1-4)所示的化合物為式(M3C)所示的化合物。
根據上述流程圖，為了以良好的產率得到式(M3C-1-4)所示的化合物，式(M3C-1-2)所示的化合物與式(M3C-1-3)所示的化合物的莫耳比([式(M3C-1-3)所示的化合物的莫耳數]/[式(M3C-1-2)所示的化合物的莫耳數])為1.9以上2.0以下較理想。
式(M3C-1-4)所示的化合物，藉由習知的方法，將選自取代基(a)群之基或選自取代基(b)群之基之X3所示的基，可轉換成其他選自取代基(a)群之基或其他選自取代基(b)群之基。
流程圖7中，XXa、YYa、Ar3、X3、R3及Y3表示與前述相同的意義。
於流程圖7，首先，式(M3C-2-1)所示的化合物與式(M3C-2-2)所示的化合物，藉由供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M3C-2-3)所示的化合物。
再者，式(M3C-2-3)所示的化合物與式(M3C-2-4)所示的化合物，藉由供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M3C-2-5)所示的化合物。式(M3C-2-5)所示的化合物為式(M3C)所示的化合物。
流程圖8中，XXa、YYa、Ar3、X3、R3及Y3表示與前述相同的意義。
於流程圖8，首先，式(M3C-2-1)所示的化合物與式(M3C-2-4)所示的化合物，藉由供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M3C-2-6)所示的化合物。
再者，式(M3C-2-6)所示的化合物與式(M3C-2-2)所示的化合物，藉由供應予鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應，可得到式(M3C-2-5)所示的化合物。式(M3C-2-5)所示的化合物為式(M3C)所示的化合物。
式(M3C-2-5)所示的化合物，藉由習知的方法，將選自取代基(a)群之基或選自取代基(b)群之基之X3所示的基，可轉換成其他選自取代基(a)群之基或其他選自取代基(b)群之基。
上述流程圖6所示的方法、流程圖7所示的方法及流程圖8所示的方法中，以流程圖6所示的方法，因一般少有源自副反應的不純物的生成少而更容易得到高純度的式(M3C)所示的化合物，所以較理想。
於本發明的高分子化合物的製造方法，原料單體混合物，其全部莫耳數為100莫耳%時，式(M1)所示的原料單體、式(M2)所示的原料單體及式(M3)所示的原料單體之合計莫耳數以成為60至100莫耳%之方式進行混合較理想，以成為70至100莫耳%之方式進行混合更理想。
於前述本發明的高分子化合物的較佳實施態樣，從製造式(3)所示的基之含量對高分子化合物所含有的重複單元之合計含量而言為50莫耳%以下且式(3)所示的基彼此實質上不相鄰的高分子化合物的觀點，以如上述之原料單體分別在兩末端具有的聚合活性基之X1、X2及X3為以下的組合者較理想。亦即，X3為選自取代基(a)群之 基而X1、以及X2的一部分或全部為選自取代基(b)群之基，或者X3為選自取代基(b)群之基而X1、以及X2的一部分或全部為選自取代基(a)群之基者較理想。該等之中，X3為選自取代基(a)群之基而X1、以及X2的一部分或全部為選自取代基(b)群之基的組合，從聚合反應更容易進行的觀點上更為理想。藉由該等之組合，可使用鈴木偶合反應等的習知的各種交叉偶合反應之聚合，藉此，可製造前述的本發明的高分子化合物的較佳實施態樣之高分子化合物。
同樣地，前述的本發明的高分子化合物的較佳實施態樣，從製造式(2)所示的基之含量對高分子化合物所含有的重複單元之合計含量而言為50莫耳%以上，且式(1)所示的基與式(1)所示的基及式(3)所示的基彼此實質上不相鄰的高分子化合物的觀點，以如上述之原料單體分別在兩末端具有的聚合活性基之X1、X2及X3為以下的組合者較理想。亦即，X1及X3為選自取代基(a)群之基而X2的一部分或全部為選自取代基(b)群之基，或者X1及X3為選自取代基(b)群之基而X2的一部分或全部為選自取代基(a)群之基較理想。該等之中，X1及X3為選自取代基(a)群之基而X2的一部分或全部為選自取代基(b)群之基的組合，從聚合反應更容易進行的觀點上更為理想。藉由該等組合，可使用鈴木偶合反應等習知的各種交叉偶合反應聚合，藉此，可製造前述的本發明的高分子化合物的較佳實施態樣之高分子化合物。
此處，作為取代基(a)群中之-O-S(=O)2R20所 示的基、取代基(b)群中之-B(OR21)2所示的基以及-Sn(R22)3所示的基中之R20、R21及R22的一例之烷基，較理想為碳數1至20者，更理想為碳數1至15者，更加理想為碳數1至10者。
而且，R20的一例之可具有烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基作為取代基之芳基，較理想為苯基、4-甲苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基或4-三氟甲基苯基。R20、R21及R22為該等基時，原料單體聚合時的反應性變好，高分子化合物的合成有變容易的傾向。
作為取代基(a)群中之-O-S(=O)2R20所示的基，例如甲烷磺醯氧基、三氟甲烷磺醯氧基、苯基磺醯氧基、4-甲基苯基磺醯氧基、4-三氟甲基苯基磺醯氧基等。
作為取代基(b)群中之-B(OR21)2所示的基，例如以下式所示的基。
而且，作為取代基(b)群中之-BF4Q1所示的基，例如-BF4 -K+所示的基。再者，作為取代基(b)群中之-Sn(R22)3所示的基，例如三甲錫基、三乙錫基、三丁錫基等。
式(M1)、(M2)及(M3)所示的化合物，在使用該等作為原料單體，使其聚合而製造高分子化合物時，因可得更高純度的高分子化合物，故在聚合前預先使各原料單體高純度化者較理想。使用高純度的高分子化合物製造發光元件，所得之電流效率、發光效率及亮度壽命等的安定性變得更好。
式(M1)所示的化合物、式(M2)所示的化合物及式(M3)所示的化合物之高純度化，例如可藉由蒸餾、昇華精製、再結晶等的方法精製而進行。各化合物，期望為高純度。例如藉由使用UV檢測器(檢測波長254nm)之高效液相層析儀(HPLC)分析，顯示各化合物的峰之面積百分比值為98.5%以上較理想，99.0%以上更理想，99.5%以上更加理想。
作為使用式(M1)所示的化合物、式(M2)所示的化合物及式(M3)所示的化合物之聚合反應，例如藉由芳基偶合反應之方法的鈴木偶合反應而聚合之方法(化學回顧(Chem.Rev.)、第95卷、2457-2483頁(1995年))、藉由格納反應而聚合之方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.、第51卷、2091頁(1978年))、藉由鎳(0)觸媒而聚合之方法(聚合物科學進展(Progress in Polymer Science)、第17卷、1153-1205頁、1992年)、使用史蒂偶合反應的方法(歐洲聚合物期刊(European Polymer Journal)、第41卷、2923-2933頁(2005年))。
該等之中，作為聚合方法，藉由鈴木偶合 反應而聚合之方法、藉由鎳(0)觸媒而聚合之方法，從容易製造高分子化合物、聚合反應時之操作的簡便性之觀點上較理想。而且，從本發明的較佳實施態樣之一的包含特定的構成鏈的高分子化合物等的構造控制的容易性之觀點，藉由鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應而聚合之方法更理想，藉由鈴木偶合反應而聚合之方法特別理想。
作為式(M1)所示的化合物、式(M2)所示的化合物及式(M3)所示的化合物所具有的聚合活性基之X1、X2及X3所示的基，可依據聚合反應的種類選擇適當的基。例如於藉由鈴木偶合反應聚合時，作為該等基，於取代基(a)群中，較理想為溴原子、碘原子或氯原子，於取代基(b)群中，較理想為-B(OR21)2所示的基，從取代基(a)群及取代基(b)群分別選擇溴原子及-B(OR21)2更理想。於作為聚合活性基具有該等基時，除了式(M1)所示的化合物、式(M2)所示的化合物及式(M3)所示的化合物之合成變簡便外，聚合時的操作性也變好。
作為聚合的方法，例如將具有上述取代基(a)群、取代基(b)群作為聚合活性基之式(M1)所示的化合物、式(M2)所示的化合物及式(M3)所示的化合物(原料單體)等，依據需要與適當的觸媒、適當的鹼一起反應的方法。於選擇藉由鈴木偶合反應、格納偶合反應、史蒂偶合反應等交叉偶合反應而聚合的方法時，為了得到具有所期望的分子量之高分子化合物，可調整原料單體全體中之取代基 (b)群中所含的基之莫耳數對取代基(a)群的基之莫耳數的比例(以取代基(a)群中所含的基之合計莫耳數為分母，以取代基(b)群中所含的基之合計莫耳數為分子時之比例，以後記載為比例(b/a))。作為該比例(b/a)，從本實施態樣的高分子化合物之觀點，較理想為0.90至1.10，更理想為0.95至1.05，更加理想為0.98至1.02。另一方面，原料單體藉由分開添加、逐次添加等，於欲控制構成鏈的存在比例時，藉由將上述比例(b/a)設定為未達1的適當值之狀態下進行聚合反應，聚合反應時藉由高分子化合物的兩末端變成取代基(a)群所含有的基，可控制分子量，由此再添加原料單體，使(b/a)接近1，可更精密地控制分子量。而且，藉由後來添加與初期添加的原料單體不同的成為重複單元之原料單體，可製造嵌段共聚物。
本發明的高分子化合物藉由凝膠滲透層析儀(以下稱為「GPC」)之換算聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)，通常為1×103至1×108，較理想為1×104至1×106。而且，本實施態樣的高分子化合物之換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw)，通常為2×103至2×108，因成膜性變好，故較理想為2×104至2×106，更理想為3×104至1×106，更加理想為5×104至5×105。
作為觸媒，於藉由鈴木偶合反應聚合時，例如[四(三苯基膦)]鈀(0)(Pd(PPh3)4)、[三(二亞苄基丙酮)]二鈀(Pd2(dba)3)、乙酸鈀(II)(Pd(OAc)2)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)(PdCl2(PPh3)2)、二氯雙[三(2-甲氧基苯基)膦]鈀(II) (PdCl2[P(2-MeOPh)3]2)等的鈀錯合物之過渡金屬錯合物、或於該等之過渡金屬錯合物依據需要添加三苯膦、三(第三丁基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、三環己基膦等的配位子而調製成的觸媒。
該等觸媒，可使用預先合成者，亦可直接使用反應系中所調製者。而且，該等觸媒，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。再者，不只是在聚合開始時添加，亦可於聚合反應中追加。
於使用觸媒時，其使用量只要是作為觸媒的有效量即可。例如，對所使用的原料單體的莫耳數之合計而言，觸媒的量，換算過渡金屬，較理想為0.00001至3莫耳當量，更理想為0.00005至0.5莫耳當量，更加理想為0.0001至0.2莫耳當量。
藉由鈴木偶合反應之聚合，以使用鹼作為觸媒較理想。作為鹼，可列舉例如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等的無機鹼、氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丁基銨等的有機鹼。而且，該等鹼，可作為水溶液使用。
使用鹼時，其量，以對所使用的原料單體的莫耳數之合計而設定較理想，較理想為0.5至20莫耳當量，更理想為1至10莫耳當量。
聚合反應，可在無溶劑的存在下進行，亦可在溶劑的存在下進行，以在有機溶劑的存在下進行更理 想。作為有機溶劑，可列舉例如：甲苯、二甲苯、三甲苯(mesitylene)、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等。從抑制副反應的觀點，期望對溶劑進行脫氧處理。有機溶劑，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
有機溶劑的使用量，較理想為溶液中的原料單體的合計濃度成為0.1至90重量%之量，更理想為成為1至50重量%之量，更加理想為成為2至30重量%之量。
聚合反應中之反應溫度，較理想為0至200℃，更理想為20至150℃，更加理想為20至120℃。而且，反應時間，較理想為0.5小時以上，更理想為2至500小時。
聚合反應，作為取代基(b)群中所含的基，在應用-MgY1所示的基時，以在脫水條件下進行較理想。另一方面，於聚合反應為鈴木偶合反應時，所使用的鹼可作為水溶液使用，而且，作為溶劑，可於有機溶劑中添加水而使用。
而且，本發明的高分子化合物，從提高發光元件的亮度壽命等的安定性之觀點，聚合反應之聚合活性基藉由末端處理等的操作除去，或以無取代苯基等的安定的基取代之構造較理想。於聚合反應中，為了避免所得之高分子化合物的末端殘留聚合活性基(X1、X2、X3等)，作為封端劑，以再使用式(19)所示的化合物較理想。藉由 添加如此的化合物進行反應，可得到高分子化合物的末端以芳基或1價芳香族雜環基取代之高分子化合物。式(19)所示的化合物(作為封端劑之功能)，於製造高分子化合物時之聚合，可只使用一種，亦可使用2種以上。
X 19a -Ar 19a (19)[式(19)中，Ar19a表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。
X19a表示選自上述取代基(a)群或上述取代基(b)群之基。]
作為式(19)之Ar19a，較理想為芳基，更理想為可具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或取代胺基作為取代基之芳基，更加理想為可具有烷基或芳基作為取代基之芳基，特別理想為可具有烷基或芳基作為取代基之苯基。
聚合反應的後處理，可用習知的方法進行。例如於甲醇等低級醇中添加聚合反應所得之反應液，過濾析出的沈澱並使其乾燥之方法進行。
如此所得之高分子化合物，於包含聚合反應所使用的觸媒、鹼、該等的殘渣等的不純物時，可根據習知的精製法進行精製處理。特別是高分子化合物使用於發光元件時，因其純度對發光特性等的元件性能有影響，因此在稠合聚合後，藉由沈澱分離、萃取分離、矽凝膠管柱層析、吸附、洗淨等之精製處理而除去、精製者較理想。
於下述表1，例示本發明的高分子化合物之較佳實施態樣。
[表中，v、w、x及q分別獨立表示莫耳比例。
該等之中，上述式(1-5a)至(1-18a)、(1-2b)至(1-6b)、(1-2c)至(1-10c)所示的重複單元的莫耳比例為v，上述式(2A-005)至(2A-015)、(2A-019)、(2B-001)至(2B-012)所示的重複單元的莫耳比例為w，上述式(3A-001)至(3A-012)、(3B-401)至(3B-412)、(3B-501)至(3B-503)、(3B-601)至(3B-603)所示的重複單元的莫耳比例為x，其他原料單體的莫耳比例為q。
再者，v、w、x及q滿足v+w+x+q=100以及100≧v+w+x≧70。]
[組成物]
本發明的組成物，含有本發明的高分子化合物以及選自電洞傳輸材料、電子傳輸材料以及發光材料所成群的至少1種材料。本發明的組成物，適合使用作為發光材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料。再者，於本實施態樣的組成物中，本發明的高分子化合物、電洞傳輸材料、電子傳輸材料以及發光材料分別可使用單獨一種，亦可使用2種以上。
於本實施態樣的組成物中，本發明的組成物與「選自由電洞傳輸材料、電子傳輸材料以及發光材料所成群的至少1種材料」之比例，將組成物於發光材料中使用時，相對於本發明的高分子化合物100重量份，「選自電洞傳輸材料、電子傳輸材料以及發光材料所成群的至少1種材料」的比例，每一材料為0.1至400重量份較理想，0.05至150重量份更理想。再者，於含有後述的磷光發光性化合物作為發光材料的組成物時，相對於本發明的高分子化合物100重量份，磷光發光性化合物的比例，較理想為0.01至80重量份，更理想為0.1至50重量份，更加理想為1至40重量份。
作為電洞傳輸材料，可應用習知者作為發光元件的電洞傳輸材料。例如聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚芳基胺及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對- 伸苯基乙烯)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩乙烯)及其衍生物等。該等衍生物，可具有伸芳基、2價芳香族雜環基作為共聚合成分。
作為電子傳輸材料，可應用習知者作為發光元件的電子傳輸材料。可列舉例如：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、三芳基三嗪及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。該等衍生物，可具有伸芳基、2價芳香族雜環基作為共聚合成分。
作為發光材料，可應用習知者作為發光元件的發光材料，從得到良好的發光效率之觀點，以後述的磷光發光性化合物較理想。作為磷光發光性化合物以外的發光材料，可使用螢光發光性化合物。於螢光發光性化合物中，有低分子螢光材料、高分子螢光材料。低分子螢光材料，通常於400至700nm的波長範圍具有螢光發光的光譜峰。低分子螢光材料的分子量，以未達3000較理想，100至2000更理想，100至1000更加理想。
作為低分子螢光材料，可應用習知者作為發光元件的發光材料。例如萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、喹吖啶酮(quinacridone)其衍生物、氧雜蒽系色素、香豆素(Coumarin)系色素、花青(cyanine)系色素、三 苯基胺衍生物、噁二唑衍生物、吡唑并喹啉(pyrazoloquinoline)衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基芳烴衍生物、吡咯衍生物、噻吩環化合物、吡啶環化合物、寡聚噻吩衍生物等色素系材料；羥基喹啉鋁(Aluminum quinolinol)錯合物、苯并喹啉鈹錯合物、苯并噁唑鋅錯合物、苯并噻唑鋅錯合物、偶氮甲基鋅錯合物、卟啉鋅錯合物、銪錯合物等的中心金屬具有Al、Zn、Be等或中心金屬具有Tb、Eu、Dy等的稀土類金屬錯合物，且配位子具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯并咪唑、喹啉構造等之金屬錯合物等的金屬錯合物系材料。
作為高分子螢光材料，可列舉例如：聚對伸苯基乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚對伸苯衍生物、聚矽烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物等例示作為上述低分子螢光材料之色素體、金屬錯合物系發光材料經高分子化的材料。
[磷光發光性化合物]
然後，說明關於較佳實施態樣的組成物所含有的磷光發光性化合物。
作為與本發明的高分子化合物一起使用之磷光發光性化合物，因本發明的高分子化合物通常具有高的T1能階，可使用各種磷光發光性化合物，為了得到更好的電流效率，以選擇具有與本發明的高分子化合物具有的最低激發三重態(T1)為同等或者更低能階的最低激發三重態(T1)之磷光發光性化合物較理想。
更具體而言，本發明的高分子化合物具有的最低激發三重態(T1)的能階(以下表示為「TH」)以及磷光發光性化合物具有的最低激發三重態(T1)的能階(以下表示為「TM」)，滿足TH>TM-0.1(eV)的關係較理想，滿足TH>TM的關係更理想，滿足TH>TM+0.1(eV)的關係更加理想。
本發明的高分子化合物具有的TH，可藉由該高分子化合物的77K之磷光發光光譜測定而求得。具體地而言，測定的該高分子化合物的磷光發光光譜之最大峰波長(強度最大的波長)的強度為1.0時，顯示0.1的強度之最短波長側的波長換算成為能量的值，定義為TH。磷光發光性化合物具有的TM，可藉由該磷光發光性化合物在室溫之磷光發光光譜測定而求得。具體而言，該磷光發光性化合物的磷光發光光譜之最大峰波長(強度最大的波長)的強度為1.0時，顯示0.1的強度之最短波長側的波長換算成為能量的值，定義為TM。
下述例示與本發明的高分子化合物一起使用之磷光發光性化合物，但一起使用之磷光發光性化合物不限定於該等，只要是本發明的高分子化合物之TH以及磷光發光性化合物之TM，滿足上述關係者為有用。
作為磷光發光性化合物，可應用三重態發光錯合物等的習知的化合物，例如自然(Nature),(1998),395,151、應用物理信函(Appl.Phys.Lett.)(1999),75(1),4、國 際光學工程SPIE公報(Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.)(2001),4105(有機發光材料及元件IV),119、美國化學學會期刊(J.Am.Chem.Soc.)(2001),123,4304、應用物理信函(Appl.Phys.Lett.)(1997),71(18),2596、合成金屬(Syn.Met.)(1998),94(1),103、合成金屬(Syn.Met.)(1999),99(2),1361、進階材料(Adv.Mater.)(1999),11(10),852、無機化學(Inorg.Chem.)(2003),42,8609、無機化學(Inorg.Chem.)(2004),43,6513、SID期刊(Journal of the SID)11/1,161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等記載之金屬錯合物。
作為磷光發光性化合物之金屬錯合物，可應用金屬錯合物的最高佔有軌道(HOMO)，對全部原子軌道係數平方的和而言中心金屬的最外殼d軌道的軌道係數平方的和所佔的比例為1/3以上者，從得到高發光量子效率的觀點(亦即，於使用本實施態樣的組成物之發光元件，得到良好的發光效率的觀點)較理想。作為如此的金屬錯合物，例如中心金屬屬於第五週期或第六週期的過渡金屬之鄰金屬化錯合物等。
作為磷光發光性化合物之金屬錯合物的中心金屬，原子序為50以上的原子，錯合物具有自旋-軌道相互作用(spin-orbit coupling)，引起一重態與三重態間的系間轉換(intersystem crossing)之金屬，較理想為釕(II)、銠(III)、鈀(II)、鋨(II)、銥(III)或鉑(II)，更理想為鉑(II)或銥(III)，更加理想為銥(III)。
作為磷光發光性化合物，較理想為下述一 般式(MM)所示的磷光發光性化合物。
M(L) ka (Z) kb (MM)式(MM)中，M表示選自釕、銠、鈀、鋨、銥及鉑所成群的金屬原子。
L表示於M所示的金屬原子之間，可形成選自配位鍵及共價鍵所成群的至少2個鍵之多牙配位之中性或1至3價的陰離子性的配位子。存在複數個L時，該等可互為相同或相異。
Z表示相對陰離子(counter anion)。存在複數個Z時，該等可互為相同或相異。
ka表示1以上的整數，kb表示0以上的整數。但是ka+kb係滿足金屬原子所具有的價數而存在。
再者，式(MM)所示的磷光發光性化合物係整體為中性的原子價。
作為式(MM)之M，較理想為鉑(II)或銥(III)，更理想為銥(III)。
作為式(MM)之L，例如如8-羥基喹啉及其衍生物、苯并羥基喹啉及其衍生物之金屬原子與在氮原子及氧原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的配位子、如2-苯基-吡啶及其衍生物之在氮原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的配位子、如乙醯基丙酮及其衍生物之在氧原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的配位子、如2,2’-聯 吡啶及其衍生物之在氮原子配位鍵結的配位子、或者在磷原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的配位子等，在氮原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的配位子或者在氮原子以配位鍵結的配位子較理想，在氮原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的單陰離子性的鄰位金屬化配位子或該單陰離子性的鄰位金屬化配位子互相鍵結所成的2價或3價的鄰位金屬化配位子更理想，在氮原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的單陰離子性的鄰位金屬化配位子更加理想。
式(MM)之L，如上述，可使用單獨1種，亦可併用2種以上，於使用單獨1種時，式(MM)所示的磷光發光性化合物成為全同配位體錯合物(homoleptic complex)，於併用2種以上時，式(MM)所示的磷光發光性化合物成為異質配位體錯合物(heteroleptic complex)。
作為式(MM)之L，較理想為在氮原子及碳原子以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的單陰離子性的鄰位金屬化配位子，如以下的例。
(式中，Ra表示與前述相同的意義。)
上述例示的單陰離子性的鄰位金屬化配位子之任意的氫原子，可被烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子或氰基取代。於存在複數個該取代基時，該等可為相同，亦可為相異，可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環構造。
本發明的高分子化合物與磷光發光性化合物的組成物於發光元件的製造中使用時，構成發光元件的有機層，因含有該組成物，故作為磷光發光性化合物，以與本發明的高分子化合物的相溶性高者(亦即，不易產生相分離者且塗佈成膜性佳者)較理想。
作為與本發明的高分子化合物一起使用之磷光發光性化合物，基於上述觀點，以於磷光發光性化合物所具有的配位子中導入適當的取代基者較理想。作為該取代基，較理想為烷基、烷氧基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基。而且，該取代基的氫原子以外的原子的總數，較理想為3個以上，更理想為5個以上，更加理想為7個以上，特別理想為10個以上。而且，該取代基，以被導入磷光發光性化合物所具有的全部的配位子者較理想。於該情況，每一配位子可為相同，亦可為相異。
作為上述取代基，較理想為包含可具有取代基的芳基或可具有取代基的1價芳香族雜環基之樹突(dendron)。所謂「樹突(dendron)」，係為分枝構造(branching structure)，藉由樹突作為取代基導入配位子，磷光發光性化合物，除了提高上述塗佈成膜性，賦予例如電荷傳輸性等的功能性(functionality)、調整發光顏色等的效果，可得到具有高密度的功能性之磷光發光性化合物。而且，具有樹突作為取代基的高密度分枝的巨大分子亦稱為樹枝狀聚合物，例如WO02/066575、WO02/066552、WO02/067343等的記載，設計各種功能為目的而合成。
以下，例示代表的樹突。
(式中，R表示與前述相同的意義。)
作為式(MM)之Z，例如布氏酸(Bronsted acid)的共軛鹼。作為布氏酸的共軛鹼之例，例如氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、硫酸離子、硝酸離子、碳酸離子、過氯酸離子、四氟硼酸鹽離子、四(五氟苯基)硼酸鹽離子、六氟磷酸鹽離子、甲烷磺酸離子、三氟乙酸離子。
作為式(MM)所示的磷光發光性化合物，較理想為：M為銥(III)，L為在氮原子及碳原子，與M以配位鍵結或共價鍵結而鍵結的單陰離子性的鄰位金屬化配位子，ka為3，kb為0。
式(MM)所示的磷光發光性化合物，較理想為下述式(Ir-1)至(Ir-3)所示的磷光發光性化合物。
[式(Ir-1)中， RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。但是RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基。
-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子。nD1表示1、2或3。]
[式(Ir-2)中，RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。但是，RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基。
-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子。
nD2表示1、2或3。]
[式(Ir-3)中，RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基。但是，RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基。
-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子。
nD3表示1或2。]
[式(Dend-A)中，GDA1表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜環基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基。
TDA2及TDA3分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基。
mDA1、mDA2及mDA3分別獨立表示0以上的整數。]
[式(Dend-B)中，GDA1、GDA2及GDA3分別獨立表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜環基；ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基。
TDA4、TDA5、TDA6及TDA7分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7分別獨立表示0以上的整數。]
GDA1較理想為下述式(GDA-11)至(GDA-15)所示的基。GDA2較理想為下述式(GDA-21)至(GDA-25)所示的基。GDA3較理想為下述式(GDA-31)至(GDA-35)所示的基。
[式中，*1、*2及*3分別表示與ArDA1、ArDA2及ArDA3之鍵結。
RDA表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RDA時，該等可互為相同或相異。]
[式中，*2、*4及*5分別表示與ArDA2、ArDA4及ArDA5之鍵結。
RDA表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RDA時，該等可互為相同或相異。]
[式中，*3、*6及*7分別表示與ArDA3、ArDA6及ArDA7之鍵結。
RDA表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RDA，該等可互為相同或相異。]
RDA較理想為氫原子、烷基或烷氧基，更理想為氫原子或烷基，更加理想為氫原子。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7較理 想為下述式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示的基。存在複數個之ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7時，該等可互為相同或相異。
[式中，RDA表示與前述相同的意義。
RDB表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價芳香族雜環基。存在複數個RDB時，該等可互為相同或相異。]
RDB較理想為烷基、芳基或1價芳香族雜環基，更理想為芳基或1價芳香族雜環基，更加理想為芳基。
TDA2、TDA3、TDA4、TDA5、TDA6及TDA7較理想為下述式(TD-1)至(TD-3)所示的基。
[式中，RDA及RDB表示與前述相同的意義。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7，通常為10以下的整數，較理想為5以下的整數，更理想為0或1，更加理想為0。
式(Dend-A)所示的基，較理想為下述式 (Dend-A1)、(Dend-A2)或(Dend-A3)所示的基，更理想為下述式(Dend-A1)或(Dend-A3)所示的基，更加理想為下述式(Dend-A1)所示的基。
[式(Dend-A1)至(Dend-A3)中，Rp1、Rp2及Rp3分別獨立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子。存在複數個Rp1及Rp2時，該等分別可互為相同或相異。
np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1。存在複數個之np1時，該等可互為相同或相異。]
式(Dend-B)所示的基，較理想為下述式(Dend-B1)、(Dend-B2)或(Dend-B3)所示的基，更理想為下述式(Dend-B1)或(Dend-B3)所示的基，更加理想為下述式(Dend-B1)所示的基。
[式(Dend-B1)至(Dend-B3)中，Rp1、Rp2及Rp3分別獨立表示烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子。存在複數個之Rp1及Rp2時，該等分別可互為相同或相異。
np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1。存在複數個之np1及np2時，該等分別可互為相同或相異。]
Rp1、Rp2及Rp3，較理想為烷基、芳基或1價芳香族雜環基，更理想為烷基。
np1較理想為0或1，更理想為1。np2較理想為0或1，更理想為0。np3較理想為0。
作為-AD1---AD2-所示的陰離子性的雙牙配位子，例如下述式表示的配位子。
[式中，*表示與銥原子的鍵結。]
作為式Ir-1所示的磷光發光性化合物，較理想為下述式Ir-11至Ir-13所示的磷光發光性化合物。作為式Ir-2所示的磷光發光性化合物，較理想為下述式Ir-21所示的磷光發光性化合物。作為式Ir-3所示的磷光發光性化合物，較理想為下述式Ir-31至Ir-33所示的磷光發光性化合物。
[式Ir-11至Ir-13、Ir-21、Ir-31至Ir-33中，Dend表示前述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基。nD3表示與前述相同的意義。]
含有式(Ir-1)、(Ir-2)或(Ir-3)所示的磷光發光性化合物以及包含下述一般式(1B)所示的基作為重複單元之高分子化合物之組成物，可用於製造亮度壽命佳之發光元件。
[式(1B)中，R1a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基。複數個R1a可為相同，亦可為相異。
R1h及R1d分別獨立表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。R1h及R1d可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環。]
R1h及R1d所示的烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子及氰基之具體例及較佳態樣，係與式(1)中之R1d所示的烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子及氰基之例及較佳態樣相同。
包含式(1B)所示的基作為重複單元之高分子化合物，於較佳態樣中，係包含式(2)所示的基及/或式(3)所示的基作為重複單元。而且，包含式(1B)所示的基作為重複單元之高分子化合物，亦可包含式(1B)所示的基、式(2)所示的基及式(3)所示的基以外的基作為重複單元。再者，式(1B)所示的基、式(2)所示的基及式(3)所示的基，可分別為單獨一種或包含複數種。
作為式(MM)所示的磷光發光性化合物，例 示如下，從亮度壽命的觀點，較理想為Ir-2a至Ir-6a、Ir-10a至Ir-13a、Ir-17a至Ir-24a、Ir-2b至Ir-6b、Ir-10b至Ir-13b、Ir-18b至Ir-29b、Ir-1c至Ir-14c、Ir-1d至Ir-19d，更理想為Ir-10a至Ir-13a、Ir-17a至Ir-24a、Ir-10b至Ir-13b、Ir-18b至Ir-29b、Ir-1c、Ir-5c、Ir-8c、Ir-10c至Ir-14c、Ir-1d至Ir-2d、Ir-6d至Ir-12d、Ir-15d至Ir-19d。再者，於下述例示，作為記載作為具有樹突部位的取代基之Rp，較理想為烷基、烷氧基，更理想為烷基，從合成的容易性、所得之磷光發光性化合物使用於發光元件的製作時之對有機溶劑的溶解容易性之觀點，更理想為第三丁基、己基、乙基己基等烷基。
本發明的高分子化合物，特別是於使用與具有短波長的發光光譜的磷光發光性化合物之組成物時，與傳統使用高分子化合物的組成物比較，可得到良好的電流效率，特別於磷光發光性化合物的發光光譜之最短波長側的峰為490nm以下時，其效果更顯著。所以，作為式(MM)之L，因可得到具有短波長的發光光譜的磷光發光性化合物，故以下述所示的配位子較理想。
(式中，Ra表示與前述相同的意義。)
上述例示的各配位子之任意氫原子，可被烷基、芳基、1價芳香族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代氧基羰基、氟原子或氰基取代。於存在複數個該取代基時，該等可為相同，亦可為相異，可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環構造。
[液狀組成物]
本發明的高分子化合物，使溶解或分散於溶劑(較理想為有機溶劑)，可作為本發明的液狀組成物(溶液或分散液)。如此的液狀組成物，亦稱為印墨(ink)、清漆(varnish)。為了形成構成發光元件的有機層，於使用本發明的液狀組 成物時，以液狀組成物為溶液者較理想。
液狀組成物，除了本發明的高分子化合物以外，可含有選自電洞傳輸材料、電子傳輸材料及發光材料所成群的至少1種。而且，於液狀組成物，在不妨礙本發明的效果之限制下，可添加其他物質。作為其他物質，例如抗氧化劑、黏度調整劑、界面活性劑等。
此處，作為溶劑，在溶解或分散本發明的高分子化合物之限制下，並無特別限制，例如以下的有機溶劑。
芳香族烴系溶劑：甲苯、二甲苯(各異構物或該等的混合物)、1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、對稱三甲基苯(1,3,5-三甲基苯)、乙基苯、丙基苯、異丙基苯、丁基苯、異丁基苯、2-苯基丁烷、第三丁基苯、戊基苯、新戊基苯、異戊基苯、己基苯、環己基苯、庚基苯、辛基苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙基苯、1,4-二乙基苯、1,4-二丙基苯、1,4-二第三丁基苯、二氫茚(indan)、四氫萘(1,2,3,4-四氫萘)等。
脂肪族烴系溶劑：n-戊烷、n-己烷、環己烷、甲基環己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷、十氫萘等。
芳香族醚系溶劑：苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、戊氧基苯、環戊氧基苯、己氧基苯、環己氧基苯、庚氧基苯、辛氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-丙基苯甲醚、4-丁基苯甲醚、4-戊基苯甲醚、4-己基苯甲醚、二苯基醚、 4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1,3-二甲氧基苯、2,6-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2,3-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚等。
脂肪族醚系溶劑：四氫呋喃、二噁烷、二氧雜環戊烷(dioxolane)等。
酮系溶劑：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、苯乙酮等。
酯系溶劑：乙酸乙酯、乙酸丁酯、安息香酸甲酯、乙基賽璐蘇乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)等。
氯化溶劑：二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等。
醇系溶劑：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇、酚等。
多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單***、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單***、丙三醇、1,2-己二醇等。
非質子性極性溶劑：二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。
該等有機溶劑，可使用單獨一種或2種以上之混合溶劑。
於使用混合溶劑時，從上述溶劑群中組合2 種或3種以上較理想，可從上述例示的相同系的溶劑群中組合複數種，亦可從不同系的溶劑群中各組合1種以上。其組成比，可考慮各溶劑的物性、高分子化合物等的溶解性等而決定。
作為相同系的溶劑群中選擇複數種組合時之較佳例，例如從芳香族烴系溶劑選擇複數種、從芳香族醚系溶劑選擇複數種等。作為不同系的溶劑群中各選1種以上之組合時之較佳例，例如以下的組合。芳香族烴系溶劑與脂肪族烴系溶劑、芳香族烴系溶劑與芳香族醚系溶劑、芳香族烴系溶劑與脂肪族醚系溶劑、芳香族烴系溶劑與非質子性極性溶劑、芳香族醚系溶劑與非質子性極性溶劑等。
而且，可於單獨的溶劑或混合溶劑中添加水。
該等有機溶劑中，包含一種以上具有包含苯環的構造之熔點為0℃以下且沸點為100℃以上之有機溶劑的單獨的溶劑或混合溶劑，從黏度、成膜性等的觀點上較為理想，其中包含選自芳香族烴系溶劑與芳香族醚系溶劑所成群的1種以上的單獨的溶劑或混合溶劑較理想。
有機溶劑，雖可使用單獨一種或2種以上之混合溶劑，惟從控制成膜性的觀點上，以使用混合溶劑較理想。而且，依據需要，有機溶劑可藉由洗淨、蒸餾、朝吸附劑的接觸等的方法進行精製後使用。
根據上述液狀組成物，可容易地製造含有 本發明的高分子化合物的有機膜。具體上，可將上述液狀組成物塗佈於基板上，藉由加熱、送風、減壓等而餾除有機溶劑，可得到含有本發明的高分子化合物的有機膜。有機溶劑的餾除，可依據使用的有機膜而改變條件，例如在50至150℃左右的環境溫度(加熱)或10-3Pa左右的減壓環境等之條件。
對於塗佈，可使用旋轉塗佈法、鑄膜(casting)法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
上述液狀組成物的適合黏度，隨塗佈法而異，較理想為25℃下0.5至1000mPa‧s，更理想為0.5至500mPa‧s。而且，如噴墨印刷法等將液狀組成物經過吐出裝置時，為了防止吐出時的堵塞、飛行彎曲，故在25℃之黏度以0.5至50mPa‧s較理想，0.5至20mPa‧s更理想。液狀組成物中之本發明的高分子化合物的濃度，無特別限制，較理想為0.01至10重量%，更理想為0.1至5重量%。
[有機膜]
本發明的有機膜為含有本發明的高分子化合物者，例如發光性膜、導電性膜、有機半導體膜等的有機膜。該等有機膜，依據其用途，可包含構成上述本發明的組成物之各成分之適當組合。
有機膜，可直接使用本發明的高分子化合物，或者以如上述本發明的組成物、本發明的液狀組成物的狀態使用，藉由進行旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等而製作。
例如，使用上述溶液形成有機膜時，雖然隨溶液中所含的本發明的高分子化合物之玻璃轉化溫度而異，惟以100℃以上的溫度(例如130℃至160℃)烘烤較理想。
有機膜為發光性膜時，從得到良好的發光元件的亮度、發光電壓之觀點，發光量子效率以30%以上較理想，40%以上更理想，50%以上更加理想，60%以上特別理想。
有機膜為導電性膜時，表面電阻率以1kΩ/sq以下較理想，100Ω/sq以下更理想，10Ω/sq以下更加理想。如為導電性膜時，藉由摻雜路易斯酸、離子性化合物等，可提高導電度。再者，「Ω/sq」為表示表面電阻率的單位。
再者，有機膜為有機半導體膜時，該膜具有的電子移動度及電洞移動度中之大者的值為10-5cm2/V/秒以上較理想，10-3cm2/V/秒以上更理想，10-1cm2/V/秒以上更加理想。例如於形成有SiO2等的絕緣膜及閘極電極之Si基板上，形成該有機半導體膜，再藉由Au等形成源極 電極及汲極電極，可製作有機電晶體。
[發光元件]
作為本發明的發光元件，具備陽極、陰極以及設置於該陽極與該陰極之間的有機層。發光元件，可為只具有1層的有機層，亦可具有2層以上者。具備2層以上的有機層時，至少1層可含有本發明的高分子化合物。
含有上述本發明的高分子化合物之有機層，於發光元件，可作為發光層、電洞傳輸層或電子阻隔層之功能。因此，本發明的發光元件，該等層中之至少一者以藉由含有上述本發明的高分子化合物之有機層構成者較理想。其中，本發明的發光元件，係以發光層為藉由含有上述本發明的高分子化合物之有機層所構成者較理想。發光元件，除了陽極、陰極及作為發光層的功能之有機層(以下簡為「發光層」)以外，可於該等層之間等具有其他的層。再者，各層可由1層所構成，亦可由2層以上所構成。而且，構成各層的材料、化合物可為單獨一種，亦可併用2種以上。
設置於陽極與發光層之間的層，例如電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻隔層等。如此的層只設置1層於陽極與發光層之間時，該層為電洞注入層。設置2層以上於陽極與發光層之間時，連接陽極的層為電洞注入層，以外的層為電洞傳輸層。
電洞注入層，係具有改善從陽極的電洞注入效率之功能之層。電洞傳輸層係具有改善從電洞注入層 或靠近陽極的層之電洞注入之功能之層。另一方面，該等層具有阻止電子傳輸之功能時，該等層亦稱為電子阻隔層。作為對象的層，是否具有阻止電子的傳輸之功能，可藉由製作只流通電子電流的元件，測定電流值的減少之產生而可確認。
作為設置於陰極與發光層之間的層，例如電子注入層、電子傳輸層、電洞阻隔層等。於如此的層只設置1層於陰極與發光層之間時，該層為電子注入層。設置2層以上於陰極與發光層之間時，連接陰極的層稱為電子注入層，以外的層稱為電子傳輸層。
電子注入層，係具有改善從陰極的電子注入效率之功能之層。電子傳輸層係具有改善從電子注入層或靠近陰極的層之電子注入之功能之層。另一方面，該等層具有阻止電洞傳輸之功能時，該等層亦稱為電洞阻隔層。作為對象的層，是否具有阻止電洞傳輸之功能，可藉由製作只流通電洞(hole)電流的元件，測定電流值的減少之產生而確認。
作為具有具備上述各層的構成之發光元件的構造，例如以下a)至d)的構造。下述構造中，「/」係表示各層鄰接而積層(以下相同)。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子傳輸層/陰極
d)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
再者，鄰接電極(陰極、陽極)設置之電洞傳輸層、電子傳輸層中，具有改善從電極注入電荷(電洞、電子)的效率之功能，並具有降低元件的驅動電壓的效果者，亦有稱為電荷注入層(電洞注入層、電子注入層)的情況。
為了提高與電極(陰極、陽極)的密合性、改善從電極的電荷注入，可鄰接電極再設置電荷注入層、絕緣層。而且，為了於電荷傳輸層、發光層的界面，提高層間界面的密合性、防止構成材料的混合等，亦可再設置薄的緩衝層。對於積層的層之順序、數目及各層的厚度，可考慮發光效率、亮度壽命而調整。
例如，作為再設有電荷注入層的發光元件的構造，例如以下e)至p)的構造。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極
i)陽極/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/發光層/電荷傳輸層/陰極
l)陽極/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電荷傳輸層/陰極
o)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
具有如上述e)至p)的構造之發光元件的各層的構成，例如以下所述。
(陽極)
陽極，通常為透明或半透明，由導電度高的金屬氧化物、金屬硫化物、金屬膜所構成，該等之中，由透過率高的材料構成者較理想。作為陽極的材料，例如可使用氧化銦、氧化鋅、氧化錫、以及該等的複合體之銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等所構成的導電性無機化合物製作的膜，NESA等、金、鉑、銀及銅等。其中，ITO、銦鋅氧化物或氧化錫較理想。於陽極的製作，可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、電鍍法等的方法。而且，作為該陽極，亦可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等的有機透明導電膜。
陽極的厚度，可考慮光的透過性及導電度而選擇。例如較理想為10nm至10μm，更理想為20nm至1μm，更加理想為40nm至500nm。
(電洞注入層)
作為用於電洞注入層之材料，例如苯基胺系化合物、星暴(starburster)型胺系化合物、酞青(phthalocyanine)系化合物、氧化釩、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等的氧化物、非晶質碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等的導電性高分子等。
電洞注入層為導電性高分子或上述本實施態樣的高分子化合物時，為了提高其導電度，於電洞注入層，依據需要，可摻雜聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等的陰離子。
(電洞傳輸層)
作為電洞傳輸層中使用之材料，例如例示作為電洞傳輸材料者。再者，電洞傳輸層所使用的材料為低分子化合物時，以低分子化合物分散於高分子黏結劑使用較理想。於上述本實施態樣的高分子化合物使用於電洞傳輸層時，高分子化合物具有上述式(4)所示的基作為重複單元者較理想。
其中，作為電洞傳輸層中使用之電洞傳輸材料，除了聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、聚芳基胺及其衍生物外，較理想為本實施態樣的高分子化合物。
作為電洞傳輸層的成膜方法，電洞傳輸層中使用之材料為低分子化合物時，例如使用與高分子黏結劑混合的溶液之成膜，於高分子化合物時，例如使用包含該高分子化合物的溶液之成膜。
使用溶液之成膜所使用的溶劑，只要是可溶解用於電洞傳輸層之材料即可。作為溶劑，例如三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基賽璐蘇乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)等酯系溶劑。
於使用溶液之成膜，可使用例如使用溶液之旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等的塗佈法。
作為與低分子化合物組合的高分子黏結劑，以不極度阻礙電荷傳輸者較理想，而且適合使用對可見光吸收弱者。作為如此的高分子黏結劑，例如聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。
電洞傳輸層的厚度，可考慮驅動電壓及發光效率而選擇。但是，必須具有不容易產生孔洞(pinhole)之厚度，太厚時，發光元件的驅動電壓變高。此處，電洞傳輸層的厚度，較理想為1nm至1μm，更理想為2nm至500nm，更理想為5nm至200nm。
(發光層)
發光層，係由發出螢光或磷光的有機化合物(可為低分子化合物、高分子化合物之任一種)以及依據需要輔助其之摻雜物所形成。本實施態樣的發光元件之發光層係以包含上述本實施態樣的高分子化合物及磷光發光性化合物者較理想。再者，於發光材料為低分子化合物時，以使用分散於高分子黏結劑較理想。
於發光層，為了提高發光效率、改變發光 波長，可添加摻雜物。作為摻雜物，例如、蒽衍生物、苝(perylene)衍生物、香豆素(coumarin)衍生物、紅螢烯(rubrene)衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸(squarylium)衍生物、聚卟啉(polyporphyrin)衍生物、苯乙烯基系色素、並四苯(tetracene)衍生物、吡唑啉酮(pyrazolone)衍生物、十環烯(decacyclene)、啡噁嗪酮(phenoxazone)等。
發光層的厚度，可考慮驅動電壓及發光效率而選擇，例如2nm至200nm較理想。
作為發光層的成膜方法，可使用將包含發光材料的溶液塗佈於基材上或基材上方之方法、真空蒸鍍法、轉印法等。使用溶液進行成膜時，作為溶劑，可應用電洞傳輸層的溶液之成膜所例示的相同溶劑。作為將包含發光材料的溶液塗佈於基材上或基材上方之方法，可使用例如旋轉塗佈法、浸塗法、噴墨印刷法、膠版印刷法、凹版印刷法、狹縫塗佈法等的印刷法。發光材料為具有昇華性的低分子化合物時，可藉由真空蒸鍍法進行成膜。而且，亦可使用藉由雷射之轉印、熱轉印法於所期望的位置形成發光層的方法。
(電子傳輸層)
作為電子傳輸層中使用之材料，例如上述本實施態樣的高分子化合物、上述電子傳輸材料等。上述本實施態樣的高分子化合物使用於電子傳輸層時，本實施態樣的高分子化合物以包含選自上述式(2B)所示的基、上述式(3A)所示的基及上述式(3B)所示的基所成群的至少1種以上的基 作為重複單元較理想。
該等之中，作為電子傳輸層中使用之電子傳輸材料，較理想為上述本實施態樣的高分子化合物、噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。
作為電子傳輸層的成膜方法，於電子傳輸層所使用的材料為低分子化合物時，例如使用粉末的真空蒸鍍法、溶液或熔融狀態下成膜的方法。另一方面，於電子傳輸層所使用的材料為高分子化合物時，例如溶液或熔融狀態下成膜的方法。於溶液或熔融狀態下的成膜，可併用高分子黏結劑。使用溶液之成膜，可與上述使用溶液之電洞傳輸層的成膜方法相同地進行。
電子傳輸層的厚度，可考慮驅動電壓及發光效率而調整。但是，必須具有不容易產生孔洞(pinhole)之厚度，太厚時，發光元件的驅動電壓變高。此處，電子傳輸層的厚度，較理想為1nm至1μm，更理想為2nm至500nm，更理想為5nm至200nm。
(電子注入層)
電子注入層的構成，可依據發光層的種類適當選擇。例如Ca層的單層構造所構成的電子注入層、除Ca外的週期表1族與2族的金屬且功函數為1.5至3.0eV的金屬以及選自該金屬的氧化物、鹵化物及碳酸化物中之1種或2種以上所形成的層與Ca層的積層構造所構成的電子注入 層。作為功函數為1.5至3.0eV的週期表1族金屬以及其氧化物、鹵化物及碳酸鹽，例如鋰、氟化鋰、氧化鈉、氧化鋰、碳酸鋰等。而且，作為功函數為1.5至3.0eV的除Ca外的週期表2族金屬以及其氧化物、鹵化物及碳酸化物，例如鍶、氧化鎂、氟化鎂、氟化鍶、氟化鋇、氧化鍶、碳酸鎂等。
電子注入層，可藉由蒸鍍法、濺鍍法、印刷法等形成。
而且，電子注入層的厚度，較理想為1nm至1μm。
(陰極)
作為陰極的材料，以功函數小、容易對發光層注入電子的材料較理想。
例如使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬以及該等金屬中之2種以上之合金或該等金屬中之1種以上的金屬與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上之合金、或者石墨或石墨層間化合物等。作為合金，例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
陰極為2層以上的積層構造時，以金屬、金屬氧化物、金屬氟化物或該等的合金與鋁、銀、鉻等金屬的積層構造較理想。
陰極，例如可藉由真空蒸鍍法、濺鍍法或熱壓金屬膜的層合法等形成。陰極的厚度可考慮導電度、耐久性而適當選擇，通常以10nm至10μm為理想，較理想為20nm至1μm，更理想為50nm至500nm。
(保護層)
於陰極的製作後，於其上部，可再形成保護發光元件用的保護層。特別是，為了長期安定使用發光元件，為了從外部保護該發光元件，以裝設保護層及/或保護蓋較理想。
作為保護層的構成材料，可使用高分子量的化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。而且，作為保護蓋，可使用金屬板、玻璃板、表面施以低透水率處理之塑膠板等。作為使用保護蓋的發光元件之保護方法，例如將保護蓋以熱硬化樹脂、光硬化樹脂與元件基板貼合而密封的方法。此時，只要使用間隔構件(spacer)維持空間，可容易地防止元件受傷。再者，於該空間，若封入如氮氣、氬氣等不活性氣體，可防止陰極的氧化。再者，於該空間內，設置氧化鋇等的乾燥劑，可容易地抑制在製造步驟中所吸附的水分或通過硬化樹脂而浸入的微量的水分對元件產生的損害。於發光元件，採用該等之中的1個以上的對策較理想。
以上說明的較佳實施態樣的發光元件，可使用作為面狀光源、顯示裝置(段型顯示裝置、點矩陣顯示裝置)、液晶顯示裝置的背光等。
例如，為了使用發光元件而得到面狀的發光，只要面狀的陽極與陰極重疊配置即可。而且，作為得到圖形狀的發光之方法係有：於面狀的發光元件的表面，設置設有圖形狀的窗之遮罩的方法；形成極端厚的非發光部的有機物層而實質上為不發光的方法；形成陽極或陰極的一者或兩者的電極成為圖形狀的方法。以該等方法的任一種形成圖形，藉由配置幾個電極，使其可獨立開/關(ON/OFF)，可得到可呈示數字、文字、簡單記號等之段型顯示元件。
再者，為了成為點矩陣元件，可使陽極與陰極均形成條狀而正交之方式配置。藉由分開塗佈複數種類的發光顏色相異的高分子化合物之方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片之方法，可成為部分彩色顯示、多彩顯示。點矩陣元件，可為被動式驅動，亦可與TFT等組合而主動式驅動。
上述面狀的發光元件為自發光薄型，可適合使用作為液晶顯示裝置的背光用的面狀光源、面狀的照明用光源等。而且，上述發光元件，可使用作為電腦、電視、攜帶式終端、手機、導航系統、攝影照相機的取景器(view finder)等的顯示裝置。再者，若使用可撓性基版，可使用作為曲面狀的光源、顯示裝置。
實施例
以下，藉由實施例，更詳細地說明本發明，但本發明不限於以下的實施例。
[測定方法]
於以下的實施例，數量平均分子量及重量平均分子量的測定、高效液相層析(HPLC)、NMR的測定、LC/MS的測定、玻璃轉化溫度的測定以及三重態能量的測定，由以下方式實施。
(數量平均分子量及重量平均分子量)
換算聚苯乙烯的數量平均分子量(Mw)及重量平均分子量(Mn)，係藉由GPC(島津製作所製、商品名：LC-10Avp)求得。此時，將測定的高分子化合物以約成為0.05重量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃，注入10μL於GPC中。使用四氫呋喃作為GPC的移動相，以流速2.0mL/分鐘流動。管柱，係使用PLgel MIXED-B(聚合物實驗室公司製)。檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製、商品名：SPD-10Avp)。
(高效液相層析(HPLC))
作為化合物的純度之指標，係使用HPLC面積百分比的值。該值，在無特別記載的限制下，係藉由高效液相層析(HPLC、島津製作所製、商品名：LC-20A)的254nm之值。此時，測定的化合物，以約成為0.01至0.2重量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃或三氯甲烷，依據濃度注入1至10μL於HPLC中。於HPLC的移動相，使用乙腈及四氫呋喃，在1mL/分鐘的流速下，進行乙腈/四氫呋喃=100/0至0/100(體積比)的梯度分析。管柱，係使用Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)或具有同等功能的ODS管柱。於檢測 器，使用光二極體陣列檢測器(島津製作所製、商品名：SPD-M20A)。
(NMR的測定)
將測定樣品5至20mg溶解於約0.5mL的有機溶劑，使用NMR(瓦里安(Varian,Inc.)公司製、商品名：MERCURY 300)進行。
(LC/MS的測定)
將測定樣品以成為1至10mg/mL的濃度之方式溶解於適當的有機溶劑(三氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)，以LC/MS(安捷倫科技公司製、商品名：1100LCMSD)進行測定分析。於LC-MS的移動相，使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃或該等的混合液，依據需要添加乙酸。管柱，係使用L-column 2 OSD(3μm)(化學物質評價研究機構製、內徑：4.6mm、長度：250mm、粒子徑：3μm)。
(最低三重態激發狀態(T1)的能階之測定)
高分子化合物具有的最低三重態激發狀態(T1)的能階(以下表示為「TH」)，係藉由測定高分子化合物的77K下的磷光發光光譜而求得。具體上，係將高分子化合物的甲苯溶液(濃度：8×10-4質量%)作為測定樣品。於激發光源，使用氙燈，使用繞射格子分光過之激發光(激發波長300nm)照射測定樣品，於檢測器，使用浜松光學公司製多通道分光器PMA-12，測定高分子化合物的磷光發光光譜。於是，高分子化合物的磷光發光光譜之最大峰波長(強度最大的波長)之強度為1.0時，顯示0.1的強度之最短波長側的波 長換算成能量的值，作為TH而算出。
磷光發光性化合物具有的最低三重態激發狀態(T1)的能階(以下表示為「TM」)，係藉由測定該磷光發光性化合物的室溫下的磷光發光光譜而求得。具體上，係將磷光發光性化合物的甲苯溶液(濃度：8×10-4質量%)作為測定樣品。於激發光源，使用氙燈，使用繞射格子分光過之激發光(激發波長300nm)照射測定樣品，於檢測器，使用浜松光學公司製多通道分光器PMA-12，測定磷光發光性化合物的磷光發光光譜。於是，磷光發光性化合物的磷光發光光譜之最大峰波長(強度最大的波長)之強度為1.0時，顯示0.1的強度之最短波長側的波長換算成能量的值，作為TM而算出。
[原料單體的合成]
將下述所示的化合物MM1、MM2、MM3、MM4、MM5、CM1、CM2及CC1至CC12藉由習知的方法或後述的合成方法合成者，進行再結晶、矽凝膠管柱層析、昇華等之精製操作，以HPLC面積百分比值顯示99.5%以上的純度者，使用作為高分子化合物的原料單體，或者作為合成原料單體之原料化合物。
〈實施例M1〉
(化合物MM1的合成)
化合物MM1，根據以下第一步驟至第四步驟合成。
(第一步驟)
於反應容器內，化合物CM1d(12.22g、34.70mmol)添加於吡啶(34.70mL)後，室溫下，添加氫氧化苯甲基三甲基銨(40%吡啶溶液)(0.87mL、關於調製，於後敘述)，一邊在反應容器內通入大氣，同時在40℃的油浴加熱，攪拌16小時。然後，再度添加氫氧化苯甲基三甲基銨(40%吡啶溶液)(0.87mL、關於調製，於後敘述。)，在60℃的油浴加熱，藉由攪拌8小時，得到反應溶液。於所得之反應溶液，添加離子交換水及乙酸，成為酸性條件後，室溫下攪拌1小時，濾取析出的黃色固體，以水洗淨。
乾燥所得之固體後，使其分散於四氫呋喃及甲醇的混合溶劑(四氫呋喃/甲醇=4/30(v/v))，一邊在80℃的油浴加熱，一邊攪拌1.5小時，冷卻至室溫後，濾取析出的固體，藉由減壓乾燥，得到黃色固體之目的物之化合物MM1a(11.87g)。產率為93.5%。所得之化合物MM1a，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示96.7%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.77(s,2H),7.36(s,2H),2.47(s,6H).
LC/MS(APPI(posi))：364[M]+
(氫氧化苯甲基三甲基銨(40%吡啶溶液)的調製)
對氫氧化苯甲基三甲基銨(40%甲醇溶液)(亦稱為「TRITON B」。關東化學公司製、50mL)，添加吡啶(50mL)後，以蒸發器濃縮至25mL以下，再次添加吡啶，稀釋成為50mL而調製。藉由該操作所得之溶液，稱為「氫氧化苯甲基三甲基銨(40%吡啶溶液)」。
(第二步驟)
反應容器內成為氬氣環境後，一邊攪拌3,5-二-n-己基-1-溴苯(化合物MM1b、13.82g、42.5mmol)溶解於四氫呋喃(脫水品、324mL)之溶液，一邊攪拌一邊使用-78℃的冷浴，進行冷卻。然後，所得之溶液的溫度保持於-75℃以下，慢慢滴入n-丁基鋰的己烷溶液(1.63莫耳/升、25.7mL)，再攪拌1小時。然後，在所得之溶液的溫度保持於-75℃以下，逐次少量添加化合物MM1a(11.87g、32.4mmol)，再攪拌2小時後，一邊慢慢滴入甲醇(約20mL)，一邊移出冷浴，慢慢升溫至室溫。所得之反應溶液的溶劑藉由減壓濃縮而餾除後，添加己烷，藉由離子交換水洗淨，得到油層。將所得之油層，以無水硫酸鈉乾燥，過濾不溶成分後，藉由減壓濃縮，餾除溶劑，再進行再結晶精製(己烷)，藉由濾取、減壓乾燥，得到白色固體之目的物的化合物MM1c (9.12g)。產率為45%。所得之化合物MM1c，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示97.9%。
LC/MS(ESI(posi))：610[M]+
(第三步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，混合化合物MM1c(9.12g、14.89mmol)、三乙基矽烷(4.53mL、59.6mmol)及己烷(39mL)，一邊在70℃的油浴加熱，一邊滴入三氟乙酸(4.5mL、59.6mmol)後，再藉由加熱下攪拌3小時，得到反應溶液。所得之反應溶液，冷卻至室溫後，添加10重量%濃度的磷酸鉀水溶液，再將有機層藉由飽和食鹽水洗淨，藉由無水硫酸鈉乾燥，過濾不溶物後，藉由減壓濃縮及減壓乾燥，餾除溶劑，得到包含化合物MM1d的油狀物(8.9g)。所得之油狀物，不藉由進一步的精製，使用於後續步驟。
LC/MS(ESI(posi))：594[M]+
(第四步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，於包含化合物MM5d的油狀物(8.9g)，添加N,N-二甲基甲醯胺(74mL)，得到均勻的溶液。於所得之溶液，進行15分鐘的氬氣冒泡，接著使用冰浴，冷卻至5℃以下。另外準備氫氧化鉀(2.76g、49.1mmol)溶解於離子交換水(2.4mL)後進行氬氣冒泡過的氫氧化鉀水溶液，添加於上述所得之溶液。然後，滴入甲基碘(6.34g、44.7mmol)，在0至5℃攪拌4小時。移出冰浴後，添加離子交換水，再藉由己烷萃取，得到油 層。所得之油層，使用無水硫酸鈉乾燥，過濾不溶物，餾除溶劑後，藉由中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製。整合包含目的化合物MM1的餾分，濃縮後，進行再結晶精製(己烷及異丙醇的混合溶劑)，濾取所得之結晶，藉由減壓乾燥，得到白色固體之目的物的化合物MM1(7.10g)。產率為77%。所得之化合物MM1c，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.57(s,2H),7.35(s,2H),6.83(s,1H),6.71(s,2H),2.50-2.44(m,10H),1.79(s,3H),1.54-1.45(m,4H),1.34-1.17(m,12H),0.84(t,6H).
LC/MS(ESI(posi))：608[M]+
〈實施例M2〉
(化合物MM2的合成)
化合物MM2係根據以下的步驟合成。
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，雙(頻那醇合)二硼(bis(pinacolate)diboron)(9.10g、35.9mmol)、乙酸鉀(7.04g、71.7mmol)、1,4-二噁烷(36mL)及[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)的二氯甲烷錯合物(Pd(dppf)Cl2‧CH2Cl2、CAS編號：95464-05-4、Sigma-Aldrich公司製、0.293g、0.36mmol)的混合物，一邊在115℃的油 浴加熱攪拌，一邊花費2小時滴入利用上述方法另外合成的化合物MM1(7.13g、11.9mmol)溶解於1,4-二噁烷(36mL)的溶液後，在相同溫度藉由攪拌約18小時，得到反應溶液。將所得之反應溶液冷卻至室溫後，添加甲苯稀釋後，藉由通過矽藻土及矽凝膠墊，除去不溶物及極性成分。將所得之溶液以無水硫酸鈉乾燥，過濾不溶物後，藉由減壓濃縮，餾除溶劑，添加甲苯，得到均勻的溶液。於所得之溶液，添加活性炭，一邊在70℃的油浴加熱，一邊攪拌30分鐘，冷卻至室溫後，不溶物藉由矽藻土過濾而除去，濃縮所得之溶液後，進行再結晶精製(展開溶劑：甲苯及乙腈的混合溶劑)，濾取所得之結晶，藉由減壓乾燥，得到白色固體之目的化合物MM2(6.94g)。產率為82%。所得之化合物MM2，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.64(s,2H),7.55(s,2H),6.81(s,2H),6.77(s,1H),2.62(s,6H),2.48-2.42(m,4H),1.85(s,3H),1.55-1.45(m,4H),1.31(s,24H),1.31-1.17(m,12H),0.83(t,6H).
LC/MS(ESI(posi))：704[M]+
〈實施例M3〉
(化合物MM3的合成)
化合物MM3，根據以下第一步驟至第四步驟合成。
(第一步驟)
反應容器內成為氬氣環境後，於化合物(MM3a)(85g、108mmol)，添加四氫呋喃(脫水品、1290mL)，使其溶解，使用冰浴，進行冷卻。在反應容器內的溫度保持於6℃以下的狀態，一邊攪拌，一邊逐次少量添加第三丁氧基鉀(24g、216mmol)。然後，在反應容器內的溫度保持於6℃以下的狀態，攪拌1小時。然後，花費30分鐘滴入n-辛醯氯(25g、216mmol)。然後，在反應容器內的溫度保持於6℃以下的狀態，攪拌2小時。然後，添加氯化銨水溶液，使反應結束。於所得之反應溶液，添加甲苯及離子交換水，所得之有機層，以離子交換水洗淨3次後，使用無水硫酸鎂，進行乾燥。所得之反應溶液，藉由通過矽凝膠墊，過濾不溶物，濃縮所得溶液。然後，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，得到油狀物之目的化合物(MM3b)(63g、104mmol)。所得之化合物(MM3b)，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示90.0%以上。
LC/MS(ESI(posi))：720[M]+
(第二步驟)
反應容器內成為氬氣環境後，於化合物(MM3b)(58g、72mmol)，添加環戊基甲基醚(脫水品、1L)，使其溶解，使用冰浴，進行冷卻。在反應容器內的溫度保持於6℃以下的狀態，一邊攪拌，一邊逐次少量添加氫化鋰鋁(1g、36mmol)。然後，在反應容器內的溫度保持於6℃以下的狀態，攪拌2.5小時。然後，添加氯化銨水溶液，使反應結束。所得之有機層，以離子交換水洗淨2次後，使用無水硫酸鎂，進行乾燥。將所得之反應溶液，進行過濾、濃縮。然後，藉由中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷及三氯甲烷的混合溶劑)精製，整合包含目的化合物(MM3c)的餾分，濃縮後，進行再結晶精製(己烷及甲醇的混合溶劑)，得到白色固體之目的化合物(MM3c)(34g、47mmol)。所得之化合物(MM3c)，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.3%。
LC/MS(ESI(posi))：722[M]+
(第三步驟)
裝配回流冷卻管的反應容器內成為氬氣環境後，於化合物(MM3c)(33g、46mmol)，添加甲苯(脫水品、330mL)。在室溫一邊攪拌，一邊添加五氧化二磷(26g、182mmol)。然後，在設定為80℃之油浴，一邊加熱反應容器一邊攪拌2.5小時，冷卻至室溫。所得之反應溶液注入冰水中，使剩餘的五氧化二磷分解，使反應結束。所得之有機層，以離 子交換水洗淨3次後，使用無水硫酸鎂，進行乾燥。將所得之反應溶液，進行過濾、濃縮。將所得之油狀物通過溶解於甲苯的矽凝膠墊，濃縮所得之甲苯溶液。然後，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，整合包含目的化合物(MM3d)的餾分，濃縮後，得到油狀物之目的化合物(MM3d)(26g、37mmol)。所得之化合物(MM3d)，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.7%。
LC/MS(ESI(posi))：704[M]+
(第四步驟)
反應容器內成為氬氣環境後，添加乙酸鉀(0.8g、8.5mmol)、雙(頻那醇合)二硼(1.1g、1.4mmol)及二噁烷(脫水品、5mL)。室溫下一邊攪拌一邊添加1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)的二氯甲烷錯合物(0.04g、0.4mmol)。然後，一邊在設定為115℃的油浴加熱反應容器，一邊花費30分鐘滴入溶解於二噁烷(脫水品、5mL)之化合物(MM3d)(1g、1.4mmol)，再攪拌14小時。然後，冷卻至室溫，使反應結束。於所得之反應溶液，添加甲苯及離子交換水，所得之有機層以離子交換水洗淨3次後，使用無水硫酸鎂，使其乾燥。過濾、濃縮所得之反應溶液。所得之油狀物，使其溶解於甲苯後，添加活性炭，攪拌30分鐘。然後，通過矽藻土及矽凝膠墊，濃縮所得之甲苯溶液。然後，藉由中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷及三氯甲烷的混合溶劑)精製，整合包含目的化合物(MM3)的餾分，藉由濃縮，得到油狀物之目的化合物(MM3)(0.4g、0.6 mmol)。所得之化合物(MM3)，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.3%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=8.57(s,1H),8.51(s,1H),8.45(s,1H),7.77(s,1H),7.03(s,1H),6.91(d,2H),2.86(t,2H),2.80(s,3H),2.73(s,3H),2.64(t,4H),1.64(m,6H),0.87~1.40(m,63H).
LC/MS(ESI(posi))：786[M]+
〈實施例M4〉
(化合物MM4的合成)
化合物MM4，根據以下第一步驟至第五步驟合成。
[式中，波浪線係指具有該波浪線的化合物為幾何異構物混合物。]
(第一步驟)
於具備攪拌器的反應容器內，添加化合物MM4a(35.31g)及甲醇(1110mL)後，反應容器內成為氬氣環境。然後，於其中逐次少量添加1.3-丙酮二羧酸二甲酯(34.65g)，接著，逐次少量滴入甲氧基鈉(5mol/L甲醇溶液)(67.62g)。 然後，室溫下保溫2小時，升溫至60℃。然後，一邊於60℃中保溫，一邊攪拌6小時。所得之反應溶液冷卻至室溫，添加35%鹽酸(37.41g)。然後，添加水及甲苯，室溫下攪拌。然後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層，添加硫酸鈉，藉由過濾、濃縮，得到油狀物之目的化合物MM4b(60.1g)。所得之化合物MM4b，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示42%。
(第二步驟)
於具備攪拌器之反應容器內，添加化合物MM4b(60.10g)、乙酸(450mL)及離子交換水(60mL)，反應容器內成為氬氣環境。然後，升溫至100℃，一邊在100℃保溫，一邊攪拌5小時。將所得之反應溶液冷卻至室溫後，添加水及甲苯，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層，添加硫酸鈉，藉由過濾、濃縮，得到目的化合物MM4c的粗生成物。藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷及乙酸乙酯的混合溶劑)精製，得到白色固體之目的化合物MM4c(19.5g)。所得之化合物MM4c，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示94.9%。
LC/MS(APCI,positive)：[M+H]+ 457
(第三步驟)
於具備攪拌器之反應容器內，添加溴化庚基三苯基鏻(82.29g)，反應容器內成為氬氣環境。然後，添加甲苯(520mL)，冷卻至5℃以下。然後，添加第三丁氧基鉀(20.92g)，升溫至室溫後，一邊於室溫中保溫，一邊攪拌3小時。於 所得之紅色糊狀物，添加化合物MM4c(18.0g)，一邊於室溫中保溫，一邊攪拌6.5小時。於所得之反應溶液，添加乙酸(7.2g)，攪拌15分鐘後，添加水及己烷，室溫下攪拌後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層，添加硫酸鈉，藉由過濾、濃縮，得到目的化合物MM4d的粗生成物。所得之粗生成物，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，於所得之己烷溶液，添加活性炭，一邊於50℃中保溫，一邊攪拌1小時。然後，冷卻至室溫，使用包覆有矽藻土的過濾器，進行過濾，所得之殘渣以己烷洗淨複數次，合併所得之過濾液，藉由濃縮，得到無色透明液體之目的化合物MM4d(18.8g)。所得之化合物MM4d，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示98.2%。
LC/MS(APCI,positive)：[M+H]+ 621
(第四步驟)
於具備攪拌器之反應容器內，添加化合物MM4d(18.6g)、乙酸乙酯(165mL)及乙醇(150mL)，反應容器內成為氮氣環境。然後，添加5重量% Pd/C(約50重量%含水品)(3.7g)後，反應容器內成為氫氣環境。然後，一邊於50℃中保溫49小時，一邊攪拌，冷卻至室溫。然後，使用包覆有矽藻土的過濾器，進行過濾，所得之殘渣以乙酸乙酯洗淨複數次，合併所得之過濾液，藉由濃縮，得到目的粗生成物。所得之粗生成物，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，於所得之己烷溶液，添加活性炭，一邊於50℃中保 溫，一邊攪拌1小時。然後，冷卻至室溫，使用包覆有矽藻土的過濾器，進行過濾，所得之殘渣以己烷洗淨複數次，合併所得之過濾液，藉由濃縮，得到無色透明溶液之目的化合物MM4e(17.6g)。所得之化合物MM4e，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.0%。
LC/MS(APCI,positive)：[M+H]+ 625
(第五步驟)
於具備攪拌器之反應容器內，添加化合物MM4e(17.0g)，反應容器內成為氬氣環境。然後，添加三氯甲烷(230mL)及三氟乙酸(22mL)，冷卻至5℃以下。然後，將反應容器全體遮光，花費15分鐘滴入溴(8.9g)及三氯甲烷(45mL)的混合物後，一邊於5℃以下保溫。一邊攪拌3小時。於所得之反應溶液，添加10重量%亞硫酸鈉水溶液後，升溫至室溫。從所得之反應溶液，分離水層，所得之有機層依序以水、5重量%的碳酸氫鈉水溶液、水進行洗淨。所得之有機層，以硫酸鎂乾燥，藉由過濾、濃縮，得到目的物之化合物MM4的粗生成物。所得之粗生成物，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，於所得之己烷溶液，添加活性炭，一邊於50℃中保溫，一邊攪拌1小時。然後，冷卻至室溫，使用包覆有矽藻土的過濾器，進行過濾，所得之殘渣以己烷洗淨複數次，合併所得之過濾液，進行濃縮。再重複該操作2次，得到無色透明溶液之目的化合物MM4(19.3g)。所得之化合物MM4，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.7%。
LC/MS(APCI,positive)：[M+H]+ 781
1H-NMR(CDCl3,300MHz)：δ(ppm)=0.91(12H,m),1.18~1.43(36H,m),1.56~1.77(8H,m),2.15~2.33(4H,m),2.70~2.75(4H,m),7.39~7.53(2H,m),7.61~7.66(2H,m).
〈實施例M5〉
(化合物MM5的合成)
化合物MM5，根據以下步驟合成。
於具備攪拌器之反應容器內，添加脫水四氫呋喃(210mL)，冷卻至-70℃以下。然後，花費30分鐘以上滴入n-丁基鋰(1.6M己烷溶液)(70mL)，一邊於-70℃以下保溫，一邊攪拌30分鐘。然後，花費30分鐘以上滴入化合物MM4(18.2g)及脫水四氫呋喃(210mL)，一邊於-70℃以下保溫，一邊攪拌1小時。然後，花費10分鐘以上滴入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(dioxaborolane)(32mL)。然後，升溫至室溫，一邊保溫一邊攪拌4小時。然後，添加甲苯，稀釋所得之反應液，接著添加水，室溫下攪拌。然後，分離水層，將所得之有機層以飽和氯化鈉水溶液洗淨。於所得之有機層，添加硫酸鈉，藉由過濾、濃縮，得到目的化合物MM5的粗生成物。所得之粗生成物，藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷及 乙酸乙酯的混合溶劑)精製。然後，以甲苯及乙腈的混合溶劑進行再結晶，藉此得到白色固體之化合物MM5(14.6g)。所得之化合物MM5，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.8%。
LC/MS(APCI,positive)：[M+H]+ 877
1H-NMR(CD2Cl2,300MHz)：δ(ppm)=0.94(12H,m),1.27~1.44(60H,m),1.64~1.74(8H,m),2.25~2.45(4H,m),2.94(4H,m),7.67~7.82(4H,m).
〈合成例CM1〉
(化合物CM1的合成)
化合物CM1係根據以下第一步驟至第四步驟合成。
(第一步驟)
裝配有回流冷卻裝置的反應容器內成為氬氣環境後，將3-溴-4-氯甲苯(化合物CM1a、30.82g、150mmol)、2,5-二甲基苯硼酸(化合物CM1b、24.75g、165mmol)、無水碳酸鉀(124.39g、900mmol)、乙酸鈀(II)(0.67g、6mmol)、三環己基膦(1.68g、12mmol)、二甲基乙醯胺(脫水品、600 ml)及新戊酸(pivalic acid)(15.32g、150mmol)的混合物，一邊在設定為150℃的油浴加熱，一邊攪拌10小時。然後，以甲苯(500mL)稀釋後，使用離子交換水，進行3次的洗淨分液。然後，於所得之油層，添加白色黏土(和光純藥工業公司製、60g)，攪拌2小時後，不溶物藉由通過矽藻土及矽凝膠墊而除去之操作進行2次。所得之溶液藉由減壓乾燥除去溶劑後，進行再結晶精製(展開溶劑：三氯甲烷及乙醇的混合溶劑)，濾取析出的結晶，藉由減壓乾燥，得到淡黃色至白色的固體之目的物之CM1c(35.5g)。產率為51%。所得之化合物CM1c的HPLC面積百分比值顯示99.3%(UV 254nm)。
(第二步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，於化合物CM1c(14.58g、75mmol)，添加三氟乙酸(11.15mL、150mmol)及三氯甲烷(脫水品、400mL)，成為均勻的混合物，使用冰浴，冷卻至5℃以下。一邊保持所得之混合物的溫度為5℃以下，一邊慢慢添加溴(8.46mL、165mmol)後，移出冰浴，室溫下攪拌4小時，得到反應溶液。於所得之反應溶液，添加連二亞硫酸鈉(sodium dithionite)的飽和水溶液，分解剩餘的溴後，在減壓下藉由濃縮，除去溶劑，得到固體。於所得之固體，添加四氫呋喃(1L)，於70℃下攪拌1小時後，冷卻至室溫，添加水，使析出的無機鹽溶解後，再次在減壓下藉由濃縮，除去四氫呋喃，得到固液混合物。藉由過濾取出所析出的固體，添加甲苯，使其溶解後，通 過矽凝膠短管柱，濃縮所得之甲苯溶液，得到固體。所得之固體，使用甲苯及異丙醇的混合溶劑，重複再結晶精製的操作，得到目的化合物之CM1d(22.3g)。產率為84%。所得之化合物CM1d，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.67(s,2H),7.58(s,2H),3.79(s,2H),2.48(s,6H).
(第三步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，混合化合物CM1d(5.00g、14.2mmol)、氫氧化鉀(3.51g、62.5mmol)、碘化鉀(236mg、1.4mmol)、二甲基亞碸(脫水品、60mL)以及四氫呋喃(脫水品、80mL)，接著室溫下花費約10分鐘添加1-溴辛烷(12.20g、62.5mmol)後，一邊於70℃的油浴加熱，一邊攪拌3.5小時，得到反應溶液。所得之反應溶液冷卻至室溫後，添加甲苯及離子交換水，所得之油層以離子交換水洗淨3次後，使用無水硫酸鈉乾燥。藉由通過矽凝膠墊，過濾分離不溶物，所得之溶液濃縮後。藉由中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，整合包含目的物的餾分，濃縮後，進行再結晶精製(三氯甲烷及乙醇的混合溶劑)，得到白色固體之目的化合物CM1(7.13g)。產率為87.1%。所得之化合物CM1，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.50(s,2H),7.44(s,2H),2.47(s,6H),1.89-1.84(m,4H),1.23-1.04(m,20H),0.83(t, 6H),0.66-0.55(m,4H).
〈合成例CM2〉
(化合物CM2的合成)
化合物CM2係根據以下步驟合成。
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，將化合物CM1(2.34g、4.07mmol)、雙(頻那醇合)二硼(3.10g、12.21mmol)、[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)的二氯甲烷錯合物(Pd(dppf)Cl2‧CH2Cl2、CAS編號：95464-05-4、Sigma-Aldrich公司製、0.100g、0.12mmol)、1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵(也稱為「dppf」、0.068g、0.12mmol)、乙酸鉀(2.39g、24.4mmol)及1,4-二噁烷(脫水品、33mL)的混合物，一邊在110℃的油浴加熱一邊攪拌約18小時，藉由通過矽藻土及矽凝膠墊，除去不溶物。將所得之溶液以無水硫酸鈉乾燥，過濾分離不溶物後，藉由餾除溶劑，得到固體。所得之固體溶解於甲苯後，添加活性炭，一邊在70℃的油浴加熱，一邊攪拌1小時後，藉由矽藻土過濾，除去不溶物，接著，藉由餾除溶劑，得到固體。所得之固體藉由中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，再進行再結晶精製(三氯甲烷及乙腈的混合溶劑)，藉由濾取、減壓乾燥，得到目的化合物CM2(1.00g)。產率為37%。所得之化合物CM2，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.7 %。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.66(s,2H),7.49(s,2H),2.61(s,6H),1.96-1.91(m,4H),1.37(s,24H),1.19-1.02(m,20H),0.81(t,6H),0.68-0.52(m,4H).
LC/MS(ESI(posi))：670[M]+
〈合成例CC5〉
(化合物CC5的合成)
反應容器內成為氬氣環境後，添加4-己基苯甲醯氯(11.24g、50mmol)、二氯甲烷(90ml)、分子篩3Å(和光純藥工業公司製、10g)，冷卻至0℃後，花費10分鐘滴入五氯化銻(14.7g、49mmol)。然後，0℃下攪拌20分鐘，然後，花費1小時滴入溶解於二氯甲烷(60ml)之4-溴-3-甲基苯甲腈(19.6g、100mmol)。然後，室溫下攪拌30分鐘，接著在加熱回流下，攪拌2小時。室溫下靜置一晚後，保持於-10℃的狀態，滴入25%的氨水溶液(22g)。滴入結束後，室溫下攪拌5小時後，添加三氯甲烷(500ml)，在加熱回流下攪拌1小時後，藉由熱時過濾，除去固體，所得之濾液以離子交換水(200ml)洗淨3次，以15重 量%的食鹽水(200ml)洗淨1次，所得之有機層，以無水硫酸鈉乾燥，過濾固體後，所得之濾液藉由減壓濃縮，得到橘色油狀物。所得之油狀物，再藉由依序進行再結晶(三氯甲烷及甲醇的混合溶劑)、再結晶(甲苯及乙醇的混合溶劑)以及中壓矽凝膠管柱層析(展開溶劑：己烷及三氯甲烷的混合溶劑)2次、再結晶(三氯甲烷及己烷的混合溶劑)，進行精製，所得之固體藉由減壓乾燥，得到白色固體之目的化合物CC5(3.97g)。所得之化合物CC5之HPLC面積百分比值顯示為99.6%以上。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)：δ(ppm)=8.63(d,4H),8.43(d,2H),7.73(d,2H),7.40(d,2H),2.76(t,2H),2.54(s,6H),1.73(m,2H),1.43(m,6H),0.93(t,3H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)：δ(ppm)=173.7,172.8,150.3,140.2,137.6,135.5,134.6,132.9,131.7,131.0,130.6,129.8,37.9,33.8,33.3,31.1,24.7,24.3,15.6.
〈合成例CC6〉
(化合物CC6的合成)
(第一步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，將化合物CC7(41.77g、120mmol)、雙(頻那醇合)二硼(91.9g、362mmol)、 [1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)的二氯甲烷錯合物(1：1)(Pd(dppf)Cl2‧CH2Cl2、CAS編號：95464-05-4、Sigma-Aldrich公司製、5.096g、6.24mmol)、乙酸鉀(70.67g、720mmol)及1,4-二噁烷(市售脫水品、500mL)的混合物，一邊在80℃的油浴加熱一邊攪拌約8小時，以甲苯(500mL)稀釋後，藉由通過矽藻土及矽凝膠墊，除去不溶物，接著，藉由餾除溶劑，得到固體。於所得之固體，添加甲醇(750mL)，充分攪拌後，固體藉由過濾而取得，藉由減壓乾燥，得到固體(57g)。使所得之固體溶解於己烷，添加活性炭，一邊在60℃的油浴加熱，一邊攪拌1小時後，藉由矽藻土過濾，除去不溶物，接著，藉由餾除溶劑，得到白色固體。於所得之固體，添加甲醇(750mL)，一邊於50℃下加熱，一邊攪拌1小時後，冷卻至室溫，析出的固體藉由過濾而取得，藉由減壓乾燥，得到化合物CC6a(40.59g)。產率為76%。所得之化合物CC6a，以HPLC面積百分比值(UV 254nm)顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=8.75(d,2H),8.68(d,2H),8.06(d,2H),7.39(d,2H),2.73(t,2H),1.71-1.60(m,2H),1.50-1.20(m,46H),0.88(t,3H).
TLC/MS(DART,posi)：[M+H]+=730.49
(第二步驟)
反應容器內的氣體成為氬氣環境後，將化合物CC6a(25.54g、35mmol)、5-碘-2-溴-m-二甲苯(32.65g、105mmol)、甲苯(210mL)、第三丁醇(140mL)、四氫呋喃(105 mL)、離子交換水(70mL)、20重量%氫氧化四乙基銨(103.1g、140mmol)以及四(三苯基膦)鈀(0)(2.45g、2.12mmol)的混合物，一邊在設定為40℃的油浴加熱一邊攪拌40小時後，冷卻至室溫，添加甲苯(140mL)及離子交換水(140mL)，有機層藉由分液而得。所得之有機層，以5重量%食鹽水洗淨後，藉由無水硫酸鎂乾燥，所得之固體藉由過濾除去後，藉由減壓濃縮，餾除溶劑，得到茶色油狀物(37g)。所得之茶色油狀物以甲苯稀釋後，通過矽凝膠短管柱，藉由減壓濃縮，餾除溶劑，得到黃色油狀物。所得之黃色油狀物，藉由通過中壓矽凝膠管柱層析(己烷)精製，減壓濃縮包含目的物之餾分後，藉由再結晶(甲苯及甲醇的混合溶劑)精製，藉由減壓乾燥所得之固體，得到化合物CC6(6.15g)。產率為21%。所得之化合物CC6，以HPLC面積百分比值顯示99.9%以上。
1H-NMR(300MHz,CD2Cl2)：δ(ppm)=8.86(d,J=8.3Hz,4H),8.72(d,J=8.3Hz,2H),7.43(d,J=8.3Hz,2H),7.37(d,J=8.3Hz,2H),7.32(s,4H),2.75(t,J=7.7Hz,2H),2.07(s,12H),1.75-1.66(mult,2H),1.42-1.22(mult,18H),0.88(t,J=6.6Hz,3H).
TLC/MS(DART,posi)：[M+H]+=842.27
[高分子化合物的製造]
〈實施例P1〉
(高分子化合物P1的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化 合物MM1(1.3388g)、化合物MM2(1.1600g)及甲苯(39ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加雙[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化鈀(1.65mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.7g)，在氬氣回流下，攪拌約7.5小時。
然後，添加苯硼酸(46.8mg)、雙[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化鈀(1.67mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.7g)，再在氬氣回流下，攪拌約15.5小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉(sodium diethyldithiocarbamate)三水合物(0.54g)溶解於離子交換水(11ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌約2.5小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(1.554g、高分子化合物P1)。高分子化合物P1的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=4.7×104，Mw=1.3×105。高分子化合物P1的TH為2.67eV。
高分子化合物P1，從原料單體的饋入比例，推測是包含以下的重複單元之高分子化合物。
〈實施例P2〉
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(1.2767g)、化合物MM1(1.0948g)、化合物CC7(0.4884g)及甲苯(38ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.23mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(9.0g)，在氬氣回流下，攪拌約6.5小時。
然後，添加2-異丙基苯硼酸(84.9mg)、二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.33mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(9.0g)，再在氬氣回流下，攪拌約16.5小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.72g)溶解於離子交換水(14ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌2小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由過濾、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(1.686g、高分子化合物P2)。高分子化合物P2的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.5×104，Mw=1.9× 105。高分子化合物P2的TH為2.74eV。
高分子化合物P2，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈實施例P3〉
(高分子化合物P3的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(1.1788g)、化合物MM1(0.5776g)、化合物CC5(0.8223g)及甲苯(33ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.12mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.4g)，在氬氣回流下，攪拌約10小時。
然後，添加2-異丙基苯硼酸(78.4mg)、二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.07mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.4g)，再在氬氣回流下，攪拌約14小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.67g)溶解於離子交換水(13ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌4.5小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(1.471g、高分子化合物P3)。高分子化合物P3的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=4.4×104，Mw=1.6×105。高分子化合物P3的TH為2.79eV。
高分子化合物P3，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈實施例P4〉
(高分子化合物P4的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(1.1213g)、化合物MM1(0.8791g)、化合物CC6(0.6834g) 及甲苯(38ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.97mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.0g)，在氬氣回流下，攪拌約11小時。
然後，添加苯硼酸(55.4mg)、二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.03mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.0g)，再在氬氣回流下，攪拌約12小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.63g)溶解於離子交換水(13ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌2小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(1.569g、高分子化合物P4)。高分子化合物P4的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)，Mn=4.2×104，Mw=1.1×105。高分子化合物P4的TH為2.78eV。
高分子化合物P4，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈實施例P5〉
(高分子化合物P5的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(1.0369g)、化合物CM1(0.9595g)、化合物CC7(0.2644g)及甲苯(31ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.84mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.1g)，在氬氣回流下，攪拌約6.5小時。
然後，添加苯硼酸(51.2mg)、二氯雙(三(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.84mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(11.1g)，再在氬氣回流下，攪拌約17小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(0.59g)溶解於離子交換水(12ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌3.5小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水6次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及 氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(1.303g、高分子化合物P5)。高分子化合物P5的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=5.8×104，Mw=1.6×105。高分子化合物P5的TH為2.72eV。
高分子化合物P5，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈合成例CP1〉
(高分子化合物CP1的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(2.2425g)、化合物CC3(2.3202g)、化合物CC7(0.5719g)及甲苯(70ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加雙[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化鈀(3.97mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(15.9g)，在氬氣回流下，攪拌約6小時。
然後，添加苯硼酸(0.1109g)、雙[三(2-甲氧 基苯基)膦]二氯化鈀(4.00mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(15.9g)，再在氬氣回流下，攪拌約16.5小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.27g)溶解於離子交換水(25ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌約2小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物CP1(2.729g)。高分子化合物CP1的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=8.2×104，Mw=2.1×105。高分子化合物CP1的TH為2.65eV。
高分子化合物CP1，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈合成例CP2〉
(高分子化合物CP2的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC1(2.7651g)、化合物CC2(1.7943g)、化合物CC12(0.7363g)及甲苯(58ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加乙酸鈀(1.31mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(7.75mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(19.6g)，在氬氣回流下，攪拌約8.5小時。
然後，添加2-異丙基苯硼酸(0.1366g)、乙酸鈀(1.28mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(7.79mg)及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(19.6g)，再在氬氣回流下，攪拌約15.5小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.56g)溶解於離子交換水(31ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌約2小時。
所得之有機層，依序以3.6重量%鹽酸2次、2.5重量%氨水2次、離子交換水4次洗淨。將所得之 有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由濾取、乾燥，得到高分子化合物(2.732g、高分子化合物CP2)。高分子化合物CP2的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)係Mn=6.6×104，Mw=2.9×105。高分子化合物CP2的TH為2.95eV。
高分子化合物CP2，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
〈合成例IP1〉
(高分子化合物IP1的合成)
反應容器內的氣體成為氮氣環境後，將化合物CC8(21.218g)、化合物CC9(5.487g)、化合物CC10(16.377g)、化合物CC11(2.575g)、氯化甲基三辛基銨(商品名：Aliquat(登記商標)336、Sigma-Aldrich公司製)(5.17g)及甲苯(400 ml)的混合物，加熱至約80℃後，添加雙(三苯膦)二氯化鈀(56.2mg)及17.5重量%碳酸鈉水溶液(109g)，在氬氣回流下，攪拌約6小時。
然後，添加苯硼酸(0.49g)，再在氬氣回流下，攪拌約2小時。
然後，添加N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(24.3g)溶解於離子交換水(240ml)之溶液，85℃下一邊加熱一邊攪拌2小時。
所得之有機層，依序以離子交換水2次、3重量%乙酸2次、離子交換水2次洗淨。將所得之有機層滴入甲醇，產生沈澱，藉由過濾、乾燥，得到固體。使所得之固體溶解於甲苯，預先通過甲苯之矽凝膠管柱及氧化鋁管柱。所得之溶液藉由滴入甲醇，產生沈澱，藉由過濾、乾燥，得到高分子化合物(26.23g、高分子化合物IP1)。高分子化合物IP1的換算聚苯乙烯之數量平均分子量(Mn)以及重量平均分子量(Mw)，Mn=7.8×104，Mw=2.6×105。
高分子化合物IP1，從原料單體的饋入比例，推測是由具有以下的重複單元及莫耳比例之選自(PA)重複單元與(PB)重複單元之重複單元交替聚合之高分子化合物。
[發光材料的調製]
〈合成例EM1〉
(磷光發光性化合物EM1的合成)
〈stage1〉
於反應容器內，秤取氯化3-溴苯甲醯6.92g(31.5mmol)以及丁基醯亞胺酸乙酯鹽酸鹽(ethyl butyrimidate hydrochloride)4.95g(32.6mmol)，添加三氯甲烷150mL後，反應容器內的氣體成為氮氣環境。然後，滴入包含三乙基 胺8.0mL(60mmol)之三氯甲烷溶液20mL，在氮氣環境下，於室溫攪拌15小時。濃縮所得之溶液後，使其懸浮於二氯甲烷，饋入分液漏斗，進行洗淨。濃縮、乾燥所得之油層，得到無色液體之化合物(E1a)9.47g。1H-NMR的分析結果，表示如下。
1H-NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)=8.14(t,1H),7.93(dd,1H),7.65-7.63(m,1H),7.31(t,1H),4.29(q,2H),2.36(t,2H),1.60(td,2H),1.37(t,3H),0.88(t,3H).
〈stage2〉
於反應容器內，使化合物(E1a)9.0g(30mmol)溶解於三氯甲烷100mL後，反應容器內的氣體成為氮氣環境。然後，滴入包含甲基肼(methyl hydrazine)1.52g(33mmol)及水0.6mL之三氯甲烷溶液15mL，在氮氣環境下，於室溫攪拌7小時。於所得之反應溶液，注入水100mL，饋入分液漏斗，進行洗淨。回收、濃縮所得之油層，通過矽凝膠管柱。使用二氯甲烷及乙酸乙酯的混合溶劑，進行分離精製，以產率69%得到淡黃色液體之化合物(E1b)5.8g(21mmol)。1H-NMR的分析結果，表示如下。
1H-NMR(400MHz/CDCl3)；δ(ppm)=7.85(d,1H),7.60(m,2H),7.37(dd,1H),3.93(s,3H),2.72(t,2H),1.81(m,2H),1.01(t,3H).
〈stage3〉
於反應容器內，秤取化合物(E1b)1.3g(4.6mmol)、3,5-二(4-第三丁基苯基)苯硼酸雙頻那醇酯2200mg(4.7mmol) 以及碳酸鈉1250mg(11.6mmol)，添加乙醇5mL、水10mL及甲苯10mL後，反應容器內的氣體成為氮氣環境。然後，添加四(三苯基膦)鈀(0)260mg(0.23mmol)，再置於氮氣環境下。將所得之反應混合物在80℃下加熱15小時。放置冷卻後，注入水、甲苯，進行洗淨。回收所得之油層後，藉由濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物通過矽凝膠管柱，以二氯甲烷及乙酸乙酯的混合溶劑，進行分離精製。以產率88%，得到白色粉末之化合物(E1c)2.18g(4.0mmol)。1H-NMR的分析結果，表示如下。
1H-NMR(400MHz/(CD3)2CO)：δ(ppm)=8.19(t,1H),7.98(dt,1H),7.93(d,2H),7.91(t,1H),7.80(t,1H),7.77(dt,4H),7.66(t,1H),7.54(dt,4H),4.01(s,3H),2.63(t,2H),1.76(td,2H),1.36(s,18H),0.98(t,3H).
〈stage4〉
於反應容器內，秤取氯化銥226mg(0.64mmol)及化合物(E1c)760mg(1.4mmol)，添加水2mL及2-丁氧基乙醇6mL後，反應容器內的氣體成為氮氣環境，進行17小時的加熱回流。放置冷卻後，注入水、二氯甲烷，洗淨所得之油層。濃縮、乾燥所得之油層，得到黃褐色的糖果色固體840mg。於反應容器內，秤取所得之黃褐色的糖果色固體840mg以及化合物(E1c)1300mg(2.4mmol)，反應容器內的氣體成為氬氣環境後，添加三氟磺酸銀165mg(0.64mmol)。然後，添加二乙二醇二甲酯1.25mL，在氬氣環境下，加熱回流15小時。放置冷卻後，注入二氯甲烷，真空 過濾所得之懸浮液。所得之過濾液饋入分液漏斗，進行洗淨，回收所得之油層後，藉由濃縮，得到粗生成物。將所得之粗生成物通過矽凝膠管柱，以二氯甲烷及乙酸乙酯的混合溶劑，進行分離精製。所得之黃色固體，使用二氯甲烷及甲醇的混合溶劑，進行再結晶，接著使用二氯甲烷及己烷的混合溶劑，進行再結晶，以產率73%得到黃色粉末之磷光發光性化合物(EM1)[fac-三(1-甲基-3-丙基-5-(5-(3,5-二(4-第三丁基苯基)苯基)苯基)-1H-[1,2,4]-***-N,C2’)銥(III)]850mg(0.48mmol)。1H-NMR的分析結果表示如下。磷光發光性化合物EM1的TM為2.77eV。
1H-NMR(400MHz/CDCl3)：δ(ppm)=7.82(d,3H),7.75(d,6H),7.72(d,3H),7.62(d,12H),7.48(d,12H),7.20(dd,3H),6.87(d,3H),4.27(s,9H),2.26(ddd,3H),1.96(ddd,3H),1.37(s,54H),1.05(m,6H),0.73(t,9H).
〈合成例EM2〉
(磷光發光性化合物EM2的合成)
磷光發光性化合物EM2，係根據WO2002/066552記載的合成法合成。磷光發光性化合物EM2的TM為2.52eV。
〈實施例D1〉
(發光元件D1的製作及評價)
於藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，使用聚噻吩‧磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製)，藉由旋轉塗佈法成膜約35nm的厚度，加熱板上170℃下乾燥15分鐘。然後，將高分子化合物IP1以0.6重量%的濃度溶解於二甲苯。使用所得之二甲苯溶液，藉由旋轉塗佈法，於前述膜上，以旋轉速度1600rpm，成膜約20nm的厚度後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)之氮氣環境下，於180℃下乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物P2及磷光發光性化合物EM1分別以2.0重量%溶解於二甲苯，製作以重量比高分子化合物P2：磷光發光性化合物EM1=60：40混合之組成物D1。所得之組成物D1，於前述高分子化合物IP1膜上，藉由旋轉塗佈法，以旋轉速度1860rpm，成膜約75nm的厚度後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)之氮氣環境下，於130℃下乾燥10分鐘，成為發光層。然後，在減壓至1.0×10-4Pa 以下後，作為陰極，於組成物D1膜上，蒸鍍氟化鈉約3nm，然後於氟化鈉層上，蒸鍍鋁約80nm。蒸鍍後，藉由玻璃基板密封，得到發光元件D1。對所得的發光元件D1施加電壓，從該元件得到475nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.154,0.319)的藍色發光。而且，最大電流效率為7.20cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為7.53V。結果表示於表2。
上述所得的發光元件D1，設定電流值，使其初期亮度成為400cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在11.2小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表2。
〈實施例D2〉
(發光元件D2的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P3的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM1的溶液，以重量比，高分子化合物P3：磷光發光性化合物EM1=60：40混合，調製組成物D2，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1500rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D2。對所得的發光元件D2施加電壓，從該元件得到475nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.152,0.321)的藍色發光。而且，最大電流效率為11.63cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為6.88V。結果表示於表2。
上述所得的發光元件D2，設定電流值，使其初期亮度成為400cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在17.9小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表2。
〈實施例D3〉
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P4的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM1的溶液，以重量比，高分子化合物P4：磷光發光性化合物EM1=60：40混合，調製組成物D3，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1350rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D3。對所得的發光元件D3施加電壓，從該元件得到475nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.154,0.330)的藍色發光。而且，最大電流效率為12.63cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為6.92V。結果表示於表2。
上述所得的發光元件D3，設定電流值，使其初期亮度成為400cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在37.7小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表2。
〈比較例CD1〉
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物CP1的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM1的溶液，以 重量比，高分子化合物CP1：磷光發光性化合物EM1=60：40混合，調製組成物CD1，且使用該組成物外，與實施例D1同樣地製作發光元件CD1。對所得的發光元件CD1施加電壓，從該元件得到475nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.169,0.329)的藍色發光。而且，最大電流效率為1.98cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為10.51V。結果表示於表2。
上述所得的發光元件CD1，設定電流值，使其初期亮度成為400cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在6.0小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表2。
〈實施例D4〉
(發光元件D4的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P1的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物P1：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物D4，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1750rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D4。對所得的發光元件D4施加電壓，得到從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.301,0.640)的綠色發光。而且，最大電流效率為33.65cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為8.09V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件D4，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在19.6小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
〈實施例D5〉
(發光元件D5的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P2的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物P2：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物D5，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1900rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D5。對所得的發光元件D5施加電壓，從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.301,0.636)的綠色發光。而且，最大電流效率為37.01cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為6.68V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件D5，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在10.1小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
〈實施例D6〉
(發光元件D6的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度 溶解的高分子化合物P3的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物P3：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物D6，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1610rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D6。對所得的發光元件D6施加電壓，從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.307,0.637)的綠色發光。而且，最大電流效率為24.38cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為6.83V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件D6，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在7.4小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
〈實施例D7〉
(發光元件D7的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P4的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物P4：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物D7，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1550rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D7。對所得的發光元件D7施加電壓，從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示 CIE色度座標(0.299,0.640)的綠色發光。而且，最大電流效率為29.13cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為7.31V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件D7，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在18.4小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
〈實施例D8〉
(發光元件D8的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物P5的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物P5：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物D8，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為1850rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件D8。對所得的發光元件D8施加電壓，從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.309,0.636)的綠色發光。而且，最大電流效率為47.80cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為8.60V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件D8，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在3.44小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
〈比較例CD2〉
(發光元件CD2的製作及評價)
於實施例D1，除了於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的高分子化合物CP2的溶液，以及於二甲苯溶劑中以2.0重量%濃度溶解的磷光發光性化合物EM2的溶液，以重量比，高分子化合物CP2：磷光發光性化合物EM2=60：40混合，調製組成物CD2，且使用該組成物之旋轉塗佈法之旋轉速度由1860rpm取代為2900rpm外，與實施例D1同樣地製作發光元件CD2。對所得的發光元件CD2施加電壓，從該元件得到520nm具有發光峰值的EL發光，顯示CIE色度座標(0.309,0.636)的綠色發光。而且，最大電流效率為51.96cd/A，1000cd/cm2發光時的驅動電壓為10.53V。結果表示於表3。
上述所得的發光元件CD2，設定電流值，使其初期亮度成為12000cd/cm2後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。結果，亮度在0.1小時後衰減為初期亮度的60%。結果表示於表3。
(表中，LT60表示發光元件在定電流下驅動，對初期亮度減少為60%為止的時間。)
(表中，LT60表示與前述相同的意義。)
產業上的可利用性
本發明，係可用於製造亮度壽命佳的發光元件之對磷光發光性化合物而言為主體材料之高分子化合物。

Claims (14)

  1. 一種高分子化合物，包含下述一般式(1A)所示的基作為重複單元， [式(1A)中，R1a表示烷基，該烷基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；R1c表示芳基，該芳基可具有取代基；R1d表示烷基或芳基，該等基可具有取代基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，進一步包含選自下述一般式(2)及(3)所示的基所成群的1個以上的基作為重複單元， [式(2)中，Ar2a表示伸芳基、2價芳香族雜環基或選自伸芳基及2價芳香族雜環基所成群的2個以上10個以下的基互相鍵結所成的2價基，該等基可具有取代基；但是，式(2)所示的基，與其他重複單元形成鍵結之各個碳原子之相鄰的碳原子的至少一個，具有作為取代基之烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基；式(2)所示的基係與式(1)所示的基不同]； [式(3)中，Ar3a表示伸芳基、2價芳香族雜環基或選自伸芳基及2價芳香族雜環基所成群的2個以上10個以下的基互相鍵結所成的2價基，該等基可具有取代基；但是，式(3)所示的基，係與前述式(1)所示的基及前述式(2)所示的基不同]。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中前述一般式(2)所示的基為下述一般式(2A)所示的基， [式(2A)中，R2a表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；存在複數個之R2a，可互為相同或相異；R2b表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；存在複數個之R2b，可互為相同或相異]。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中前述一般式(2)所示的基為下述一般式(2B)所示的基， [式(2B)中，Y2表示碳原子或氮原子，該碳原子可具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基；存在複數個Y2，可互為相同或相異；R2c表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；存在複數個之R2c，可互為相同或相異；R2d表示氫原子、烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；存在複數個之R2d，可互為相同或相異；Ar2表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基]。
  5. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中前述一般式(3)所示的基為下述一般式(3A)所示的基， [式(3A)中，Y3表示碳原子或氮原子，該碳原子可具有烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基作為取代基；存在複數個之Y3，可互為相同或相異； Ar3表示芳基或1價芳香族雜環基，該等基可具有取代基]。
  6. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中前述一般式(3)所示的基為下述一般式(3B)所示的基， [式(3B)中，n3B表示1至3的整數；Ar3B表示伸芳基或2價芳香族雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個之Ar3B，可互為相同或相異；R3B表示烷基、芳基、1價芳香族雜環基或芳烷基，該等基可具有取代基；存在複數個之R3B，可互為相同或相異]。
  7. 如申請專利範圍第2項至第6項中任一項所述之高分子化合物，其中前述一般式(3)所示的基，相對於高分子化合物所含有的重複單元的合計含量而言為0.1莫耳%以上50莫耳%以下，且前述一般式(3)所示的基彼此實質上不相鄰。
  8. 一種組成物，含有：如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物；以及選自電洞傳輸材料、電子傳輸材料及發光材料所成群的至少1種材料。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之組成物，其中前述發光材料為磷光發光性化合物。
  10. 一種組成物，含有：包含下述一般式(1B)所示的基作為重複單元之高分子化合物；以及下述一般式(Ir-1)、(Ir-2)或(Ir-3)所示的磷光發光性化合物； [式(1B)中，R1a表示烷基，該烷基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；R1h及R1d分別獨立表示烷基或芳基，該等基可具有取代基；R1h及R1d可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環]； [式(Ir-1)中，RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香 族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7及RD8中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子；nD1表示1、2或3]； [式(Ir-2)中，RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子；nD2表示1、2或3]； [式(Ir-3)中，RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20分別獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價芳香族雜環基或鹵原子，該等基可具有取代基；但是RD1、RD2、RD3、RD4、RD5、RD6、RD7、RD8、RD11、RD12、RD13、RD14、RD15、RD16、RD17、RD18、RD19及RD20中之至少一者為下述式(Dend-A)或(Dend-B)所示的基；-AD1---AD2-表示陰離子性的雙牙配位子，AD1及AD2分別獨立表示與銥原子結合之碳原子、氧原子或氮原子；nD3表示1或2]； [式(Dend-A)中，GDA1表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜 環基；ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基；TDA2及TDA3分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基；mDA1、mDA2及mDA3分別獨立表示0以上的整數]； [式(Dend-B)中，GDA1、GDA2及GDA3分別獨立表示氮原子、3價芳香族烴基或3價芳香族雜環基；ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7分別獨立表示伸芳基或2價芳香族雜環基；TDA4、TDA5、TDA6及TDA7分別獨立表示芳基或1價芳香族雜環基；mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7分別獨立表示0以上的整數]。
  11. 一種液狀組成物，含有：如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物；以及溶劑。
  12. 一種有機膜，包含：如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物。
  13. 一種發光元件，其係含有陽極、陰極以及設置於該陽極與陰極間的有機層之發光元件，其中該有機層含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物。
  14. 一種下述一般式(M2)所示的化合物； [式(M2)中，R1a表示烷基，該烷基可具有取代基；複數個R1a可為相同，亦可為相異；R1c表示芳基，該芳基可具有取代基；R1d表示烷基或芳基，該等基可具有取代基；X1表示選自下述取代基(a)群的基或選自下述取代基(b)群的基；存在複數個之X1，可互為相同或相異；(取代基(a)群)氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R20(R20表示烷基或可經烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代之芳基)所示的基；(取代基(b)群)-B(OR21)2(R21表示氫原子或烷基；存在複數個之R21，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的氧原子一起形成環)所示的基、-BF4Q1(Q1表示鋰、鈉、鉀、銣或銫的1價陽離子)所示的基、-Sn(R22)3(R22表示 氫原子或烷基；存在複數個之R22，可互為相同或相異，可互相結合而與分別結合的錫原子一起形成環)所示的基、-MgY1(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基、-ZnY2(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基]。
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