JP6286968B2 - パーフルオロ分岐アルキルアニリン類の製造方法 - Google Patents
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Description
項1.
下記一般式(I)で表されるパーフルオロ分岐アルキルブロミド
下記一般式(II)で表されるアニリン類
塩基の存在下、かつ
還元剤の存在下又は光照射下において、
少なくとも、25℃での比誘電率が5以上である極性溶媒の存在下で
反応させることを特徴とする、
下記一般式(III)で表されるパーフルオロ分岐アルキルアニリン類
の製造方法。
項2.
前記パーフルオロ分岐アルキルブロミドが、パーフルオロイソプロピルブロミド(CF3)2CFBrである、項1に記載の製造方法。
項3.
前記アニリン類が、2−メチルアニリンである、項1又は2に記載の製造方法。
項4.
前記極性溶媒が、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド及びアセトニトリルからなる群より選択される少なくとも一種の極性溶媒である、項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
項5.
前記塩基が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン及び複素環化合物からなる群より選択される少なくとも一種の塩基である、項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.
前記還元剤が、亜ジチオン酸塩である、項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
本発明は、下記一般式(III)で表されるパーフルオロ分岐アルキルアニリン類を製造する方法である。
本発明の製造方法において、原料として用いるパーフルオロ分岐アルキルブロミドは、下記一般式(I)で表される。
上記一般式(I)で表されるパーフルオロ分岐アルキルブロミドとしては、Rfが炭素数3〜5のものが好ましく、Rfが炭素数3〜4のものがより好ましく、パーフルオロイソプロピルブロミド(CF3)2CFBrがさらに好ましい。
本発明の製造方法において、原料として用いるアニリン類は、下記一般式(II)で表される。
塩基としては、本発明の効果が得られればよく、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン及び複素環化合物等が挙げられる。
還元剤としては、それを用いることにより反応開始のために必要なエネルギーが供給されればよく、特に限定されないが、例えば、亜ジチオン酸塩等を適量使用することができる。
光照射としては、反応開始のために必要なエネルギーが供給されればよく、特に限定されないが、例えば、光源として高圧水銀ランプ等を使用して適当な条件で照射することができる。
極性溶媒は、25℃での比誘電率が5以上である溶媒である。少なくともこのような極性溶媒の存在下で反応を行うことにより、高い収率で目的生成物であるパーフルオロ分岐アルキルアニリン類を得ることができる。
反応温度としては、下限を25℃、上限を用いる極性溶媒の反応条件における沸点の程度とする範囲内で適宜設定できる。工業生産上、25〜80℃が好ましい。
反応終了後は、常法にしたがい、必要に応じて塩の除去、極性溶媒の留去、粗生成物の抽出及び濃縮等の後処理を行ったうえで、目的生成物であるパーフルオロ分岐アルキルアニリン類を単離することができる。特に限定されないが、具体的には、例えば、それぞれ以下のようにして操作することができる。
下記のようにして、以下の反応を行った。
Claims (4)
- 下記一般式(I)で表されるパーフルオロ分岐アルキルブロミド
(式中、Rfは、炭素数3〜6の分岐状パーフルオロアルキル基を示す。)と
下記一般式(II)で表されるアニリン類
(式中、R1〜R6は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のハロアルコキシ基を示す。)を、
アルカリ金属塩の存在下、かつ還元剤の存在下又は光照射下において、
少なくとも、ジメチルスルホキシドの存在下で
反応させることを特徴とする、
下記一般式(III)で表されるパーフルオロ分岐アルキルアニリン類
(式中の定義は前記の通り。)
の製造方法。 - 前記パーフルオロ分岐アルキルブロミドが、パーフルオロイソプロピルブロミド(CF3)2CFBrである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アニリン類が、2−メチルアニリンである、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記還元剤が、亜ジチオン酸塩である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
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