TW499625B - Irradiation-sensitive resin composition - Google Patents

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Hidekazu Shioda
Haruhiko Itoh
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Clariant Int Ltd
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499625 A7 B7 五、發明說明() ija所廳桉術镅诚 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 本發明像關於製造半導體元件或液晶顯示裝置等之感 放射線性樹脂組成物,尤指可形成良好圖型,特別是與 _板之密接性優異,且藉剝離液容易除去者。 桉術 在習知1C或LSI等半導體元件或液晶顯示裝置等製法 中,形成矽基板或鋁、鉬、鉻等金羼膜基板,並在ITO 等金颺氧化膜基板上形成感放射線性樹脂(光阻體)之薄 膜,此光阻體膜經由光罩圖型利用紫外線等照射後,加 以顯像,所得光阻體的圖型做為光罩,藉侵蝕基板而形 成微細圖型。 習知照相平販印刷術中所用感放射線性樹脂組成物已 有種種提案,試舉一例以明之,正型有鹸溶性酚醛樹脂 和感光成份的含_二叠氮基化合物之組合物(特開平 7-120919),負型有鹸溶性酚醛樹脂和烷氣基甲基化蜜 胺交聯劑,及鹵化三阱做為酸發生劑之組合物(特開平 5-303196) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中使用光阻體的基板為求侵蝕精密度優良,要求阻 體圔型與基板有高度密接性。阻體圖型與基板密接性之 改善方法,在製程上有提案將顯像所得光阻體的圖型加 以烘烤(加熱處理),即所諝後烤,並加以實施〇而在 材料方面提案在正型光阻劑含有苯并眯唑類、聚苯并眯 唑等等密接性改良劑(特開平6 - 2 7 6 5 7 ),或在負型光 阻髏含有苯并***類(特開平8- 3 3 9 0 8 7 )等,在感放射 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規袼(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7_ 五、發明說明(2 ) 線性樹脂組成物添加密接性改良劑。 可是,為改善阻體與基板之密接性進行後烤時,尤其 是負型光阻體,在此後烤之後,光阻體剝離困難已羼公 知。另外,正型阻體一般是令光阻體溶於剝離液而加以 剝離,相對地,負型阻體之通常光阻體會膨潤,雖然含 有不溶解而剝裂般的剝離,但以此等剝裂般的光阻體剝 離時,問題是成為再附著於此等基板的圖型缺陷成因。 尤其是I TO (氣化絪錫)等基板,會吸收空氣中胺等蠊 性成份,藉此使光胆體中因曝光而發生之酸失活,致光 阻體和基板界面之圖型有發生侵蝕的問題。於此,以可 形成良好的阻體圖型同時,對基板具有高度密接性,且 容易溶解於剝離液等,而得具有高度剝離性的光阻體為 宜。 發明所罄餾浓 > 餺顬 因此,本發明之目的在於提供威放射線性樹脂組成物 ,即使在含鹸溶性樹脂之負型或正型感放射線性樹脂組 成物之任何情況,於矽基板、金屬膜基板和金颶氣化膜 基板等基板上,亦可形成無底缺或生脚之良好圖型,為 改善密接性,在顯像後進行加熱處理之後,利用剝離液 即可容易溶解剝離。 艇泱課顴的丰褂 本發明人等潛心研究結果,發現在含鹸溶性樹脂的慼 放射線性樹脂組成物,其_溶性樹脂含有以如下通式 (I )所示化合物為單體一成份的鹸溶性樹脂(以下亦稱 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) I w aam ainB a··· Μ·· χιιιβ w i_i H ·ϋ ϋ ϋ .^1 ϋ 一一 ϋ n I .1 n i_i I (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁)
499625 A7 _B7_ 五、發明說明(3 ) 苯胺改質樹脂),即可達成上逑目的,而完成本發明。 - ------------考 (t先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 即本發明感放射線性樹脂組成物,傺含鹸溶性樹脂之 感放射線性樹脂組成物,其特徽為,該鹼溶性樹脂傺至 少含有下列通式(I )所示化合物為單體一成份之鹼溶性 樹脂者。 nh2 ^^R)n (I) 式中R為羥基或(^ -C4烷基,η為0或1〜3之整數, η為2或3時,各R相同或不同。 本發明所用苯胺改質樹脂,以通式(I )所示化合物和 酚類,以甲醛水等醒類聚縮所得最好,玆就含有此聚縮 合苯胺改質樹脂之感放射線性樹脂組成物,更詳細說明 本發明如下。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 首先,使用構成苯胺改質樹脂之單體成份,像通式 (I )所示化合物,有苯胺、2,3 -二甲基苯胺、2,4 -二甲 基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2,6-二甲基苯胺、3,4-二甲 基苯胺、3,5 -二甲基苯胺、2,6 -二乙基苯胺、2 , 6 -二異 丙基苯胺、3, 5 -二特丁基苯胺、2,4,6_三甲基苯胺、2, 4,6 -三特丁基苯胺等。此等化合物可單獨或二種以上之 混合物使用。 另外,用做上逑聚縮合樹脂原料之酚類,凡形成習知 鹼溶性樹脂所用任何酚類均可用。此等酚類之具體例有 酚、對甲酚、間甲酚、鄰甲酚、2,3 -二甲酚、2,4 -二甲 酚、2,5 -二甲酚、2,6 -二甲酚、3,4 -二甲酚、3,5 -二甲 -5 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 499625 Α7 Β7 五、發明說明() 酚、2,3,4-三甲酚、2,3,5-三甲酚、3,4,5-三甲酚、2, 4,5-三甲酴、伸甲聯酚、伸甲二對甲酚、間苯二酚、鄰 苯二酚、2-甲基鄰苯二酚、4-甲基鄰苯二酚、磷氯酚、 間氦酣、對氯酚、2 ,3-二氯酚、間甲氧基酯、對甲氣基 酚、對丁氧基酚、鄰乙酚、間乙酚、對乙酚、2,3-二乙 酚、2,5-二乙酚、對異丙酚、《-#酚、/?-#酚等<>此 等化合物可單獨或二種以上組合使用。 此外,醛類除甲醛水外,對甲醛、乙醛、苯醛、羥基 苯醛、氯乙醛等單獨或複數混合使用。 本發明所用聚縮合苯胺改質樹脂,按公知酚醛型酚樹 脂同樣方法,即酚類等與醛類在酸觸媒共存下加溫,進 行反應即容易製得。具體而言,本發明苯胺改質樹脂僳 相對於通常酚類重量份,按通式(I )所示化合物〇·1 〜60重量份,醛類10〜20重量份,草酸1〜3重量份之比 例混合,於反應溫度85〜95°C反應最低4小時,即可製 成。 又,本發明苯胺改質樹脂之重量平均分子量為500〜 1 〇,0 0 0,以 1,0 0 0 〜5 , 0 0 0 更好。 所得苯胺改質樹脂可單體,或與苯胺改質樹脂的習知 鹸溶性樹脂組合使用。可與苯胺改質樹脂其用的鹸溶性 樹脂,以上逑酚類至少一種和醛類至少一種聚醛合所得 酚醛樹脂為佳。通式(I )所示化合物在全餘溶性樹脂中 含量以〇·1〜40重量5Ϊ為佳,而以1〜30重董X更好。 本發明含苯胺改質樹脂之感放射線性樹脂組成物,可 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7 _ 五、發明說明(5 ) 為正型或負型。正型感放射線性樹脂組成物,可用含眶二疊 氮基之化合物為感光劑,即以所謂_二《氮基酚醛樹脂 型的感放射線性樹脂組成物為代表。於此醇二叠氮基酚 醛樹脂型之感放射線性樹脂組成物,可用上逑聚縮合苯 胺改質樹脂為«溶性樹脂,必要時還可使用醋醒樹脂等 醇二叠氮基酚醛樹脂条阻體所用之習知鹼溶性樹脂。 又,含_二疊氮基之臧光劑,凡習知醍二曼氮基酚醛 樹脂条阻體所用已知感光劑均可用。此感光劑以萘醍二 叠氮基磺醯氯或苯_二疊氮基磺醯氱,和具有可與此醯 氯縮合反應的官能性之低分子化合物或高分子化合物反 應所得為佳。此處所諝可與醯氯縮合的官能基有羥基、 胺基等,尤以羥基為佳。可與含羥基的醯氯縮合之化合 物有例如氳醒、間苯二醋、2,4-二羥基二苯甲2,3, 4-三羥基二苯甲酚、2,4,6-三羥基二苯甲酮、2,4,4*-三羥基二苯甲_、2,3,4,4*-四羥基二苯甲酮、2,2*,4, 4·-四羥基二苯甲國、2,2·,3,4,6·-五羥基二苯甲酮等 羥基二苯甲酮類,雙(2,4-二羥苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥苯基)甲烷、雙(2,4-二羥苯基)丙烷等羥苯基烷類 、4,4、3",4"-四羥基-3,5,3·,5’-四甲基三苯基甲烷、 4,4、2",3",4"-五羥基-3,5,3、5·-四甲基三苯基甲烷 等羥基三苯基甲烷類等。凡此可犟獨使用,亦可二種以 上組合使用。 鹸溶性樹脂每100重量份,含_二疊氮基的臧光劑混 配量通常為5〜50重量份,以10〜40重量份為佳c 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 丨丨丨!丨丨·-·丨i丨丨!丨訂·丨i丨丨! - I* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 499625 Α7 Β7 五、發明說明() 本發明負型感放射線性樹脂組成物代表例,有鹼溶性 基材樹脂、交聯劑、酸發生劑組成之三成份糸化學增幅 型負型阻體c 首先,鹸溶性基材樹脂凡在上述聚縮合苯胺改質樹脂 和必要時酚醛樹脂等習知三成份条化學增幅型負型阻體 ,用做鹸溶性基材樹脂者均可用。 另外,此化學增幅型負型阻體交聯劑,凡習知化學增 幅型負型阻體交聯劑所用者均可用。交聯劑例在蜜胺条 、胍胺粂和尿素粂低分子衍生物之外,以烷氣基烷基化 蜜胺樹脂、烷氧基烷基化苯并胍胺樹脂、烷氣基烷基化 尿素樹脂等烷氣基烷基化胺基樹脂為佳β此等烷氧基烷 基化胺基樹脂具體例,有甲氣基甲基化蜜胺樹脂、乙氣 基甲基化蜜胺樹脂、丙氣基甲基化蜜胺樹脂、丁氣基甲 基化蜜胺樹脂、乙氧基甲基化苯并胍胺樹脂、甲氣基甲 基化尿素樹脂、乙氧基甲基化尿素樹脂、丙氣基甲基化 尿素樹脂、丁氣基甲基化尿素樹脂等《又蜜胺条、胍胺 条和尿素条低分子衍生物,有甲氣基甲基化蜜胺、乙氣 基甲基化蜜胺、丙氧基甲基化蜜胺、丁氣基甲基化蜜胺 、六羥甲基蜜胺、乙醯胍胺、苯并胍胺、甲基化苯并胍 胺、單羥甲基尿素、二羥甲基尿素。其中以蜜胺条、苯 并胍胺条低分子衍生物、烷氣基烷基化苯并胍胺樹脂、 烷氯基烷基化蜜胺樹脂為佳。 此等交聯劑可單獨或二種以上混合使用,其混配董是 鹸溶性樹脂每1D0重量份,通常2〜50重量份,以5〜30 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公I ) ----------着·! (請先閱讀背面之注咅S事項再填寫本頁) 訂---------
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7 五、發明說明() 重量份為佳。 酸發生劑以鐵鹽而言,有鎭鹽、縫鹽、重氮鹽、銨鹽 、吡啶鹽等,以含鹵化合物言,有含齒烷基之烴化合物 、含_烷基雜環化合物等,以重氮酮化合物言,有1,3-二_基-2-重氮化合物、重氮二苯甲酮化合物、泠-磺醯 基碟等,以磺酸化合物言,有烷基磺酸酯、_烷基磺酸 酯、芳基磺酸酯、亞胺基磺酸酯等。此等酸發生劑可犟 獨或二種以上混合使用,其混配量相對於鹸溶性樹脂 1 0 0重量份,通常為0 · 1〜1 0重量份,以〇 . 5〜5 · 0重量 份為佳。 此外,化學增幅型負型阻體以混配鹸性化合物添加繭 為佳。此鹸性化合物可控制在酸發生劑因曝光而發生酸 的阻體膜中之擴散現象,改進解析度、提高曝光容許度 c此等鹸性化合物有一級、二鈒、三級脂族胺類、芳族 胺類、雜環胺類、烷基、芳基等氮化合物,含醯胺基或 醯亞胺基化合物等。 溶解本發明正型和負型感放射線性樹脂組成物用之溶 劑,有乙二醇犟甲_、乙二醇單***等乙二醇單烷醚類 ,乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯等乙二醇 犟烷醚乙酸酯類,丙二醇犟甲醚、丙二醇單***等丙二 醇犟烷醚類,丙二醇犟甲醚乙酸酯、丙二酵犟***乙酸 酯等丙二酵單烷醚乙酸酯類,乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳 酸酯類,甲苯、二甲苯等芳族烴類,丁酬、2-庚酮、環 己_等_類,N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基毗咯烷_等醯 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) •丨丨丨丨_丨丨.丨I (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 訂---------
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7 五、發明說明() 胺類,y-丁内酯等内酯類等等。此等溶麵可單獨或二 種以上混合使用。 本發明感放射線性樹脂組成物必要時可混配染料、黏 著助劑和界面活性劑等。染料例有甲基紫、結晶紫、孔 雀綠等,黏箸助劑例有烷基苯眯唑、丁酸、烷基酸、聚 羥基苯乙烯、聚乙烯基甲醚、三级丁基酚醛樹脂、環氣 矽烷、環氣聚合物、矽烷等,惟界面活性劑例有非離子 条界面活性劑,例如多元醇類及其衍生物,即聚丙二醇 或聚環氯己烷月桂基醚等,含氟界面活性剛有例如氟羅 納多(住友3Μ公司製造商品名),美加夫阿庫(大日本油 化學工業公司製造商品名 >,斯魯夫隆(旭玻璃公司製造 商品名),或有機矽氧界面活性劑,例如ΚΡ341(信越化 學工業公司製造商品名)。 謇黻侧 玆以實施例說明本發明如下,惟本發明形態不限於此 等實施例。
合成例Ί 合成靈腌改皙榭胞A 相對於間甲酗/對甲酣按6/4比率混合之混合甲醱100 重量份,加苯胺20重量份、37重量X甲醛45重量份、草 酸1·8重量份,在反應溫度9()°C反應4小時。此苯胺改 質樹脂A的分子童換算成聚苯乙烯為1,800。
合成例2合成笼脓改暫榭臌B 混合甲酚100重量份改用鄰甲酯100重量份,和合成 例1同樣,製得苯胺改質樹脂B。 _ 1 0 _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -! 看i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^^ ·1111111*
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7_ 五、發明說明(9 ) 窨)ϋ例1〜3 間、對-甲酚之酚醛樹脂(間甲酚/對甲酚=6/4 ,換算 成聚苯乙烯之重量平均分子量10, ϋ〇0,2,3, 4 -三羥基二 苯甲酮-鄰萦醒-1,2-二疊氮基磺酸三酯感光劑,合成例 1所得苯胺改質樹脂A ,分別按表1比率溶於丙二醇單 甲醚乙酸酯後,以鐵弗龍(註冊商標)製0 · 2 # m隔膜濾材 過濾,製成本發明正型光阻體組成物。 此組成物轉動塗佈在附有I T 0膜的4吋矽晶圓上,在 l〇〇°C熱板烘烤90秒,得1.5/im厚的阻體膜。於此阻體 膜以G C A公司製g線分節器(D S W 6 4 0 0,N A = 0 · 4 2 )進行 曝光後,利用〇 . 9重量氫氧化鉀水溶液顯像6 0秒,形成 圖型。以此所得圖型為光罩,利用鹽酸和氯化鐵之混合 液進行侵蝕,在矽晶圓上形成附有阻體之I T 0圔型。此 侵蝕時間,指未塗佈阻體之I T 0基板浸於侵蝕液至I T 0 膜完全侵蝕除去之時間,即正好侵蝕時間。侵蝕後,以 掃描型電子顯微鏡(S E Μ )進行5 # m的線圖型之形狀觀察。 在一般顯像後,進行後烤以改進與基板的密接性。於 此,顯像後侵蝕前,在1 3 G °C進行後烤3分鐘後,按前 述同樣侵蝕處理,以SEM觀察線圖型的形狀。 .結果如表1所示,藉添加苯胺改質樹脂,即使不進行 後烤,仍可減少底缺或幾乎全無底缺,而若進行後烤, 可知確實能消弭底缺。
Irh齩例1 重複實施例1 ,惟不添加苯胺改質樹脂,觀察侵蝕後 _ 1卜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
499625 A7B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(1()) 線圖型之形狀。結果如表1所示。顯像後進行後烤時, 觀察大底缺。即使顯像後進行後烤,不會減少更不會消 除底缺。 [表1] 酚醛樹脂 苯胺改質樹脂 線圖型的形狀 線圖型的形狀 /感光劑 A (無後烤) (有後烤) 實施例1 100/15 5 △ 〇 實施例2 100/15 10 〇 〇 實施例3 100/15 15 〇 〇 比較例1 100/15 0 X Δ Ο:幾無底缺 △:減少底缺 X :有底缺 奮_例4〜6 使用實施例卜3所得光阻體組成物,和實施例1-3同 樣形成圖型。圖型形成後的各圖型和實施例1-3同樣侵 蝕後,使用利母巴100 ( 克拉瑞日本公司製品)為剝 -1 2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) n ϋ n n n ^1· ϋ ϋ a.— n ϋ n ϋ n n 一 1 ϋ n n - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
499625 A7 _B7_ 五、發明說明(U ) 離液,於3 5 °C以侵泡法剝離處理阻體3 G 0秒。顯像後, 分別在1 3 0、1 5 0、1 7 fl°C溫度後烤5分鐘,此外同樣進 行剝雛處理。結果如表2所示。不進行後烤時,以及顯 像後分別在1 3 0,1 5 0,1 7 0°C溫度進行後烤5分鐘時, 光阻體均邊溶解遴剝離。 fch齡锎2 和比較例1同樣調製光阻體組成物,同樣進行圖型形 成α和實施例4同樣在侵蝕後,進行剝離處理的結果, 以及顯像後在1 3 0、1 5 fl、1 7 D °C分別後烤後,進行侵蝕 、剝離處理的結果,如表2所示。進行後烤時,於規定 時間内不剝離,若延長剝離時間,不溶解但有剝裂般的 剝離。 -------I-----.丨丨丨-----訂-------- (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 499625 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 499625 A7 B7__ 五、發明說明(θ ) 溶於丙二醇單甲醚乙酸酯後,以鐵弗龍製〇 . 2 # m隔膜濾 材過濾,調製負型光阻體組成物。 此組成物轉動塗佈在附有I T 0膜的4时矽昌圓上,於 l〇〇°C,熱板上烘烤90秒後,得1.5# m厚的阻體膜。對 此阻體膜以GCA公司製g線分節器(DSW 6400,ΝΑ=0·42) 曝光後,在130°〇進行卩£8(曝光後烤)90秒,利用2.3 8重 量%羥基四甲基銨水溶液顯像6 0秒,形成圖型。於此所 得圖型做為光罩,利用鹽酸和氯化鐵混合液侵蝕,在矽 晶圓上形成附有阻體之I Τ 0圖型。在侵蝕前後,以掃描 式電子顯微鏡(SEM)觀察5;um線圖型的形狀,為幾無底 缺之良好圔型。且顯像後,在1 4 0 °C後烤處理3分鐘時, 觀察到良好圖型。 其次,所形成圖型使用利母巴1 ϋ 0 (克拉瑞日本公司製 品),在23°C以浸泡法將阻體剝離處理6D秒,邊溶解邊剝 離。另,顯像後,在1 4 Q °C後烤3分鐘後,進行同樣剝離 處理,光阻體也是邊溶解邊剝離。 實施例8 除使用合成例2所得苯胺改質樹脂Β以外,和實施例 7同樣調製光阻體,進行觀察線圖型之形成、侵蝕、侵 蝕前後的線圖型之形成。 又和實施例7同樣,所形成圖型的剝離處理邊溶解邊 剝離。 另外,顯像後,於1 4 Q°C進行後烤3分鐘後,同樣進 行剝離處理,光阻體也是邊溶解邊剝離。 -15_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 >< 297公釐) ! ------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
499625 A7B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 14 五、發明說明() fch齩例 除不添加苯胺改質樹脂外,和實施例7同樣調製光阻 體組成物,同樣進行觀察線圖型之形成、侵蝕,侵蝕前 後的線圖型之形狀。另外,和實施例7同樣,在顯像後 進行後烤,無法完全抑制底缺。 再者,和實施例7同樣,所形成線圖型在剝離處理時 ,無法剝離。若延長剝離時間,剝裂般的剝離,未溶解 光阻體殘渣則飄浮。 上述實施例7和8以及比較例8結果,綜合如表3所 /K 〇 [表3] 線圖型形狀 剝離狀態 侵蝕前*1 侵蝕後*2 有無後烤 無 有 無 有 無 有 實施例7 〇 〇 △ 〇 可溶解剝離 可溶解剝離 實施例8 〇 〇 △ 〇 可溶解剝離 可溶解剝離 比較例3 X △ X △ 不可溶解剝離 不可溶解剝離 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) -16- -------------------訂----------J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 499625 A7 _B7_ 五、發明說明(15 ) *1侵蝕前 〇:圓型無侵蝕 △:圖型侵蝕減少 X :圖型有侵蝕 *2侵蝕後 Ο··無底缺 △:底缺減少 X :有底缺 發明故巣 本發明可提供形成良好圖型,特別對基板具有高度密 接性,且利用剝離液剝開的模型不剝離,藉溶解剝離容 易除去之感放射線性樹脂,此感放射線性樹脂組成物適 用於製造半導體元件或液晶顯示。 _______ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tr---- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -1 7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 499625
    六、申請專利範圍 第881 19435號「感放射線性樹脂組成物」專利案 (91年3月19日修正) 六申請專利範圍: 1. 一種感放射線性樹脂組成物,含有鹼溶性樹脂,其特 徵爲,該鹼溶性樹脂係爲含有苯胺爲單體的一成份之鹼 溶性樹脂。 2. 如申請專利範圍第1項之感放射線性樹脂組成物,其 中鹼溶性樹脂係苯胺和酚類利用甲醛水等醛類聚縮合而 得者。 3如申請專利範圍第1項之感放射線性樹脂組成物,其 中苯胺的比率在全鹼溶性樹脂中爲〇·1〜40重量%。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW538088B (en) * 2000-03-09 2003-06-21 Shinetsu Chemical Co Chemical amplification resist compositions
JP3915402B2 (ja) * 2000-12-05 2007-05-16 Jsr株式会社 有機el表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成された絶縁膜、および有機el表示素子
JP3909552B2 (ja) * 2000-07-27 2007-04-25 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物および有機el素子の絶縁膜
JP2002149308A (ja) 2000-11-10 2002-05-24 Nec Corp 情報入力方法及び入力装置
TW594390B (en) * 2001-05-21 2004-06-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Negative photoresist compositions for the formation of thick films, photoresist films and methods of forming bumps using the same
TW200510934A (en) * 2003-06-20 2005-03-16 Zeon Corp Radiation-sensitive resin composition and method for forming pattern using the composition
KR20060048626A (ko) * 2004-06-30 2006-05-18 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 방사선 민감성 수지 조성물
TWI407255B (zh) 2005-09-22 2013-09-01 Hitachi Chem Dupont Microsys 負片型感光性樹脂組成物、圖案形成方法以及電子零件
WO2007148384A1 (ja) * 2006-06-20 2007-12-27 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
WO2008111470A1 (ja) 2007-03-12 2008-09-18 Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品
JP5176872B2 (ja) 2007-10-29 2013-04-03 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、パタ−ンの製造方法及び電子部品

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1068879A1 (ru) * 1981-09-28 1984-01-23 Организация П/Я А-7124 Позитивный фоторезист
JPS59147346A (ja) * 1983-02-10 1984-08-23 Nippon Soda Co Ltd 酸現像ポリブタジエン系感光性樹脂
JPS62266537A (ja) * 1986-05-14 1987-11-19 Fuji Photo Film Co Ltd マイクロカプセル及びそれを使用した感光性記録材料
US4877711A (en) * 1986-05-19 1989-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive diazo photopolymerizable composition with polyurethane having carbon-carbon unsaturated and a carboxyl group
JPH02132442A (ja) * 1988-11-14 1990-05-21 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法
JPH031143A (ja) * 1989-05-30 1991-01-07 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
JPH04276755A (ja) * 1991-03-05 1992-10-01 Konica Corp 感光性組成物
JP3016952B2 (ja) 1992-04-28 2000-03-06 クラリアント インターナショナル リミテッド ネガ型フォトレジスト組成物
JPH06202329A (ja) * 1992-12-29 1994-07-22 Sony Corp 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法
JPH07209866A (ja) * 1994-01-12 1995-08-11 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物、それを用いたカラーフィルター及びその製造方法
JP3319642B2 (ja) * 1994-01-12 2002-09-03 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物、それを用いたカラーフィルター及びその製造方法
US5631314A (en) * 1994-04-27 1997-05-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and photoresist material using said composition
US5683856A (en) * 1994-10-18 1997-11-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working photosensitive composition
JP3444562B2 (ja) * 1995-03-28 2003-09-08 東京応化工業株式会社 レジスト溶液の調製方法
US5814431A (en) * 1996-01-10 1998-09-29 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive composition and lithographic printing plate
US5908730A (en) * 1996-07-24 1999-06-01 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
JP3665166B2 (ja) * 1996-07-24 2005-06-29 東京応化工業株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤
US5945517A (en) * 1996-07-24 1999-08-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
JP3053072B2 (ja) * 1996-09-10 2000-06-19 東京応化工業株式会社 レジスト積層体及びそれを用いたパターン形成方法
JP3802179B2 (ja) * 1997-02-07 2006-07-26 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
JPH1124271A (ja) * 1997-06-30 1999-01-29 Kurarianto Japan Kk 高耐熱性放射線感応性レジスト組成物
US6174646B1 (en) * 1997-10-21 2001-01-16 Konica Corporation Image forming method
TW550268B (en) * 1999-04-30 2003-09-01 Sumitomo Chemical Co A negative type resist composition

Also Published As

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