JP5866990B2 - 高分子化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[式(1)中、
nは1から4の整数であり、
m及びmmはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar1はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、
Ar2及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar3、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で表される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAはアルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式(Ma)及び(Mb)中、
m及びmmはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar1はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、
Ar2及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar3、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で表される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAはアルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1、na2、na3、na4、nb1、nb2、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。但し、na1、na2、na3及びna4の少なくとも1個は1であり、nb1、nb2、nb3及びnb4の少なくとも1個は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Ar20はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、Ar20が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Xma及びXmbはそれぞれ独立に、下記置換基A群及び下記置換基B群からなる群から選ばれる基を表し、2個あるXmaは同一であっても異なっていてもよく、2個あるXmbは同一であっても異なっていてもよい。
(置換基A群)
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−O−S(=O)2R20(R20はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。)で表される基。
(置換基B群)
−B(OR21)2(R21は水素原子又はアルキル基を表し、2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。)で表される基、−Sn(R22)3(R22は水素原子又はアルキル基を表し、3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基、及び、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基。]
本実施形態に係る化合物は、前記一般式(1)で表される化合物の残基を構成単位として含む高分子化合物である。
本実施形態に係る高分子化合物は、前記一般式(1a)又は(1b)で表される化合物の残基を構成単位として含む高分子化合物であることが好ましい。この高分子化合物を用いて得られる有機発光素子は、発光効率が一層優れる。
[式(1a)及び(1b)中、m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は前記と同じ意味を表す。na1、na2、na3、na4、nb1、nb2、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。但し、na1、na2、na3及びna4の少なくとも1個は1であり、nb1、nb2、nb3及びnb4の少なくとも1個は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
[式(1a−1)、(1a−2)、(1b−1)及び(1b−2)中、
m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は前記と同じ意味を表す。Ar3'は、Ar3で表されるアリール基又は1価の芳香族複素環基から一つの水素原子を取り除いたアリーレン基又は2価の芳香族複素環基である。
na3、na4、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar3'、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。]
前記Ar3'で表されるアリーレン基および2価の芳香族複素環基の具体例、好ましい範囲は、前記Ar1で表されるアリーレン基、及び、2価の芳香族複素環基と同様である。
[第一構成単位]
本実施形態に係る高分子化合物は、前記一般式(1)、(1a)又は(1b)で表される化合物の残基を構成単位(以下、「第一構成単位」とも言う。)として含む高分子化合物である。
本実施形態に係る高分子化合物は、前記一般式(1)、(1a)又は(1b)で表される化合物の残基を構成単位(第一構成単位)として含み、更に、下記一般式(2)で表される基を構成単位(以下、「第二構成単位」とも言う。)として含む高分子化合物であることが好ましい。この高分子化合物は、得られる有機発光素子の安定性及び発光効率が優れたものとなる。
[式(2)中、
R2a及びR2bはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は、1価の芳香族複素環基を表すか、R2aとR2bとが互いに結合し一体となって2価の基を表す。
式(2)で表される構成単位は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。RAは前記と同じ意味を表す。]
R2a、R2bのいずれもが、アルキル基又はアリール基で置換されたアリール基であるか、
R2aがアルキル基又はアリール基で置換されたアリール基であり、かつ、R2bが炭素数1〜8のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態に係る高分子化合物は、得られる有機発光素子の発光効率が一層良好となり、更に耐熱性が向上するので、下記一般式(3)で表される構成単位(以下、「第3構成単位」とも言う。)を含むことが好ましい。
[式(3)中、
k及びkkはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar11、Ar12、Ar13及びAr14はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar15、Ar16及びAr17はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16及びAr17はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16及びAr17で表される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAは前記と同じ意味を表す。]
本実施形態に係る高分子化合物は、下記一般式(4)で表される構成単位(該構成単位は、第1構成単位、第2構成単位、及び、第3構成単位とは異なる。以下、「第4構成単位」とも言う。)を含んでいてもよい。
[式(4)中、Ar18は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる種の基が2以上連結した2価の基を示す。なお、Ar18は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数の置換基を有していてもよい。RAは前記と同じ意味を表す。]
本実施形態のかかる高分子化合物は、通常青緑色〜赤色の発光波長領域において高効率な発光を有する高分子化合物であるが、特に次に述べるように、第1構成単位の比率が特定の比率を有し、かつ、前記第1〜第4構成単位以外の構成単位として燐光発光性化合物から誘導される構成単位(以下、燐光発光性構成単位と述べる)を有することにより、単独で白色の発光を得ることが可能な高分子化合物となる。
8−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体等のイリジウム原子と窒素原子及び酸素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、2−フェニル−ピリジン及びその誘導体、1−フェニルイソキノリン及びその誘導体等のイリジウム原子と窒素原子及び炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、アセチルアセトン及びその誘導体等のイリジウム原子と酸素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子が挙げられる。
好ましくは、2−フェニル−ピリジン及びその誘導体、1−フェニルイソキノリン及びその誘導体、アセチルアセトン及びその誘導体であり、更に好ましくは、2−フェニル−ピリジン及びその誘導体、1−フェニルイソキノリン及びその誘導体である。
本発明の高分子化合物は、好ましくは、第1構成単位を導入する構造を有する下記一般式(M−1)で表される化合物、及び、第2構成単位を導入する構造を有する下記一般式(M−2)で表される化合物を用い、第3構成単位を含む場合は、更に下記一般式(M−3)で表される化合物を用い、第4構成単位を含む場合は、更に下記一般式(M−4)で表される化合物を単量体として用いて、それらを、必要に応じて有機溶媒に溶解させ、配位子となる化合物、アルカリ、触媒等を用いた公知のアリール−アリールカップリング等の縮合重合を行うことにより、製造することができる。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、m、mm及びnは、前記一般式(1)におけるAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、m、mm及びnとそれぞれ同様の意味を表す。
X1aは、下記置換基A群及び下記置換基B群からなる群から選ばれる基を表し、
ペリレン環を構成する水素原子、或いは、Ar1で表されるアリーレン基又は2価の芳香族複素環基、Ar2及びAr4で表されるアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基、Ar3、Ar5、Ar6及びAr7で表されるアリール基又は1価の芳香族複素環基の芳香環を構成する水素原子から選ばれる2個の水素原子と置き換えられる基を示す。
2個あるX1aは、同一であっても異なっていてもよい。]
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−O−S(=O)2R20(R20はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
(置換基B群)
−B(OR21)2(R21は水素原子又はアルキル基を表し、2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−Sn(R22)3(R22は水素原子又はアルキル基を表し、3個存在するR22は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)で表される基。
本実施形態に係る高分子化合物の製造に有用な前記一般式(M−1)で表される化合物としては、前記一般式(Ma)で表される化合物又は前記一般式(Mb)で表される化合物、或いは、前記一般式(Ma)で表される化合物、及び、前記一般式(Mb)で表される化合物を含有する組成物(即ち、低分子組成物)が好ましい。
本実施形態に係る第一の高分子組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物である。また、本実施形態に係る第二の高分子組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物、並びに、本発明の高分子化合物と、溶媒と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物である。
本実施形態に係る有機薄膜は、本実施形態に係る高分子化合物、又は、本実施形態に係る第一の高分子組成物を含有する。本実施形態に係る有機薄膜は、上述のように前記溶液から容易に製造することができる。
本実施形態に係る有機半導体素子は、前記有機薄膜を備える。該有機半導体素子としては、有機薄膜太陽電池、電界効果型有機トランジスタが例示され、その製造には、本発明の高分子化合物、有機薄膜が好適に用いられる。具体的には、SiO2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したSi基板上に前記有機薄膜を形成し、Au等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、電界効果型有機トランジスタとすることができる。
本実施形態に係る有機発光素子は、前記有機薄膜を有する。本実施形態に係る有機発光素子の代表例では、有機発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に存在する前記高分子化合物を含有する層とを有する。ここで、前記高分子化合物を含有する層は前記有機薄膜からなる層であることが好ましく、当該層は発光層として機能することが好ましい。以下、前記高分子化合物を含有する層が、発光層として機能する場合を、好ましい態様として例示する。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
(f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
(g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
(h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
(k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
(l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
(o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
(I)導電性高分子を含む層、
(II)陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極中の陽極材料と正孔輸送層中の正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含有する層、
(III)陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極中の陰極材料と電子輸送層中の電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含有層、
等が挙げられる。
アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられる。
カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。
(q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
(r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
(s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
(u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
(x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流速で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製:SPD−10Avp)を用いた。
化合物の純度の指標として、HPLC面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、島津製作所製、商品名:LC−20A)による、254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01〜0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、HPLCに、濃度に応じて1〜10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランを用い、1mL/分の流速で、アセトニトリル/テトラヒドロフラン=100/0〜0/100(容積比)のグラジエント分析で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)を用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD−M20A)を用いた。
ガラス転移温度の測定は、DSC(TA Instruments社製、商品名:DSC2920)により行った。各高分子化合物(サンプル、共重合体や重合体)を、200℃まで加熱した後、−50℃まで急冷して30分間保持した。そして、30℃まで温度を上げた後、毎分10℃の昇温速度で300℃まで測定を行った。
(3,10−ジブロモペリレン(化合物CM1a)及び3,9−ジブロモペリレン(化合物CM1b)の混合物の合成)
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオフチルフルオレン(0.4832g、0.75mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(0.3813g、0.67mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.0443g、0.06mmol)、実施例1で合成した化合物M1a及び化合物M1bの混合物(0.0149g、0.01mmol)、及び、トルエン(16mL)を混合してモノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.1mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を約30分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から4時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(9.3mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.1mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を添加して、更に17時間攪拌した。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.4715g、0.73mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(0.3721g、0.66mmol)、実施例1で合成した化合物M1a及び化合物M1bの混合物(0.0733g、0.07mmol)、及び、トルエン(16mL)を混合してモノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.0mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を約30分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から4時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(9.0mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.0mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を追加して、更に17時間攪拌した。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオフチルフルオレン(1.6469g、2.55mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(1.3285g、2.35mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−アミン(0.746g、0.15mmol)、実施例2で合成した化合物M3a及び化合物M3bの混合物(0.0566g、0.05mmol)、及び、トルエン(44mL)を混合して、モノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、このモノマー溶液を加熱し、そこに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.9mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(8.7mL)を約60分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から5時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(31.5mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.9mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(8.7mL)を追加して、更に17時間攪拌した。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオフチルフルオレン(1.2056g、1.87mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(1.0043g、1.77mmol)、実施例3で合成した化合物M3a及び化合物M3bの混合物(0.1035g、0.09mmol)、及び、トルエン(39mL)を混合してモノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、このモノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.3mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.3mL)を約60分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の塩基滴下開始から5時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(23mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.3mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.3mL)を追加して、更に18時間攪拌した。
窒素ガス雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(5.20g、9.80mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン(4.50g、9.80mmol)、酢酸パラジウム2.2mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(15.1mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ製)(0.91g)、及び、トルエン(70mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた溶液に、2M炭酸ナトリウム水溶液(19mL)を滴下し、4時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(121mg)を加え、更に3時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で4時間撹拌した。冷却後、水(60mL)で3回、3重量%酢酸水溶液(60ml)で3回、水(60mL)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3000mL)に滴下し、3時間撹拌した後、得られた固体を取り出し乾燥させた。この固体(以下、「高分子化合物CP1」と言う。)の収量は5.25gであった。また、高分子化合物CP1のポリスチレン換算の数平均分子量は8.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.4×105であった。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオフチルフルオレン(2.267g、3.529mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(1.703g、3.105mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.261g、0.353mmol)、合成例1で合成した化合物CM1a及び化合物CMb1の混合物(0.029g、0.071mmol)、及び、トルエン(61mL)を混合してモノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、このモノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.5mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12mL)を60分かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から4時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(43.5mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.6mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12mL)を添加して、更に19.5時間攪拌した。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオフチルフルオレン(2.342g、3.644mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン(1.759g、3.207mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N−(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−アミン(0.178g、0.364mmol)、合成例1で合成した化合物CM1a及び化合物CMb1の混合物(0.030g、0.073mmol)、及び、トルエン(61mL)を混合して、モノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、このモノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.6mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.4mL)を60分かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から4.5時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(44.9mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.6mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.4mL)を添加して、更に17.5時間攪拌した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(エイチ・シー・スタルク社、CL EVIOS P)をスピンコートにより約65nmで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP1をキシレン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上に高分子化合物CP1を厚み20nmとなるように成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を高分子化合物CP1膜上に約80nmの厚みとなるようにスピンコート法により成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させ発光層とした。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、高分子化合物P1膜上にバリウムを約5nm、次いで、バリウムの層の上にアルミニウムを約72nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP1」と言う。)を作製した。有機発光素子DP1について、東京システム開発社製 OLED TEST SYSTEMを用いてに0Vから12Vまで電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧6.2V、発光効率18.2cd/A、CIE色度座標(0.34,0.61)であり、良好な緑色発光を示した。また、初期輝度を8000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度50%減までに要した時間、すなわち、輝度半減寿命は、496時間であった。これらの結果を表15に示す。
実施例7において、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物P2の1.3重量%キシレン溶液を使用した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP2」と言う。)を作製した。有機発光素子DP2について、実施例7と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧6.2V、発光効率15.5cd/A、CIE色度座標(0.38,0.60)であり、良好な緑色発光を示した。また、初期輝度8000cd/m2での輝度半減寿命は、486時間であった。これらの結果を表15に示す。
実施例7において、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物CP2の1.1重量%キシレン溶液を使用した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DCP2」と言う。)を作製した。有機発光素子DCP2について、実施例7と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧7.1V、発光効率13.7cd/A、CIE色度座標(0.25,0.62)であり、良好な緑色発光を示した。また、初期輝度8000cd/m2での輝度半減寿命は、403時間であった。これらの結果を表15に示す。
実施例7において、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物P3の1.0重量%キシレン溶液を使用した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP3」と言う。)を作製した。有機発光素子DP3について、実施例7と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧5.8V、発光効率7.5cd/A、CIE色度座標(0.29,0.64)であり、良好な緑色発光を示した。これらの結果を表16に示す。
実施例7において、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物P4の1.2重量%キシレン溶液を使用した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP4」と言う。)を作製した。有機発光素子DP4について、実施例7と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧5.9V、発光効率11.8cd/A、CIE色度座標(0.31,0.63)であり、良好な緑色発光を示した。これらの結果を表16に示す。
実施例7において、高分子化合物P1の1.4重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物CP3の1.0重量%キシレン溶液を使用した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DCP3」と言う。)を作製した。有機発光素子DCP3について、実施例7と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧6.7V、発光効率2.1cd/A、CIE色度座標(0.26,0.63)であり、良好な緑色発光を示した。これらの結果を表16に示す。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)フルオレン(1.5630g、2.12mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.5288g、0.82mmol)、9,9−ビス(3−n−ヘキシルフェニル)−2,7−ジブロモフルオレン(1.7048g、2.64mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.1737g、0.24mmol)、実施例1で合成した化合物M1a及び化合物M1bの混合物(0.0581g、0.06mmol)、及び、トルエン(64mL)を混合してモノマー溶液を調製した。窒素ガス雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.1mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.0mL)を約60分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から4.5時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(36.3mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.1mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.0mL)を追加して、更に24時間攪拌した。
2,7−ビス(4,4,5,5-テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)フルオレン(1.7965g、2.43mmol)、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.5016g、0.95mmol)、9,9−ビス(3−n−ヘキシルフェニル)−2,7−ジブロモフルオレン(1.9159g、2.97mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.2495g、0.34mmol)、合成例1で合成した化合物CM1a及び化合物CM1bの混合物(0.0277g、0.07mmol)、及び、トルエン(73mL)を混合してモノマー溶液を調製した。アルゴンガス雰囲気下、このモノマー溶液を加熱し、そこに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.4mg)を加えた後、100℃で20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.9mL)を約60分間かけて滴下した。テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の滴下開始から3時間、100℃で攪拌した。次に、得られた溶液に、フェニルボロン酸(41.6mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(1.3mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(11.5mL)を追加して、更に16.5時間攪拌した。
窒素雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(21.218g、40.01mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(5.487g、10.00mmol)、N,N−ビス(4-ブロモフェニル)-N’,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−1,4−ベンゼンジアミン(16.377g、23.99mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−アミン(2.575g、6.00mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat(登録商標)336、アルドリッチ社製)(5.17g)と溶媒となるトルエン(400mL)の混合物を約80℃に加熱した後に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(56.2mg)、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(109ml)を加え、オイルバスで更に加熱しながら、還流下で、約6時間攪拌した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより約65nmで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP5をキシレン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上に高分子化合物CP5を厚み20nmとなるように回転速度1890rpmの回転速度で成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子化合物P6の1.6重量%キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を高分子化合物CP5膜上に約80nmの厚みとなるようにスピンコート法により回転速度2800rpm成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させ発光層とした。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、高分子化合物P6膜上にフッ化ナトリウムを約3nm、次いで、フッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP6」と言う。)を作製した。有機発光素子DP6について、システム技研株式会社製 OLED 25ch−IVL測定装置を用いてに0Vから12Vまで電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧4.4V、発光効率21.8cd/A、CIE色度座標(0.36,0.59)であり、良好な緑色発光を示した。また、初期輝度を8000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度80%(つまり、初期輝度から輝度20%減)までに要した時間は110時間であった。これらの結果を表20に示す。
実施例12において、高分子化合物P6の1.6重量%キシレン溶液に代えて、高分子化合物CP4の1.6重量%キシレン溶液を使用し、スピンコートの回転数を2800rpmから2380rpmに変更した以外は同様にして、有機発光素子(以下、「有機発光素子DCP4」と言う。)を作製した。有機発光素子DCP4について、実施例12と同様にして、発光輝度、効率、電圧、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧4.8V、発光効率18.2cd/A、CIE色度座標(0.28,0.61)であり、良好な緑色発光を示した。また、初期輝度を8000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度80%(つまり、初期輝度から輝度20%減)までに要した時間は89時間であった。これらの結果を表20に示す。
本実施例において、下記化合物MC−4を燐光発光性構成単位の元となる原料単量体として用いた。なお、化合物MC−4は、特開2001−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより約65nmで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP5をキシレン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記膜の上に高分子化合物CP5を厚み20nmとなるように回転速度1890rpmの回転速度で成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子化合物P7の1.4重量%キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を高分子化合物CP5膜上に約80nmの厚みとなるようにスピンコート法により回転速度2910rpm成膜した後、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させ発光層とした。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、高分子化合物P7膜上にフッ化ナトリウムを約3nm、次いで、フッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、有機発光素子(以下、「有機発光素子DP7」と言う。)を作製した。有機発光素子DP7について、システム技研株式会社製 OLED 25ch−IVL測定装置を用いてに0Vから12Vまで電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、輝度1000cd/m2において、駆動電圧7.5V、発光効率12.4cd/A、白色発光を示した。図5に有機発光素子DP7の1000cd/m2における発光スペクトルを示す。また、初期輝度8000cd/m2で500時間定駆動した際の輝度維持率は、60%であった。
Claims (26)
- 下記一般式(1)で表される化合物の残基を構成単位として含み、ポリスチレン換算の重量平均分子量が3×10 4 〜1×10 6 である高分子化合物。
[式(1)中、
nは1から4の整数であり、
m及びmmはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar1はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、
Ar2及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar3、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAはアルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
] - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1a)又は下記一般式(1b)で表される化合物である請求項1に記載の高分子化合物。
[式(1a)及び(1b)中、m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は前記と同じ意味を表す。na1、na2、na3、na4、nb1、nb2、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。但し、na1、na2、na3及びna4の少なくとも1個は1であり、nb1、nb2、nb3及びnb4の少なくとも1個は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。] - na1及びnb1が1であり、かつ、na3、na4、nb3及びnb4が0である請求項2に記載の高分子化合物。
- na2及びnb2が0である請求項3に記載の高分子化合物。
- mが1であり、かつ、mmが0である請求項4に記載の高分子化合物。
- 更に、下記一般式(2)で表される構成単位を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[式(2)中、
R2a及びR2bはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は、1価の芳香族複素環基を表すか、R2aとR2bとが互いに結合し一体となって2価の基を表す。
式(2)で示される構成単位は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。RAは前記と同じ意味を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位の含有量が、
前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位、及び、前記一般式(2)で表される構成単位の含有量の合計に対して、0.1モル%以上20モル%以下である、請求項8に記載の高分子化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位、及び、前記一般式(2)で表される構成単位の含有量の合計が、前記高分子化合物の総量に対して、80質量%以上である、請求項8又は9に記載の高分子化合物。
- 更に、下記一般式(3)で表される構成単位を含む請求項8に記載の高分子化合物。
[式(3)中、
k及びkkはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar11、Ar12、Ar13及びAr14はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar15、Ar16及びAr17はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16及びAr17はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16及びAr17で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAは前記と同じ意味を表す。] - 前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位の含有量が、
前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位、前記一般式(2)で表される構成単位、及び、前記一般式(3)で表される構成単位の含有量の合計に対して、0.1モル%以上15モル%以下である、請求項11に記載の高分子化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物の残基からなる構成単位、前記一般式(2)で表される構成単位、及び、前記一般式(3)で表される構成単位の含有量の合計が、前記高分子化合物の総量に対して、80質量%以上である、請求項11又は12に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(1a)で表される化合物の残基を構成単位として含み、かつ、前記一般式(1b)で表される化合物の残基を構成単位として含む、請求項2〜13のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 更に、燐光発光性化合物から誘導される構成単位を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項16に記載の組成物を含有する有機薄膜。
- 請求項17又は18に記載の組成物を用いて製造される有機薄膜。
- 請求項19又は20に記載の有機薄膜を有する有機半導体素子。
- 請求項19又は20に記載の有機薄膜を有する有機発光素子。
- 請求項22に記載の有機発光素子を有する面状光源。
- 請求項22に記載の有機発光素子を有する表示装置。
- 下記一般式(Ma)又は下記一般式(Mb)で表される化合物。
[式(Ma)及び(Mb)中、
m及びmmはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar1はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、
Ar2及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar3、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAはアルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1、na2、na3、na4、nb1、nb2、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。但し、na1、na2、na3及びna4の少なくとも1個は1であり、nb1、nb2、nb3及びnb4の少なくとも1個は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Ar20はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、Ar20が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Xma及びXmbはそれぞれ独立に、下記置換基A群及び下記置換基B群からなる群から選ばれる基を表し、2個あるXmaは同一であっても異なっていてもよく、2個あるXmbは同一であっても異なっていてもよい。
(置換基A群)
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−O−S(=O)2R20(R20はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。)で表される基。
(置換基B群)
−B(OR21)2(R21は水素原子又はアルキル基を表し、2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。
)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。)で表される基、−Sn(R22)3(R22は水素原子又はアルキル基を表し、3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基、及び、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基。] - 下記一般式(Ma)で表される化合物、及び、下記一般式(Mb)で表される化合物を含有する組成物。
[式(Ma)及び(Mb)中、
m及びmmはそれぞれ独立に0又は1であり、
Ar1はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、
Ar2及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は、アリーレン基及び2価の芳香族複素環基からなる群より選ばれる同一又は異なる基が2以上連結した2価の基を表し、
Ar3、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、−O−RAで表される基、−S−RAで表される基、−C(=O)−RAで表される基、−C(=O)−O−RAで表される基、シアノ基及びフッ素原子からなる群から選ばれる一種又は複数種の置換基を有していてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で示される基のうち、同一の窒素原子に結合する基同士が、単結合、又は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)(RA)−で表される基を介して結合していてもよい。
RAはアルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1、na2、na3、na4、nb1、nb2、nb3及びnb4はそれぞれ独立に0又は1である。但し、na1、na2、na3及びna4の少なくとも1個は1であり、nb1、nb2、nb3及びnb4の少なくとも1個は1である。m、mm、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7の各々が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Ar20はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表し、Ar20が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Xma及びXmbはそれぞれ独立に、下記置換基A群及び下記置換基B群からなる群から選ばれる基を表し、2個あるXmaは同一であっても異なっていてもよく、2個あるXmbは同一であっても異なっていてもよい。
(置換基A群)
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及び、−O−S(=O)2R20(R20はアルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。)で表される基。
(置換基B群)
−B(OR21)2(R21は水素原子又はアルキル基を表し、2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。
)で表される基、−BF4Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。)で表される基、−Sn(R22)3(R22は水素原子又はアルキル基を表し、3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して一体となって環を形成していてもよい。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基、及び、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基。]
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