SU428598A3 - Способ получения производных имидокарбонатов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых Производных имидо.карбоната, обладающих биологически акти1вны.ми свойствалш .

Известен способ получени  дитиоимидокарбсл1ата общей фор:муль(

КМ С(5СИз)2,

где R - сульфоа.рилвна  rpyinna, замещенна  галоидом, ,гр1у|Ппой, или а:ц1иламипной группой, заключающийс  в том, что метиловый эф|Ир cooTBeTCTiBOHHo замещенной дитиокарбамнновой кислоты подвергают взаимодейспвию с йодистым метилом.

Однако сиптез новых соеди-нений, обла|Дающих кратно улучшенным.и свойствами привлекает в насто щее врем  внимание разл.ичных исследователей.

Согласно -изобретению получают новые производные имидокарбоната общей формулы

Y-E,

/ Л

Р-.

лом, Пиридиновое кольцо, незамещенное или замещенное галоидом или низшим алкило.м с количеством заместителей 1-3;

R - алкил, незаМещенный или замещенный 01КСИ Гру1ИПОЙ ИЛ|И алкоксикарбонильной группой; алкенил, адкинил, ар ал кил, ароматическое кольцо, 1неза меще1н:ное или замещенное 1-4 атомами галонда, 1-4 алкиотами .или нитрогруппой; фен0ксиал;кил, замещенный гаЛОИДОМ или низщим ал.килом;

R2 - алкил, замещенпый оксигруппой ил;и аЛ|КОксИкарбонильной группой; алкенпл, , арал-кил, ароматическое кольцо, незамещенное или замещен-ное 1-4 атомами галоида , 1-4 алкила ми, литрогрустпой или низЩИМ алкилеиом; причем, когда Аг - незамещенное бензольное кольцо R, .и R2 - аралкильные радикалы по крайней мере, один из которых И .меет заместитель, которые обладают лучщими свойствами но сравнению с известными .

Согласно изобретению, указанные соединени  получают взаймодейстВИем эфиров TIIOкарбамиповой или дитиохарбаминовой кислоты общей фор-мулы:

где Ar, Y i RI имеют указанные значени , с галоиасргаНичеокклш соединен и Я .ми общей (bop мулы

R2-X,

где 2 имеет у.казан-ные значени , X - атом галоида.

Дл  проведе;;,   синтеза -к раствору 1 мол  производного THOiKapoaiMHHosoro или днтиокарбалш1ново1го эфира s метаноле, этаноле, тетратидрофура1ие , диоксане, дитиметилсульфоксиде .или диметилфор.ма.миае добавл ют 1-2 мол  галоидорган чвако:го соединени  и -1,5 мол  основани  (гидроокиси щелочиого или щелочноземельного металла, например NaOH, КОН, Са(ОН)2 «ли алкогол та, налрИМер NaOCHs, или NaOC2H5 «ли КОСНз) дл  нейт1рализации сол иой кислоты, котора  образуетс  во врем  реакции. Можно сначала добавл ть оонава-Нгие к распвору проиэводного карбаминового эфира, а зате,м добавл ть галоидорганичеокое соединение, или сначала к piacTBOpy карбаМинО|В01ГО эфира добавл ют гало«аорга,ническое соединение, а затем основание . Реакцию ведут при перемешивании при температуре от О - 100° С в течен1ие 1-4 час. По акоНчании реакции омесь выливают в избыточиое Количество воды, лолученные кристаллы или масл нистый слой отдел ют фильтрованием или эистрагир,ованием органи чесюим растворителем, «е смешивающимс  с водой , например банзолой, толуолом, этилацетато .м, эфиро м и т. л.

Пример 1. К-3,4-Я1И1ХЛОрфенил-О-1метил5-/г-хлор:бензилим ,идтиака|р|бонат.

В растворе 5,6 г (0,1 мол ) 1гидроо1киси «али  в 50 мл метанола раствор ют при комнатной температуре 23,6 г (0,1 мол ) N-3,4ди .хлорфенил-О-.метилтиО|Карбоната. В этот раствор л,о каил -м добавл ют при С 16,1 г (0,1 мол )  -ллорбензил:хлорида и полученную смесь перемешив ают 2 часа. Затем реакционную омесь выливают в 500 мл воды, масл лый слой экстрагируют этилацетатом и одиН раз промывают водой. Затем экстракт сушат над безвоДНьш сульфатом натри , растворитель отгон ют л (Получают 33 г масл нистого вещества. Это .масл нистое вещество смешивают с 50 мл н-гаксана, смесь перемешивают при 1ко,м.натной темлературе и получают иглообразные кристаллы. Их отфильтровывают , сушат и шолучают 31,4 г 1х1-3,4-дихлор - О-метил-З-п-хлорбензилимино - тиокарбонат с вы.ходо: 1 87%.

П р е д м е т изобретени 

Способ получени  производных имидокарбонатов общей формулы

Y-R,

.

S-R,

где Y - кислород ,или сера.

Аг - аро-матический радикал, неза1мещанный или замеще /ный галоидом или алкиЛОМ; пиридиновое кольцо, незамещенное или замещенное галоидО М или нивщим алкилом с

количеством за.местиггелей от I до 3;

RI - алкил, незамещен-ный или замещенный оксигру/И1Пой или ал1каксикарбонильной группой; алкенил, ал1КИ|Нил, аралдаил, аро матическое кольцо, «ез-а мещеиное или замещенное

1-4 атомами галоида, 1-4 алкилами ил.нитрогруппой; феноксиалкил, замещенный галоидами или ниЗШИМ алкилом;

RS - ал1кил, за/мещевный омсигруппой или ал1коксикарбонильной груипой; алкенил, адкиН;ил , аралкил, ароматическое кольцо, -пезамещввное или за|меше«ное 1-4 атомами галоида , 1-4 алкилами, иитрогруплой иди низшим алкилано.м, лричам, /когда Аг - неза.мещенное бензольное кольцо, Ri и R2 - аралкильныерадвкалы , .по крайней мере один из которых имеет заместитель, отличающийс  тем, что эфиры тио.кар баминовой или дитиокарбаминовой кислоты, общей формулы

Аг-NH-С-У-Rb i S

где Аг, R и У имеют указанные значени ,.подвергают |ВзаИ|Модей1ствию с галоидорганическими соединени ми общей формулы

R2-X,

где R2 Игмеет указанные значени , X - атом галогена, с лоследующиьм выделением целевого продужта известными приема.ми.