SU374298A1 - - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИФЕНИЛ-З-БРОМ-г-ПИРОНА

1

Предлагаетс  способ шолучееи  нового соединени  - 2,6-дифен.ил-3-бром- -пи.рона, обладающего ценными физиологически активными свойствами, который может служить полупродуктом в синтезе р да физиологически активных веществ.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получени  3-бромзамещенных -циронов бромированием «, е-дизамещенного а, V, е-трикетона, причем одновременно проходит циклизаци .

Предлагаемый способ заключаетс  в том, что дибензоилацетон обрабатывают диоксандибромидом в среде диоксана-1,4 с выделением целевого продукта обычными приемами.

Строение полученного 2,6-дифенил-З-бромj-пирона доказано элементарным анализом, ИК-спе ктрами и некоторыми превращени ми в другие гетероциклические системы, чистота подтверждена тонкослойной хрог штографией на гипсе.

Пример. К раствору 26,6 г (0,1 моль) дибензоилацетона в 300 мл диоксана-1,4 при перемешивании в течение 15-20 мин приливают раствор 10,5 мл брома в 100 мл диоксана1 ,4. Нерастворивщийс  осадок диоксандиброМИДа смывают 30-50 Л1л диоксана, реакционную смесь выдерживают 5-7 час при комнатной температуре и охлаждают в холодильнике . При этом выпадает желтый кристаллический продукт, который отфильтровывают, промывают 15-20 мл диоксана и размещивают с 50 мл спирта. В течение 5 мин суспензи  белеет. Полученный 2,6 дифенил-З-бром-fпирон отфильтровывают, промывают 10 мл охлажденного спирта и сушат. Выход 12,5 г (76,5%); т. пл. 138-139°С (из спирта). Из фильтрата можно дополнительно высадить водой небольшое количество вещества. Найдено, %: С 62,34; Н 3,46; В г 23,57.

CijHiiBrOg

Вычислено, %: С 62,50; Н 3,37; В г 24,22. Предмет изобретени 

Способ получени  2,6-дифенил-3-бром--пирона , отличающийс  тем, что дибензоилацетон

обрабатывают диоксандибромидом в среде

диоксана-1,4 и выдел ют целевой продукт

обычными приемами.