TWI455914B - 茀衍生物之製造方法 - Google Patents

茀衍生物之製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI455914B
TWI455914B TW099105680A TW99105680A TWI455914B TW I455914 B TWI455914 B TW I455914B TW 099105680 A TW099105680 A TW 099105680A TW 99105680 A TW99105680 A TW 99105680A TW I455914 B TWI455914 B TW I455914B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
producing
integer
reaction
compound represented
Prior art date
Application number
TW099105680A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201036942A (en
Inventor
Katsuhiro Fujii
Suguru Hata
Kohta Fukui
Hiroyuki Kato
Yuki Numata
Original Assignee
Taoka Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2009097067A external-priority patent/JP5274349B2/ja
Priority claimed from JP2009174808A external-priority patent/JP5230015B2/ja
Priority claimed from JP2009230198A external-priority patent/JP5230019B2/ja
Application filed by Taoka Chemical Co Ltd filed Critical Taoka Chemical Co Ltd
Publication of TW201036942A publication Critical patent/TW201036942A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI455914B publication Critical patent/TWI455914B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/16—Clays or other mineral silicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (8)

  1. 一種茀衍生物之製造方法，其於酸觸媒存在下，使茀酮與式(I)所示化合物反應， (式(I)中，R2 表示伸烷基，R1 表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或鹵素原子；n表示0或1以上之整數，m表示1~4之整數；惟，m為0時，n為1以上之整數)，而製造式(II)所表示之衍生物， (式(II)中，R2 表示伸烷基，R1 表示烷基、環烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或鹵素原子；n表示0或1以上之整數，m表示1~4之整數；惟，m為0時，n為1以上之整數)，其特徵為包含以下步驟：使茀酮與式(I)所表示之化合物於酸觸媒存在下反應，而獲得含有式(II)所示茀衍生物反應混合液之反應步驟；及反應終了後，於含茀衍生物的反應混合液中添加鹼後，在未除去添加的鹼及鹼反應物下，於濃縮反應混合液的同時，經由反應混合液之濃縮將未反應之式(I)所示化合物分離的濃縮步驟。
  2. 如申請專利範圍第1項茀衍生物之製造方法，其中該反應步驟為使茀酮與式(I)所示化合物於減壓下反應。
  3. 如申請專利範圍第1或2項茀衍生物之製造方法，其中式(I)所示化合物為甲基酚或苯氧基乙醇。
  4. 如申請專利範圍第3項茀衍生物之製造方法，其中式(I)所示化合物為苯氧基乙醇，且使茀酮與式(I)所示化合物於39×103 Pa以下之減壓下、30~150℃之溫度範圍反應。
  5. 如申請專利範圍第3項茀衍生物之製造方法，其中式(I)所示化合物為甲基酚，且使茀酮與式(I)所示化合物於30×103 Pa以下之減壓下，30~95℃之溫度範圍反應。
  6. 如申請專利範圍第1或2項茀衍生物之製造方法，其中於該濃縮步驟將經分離的未反應之式(I)所示化合物循環至反應步驟再度作為原料。
  7. 如申請專利範圍第1或2項茀衍生物之製造於法，其進一步包含於該濃縮步驟所獲得的濃縮液中，添加由水及與水可分液的有機溶劑所構成之萃取劑，而將茀衍生物分配於有機相後，將水相分離的提取步驟，及冷卻前述有機相，使茀衍生物之結晶析出後，過濾回收此結晶的晶析過濾步驟。
  8. 一種茀衍生物之製造方法，其為於雜多酸存在下，使茀酮與苯氧基乙醇反應而製造9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)茀的方法，其特徵為將茀酮與苯氧基乙醇，於14×103 Pa以下之減壓下，於30~150℃之溫度範圍反應。
TW099105680A 2009-04-13 2010-02-26 茀衍生物之製造方法 TWI455914B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009097067A JP5274349B2 (ja) 2009-04-13 2009-04-13 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンの製造法
JP2009174808A JP5230015B2 (ja) 2009-07-27 2009-07-27 フルオレン誘導体の製造法
JP2009230198A JP5230019B2 (ja) 2009-10-02 2009-10-02 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンの製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201036942A TW201036942A (en) 2010-10-16
TWI455914B true TWI455914B (zh) 2014-10-11

Family

ID=42982396

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099105680A TWI455914B (zh) 2009-04-13 2010-02-26 茀衍生物之製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8841491B2 (zh)
EP (1) EP2420485B1 (zh)
KR (1) KR101624374B1 (zh)
CN (1) CN102388012B (zh)
TW (1) TWI455914B (zh)
WO (1) WO2010119727A1 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012133873A1 (ja) * 2011-03-28 2012-10-04 帝人化成株式会社 フルオレン誘導体からなる熱可塑性樹脂
JP6139508B2 (ja) * 2012-03-09 2017-05-31 本州化学工業株式会社 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンの製造方法、その結晶体、及びその結晶体の製造方法
CN102659535A (zh) * 2012-04-23 2012-09-12 宿迁永星化工有限公司 一种芴酮类衍生物的合成工艺
JP6233949B2 (ja) * 2012-12-10 2017-11-22 田岡化学工業株式会社 フルオレン系重合体、フルオレン系ジオール化合物及びその製造方法
JP6233950B2 (ja) * 2012-12-25 2017-11-22 田岡化学工業株式会社 フルオレン系重合体、フルオレン系ジオール化合物及びその製造方法
WO2015068628A1 (ja) * 2013-11-11 2015-05-14 田岡化学工業株式会社 フルオレン構造を含む樹脂からビスフェノールフルオレン類を回収する方法
JP6157001B2 (ja) * 2013-11-21 2017-07-05 田岡化学工業株式会社 ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシ樹脂
CN104030899B (zh) * 2014-06-06 2016-04-27 浙江中欣氟材股份有限公司 一种9,9-二[(4-羟基乙氧基)苯基]芴的制备方法
CN110256661B (zh) 2015-11-04 2022-04-08 三菱瓦斯化学株式会社 热塑性树脂的制造方法
TWI702204B (zh) * 2016-02-03 2020-08-21 日商田岡化學工業股份有限公司 具有茀骨架的雙酚類、其製造方法，以及衍生自該雙酚類之聚芳酯樹脂、（甲基）丙烯酸酯化合物及環氧樹脂
WO2017170096A1 (ja) * 2016-03-28 2017-10-05 本州化学工業株式会社 新規なジヒドロキシ化合物の製造方法
JP6644719B2 (ja) 2017-01-19 2020-02-12 Ｊｆｅケミカル株式会社 フルオレニリデンジアリルフェノール類の製造方法およびフルオレニリデンジアリルフェノール類
JP7128581B2 (ja) * 2017-06-15 2022-08-31 田岡化学工業株式会社 フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法
TWI703118B (zh) * 2019-08-27 2020-09-01 中國石油化學工業開發股份有限公司 一種９,９-雙（３-苯基-４-（２-羥基乙氧基）苯基）芴之製備方法
JPWO2022038997A1 (zh) * 2020-08-18 2022-02-24
KR102433094B1 (ko) * 2021-09-01 2022-08-18 주식회사 대정파마 유리반응기를 포함하는 의약품 재결정 장치
KR102418905B1 (ko) * 2021-09-01 2022-07-08 임태연 유리반응기 및 이를 이용한 조성물 정제방법
WO2024101292A1 (ja) * 2022-11-09 2024-05-16 三菱瓦斯化学株式会社 熱可塑性樹脂の製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675458A (en) * 1984-10-27 1987-06-23 Ronm GmbH Method for making 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene
JP2009046416A (ja) * 2007-08-20 2009-03-05 Osaka Gas Co Ltd フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0441450A (ja) 1990-06-06 1992-02-12 Nippon Steel Chem Co Ltd ビス（４―ヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法
JPH04140975A (ja) 1990-10-02 1992-05-14 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 画像復号化方式
DE4107241A1 (de) 1991-03-07 1992-09-10 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur herstellung von 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl-)fluoren
JP2559332B2 (ja) 1993-12-10 1996-12-04 大阪瓦斯株式会社 フルオレン誘導品の製造方法及びその精製方法
JPH09124530A (ja) 1995-10-26 1997-05-13 Kawaguchi Yakuhin Kk ９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレンの製造方法
JP3750000B2 (ja) 1996-06-26 2006-03-01 大阪瓦斯株式会社 フェノキシエタノールの回収方法及びフルオレン誘導品の製造方法
JPH1045656A (ja) 1996-07-30 1998-02-17 Taoka Chem Co Ltd フルオレン誘導体の製造法
JPH1045655A (ja) 1996-07-30 1998-02-17 Taoka Chem Co Ltd フルオレン誘導体の製造方法
JPH1045654A (ja) 1996-07-30 1998-02-17 Taoka Chem Co Ltd フルオレン誘導体の精製方法
JP2000191577A (ja) 1998-12-25 2000-07-11 Osaka Gas Co Ltd フルオレン誘導体の製造法
JP3490960B2 (ja) 2002-01-29 2004-01-26 大阪瓦斯株式会社 フルオレン誘導体の製造方法
JP4033682B2 (ja) 2002-01-29 2008-01-16 大阪瓦斯株式会社 ビスフェノールフルオレン類の製造方法
EP1674496B1 (en) 2003-09-25 2011-08-31 Osaka Gas Co., Ltd. Polyester resin composition and optical material
JP4434679B2 (ja) * 2003-09-30 2010-03-17 大阪瓦斯株式会社 フルオレン誘導体の製造方法
JP4671231B2 (ja) 2005-06-16 2011-04-13 田岡化学工業株式会社 フルオレン誘導体の製造方法
JP4671235B2 (ja) 2006-01-26 2011-04-13 田岡化学工業株式会社 フルオレン誘導体の製造方法
CN101657406B (zh) 2007-02-15 2014-04-02 田冈化学工业株式会社 芴衍生物的结晶多形体及其制造方法
JP2010059098A (ja) 2008-09-04 2010-03-18 Taoka Chem Co Ltd ９，９−ビスクレゾールフルオレンの製造法
JP5274349B2 (ja) 2009-04-13 2013-08-28 田岡化学工業株式会社 ９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンの製造法
JP2010024248A (ja) * 2009-11-02 2010-02-04 Osaka Gas Co Ltd フルオレン誘導体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675458A (en) * 1984-10-27 1987-06-23 Ronm GmbH Method for making 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene
JP2009046416A (ja) * 2007-08-20 2009-03-05 Osaka Gas Co Ltd フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US8841491B2 (en) 2014-09-23
EP2420485B1 (en) 2014-04-09
CN102388012B (zh) 2014-10-15
US20120029244A1 (en) 2012-02-02
EP2420485A4 (en) 2012-10-24
EP2420485A1 (en) 2012-02-22
CN102388012A (zh) 2012-03-21
KR101624374B1 (ko) 2016-05-25
KR20120005455A (ko) 2012-01-16
TW201036942A (en) 2010-10-16
WO2010119727A1 (ja) 2010-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI455914B (zh) 茀衍生物之製造方法
US9029607B2 (en) Protected aldehydes for use as intermediates in chemical syntheses, and processes for their preparation
AU2015371250A1 (en) Process of making cenicriviroc and related analogs
EP2632907B1 (en) Process for preparing 2-(2-hydroxyphenyl)-benz[1,3]oxazin-4-one and its use for preparing deferasirox
JP5809630B2 (ja) ２−［（３，５−ジフルオロ−３’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］ニコチン酸の製造方法
JP2006160663A (ja) １，１’−ビス（２−ヒドロキシナフチル）類の製造方法
JP2008056615A (ja) ビニルエチニルアリールカルボン酸類、その製造方法及びそれを用いた熱架橋性化合物の製造方法
CN103588765A (zh) 阿齐沙坦酯或其盐的合成方法及其中间体和中间体的合成方法
JP6257340B2 (ja) ９，９’−スピロビフルオレン類の製造方法
JP6459703B2 (ja) シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル化合物の製造方法
CN103755657B (zh) 一种利伐沙班中间体的制备方法
KR100641825B1 (ko) 4-바이페닐아세트산의 제조 방법
KR101374939B1 (ko) 이토프라이드 염산염 제조에 사용되는 신규 중간체염, 이의 제조방법 및 이를 이용한 이토프라이드 염산염의 제조방법
WO2014115638A1 (ja) メマンチンの製造プロセス
TWI324590B (en) Bis ( diphenylvinyl ) arene compound
JPWO2011037073A1 (ja) トランス環状ポリフェノール化合物の製造方法
JP6286968B2 (ja) パーフルオロ分岐アルキルアニリン類の製造方法
JP2012162464A (ja) Ｎ−［４−（６，７−ジフルオロ−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−キナゾリン−３−イル）−フェニル］−アセトアミドの製造方法
CN107266292A (zh) 一种合成苯乙基间苯二酚的方法
JP5243303B2 (ja) ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）類の製造方法
KR101315751B1 (ko) 로페라미드 옥사이드 모노하이드레이트의 신규한 제조방법
JP2016108332A (ja) アミノ化合物の製造方法
JP6239458B2 (ja) ２−（ベンジルスルフィニル）−１−シクロアルケン−１−カルボン酸エステルの製造方法
JP2002338558A (ja) （４−アルキル−１−ピペラジニルメチル）安息香酸誘導体の製造方法
JP2010184904A (ja) 酢酸化合物の製造方法