SU502606A3 - Способ получени бензимидазолов - Google Patents
Способ получени бензимидазоловInfo
- Publication number
- SU502606A3 SU502606A3 SU1863185A SU1863185A SU502606A3 SU 502606 A3 SU502606 A3 SU 502606A3 SU 1863185 A SU1863185 A SU 1863185A SU 1863185 A SU1863185 A SU 1863185A SU 502606 A3 SU502606 A3 SU 502606A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzimidazole
- amino
- mixture
- thiazolyl
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/22—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
П п II м е р . ЬАмиио - 2 - (-тназолил) бензимидазол.
К перемешиваемой суспензии 100,5 г 2-(4тиазолил )-бензнмидазола в 2 ./г этанола приливают 700 мл 2,6 М водного раствора гидрата окиси натри . К полученному раствору пр;1бавл ют по порци м 100 г гидроксиламин-0-сульфокиелоты , так, чтобы температура реакционной среды поддерживалась при 40-50° С. Затем, как и раньше, добавл ют 300 мл 2,6 М водного раствора гидрата окиси натри и 50 г гидрокеиламин-О-сульфокислоты . Смесь перемешивают в течение 3 дней при комнатной температуре и далее большую часть этанола выпаривают. Прибавление воды вызывает осаждение продукта, который собирают и промывают водой. После кристаллизации из смеси бензол-этанол получают целевой продукт, т. пл. 153-155° С.
Пример 2. 1-Амино - 5 - (или-6-) - нзопропоксикарбопиламино-2 (4-тиазолил) - бензимидазол .
К перемеш;1ваемой суспензии 21,6 г 5-изопропоксикарбониламино - 2 - (4-тназолил)бекзимидазола в 600 мл этапола приливают раствор 20 г гидрата окиси натри в 300 мл воды. К полученному раствору прибавл ют по порци м 28,8 г гидроксиламино-О-сульфокислоты . После перемешивани смесн в течение 20 час при комнатной температуре добавл ют описанным епособолг гидрат окксм натри и гидроксиламипо-0-сулье{)окислоту. Смесь перемешивают в течение последующих 4 час и затем прибавлением 1,2 л.лед ной воды осаждают смесь 1-ами 10-5-изопропоксикарбониламино-2 (4-т1{азолил) - бепзимидазола и 1 -амипо-6-изопропокс1 каг бон1- ламипо-2 (4-тиазолил)-бензимидазола. Осадок отфильтровывают и промывают водой. Изомеры раздел ют фракционной кристаллизацией. 1-Амино-5-изопропоксикарбониламино-2- (4 - тиазолил ) - бензимидазол кристаллизуетс из этилaiцeтaтa и плавитс при 192-193° С. 1-Амино-б - изо Пропоксикарбониламино-2-(4тиазолил ) - бензимидазол кристаллизуетс из бензола и плавитс прн 199-201°С.
П р и м е р 3. 1-Амино - 5 - (илй-6) -бензамидо-2- (4-тиазолил) - бензимидазол.
К перемешиваемой суспензии 9,6 г 6-бензамидо-2- (4-тиазолил)-бензимидазола в 95 мл диметилсульфоксида приливают 50 мл 2,6 М водного раствора гидрата окиси натри , носле чего ввод т 7,5 г гидроксиламино-О-сульфокнслоты так по порци м, чтобы температура поддерживалась около 60° С. Через 1 час прибавл ют 25 мл 2,6 н. водного раствора гидрата окиси натри , затем 4,9 г гидроксиламин-О-сульфокислоты . Смесь перемешивают в течение 20 час ири комнатной температуре, а затем разбавл ют 1,2 л лед ной воды. При этом осаждаетс продукт, представл ющий собой смесь 1-ами-но-5-бензамидо-2-(4-тиазолил )-бензимидазола и 1-амино-6-бензамидо-2{4-тиазолил )-бензимидазола. Изомеры раздел ют фракционной кристаллизацией из смеси 2 ч. метанола и 1 ч. хлористого метилена и нолучают 1-амино-5-бензамидо-2-{4-тиазолил ) - бензимидазол, т. пл. 193-194° С, и 1-амино-6-бензамидо-2-(4 - тиазолил) - бензимидазол , т. пл. 226-228° С.
Пример 4. 1-Амино-2-метоксикарбопиламинобензимидазол .
К перемешиваемой суспензии 19,1 г 2метоксикарбониламинобензимидазола в 200уил диметилформамида приливают 27,5 мл 50%иого водного раствора гидрата окиси иатри , затем прибавл ют 30 г гидроксиламино-Осульфокиелоты порци ми так, чтобы температура реакционной среды поддерживалась при 40-50° С. Смесь перемешивают в течение 1 дн (суток) при комнатной температуре и затем разбавл ют водой дл осаждени 1-амино-2 - метоксикарбониламинобензимидазола , который собирают и промывают водой.
П р и м ер 5. 1,2-Диаминобензимидазол.
К перемешиваемому раствору 13,3 г 2-амипобензнмидазола в 100 мл 2,6 н. раствора гидрата окиси патри в 400 мл воды прибавл ют 15 г гидроксиламино - О - сульфокисло .ты. Через 1 час добавл ю.т еше ГОО мл 2,6 н. раствора гидрата окиси натри , после чего ввод т 15 г гидроксиламино-О-сульфокислотьт . Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 22 час и затем продукт отфильтровывают и промывают водой. После кристаллизации из этанола получают целевой продукт, т. пл. 260-262° С.
Формула и 3 о б р е т е п и
получени беизимидазолов общей
Способ формулы
где RI - арил,- орто-галоидарил,
гетероароот 1 до 3 матический радикал, содержащий кислогетероатомов , таких, как атомы азота,
X //
рода и серы, и группа -NnC- 4, где R2- низший алкил, низший алкокси-, цикло-лизншй алкил-, цикло-низший алкокси-, арпл-, арилокси-, аминорадикаоТ, низший алкиламиНО- , динизший алкиламинорадикал, анилино-, пирролидипо-, пиперидино-, морфолино-, пиперазипо- и гетероароматический радикал, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, таких, как атомы азота, кислорода и серы;
X - кислород и сера;
R.3 и R4- водород, галоид, низший алкил, низший алкоксн-, низший алкилтиорадикал.
фенил, галоидфенил, фенокси-, фенилтио-, аминорадикал, низший алкиламино-, динизший алкиламинорадикал, и группа л //
-NHC-R2, где и X имеют указанные выше значени , причем в случае, когда Кз и R4 имеют значени , отличные от атомов галоида, по меньшей мере один из Rs и R4 - водород, отличающийс тем, что соединение фор.мулы
где RI, Rj и R4 имеют указанные выше значени , обрабатываю г агентом аминировани в присутствии основани с выделением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00216259A US3839347A (en) | 1972-01-07 | 1972-01-07 | 1-aminobenzimidazoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU502606A3 true SU502606A3 (ru) | 1976-02-05 |
Family
ID=22806381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1863185A SU502606A3 (ru) | 1972-01-07 | 1972-12-28 | Способ получени бензимидазолов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3839347A (ru) |
JP (1) | JPS4876871A (ru) |
AR (1) | AR203004A1 (ru) |
AT (1) | AT321293B (ru) |
AU (1) | AU464534B2 (ru) |
BE (1) | BE793718A (ru) |
BG (1) | BG21028A3 (ru) |
DD (1) | DD103896A5 (ru) |
DE (1) | DE2300521A1 (ru) |
ES (1) | ES410408A1 (ru) |
FR (1) | FR2181654B1 (ru) |
GB (1) | GB1398051A (ru) |
IL (1) | IL41048A0 (ru) |
LU (1) | LU66794A1 (ru) |
NL (1) | NL7216634A (ru) |
SU (1) | SU502606A3 (ru) |
ZA (1) | ZA7393B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3926967A (en) * | 1972-11-06 | 1975-12-16 | Squibb & Sons Inc | 2-(Heterocyclicmethylideneamino)benzimidazoles and derivatives thereof |
US3935209A (en) * | 1973-03-12 | 1976-01-27 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
US4005202A (en) * | 1974-02-11 | 1977-01-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
US4006153A (en) * | 1974-10-25 | 1977-02-01 | Merck & Co., Inc. | Anthelmintic benzimidazoles with improved aqueous stability |
HU207051B (en) * | 1987-12-30 | 1993-03-01 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 4-chloro-3-sulfamoylbenzoic acid hydrazides and pharmaceutical compositions comprising such compounds |
US5677321A (en) * | 1996-02-29 | 1997-10-14 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | 5- and 6-(2-imidazolin-2-ylamino) and -(2-thiazolin-2-ylamino)-benzothiazoles as alpha-2 adrenergic ligands |
DE10132896A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische Amidderivate |
JP2006520334A (ja) * | 2003-03-10 | 2006-09-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アミノ置換されたベンゾ(ヘテロ)環式誘導体 |
SE0301446D0 (sv) * | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Astrazeneca Ab | New Compounds |
SE0301701D0 (sv) * | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
DE102005019549A1 (de) * | 2005-04-25 | 2006-12-14 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Diaminobenzimidazol |
TW200736227A (en) * | 2005-12-23 | 2007-10-01 | Astrazeneca Ab | New compounds III |
TWI433839B (zh) * | 2006-08-11 | 2014-04-11 | Neomed Inst | 新穎的苯并咪唑衍生物290 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3455948A (en) * | 1966-11-09 | 1969-07-15 | Smithkline Corp | 2-aminobenzimidazole and a process for preparing 2-aminobenzimidazoles |
-
0
- BE BE793718D patent/BE793718A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-07 US US00216259A patent/US3839347A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-07 NL NL7216634A patent/NL7216634A/xx unknown
- 1972-12-11 IL IL41048A patent/IL41048A0/xx unknown
- 1972-12-12 AU AU49964/72A patent/AU464534B2/en not_active Expired
- 1972-12-14 AR AR245633A patent/AR203004A1/es active
- 1972-12-28 SU SU1863185A patent/SU502606A3/ru active
-
1973
- 1973-01-02 AT AT3573A patent/AT321293B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-02 GB GB24973A patent/GB1398051A/en not_active Expired
- 1973-01-03 ES ES410408A patent/ES410408A1/es not_active Expired
- 1973-01-05 ZA ZA730093A patent/ZA7393B/xx unknown
- 1973-01-05 DD DD168092*[A patent/DD103896A5/xx unknown
- 1973-01-05 LU LU66794A patent/LU66794A1/xx unknown
- 1973-01-05 DE DE2300521A patent/DE2300521A1/de active Pending
- 1973-01-05 FR FR7300331A patent/FR2181654B1/fr not_active Expired
- 1973-01-06 BG BG22382A patent/BG21028A3/xx unknown
- 1973-01-08 JP JP48005498A patent/JPS4876871A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR203004A1 (es) | 1975-08-08 |
AU4996472A (en) | 1974-06-13 |
JPS4876871A (ru) | 1973-10-16 |
ES410408A1 (es) | 1976-05-16 |
FR2181654A1 (ru) | 1973-12-07 |
BG21028A3 (ru) | 1976-01-20 |
ZA7393B (en) | 1974-08-28 |
US3839347A (en) | 1974-10-01 |
AU464534B2 (en) | 1975-08-28 |
DE2300521A1 (de) | 1973-07-19 |
AT321293B (de) | 1975-03-25 |
DD103896A5 (ru) | 1974-02-12 |
NL7216634A (ru) | 1973-07-10 |
GB1398051A (en) | 1975-06-18 |
FR2181654B1 (ru) | 1976-08-13 |
BE793718A (fr) | 1973-07-05 |
LU66794A1 (ru) | 1973-07-18 |
IL41048A0 (en) | 1973-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU679135A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
SU741797A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана или их солей | |
SU584775A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их солей | |
SU517587A1 (ru) | Способ получени производных 2оксфенилмочевины | |
US2943092A (en) | Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones | |
SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
SU888818A3 (ru) | Способ получени (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей | |
SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
KR870008909A (ko) | 1-β-D- 아라비노푸라노실시토신 -5'- 스테아릴포스페이트 모노나트륨염 및 그 모노하이드레이트의 제법 | |
SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
SU398544A1 (ru) | Способ получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины | |
SU556726A3 (ru) | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей | |
US2697095A (en) | Penicillin salts of glycine-diphenylamides | |
SU852168A3 (ru) | Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА | |
SU426469A1 (ru) | Способ получени ди-( -хлорэтил)аминопирилиевых солей | |
US4137411A (en) | Preparation of 2,4-diamino-5-(4-amino-3,5-substituted-benzyl)-pyrimidines | |
US4020075A (en) | 2-Bromo-1-hydroxyquinolizinium bromide substituted anilinium salts | |
SU1502465A1 (ru) | Способ получени кристаллического дибората стронци | |
SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида | |
SU437764A1 (ru) | Способ получени 5 (4)-тиопроизводных имидазола |