SU470962A3 - Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты - Google Patents

Description

В качестве р;1счвор1 тел  можно использовать вес инертные растворителн, нанрпмер все органлчсски.е анротонныс растворнтелн, нредпочтнтельно нитрилы, например ацетоИ11тр 1л , эфиры, наирнмер диэтиловый эфнр, дннзонроииловый эфир, те грагидрофураи, амиды кислот, иаиример днметилфор мамид, триамид гексаметнлфосфориой кислоты, галогенуглеводороды , например хлороформ или хлористый метилен.

Температуру реакции можно варьировать в ншрокнх пределах. Обычно работают ири темиературе примерно О-150°С, иредночтительио 20 -120°С.

Прн осуществлении предлагаемого снособа предпочтительно нрнмерно на 1 моль эфира а-окси-сс, сс-диарил- (или с/.-гетероарил)-метанфосфоиовой кислоты брать приблизительно 1-2, в особеииости 1 моль тиоиилбнсимндазола .

Полученные эфпры ЬнмндазолнлметанI-2 , фосфоновой кислоты можно известнымн способами нереводнть в их соли.

N

J

N о

II -С-1 I И

П р И м е р.

Д п э т и л о Б ы и э ф и р а- (1-й м и д а3 о л и л) -а,а,-д и ф е и и л м е т а и ф о с ф оновой кислоты.

К раствору 32 г (0,1 моль) диэтилового эфнра а-оксн-об,сс-дифеинлметанфосфоновой кислоты в 100 мл ацетонитрила при перемеипшаппи добавл ют раствор 23,7 г (0,13 моль) тиопплбисимндазола в 100 мл ацетонитрила.

После двенадцатичасовой выдержки ири комнатной температуре (примерно 20°С) реакциоппую смесь в течеиие 3 ч нагревают до кнненн , затем отгон ют растворители н к остатку добавл ют воду. Смесь обрабатывают уксусным эфнром и экстрагируют три раза ио 50 мл разбавленной сол ной кислоты. Объедииенные сол нокислые растворы обрабатывают карбонатом натри , пока раствор не станет щелочным, причем эфнр фосфоиовой кислоты ведел етс  в виде масла. Это масло раствор ют в небольшом количестве уксусного эфира, затем смешивают с петролейиым эфиром, нрнчем продукт затвердевает в крнсталлы.

После новторного иереосаждени  в системе лнгроии - бензол нолучают 18 г (50% теорнн) днэтнлового эфира а-(l-имидaзoлил)-a ,a-днфeпилмeтaифocфoиoвoй кислоты с т. ил. 73°С. у налогично нолучают соединени , ириведеииые в таблице.

оС115G

СгН

С,М5

132

оЧ

120

СП (СИз),

119

СП (СИз).

ооС ,Н5

60

C,Il5

СгМо

84 5 Предмет изобретени  Способ получени  эфиров 1-имидазолилметанфосфоиовой кислоты общей формулы . }f 1 || - , у О , I лпз f{i 10 6 где R - фенил или галогенфенпл; R - фенил, га.югенфенил, п ти- или шестичлепныи азотистый гетероциклический радикал; R п R могут быть одинаковыми или различными и означают алкил или циклоалкил , отличающийс , тем, что соответствуюш,ие эфиры а-оксиметанфосфоиовой кислоты иод1зергают взаимодействию с тионилбисимидазо- 0 в среде растворител  с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известиыми приемами.