SU486508A3 - Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины - Google Patents

Description

Целевой продукт выдел ют известными приемами в виде свободпого осповани - или соли с соответствующими кислотами, папример хлоргидрата, сульфата, фосфата, ацетата, беизоата, тартрата, адипата, лактата, глюконата , цитрата, оксалата, сукцпната, метансульфоната или паратолуолсульфопата.

Пример 1. Окись свинца (РЬО) 0,8 г ввод т в раствор 1- (3-изобутилтиоуреидо) -8- (3-«-хлорфенилуреидо) -бензола (1,13 г) в этаноле, который насыщен газообразным аммиаком (50 мл). Смесь неремешивают прн комнатной температуре в течение 7 дней, раствор отфильтровывают, промывают кип щим этанолом, твердый остаток и объединенные фильтраты выпаривают досуха. Остаток раствор ют в 5 мл этанола и добавл ют насыщенный эфирный раствор сол ной кислоты (3 мл), а затем ввод т 150 мл сухого эфира. Высадивщеес  белое твердое вещество отфильтровывают , промывают сухим эфиром и затем холодным изонропиловым спиртом и сугпат под вакуумом. Получают 1- (3-нзобутилгуанидино ) -З-(З- -хлорфенилуреидо) -бензол с т. пл. 212°С.

Пример 2. 1- (3-изопропилтиомочевино)-3- (З-п-хлорфепилмочевино) -бензол (1,5 г) раствор ют в 100 мл этанола, насыщенного газообразным аммиаком, и перемеиливают раствор в течение 24 час прн комнатной температуре в присутствии желтой окиси ртути (1,02 г). С целью коагулировани  эту смесь

кип т т в течение получаса и отфильтровывают выпавплий осадок от нагретой смеси. Твердый осадок промывают трем  порци ми кип щего этанола (по 50 мл кажда ) и соедин ют

вместе фильтрат и промывные воды, после чего упаривают их досуха. Остаток раствор ют в 10 мл метанола н добавл ют 3 мл насыщенного эфирного раствора сол ной кислоты, а затем еще 150 мл сухого эфира. Осевшее

масло быстро отвердевает, его отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Получают I - (3-изопропилгуанидино) - 3 - (3- -хлорфеиилмочевино ) - бензолгидрохлорид с т. пл. 224-225°С.

Пример 3. Использу  соответствующие исходные вещества, получают по методике, описанной в примере 2, соединени , приведепные в таблице.

Пример 5. 1- (3-Изобутилгуанидино) -3 (З-п-хлорфенилмочевино) - бензолгидрохлорид (33,2 г) суспендируют в этиладетате и энергично смещивают с раствором каустической соды (4 г) в 200 г дистиллированной воды при комнатной температуре до тех пор, пока

не наступит растворени  твердого вещества. Органическую фазу тщательпо отдел ют и перемешивают с раствором глюконолактона (11,9 г) в 250 мл дистиллированной воды в течение 16 час. Водную фазу отдел ют н выморажив .ают, получа  1- (3-изобутилгуанидино ) -3- (3-«-хлорфенилмочевино) - бензолглюконат , который после кристаллизации из не

N(i 0-:Nl Hf

N11

NH-CO-NHF llCj

// V

большого количества абсолютного этанола имеет т. пл. 144-146°С.

Предмет изобретени 

. Способ получени  замещенных гуанидинофенилмочевины общей формулы I

JVH-(JO- SfHK2

1Й }Н-С-«НII SH

где R - этил;

R2 - бромфеиил и грунна

-NH-СО-NHR2 находитс  в метаположении;

или R - изопронил, изобутил, изопентил или фенил;

R - хлорфенил, бромфенил, нитрофенил , этоксифенил или толил и групна

-NH-СО-NHR2 находитс  в мета- или параиоложении;

или R - хлорфенил;

R2 - алкил Сз-Сю и группа

-NH-СО-NHR2 находилс  в метаполол-сении;

или R - толил НЛП хлорфенил;

R2 - фенил или о-хлорфеннл и группа 5 NH-СО-NHR2

находитс  в параположении, отличающийс , тем, что, замещенные тномочеВИ11Ы общей формулы II

SH-CO-NILR

E-Xll-CS-iv H У

или соответствующие соли тиурони , НИИ, подвергают взаи модействию с аммиаком в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта в виде свободного основани  или в виде соли известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве катализатора в процессе используют окислы элементов II Б или IV А группы периодической системы элементов, наприме окислы ртути или свинца.