TWI425866B - Organic electroluminescent elements - Google Patents

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Hiroshi Yamamoto
Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co
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Description

有機電致發光元件
本發明係關於一種有機電致發光(EL)元件。
利用電場發光之EL元件，係因自主發光而辨識性高，且為完全固體元件之故，而具有耐衝擊性優異等特長，因此其在各種顯示裝置中作為發光元件之利用已備受矚目。
此EL元件中，係有於發光材料中使用無機化合物所成之無機EL元件與使用有機化合物所成之有機EL元件，其中，特別是有機EL元件，除了可大幅降低外加電壓之外，亦容易色彩化，消費電力小，且可為面發光，因此被開發作為次世代的發光元件。
有關此有機EL元件的構成上，係以陽極/有機發光層/陰極之構成為基本，而以高效率且長壽命的有機EL元件為目標，檢討著各式各樣元件之構成。
作為此長壽命化、高效率化技術的一種，係有層合複數個以陰極/有機發光層/陽極為單位之技術(例如專利文獻1~3等)。與單層元件互相比較之下，因為用更低的電流密度即可得到相同的光度，而可實現元件長壽命化之優點。但是，此等技術中，為了使複數個元件直列層合，會有驅動電壓顯著地提高之問題。
專利文獻1：特開平6－176870號公報專利文獻2：特開平11－312584號公報專利文獻3：特開平11－312585號公報
有鑑於上述之問題，本發明之目的在於，提供一種即使直列地層合複數的發光層，亦可成為高效率且低電壓的有機EL元件。
根據本發明，係提供以下之有機EL元件。
1.一種有機電致發光元件，其特徵為，在陽極與陰極之間，介有至少2個有機發光層；該有機發光層間，具備至少1個中間接續層；該中間接續層係由陰極側依序層合受體層、供體層以及含有非金屬錯合物之芳香族環化合物之電子輸送材料層所成。
2.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係含有蒽環、芘環、環、芴環構造。
3.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(1)所示之化合物， (式中，Ar、Ar’分別為經取代或無取代之核原子數5~60的芳基或經取代或無取代之核原子數5~60的雜芳基；X分別為經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基；a及b分別為0~4的整數；n為1~3之整數)。
4.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(2)所示之化合物， (式中，Ar1 及Ar2 分別為經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、或經取代或無取代之核原子數5~60的雜芳基；m及n分別為1~4之整數；R1 ~R10 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、經取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基)。
5.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(3)所示之化合物， (式中，A1 及A2 分別為經取代或無取代之核碳數10~20的縮合芳香族環基；Ar3 及Ar4 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的芳基；R1 ~R10 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、經取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基；Ar3 、Ar4 、R9 及R10 分別為複數亦可，鄰接者彼此亦可形成飽和或不飽和的環狀構造)。
6.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(4)所示之化合物， (式中，R11 ~R20 分別為氫原子、烷基、環烷基、經取代或無取代之芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、鏈烯基、芳胺基、或經取代或無取代之雜環基；a及b分別為1~5之整數，該等為2以上時，R11 彼此或R12 彼此可相同或相異，而且R11 彼此或R12 彼此亦可結合形成環，R13 與R14 、R15 與R16 、R17 與R18 、R19 與R20 亦可互相結合形成環；L1 為單鍵、－O－、－S－、－N(R)－(R為烷基或經取代或無取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
7.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(5)所示之化合物， (式中，R21 ~R30 分別為氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基、或經取代或無取代之雜環基；c、d、e及f分別為1~5之整數，該等為2以上時，R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此可相同或相異，而且R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此亦可結合形成環，R23 與R24 、R28 與R29 亦可互相結合形成環；L2 為單鍵、－O－、－S－、－N(R)－(R為烷基或經取代或無取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
8.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(6)所示之化合物，[化6](A3 )e －(X1 )f －(Ar5 )g －(Y1 )h －(B1 )i (6)(式中，X1 分別為經取代或無取代之芘殘基；A3 及B1 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數3~50的芳香族烴基、經取代或無取代之核碳數1~50的芳香族雜環基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基或伸烷基、或者經取代或無取代之碳數1~50的鏈烯基或亞鏈烯基；Ar5 分別為經取代或無取代之核碳數3~50的芳香族烴基、或者經取代或無取代之核碳數1~50的芳香族雜環基；Y1 分別為經取代或無取代之芳基；f為1~3之整數，e及i分別為0~4之整數，h為0~3之整數，g為1~5之整數)。
9.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(7)所示之化合物， (式中，Ar6 、Ar7 分別為經取代或無取代之核碳數6~50之芳基；L3 及L4 分別為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸萘基(naphthalenylene)、經取代或無取代之伸芴基、或者經取代或無取代之伸二苯并矽咯基(dibenzosilolylene)；m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數；且，L3 或Ar6 為與芘之1~5位的任一位鍵結，L4 或Ar7 為與芘之6~10位的任一位鍵結)。
10.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(8)所示之化合物， (式中，A4 ~A7 分別為經取代或無取代之聯苯基、或者經取代或無取代之萘基)。
11.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(9)所示之化合物， (式中，A8 ~A10 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的伸芳基；A11 ~A13 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的芳基；R31 ~R33 分別為氫原子、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數5~18的芳氧基、碳數7~18的芳烷氧基、碳數5~16的芳胺基、硝基、氰基、碳數1~6的酯基或鹵原子；A8 ~A13 中至少1個為具有3環以上的縮合芳香族環之基)。
12.如第1項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(10)所示之化合物， (式中，R34 及R35 為氫原子、經取代或無取代之烷基、經取代或無取代之芳烷基、經取代或無取代之芳基、經取代或無取代之雜環基、經取代之胺基、氰基或鹵原子，與不同的芴基鍵結之R34 彼此、R35 彼此可相同或相異，與相同的芴基鍵結之R34 及R35 可相同或相異；R36 及R37 為氫原子、經取代或無取代之烷基、經取代或無取代之芳烷基、經取代或無取代之芳基、或者經取代或無取代之雜環基，與不同的芴基鍵結之R36 彼此、R37 彼此可相同或相異，與相同的芴基鍵結之R36 及R37 可相同或相異；Ar8 及Ar9 為以苯環合計3個以上經取代或無取代之縮合多環芳基，或以苯環與雜環合計3個以上經取代或無取代之碳與芴基鍵結之縮合多環雜環基，Ar3 及Ar9 可相同或相異；n為1~10之整數)。
13.如第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中，該供體層係鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物、稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物及稀土類金屬之有機錯合物。
14.如第1~13項中任一項之有機電致發光元件，其中，該受體層之受體係具有吸電子性取代基或缺電子環之有機化合物。
15.如第14項之有機電致發光元件，其中，該受體層之受體係醌型衍生物(quinoid derivative)、芳基硼烷衍生物、噻吡喃二氧化物衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物或六氮雜三苯撐衍生物。
根據本發明，係可提供一種高效率且層合有低電壓的複數發光層之有機EL元件。
[實施發明的最佳形態]
本發明之有機EL元件，係在陽極與陰極之間，介有至少2個有機發光層，該有機發光層間，具備至少1個中間接續層。
該中間接續層係由陰極側依序層合受體層、供體層以及含有非金屬錯合物之芳香族環化合物(以下稱為芳香族環化合物)之電子輸送材料層所成。
圖1係表示本發明之有機EL元件之一實施形態圖。此有機EL元件係層合3層有機發光層之例子。
此有機EL元件1，係於支持之基板10上，設置有透明的陽極20，在此透明的陽極20上，設置有與其相對之陰極50。透明的陽極20與陰極50之間，設置有第一有機發光層30、第二有機發光層32、第三有機發光層34，以及第一中間接續層40、第二中間接續層42。在此，第一中間接續層40係位於第一有機發光層30與第二有機發光層32之間，而第二中間接續層42則介於第二有機發光層32與第三有機發光層34之間。有機發光層30、32、34所發出的光，係通過透明的陽極20而自支持之基板10發出。
圖2係表示本發明的中間接續層40、42之圖。如圖2所示，中間接續層40、42係自陰極50側，依序層合受體層60、供體層70以及含芳香族環化合物之電子輸送材料層80所構成。
本發明中，所謂受體層60，即自鄰接之有機發光層搶奪電子(接受電子)，移送往供體層之層。此外，所謂供體層70，即接受來自受體層之電子，且將電子注入(提供電子)電子輸送材料層之層。電子輸送材料層80則是將電子注入鄰接的有機發光層之層。
此元件1的第一有機發光層30中，係藉著由陽極20注入電洞，由第一中間接續層40的電子輸送材料層注入電子而發光。在第一中間接續層40的電子輸送材料層中，電子係自受體層通過供體層而被移送。
第二有機發光層32中，係藉由第一中間接續層40的受體層注入電洞，由第二中間接續層42的電子輸送材料層注入電子而發光。在第一中間接續層40的電子輸送材料層80中，電子係自受體層通過供體層而被移送。在第二中間接續層42的電子輸送材料層中，電子係自受體層通過供體層而被移送。
第三有機發光層34中，係藉著由陰極50注入電子，由第二中間接續層42的受體層注入電洞而發光。在第二中間接續層42的電子輸送材料層80中，電子係自受體層通過供體層而被移送。
本發明係因於中間接續層中使用特定的電子輸送材料層，而可實現低電壓化。因此，層合有機發光層之有機EL元件雖然容易高電壓化，使即使是此種層合型有機EL元件，仍可期待其低電壓化、高效率化。
而且，在本實施形態中，3層的有機發光層30、32、34，2層的中間接續層40、42，係可分別相異或相同。
此實施形態中，有機發光層係3層層合，亦可層合2層或4層以上。尚且，此實施形態中，中間接續層雖位於各有機發光層之間，但於至少2個有機發光層之間如圖2所示之層合構造之中間接續層，若有一個即可。因此，若有其他的有機發光層時，不同的有機發光層亦可直接相接，或者亦可存在著非如圖2所示之層合構造之一般中間接續層。
此外，此實施形態中，透明電極雖是陽極，但陰極也沒有關係。而且，本發明之有機EL元件係可為頂部發光型亦可為底部發光型。任一型中，只要是光發出的一側之電極即為光透過性。
以下，就本發明之有機EL元件的各個構成構件進行說明。
1.支持之基板
支持基板，係用以支持有機EL元件之構件，因此以機械性強度、尺寸穩定性優異者為佳。此種基板方面，具體上可舉出有玻璃板、金屬板、陶瓷板、或塑膠板(聚碳酸酯樹脂、丙烯酸酯樹脂、氯化乙烯樹脂、聚乙烯對苯二甲酸酯樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、苯酚樹脂、聚矽氧烷樹脂、氟樹脂等)。
由此等材料所成之基板，為了避免對有機EL顯示裝置內的水分入侵，進而以形成無機膜、塗佈氟樹脂之後，實施防施處理或疏水性處理者為佳。特別是為了避免對有機發光媒體的水分入侵，基板中的含水率以及氣體透過係數係以小為佳。具體上，支持基板的含水率以0.0001重量%以下為佳，而氣體透過係數則以1×10－13 cc．cm/cm2 ．Sec．cmHg以下為佳。
由支持基板側發光時，雖希望支持基板對可視光的透過率可有50%以上透明，但若EL發光由反側發出時，基板之透明性則非必要。
2.陽極
陽極係以使用功函數大(例如4.0 eV以上)之金屬、合金、導電性化合物或此等之混合物者為佳。具體上可使用氧化銦錫合金(ITO)、銦－鋅氧化物(IZO)、銦銅、錫、氧化鋅、金、白金、鈀等之單獨一種或組合二種以上。
陽極係可將此等電極物質藉由蒸鍍法或濺鍍法等之方法形成薄膜而製作。此外，陽極的厚度並無特別限制，但以10~1000 nm為佳，更佳為10~200 nm。而且，自陽極將從有機發光媒體層所射出的光發出於外部時，最好是實質上透明，也就是光透過率為50%以上。
3.陰極
陰極係以使用功函數小(例如未達4.0 eV)之金屬、合金、導電性化合物或此等之混合物者為佳。具體上可使用鎂、鋁、銦、鋰、鈉、銫、銀等之單獨一種或組合二種以上。又，陰極的厚度並無特別限制，但以10~1000 nm為佳，更佳為10~200 nm。
4.有機發光層
有機發光層係含有電子與電洞再結合後可EL發光之有機發光媒體層。相關的有機發光層，可為例如層合以下各層之構成。
(i)有機發光媒體層(ii)電洞注入層/有機發光媒體層(iii)有機發光媒體層/電子注入層(iv)電洞注入層/有機發光媒體層/電子注入－輸送層(v)電洞注入層/有機發光媒體層/附著改善層
此等之中，(iv)之構成，因可得較高的發光光度，且耐久性上也優異，一般較為適用。
有機EL元件的發光媒體層係兼具有以下(1)~(3)之功能。
(1)注入功能：外加電場時，係可從陽極或電洞注入層將電洞注入，而可從陰極或電子注入層將電子注入之功能。
(2)輸送功能：將注入的電荷(電子與電洞)以電場的力量使其移動之機能。
(3)發光功能：提供電子與電洞再結合的場所，將此聯繫至發光之機能。
但是，電洞的注入容易度與電子的注入容易度儘管有所不同亦可，且以電洞與電子的移動度所表示的輸送能即使有大有小也無妨，只要可移動任何一方的電荷為佳。
此形成發光媒體層的方法方面，例如蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法等習知的方法均可適用。發光媒體層則特別以分子堆積膜者為佳。在此所謂分子堆積膜，係由氣相狀態的材料化合物經沈積所形成的薄膜，或是由溶液狀態或液相狀態的材料化合物經固體化所形成的膜，通常，此分子堆積膜，係可以藉由其凝集構造、高次構造的差異，或是起因於其等之功能性的差異，而得以與以LB法所形成的薄膜(分子累積膜)區別之。
又，如特開昭57－51781號公報所揭示，樹脂等黏著劑與材料化合物溶解於溶劑之後形成溶液後，將此等藉由旋轉塗佈法進行薄膜化，係可形成發光媒體層。
〔有機發光媒體層〕可用於發光媒體層中的發光材料或摻雜劑材料方面，係可舉出例如，芳基胺基化合物及/或苯乙烯胺化合物、蒽、萘、菲、芘、并四苯(丁省)、暈苯、、螢光素、苝(perylene)、酞苝(phthalo－perylene)、萘酞苝(naphthalo－perylene)、苝酮(perynone)、酞苝酮(phthalo－perynone)、萘酞苝酮(naphthalo－perynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯并噁唑啉(bisbenzoxazoline)、雙苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯乙烯、乙烯蒽、二胺咔唑、吡喃、硫代吡喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化羥基喹啉酮(imidazole chelated oxinoid)、喹吖酮、紅螢烯以及螢光色素等，但並非僅限於此等者。
此外，本發明之有機EL元件，其有機發光媒體層係以含有芳基胺基化合物及/或苯乙烯胺化合物為佳。
芳基胺基化合物方面，係可舉出以下述一般式(A)所示之化合物等，而苯乙烯胺化合物方面，則可舉出以下述一般式(B)所示之化合物等。
(式中，Ar301 係苯基、聯苯基、三聯苯基、二苯乙烯(芪)基、二苯乙烯芳基。Ar302 及Ar303 各別為氫原子或經取代或無取代之碳數6~20之芳香族基。p’係1~4之整數。最好是Ar302 及/或Ar303 之苯乙烯基被取代)。
此處，碳數6~20之芳香族基方面，係以苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯苯基等為佳。
〔一般式(B)中，Ar304 ~Ar306 係經取代或無取代之核碳數5~40之芳基。q’係1~4之整數〕。
在此，核原子數5~40之芳基方面，係以苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、三聯苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、螢蒽基、苊烯螢蒽基、二苯乙烯基為佳。此外核原子數5~40之芳基，亦可進一步被取代基所取代，較佳的取代基方面，係可舉出有碳數1~6的烷基(乙基、甲基、異丙基、n－丙基、s－丁基、t－丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等)、碳數1~6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、n－丙氧基、s－丁氧基、t－丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)、核原子數5~40之芳基、以核原子數5~40之芳基所取代的胺基、具有核原子數5~40之芳基的酯基、具有碳數1~6之烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。
可用於發光媒體層之主體材料方面，較佳係使用於後述電子輸送材料層中之以下述(1)~(10)所示之芳香族環化合物。
以上之主體材料中，係以蒽衍生物較佳，而單蒽衍生物更佳，特別好的是非對稱蒽。
再者，發光材料方面，係可使用磷光發光性之化合物。磷光發光方面，係以主體材料中含有咔唑環之化合物為佳。磷光發光性摻雜劑，係能夠自三重態激發子發光的化合物，若能自三重態激發子發光的話，並無特別的限制，但以含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os以及Re所成之群中之至少一種金屬之金屬錯合物為佳。
由含有咔唑環之化合物而成適用於磷光發光的主體材料，其自激發狀態往磷光發光性化合物發生能量移動的結果，係具有使磷光發光性化合物發光之功能的化合物。在主體化合物方面，若為能夠將激發子能量移動到磷光發光性化合物中之化合物的話，並無特別的限制，可視其目的而適當地選擇。亦可具有咔唑環以外任意的雜環等。
如此的主體化合物之具體例子方面，係可舉出有咔唑衍生物、***衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代苯丙烯醯苯衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽并二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、芴叉基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8－喹啉酚衍生物之金屬錯合物或以金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N－乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等之導電性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撐衍生物、聚伸苯基乙烯撐衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物。主體化合物係可單獨使用，亦可2種以上併用之。
具體例子方面，係可舉出以下之化合物。
磷光發光性之摻雜劑，係可自三重態激發子發光之化合物。若能夠自三重態激發子發光的話，並無特別限制，但以含有選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os以及Re所成之群中之至少一種金屬的金屬錯合物為佳，其中，以卟啉金屬錯合物或正金屬化金屬錯合物為佳。卟啉金屬錯合物方面，以卟啉白金錯合物為佳。磷光發光性化合物係可單獨使用，亦可2種以上併用之。
形成正金屬化金屬錯合物之配位基方面係林林總總，較佳之配位基可舉出有，2－苯基吡啶衍生物、7,8－苯并喹啉衍生物、2－(2－噻吩基)吡啶衍生物、2－(1－萘基)吡啶衍生物、2－苯基喹啉衍生物等。該等衍生物亦可視需要而具有取代基。特別是導入氟化物、三氟甲基者，以作為藍色系摻雜劑為佳。再者，在輔助配位基方面，亦可具有乙醯丙酮、苦味酸等上述配位基以外的配位基。
磷光發光性摻雜劑在發光媒體層中的含量方面，並無特別限制，端視其目的予以適當選擇即可，例如，0.1~70質量%，其中以1~30質量%為佳。若磷光發光性化合物的含量未達0.1質量%，則發光微弱，無法充分發揮其含有之效果，而若超過70質量%時，濃度消光之現象變得顯著，恐將使元件性能低落。
此外，發光媒體層也可視其需要而含有電洞輸送材料、電子輸送材料、聚合物黏著劑。
再者，發光媒體層之膜厚，較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，而10~50nm為最佳。若未達5nm，則發光媒體層的形成困難，恐怕難以進行色度之調整，而當超過50nm時，恐怕驅動電壓將會上昇。
〔電洞注入．輸送層(電洞輸送區域)〕於有機發光媒體層的陽極側，亦可再層合電洞注入．輸送層。電洞注入．輸送層係有助於朝發光媒體層注入電洞，且輸送至發光區域為止之層，其電洞移動度大，離子化能量通常小至5.5eV以下。如此電洞注入．輸送層方面，係可以更低的電場強度輸送電洞至發光層之材料為佳，且電洞之移動度，更以在例如104 ~106 V/cm之外加電場時，至少10－4 cm2 /V．秒為佳。
形成電洞注入．輸送層之材料方面，若具有前述較佳性質者的話，並無特別限制，可使用過去在光傳導材料中，慣用以為電洞之電荷輸送材料者，或可任意使用選自有機EL元件之電洞注入．輸送層所使用之習知者。
具體例子方面，可舉出有***衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)，噁二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)，咪唑衍生物(參照特公昭37－16096號公報等)，聚芳基鏈烷衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書，同第3,820,989號說明書，同第3,542,544號說明書，特公昭45－555號公報，同51－10983號公報，日本特開昭51－93224號公報，同55－17105號公報，同56－4148號公報，同55－108667號公報，同55－156953號公報，同56－36656號公報等)，吡唑啉衍生物及二氫吡唑酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書，同第4,278,746號說明書，日本特開昭55－88064號公報，同55－88065號公報，同49－105537號公報，同55－51086號公報，同56－80051號公報，同56－88141號公報，同57－45545號公報，同54－112637號公報，同55－74546號公報等)，伸苯基二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書，特公昭51－10105號公報，同46－3712號公報，同47－25336號公報，日本特開昭54－53435號公報，同54－110536號公報，同54－119925號公報等)，芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書，同第3,180,703號說明書，同第3,240,597號說明書，同第3,658,520號說明書，同第4,232,103號說明書，同第4,175,961號說明書，同第4,012,376號說明書，特公昭49－35702號公報，同39－27577號公報，日本特開昭55－144250號公報，同56－119132號公報，同56－22437號公報，西德專利第1,110,518號說明書等)，胺基取代查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)，噁唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)，苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56－46234號公報等)，芴酮衍生物(參照日本特開昭54－110837號公報等)，腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書，日本特開昭54－59143號公報，同55－52063號公報，同55－52064號公報，同55－46760號公報，同55－85495號公報，同57－11350號公報，同57－148749號公報，日本特開平2－311591號公報等)，二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61－210363號公報，同第61－228451號公報，同61－14642號公報，同61－72255號公報，同62－47646號公報，同62－36674號公報，同62－10652號公報，同62－30255號公報，同60－93455號公報，同60－94462號公報，同60－174749號公報，同60－175052號公報等)，矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)，聚矽烷系(日本特開平2－204996號公報)，苯胺系共聚物(日本特開平2－282263號公報)，日本特開平1－211399號公報所揭示之導電性高分子寡聚物(特別為噻吩寡聚物)等。
電洞注入．輸送層之材料方面係可使用以上所述者，其中以使用卟啉化合物(日本特開昭63－2956965號公報等所揭示者)，芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書，日本特開昭53－27033號公報，同54－58445號公報，同54－149634號公報，同54－64299號公報，同55－79450號公報，同55－144250號公報，同56－119132號公報，同61－295558號公報，同61－98353號公報，同63－295695號公報等)，特別是以使用芳香族第三級胺化合物為佳。
可用於電洞注入．輸送層之電洞注入．輸送材料方面，係以下述式所示之化合物為佳。
(式中，Ar311 ~Ar314 分別獨立地係經取代或無取代之核碳數6~50的芳基；R311 ~R312 分別獨立地係氫原子、經取代或無取代之核碳數6~50的芳基或碳數1~50的烷基；m、n為0~4之整數)。
核碳數6~50的芳基方面，係以苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、菲基等為佳。尚且，核碳數6~50的芳基亦可進一步被取代基所取代，較佳的取代基方面，係可舉出有碳數1~6的烷基(甲基、乙基、異丙基、n－丙基、s－丁基、t－丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等)、以核碳數6~50之芳基所取代的胺基。
又可舉出有，美國專利第5,061,569號所記載分子內具有2個縮合芳香族環之例如4,4’－雙(N－(1－萘基)－N－苯基胺基)聯苯基(以下簡稱為NPD)，又有日本特開平4－308688號公報所記載之三苯基胺單元連接成3個星爆型之4,4’,4”－參(N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
尚且，除了作為發光媒體層之材料所示之前述芳香族二甲叉系化合物之外，p型Si、p型SiC等之無機化合物亦可用以為電洞注入．輸送層之材料。
電洞注入．輸送層係將上述化合物，以例如真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，澆鑄法，LB法等習知方法進行薄膜化而形成。作為電洞注入．輸送層之膜厚並無特別限制，一般為5 nm~5 μm。此電洞注入．輸送層只要是在電洞輸送區域中含有上述化合物，係可由上述材料的一種或二種以上所成之一層而構成，或由與該電洞注入．輸送層不同之別種化合物所成的電洞注入．輸送層予以層合者亦可。
〔電子注入．輸送層(電子輸送區域)〕於有機發光媒體層的陰極側，亦可再層合電子注入．輸送層。電子注入層．輸送層係可協助朝發光媒體層注入電子之層，其電子移動度大。電子輸送層係以選擇數nm~數μm之膜厚為佳，特別是膜厚較厚時，為避免電壓上升，當104 ~106 V/cm之外加電場時，期望電子移動度至少有10－5 cm2 /V．秒以上。
用於電子注入．輸送層之材料方面，係以8－羥基喹啉、及其衍生物之金屬錯合物或具有含氮雜環之化合物較為合適。
上述8－羥基喹啉、及其衍生物之金屬錯合物的具體例子方面，係可舉出含有8－羥基喹啉(oxine，一般之8－喹啉酚或8－羥基喹啉)螯合物之金屬螯合8－羥基喹啉化合物。例如可使用具有中心金屬為Al之Alq作為電子注入．輸送層。
另外，噁二唑衍生物方面，係可舉出以下述一般式所示之電子傳達性化合物。
(式中，Ar321 、Ar322 、Ar323 、Ar325 、Ar326 、Ar329 分別表示經取代或無取代之芳基，並可各別互為相同或相異。且Ar324 、Ar327 、Ar328 係表示經取代或無取代之伸芳基，並可各別互為相同或相異)。
此處，芳基方面係可舉出苯基、聯苯基、蒽基、芘基、苝基。此外，伸芳基方面可舉出伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸芘基、伸苝基。此外，取代基方面，碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。此電子傳達性化合物係以薄膜形成性者為佳。
上述電子傳達性化合物的具體例子方面，係可列舉於下述者。
Me表示甲基，Bu表示丁基。
下述式所示係含氮雜環衍生物。
(式中，Ar331 ~Ar333 係氮原子或碳原子；R331 及R332 係經取代或無取代之碳數6~60之芳基、經取代或無取代之碳數3~60之雜芳基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基或碳數1~20之烷氧基；n為0~5之整數，當n為2以上之整數時，複數個R331 可互為相同或相異；此外，鄰接的複數個R331 基彼此亦可互相結合，形成經取代或未經取代之碳環式脂肪族環、或經取代或未經取代之碳環式芳香族環；Ar331 係經取代或無取代之碳數6~60之芳基、經取代或無取代之碳數3~60之雜芳基；Ar331’ 係經取代或無取代之碳數6~60之伸芳基、經取代或無取代之碳數3~60之伸雜芳基；Ar332 係氫原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數1~20之烷氧基、經取代或無取代之碳數6~60之芳基、經取代或無取代之碳數3~60之雜芳基；惟，Ar331 、Ar332 之任一方係經取代或無取代之碳數10~60之縮合環基、或經取代或無取代之碳數3~60之雜縮合環基；L331 、L332 及L333 分別為單鍵、經取代或無取代之碳數6~60之縮合環、經取代或無取代之碳數3~60之雜縮合環或者經取代或無取代之伸芴基)。
下述式所示係特願2003－004193號所揭示之含氮雜環衍生物。
[化18]HAr－L341 －Ar341 －Ar342 (式中，HAr係經取代或無取代之碳數3~40之含氮雜環；L341 係單鍵、經取代或無取代之碳數6~60之伸芳基、經取代或無取代之碳數3~60之雜芳基或者經取代或無取代之伸芴基；Ar341 係經取代或無取代之碳數6~60之2價芳香族烴基；Ar342 係經取代或無取代之碳數6~60之芳基、經取代或無取代之碳數3~60之雜芳基)。
下述式所示係特開平09－087616所揭示之矽環戊二烯衍生物。
(式中，X351 及Y351 分別獨立地係碳數1~6之飽和或不飽和之烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、經取代或無取代之芳基、經取代或無取代之雜環、或X351 與Y351 鍵結而形成飽和或不飽和之環構造；R351 ~R354 分別獨立地係氫基、鹵基、經取代或無取代之碳數1~6之烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞磺醯基、磺醯基、磺胺醯基、矽烷基、胺基甲醯基、芳基、雜環基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸酯基或氰基、或者鄰接時經取代或無取代之環經縮合的構造)。
下述式所示係特開平09－194487所揭示之矽環戊二烯衍生物。
(式中，X361 及Y361 分別獨立地係碳數1~6之飽和或不飽和之烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、經取代或無取代之芳基、經取代或無取代之雜環，或X351 與Y351 鍵結而形成飽和或不飽和之環構造；R361 ~R364 分別獨立地係氫基、鹵基、經取代或無取代之碳數1~6之烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞磺醯基、磺醯基、磺胺醯基、矽烷基、胺基甲醯基、芳基、雜環基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸酯基或氰基、或者鄰接時經取代或無取代之環經縮合的構造(惟，R361 及R364 為苯基時，X361 及Y361 不為烷基及苯基；R361 及R364 為噻嗯基時，不能同時滿足X361 及Y361 為一價烴基、以及R362 及R363 為烷基、芳基、烯基或R362 與R363 鍵結後形成環之脂肪族基之結構；R361 及R364 為矽烷基時，R362 、R363 、X361 及Y361 係各自獨立，且不為碳數1~6的一價烴基或氫原子；R361 及R362 為苯環縮合的結構時，X361 及Y361 不為烷基及苯基))。
下述式所示係特再第2000－040586號公報所揭示之硼烷衍生物。
(式中，R371 ~R378 及Z372 各自獨立地係氫原子、飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、經取代之胺基、經取代之氧硼基、烷氧基或芳基氧基；X371 、Y371 及Z371 各自獨立地係飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、經取代之胺基、烷氧基或芳基氧基；Z371 與Z372 之取代基亦可相互鍵結形成縮合環；n係1~3之整數，當n為2以上時，Z371 亦可相異。惟，不包括n為1、X371 、Y371 及R372 為甲基時，R378 為氫原子或經取代之氧硼基之情況，以及n為3而Z371 為甲基的情況)。
下述式所示係特開平10－088121所揭示之化合物。
(式中，Q381 及Q382 各自獨立地為下述式所示之配位基，L381 為鹵原子、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之雜環基、－OR391 (R391 為氫原子、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之芳基或者經取代或未經取代之雜環基)或－O－Ga－Q391 (Q392 )(Q391 及Q392 ，係與Q381 及Q382 相同)所示之配位基)。
(式中，環A401 及A402 為互相鍵結之經取代或未經取代之芳基環或雜環構造)。
形成上述式之配位基的環A401 及A402 之取代基的具體例子係可例舉有氯、溴、碘、氟等鹵原子、甲基、乙基、丙基、丁基、sec－丁基、tert－丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂醯基、三氯甲基等之經取代或未經取代之烷基、苯基、萘基、3－甲基苯基、3－甲氧基苯基、3－氟苯基、3－三氯甲基苯基、3－三氟甲基苯基、3－硝基苯基等之經取代或未經取代之芳基、甲氧基、n－丁氧基、tert－丁氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3－四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3－六氟－2－丙氧基、6－(全氟乙基)己氧基等之經取代或未經取代之烷氧基、苯氧基、p－硝基苯氧基、p－tert－丁基苯氧基、3－氟苯氧基、五氟苯氧基、3－三氟甲基苯氧基等之經取代或未經取代之芳氧基、甲基硫基、乙基硫基、tert－丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等之經取代或未經取代之烷基硫基、苯基硫基、p－硝基苯基硫基、p－tert－丁基苯基硫基、3－氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3－三氟甲基苯基硫基等之經取代或未經取代之芳基硫基、氰基、硝基、胺基、甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等之單元或二元經取代之胺基、雙(乙醯氧基甲基)胺基、雙(乙醯氧基乙基)胺基、雙(乙醯氧基丙基)胺基、雙(乙醯氧基丁基)胺基等之醯胺基、羥基、矽烷氧基、醯基、胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二甲基胺基甲醯基、乙基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、丙基胺基甲醯基、丁基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等之經取代或未經取代之胺基甲醯基、碳酸基、磺酸基、亞胺基、環丙烷基、環己基等之環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等之芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、***基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯基、二噁嗪基、哌啶基、嗎啉啶基、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、***基、咪唑基、苯并咪唑基等之雜環基等。此外，亦可使以上之取代基彼此鍵結後再形成6員芳基環或雜環。
本發明之較佳形態中，係有於輸送電子之區域或是於陰極與有機層之界面區域中含有還原性摻雜劑之元件。在此，所謂還原性摻雜劑，係定義為可還原電子輸送性化合物之物質。因此，只要具有一定還原性者，各種物質皆可使用，較佳可使用例如，選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物、稀土類金屬之有機錯合物所成之群之至少一個物質。
又，更具體而言，較佳的還原性摻雜劑方面，係可舉出選自Na(功函數：2.36 eV)，K(功函數：2.28 eV)，Rb(功函數：2.16 eV)及Cs(功函數：1.95 eV)所成之群之至少一種鹼金屬，或選自Ca(功函數：2.9 eV)，Sr(功函數：2.0~2.5 eV)，及Ba(功函數：2.52 eV)所成之群之至少一種鹼土類金屬等，其功函數為2.9 eV以下者特別佳。此等之中，更好的還原性摻雜劑，係為選自K，Rb及Cs所成之群之至少一種鹼金屬，再更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。此等鹼金屬，特別是還原能力高，而可藉由較少量地朝電子注入區域之添加，進而提高有機EL元件中的發光光度之提高與長壽化。又，功函數在2.9eV以下之還原性摻雜劑方面，係以組合此等2種以上之鹼金屬為佳，特別是含有Cs之組合，例如，Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合為佳。藉由含有Cs之組合，係可使還原能力有效發揮，亦可藉由朝電子注入區域之添加，進而提高有機EL元件中發光光度及長壽化。
本發明中，在陰極與有機層之間，亦可進一步設置以絕緣體或半導體所構成之電子注入．輸送層。此時，係有效地防止電流的漏出，而可使電子注入性向上提升。如此之絕緣體方面，係以使用選自鹼金屬硫族元素化合物、鹼土類金屬硫族元素化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物所成之群之至少一種金屬化合物為佳。電子注入．輸送層若以此等鹼金屬硫族元素化合物等來構成的話，由可更提高電子注入性之觀點來看係較佳。具體而言，較佳之鹼金屬硫族元素化合物方面，係可舉出Li2 O、KiO、Na2 S、Na2 Se及NaO，而較佳之鹼土類金屬硫族元素化合物方面，則可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。此外，較佳之鹼金屬之鹵化物方面，可例舉如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。較佳之鹼土類金屬之鹵化物方面，係可舉出如CaF2 、BaF2 、SrF2 ，MgF2 及BeF2 之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
構成電子注入．輸送層之半導體方面，係可舉出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子注入．輸送層之無機化合物，係以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子注入．輸送層若以此等絕緣性薄膜所構成的話，係因可形成更均質的薄膜，進而可減少黑斑等之像素缺陷。此外，如此之無機化合物方面，係可舉出上述之鹼金屬硫族元素化合物、鹼土類金屬硫族元素化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。
5.中間接續層中間接續層係受體層/供體層/電子輸送材料層之層合體，為了接續二個發光層而使用。
〔受體層〕受體係具有易還原性之有機化合物。
化合物的還原容易度，係可以測定還原電位來決定。本發明中，以飽和氯化亞汞(SCE)電極作為參考電極的還原電位中，以具有－0.8V以上較佳，－0.3V以上更好，而其中特別以具有四氰基對醌二甲烷(TCNQ)之還原電位(約0 V)更大值之化合物為佳。
受體最好為具有吸電子性之取代基或具有缺電子之環之有機化合物。
有吸電子性之取代基方面，係可舉出例如鹵素、CN－、羰基、芳基硼等。
缺電子之環方面，係可舉出例如2－吡啶、3－吡啶、4－吡啶、2－喹啉、3－喹啉、4－喹啉、2－咪唑、4－咪唑、3－吡唑、4－吡唑、噠嗪、嘧啶、吡嗪、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、3－(1,2,4－N)－***基、5－(1,2,4－N)－***基、5－四唑基、4－(1－O,3－N)－噁唑、5－(1－O,3－N)－噁唑、4－(1－S,3－N)－噻唑、5－(1－S,3－N)－噻唑、2－苯并噁唑、2－苯并噻唑、4－(1,2,3－N)－苯并***基、以及苯并咪唑所成之群中所選出之化合物等，但並非一定要受限於此等不可。
受體係以醌型衍生物、芳基硼烷衍生物、噻吡喃二氧化物衍生物、萘基醯亞胺衍生物等之醯亞胺衍生物、六氮雜三苯撐衍生物等為佳。
醌型衍生物方面，係以下述所示之化合物為佳。
(式中，R1 ~R48 分別係氫、鹵素、氟烷基、氰基、烷氧基、烷基或芳基；惟，在同一分子中的R1 ~R48 全部為氫或氟者除外；X係吸電子基，且由下述式(j)~(p)構造之任一者所成，較佳為(j)、(k)、(l)之構造。
(式中，R49 ~R52 分別係氫、氟烷基、烷基、芳基或雜環基，R50 與R51 亦可形成環)。
Y係－N＝或－CH＝)。
醌型衍生物的具體例子方面，係可舉出以下之化合物。
芳基硼烷衍生物方面，係以具有下述構造之化合物為佳。
(式中，Ar1 ~Ar7 分別係具有吸電子基之芳基(含雜環)；Ar8 係具有吸電子基之伸芳基；S係1或2)。
芳基硼烷衍生物的具體例子方面，係可舉出以下之化合物。
其中特別好的係具有至少一個氟作為對芳基之取代基之化合物，可舉出有參β－(五氟萘基)硼烷(PNB)等。
醯亞胺衍生物方面，係以萘四羧酸二醯亞胺化合物以及均苯四甲酸二醯亞胺化合物為佳。
噻吡喃二氧化物衍生物方面，係可舉出如下述式(3a)所示之化合物，而噻噸二氧化物衍生物方面，係可舉出如下述式(3b)所示之化合物。
式(3a)及式(3b)中，R53 ~R64 分別係氫、鹵素、氟烷基、氰基、烷基或芳基；較佳為氫、氰基；式(3a)及式(3b)中，X係表示吸電子基，與(1a)~(1i)中的X相同；較佳為(j)、(k)、(l)之構造；R53 ~R64 所示之鹵素、氟烷基、烷基以及芳基係與R1 ~R48 相同；式(3a)所示之噻吡喃二氧化物衍生物、式(3b)所示之噻噸二氧化物衍生物之具體例子係表示如下。
(式中，tBu係t－丁基)。
而且，於上述之式(1a)~(1i)、(3a)~(3b)中，吸電子性基X亦可為下述式所示之取代基(x)或(y)。
式中，Ar9 及Ar10 係經取代或無取代之雜環、經取代或無取代之芳氧基羰基或醛基，較佳為吡啶、吡嗪、喹唑啉；Ar9 及Ar10 亦可互相鍵結形成5員或6員之環狀構造。
六氮雜三苯撐衍生物方面係以下述所舉之構造為佳，其中特別好的是具有氰基之化合物。
(式中，R65 分別為氰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、二烷基胺基甲醯基、二芳基胺基甲醯基、鹵原子、硝基、或羧基)。
受體係以具有薄膜形成性為佳。意即，可以蒸鍍形成受體層。所謂「可形成薄膜」係指於基板上以真空蒸鍍、旋轉塗佈等之一般形成薄膜的方法可作成平坦的薄膜。此處所謂的平坦，即是薄膜的凹凸小，最好是平面粗度(Ra)為10 nm以下，而以平面粗度(Ra)為1.5 nm以下更佳，而平面粗度(Ra)為1 nm以下又更佳。且，平面粗度係可藉由原子力顯微鏡(AFM)進行測定。
具有薄膜形成性之有機化合物方面，係以非結晶性的有機化合物為佳，其中更佳為非結晶性的喹喏二甲烷衍生物，而非結晶性且具有5個以上CN－基之喹喏二甲烷衍生物又再更佳。可舉例如，上述之(CN)2 －TCNQ。
受體層中所含之受體的含量，相對於全層而言，較好為1~100莫耳%，而50~100莫耳%更佳。
受體層中除了受體之外，亦可含有具電洞輸送性之光透過性者，但並非一定僅限於此。
受體層的膜厚最好為1~100 nm。
〔供體層〕本發明之有機EL元件中所謂的供體層，係以含有選自於具供體性之金屬、具供體性之金屬化合物以及具供體性之金屬錯合物所成之群中之至少一種作為供體之層。
所謂具供體性之金屬，係指功函數3.8eV以下之金屬，最好是鹼金屬、鹼土類金屬以及稀土類金屬，其中以Cs、Li、Na、Sr、K、Mg、Ca、Ba、Yb、Eu以及Ce更佳。
而所謂具供體性之金屬化合物，係指含上述具供體性之金屬的化合物，較佳為含有鹼金屬、鹼土類金屬或稀土類金屬之化合物，更佳的是此等金屬之鹵化物、氧化物、碳酸鹽、硼酸鹽。例如，以MOx(M係具供體性之金屬，x為0.5~1.5)、MFx(x為1~3)、M(CO3 )x(x為0.5~1.5)所表示之化合物。
所謂具供體性之金屬錯合物，係指上述具供體性之金屬的錯合物，較佳為鹼金屬、鹼土類金屬或稀土類金屬之錯合物。以下述式(I)所示之有機金屬錯合物為佳。
(式中，M係具供體性之金屬，Q係配位基，且較佳為羧酸衍生物、二酮衍生物、喹啉衍生物；n係1~4之整數)。
具供體性之金屬錯合物的具體例子方面，可舉出如特開2005－72012號公報中所記載之鎢水車(Wolfram－Paddlewheel,W2 (hpp)4 ,(hpp＝1,3,4,6,7,8－hexahydro－2H－pyrimid[1,2－a]－pyrimidine))等。再者，亦可使用於特開平11－345687號公報中所記載之中心金屬為鹼金屬、鹼土類金屬之酞菁化合物等作為具供體性之金屬錯合物。
上述之供體係可使用單獨一種，亦可組合二種以上使用之。
供體層中所含之供體的含量，相對於全層而言，較好為1~100莫耳%，而50~100莫耳%更佳。
供體層中除了上述的供體之外，係可含有單一或多種具光透過性之物質。具體而言，可使用的有胺化合物、縮合環化合物、含氮環化合物、金屬錯合物等之有機物，或是金屬氧化物、金屬氮化物、金屬氟化物、碳酸鹽等之無機物，但也並非僅限定於此等。
供體層的膜厚最好為1~100 nm。
〔電子輸送材料層〕電子輸送材料層中，係可使用含芳香族環之化合物，其中以下述(1)~(10)所示之化合物為佳。
下述式(1)所示係蒽衍生物。
(式中，Ar、Ar’分別為經取代或無取代之核原子數5~60的芳基或經取代或無取代之核原子數5~60的雜芳基；X分別為經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基；a及b分別為0~4的整數；n為1~3之整數)。
Ar、Ar’係以苯基或萘基取代或無取代之苯基或萘基，Ar與Ar’不同。
較佳係a、b為0；n為1。
下述式(2)所示係蒽衍生物。
(式中，Ar1 及Ar2 分別為經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、或經取代或無取代之核原子數5~60的雜芳基；m及n分別為1~4之整數；R1 ~R10 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、經取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基)。
下述式(3)所示係蒽衍生物。
(式中，A1 及A2 分別為經取代或無取代之核碳數10~20的縮合芳香族環基；Ar3 及Ar4 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的芳基；R1 ~R10 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之環烷基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、經取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基；Ar3 、Ar4 、R9 及R10 分別為複數亦可，鄰接者彼此亦可形成飽和或不飽和的環狀構造)。
下述式(4)所示係蒽衍生物。
(式中，R11 ~R20 分別為氫原子、烷基、環烷基、經取代或無取代之芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、鏈烯基、芳胺基、或經取代或無取代之雜環基；a及b分別為1~5之整數，該等為2以上時，R11 彼此或R12 彼此可相同或相異，而且R11 彼此或R12 彼此亦可結合形成環，R13 與R14 、R15 與R16 、R17 與R18 、R19 與R20 亦可互相結合形成環；L1 為單鍵、－O－、－S－、－N(R)－(R為烷基或經取代或無取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
下述式(5)所示係蒽衍生物。
(式中，R21 ~R30 分別為氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基、或經取代或無取代之雜環基；c、d、e及f分別為1~5之整數，該等為2以上時，R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此可相同或相異，而且R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此亦可結合形成環，R23 與R24 、R28 與R29 亦可互相結合形成環；L2 為單鍵、-O-、-S-、-N(R)-(R為烷基或經取代或無取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
下述式(6)所示係芘衍生物。
[化39](A3 )e -(X1 )f -(Ar5 )g -(Y1 )h -(B1 )i (6)(式中，X1 分別為經取代或無取代之芘基；A3 及B1 分別為氫原子、經取代或無取代之核碳數3 ~50的芳香族烴基、經取代或無取代之核碳數1~50的芳香族雜環基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基或伸烷基、或者經取代或無取代之碳數1~50的鏈烯基或亞鏈烯基；Ar5 分別為經取代或無取代之核碳數3~50的芳香族烴基、或者經取代或無取代之核碳數1~50的芳香族雜環基；Y1 分別為經取代或無取代之芳基；f為1~3之整數，e及i分別為0~4之整數，h為0~3之整數，g為1~5之整數)。
下述式(7)所示係芘衍生物。
(式中，Ar6 、Ar7 分別為經取代或無取代之核碳數6~50之芳基；L3 及L4 分別為經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取代之伸萘基、經取代或無取代之伸芴基、或者經取代或無取代之伸二苯并矽咯基(dibenzosilolylene)；m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數；而且，L3 或Ar6 為與芘之1~5位的任一位鍵結，L4 或Ar7 為與芘之6~10位的任一位鍵結)。
下述式(8)所示係螺芴(spirofluorene)衍生物。
(式中，A4 ~A7 分別為經取代或無取代之聯苯基、或者經取代或無取代之萘基)。
下述式(9)所示係含縮合環化合物。
(式中，A8 ~A10 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的伸芳基；A11 ~A13 分別為氫原子、或經取代或無取代之核碳數6~50的芳基；R31 ~R33 分別為氫原子、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數5~18的芳氧基、碳數7~18的芳烷氧基、碳數5~16的芳胺基、硝基、氰基、碳數1~6的酯基或鹵原子；A8 ~A13 中至少1個為具有3環以上的縮合芳香族環之基)。
下述式(10)所示係芴化合物。
(式中，R34 及R35 為氫原子、經取代或無取代之烷基、經取代或無取代之芳烷基、經取代或無取代之芳基、經取代或無取代之雜環基、經取代之胺基、氰基或鹵原子，與不同的芴基鍵結之R34 彼此、R35 彼此可相同或相異，與相同的芴基鍵結之R34 及R35 可相同或相異；R36 及R37 為氫原子、經取代或無取代之烷基、經取代或無取代之芳烷基、經取代或無取代之芳基、或者經取代或無取代之雜環基，與不同的芴基鍵結之R36 彼此、R37 彼此可相同或相異，與相同的芴基鍵結之R36 及R37 可相同或相異；Ar8 及Ar9 為以苯環合計3個以上經取代或無取代之縮合多環芳基，或以苯環與雜環合計3個以上經取代或無取代之碳與芴基鍵結之縮合多環雜環基，Ar8 及Ar9 可相同或相異；n為1~10之整數)。
電子輸送材料層的膜厚最好為0.1~100 nm。
〔其他〕再者，如上所述，本發明之中間接續層係至少一層為受體層/供體層/電子輸送材料層之層合體，但其他的中間接續層係可為習知的中間接續層。構成該種中間接續層之材料的例子方面，係可舉出有In、Sn、Zn、Ti、Zr、Hf、V、Mo、Cu、Ga、Sr、La、Ru等金屬之氧化物、氮化物、碘化物、硼化物等。此外，亦可舉出由此等金屬之多數種類所成的多元金屬化合物。該具體例子方面，係可使用例如ITO、IZO、SnOx、ZnOx、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、MoOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2 、CuGaO2 、SrCu2 O2 、LaB6 、RuOx之透明導電材料。其中，特別適用的有ITO、IZO、SnOx、ZnOx、TiOx、VOx、MoOx、RuOx等之導電性金屬氧化物。
為了提昇發光元件的視野角度特性等，係可使用含有低折射率材料與前述透明導電材料之膜以作為中間接續層。低折射率材料方面，係可使用金屬氧化物(SiOx等)或金屬氟化物(NaF、LiF、CaF2 、Na3 AlF6 、AlF3 、MgF2 、ThF4 、LaF4 、NdF3 等)等金屬鹵化物之無機化合物、含氟樹脂等之有機化合物。
 [實施例] <化合物>
實施例以及比較例中所使用之材料係表示如下。
<含受體之層中所用材料的還原電位>
關於受體Acl係以循環伏安法(cyclic voltammetry,CV)進行還原電位之測定。結果係以飽和氯化亞汞(SCE)電極作為參考電極，計算其還原電位為－0.07V。
<評價方法>
(1)驅動電壓使電流密度為10 mA/cm2 ，測量於ITO與Al之間通電時的電壓(單位：V)。
(2)發光效率以分光放射光度計CS1000A(Konica Minolta公司製)，測量於外加電流密度10 mA/cm2 時的EL光譜，算出發光效率(單位：cd/A)。
〔實施例1〕
以陽極/第一有機發光層/中間接續層/第二有機發光層/陰極之構成，製作由以下元件構成之有機EL元件。
ITO(130)/Ac1(40)/HT1(40)/BH：BD1(40；40：2)/BH(20)/LiF(1.0)/Ac1(40)/HT1(40)/BH：BD1(40；40：2)/ET1(20)/LiF(1.0)/Al(150)
在膜厚0.7 mm的玻璃基板上，藉由濺鍍將ITO製成130 nm厚度的膜。將此基板置於異丙醇中進行超音波洗淨5分鐘之後，置於UV烘箱洗淨30分鐘，然後將此附ITO
接著，在各別的鉬製加熱缽上各別地，裝上Ac1作為第一有機發光層的電洞注入層之材料以及中間接續層的受體層之材料；裝上HT1作為第一、第二有機發光層的電洞輸送層之材料；裝上BH作為第一以及第二有機發光層的有機發光媒體層之主體材料以及中間接續層的電子輸送材料層；裝上BD1作為藍色發光材料；裝上ET1作為第二有機發光層的電子輸送層；裝上LiF作為中間接續層的供體層以及第二有機發光層的電子注入層；裝上Al作為陰極材料。
首先，將功能為第一有機發光層的電洞注入層之Ac1膜以膜厚40 nm成膜，接著，將功能為電洞輸送層之HT1膜以膜厚40 nm成膜，然後將作為第一有機發光層之有機發光媒體層的化合物BH與化合物BD1使其比例為40：2以膜厚40 nm共同蒸鍍。於此膜上，將作為中間接續層的電子輸送材料層之化合物BH以膜厚20 nm成膜，之後，將作為供體層的LiF膜以膜厚1 nm進行蒸鍍，其次將作為受體層的Ac1膜以膜厚40 nm成膜。接著，在此膜上，將功能為第二有機發光層的電洞輸送層之HT1膜以膜厚40 nm成膜，將作為第二有機發光層之有機發光媒體層的化合物BH與化合物BD1使其比例為40：2以膜厚40 nm共同蒸鍍。再於此膜上，將功能為第二有機發光層的電子輸送層的ET1膜以膜厚20 nm成膜，將作為電子注入層的LiF膜以膜厚1 nm成膜，最後於此膜上，將功能為陰極的Al膜以膜厚150nm成膜後，得到有機EL元件。
〔實施例2~9以及比較例1〕
使第一有機發光層、中間接續層以及第二有機發光層的元件構成係如表1中所記載之構成，與實施例1同樣地進行操作而製作有機EL元件。
就實施例1~9以及比較例1所得之有機發光元件進行評價。結果係如表2所示。
如此藉由使用具備有含芳香族環化合物材料之電子輸送材料層的中間接續層，確認可達成高發光效率(L/J)與低電壓化。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件係可用以為自藍光開始的各色有機EL用材料，可適用於各種顯示元件、螢幕、背光、照明光源、標幟、看板、室內設計等之領域，特別適用為彩色螢幕之顯示元件。
10．．．基板
20．．．陽極
30．．．第一有機發光層
32．．．第二有機發光層
34．．．第三有機發光層
40．．．第一中間接續層
42．．．第二中間接續層
50．．．陰極
60．．．受體層
70．．．供體層
80．．．電子輸送材料層
[圖1]表示關於本發明之有機EL元件的第一實施形態之圖。
[圖2]表示圖1中所示之有機EL元件的中間接續層之圖。
10．．．基板
20．．．陽極
30．．．第一有機發光層
32．．．第二有機發光層
34．．．第三有機發光層
40．．．第一中間接續層
42．．．第二中間接續層
50．．．陰極
1．．．有機電致發光元件

Claims (3)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵為，含有陽極與陰極、在該陽極與該陰極之間，介有至少2個有機發光層、該有機發光層間，具備至少1個中間接續層、該中間接續層係由陰極側依序層合受體層、供體層以及含有非金屬錯合物之芳香族環化合物之電子輸送材料層所成、該電子輸送材料層之芳香族環化合物係含有蒽環構造、該電子輸送材料層係與前述供體層接觸、該電子輸送材料層之芳香族環化合物係以下述式(1)或(5)所示之化合物， (式(1)中，Ar、Ar’分別為經取代或無取代之核原子數5~60的芳基或經取代或無取代之核原子數5~60的雜芳基；X分別為經取代或無取代之核碳數6~50的芳基、經取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、經取代或無取代之碳數1~50的烷基、經取代或無取代之碳數1~50的 烷氧基、經取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、經取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、經取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基；a及b分別為0~4的整數；n為1~3之整數) (式(5)中，R21 ~R30 分別為氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基、或經取代或無取代之雜環基；c、d、e及f分別為1~5之整數，該等為2以上時，R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此可相同或相異，而且R21 彼此、R22 彼此、R26 彼此或者R27 彼此亦可結合形成環，R23 與R24 、R28 與R29 亦可互相結合形成環；L2 為單鍵、-O-、S-、-N(R)-(R為烷基或經取代或無取代之芳基)、伸烷基或伸芳基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中，該供體層係鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物、稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物或稀土類金屬之有機錯合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該受體層之受體係具有吸電子性取代基或缺電子環之有機化合物。
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