JP2982699B2 - 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 - Google Patents

多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料

Info

Publication number
JP2982699B2
JP2982699B2 JP8201511A JP20151196A JP2982699B2 JP 2982699 B2 JP2982699 B2 JP 2982699B2 JP 8201511 A JP8201511 A JP 8201511A JP 20151196 A JP20151196 A JP 20151196A JP 2982699 B2 JP2982699 B2 JP 2982699B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
injection layer
substituted
electron injection
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP8201511A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH1088121A (ja
Inventor
年男 榎田
美智子 玉野
聡 奥津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority to JP8201511A priority Critical patent/JP2982699B2/ja
Publication of JPH1088121A publication Critical patent/JPH1088121A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2982699B2 publication Critical patent/JP2982699B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に
関するものであり、高輝度の発光素子に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にはＥＬ
素子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極か
ら構成されている。発光は、両電極間に電界が印可され
ると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注
入され、この電子が発光層において正孔と再結合し、エ
ネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギ
ーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１０００
ｃｄ／ｍ 2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、
現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度
は改良されているが、未だ充分な発光輝度は有していな
い。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな
問題がある。また、青色発光の材料に関しても充分な発
光輝度、発光効率を有する材料は少なく、これらの発光
材料の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
輝度が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を電
子注入層に使用した有機ＥＬ素子の発光輝度が高く、繰
り返し使用時での安定性も優れていることを見いだし本
発明をなすに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される多層型有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の電子注入層形成用材料に関する。
【０００６】一般式［１］
【化５】 ［式中、Ｑ1 およびＱ2 は、それぞれ独立に、下記一般
式［２］で示される配位子を表し、Ｌは置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換の複素環基、−ＯＲ1 （Ｒ1 は水素原子、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシク
ロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換の複素環基である。）または−Ｏ−Ｇａ
−Ｑ3 （Ｑ4 ）（Ｑ3 およびＱ4は、Ｑ1 およびＱ2 と
同じ意味を表す。）で示される配位子を表す（ただし、
ＬはＱ 1 またはＱ 2 と同一となることはない。）。］ 一般式［２］
【化６】 ［式中、環Ａ1 およびＡ2 は、置換基を有しても良い互
いに縮合した６員アリール環構造である。］
【０００７】更に、本発明は、Ｌが−ＯＲ1である上記
多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層
形成用材料に関する。
【０００８】更に、本発明は、Ｑ1および／もしくはＱ2
が、下記一般式［３］で示される配位子である上記多層
型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成
用材料に関する。 一般式［３］ ［式中、Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の複素環基である。］
【０００９】更に、本発明は、Ｑ1もしくはＱ2が、下記
一般式［４］で示される配位子である上記多層型有機エ
レクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料に
関する。 一般式［４］
【００１０】多層型有機エレクトロルミネッセンス素子
が、陽極／発光層／電子注入層／陰極の積層である上記
多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層
形成用材料に関する。
【００１１】更に、本発明は、多層型有機エレクトロル
ミネッセンス素子が、陽極／正孔注入層／発光層／電子
注入層／陰極の積層である上記多層型有機エレクトロル
ミネッセンス素子の電子注入層形成用材料に関する。
【００１２】
【００１３】
【発明の実施の形態】
【００１４】一般式［１］で示される化合物の配位子Ｑ
1 〜Ｑ4 で示される一般式［２］の残基は、８−ヒドロ
キシキノリン、２−メチル−８−ヒドロキシキノリン等
のキノリン残基があるが、これらに限られるものではな
い。
【００１５】一般式［２］で示される環Ａ1 およびＡ2
は、互いに結合した置換もしくは未置換のアリール環も
しくは複素環構造である。本発明の金属錯体はｎ型半導
体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらに
は、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成し
た金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発
光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
【００１６】一般式［２］の配位子を形成する環Ａ1 お
よびＡ2 の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置
換もしくは未置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メト
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
クロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフ
ルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘ
キシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ
基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ
基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換の
アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ
基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセト
キシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルア
ミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバ
モイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイ
ル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基
等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、
イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル
基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニ
ル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル
基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル
基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニ
ル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、
オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾ
リル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。ま
た、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール
環もしくは複素環を形成しても良い。
【００１７】一般式［１］で示される化合物を有機ＥＬ
素子の電子注入層に使用した場合、高性能の有機ＥＬ素
子を作成することが可能になった。一般式［１］で示さ
れる化合物を電子注入層に使用した場合、素子は高い電
子輸送性、陰極からの高い電子注入性を有するので極め
て有利な有機ＥＬ素子材料であることがわかる。さらに
は、本発明の有機ＥＬ素子材料は３００℃以上の融点を
有するものが多く、発光輝度が高く長寿命の素子を作製
する際にも極めて有利である。
【００１８】一般式［１］の金属錯体化合物を形成する
配位子Ｌは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、複素環基、−ＯＲ1 （Ｒ1 は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基であ
る。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ3 （Ｑ4 ）で示される配位子で
ある。（ただし、ＬはＱ 1 またはＱ 2 と同一となること
はない。）。ＬもしくはＲ1 〜Ｒ7 で示される基もしく
は置換基の具体例は、環Ａ1および環Ａ2 の箇所で示し
た置換基の具体例と同じである。さらには、−Ｏ−Ｇａ
−Ｑ3 （Ｑ4 ）で表される配位子もしくは残基等を挙げ
ることができる。
【００１９】本発明の一般式［１］で示される化合物の
合成方法の例を以下に示す。本発明のガリウム金属錯体
は、ガリウム金属もしくはガリウム化合物と、錯体の配
位子を形成するため、ＱもしくはＬの配位子残基を有す
る化合物とを原料として使用により合成できる。ガリウ
ム化合物としては、アルキルガリウム、ハロゲン化ガリ
ウム、酢酸ガリウム、硝酸ガリウム、硫酸ガリウム、砒
化ガリウム、窒化ガリウム、リン化ガリウム、硫化ガリ
ウム、セレン化ガリウム、テルル化ガリウム、水酸化ガ
リウム、酸化ガリウム、トリメトキシガリウム、トリエ
トキシガリウム、トリイソプロポキシガリウムなどのガ
リウムアルコキシド、ジエチルガリウムクロライド、ま
たは一部アセチルアセトナートで置換されたガリウム化
合物であってもよい。合成は反応性、安全性などからガ
リウムアルコキシドが好ましいがこれらに限られるもの
ではない。また、Ｑで示される配位子残基としては、８
−ヒドロキシキノリン、２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリン等のキノリン残基がある。
【００２０】合成に使用する溶剤は、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセト
ニトリル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ジメチ
ルホルムアミド、キノリン、スルホラン、水などから選
択される。反応温度は、配位子の金属錯体形成速度によ
り決定される。０℃〜２５０℃の間、さらには２０℃〜
８０℃が好ましい。反応は１０分〜２４時間で行われ
る。合成条件は、金属化合物、配位子、溶剤、触媒など
の条件により決定されるものであり、これらに限定され
るものではない。
【００２１】一般式［１］のガリウム錯体は、アルキル
ガリウム、ガリウムアルコキシドなどのガリウム化合物
に、Ｑで示される配位子残基を形成させる化合物とし
て、２−メチル−８−ヒドロキシキノリンなどの立体障
害性の大きな配位子化合物を反応させて、ガリウム１原
子に対して２個の配位子残基を結合させる。配位子Ｌ
は、それぞれ必要な残基と結合して本発明のガリウム錯
体を形成させている。ガリウム金属は、アルキル基、酸
素原子、ハロゲン原子との結合が強く、安定な金属錯体
を形成させることができる。さらには、２−メチル−８
−ヒドロキシキノリンなどのように、２位にアルキル置
換基を有する８−ヒドロキシキノリンに対して、安定な
アルミニウム金属錯体を形成することは難しいが、ガリ
ウムは安定な金属錯体を形成することができることから
も、他の金属錯体に比べて有利である。
【００２２】本発明の一般式［１］の化合物の代表例を
表１に具体的に例示するが、これらに限られるものでは
ない。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】上記ガリウム金属錯体は、水、有機溶剤に
よる洗浄、適切な溶剤からの再結晶、昇華精製法など、
もしくはそれらを組み合わせることにより必要な純度を
得ることができる。
【００３１】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に多層の有
機化合物薄膜を形成した素子であり、陽極と陰極との間
に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、
それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注
入した電子を発光材料まで輸送させるために正孔注入材
料もしくは電子注入材料を含有しても良い。多層型は、
（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注
入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成で積層し
た有機ＥＬ素子がある。一般式［１］の化合物は、正孔
もしくは電子等のキャリアを輸送することができるが、
電子輸送性がより優れているので有機ＥＬ素子の電子注
入層に使用することが出来る。
【００３２】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
りクエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことがで
きる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。
【００３３】本発明の金属錯体化合物を電子注入材料と
して使用した場合に、使用することが可能である公知の
発光材料またはドーピング材料としては、ナフタレン、
アントラセン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、
コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタ
ロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリ
ノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、
アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ジ
アミン、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属
錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
発光材料として特に適した化合物としては、金属錯体化
合物、ビススチリル化合物、共役系重合体、アリールア
ミン誘導体がある。
【００３４】金属錯体化合物としては、（８−ヒドロキ
シキノリノナト）リチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リノナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリノナト）
マンガン、ビス（８−ヒドロキシキノリノナト）銅、ト
リス（８−ヒドロキシキノリノナト）アルミニウム、ト
リス（８−ヒドロキシキノリノナト）ガリウム、ビス
（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウ
ム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナ
ト）マグネシウム、トリス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナト）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−
８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス
（２−メチル−８−キノリナト）（１−フェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）
（１−フェノラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８
−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラー
ト）ガリウム、ビス（２−［２−ベンゾオキサゾリナ
ト］フェノラート）亜鉛、ビス（２−［２−ベンゾチア
ゾリナト］フェノラート）亜鉛等がある。これらの化合
物は、単独で使用しても良く、２種類以上を混合して使
用しても良い。
【００３５】ビススチリル化合物としては、連結基とし
て置換基を有しても良いフェニレン基、ナフチレン基、
ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基、チ
オフェニレン基、トリフェニルアミンやＮ−エチルカル
バゾールの２価の残基等であるビススチリル化合物が挙
げられる。具体的には、ジフェニルアミノ−１，４−ビ
ススチリルベンゼン、ジトリルアミノ−１，４−ビスス
チリルベンゼン、ジフェニルアミノ−４，４’−ビスス
チリルビフェニル、３−（Ｎ−エチルカルバゾール）−
４，４’−ビススチリルビフェニル、ビス（４，４’−
［２，２−ジフェニルビニル］）ビフェニル等がある。
これらの化合物は、単独で使用しても良く、２種類以上
を混合して使用しても良い。
【００３６】共役系重合体としては、窒素原子、酸素原
子もしくは硫黄原子を含んでも良いアリーレン基単独も
しくは、ビニル基等の共役基とともに重合した繰り返し
単位２以上１００００以下の重合体がある。具体的に
は、ポリ（ｐ−フェニレン）、ポリ（ｐ−チオフェ
ン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジペンチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，
５−ジペンチル−ｍ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジオクチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポ
リ（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘキシルオキシ−ｍ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ−フ
ェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ−
ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−５−
ヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−チエニレンビニレン）、ポリ（３−ｎ−オク
チル−２，５−チエニレンビニレン）、ポリ（１，４−
ナフタレンビニレン）、ポリ（９，１０−アントラセン
ビニレン）等およびそれらの共重合体がある。これらの
化合物は、単独で使用しても良く、２種類以上を混合し
て使用しても良い。
【００３７】アリールアミン誘導体としては、窒素原
子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでも良いアリーレ
ン基に、置換ジアミノ基を置換した化合物がある。具体
的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）
−１，４−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，３−フェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナ
ントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフ
ェニル）−１，４−ナフチル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−ｎ−オクチルフェニル）−
９，１０−アントラニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン等
がある。これらの化合物は単独で使用しても良く、２種
類以上を混合して使用しても良い。
【００３８】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。
具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾール
チオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
【００４０】
【００４１】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性材料として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、加熱源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率が選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
【００４２】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明性を有するものであれば限定される
ものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエチレンテレフタレート板、ポリエーテルサ
ルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂があげら
れる。
【００４３】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
【００４４】湿式製膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて有機
化合物薄膜を形成するが、その溶剤はいずれであっても
良い。また、いずれの有機化合物薄膜層においても、製
膜性向上、膜のピンホール防止等のために適切な樹脂や
添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、セルロース等の絶縁性
樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェ
ン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができ
る。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤等を挙げることができる。
【００４５】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
【００４６】以上のように、本発明では、有機ＥＬ素子
の電子注入層に一般式［１］の化合物を用いたため、発
光輝度や発光効率等の有機ＥＬ素子特性を向上させるこ
とができた。また、この素子は熱や電流に対して非常に
安定であり、さらには低電圧で実用的に使用可能な発光
輝度が得られるので、従来まで大きな問題であった経時
での劣化も大幅に低下させることができた。
【００４７】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００４８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。本実施例では表面抵抗値１０（Ω／□）の
ＩＴＯ電極付きガラス板を使用して有機ＥＬ素子を作製
した。
【００４９】
【００５０】（合成例１） フラスコ中にトリメトキシガリウム５．０ｇ、無水エタ
ノール１００ｇを入れて攪拌する。さらに、８−ヒドロ
キシキナルジン９．０ｇを無水エタノール１４０ｇに溶
解させた溶液を滴下して、６０℃で３０分間攪拌する。
さらに、フェノール２．９ｇを入れて７０℃で３０分間
攪拌し、その後、８−ヒドロキシキナルジン４．９ｇを
入れて７０℃で５時間攪拌した後に析出した固体をろ過
して、無水エタノールで洗浄し、真空乾燥して６．３ｇ
の黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の元素分析、質量
分析、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルを測定
した結果、化合物（７）であることがわかった。化合物
（７）の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００５１】（合成例２） フラスコ中にトリメトキシガリウム５．０ｇ、無水エタ
ノール１００ｇを入れて攪拌する。さらに、８−ヒドロ
キシキナルジン９．０ｇを無水エタノール１４０ｇに溶
解させた溶液を滴下して、６０℃で３０分間攪拌する。
さらに、４−ヒドロキシビフェニル５．３ｇを入れて７
０℃で３０分間攪拌し、その後、８−ヒドロキシキナル
ジン４．９ｇを入れて７０℃で５時間攪拌した後に析出
した固体をろ過して、無水エタノールで洗浄し、真空乾
燥して７．２ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の
元素分析、質量分析、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲス
ペクトルを測定した結果、化合物（９）であることがわ
かった。化合物（９）の赤外線吸収スペクトルを図２に
示す。
【００５２】（合成例３） フラスコ中にトリイソプロポキシガリウム７．２ｇ、無
水エタノール１００ｇを入れて攪拌する。さらに、８−
ヒドロキシキナルジン９．０ｇを無水エタノール１４０
ｇに溶解させた溶液を滴下して、６０℃で３０分間攪拌
する。さらに、４−シクロヘキシルフェノール５．５ｇ
を入れて７０℃で３０分間攪拌し、その後、８−ヒドロ
キシキナルジン４．９ｇを入れて７０℃で５時間攪拌し
た後に析出した固体をろ過して、無水エタノールで洗浄
し、真空乾燥して７．４ｇの黄白色粉末を得た。この黄
白色粉末の元素分析、質量分析、赤外線吸収スペクト
ル、ＮＭＲスペクトルを測定した結果、化合物（１２）
であることがわかった。化合物（１２）の赤外線吸収ス
ペクトルを図３に示す。
【００５３】（合成例４） フラスコ中にトリメトキシガリウム５．０ｇ、無水エタ
ノール１００ｇを入れて攪拌する。さらに、８−ヒドロ
キシキナルジン９．０ｇを無水エタノール１４０ｇに溶
解させた溶液を滴下して、６０℃で３０分間攪拌する。
さらに、１−ナフトール４．５ｇを入れて７０℃で３０
分間攪拌し、その後、８−ヒドロキシキナルジン４．９
ｇを入れて７０℃で５時間攪拌した後に析出した固体を
ろ過して、無水エタノールで洗浄し、真空乾燥して６．
５ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の元素分析、
質量分析、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルを
測定した結果、化合物（１６）であることがわかった。
化合物（１６）の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【００５４】（合成例５） フラスコ中にトリメトキシガリウム５．０ｇ、無水エタ
ノール１００ｇを入れて攪拌する。さらに、８−ヒドロ
キシキナルジン９．０ｇを無水エタノール１４０ｇに溶
解させた溶液を滴下して、６０℃で３０分間攪拌する。
さらに、２−ナフトール４．５ｇを入れて７０℃で３０
分間攪拌し、その後、８−ヒドロキシキナルジン４．９
ｇを入れて７０℃で５時間攪拌した後に析出した固体を
ろ過して、無水エタノールで洗浄し、真空乾燥して６．
６ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の元素分析、
質量分析、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルを
測定した結果、化合物（１７）であることがわかった。
化合物（１７）の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。
【００５５】（合成例６） フラスコ中に、８−ヒドロキシキナルジン９．０ｇ、ガ
リウム−ジ−イソプロポキシ−アセチルアセテート１
１．５ｇ、トルエン２００ｍｌを入れて室温で２０時間
攪拌した。得られた溶解液を、真空減圧下、５０℃で蒸
留させ、トルエンを蒸発させて黄色のペースト状化合物
を得た。得られた化合物をトルエンで洗浄し、真空乾燥
して８．７ｇの黄白色粉末を得た。この黄白色粉末の元
素分析、質量分析、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペ
クトルを測定した結果、化合物（２６）であることがわ
かった。
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、下記化学構造で
示される化合物（２９）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の正孔注入層を得た。次いで、化合物（７）を蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法
により化合物（２５）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極は、
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧１２Ｖで６３００（ｃｄ
／ｍ2）の青色の発光が得られ、発光効率は０．６８
（ｌｍ／Ｗ）であった。化合物（２９）
【００６４】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、下記化学構造で
示される化合物（３１）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の正孔注入層を得た。次いで、化合物（７）を蒸着し
て、膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法
により化合物（１７）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極は、
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧８Ｖで１６０００（ｃｄ
／ｍ2）の青色の発光が得られ、発光効率は２．０４
（ｌｍ／Ｗ）であった。
【００６５】
【化１１】 化合物（３１）
【００６６】
【００６７】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３１）
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、下記化学構造で示される化合物（３２）を蒸着して
膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法によ
り化合物（９）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。そ
の上に、アルミニウムとリチウムを１００：３で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極
は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧８Ｖで１３５００
（ｃｄ／ｍ2）の黄緑色の発光が得られた。
【００６８】
【化１２】 化合物（３２）
【００６９】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３１）
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、下記化学構造で示される化合物（３３）を蒸着して
膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法によ
り化合物（９）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。そ
の上に、アルミニウムとリチウムを１００：３で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極
は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧８Ｖで１２０００
（ｃｄ／ｍ2）の青色の発光が得られた。
【００７０】
【化１３】 化合物（３３）
【００７１】実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３１）
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、数平均分子量２５，０００のポリ（２，５−ヘキシ
ルチオ−ｐ−フェニレンビニレン）をクロロホルムに溶
解させた液を正孔注入層の上にスピンコーティングし
て、膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法
により化合物（９）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。正孔注入層、電子注入層および陰極は、１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は、直流電圧８Ｖで１０５００（ｃｄ／ｍ2）
の黄緑色の発光が得られた。
【００７２】実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３１）
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、下記化学構造で示される化合物（３０）を蒸着して
膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法によ
り化合物（７）の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。そ
の上に、アルミニウムとリチウムを１００：３で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。正孔注入層、発光層、電子注入層および陰極
は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧８Ｖで１２０００
（ｃｄ／ｍ2）、発光効率は２．３５（ｌｍ／Ｗ）の青
緑色の発光が得られた。化合物（３０）
【００７３】
【００７４】
【００７５】比較例１、２ 電子注入層を化合物（７）に代えて表２の化合物を使用
する以外は実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
して発光輝度を測定した。
【００７６】 表２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 例 電子注入材料 輝度 発光効率 （ｃｄ／ｍ2） （ｌｍ／Ｗ） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例６ 化合物（７） １２０００ ２．３５ 比較例１ 化合物（３２） ９５００ １．２５ 比較例２ 化合物（３４） ６５００ ０．８０ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物（３４）
【００７７】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において青色から青緑色の発光色、お
よび５０００（ｃｄ／ｍ2）以上の発光輝度があり、高
い発光効率を得ることができた。さらに、本実施例で示
された全ての有機ＥＬ素子について、３（ｍＡ／ｃ
ｍ2）で連続発光させたところ、１０，０００時間以上
の間、初期発光輝度の半分以上の輝度を観測することが
できた。実施例６の有機ＥＬ素子が１０，０００時間以
上安定な発光輝度を有し、ダークスポットもほとんど観
察されなかったのに対して、同条件で作成した比較例１
および２の有機ＥＬ素子は、５００時間以下の発光時間
で初期の発光輝度の半分以下になり、ダークスポットの
数が多く、寿命時間の測定とともに、その数が増加し
て、更に大きくなった。これは、本発明の化合物と比較
して、発光層と陰極層との密着性、成膜性が悪いこと、
発光層と陰極との仕事関数の差異が大きいことが考えら
れる。以上の結果から、発光層と陰極の間の層に本発明
の有機ＥＬ素子材料を使用した有機ＥＬ素子は、高い発
光効率および発光素子の長寿命化を達成することができ
た。
【００７８】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【００７９】
【発明の効果】発光層と陰極の間の層に前記一般式
［１］で示される化合物を使用した有機ＥＬ素子は、従
来に比べて高い発光効率を示し、長寿命の有機ＥＬ素子
を得ることができた。以上により、本発明で示した化合
物を、有機ＥＬ素子の発光層と陰極の間の層に使用する
ことにより、高い発光輝度、高い発光効率、長寿命の有
機ＥＬ素子を容易に作成することが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【図１】化合物（７）の赤外線吸収スペクトル図
【図２】化合物（９）の赤外線吸収スペクトル図
【図３】化合物（１２）の赤外線吸収スペクトル図
【図４】化合物（１６）の赤外線吸収スペクトル図
【図５】化合物（１７）の赤外線吸収スペクトル図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−145146（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−331460（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−62526（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−503878（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示される多層型有機
    エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材
    料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｑ1およびＱ2は、それぞれ独立に、下記一般式
    ［２］で示される配位子を表し、Ｌは置換もしくは未置
    換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル
    基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
    置換の複素環基、−ＯＲ1（Ｒ1は水素原子、置換もしく
    は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロア
    ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
    くは未置換の複素環基である。）または−Ｏ−Ｇａ−Ｑ
    3（Ｑ4）（Ｑ3およびＱ4は、Ｑ1およびＱ2と同じ意味を
    表す。）で示される配位子を表す（ただし、ＬはＱ1ま
    たはＱ2と同一となることはない。）。］ 一般式［２］ 【化２】 ［式中、環Ａ1およびＡ2は、置換基を有しても良い互い
    に縮合した６員アリール環構造である。］
  2. 【請求項２】 Ｌが−ＯＲ1である請求項１記載の多層
    型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成
    用材料。
  3. 【請求項３】 Ｑ1および／もしくはＱ2が、下記一般式
    ［３］で示される配位子である請求項１または２記載の
    多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層
    形成用材料。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
    アルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
    置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
    の複素環基である。］
  4. 【請求項４】 Ｑ1もしくはＱ2が、下記一般式［４］で
    示される配位子である請求項３記載の多層型有機エレク
    トロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料。 一般式［４］ 【化４】
  5. 【請求項５】 多層型有機エレクトロルミネッセンス素
    子が、陽極／発光層／電子注入層／陰極の積層である請
    求項１ないし４いずれか記載の多層型有機エレクトロル
    ミネッセンス素子の電子注入層形成用材料。
  6. 【請求項６】 多層型有機エレクトロルミネッセンス素
    子が、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極の
    積層である請求項１ないし４いずれか記載の多層型有機
    エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材
    料。
JP8201511A 1995-08-04 1996-07-31 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 Expired - Fee Related JP2982699B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8201511A JP2982699B2 (ja) 1995-08-04 1996-07-31 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7-199339 1995-08-04
JP19933995 1995-08-04
JP19170096 1996-07-22
JP8-191700 1996-07-22
JP8201511A JP2982699B2 (ja) 1995-08-04 1996-07-31 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11029514A Division JP2000068062A (ja) 1995-08-04 1999-02-08 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1088121A JPH1088121A (ja) 1998-04-07
JP2982699B2 true JP2982699B2 (ja) 1999-11-29

Family

ID=27326512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8201511A Expired - Fee Related JP2982699B2 (ja) 1995-08-04 1996-07-31 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2982699B2 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2337416B (en) 1998-05-14 2003-01-15 Fujitsu Ltd Improving backhaul in cellular mobile communications networks
JP3650552B2 (ja) 1999-09-14 2005-05-18 三星エスディアイ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いたパネル
US6689493B2 (en) 2000-02-18 2004-02-10 Nec Corporation Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display
EP1404160A4 (en) * 2001-06-06 2008-09-24 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
JP4011325B2 (ja) 2001-10-31 2007-11-21 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1950817A1 (en) 2005-11-17 2008-07-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
TW200740290A (en) 2006-02-28 2007-10-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
US20090206736A1 (en) 2006-05-11 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2053672A1 (en) 2006-08-04 2009-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20080049413A1 (en) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2007150338A (ja) * 2007-01-11 2007-06-14 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2113954A1 (en) 2007-02-19 2009-11-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8278819B2 (en) 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
JP4308317B2 (ja) 2007-04-06 2009-08-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5276097B2 (ja) * 2007-06-12 2013-08-28 エルジー・ケム・リミテッド 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3454532B2 (ja) * 1992-03-31 2003-10-06 三洋電機株式会社 電界発光素子
JPH06145146A (ja) * 1992-11-06 1994-05-24 Chisso Corp オキシネイト誘導体
JPH0762526A (ja) * 1993-08-19 1995-03-07 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子の製造方法
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices

Also Published As

Publication number Publication date
JPH1088121A (ja) 1998-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6001284A (en) Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted
JP3606025B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2982699B2 (ja) 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料
JPH09157643A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH10289786A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3475620B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH118068A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000068059A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3079909B2 (ja) 正孔輸送材料およびその用途
JP3760508B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11273860A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3509383B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1140355A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1072581A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4211191B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH09272865A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4224921B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3653825B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3465420B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001011031A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料
JPH1167449A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3465423B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3555253B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000068062A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3465422B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080924

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110924

Year of fee payment: 12

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees